DD237978A5 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekaempfung von Fungi-Schaedlingen von Nutzpflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff in einer Menge von 0,0001-96Gew.-% 5-( (2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy)-2-nitro-benzoesaeure oder ein Salz von Aethylester davon, oder 5-( (2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy)-2-nitro-benzoesaeureaethylester oder 5-( (3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy)-2-nitro-benzoesaeureaethylester und einen oder mehrere feste und/oder fluessige Traeger und gegebenenfalls oberflaechenaktive Mittel und/oder Dispergierungsmittel - enthaelt.
Description
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen von Nutzpflanzen, welche als Wirkstoff eine substituierte 5-Phenoxy-2-nitro-benzoesäure oder ein Salz oder den Äthylester davon enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoff 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure oder ein Salz oder den Äthylester davon; oder 5-[(2-Trif luormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester oder 5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester.
Von den Salzen sind die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Isopropylammonium-, Allylammonium-, Äthanolammonium- und Diäthyl-2-propylammonium-Salze vorteilhaft.
In den US-PS 3652645,3776715,3983168 und4001 005 wurden keineTrifluormethylgruppe enthaltende 5-Halogen-phenoxy-2-nitro-benzoesäuren sowie deren Salze, Esterund Amide beschrieben; diese Verbindungen wurden eindeutig als sehr wirksame pre- und post-emergente (Vor- und Nachanlauf) Herbizide bezeichnet.
In den US-PS 3798276,3928416 und 4063929 wurden 5-(4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäuren, deren Salze und Ester unter Schutz gestellt, welche am Phenoxyteil des Moleküls in den Stellungen 2 und 6 Wasserstoff-, Halogen-, Alkyl- oder Trihalogenmethylsubstituenten tragen und ebenfalls herbizide Wirkung besitzen.
In den US-PS 4164409,4164408 und 4164410 wurden solche 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzoesäuren und Salze und Ester davon beschrieben, welche am Phenoxyteil des Moleküls — unter anderem — durch Wasserstoff, Halogen, Nitro oder trifluormethyl substituiert sind. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen fallen unter die allgemeinen Formeln der obigen drei Patentschriften:
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure und deren Salze; 5-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]2-nitro-benzoesäureäthylester;
5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester; 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester.
Die obigen Verbindungen wurden in den genannten Patentschriften nicht erwähnt, das Herstellungsverfahren derselben wurde nicht offenbart und deren physikalischen Konstante wurden nicht angegeben, d.h. die in Rede stehenden Verbindungen wurden nicht hergestellt. Auf Grund der Offenbarung der Patentschriften konnte der Fachmann nur daraus folgern, daß die erwähnten vier Verbindungen ausschließlich eine herbizide Wirkung ausüben würden.
Ziel der Erfindung ist es, verbesserte fungizide Mittel bereitzustellen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die obigen substituierten 5-Phenoxy-2-nitrobenzoesäure-Derivate keine herbizide sondern eine hervorragende fungizide Wirkung ausüben und daneben nicht phytotoxisch sind. Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen stellen nicht nur eine Erweiterung der Auswahl der bekannten fungiziden Mittel dar, sondern ermöglichen auch die wirksame Bekämpfung von gegenüber bekannten fungiziden Mitteln bereits resistenten patogenen Fungi-Stämmen, gegebenenfalls in Form vonxnit bekannten Fungiziden Wirkstoffen gebildeten Kombinationen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Mittel zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingeri von Nutzpflanzen, welche als Wirkstoff in einer Menge von 0,0001-96Gew.-% 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure oder ein Salz oder den Äthylester davon; oder 5-[(2-trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäureäthylester oder 5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester und einen oder mehrere feste und/oder flüssige Träger, vorzugsweise gemahlene, natürliche Mineralien oder inerte Lösungsmittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel, vorzugsweise anionische oder nichtionische Emulgierungsmittel und/oder Dispergierungsmittel enthält.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen von Nutzpflanzen, in welchem man den Boden, den Samen der Nutzpflanze, die Pflanzen oder einen Teil davon mit einem Mittel oder einem Wirkstoff in einer Menge von 0,0001-20Gew.-%, vorteilhaft 0,01-5 Gew.-% mit 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure oder ein Salz oder den Äthyl ester davon; oder 5-[(2-trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäureäthylester oder 5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester behandelt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in an sich bekannter Weise zu fungiziden Mitteln formuliert werden. Diese Mittel können z. B. in Form von netzbaren Pulvern (WP), emulgierbaren Konzentraten (EC), Suspensionskonzentraten (SC), mit Wasser vermischbaren Lösungskonzentraten (SL), wasserlösbaren Konzentraten (WSC), Granalien (G), (WG), in ULV-Kompositionen (ultra-low-volume) oder Folien (wie Samenfolien) usw. vorliegen. Diese Mittel werden hergestellt, indem man den Wirkstoff oder die Wirkstoffe mit geeigneten festen Trägern und/oder mit flüssigen Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen vermischt.
Als Hilfsstoff können z. B. oberflächenaktive Mittel (z. B. Netz-, Suspendierungs-, Dispergierungs-, Emulgierungsmittel), die Knotenbildung verhindernde Mittel, Haftmittel, „Anticaking" Mittel, die Penetration fördernde Mittel bzw. die biologische Wirksamkeit aufrechterhaltende oder erhöhende Mittel, Antischaummittel usw. dienen.
Als geeignete feste Träger können inaktive mineralische Substanzen (wie verschiedene Kaolinarte, Porzellanerden, Attapulgit, Montmorillonit, Glimmerschiefer, Pyrophillit, Bentonit, Diatomenerde) oder hochdisperse synthetische Kieselsäuren, Calciumcarbonat, kalciniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricalciümphosphat, Fuller-Erde usw. (oder Substanzen pflanzlichen Ursprungs z. B. gemahlener Tabakblattstangel, Holzmehl, usw.) verwendet werden.
Als geeignete flüssige Verdünnungsmittel können verschiedene Lösungsmittel, wie Wasser, organische Lösungsmittel, Mischungen von Wasser und verschiedenen Lösungsmitteln, wie z. B. Methanol, Äthanol, n- und Isopropanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol; Glykole wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol, Ester der obigen Verbindungen, wie Cellosolv, Butyldiglykol; Ketone z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon usw.; Ester z. B. Äthylacetat, η- und Isopropylacetat, n- und lsobutylacetat,Amylacetat, Miristylacetat, Dioctylphthalat, Dihexylphthalat usw.; aromatische, aliphatische und Alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, Cyclohexan, Kerosan, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylole, chlorierte Kohlenwasserstoffe z. B. Trichloräthan, Dichlormethan, Perchloräthylen, Dichlorpropan, Chlorbenzol usw.; Laktone wie N-Methyl-pyrrolidon, N-Cyclohexyl-pyrrolidon; Säureamide wie Dimethylformamid usw., pflanzliche und tierische Öle z. B. Sonnenblumenöl, Leinöl, Rapsöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl, Spermenöl usw., verwendet werden.
Die geeigneten Netz-, Dispergierungs-, Emulgierungs-, Haftmittel und Antiaggregationsmittel können ionisch oder nicht-ionisch
Als ionische oberflächenaktive Mittel können z. B. Salze von gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren; Sulfonate von aromatischen, aliphatischen-aromatischen Kohlenwasserstoffen; Sulfate von Alkyl-, Aryl- und Aralkylalkoholen; Sulfonate von Alkyl-, Aryl-und Aralkylestern undÄthern; Sulfonate vom Kondensationsprodukten von Phenol, Cresol und Naphthalin; sulfatierte pflanzliche und tierische Öle; Alkyl-, Aryl und Aralkylphosphatester bzw. die mit Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder mit organischen Basen (wie verschiedene Amine, Alkanolamine usw.) gebildeten Salze der obigen Verbindungen.
Vorteilhafte Vertreter der ionischen oberflächenaktiven Mittel sind die folgenden Verbindungen:
Natriumlaurylsulfat, natrium-2-äthyl-hexyl-sulfat; das Natrium-, Äthanolamin-, Diethanolamin-, Triäthanolamin-, oder Isopropylaminsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure; Natrium-mono- und -diisopropylnaphthalinsulfonat; Natriumnaphthalinsulfonat; Natriumdiisooctylsulfosukcinat; Natriumxylolsulfonat; das Natrium-oder Kaliumsalz der Petroleumsulfonsäure; Schmierseifen; Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium- und Magnesiumstearate usw. Als Phosphatester können mit Polyglykol gebildete Ester von phosphatierten Alkylphenolen oder Fettalkoholen bzw. die mit den obenerwähnten Kationen oder organischen Basen teilweise oder völlig neutralisierte Formen davon erwähnt werden. Als weitere Beispiele der ionischen oberflächenaktiven Mittel können noch das Dinatrium-N-oktadecyl-sulfosukcinat, Natrium-N-oleyl-N-methyl-taurid usw. und die verschiedenen Ligninsulfonate dienen.
Als geeignete nicht-ionische Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel sind z. B. die mit C1o_2o Alkoholen gebildeten Äther der Äthylenoxyds [z. B. Stearyl-poly(oxyäthylen), Oleyl-poly(oxyäthylen) usw.]; mit Alkylphenolen gebildete Ester (z. B. die mit Polyäthylenglykol gebildeten Ester der Stearinsäure und Miristinsäure oder das Polyäthylenglykoleat usw.); Blockpolymere von Äthylenoxyd und Propylenoxyd; partielle Ester von Fett- und Ölsäuren mit Hexitanhydriden (z.B. Ester von Sorbit mit Ölsäure oder Sterainsäure) oder die mit Äthylenoxyd gebildeten Kondensationsprodukte der obigen Verbindungen; tertiäre Glykole (z. B.
3,6-Dimethyl-4-oktin-2,6-diol oder 4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol),Polyäthylenglykolthioäther (z. B. mit Polyäthylenglykol gebildete Äther des Dodecylmerkaptan usw.).
Als Haftmittel können Erdalkalimetallseifen, Sulfobernsteinsäureestersalze, natürliche und synthetische wasserlösliche Makromoleküle, z. B. Kasein, Stärke, pflanzlicher Gummi, Gummiarabicum, Zelluloseäther, Methylzelluloseäther, Methylzellulose, Hydroxyäthylzellulose, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol usw. dienen.
Als geeignete Antischaummittel können z. B. Poly-(oxyäthylen), Poly(oxypropylen) Blockpolymere mit kleinem Molekulargewicht; Oktyl-, Nonylphenyl-poly(oxyäthylen) (Zahl der Äthylenoxydeinheiten >5), langkettige Alkohole (z.B.
Octylalkohol usw.), spezielle Silikonöle usw. eingesetzt werden.
Unter Anwendung von geeigneten Zusatzstoffen können mit den verschiedenen Kunstdüngersystemen in kolloidchemischer Hinsicht kompatibile Zusammensetzungen hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können weiterhin bekannte pestizide Mittel und/oder Nährstoffe enthalten.
-3- Z«3/ S/0
Die netzbaren Sprühpulver (WP) können z. B. so hergestellt werden, daß man den Wirkstoff (die Wirkstoffe), den Hilfsstoff (die Hilfsstoffe) und das (die) oberflächenaktive(n) Mittel mit den Trägern vermischt, die Mischung mahlt und schließlich homogenisiert. Bei Verwendung von flüssigen oberflächenaktiven Substanzen kann man alternativ so verfahren, daß man die flüssige oberflächenaktive Substanz auf den festen organischen Stoff oder auf den anorganischen Träger (z. B. durch Sprühen) aufbringt. Flüssige Wirkstoffe können in ähnlicher Weise hergestellt werden. Flüssige oberflächenaktive Substanzen können weiterhin so verwendet werden, daß man die vorher gemahlenen festen Komponenten in einem organischen Lösungsmittel suspendiert, welches die flüssigen oberflächenaktiven Mittel enthält. Die so erhaltene Suspension kann z. B. durch Sprühen getrocknet werden. Auf diese Weise wird das oberflächenaktive Mittel auf die Oberfläche des festen Trägers oder Verdünnungsmittels aufgebracht.
Die emulgierbaren Konzentrate können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff (oder die Wirkstoffe) und die oben erwähnten Emulgierungsmittel in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel auflöst. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat bildet spontan oder nach einer geringen mechanischen Einwirkung eine über eine längere Zeit lagerbare Sprühemulsion.
Die mit Wasser vermischbaren Lösungskonzentrate (SL) können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff und die geeigneten wasserlösbaren Hilfsstoffe in Wasser oder in einem mit Wasser vermischbaren organischen Lösungsmittel auflöst und aus dieser Lösung durch Verdünnung mit Wasser eine Spritzbrühe entsprechender Konzentration herstellt.
Die wasserlösliche Flüssigkeitskonzentrate (WSC) können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff oder die Wirkstoffe in Wasser oder in einem mit Wasser vermischbaren organischen Lösungsmittel auslöst. Aus dieser Lösung kann durch Verdünnung mit Wasser eine Spritzbrühe der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Das wäßrige Lösungsmittelkonzentrat des Wirkstoffes kann durch Auswahl eines geeigneten Emulgators in einer mit Wasser nicht vermischbären Flüssigkeit dispergiert werden; so werden die sog. inverten Emulsionen erhalten. Durch geeignete Auswahl des Lösungsmittels und des oberflächenaktiven Mittels können Kompositionen hergestellt werden, die nach Vermischen mit Wasser oder einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel bestimmte — sogar molekular — dispergierte Systeme bilden, welche für eine längere Zeitdauer stabil sind und unverändert bleiben.
Die Suspensionskonzentrate (SC) werden hergestellt, indem man in der Mischung von Wasser (vorteilhaft einem einen Ionenaustausch unterworfenen Wasser) und einem Gefrierschutzmittel (vorteilhaft Äthylenglykol oder Glyzerin) die Netz- oder Dispergierungsmittel notfalls unter Erwärmen auflöst. Der erhaltenen Lösung werden unter ständigem Rühren die festen (pulverförmigen oder kristallinen) Wirkstoffe und gegebenenfalls die „Anticaking"-Mittel (z. B. Aerosil 200) zugegeben. Das erhaltene Partikel-Flüssigkeitssystem (Brühe) wird mit Hilfe von Naßmahleinrichtungen (z. B. in einer geschlossenen Dyno-Mühle) auf die gewünschte Teilchengröße gebracht (unter Berücksichtigung der Lagerungsstabilität beträgt diese einen Teilchendurchmesser von höchstens 5 mikrometer). Nach der Zerkleinerung wird nötigenfalls ein Antischaummittel bzw. Verdickungsmittel (z. B. Kelzan S) während der Homogenisierung zugemischt. Die Reihenfolge der Beimischung der Komponenten kann geändert werden oder nötigenfalls können weitere Komponenten beigemischt werden (z.B. Farbstoffe).
Neben dem festen Wirkstoff können als Kombinationspartner flüssige, mit Wasser nicht vermischbare oder vermischbare Wirkstoffe verwendet werden. Die einen niedrigen Schmelzpunkt aufweisenden festen Wirkstoffe können auch ohne Emulgator in der Schmelze oder mit dem Emulgierungsmittel vermischt zugesetzt werden.
Die ULV-Präparate können ähnlich wie die EC-Mittel (oder zum Zeil auch dieSC-Mittel) hergestellt werden.
Die zur unmittelbaren Anwendung geeigneten Granalien (G) können durch Extrudieren, Beschichten eines körnigen Trägers (z.B. Kalksteinmahlgut) oder durch Absorption der flüssigen Komponente durch einen Träger von großer Sorbtionskapazität hergestellt werden. Die zum Versprühen geeigneten Granalien (WG) können aus den WP- und/oder SC-Konzentraten mit Hilfe einer üblichen Agglomerationstechnologie (z.B. in einem Dragierungskessel) unter Anwendung von Bindemitteln hergestellt werden.
Aus den obigen Mitteln können in bekannter Weise durch Verdünnung mit Wasser oder durch Einsatz von inerten festen Trägern die in der Landwirtschaft anwendbaren Spritzbrühen oder Staubmittel hergestellt werden. Der Wirkstoffgehalt dieser Pflanzenschutzmittel liegt im allgemeinen unter5Gew.-%und beträgt vorzugsweise 0,01-1 Gew.-%.
Man kann auch so verfahren, daß man die verschiedenen, jeweils einen Wirkstoff enthaltenden Spritzbrühen vor der Anwendung miteinander vermischt.
Eine vorteilhafte Ausführungsform der erfindungsgemäßen festen fungiziden Mittel stellen die sog. Samenfolien dar. Es ist im Gartenbau und bei anderen landwirtschaftlichen Verfahren bekannt, daß zwecks Erleichterung der Aussaat der Samen und Sicherung der einheitlichen Samen- und Reihendistanz das Saatkorn nicht von Hand ausgesät wird sondern dieses in wasserlösliche Folien eingearbeitet wird, woraufhin diese Folienstreifen (Bänder) — welche die Samen gegebenenfalls in mehreren Reihen enthalten können — später in den Boden eingesetzt werden. Die Folie kann aus einem beliebigen, gegenüber den Samen inerten wasserlösbaren Material (z. B. Polyvinylalkohol) bestehen. An das Folienmaterial werden die Forderungen gestellt, daß dieses die Samen nicht schädigt und sich im Boden unter Einwirkung der Feuchtigkeit zersetzt. Die Samenfolie kann die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in die Folie eingearbeitet enthalten. Es ist aber auch möglich, daß die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen behandelten Samen in die Folien eingebettet werden.
Zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und zur Verhinderung von durch Fungi verursachten Infektionen sind die folgenden Pflanzenschutzmaßnahmen am üblichsten: Beizung, Sprühen und Stäuben. Die erfindungsgemäßen Fungiziden Mittel—z.B.
Beizmittel, Sprühmittel, Stäubmittel — können auf jene Teile der Pflanze oder in die Umgebung derselben aufgebracht werden, wo die Infektion erfolgt oder wo die Schädlinge sich ausbreiten können.
Die Beizung dient zur Herstellung von infektionsfreien Samen und zur Bekämpfung der den Boden infizierenden Fungi. Das Saatkorn und die Keimpflanzen werden in erster Reihe durch die schimmelartigen Konidienpilze gefährdet. So wird z. B. auf die folgenden Schädlinge hingewiesen: die bei Mais die toxische Fusariose hervorragenden Fusarium graminearum und Fusarium moniliforme; die nigrosporische trockene Fäulnis verursachende Nigrospora oryzae, welche auch die Samen schädigen können.
Die gebeizten Samen können auch durch zahlreiche anderen Pilze angegriffen werden, z. B. Mitglieder des Rhizoctonia, Penicillium, und Helminthiosporum Genus. Die obigen Schädlinge gehören der Familie der sog. schimmelartigen Konidienpilze an. Diese Schädlinge können durch verschiedene bekannte fungizide Mittel bekämpft werden, z. B. mit dem bekannten Captan [1 ^,Bje-Tetrahydro-N-ftrichlormethyl-thioJ-phthalmid], welches in einer Dosis von 0,5-0,6 kg/1 000 kg Samen eingesetzt werden
Die die Blätter und die Ernte (Früchte) der Pflanze gefährdenden Pilze können durch Behandlung des Pflanzenbestandes (z. B.
Besprühen oder Bestäuben) bekämpft werden. Die Monilie bei Äpfeln kann z. B. durch die Erreger Monilia fructigena und die venturielle Schorrigkeit durch Spilocea pomi (Fusicladium dendriticum) hervorgerufen werden. Die graue Fäulnis von Weinreben wird durch Bortytis cinerea verursacht. Zur Vertilgung dieser Pilzarten, die der Gruppe der schimmelartigen konidischen Pilze angehören, wird das obenerwähnte Captan in einer Dosis von 120g/1 OOOI Spritzbrühe eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel sind besonders zur Bekämpfung von schimmelartigen konidischen Pilzen geeignet.
Diese Pilze bilden das Miniliales Genus der Deuteromycetes Klasse; die überwiegende Mehrheit dieser Fungi gehört den vegetativen Formen der schlauchsporigen Pilze an (Ascomycetes-Klasse). Besonders drei Familien dieser Pilze fügen dem Pflanzenbau schwere Schaden zu.
Die wichtigsten Genus und Arten der obigen Familie werden — nur beispielsweise — in den nachstehenden Tabellen ausgeführt.
a) Moniliaceae Familie:
Genus: Species
Monilia (z.B. M. Fructigena)
Aspergillus (z. B. A. niger)
Penicillium (z. B. P. crustaceum)
Botrytis (z. B. B. cinerea)
Verticillium (z. B. V. albo-atrum)
Cercosporella (z. B. C. herpotrichoides)
b) Dematiacea Familie:
Genus: Species
Thielaviopsis (z. B. T. Basicola)
Nigrospora (z. B. N.oryzae)
Spilocea (z.B. S. pomi Synonym Fusicladium dendriticum)
Cladosporium (z. B. C. fulvum)
Helminthosporium (z. B. H. turcicum)
Cercospora (z. B. C. beticola)
Alternaria (z. B. A. solani)
Stemphylium (z. B. S. radicinum)
c) Tuberculariaceae Familie:
Genus: Species
Fusarium (z. B. F. graminearum und verschiedene Formen
von F. oxysporum)
Wie bereits erwähnt, sind die geschlechtlichen-schlauchartigen Formen der obigen Pilze ebenfalls vorhanden, z. B. die Spilocea pomi, die unter dem Namen Venturia inaquealis bzw. Endostigme inaquealus bekannt sind.
Weiterhin sind mehrere tausend gefährliche pathogene Arten von schimmelartigen konidischen Pilzen bekannt; oben wurden nur beispielsweise einige Familien genannt. Diese Stämme sind dadurch gekennzeichnet, daß sie gegenüber wirksamen kontakten fungiziden Wirkstoffen empfindlich sind, obwohl sich in der Empfindlichkeit bestimmte—jedoch nicht bedeutende— Unterschiede ergeben. Die für Aspergillus niger und Betrytis sinerea Arten und für 17 Konidien Arten angegebenen Aktivitätsdaten sind im allgemeinen für das gesamte Moniliales Genus charakteristisch. Die obigen Versuche wurden in vitro durchgeführt, mit dem Captan Standard verglichen und in ppm bzw. mg/ml angegeben. Diese Werte sind jedoch auch für Freilandverhältnisse gültig.
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Bei den Herstellungsbeispielen wird für die 1H-NMR spektroskopischen Angaben die bei der allgemeinen Formel I
H3X /2 ~2\„ P' (I)
<O) ° (OH H4'
V /
H5 ^ =6
geschilderte Identifizierungsmethode angewendet. Die Bezeichnung der Stellung der einzelnen Protonen weicht von der nach der Nomenklatur verwendeten Bezeichnung zwar ab, die verwendete Methode ermöglicht jedoch eine einheitliche spektroskopische Bewertung.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-2-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure (Verbindung Nr. 1 und deren Salze 1 a-1 f)
a) In einen zweihalsigen Rundkolben werden 300ml wasserfreies Methanol und 33,6g (0,6 Mol) Kaliumhydroxyd eingewogen und nach Auflösung werden 41,4g 3-Hydroxy-benzoesäure zugegeben. Nach Entfernung des Methanols werden dem Rückstand 15g wasserfreies Kaliumcarbonat, 78,0g (0,3 Mol) 3,4-Dichlor-6-nitro-benzoesäure und 300ml Aceton zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt, in 2 Liter Wasser gegossen und mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 angesäuert. Die ausgeschiedene beigefarbige 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy]-benzoesäure wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 81,6g, 75,3%, F.: 182-1860C. Beigefarbiges Pulver. Bruttoformel: C14H7CIF3NO5
Molekulargewicht: 361 (berechnet)
Die charakteristischen Fragmente des Massenspektrums: m/e (r. i.) = 361 /510/= F3CZCIZZNO2ZC6H2OC6H4COOh
344Z19OZ = F3CZCIZZNO2ZC6H2Oc6H4CO
316Z13OZ = F3CZCIZZNO2ZC6H2Oc6H4
137Z1000Z = OC6H4COOH
Die charakteristischen Bänder des IR-Spektrums:
VCO = 1685, vas C-O-C = 1320, vs C-O-C = 1130, vas NO2 = 1 535cm"1.
b) Die 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-2-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure wird durch Nitrierung der 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-benzoesäure hergestellt.
In einen mit einem magnetischen Rührerund einem Tropftrichter versehen zweihalsigen Kolben werden 6,2g (0,0171 Mol) 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-benzoesäure eingewogen und danach in einer Mischung von 12,5ml Dichlormethan und 7,6ml Essigsäureanhydrid gelöst. Die Nitrierungssäure (5,5ml, 0,08 Mol, 65%ige Salpetersäure + 5,4ml konzentrierte Schwefelsäure) wird bei einer Temperatur zwischen +50C und +100C unter intensivem Rührer zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch weitere 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Dichlormethan wird abfiltriert und der Rückstand auf Eis gegossen. Das erhaltene zähflüssige Öl wird in Dichlormethan gelöst und mit einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung extrahiert. Der pH-Wert der wäßrigen Phase wird mit konzentrierter Salzsäure auf 1 eingestellt. Ein festes Produkt scheidet aus. Es werden 4,6g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 65%. F.: 79-810C. Gelbe Kristalle
Bruttoformel: Ci4H6O7N2CIF3
Molekulargewicht: 406 (berechnet)
Die charakteristischen Fragmente des Massenspektrums sind folgende: m/e(r.i.)= 406Z530Z = F3CZCIZZNO2ZC6H2C6H3ZNO2ZCOOh
389Z70Z = F3CZCIZNO2C6H2
224Z1 00OZ = F3CZCIZZNo2ZC6H2
196Z480Z = F3CZCIZC6H3OH
166Z170Z = C6H4ZNO2ZCOOH
Im 1H-NMR-Spektrum geben die H3 und H6 Protonen bei δ3 = 8,128 bzw. δ6 = 7,975 Singulettzeichen. Der H5 erscheint infolge Ortoverknüpfung als Dublette bei δ5 = 7,875ppm (d, J5-6 = 8Hz). Die Zeichen von H2 und H6 überlappen sich (δ = 7,05ppm). Im IR-Spektrum erscheint das CO bei 1710crrT1. Die Salze der 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäure können folgendermaßen hergestellt werden: Einer Lösung von 6,1 g (0,015MoI) der nach Beispiel 1 hergestellten 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäurein30ml Diäthylätherwird eine Lösung von 0,9g (0,015 Mol) Isopropylaminund 10 ml Diäthyläther zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe scheidet das Salz aus und wird nach Abkühlung der Lösung abfiltriert. Ausbeute 5,0g, 70%. F.: 203-2080C.
Das Natriumsalz wird durch Zugabe einer äquimolaren Menge von festem Natriumhydroxyd hergestellt. Bei der Herstellung des Ammoniumsalzes wird bis zum Aufhören der Wärmeentwicklung gasförmiges Ammoniak in die ätherische Lösung geleitet. Die Allylammonium-, Äthanolammonium- und Diäthyl-2-propynylammoniumsalze werden in analoger Weise zur Herstellung des Isopropylammoniumsalzes unter Anwendung des entsprechenden Amins hergestellt. Die charakteristischen Konstanten der so hergestellten Salze sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Beispiel Chemische Name des Salzes Ausbeute F. 0C
1 a Natrium-5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)- 82 248-252
phenoxy]-2-nitro-benzoat
2 b Ammonium-5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)- 79 150-156
phenoxy]-2-nitro-benzoat
1 c lsopropylammonium-5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5- 72 203-208
nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoat
Beispiel Chemische Name des Salzes Ausbeute F.°C
1d Allylammonium-5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5- 80 185-189
nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoat
1 e Äthanolammonium-5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5- 95 40-45
nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoat (hygroskopisch)
1f Diäthyl-2-propynyl-ammonium-5-[(2-Chlor-4- 91 58-60
trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoat
Im 1H-NMR Spektrum der in der Tabelle 1 angegebenen Salze erscheinen die aromatischen Protonen bei dem gleichen chemischen Verschiebungswert. Das H3 und H6 Proton liefert ein Singulettzeichen bei δ3 = 8,37 bzw. δ6 = 8,25 ppm. Das H5 erscheint wegen derOrto-Verknüpfung als Dublett (δ5 = 7,94ppm/d, J5,6 = 9Hz).
Im IR-Spektrum der Salze liefert das vas COJ ein starkes breites Band bei 1605cm~1 und das vs COi ein mittelmäßiges scharfes Band bei 1350cm~1.
5-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester (Verbindung Nr. 2)
a) In einen zweihalsigen Rundkolben werden 10g (0,06 Mol) 3-Hydroxy-benzoesäureäthylester, 13,53g (0,06 Mol) 2-Chlor-5-nitrobenzotrifluorid und 8,3g (0,06 Mol) Kaliumcarbonat eingewogen, und die Mischung wird in 100 ml Aceton suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Abfiltrieren des Kaliumsalzes wird das hellrote Filtrat eingedampft und der Rückstand umkristallisiert. Es werden 15g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 70,4%. F.: 630C.
Sandfarbiges pulverartiges Produkt.
Bruttoformel: C16H12O5NF3
Molekulargewicht: 355 (berechnet).
Die charakteristischen Fragmente des Massenspektrums sind folgende:
m/e (r. i.) = 355/680/ = F3CZNo2ZC6H3OC6H4COOC2H6
341Z280Z = F3C/NO2ZC6H3OC6H4COOCH3
327Z300Z = F3CZNO2ZC6H3OC6H4COOh
310/1 00OZ = F3CZNO2ZC6H3Oc6H4CO
Das^-NMR-Sektrum bestätigt die angegebene Struktur: δ3 = 8,5 (d, J35 = 2Hz), δ5 = 8,22 (dd, J53 = 2Hz1J56 = 8Hz), δ6 = 7,25, δ4. = 7,92 (d, J4,5 = 8Hz), δ2. = 7,7, δ6 = 7,5 (dd, J5.4 = J5.6 = 8Hz), δ6 = 6,85 (d, J6,5, = 8hZ|,5ch3 = 4,325 (q, J = 7Hz), OCH3 = 1,325 ppm (t, J = 7Hz).
b) In einen mit einem Innenthermometer und einem magnetischen Rührer versehenen zweihalsigen Rundkolben werden 8,8g (0,025 Mol) 3-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-benzoesäureäthylester eingewogen, woraufhin dieser Ester in 33,0 ml Dichlormethan und 19,8ml Essigsäureanhydrid aufgelöst wird. Der Lösung wird unter äußeren Eiskühlung ein Gemisch aus 4,2 ml (0,092 Mol) 65%iger Salpetersäure und 4,2 ml 98%iger Schwefelsäure tropfenweise zugegeben. Nach Zugabe des Nitrierungsgemisches steigt die Temperatur auf 10°C an. Während der 2 Stunden dauernden Zugabe wird die Temperatur der Lösung bei 10-15°C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein hellgelber pulverartiger Niederschlag ausscheidet.
Nach Abdestillierung des Dichlormethans wird der Rückstand auf Eis gegossen. Ein gelblichweißer Niederschlag wird sofort gebildet, welcher aus 60 ml Methanol umkristallisiert wird. Nach Abkühlung der warmen Lösung scheidet schnell ein pulverartiges kristallines Produkt aus. Es werden 6,8g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 85,0%, F.: 100-101 °C. Schneeweißes pulverartiges Produkt.
Bruttoformel: C16H11O7N2O3
Molekulargewicht: 400 (berechnet)
Die intensivesten Fragmente des Massenspektrums sind die folgenden:
mZe (r. i.) = 400Z780Z = F3CZNO2Zc6H3OC6H3ZNO2ZCOOC2H5
372Z380Z = F3CZNO2ZC6H3OC6H3ZNO2ZCOOh
371Z390Z = F3CZNO2Zc6H3OC6H3ZNO2ZCOO
355Z1 000Z = F3CZNO2ZC6H3Oc6H3ZNO2ZCO
280Z370Z = F3CZNO2ZC6H3Oc6H2CO
75Z880Z = C6H3
Das1H-NMRSpektrumbestätigtdieangegebeneStruktur:ö5 = 8,375(dd,J56 = 8Hz),J53 = 2Ηζ),δ5· = 7,975 ppm (d,J5'6' = 8Hz), die weiteren aromatischen Protonen ergeben komplex multiple«, Öch2 = 4,3, (q, J = 7Hz), Öch3 = 1,3 ppm (t, J = 7Hz).
B-KS-Chlor-S-trifluormethyl^^-dinitroJ-phenoxyl^-nitro-benzoesäureäthylester (Verbindung Nr. 3)
a) In einen zweihalsigen Rundkolben werden unter Stickstoffatmosphäre 5g (0,03 Mol) 3-Hydroxy-benzoesäureäthylester in 30ml Aceton suspendiert, woraufhin unter langsamen Rühren innerhalb von 5 Stunden 18,3g (0,06 Mol) Aceton gelöst, zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird weitere 20 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgeschiedene
Kaliumchlorid wird filtriert und die Lösung eingeengt. Der Rückstand wird aus 60 ml Methanol umkristallisiert. Es wird ein gelblichweißes pulverartiges, an der Luft gelb werdendes Produkt erhalten. Ausbeute 5,6 g, 43%. F.: 86-87 0C. Ein gelblichweißes pulverartiges Produkt.
Bruttoformel: Ci6H10O7N2CIF3
Molekulargewicht: 434,5 (berechnet)
Das Massenspektrum zeigt, daß das Molekül ein Chloratom enthält; die Isotopen mit den Massennummern 35 bzw. 37 ergeben bei den m/e Werten 434/436 (389/391) doppelte Gipfel.
m/e(r.i.)= 434/436(740/280) = F3CZCIZZNO2Z2C6HOC6COOc2H5
389Z391 (950Z330) = F3CZCIZZNO2Z2HOc6H4CO
165Z800Z = OC6H4COOC2H5
137/520/ = OC6H5COOH
212/1000/ = C6H5COO
Die 1H-NMR Aufnahme bestätigt die angegebene Struktur: δ5 = 8,46, δ4' = 7,8(dd,J4.5- = 7Hz,J4.2· = 1,5Hz), δ6- = 7,06 (dd, J6-S- = 8Hz, J6.2- = 2HzUcH2 = 4,275 (q, J = 7Hz),öCh3 = 1,3ppm (t,J = 7Hz).
Das N02-Band der IR-Aufnahme zeigt die Anwesenheit von mehr als einer NO2-Gruppe. Am intensivsten sind die asymmetrischen und symmetrischen Valenzschwingungen der C-O-C Bindung bei den Wellenzahlen von 1150 bzw. 1300cm"1.
b) Die Nitrierung wird unter den im Beispiel 2 angegebenen Reaktionsbedingungen und Molverhältnissen durchgeführt. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches verfestigt sich der auf Eis gegossene Rückstand sofort, und eine gelblichweiße Substanz scheidetaus, welche aus 60 ml Methanol umkristallisiert wird. Es werden 6,8g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 83,5%. F.: 95-970C. Schneeweißes pulverartiges Produkt
Bruttoformel: C16H9O9N3CIF3
Molekulargewicht: 479,5 (berechnet).
Das Massenspektrum beträgt die Anwesenheit eines Chloratoms. Die Intensitätsverhältnisse entsprechen der Häufigkeit des Vorkommens der Isotope
Die wichtigsten Fragmente sind die folgenden: m/e (r. i.) = 479/481 (500/160) = F3CZCIZZNO2Z2C6HOC6H3ZNO2ZCOOC2Hs 451Z453 (310Z120) = F3CZCIZZNO2Z2C6HOC6H3ZNO2ZCOOh 434Z436 (1 000Z340) = F3CZCIZNO2Z2C6HOC6H3ZNo2CO
165Z660 = OC6H4COOC2H2
Die 1N-NMR Aufnahme bestätigt die angegebene Struktur: δ5 = 8,55, δ5- = 7,9(d,J5.6. = 8Ηζ),δ2 = 7,1 (d,J2-6- = 1,5Hz), δβ- = 7,025 (dd, J7-5. = 8 Hz, J6-2- = 1,5 Hz), öCHa = 4,275 (q, J = 7 Hz), 5Ch3 = 1,25 ppm (t, J = 7 Hz).
Die IR-Aufnahme bestätigt die Anwesenheit von mehr als einer NO2-Gruppen. Im nitrierten Derivat treten die C-O-C Bänder bei höheren Wellenzahlwerten, und zwar bei 1150 und 1350cm"1 auf.
5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester (Verbindung Nr. 4)
a) Man verfährt wie im Beispiel 3, also wie bei der Herstellung des 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-benzoesäureäthylesters. Das Produkt wird in 50 ml Methanol gelöst und die Lösung abgekühlt. Auf die Lösung wird etwas Methanol geschichtet. Nach Umrühren scheidet ein gelblichweißer pulverartiger Niederschlag aus, welcher auf dem Filter mit etwas Methanol gewaschen wird. Ausbeute 6,0g, 51,3%. F.: 64-65°C. Gelblichweißes Pulver.
Bruttoformel: C16HnO5NClF3
Molekulargewicht: 389,5 (berechnet).
Aus dem Massenspektrum ist ersichtlich, daß die Verbindung ein Chloratom enthält, weil die beiden größten Fragmente, dem Verhältnis der 35CI und 37CI Isotope entsprechend, ein doppeltes Zeichen geben.
mZe (r. i.) = 389Z391 (750Z260) = F3CZCIZZNO2C6H2OC6H4COOc2H5
344Z346 (870Z280) = F3CZCIZZNO2C6H2Oc6H4CO
165Z550 = OC6H4COOC2H5
121/1 000 = C6H5COO
Die 1N-NMR Aufnahme bestätigt die angegebene Struktur: δ6 = 8,07 (d, J63 = 1 Hz), δ3 = 8,9 (d, J36 = 1 Hz), δ6- = 6,95 (J6-S- = 7 Hz), OCH2 = 4,25 (q, J = 7 Hz), 5Ch3 = 1,3 ppm (t, J = 7 Hz) 54 = 7,73(d,J4.5 = 8Hz)
b) Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man anstelle von 3-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-benzoesäureäthylester den 3-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-benzoesäureäthylester nitriert. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen. Die ausgeschiedene gelbe Substanz verfestigt sich beim Stehenlassen und kann leicht zerbrochen werden. Nach Umkristallisierung aus 50ml Methanol werden 7,15g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute 82,2%. F.: 83-84°C. Gelblichweißes pulverartiges Produkt.
Bruttoformel: C16H10O7CIF3
Molekulargewicht: 434,5 (berechnet).
Sämtliche Fragmente des Massenspektrums sind chlorhaltig. Die charakteristischen Fragmente sind die folgenden:
mZe(r.i.)= 434Z436 (580Z200) = F3CZCIZZNO2Zc6H2OC6H3ZNO2OCOOC2H6 406Z408(150Z50) = F3CZCIZZNO2Z2C6H2Oc6H3ZNO2ZCOOH 389Z391 (450Z150) = F3CZCIZZNO2ZC6H2OC6H3ZNo2CO
224Z226 (1 000Z350) = F3CZCIZNO2ZC6H2O
194Z380Z = F3CZCIZC6H2O
166Z260Z = C6H3ZNO2ZCOOH
Aus der IR-Aufnahme ist die Verstärkung des ν NO2 Bandes ersichtlich. Das ν CO Band wurde wegen der Nitrierung in Richtung der höheren Wellenzahl verschoben, nämlich von 1705cm""1 auf 1725 cm'1.
-8- Z3/α/ο
Es wird ein Suspensionskonzentrat (SC) folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 2) . 50,0
Äthylenglykol 8,0
NonylphenylpoIy(glykoläther)(10EO) 5,0
Polysaccharid 0,1
Silikonöl 1,5
Wasser 35,4
Es wird ein netzbares Pulver (WP) folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 1) 90,0
Hochdisperse Kieselsäure 5,0
Dispergierungsmittel 5,0
Es werden Granalien folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 3) 5,0
Gemahlener Kalkstein 69,0
Äthylenglykol 3,0
Hochdisperse Kieselsäure 5,0
Natriumligninsulfonat 3,0
Wasser 13,5
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 2) 80,0
Natriumlaurilsulfat 2,0
Natriumligninsulfonat 7,0
Wasser 3,0
Kaolin 8,0
Es wird ein wasserlösliches Flüssigkeitskonzentrat (WSC) folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 1 d) 30,0 Äthylenglykol 5,0
Nonylphenylpoly(glykoläther) (EO = 10) (z. B. Arkopal N-100) 2,0
einem Ionenaustausch unterworfenes Wasser 63,0
Es wird ein emulgierbares Konzentrat (EC) folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge (%)
Wirkstoff (Verbindung Nr. 2) 40,0
Xylol 12,0
Cyclohexanon 20,0
Isophoron 20,0
Poly(oxyäthylen)-sorbitanmonooleat 5,0
Nonylphenylpoly(glycoläther)(EO = 10) 3,0
Beispiel 11 Samenfolie
a) 80g RHODOVIOL 4/125 P Polyvinylalkohol (die Viskosität der 4%igen wäßrigen Lösung beträgt 4cP bei 20°C; Hydrolysegrad = 89 Mol-%) werden unter Rühren zu 615g warmen (60Ό Wasser gegeben. Nach dem Auflösen werden 20g RHODOVIOL 30/2Om Polyvinylalkohol (die Viskosität der 4%igen wäßrigen Lösung beträgt bei 20°C 3OcP; Hydrolysegrad = 98 Mol-%) und 20 g Glycerin zugefügt. Die Mischung wird so lange intensiv gerührt, bis eine homogene Lösung
-9- 23/
entsteht. Nach 24stündigem Stehenlassen entweichen aus der Lösung die Blasen. Die Lösung wird mit einem Abstreichmesser durch Gießen in Form einer 0,50mm dicken Schicht auf eine Glasplatte aufgebracht und bei Raumtemperatur getrocknet. Die so erhaltene Folie löst sich von der Glasplatte ab, die Dicke ist 0,05-0,06 mm. Die Folie ist einfach behandelbar.
b) Man verfährt wie unter a) beschrieben, und es wird eine zur Herstellung von Folien geeignete Lösung ähnliche Zusammensetzung hergestellt. Der Lösung wird eine Suspension von 0,120g der Verbindung Nr. 6 (Wirkstoff) in 5ml Wasser zugemischt. Nach Entfernung der Blasen wird eine Folie gegossen, welche getrocknet wird. Die erhaltene Folie ist der nach a) hergestellten Folie ähnlich, enthält jedoch 1 000 ppm des Wirkstoffes.
c) Man verfährt wie unter b) beschrieben, mit dem Unterschied, daß man der Lösung eine Suspension von 0,0120g Verbindung Nr.3 (Wirkstoff) in 5 ml Wasser zumischt. Der Wirkstoffgehalt der erhaltenen Folie beträgt 100 ppm.
d) Man verfährt wie oben angegeben, mit dem Unterschied, daß man als Wirkstoff eine andere erfindungsgemäße Verbindung verwendet.
Die fungicide Wirksamkeit der Wirkstoffe wird mit Hilfe der vergifteten Agarplattenmethode bestimmt. Das Wesen der Methode besteht darin, daß man den den getesteten Wirkstoff enthaltenden Präparaten — in Abhängigkeit vom Wirkstoffgehalt—soviel Wasser und danach 2% Dextrose enthaltenden Kartoffel-Agar-Nährboden zufügt, daß das Präparat und der Nährboden zusammen die gewünschte Wirkstoffkonzentrationen ergeben.
Der in der entsprechenden Konzentration vergiftete Nährboden wird in Petri-Schalen gegossen, wo man ihn erstarren läßt. Die aus der reinen Ku Itur der Test-Fungi ausgeschnittenen Mycelienscheiben derselben Größe werden inokuliert. Die Petri-Schalen werden in Abhängigkeit von den Test-Fungi 3-7 Tage lang inkubiert. Der Versuch wurde auf Grund des Pilzenwachstums so ausgewertet, daß man den Durchmesser der Kolonne maß (mm) und in % der unbehandelten Kontrolle ausdrückte. Der.
Durchmesser der Kontrollkolonne wird als „Schutzwert = 0%" betrachtet, und die mit verschiedenen Konzentrationen des Wirkstoffes erhaltenen Schutzwerte werden in entsprechender Weise bestimmt (in %). Bei den Versuchen beträgt der Wirkstoffgehalt der vergifteten Nährböden 500,100,20 und4ppm.
Es werden die folgenden Fungi verwendet: Fusarium graminearum, Stemphylium radicinum und Aspergillus niger.
Die erhaltenen Ergebnisse werden mit der Kontrolle (Captan) verglichen und in den Tabellen 2 und 3 zusammengefaßt. Die Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe dem bekannten Captan mindestens gleichwertig — in den meisten Fällen sogar wesentlich überlegen — sind.
Konzentration
des Wirkstoffes in ppm
Wirksamkeit, in Schutzwert % Nr. derTestverbindungen 1 2 3
Daptan Kontrolle
| Fusarium | graminearum | 100 | 100 | 90 | |
| 500 | 100 | 80 | 90 | 78 | 71 |
| 100 | 100 | 64 | 76 | 72 | 30 |
| 20 | 90 | 64 | 74 | 70 | 8 |
| 4 | 80 | 61 | |||
| Stemphyl | ium radicinum | 99 | 100 | 84 | |
| 500 | 100 | 69 | 84 | 88 | 72 |
| 100 | 100 | 69 | 75 | 70 | 54 |
| 20 | 73 | 66 | 66 | 61 | 35 |
| 4 | 71 | 47 | |||
| Aspergil I | us niger | 100 | 89 | 86 | |
| 500 | 94 | 82 | 86 | 75 | 70 |
| 100 | 94 | 79 | 78 | 76 | 30 |
| 20 | 82 | 78 | 76 | 64 | 7 |
| 4 | 80 | 66 | |||
Konzentration
des Wirkstoffes in ppm
Wirksamkeit, in Schutzwert % Nr. derTestverbindungen 1a 1b
94 94 82 80
93 58 33 25
1d
100 94 86 81
Captan Kontrolle
| Fusarium | graminearum | 100 | 100 | 100 | 90 | |
| 500 | 100 | 100 | 88 | 88 | 100 | 71 |
| 100 | 100 | 90 | 65 | 70 | 83 | 30 |
| 20 | 90 | 63 | 47 | 55 | 77 | 8 |
| 4 | 80 | 51 | ||||
| Stemphyl | ium radicinum | 91 | 88 | 100 | 84 | |
| 500 | 100 | 91 | 79 | 67 | 100 | 72 |
| 100 | 100 | 79 | 41 | 58 | 73 | 54 |
| 20 | 73 | 54 | 24 | 40 | 61 | 35 |
| 4 | 71 | 52 | ||||
| Aspergil I | us niger | |||||
86 70 30
Claims (4)
1. Fungizide Mittel zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff in einer Menge von 0,0001-96 Gew.-% 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure oder ein Salz oder den Äthylester davon; oder 5-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester oder 5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester und einen oder mehrere feste und/oder flüssige Träger und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel und/oder Dispergierungsmittel — enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff das Natrium-, Ammonium-, Isopropylammonium- oder Allylammoniumsalz der 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure enthalten.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Boden, den Samen der Nutzpflanze, die Pflanzen oder einen Teil davon mit einem Wirkstoff in einer Menge von 0,0001-20Gew.-%, vorzugsweise von 0,01-5Gew.-%, und zwar mit 5-[(2-Chlor-4-trifluormethyl-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure oder einem Salz oder dem Äthylester davon; oder mit 5-[(2-Trifluormethyl-4-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester oder mit 5-[(3-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäureäthylester behandelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Wirkstoff das Natrium-, Ammonium-, Isopropylammonium- oder Allylammoniumsalz der 5-[(2-Chlor-4-trifIuormethy!-5-nitro)-phenoxy]-2-nitro-benzoesäure verwendet.
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