DD160268A5

DD160268A5 - Herbizidzusammensetzungen

Info

Publication number: DD160268A5
Application number: DD81228409A
Authority: DD
Inventors: Gerhard H Alt
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1980-03-25
Filing date: 1981-03-18
Publication date: 1983-05-25
Also published as: BG36041A3; PL230197A1; CS219855B2; SE8101731L; ZA811803B; IL62413A0; AT374660B; PL125380B1; BR8101603A; NZ196544A; FR2479202B1; JPS56145254A; FR2479202A1; NL8101325A; AR227665A1; TR20887A; LU83235A1; RO81982A; GB2072177B; BE888004A

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Gruppe von N-Alkoxymethyl-2-halogenacetanilidverbindungen, Herbizidzubereitungen, welche diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, sowie Verfahren zur Anwendung dieser Herbizide in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Sorghum. Die erfindungsgemaessen Herbizide sind besonders wirksam gegen schwer abzutoetende Unkraeuter, insbesondere Sorghum halepense-Saemlinge und/oder Sorghum biocolor, Panicum miliaceum, Cyperus esculentus und Amaranthus retoflexus, sowie Setaria lutescens, Echinochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis.

Description

Die Erfindung betrifft Herbizidzusammensetzungen und ihre Verwendung in der Landwirtschaft, z.B. als Herbizide.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Unter den Veröffentlichungen, die zu dieser Erfindung in Beziehung stehen, finden sich zahlreiche Beschreibungen von 2-Halogenacetaniliden, die unsubstituiert, oder mit einer Vielzahl von Substituenten am Anilidstickstoffatom oder am Anilidring substituiert sein können, z.B. mit Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Halogen- oder anderen Radikalen.

Den erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch ein Alkoxymethyl- oder Alkenyloxyraethylradikal am Anilidst:ckstoff, ein Alkoxy- oder Alkenyloxyradikal in einer ortho-Stellung und Wasserstoff oder ein spezifisches Alkylradikal in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, entsprechen, soweit bekannt, am ehesten diejenigen der US-PSen 3 /!42 und 3 547 620, und zwar vor allem die Verbindungen 2'-tert.- -Butyl-2-chlor-N-methoxymethyl-6'-methoxyacetanilid und ihr Bromanalog (vergleiche Beispiele 18 und 34 in US-PS 3 547 620 und Beispiele 18 und 36 in US-PS 3 442 945).

Tn den US-PSen 4 070 389 und 4 152 137 wird eine allgemeine Formtsl dur^eoteilt, welche Verbindungen der Art, wie sie in den US-rSon 3 442 94 5 und 3 547 620 beschrieben srnd, umfaßt. Die einzige beschriebene Beispielverbindung, die ein Alkylradika] in der einen ortho-Stellung und ein Alkoxyradikal in der anderen ortho-Stellung besitzt, hat jedoch ein Alkoxyethylrad-ikal am Anilidstickstoffatorri; Verbindungen dieser Art werden unten im einzelnen besprochen.

Andere, weniger einschlägige Veröffentlichungen sind die BE-PS 810 763 und die Deutsche Anmeldung Nr. 2 2 402 983; zu den darin beschriebenen Verbindungen gehören Verbinungen der Art, wie sie in den US-PSen A 070 389 und Λ 152 beachrieben sind, und die durch ein Alkoxyalkylrad'ilcal nij t 2 oder mehr Kohlenstoffatomen zwischen dem Anilidstickstoffatom und dem Sauerstoffatom des Alkoxyanteils gekennzeichnet sind. Die nächstliegenden spezxlischen Darüegungen in der BE-PS 810 763 und der Deutschen Anmeldung \^rr. 2 /102 983 uind Verbindungen, die ein Ethoxyethylradikal am An L] idat iclrsjtoffatom, ein "^Tethoxy- oder Ethoxyradikn"! -'n der einen ortho-Stellung, und ein !."ethyl- oder Isonronylradikul in der anderen ortho-Stellung besitzen (vergl. 810 7*33, Verbindungen TTr. 7, 16 und 18); es werden > <.uch andere v/eniger relevante Homologe dieser Verbindungen beoohriebon, во z.B. Verbindungen Ur. 6, 9 und 17, д ~: e ein T.iethoxyethyl- oder Llethoxypropylradikal am Stickstoffatom, ein I.'fcthoxy- oder Ethoxyradikal in einer ortho-Stellung, und ein I.Tethylrad ikal in der anderen ortho-Stellung nubatituiert haben.

Die obige US-PS 3 442 945, in der die oben erwähnten, in ihrer Konfiguration den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandten Verbindungen beschrieben sind, enthält für diese einige Herbiziddaten, und einige Daten werfen für weitere homologe und analoge Verbindungen aufgeführt, die in ihrer chemischen Struktur weniger nah verwandt sind.

Gleichermaßen werden in der BE-PS 810 763 einige Daten für die genannten Verbindungen Nr. 6 und 9 aufgeführt. Diese relevantesten Referenzen beschreiben jedoch zwar herbizide Aktivität gegenüber einer Reihe von Unkräutern, sie veröffentlichen aber keine Daten über irgendwelche Verbindungen, die zusätzlich und/oder gleichzeitig die schwer zu kontrollierenden schmalblättrigen Unkräuter Sorghum halepense und/oder Sorghum bicolor, die beide zur gleichen Pflanzengattung wie Sorghum (Andropogon sorghum) gehören, sowie andere schwer abzutötende Unkräuter wie Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum kontrollieren, zusätzlich zu weniger resistenten Unkräutern wie gelber Fuchsschwanz, Echinochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis, während sie für Sorghum unschädlich sind. Aus Daten der BE-PS 810 763 geht hervor, daß Verbindung Nr. 6 Sorghum abtötet, während über die Wirkung von Verbindung Nr. 9 auf Sorghum keine Angaben gemacht werden. Wie nachfolgend aufgezeigt werden wird, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten homologen Verbindungen überlegene Eigenschaften als selektive Herbizide in Sorghum.

Ziel der Erfindung;

Die Erfindung betrifft Herbizide, die im Vergleich zu bekannten Verbindungen in überlegener Weise schv/er zu kontrollierende Unkräuter wie Sorghum halepense-Sämlinge und/oder Sorghum bicolor selektiv kontrollieren, sowie bestimmte Verbindungen, die andere schwer abzutötende Unkräuter wie Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum unter Kontrolle halten, zusätzlich zu weniger resistenten Unkräutern wie Setaria lutescens, Echinochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis, und zwar vor allem in Sorghumkulturen.

Diese und weitere Aufgaben der Erfindung werden aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung noch besser ersichtlich.

- 4 Darlegung des Wesens der Erfindung:

Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, Herbizidzubereitungen, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, sowie Verfahren zur Anwendung dieser Zubereitungen in bestimmten Kulturen, insbesondere bei Sorghum.

Es wurde nunmehr gefunden, daß eine selektive Gruppe von 2-Halogenacetaniliden, die durch spezifische Alkoxymethyl- oder Alkenyloxymethylradikale am Anilidstickstoffatom, spezifische Alkoxyradikale in einer ortho-Stellung, und Wasserstoff oder das Methylradikal in der anderen ortho-Steilung gekennzeichnet sind, im Vergleich zu bekannten Herbiziden, einschließlich der am nächsten verwandten homologen Verbindungen, unerwartet überlegene und hervorragende selektive herbizide Eigenschaften als Sorghumherbizide besitzen.

Eine wesentliche Eigenschaft der erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen ist ihre Fähigkeit, selektiv die schmalblättrigen Unkräuter Johnsongras und/oder Shattercane zu kontrollieren, die beide Spezies der gleichen Pflanzengattung wie Sorghum (Andropogon sorghum) sind; in der Tat sind Sorghum und Shattercane beide Sorghum bicolor Spezies. Es ist daher außerordentlich schwierig, selektiv Shattercane und Johnsongras-Sämlinge in Sorghum zu kontrollieren, ohne gleichzeitig Sorghum zu schädigen. Einige erfindungsgemäße Verbindungen kontrollieren ferner andere schwer abzutötende Unkrautarten wie Amaranthus retroflexus, Cyperus esculentus und/oder Panicum miliaceum, und alle erfindungsgemäßen Verbindungen kontrollieren weitere Spezies wie Setaria lutescens, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis und andere schädliche Unkräuter.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch, die Formel

gekennzeichnet, worin

R Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Allyl oder

2-Methylbutyl,

R₁ Methyl, Isopropyl, η-Butyl oder Allyl, und R₂ und R-, Wasserstoff oder Methyl bedeuten, mit der Maßgabe,

daß

und R., jeweils Methyl bedeuten, wenn R n-Butyl,

Isobutyl oder sek.-Butyl darstellt,

R₂ und R-. jeweils Wasserstoff bedeuten, wenn R Isopropyl, Isobutyl oder sek.-Butyl, und R₁ Isopropyl oder n-Butyl

darstellen, und

R₂ Wasserstoff, R^ Methyl bedeuten, wenn R 2-Methyl-

butyl oder Allyl, und R₁ Allyl darstellen.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden:

N-(Isobutoxymethyl)-2'-methoxy-3'»6'-dimethyl-2-chloracet-

anilid,

N-(n-Butoxymethyl)-2·-methoxy-3^f »β*-dimethyl-2-chloracet-

anilid,

N-(sek.-Butoxymethyl)-2'-methoxy-3',6'-dimethyl-2-chlor-

acetanilid,

N-(Allyloxymethyl)-2·-allyloxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, N-(2-Methylbutoxymethyl)-2'-allyloxy-6^f-methyl-2-chloracet-

anilid,

N-(IaopropoxyTnethyl)-2'-isopropoxy-2-chloracetanilid, N-(Isobutoxymethyl)-2'-isopropoxy-2-chloracetanilid und N-(aek.-Butoxymethyl)-2'-n-butoxy-2-chloracetanilid.

Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff in herbiziden Zubereitungen sowie Anwendungsmethoden dafür werden nachfolgend beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. So können sie z.B. auf dem Azomethinweg erzeugt werden, der in den oben erwähnten US-PSen 3 442 945 und 3 547 620 beschrieben ist. Bei diesem Azomethinverfahren wird das geeignete primäre Anilin mit Formalriehyd zu dem entsprechenden Methylenanilin (substituiertes Phenylazomethin) umgesetzt, das dann mit einem Halogenacetylierungsmittel wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylanhydrid umgesetzt wird. Anschließend wird mit dem geeigneten Alkohol zu dem entsprechenden N-Alkoxymethyl- oder N-Alkenyloxymethyl-2-chloracetanilid als Endprodukt umgesetzt.

Ein anderes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sieht die N-Alkylierung des Anions des geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit einem Alkylierungsmittel unter basischen Bedingungen vor.

Ausführungabeispiele;

Eine Modifizierung dieses N-Alkylierungsverfahrens wird in Beispiel 1 für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben. Bei dieser Modifikation werden die als Ausgangsmaterial in dem N-Alkylierungsverfahren verwendeten Halogenmethylalkylether in situ hergestellt.

Beispiel 1

In diesem Beispiel wird die Verwendung eines N-Alkylierungsverfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben. Bei dieser Ausführungsform wird das Alkylierungsmittel in situ hergestellt, wodurch der Vorgang effizient, wirtschaftlich und einfach wird.

Zu einem gekühlten Gemisch aus 9»25 g (0,125 mol) Isobutanol, 1,86 g (0,062 mol) wasserfreiem Paraformaldehyd und 100 ml Methylenchlorid wurden 7,56 g (0,062 mol) Acetylbromid gegeben; das Gemisch wurde gerührt, bis der gesamte Paraformaldehyd gelöst war, d.h. etwa 45 min. Zu dem Gemisch wurden dann 4,55 g (0,02 mol) 2'-Methoxy-3'»6¹-dimethyl -2-chloracetanilid und 2,0 g Benzyltriethylammoniumchlorid in 100 ml Methylenchlorid gegeben. Das Gemisch wurde auf 15 ⁰C abgekühlt, und 50 ml 50 ^iges NaOH wurden auf einmal zugegeben und 5 min gerührt. Dann wurden "50 ml kaltes Y/asser zu dem Gemisch gegeben. Die Schichten wurden getrennt, mit Wasser ausgewaschen, über MgSO. getrocknet und mit Kugelrohr verdampft, was 5»0 g (79 % Ausbeute) gelbe Flüssigkeit, Kp. 107 ⁰C bei 0,02 mm Hg ergab.

Elementaranalyse: Berechnet für C₁Z-Hg₄

C: 61,24·; H: 7,71; Cl: 11,30; Gefunden: C: 61,24; H: 7,72; Cl: 11,28.

Das Produkt wurde als N-(Isobutoxymethyl)-2'-methoxy-3',6'-dimethyl-2-chloracetanilid identifiziert.

Beispiele 2 bis 8

Mit praktisch dem gleichen Verfahren und den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind, jedoch unter Einsetzung der geeigneten sekundären Anilide und Alkylierungsmittel als Ausgangsstoffe in geeigneter Menge wurden die entsprechenden N-(Alkoxymethyl)- und N-(Alkenyloxymethyl)-2-halogenacetanilide hergestellt, die in Tabelle I zusammen mit bestimmten Materialeigenschaften zusammengestellt sind.

Beisp.

Verbindung

Tabelle I

Empirische Formel

Kp. C

(vnm Hg)

EIement

Elementaranlyse

Berechnet

Gefunden

N-(Isopropoxymethyl)-2'-isopropoxy-2-chlorace"ti

N-(Isobutoxynethyl)-2'-isopropoxy-2-chloracetanilid

N-(Allyloxymethyl)-2'-allyloxy-6' -Eiethyl-2-chloracetanilid

N-(sec-butoxyTnethyl)-2'-nbutyl-2-chloracetanilid

N-(n-Butoxymethyl)-2'-nethoxy-3', 6 ' -dimethyl-^-chloracetanilid

N-(sek.-Butoxym9thyl)-2'-methoxy-3'-6 ^f-d?.r.ethyl-2-chloracetanjlid

IT- (2 -:'ethy lbuiο\_ύ „ig t hy 1) -2 · allyl -6' -r,ethyl-2-chloracetanilid

C₁₈H₂₆CViO₃

113 (0,01)

113 (0,03)

116 (0,03)

115

(0,02)

108 (0,1)

116 (0,07)

118 (0,08)

C H Cl

60,10 7,40

11,83

61,24

7,71

11,30

62,03

6,51

11,44

62,28

7,99 10,81

61,24

7,71

11,30

61,24

7,71

11,30

63,61

7,71

10,43

60,38

6,80

11,94

61,23

7,72

11,30

61,98

6,53

11,44

62,18

8,03 10,80

61,15

7,79

11,30

61,13 7,78

11,24

3, 7,/9 10,44

Die zur Herstellung der obigen Beispielverbindungen als Ausgangsmaterial verwendeten sekundären Anilide werden mit bekannten Verfahren hergestellt, z.B. mittels Halogenacetylierung des entsprechenden primären Amins mit einem Halogenacetylierungsmittel wie z.B. Halogenacetylhalogenid oder -anhydrid. Üblicherweise wird die geeignete !!enge des geeigneten primären Amins in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid, das eine Base, z.B. 10 %iges NaOH enthält, gelöst und kräftig gerührt, während mit einer Lösung des Halogenacetylhalogenids, z.B. Chloracetylchlorid, unter äußerer Kühlung bei z.B. 15 bis 25 ⁰C gemischt wird. Die Schichten werden getrennt, und die organische Lösungsmittelschicht wird mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft.

Auch die sur Herstellung der sekundären Anilide verwendeten primären Amine können mit bekannten Mitteln hergestellt werden, z.B. mittels katalytischer Reduktion des entsprechenden, in geeigneter Weise substituierten Nitrobenzols, z.B. 2-Alkoxy-G-alkylnitrobenzol, in einem Lösungsmittel wie einem Alkohol, z.B. Ethanol, und unter Verwendung eines Platinoxidkatalysators. Für 2-Alkenyloxy-(z.B. Allyloxy)-6'-alkylverbindungen kann eine chemische Reduktion unter Verwendung von Eisen und Essigsäure verwendet werden.

Wie bereits erwähnt, erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als wirksame Herbizide, insbesondere Vorauflauf herbizide, obwohl auch Nachauflauf-Aktivität nachgewiesen werden konnte. In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse von Tests zusammengestellt, die zur Bestimmung der Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt wurden. Der Vorauflauftest wurde wie folgt durchgeführt:

Guter Mutterboden wurde in Aluminiumpfannen gegeben und bis 1 bis 1,3 cm unterhalb der Oberkante festgeklopft. Auf

die Erde wurde eine bestimmte Zahl von Samen oder Ablegern verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum Auffüllen der Pfannen nach dem Aufbringen der Samen und Ableger benötigte Erde wurde in eine Pfanne gewogen. Die Erde und eine bekannte Wirkstoffmenge, die in Form einer Lösung oder a3s Suspension eines benetzbaren Pulvers aufgebracht wurde, wurden gründlich gemischt und zur Abdeckung der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung wurden die Pfannen auf einen Treibhaustisch gestellt, wo sie zunächst von oben mit einer Wassermenge bewässert wurden, die 0,64 cm Niederschlag entsprach. Anschließend wurden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß ausreichende Feuchtigkeit für Keimen und Wachstum vorbanden war.

Etwa 2 Wochen nach Aussaat und Behandlung wurden die Pflanzen begutachtet und die Ergebnisse aufgezeichnet. Diese sind in den Tabellen II und III zusammengefaßt. Die Bewertung des herbiziden Effekts erhielt man auf Grund einer festen Skala, die auf ?S-S chäd igung jeder Pflanzenart beruht.

Die Bewertungen sind wie folgt:

To Kontrolle	Bewertung
0	0
25	1
50 -	CVJ
75	3
- 24
- 49
- 74
- 100

Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenspezies, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefaßt sinJ, sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:

A	Canada Thistle	Ackerkratzdistel	Cirsium arvense
В	Cocklebur		Xanthium pensylvanj cum
С	Velvet]eaf		Abutilon theophra sti
D	Torningglory	Winde	Ipomoea sp.
E	Lamb s qutir t er s	KeId ѳ	Chenopodium album
P	Smartweed		Polygonum яр.
G	Yellow Nutsedge		CyperuB esculen- tus
H	Quackgrass	Quecke	Agropyrum repena
I	Johnsongrass		Sorghum halepense
J	Downy Brome	flaumige Treape	Bromus tectorum
К	Barnyardgrasa		Echinocblea crus-galli

	¹Sl	A	Tabelle	II	σ	D	Pflanzenspeziea	P	G	H	T	J	к
	11	3		Vorauflauf-Test	о	3		3	3	3	О	3	3
	ѵл	1		о	3	E	3	3	3	О	3	3
Verb, von	11	0		1	3	VjJ	1	о	3	О	3	3
Beisp. !Ir.	5	0	В	1	2	2	1	о	о	о	3	3
1	11	3	3	1	1	1	2	3	2	о	3	3
	5	0	1	1	1	О	1	3	о	о	3	J
2	11	3	1	2	2	о	CM	3	о	о	3	3
	VJI	3	О	1	1	о	2	3	3	3	3	3
3	11	-	О	-	-	2	2	3	2	1	3	3
	VJI	о	О	о	О	3	1	3	1	о	3	3
A	11	3	1	1	2	2	3	3	3	3	3	VjJ
	5	3	1	1	2	О	3	3	2	о	3	3
5	11	VjJ	-	1	2	3	3	3	3	3	3	3
	5	3	о	1	2	3	3	3	3	1	3	3
6	11	3	2	о	О	VjJ	3	1	2	1	3	3
	VJI	о	2	о	О	2	о	1	2	2	3	3
7		2			2
		1			О
8		О
		о
	g/ha
	,2
	,6
	,2
,6
,2
,6
,2
,6
,2
,6
,2

CM

,2
,6

Die Verbindungen wurden ferner mit dem obigen Verfahren an den folgenden Pflanzenspezies getestet:

L	Soybean	Sojabohnen	Xanthium pensylva-
M	Sugrbeet	Zuckerrüben	nicum
N	Wheat	Weizen	Polygonum convul-
0	Rice	Reis	vulus
P	Sorghum	Sorghum	Ipomoea sp.
B	Cocklebur		Sesbanis exaltata
			Chenopodium album
Q	Wild Buckwheat	Winden-	Polygonum sp.
		Knöterich	Abutilon theophrasti
D	H!orningglory		Bromus tectorum
R	Hemp sesbania		Panicum spp.
E	Lambsquarters	Melde	Echinochloa crus-galli
P	Smartweed		Digitaria sanguinalis
C	Velvetleaf
J	Downy brome	flaumige
S	Panj cum species	Trespe
K	Barnyard gra a s
T	Crabgrac3

Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.

-H-

	kp;/ha	6	L	M	Tabelle	III	0	P	в	q	D	R	E	Pflanzenspezies	σ	J	S	к	T
	5,	12	3	2		3	2	2	2	3	3	3		0	3	3	3	3
	1 ,	28	1	2	Vorauflauf-Test	3	0	1	0	0	2	2	P	0	3	3	з
Verb, von	O,	06	O	1		2	0	0	0	0	0	0	2	0	ι	2		3
"Be is p. Hr.	O,	01	O	1		1	0	1	1	0	0	0	3	0	0		3	3
1	O,	6	O	1	N	0	0	0	0	0	-	0	0	0	0	0	1	3
	5,	12	1	2	2	3	1	0	2	2	2	3	0	0	3	3	3	3
	1,	28	O	1	0	1	0	0	2	2	0	1	0	0	3	3	3	3
	O,	06	O	O	0	0	0	0	0	1	0	2	3	0	2	3	3
	O,	6	O	O	0	0	1	0	1	1	1	2	0	0	2	3	3	3
2	5,	12	O	2	0	3	1	0	0	2	1	3	0	0	3	3	3	3
	1,	28	O	O	2	3	1	0	0	1	1	1	0	0	2	3	3	3
	0,	06	O	O	0	2	0	0	0	0	0	0	3	0	1	3	3	3
	0,	.G	O	O	0	1	0	0	1	0	0	0	0	0	1	1	3	3
3	5,	,12	2	2	0	3	3	0	2	1	3	2	0	1	3	3	3	3
	1,	,28	1	2	3	3	1	0	1	0	1	1	0	0	3	3	3	3
	O₁	,06	1	2	2	VJ	1	0	0	0	1	1	3	0	3	3		3
	O₁	,01	O	1	2	1	0	0	0	0	1	1	0	0	1	2	3	3
4	O₁	,6	O	O	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	1	3
	5:	,12	O	2	3	2	1	0	1	1	3	2	1	0	3	3	3
	1 ,	,28	O	1	2	2	0	0	0	0	1	0	0	0	3	3	3	—
	O,	,06	O	1	0	1	0	0	0	0	1	1	2	0	3	1	3	_
	O	,6	O	O	0	0	0	0	0	0	1	0	1	0	0	0	2	-
5	5	,12	2	2	0	3	3	2	2	2	3	2	1	1	3	3	3	mm
	1	,28	1	2	2	3	2	1	2	2	3	2	0	0	3	3	3	—
	O	,06	O	1	0	1	0	0	1	1	1	1	2	0	2	3	3	—
	O	,01	O	1	0	1	0	0	1	1	2	0	2	0	1	2	3	—
6	O	,6	1	1	0	0	0	0	0	1	1	0	1	0	0	2	3	-
	5	,12	2	2	2	3	2	1	3	2	3	3	0	1	3	3	3
	1		1	2	2	3	1	0	1	1	2	2	0	0	3	3	3	—
	O	,6	O	2	1	3	0	0	1	0	2	1	3	0	2	3	3	-
	5	,12	O	1	1	2	1	0	1	1	1	0	2	0	3	3	3	mm
7	1	,28	O	1	0	1	0	0	0	0	0	0	1	0	3	3	3	—
	O	,06	O	O	3	0	0	0	0	0	1	0	1	0	1	0	3	_
	O	,01	O	O	1	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0
8	O		O	O	1	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	—
				2								3
			1								0
			0
		0
	0

Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Herbizide unerwartet überlegene Eigenschaften als selektive Vorauflaufherbizide in Sorghum besitzen, insbesondere für die selektive Kontrolle von schwer abzutötenden Unkräutern, einschließlich einem oder mehreren der Unkräuter Sorghum balepens e-Sämlinge, Sorghum bicolor (Shattercane), Amaranthus retroflexus, Cyperus esculentus und Panicum miliaceun, ferner weiteren Problemunkräutern wie gelbem Fuchsschwanz, Echinochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis. Selektive Kontrolle und Zurückdrängung einiger der oben erwähnten und anderer Unkräuter mit Hilfe der erfindungsgemäßen Herbizide wurde auch in einer Reihe anderer Kulturen gefunden, einschließlich Sojabohnen, Weizen, Reis und Zuckerrüben, wie dies in Tabelle III angezeigt ist. Die eindeutig hervorragenden herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen werden jedoch bei der selektiven Kontrolle von Unkräutern in Sorghum am deutlichsten.

Um die unerwartet überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl auf absoluter als auch auf relativer Basis darzustellen, wurden im Treibhaus Vergleichstests durchgeführt mit:

1) bekannten homologen Verbindungen, die in ihrer chemischen Struktur den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt sind, und

2) zwei anderen Verbindungen, die zwar keine Homologe sind, jedoch unter die genannten bekannten Verbindungen fallen;

eines davon besitzt überlegene Eigenschaften als Sorghumherbizid, und beide sind handelsübliche Herbizide. Alle in den nachfolgenden Vergleichstests verwendeten Verbindungen sind im allgemeinen als substituierte Phenyl-N-hydrocarbyloxyalkyl-2-halogenacetanilide definiert. Die zum Vergleich in den Tests verwendeten bekannten Verbindungen sind in den Tabellen wie folgt identifiziert:

A. N-(Methoxymethyl)-2♦-methoxy-6♦-tert.-butyl-2-chloracetanilid (Beispiel 18, US-PSen 3 442 945 und

3 547 620)

B. N-(I.!ethoxymethyl)-2 '-methoxy-6 '-tert.-butyl-2-bromacetanilid (Beispiel 34 der US-PS 3 547 620 und Beispiel

36 der US-PS 3 442 945)

C. N-(I.!ethoxyethyl)-2 '-raethoxy-6 '-methyl-2-chloracetanilid (Verbindung Ur. 6 der BE-PS^eiO 763, ebenso aufgeführt in der Deutschen Anmeldung Nr. 2 402 983)

D. N-(Ethoxyethyl)-2'-methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid (Verbindung Nr. 7 der BE-PS 810 763)

E. N-(1 -J,"ethoxyprop-2-yl)-2 '-methoxy-6 '-methyl-chloracetanilid (Verbindung Nr. 9 der BE-PS 810 763)

P. N-O.IethoxyethylJ^'-ethoxy-ö ' -methyl -2-chlorac et anil ?d

(Verbindung Ur. 16 der BE-PS 810 763) J. N-(Isopropoxyethyl)-2♦-methoxy-6'-methyl-2-chloracet-

anilid G. N-(Ethoxyethyl)-2'-ethoxy-6 ^f-methyl-2-chloracetanilid

(Verbindung Nr. 18 der BE-PS 810 763) H. lI-(Isopropyl-2-chloracetanilid (Propachlor)

I. N-(T.!ethoxymethyl)-2^l-6 '--diethyl-2-ch.loracetanilid (Beispiel 5 der genannten US-PSen 3 547 620 und 3 442 945);

allgemeine Bezeichnung "Alachlor", Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid LASSO ^, eingetragenes Warenzeichen der Monsanto Company.

Die Verbindung H oben ist strukturell zwar weniger ähnl ch als die erwähnten homologen Herbizide der US-PSen 3 442 945 und 3 547 620, da ein Alkoxyalkyl- oder Alkenyloxyalkylsubstituent am Stickstoffatom, und ein Alkoxysubstituent in einer ortho-Stellung fehlt, sie wird trotzdem in die hier durchgeführten Tests aufgenommen, da in den genannten Patentschriften 4 070 389 und 4 152 137 darauf Bezug genommen wird, und sie im Vergleich zu anderen in die-

зеп Patentschriften genannten Verbindungen überlegene Eigenschaften als handelsübliches Sorghumherbizid gezeigt hat. Gleichfalls wird die Verbindung I in die Tests aufgenommen, da sie im Rahmen der Patentschriften 3 547 620 und 3 442 liegt und ein handelsübliches Herbizid ist.

Bei herbiziden Vorauflauftests wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den bekannten Verbindungen A bin I in Bezug auf die Kontrolle verschiedener Unkräuter getestet, wobei die Betonung auf den schwer abzutötenden achmalblättrigen Spezies lag, von denen Sorghumkulturen vorwiegend befallen sind. Die Testergebnisse sind unten zusammengestellt.

In der folgenden Diskussion der Daten wird auf Herbizidaufwandmengen Bezug genommen, die mit "GR..,-" und "GRg₁-" dargestellt werden; diese Mengen sind in kg/ha angegeben, was sich durch Dividieren mit 1,12 in lbs/A umwandeln läßt. GR.t- definiert die maximale Herbizidmenge, bei der bei 15 $ oder weniger der Kulturpflanzen Schädigung auftritt, während GRqc die notwendige Mindestmenge ist, mit der eine 85 %ige Hemmung der Unkräuter erreicht wird. Die GR₁,-- und CR о с--"engen werden als T.iaß für die mögliche Leistung handelsüblicher Produkte verwendet, wobei selbstverständlich geeignete handelsübliche Herbizide innerhalb angemesoener Grenzen größere oder geringere Pflanzenschädigungen aufweisen können.

Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit einer Chemikalie als selektives Herbizid ist der "Selektivitätsfaktor" ("SP") für ein Herbizid bei bestimmten Kulturpflanzen und Unkräutern. Er ist ein Maßstab für den relativen Grad der Unschädlichkeit für Kulturpflanzen bzw. der Schädlichkeit für Unkräuter, und wird als daa Verhältnis GR^c/GRgc ausgedrückt, d.h. GR₁ ,--Menge f"^ür die Kulturpflanze geteilt durch die GRor-^enge für das Unkraut, beide !,!engen ausge-

drückt in kg/ha. In den nachfolgenden Tabellen werden die Selektivitätsfaktoren, soweit aie verwendet werden, in Klammern nach dem Unkraut angegeben; "NS" bedeutet "nichtselektiv". Unbedeutende oder fragliche Selektivität wird mit einem Gedankenstrich (-) nach der Kultur angezeigt. Da Kulturpflanzentoleranz und Unkrautkontrolle zueinander in Beziehung stehen, ist eine kurze Diskussion dieses Verhältnisses, ausgedrückt als Selektivitätsfaktor, angebracht. Im allgemeinen ist es erwünscht, daß die Sicherheitsfaktoren für die Kulturpflanze, cLh. die Herbizidtoleranzwerte, hoch sind, da aus dem einen oder anderen Grund häufig höhere Herbizidkonzentrationen gewünscht werden. Umgekehrt sollen die Mengen für die Unkrautkontrolle aus wirtschaftlichen und möglicherweise ökologischen Gründen klein sein, d.h., das Herbizid soll eine hohe Einheitsaktivität besitzen. Kleine Aufwandmengen eines Herbizids sind jedoch evtl. nicht für die Kontrolle bestimmter Unkräuter ausreichend, und es wird eine größere Menge benötigt. Die besten Herbizide sind daher diejenigen, die mit der geringsten Aufwandmenge die größte Anzahl von Unkräutern kontrollieren und. die größtmögliche Unschädlichkeit für die Kulturpflanze, d.h. Kulturpflanzentoleranz, bieten. Die (oben definierten) "Selektivitätsfaktoren" werden also verwendet, um das Verhältnis zwischen Unschädlichkeit für die Kulturpflanze und Kontrolle der Unkräuter zu qualifizieren. Pur die Selekt.i Vj'tütsfaktoren in den folgenden Tabellen gilt: je höher der numerische Wert, umso größer ist die Selektivität des Herbizids für die Unkrautkontrolle in einer bestimmten Kultur.

Die aufgeführten Vorauflauftests umfassen sowohl Trerbhauswie Feldtests. Bei den Treibhaustests wird das Herbizid entweder nach dem Pflanzen von Samen oder Ablegern auf die Oberfläche aufgebracht, oder es wird in eine bestimmte !''enge Erde eingearbeitet, die als Deckschicht über Testnamen in eingesäten Testbehältern gebreitet werden soll. Bei den

B'eldtests wird das Herbizid vor dem Pflanzen in die Türde eingearbeitet (PPI), d.h., es wird auf die Erdoberfläche aufgebracht, dann untergemischt, anschließend werden die ICuI tür pflanzensamen ausgepflanzt.

Das im Treibhaus verwendete Oberflächen-Testverfahren wird folgendermaßen durchgeführt:

Container, z.B. Aluminiumpfannen mit etwa 24x13x7 cm, oder Plastiktöpfe mjt etwa 9,5x9,5x8 cm, mit Abflußlöchern im Boden, werden bis zum Rand mit Ray Schlufflehmerde gefüllt, die dann bis zu einer Höhe von 1,3 cm unterhalb des Topfrandec festgeklopft wird. Die Töpfe werden darm mit einer zu testenden Pflanzenart eingesät und mit einer 1,3 cm hohen Schicht der Testerde bedeckt. Das Herbizid wird anschließend mit einem Gürtelsprüher auf die Erdoberfläche aufgebracht (187 l/ha, 2,11 kp/cm ); bei Gelegenheit werden auch andere Sprühvorrichtungen, z.B. ein DeViI-bJas Sprüher verwendet. Jeder Topf wird von oben mit 0,64 cm Wasser begossen, dann werden die Töpfe auf Treibhaustische gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Bei einem anderen Verfahren kann die Bewässerung von oben auch entfallen. Die Begutachtung der herbiziden Wirksamkeit erfolgt etwa 3 Wochen nach der Behandlung.

Die Herbizidbehondlung durch Einarbeiten in den Boden geschieht bei Treibhaustests folgendermaßen: Guter L'iutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 1 bis 1,3 cm unterhalb des Randes festgeklopft. Auf die Erde wird eine Anzahl Samen oder Ableger verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum vollständigen Auffüllen der Pfannen nach dem Einsäen oder Bepflanzen notwendige Erde wird in eine Pfanne gewogen. Die Erde und eine bekannte !.'enge Wirkstoff einer Lösung oder eine Suspension von benetzbarem Pulver v/erden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung erhalten die Pfannen eine anfängliche Bewässerung von oben, die

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0,64 cm Niederschlag entspricht, dann werden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß angemessene Feuchtigkeit für Keimen und Wachstum vorhanden ist. Die Bewässerung von oben kann auch entfallen. Die Begutachtung erfolgt etwa 3 Wochen nach Säen und Behandlung.

In den nachfolgenden Tabellen stellen Daten für Verbindungen, die Jn mehreren Durchgängen getestet worden sind, einen Durchschnitt aus Aufwandmengen von 0,07 bis 2,?4 kg/ha dar.

In Tabelle IV sind Daten über die herbizide Vorauflauf-Aktivität aus e.nem ersten Vergleichsteot zusammengestellt, bei dom die relative Wirksamkeit der Verbindungen der Beispiele und 5, die repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen sind, mit derjenigen relevanter bekannter Verbindungen, d.h. den Verbindungen A, B, D, F und G, als selektive Herbizide gegen bestimmte Unkräuter, die gewöhnlich mit Sorghum einhergehen, verglichen wird. In den Tabellen stehen für die getesteten Unkräuter die folgenden Abkürzungen: Amnranthus retroflexus (RPW), Sorghum halepense-Sämlinge (SJG), Sorghum bi color (Shattercane) (SC), Panicum miliaceum (7/PY) und Echinochloa crus-galli (BYG), Digitaria sanguina?-ie (LCG) und Setaria lutescens (YFT).

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Aus Tabelle IV geht hervor, daß in Bezug auf die Unschädlichkeit für die Kultur (angegeben durch die GR₁ ,--Menge für Sorghum) die erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den bekannten Verbindungen außerordentlich überlegen waren. Im Vergleich zu den strukturell am nächsten verwandten bekannten Verbindungen, d.h. den Verbindungen A und Б rnj t der N-Alkoxymethyl-2 ' -alkoxy-6 ' -alkyl-2-halogenacetanilid-Konfiguration, waren die getesteten erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens 8,0 bis zu über 16,0 mal unschädlicher für Sorghum als Verbindung B, und etwa 4,0 bis über 0,0 mal unschädlicher als Verbindung Л. Gleichermaßen waren d-i e erfindungsgemäßen Verbindungen 8,0 bis über 16,0 mal unschädlicher für Sorghum als die homologen bekannten Verbindungen D, P und G, von denen jede bei so niedrigen Aufwandmengen von weniger als 0,14 kg/ha über 15 % Schädigung bei Sorghum verursachte.

Hinsichtlich der Unkrautkontrolle, die durch die GRqc-Aufwandmengen unter jedem Unkraut angezeigt wird, ist festzustellen, daß alle bekannten getesteten Verbindungen, mit Ausnahme von Verbindung A, entweder vollständig unselektiv, bcw. unbestimmt oder knapp selektiv gegenüber allen getesteten Unkräutern in Sorghum wirkten. Vergleichen mit Verbindung A waren die erfindungsgemäßen Verbindungen etv/a 4,0 bis 8,0 mal effektiver gegenüber Sorghum halepenne-Sümlingen, Digitaria sanguinalis und Echinochloa crun-gallj, und 2,0 bis 4,0 mal effektiver gegenüber gelbem Fuchsschwanz. Die Verbindung von Beispiel 5 zeigt auch positive selektive Kontrolle von Sorghum bicolor und Cyperus esculentus, 3owie knappe Selektivität gegenüber Amaronthu3 und PanJcum miliaceum, wo Verbindung A dies nicht tat.

In einem weiteren Vergleichstest wurde die herbizide Vorauf laufv/i rksamlceit der Verbindung von Beispiel 1 im Vergleich mit derjenigen der Verbindung C, D und J getestet; die Daten sind in Tabelle V zusammengestellt.

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Anhand der Daten von Tabelle V ist festzustellen, daß die erfindungsgemäße Verbindung von Beispiel 1 einen wesentlich höheren Unschädlichkeitsfaktor für Sorghum besaß, als die bekannten Verbindungen, d.h., es war mindestens 8,0 mal unschädlicher. Außer diesem hohen Unschädlichkeitsfaktor für die Kultur zeigte die erfindungвgemäße Verbindung gleJchföraig und hervorragend überlegene Selektivitätsfaktoren im Vergleich zu den bekannten Verbindungen gegenüber jedem der getesteten Unkräuter. Es ist festzustellen, daß die bekannten Verbindungen C, D und J keine positive Selektivität in der Kultur gegenüber Sorghum halepense zeigten, und die Selektivität dieser Verbindungen gegenüber den übrigen Unkräutern unbestimmt und im besten Fall knapp war; in jedem Pail machen die niedrigen Umschädlichkeitsfaktoren dieser Verbindungen diese als Sorghumherbizide ungeeignet.

Weitere Vorauflaufdaten aus anderen Tests mit den Verbindungen von Beispiel 1 bis 8 sind in Tabelle VI zusammengestellt.

In Tabelle VI sind die GR-,-- und GRg с-Mengen für jede erfindungsgemäße Verbindung in Sorghum bzw. das jeweilige Unkraut angegeben; die Selektivitätsfaktoren stehen in Klammern, Daten aus Mehrfachtests stellen einen Durchschnitt aus der angegebenen Anzahl von Tests dar. Ein freier Raum unter einem bestimmten Unkraut bedeutet, daß dieses Unkraut in dem Test mit der jeweiligen Verbindung nicht vorhanden war.

Tabelle VI

Verbin dung

Beisp.1^a Beisp.2 Beisp.3 Beisp.4 Beisp.5° Beisp.6^C Beisp.7^d Beisp.8

Verbindung

Beisp.1 Beisp.2 Beisp.3 Beisp.4^b Beisp.5° Beisp.6£ Beisp.7^a Be"^: sp.8

₁₅ (kg/ha)

1,14 7 1,12

> 1,12 0,57

} 2,24 0,7

> 0,7

YUS

> J

>0,4K 2,8)

0,43 (1,3)

>2,24 ( - )

0,14 (5,0)

0,35 (>2,0 0,43 (2,7) <0,09 012,7) 0,56 (>2,0)<0,14 (>S,0) 0,56 (>2,0) 0,28 (>4,0)

<O,16 (>3,6) 0,09 (>6,4) 0,28 (>8,0) <O,12 (>18,7) 0,15 (5,0) <0,14 (>5,0)

<0,09 07,8) <0,11 (-6,4) O,21(>5,3) 0,28(>4,0)

0,97(1,18) 0,095(12,0) "^0,22 ^5,0)

0,28 (M,0)

<0,15(>3,8) <0,09 (>6,4)

1,3(>1,7) 0,16 (>14,0

O,14(?5,O) <0,11 (>6,4)

< 0,07(>10,0) <0,09

0,28

YPT

1,0 (1,14) 0,75 (1,52) 0,12 (9,5) 0,16 (>7,0) 0,46

0,35 (1,6) 0,64 (IiS) 0,09 (6,4)

M,9 M,2) >1,4 M,6) 0,36 06,2)

0,43 (1,6) 0,21 (3,3) <0,11 (>6,4)

0,84 (US) 0,21 (>3,3) <0,09 07,8)

0,28 (>4,0)

a. Durchschnitt von 7 Durchgängen

b. Durchschnitt von 5 Durchgängen

c. Durchschnitt von 2 Durchgängen

d. Durchschnitt von 3 Durchgängen

Betrachtet man Tabelle VI, so fällt zuerst auf, daß jede erfindungogemäße Verbindung, die gegen Sorghum halepense und Sorghum bi color getestet wurde, diese beiden Unkräuter in Sorghum bei Aufwandmengen von 0,57 bis 2,24 kg/ha selektiv kontrollierte; dies ist ein Ergebnis, das, soweit bekannt, von keiner der bekannten Verbindungen erzielt wurde, auch nicht von den handelsüblichen herbiziden Verbindungen H und I - wobei Verbindung H ein führendes handelsübliches Sorghumherbizid ist. Darüber hinaus zeigten, mit drei Ausnahmen, alle erfindungsgemäßen Verbindungen positive selektive Kontrolle jedes getesteten Unkrauts; die drei Ausnahmen waren mangelnde positive Selektivität der Verbindung von Beispiel A gegenüber Panicum miliaceum, der Verbindung von Веізріеі 7 gegenüber Cyperus esculentus, und knappe Selektivität der Verbindung von Beispiel 5 gegenüber Лтагап-thus.

Da die Vorauflaufherbiziddaten der Tabellen IV b^s VI mit identischen Routineverfahren erhalten wurden, kann d^;e herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen der Tabelle VI auch mit der herbiziden Wirksamkeit der bekannten Verbindungen in den Tabellen IV und V verglichen werden. Auch hier wird eindeutig gezeigt, daß jede der erfindungscemüßen Verbindungen allen bekannten relevanten Verbindungen in Bezug auf Unschädlichkeit für die Kultur ausnahmslos hervorragend überlegen ist; dasselbe gilt für dje alicemeine selektive Unkrautkontrolle, wie sie durch die Selektivitätsfaktoren angezeigt wird, mit Ausnahmen von isolierten Fällen. Von allen getesteten bekannten Verbindungen zeigte nur Verbindung A (Tabelle IV) positive selektive Kontrolle von Sorghum halepense, Digitaria, Echinochloa und gelbem Fuchsschwanz in Sorghum; Verbindung A war gegen die übrigen Testunkräuter nicht selektiv. Beiden;] eni gen Unkräutern, die von Verbindung A selektiv kontrolliert wurden, zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend höhere Selektivität, ausgenommen die Ver-

bindungen von Tteispiel 2 und 3> die gegenüber Sorghum halepense vergleichbar mit Verbindung A wirkten. In jedem Fall machen dJe niedrigeren Unschädlichkeitsfaktoren f^;-r Sorghum und/oder die NichtSelektivität bzw. fragliche Selektivität der relevanten bekannten Verbindungen gegenüber allen getesteten Unkräutern die3e Verbindungen als Sorghumherbizide ungeeignet.

V/Le bereits erwähnt, wird auf die Verbindungen H und I in oben naher identifizierten Patentschriften Bezug genommen, und sie bilden die Wirkstoffe in handelsüblichen Herbiziden; Vorbindung H ist ein weit verbreitetes Sorghumherbizid. Obwohl keine dieser Verbindungen Homologe, Isomere oder Analoge der erfindungsgemäßen Verbindungen sind, wurden sie auf gleiche Weise gegen die gleichen Unkräuter wie d^'e erfindungsgemäßen Verbindungen getestet, wie dies in den Tabellen IV bis VI dargestellt ist, um ihre herbizide Vorauflaufaktivität im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen zu bestimmen. Es wurde festgestellt.(und zwar aufgrund des Durchschnitts von 5 Wiederholungstests mit Verbindung I und 9 Wiederholungstests mit Verbindung H), daß keine der Verbindungen selektiv Sorghum bicolor in Sorghum kontrollierte, und daß Verbindung H keine positive Kontrolle von Sorghum halepense aufwies, während die Verbindung I nur eine knappe Selektivität zeigte, indem sie einen Selektivitatsfaktor von etwa 1,2 gegenüber Sorghum halepense aufwies. Im übrigen kontrollierten die Verbindungen H und I selektiv die restlichen in den Tabellen IV bis VI aufgeführten Unkräuter. Es ist also offenkundig, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eindeutige Vorteile selbst gegenüber handelsüblichen Herbiziden bei der selektiven Kontrolle von Unkräutern in Sorghum aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen selektive herbizide Aktivität in einer Reihe von Kulturen außer Sorghum, wie dies in Tabelle III oben angegeben ist. In weiteren Tests erwies sich die Verbindung von Beispiel 5 auch brauch-

bar bei Aufwandmengen von über 1,12 kg/ha in Sojabohnen, Feldmais, Baumwolle, Gurken, Buschbohnen, Gartenerbsen, Tomaten und Erdnüssen.

Лиз der vorhergehenden detaillierten Beschreibung geht also hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet und hervorragend überlegene herbizide Eigenschaften zeigten, und zwar sowohl absolut als auch im Vergleich mit den strukturell am nächsten verwandten Verbindungen, anderen verv/andten Homologen und Analogen, einschließlich bekannten handelsüblichen 2-Halogenacetaniliden. Insbesondere zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragende Unschädlichkeit für Sorghumkulturen, sowie hervorragende Selektiv.i tätafaktoren insbesondere in Bezug auf die schwer abzutötenden Unkrautarten wie Sorghum halepense-Sämlinge und Sorghum bicolor, sowie andere Problemunkräuter wie Amaranthus retroflexus, Cyperus esculentus, Panicum miliaceum, Setaria lutescens, Echinochloa crus-galli, Digitaria oanguinalis usw., wie dies in den Tabellen II bis VI dargeotellt ist.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt v/erden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen v/erden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und !konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitung gen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Cranula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, V/asser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet v/erden.

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Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung j η Wasser oder öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksames Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulg-ierungnmi ttel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.

Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Am^ ne oder Saureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, NatrJumsulfoBuccinatester, sulfatierte oder зиі-fonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulone, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere AlkylnaphthnlJnsulfonate, Ifatriumnaphthalinsulfonat, sow:e Polymethylenbj snaphthalinsulfonat.

Benetzbare Pulver sind in V/asser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Gtreckfeatstoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungomittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe nind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Ajttapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat. Die erfind ungs gemäß en benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile)

- зо -

Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis 15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bio 2 Anteile des inerten Streckfeststoffe durch einen Korrosions- oder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt v/erden.

Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bia 60 Gow.-^ Wirkatoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% verdünnt werden.

Wäßrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wäßriges Gemisch aus einem in Wanger unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine n+abile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wäßrige Suspension int durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die beschichtung oehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.-fS, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.

Bei einer anderen Art wäßriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine j η einer wäßrigen Phase dispergierte Mikrokapselpbase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wäßrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusam-

menbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wäßrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Tvükrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 4-80 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.

Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht odor nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dirnethylsulfoxid, N-Üethylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.

Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff, etwa 0,?5 Ъіз 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile 3ind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.

Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Гаtrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illite und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streck-

mitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeforrates und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.

Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewi chtcanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcurbamato, Tr^;azole, Bonzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie s."R_#:

Ik-'toronycli r:che Stickstoff/Scbwef elderivato

2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-3-triazin 2-Chlor-4,G-bi3-(isopropylamino)-s-triazin 2-Chlor-/], G-bi s-(ethylamino)-s-triazin

3-Ii3opropyl-1H-2,1 ,3-benzothiadiazin-4- (3H) -on-2,2-di oxid

3-Amino-1,2,4-triazol

6,7-Dihydrodipyrido-(1,2-a:2',1'-c)-pyrazidiiniumsalz

5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 1,1'-Dimethyl-4,4*-bipyridinium

- 33 Harnotoffe

N¹-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff

TI, N-Dlmothyl-N'-(3-chlor-4-methyl phenyl)-Harns toff

3-(3,A-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 1,3-Dimethyl-3-(2-benzothiazolyl)-Harnstoff 3-(p-Chlorphenyl)-1,i-dimethylharnstoff 1-Butyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-1-methylharnstoff

Carbamate/Tbi olcarbamate

P-Chlorallyldiethyldithiocarbamat S-(4-Chlorben?_Jyl)-N,N-Diethylthiolcarbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2, 3-Dichlorallyl-lI,lT-diisopropylthiolcarbamat Ethyl-li.N-dipropylthiolcarbamat S-Propyldipropylthiolcarbamat

AcetamJde/AcetanJlide/Aniline/Amide

?-Chlor-N,N-dia3lylacetamid

H,II-Dimethyl-2,2-diphenylacetainid

IJ- (2,4 -Dimethyl-5-/"^Jtrif luormethyl) -sulf onyl7-amin£7-

phenyl)-acetamid

lI-Isopxopyl-2-chloracetanilid 2 ' ,6 '-Diethyl-TJ-raethoxymethyl-2-chloracetanilid

2'-r.lethyl-6 '-ethyl-li-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid at, <*- ι <*· -Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidJn

N-(1,1-Dimethylpropynyl)-3i5-dichlorbenzamid

Säuren/Ester/Alkohole

2,2-Dichlorpropionsäure 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsaure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Methyl-2-/"~4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenox^J-propionat

3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure 2-r.ietboxy-3,6-dichlorbenzoesäure 2,3j6-Tr'chlorpbenylessigsäure ϊΙ-1-Naphthylphthalamsäure

IIati'iiHn-5-/~2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy_7-2-nitroben

4,6-Di nitro-o-sek.-butylphenol

N-(Phosphonomethyl)-glycin und seine C._g Monoalkylamin-

und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben

Ether

2, A -Dichlorphenyl-4-nitrophenyleth.er

2-Ghlor-o¹-, Oi >&* -trifluor-p-tolyl^-ethoxy^-nitrodiphenyl-

ether

Verschiedenee

2,6-Dichlorbenzonitril r^Tononatr i umsäuremethanarsonat Dinatriummethanarsonat

In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind S.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, !"ist, Humua, Sand und dgl.

Pur Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.

I. Emulglerbare Konzentrate

Gew.-ί

A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 50,0

Calciumdodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyetbylenether-Gemisch

(z.B. Atlox® 3437P und Atlox 3438P 5,0

Monochlorbenzol 45,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 2

Calciumdodecylsulfonat/Alkylarylpoly-

etheralkohol-Gemisch

Cq aromatisches Kohlenwasserstoff-Lb'-

oungamittel

O. Verbindung von Beispiel Nr. 3

Calciumdodecylbenzolsulfonat/Polyoxy-

ethylenether-Gemisch (z.B. Atlox 3437P) Xylol

100,0

TI. Flüssige Konzentrate Gev/.-fS

A. Verbindung von Beispiel Nr. 4 Xylol

B. Verbindung von Beispiel Nr. 5 Dimethylsulfoxid

100,0

100	,0
85	,0
4	,0
11	,0
100	,0
5	,0
1	,0
94

10	,0
90	>o
100,	0
85,	0
	0

Gew.-Й

C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 50,0 N-!.Iethylpyrrolidon 50 »0

100,0

D. Verbindung von Beispiel Nr. 7 5»0 Ethoxyliertes Rhizinusöl 20,0 Uhodami η Β 0,5 Dimethylformamid 74,5

100,0

III. Emulsionen

A. Verbindung von Beispiel Nr. 8

Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-Copolymer mit Butanol (z.B. Tergitof^ XII) Y/aaser

B. Verbindung von Beispiel Nr. 1 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blоckcopolymer mit Butanol Wasser

100,0

IV. Benetzbare Pulver

A. Verbindung von Beispiel Nr. 3 ITatriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)

100,0

Ge ν/	,0
40	,0
A	»°
56	,0
100	,0
5	,5
3	,5
91

25	,0
3	,0
1	,0
71

Gew. -5

80	,0
1	,25
2	,75
16	,00
100	,00
10	,0
3	,0
1	,0
86	»о

B. Verbindung von Beispiel Nr. Natriumdioctylsulfosuccinat CaIс iumligno sulfonat Amorphe Kieselerde (synthetisch)

C. Verbindung von Beispiel Nr. Natriumlignoeulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Kaolinit-Ton

100,0

V. Stäube

A. Verbindung von Beispiel Nr. 3 2,0

Attapulgit 98,0

100,0

IJ. Verbindung von Beispiel Nr. 4 CO,0

!.lontmorilloni t ^0,0

100,0

C. Verbindung von Beispiel Nr. 5 30,0 Bentoni t 70,0

1OC,0

D. Verbindung von Beispiel Nr. 6 1,0 Diatomeenerde 99 >0

100,0

Gew.-^

15	,0
85	»о
100	,0
зо	,0
70	_?o
100	,0
0	,5
??	,5
100	,0
5	,0
95

- 38 -

VI. Granule

A. Verbindung von Beispiel Nr. 7

Granulierten Attapulgit (20/40 Sieb)

B. Verbindung von Beispiel Nr. 8 Diatomeenerde (20/40)

C. Verbindung von Beispiel Nr. 1 Benton.it (20/40)

D. Verbindung von Beispiel Nr. 2 PyrophyUit (20/40)

100,0

VIT. T'ikrokapaeln

A. Verbindung von Beispiel Nr. 4

verkapaelt ϊη Polyharnstoffschale 49,2

liatr iuml ignoaulfat (z.B. Reax 88 ®B) 0,9

Wasяer Ί°,°

100,0

R. Verbindung von Beispiel Nr. 5

verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0

Kaliumlignoaulfonat (z.B. Reax^C-21) 0,5

V/aas er 8?, 5

100,0

C. Verbindung von Beispiel Nr. 6

verkapselt in Polyharnstoffschale 80,0

T.!agneniumsalz des Lignosulfat

(Troax ^LTM) 2,0

Wasser 18,0

100,0

-

Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in v/üßrige I.edLen aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerotüubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wäßrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.

Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfJndungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist v/esentlich und kritisch für die erfindungsgemäße Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verachiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kann auf Grund der Beschreibung, einschließlich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale !,!enge bestimmen.

Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster's New International Dictionary, Socond Edition, Unabridged (19б1) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. ^edes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung,

Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.

- а о -

Claims

ISr f i nd un,¹¹: g an spruch;

1. Herbizidzubereitungen, gekennzeichnet dadurch, daß
sie ein Adjuvans und eine herbizid v/irksame !.!enge
einer Verbindung der Formel I

0 ClCH₂C

R.

CH₂OR

(D

enthalten, worin

R Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Allyl
oder 2-T,!ethylbutyl,

R₁ Methyl, Isopropyl, ©.-Butyl oder Allyl, und

R₂ und R~ Wasserstoff oder Methyl bedeuten, mit der
I'aßgabe, daß

R₁ , Ro und R-. jeweils Methyl bedeuten, wenn R n-Butyl, Isobutyl oder sek.-Butyl darstellt;
R₂ und R., jeweils Wasserstoff bedeuten, wenn R Isopropyl, Isobutyl oder sek.-Butyl, und R₁ Isopropyl oder η-Butyl darstellen; und

R₀ Wasserstoff und R^. Methyl bedeuten, wenn R
2-Ik'ethylbutyl oder Allyl, und R₁ Allyl darstellen.

Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I ¥-(Isobutoxymethyl)-2'-metboxy-3',6'-dimethyl-2-chloracetanilid ist.
3. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(n-Butoxyrn ethyl)-2'-inethcocy-3¹,6'-diTnethyl-2-chloracetanilid ist.
4. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(sek.-Butoxymethyl)-2'-methoxy-3', 6'-dimethyl-2-chloracetanilid ist.
5. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(Allyloxymethyl)-2'-

a3lyloxy-6'-methyl-2-chloracetanilid iet.
6. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(2-Metbylbutoxymethyl)-2-allyloxy-6'-methyl-2-chloracetanilid ist.
7. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(Isopropoxymethyl)-2·- Iaopropoxy-2-chloracetanilid ist.
8. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß d.ie Verbindung der Formel I N-(Isobutoxymethyl)-2·- lsopropoxy-2-chloracetanilid ist.
9. Zubereitung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(sek.-Butoxymethyl)-2'-n-butoxy-2-chloracetanilid ist.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Sorghum, gekennzeichnet dadurch, daß auf den Standort dieser Pflanzen eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I ausgebracht wird.
11. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I 1Т-(Isobutoxymethyl)-2'-methoxy-3',б'-dimethyl-2-chloracetanilid ist.
12. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(n-Butoxymethyl)-2'-tnetboxy-3', 6 · -dimethyl-2-chloracetanilid ist.

13· Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(sek.-Butoxymethyl)-2'-methoxy-3 ' , 6 ' -dirnethyl-2-chloracetanilid ist.

1-1. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(Allyloxymethyl)-2'-a]]уQoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid ist.

15· Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I W-(2-T.^Tethylbutoxymethyl)- 2 '-аПуіоху-6 '-methyl-2-chloracetanilid ist.
16. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß dde Verbindung der Formel I N-(Isopropoxymethyl)-2'-isopropoxy-2-chloracetanilid ist.
17. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(Isobutoxymethyl)-2^fii.iopropoxy-2-chloracetanilid ist.
10. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I N-(sek.-Butoxymethyl)-2'· n-butoxy-2-chloracetanilid ist.