DD299033A5 - Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze, die n-carbamoylierte phenylguanidine enthalten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekaempfung phytopathogener Pilze, die N-carbamoylierte Phenylguanidine enthalten, insbesondere N-carbamoylierte Phenoxyphenyl-guanidine oder deren Salze gemaesz Formel I neben den ueblichen Traegerstoffen, Loesungsmittel und/oder Formulierungshilfsmitteln. Die erfindungsgemaeszen Mittel besitzen fungizide Wirkung gegenueber einem breiten Sprektrum phytopathogener Pilze, wie z. B. Phytophthora infestans, Phytophthora cactorum, Typhula incarnata sowie Pythium spp. und sind speziell zur Bekaempfung von Phytophthora infestans an Tomate und Kartoffel geeignet.{fungizide Mittel; N-carbamoylierte Phenylguanidine; Salze; Phytophthora infestans; Phytophthora cactorum; Typhula incarnata; Pythium spp.; Tomate; Kartoffel; Formulierungshilfsmittel}
Description
NH-C-NH-G-NHR4 · η HX ("
NH 0
in oer R1, R2 und R3 gleich oder verschieden voneinander sind und für Wasserstoff oder Halogen stehen, R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für einen beliebigen anorganischen oder organischen Säurerest steht und η gleich 0 oder 1 sein kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind leicht zugänglich, gut pflanzenverträglich und besitzen sehr gute fungizide Wirkungen gegenüber Oomyceten, insbesondre gegen Phytophthora infestans und Phytophthora cactorum sowie gegen Typhula incarnata, Pythium spp., Septoria apii, Monilinia spp. und Botrytis cinerea. Ihre Herstellung erfolgt nach allgemein bekannten Verfahren durch Hydratation von N-Phenoxyphenyl-N'-cyan-guanidinen oder Umsetzung der Phenoxyphenyiguanidine mit Alkylisocyanaten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Substanzen oder anderen Hilfsstoffen nach bekannten Methoden zu Stäubemitteln, Spritzpulvern, Beizmitteln, Granulaten, Pasten, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.
Die erfindungsgemäßen Phenylguanidine können zusätzlich mit anderen bekannten Fungiziden oder Pflanzenbehandlungsmitteln kombiniert und entsprechend dem Anwendungszweck eingesetzt werden.
Die fungiziden Mittel enthalten je nach Verwendungszweck einen Wirkstoffgehalt von 10-90 Masseprozent Wirkstoff. Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Erfindung näher.
Ausführungsbeispiele
N-Carbamoyl-N'-[3-chlor-4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-guanidinium-chlorid (Verbindung Nr. 1) 10g (0,031 mol) N-Cyan-N'-ß-chloMl-W-chlorphenoxyl-phenyll-guanidin werden in 100ml 20%iger Salzsäure 2Std. gekocht.
Die nach dem Absaugen der erkalteten Reaktionsmischung erhaltenen Kristalle werden durch Umkristallisation aus Ethanol gereinigt. Man erhält 6,8g (64,8% d.Th.) 1; F. 165-1690C.
N-Methylcarbamoyl-N'-[3-chlor-4-(4-chlorphenoxy)-phonyl]-guanidinium-hydrogensulfat (Verbindung Nr.4)
14,8g (0,05mol) i3-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)-phenylj-guanidin werden in 60mitrockenem Acetonitril suspendiert und 3,36g (0,059mol) Methylisocyanat in 10ml Acetonitril bei 0 bis +1O0C unter Rühren und Kühlen langsam zugetropft. Man rührt noch 3S\d. bei Raumtemperatur und versetzt dann die klare Reaktionsmischung mit 0,05mol alkoholischer Schwefelsäure. Der entstandene kristalline Niederschlag wird abgesaugt und man erhält 16,1 g (70,9% d.Th.) 4; F. 182-1840C.
Die nach diesen Beispielen hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
NH-C-NH-C-NHR4 · η HX
CNC
k 8
Verbindung R1 R2 R3 R4 η X F. (0C)
1 Cl H Cl H Ö - 163-167
2 Cl H Cl ι 1 Cl 165-169
3 Cl H Cl CH3 0 - 120-130
4 Cl H Cl CH3 1 HSO4 177-181
5 Cl Cl H CH3 0 - 183-186
6 Cl Cl H CH3 1 HSO4 160-170
7 H H Cl CH3 0 - 50- 60
8 H H Cl CH3 1 NO3 174-176
In-vivo-Test an Tomatenpflanzen gegen Phytophthora infestans Die als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden auf etwa 10cm große Tomatenpflanzen gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die Inokulation der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension des Erregers. Die Pflanzen wurden unter für die Krankheitsentwicklung günstigen Bedingungen inkubiert.
Tabelle 2 zeigt den bonitierten Bekämpfungserfolg.
Bekämpfung von Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen unter Glas
Verbindung Nr.
Zineb90
Aufwar.dmenge | Befall |
unbehandelt | 100% |
150 ppm | 30% |
150 ppm | 30% |
50ppm | 20% |
200 ppm | 25% |
Bekämpfungserfolg gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen im Freiland
Verbindung | Gewächshaus AS/ha | Wirkungsgrad | Froiiand AS/ha | Wirkungsgrad |
Zineb90 4 | 2,0 kg 2,0 kg | 65,9% 7u,0% | 2,25 kg 1,60 kg | 13,3% 45,3% |
Fungizide Wirkung im Mycelwachstumstest Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Konzentrationen von 0,0025 und 0,00025mol/l gelöst, einem verflüssigten Agarnährboden zugesetzt und in sterile Petrischalen ausgegossen. Nach Verdunsten des Lösungsmittels wurden die Agarplatten mit den Testpilzen beimpft. Nach 7tägiger Inkubation im Brutraum erfolgte die Ermittlung des radialen Mycelwachstums der Pilzkolonie. Die Hemmung des Mycelwachstums in % wird in Tabelle 3 angegeben.
Hemmung des Mycelwachstums in %
Verbindung | Phytophthora | 0,00025 | Typhula | 0,00025 | Pythium | 0,00025 molar |
cactorum | 100 | incarnata | 99 | spec. | 95 | |
0,0025 | 100 | 0,0025 | 98 | 0,0025 | 95 | |
1 | 100 | 93 | 100 | 99 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 100 | 97 | 100 | 99 |
3 | 100 | 99 | 100 | 100 | 100 | 100 |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 | ;oo | 100 |
5 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 |
6 | 100 | 100 | 100 | |||
8 | 100 | 100 | 100 | |||
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Neue fungizid« Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N-carbamoyliert6 Phenoxyphenyl-guanidine der allgemeinen Formel I enthalten,· η HX (l)in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden voneinander sind und für Wasserstoff oder Halogen stehen, R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für einen beliebigen anorganischen oder organischen Säurerest steht und η gleich 0 oder 1 sein kann, neben den üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Oomyceten, insbesondere von Phytophthora infestans an Tomate und Kartoffel eingesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, die als Wirkstoff N-carbamoylierte Phenylguanidine oder deren Salze enthalten.Charakteristik der bekannten technischen Lösungen '^Es ist üblich, zur Bekämpfung von Oomycetan an Kulturpflanzen Acylalanine wie Metalaxyl, Metallsalze der Ethylenbisdithiocarbaminsäure wie Maneb, Zineb und Mancozeb oder Kupferoxidchlorid einzusetzen. Aus dem gegenwärtigen Stand der Technik ergibt sich jedoch, daß die bekannten hochwirksamen Acylalanine wegen stark zunehmender Resis':enzerscheinungen nur noch begrenzt eingesetzt werden können und die genannten metallhaltigen Verbindungen in der üblichen Aufwandmenge rückstandstoxikologisch problematisch und oftmals ohne ausreichende Wirkung sind. Esistfernerbekannt, Kombinationen der genannten Mittel zu verwenden. Hierdurch wird zwar die fungizide Wirkung verbessert, dennoch treten phytotoxisch^ Nebenwirkungen dieser Präparate auf. Weiterhin ist bekannt, daß carbamoylierte Phenylguanidine als Wirkstoffe für bakterizide Mittel in der Humanmedizin und/oder für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Piize beansprucht werden (US-PS 4183956,4251 544,4251545,4326074,4488993, DE-OS 3606294). Wegen ihrer zu hohen Anwendungskonzentration sowie geringer Selektivität gegen die wichtigsten phytopathogenen Pilze haben diese Guanidinderivate keine Bedeutung erlangt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer fungizider Mittel zur Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen, die in ihrer Ökonomie und Anwendungssicherheit gegenüber bisher gebräuchlichen Präparaten verbessert sind und die oben erwähnten Nachteile nicht besitzen.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Substitution von N-carbamoylierten Phenyiguanidinen so zu gestalten, daß sie als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere von Üomyceten geeignet sind. Die Aufgabe wird erfind jngsgemäß dadurch gelöst, daß als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln N-carbamoylierte Phenoxyphenylguanidine der allgemeinen Formel I eingesetzt werden,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD31699988A DD299033A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze, die n-carbamoylierte phenylguanidine enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
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DD31699988A DD299033A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze, die n-carbamoylierte phenylguanidine enthalten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD299033A5 true DD299033A5 (de) | 1992-03-26 |
Family
ID=5600222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD31699988A DD299033A5 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Mittel zur bekaempfung phytopathogener pilze, die n-carbamoylierte phenylguanidine enthalten |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD299033A5 (de) |
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1988
- 1988-06-22 DD DD31699988A patent/DD299033A5/de not_active IP Right Cessation
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