PL125380B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL125380B1 PL125380B1 PL1981230197A PL23019781A PL125380B1 PL 125380 B1 PL125380 B1 PL 125380B1 PL 1981230197 A PL1981230197 A PL 1981230197A PL 23019781 A PL23019781 A PL 23019781A PL 125380 B1 PL125380 B1 PL 125380B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- methyl
- chloroacetanilide
- compound
- active substance
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 55
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 135
- -1 n- butyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- ZEOJBFJSOKNXSE-UHFFFAOYSA-N n-(butan-2-yloxymethyl)-n-(2-butoxyphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1N(COC(C)CC)C(=O)CCl ZEOJBFJSOKNXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 75
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 57
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 54
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 7
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 7
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001244495 Carex flava Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000070788 Milium effusum Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 2
- 240000005183 Lantana involucrata Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylethane Chemical compound CC[O] VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKHIHBKAAEUDQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 IYKHIHBKAAEUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000000005 Chenopodium berlandieri Species 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 108091008660 GRβ Proteins 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529744 Origanum Species 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- RQTDRJMAUKHGHV-UHFFFAOYSA-N P.P.I Chemical compound P.P.I RQTDRJMAUKHGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 244000081757 Phalaris arundinacea Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC=NC=N1 HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=NC=N1 NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000002296 pyrolytic carbon Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sarodiek chwastobój¬ czy zawierajacy nowe 2^Moanowcoaceteindlidy jako substancje aktywna oraz znane dodatki i (nosniki.Znane sa 2-chlorowcoacetamilidy, niepodstaiwiane lub podstawianie przy atomie azotu analidowego, a takze w paersdeiniu amaJadowym, rozmaitymi pod¬ stawnikami takimi jak atomy chlorowca lub grupa alkilowa, alkoksylowa, alkoksyloalkilowa i im po¬ dobne.Do zwiazków majacych znaczenie dla wynalazku naleza te, które posiadaja przy aizocie amdlidowym rodnik alkoksymetylowy lub alkenyloksymetylowy, rodnik alkoksylowy lub alkenoksylowy w jednej pozycji orto oraiz wodór lub okreslony rodmdk alki¬ lowy w drugiej pozycji orto. Najbardziej zblizo¬ nymi zoranymi zwiazkami sa 2,-t-butylo-2-chloro- -N-me4oksymetylo-6'-metoksyacetanilid i jego ana¬ log bromowy opisane w opisach patentowych Sta¬ nów Zjedmoczonych Ameryki nr 3 442 945 i 3 547 620 (odpowiednio przyklady 18 i 34 z opisu 3547620 oraz 18 i 36 z opisu 3447945).W opasach patentowych Stanów Zjedmoczonych Ameryki nir 4 070 389 oraz 4152137 ujawindono wzór ogólny, który obejmuje zwiazki przedstawione w opisach patentowych 3442945 i 3547620. Jednakze dopiero ujawniony tutaj typ zwiazków, majacych rodnik alkilowy w jednej pozycji orto oraz rodnik alkoksylowy w drugiej pozycji orto, ma rodnik alkoksyetylowy przy atomie azotu amilidowego; 10 15 zwiazki tego typu omówione sa szczególowo w dalszym ciagu opisu.Mntiej zblizone sa zwiazki opisane w opasach pa¬ tentowych belgijskim nr 810 763 oraz w opisie pa¬ tentowym RFN nr 2 402 983; zwiazki te sa typu przedstawionych w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki mir 4070389 i 4152137 a ich alkoksyalkalowy rodnik posiada dwa lub wiecej atomów wegla pomiedzy atomem azotu ani- lidowegp a atomem tlenu grupy alkoksylowej.Najbardziej zblizonymi o w opisach patentowych, belgijskim mr 810 763 oraz opisie patentowym RFN nr 2 402 983 wydaja sie byc zwiazki, majace rodnik etoksyetylowy przy atomie azotu amilidowego, rod¬ nik metoksylowy lub etofcsylowy w jednej pozycji orto oraz metylowy lub izopropylowy rodnik w drugiej pozycji orto. Odnosnie opisu patentowego belgijskiego nr 810 763 nalezy zwrócic uwage na zwiazki 7, 16 i 18 i homoloigi tych zwiazków o mniejszym zmaczaniu jak np. zwiazki 6, 9 i 17, które maja metoksyetylowy lub metoksypropylowy rodnik podstawiony przy atomie azotu oraz meto- ksylowy lub etoksylowy rodnik w jednej pozycji orto, a rodnik metylowy w pozostalej pozycji orto.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 442 945 opisano zwiazki o konfigu¬ racji chemicznej najblizej spokrewnionej ze zwiaz¬ kami stosowanymi w srodku wedlug wynalazku, zawarto równiez niektóre dane dla innych homo¬ logicznych i analogicznych zwiazków, mniej scisle 125 3803 125 380 4 spokrewnionych o wlasciwosciach chwastobójczych dla zwiazków podstawowych. Podobnie, przedsta¬ wiono niektóre dane dla zwiazków 6 i 9 w opisie patentowym belgijskim 810 763.Bardziej szczególowo, najbardziej zblizone publi¬ kacje ujawniajace dzialanie chwastobójcze wobec róznorodnych chwastów, nie ujawniaja dla zadnego z przedstawiiomych zwiazków zaidmych danych od¬ nosnie diodlatklowej czy jednoczesnej wlasciwosci regulacji tmdnozwalczalnych chwastów trawias¬ tych, perasa aleppskiego lub trzciny nalezacych do tego samego rodzaju co siorgo, oraz innych, trudno- znriszczalniych chwastów jak legioda oraz dzikie praso, a takze chwastów mniej odpornych jak wy- czyniiiec zólty, chwaistniica jednostronna i paluszndk krwawy, przy zachowani/u nieszkodliwosci wobec sorgo. Op|is patentowy belgijski nr 810 763 przed¬ stawila dane wykazujace, ze zwiazek 6 niszczy sorgo, natomilasit niie przedstawia zadnych danych odiiosnie, oddzialywania zwiazku 9 nia sorgo. Jak zostainie wykazane, niektóre mowe zwiazki stoso¬ wane w srodku wedlug wynalazku posiadaja nie¬ spodziewanie lepsze wlasciwosci chwastobójcze w sorgo w porównaniu z homologicznymi znanymi zwiazkami.Celem wynalazku bylo opracowanie bardziej skutecznego srodka chwastobójczego, który selek¬ tywnie regulowalby rozwój trudnozniszczalnych chwastów takich jak proso alepskie i/lub trzcina i, w pewnych przypadkach, innych tirndnozniiszczal- nych chwastów takich jak lebioda i dzikie proso*, a ponadto mimiej odpornych chwastów takich jak wyczyniec zólty, chwastnioa jednostronna i pa- luszndik krwawy, zwlaszcza w uprawach sorgo.Powyzszy oraz inne cele wynalazku stana sie bardziej widoczne dzieki ponizszemu szczególowe¬ mu opisowi.Wynalazek dotyczy chwastobójczo aktywnych zwiazków stosowanych w srodku chwastobójczym zawierajacych te zwiazki jako skladniki czynne oraz podaje isposób uzycia srodka do zwalczania chwastów w niektórych zbozach, zwlaszcza w sorgo.Stwierdzono, ze wybrana grupa 2^chlorowcoace- tandlidów, o specyficznych alkoksymetylowyoh lub alkenoksymetylowych rodntiikach przy atomie azotu, anilidowego, specyficznych rodnikach alkoksylo- wych w jednej pozycji orto oraz wodorem lub rod¬ nikiem metylowym drogiej pozycji orto posiada niespodziewanie niezwykle i wybitnie selektywnie, wlasciwosci chwastobójcze w sorgo w porównaniu z herbicydami stosowanymi dotychczas wlaczajac najbardziej zblizone zwiazki homologiczne.Glówna cecha srodka chwastobójczego wedlug wynalazku jest jego zdolnosc do selektywnego , zwalczania chwastów trawiastych, sorgo alepskiego i/lub trzciny, które sa gatunkami tego samego ro¬ dzaju co sorgo; w istocie sorgo i trzcina stanowia odmienne barwa gatunki sorgo. Wobec tego nie¬ zwykle trudno jest zwalczac w sposób selektywny trzcine i sorgo alepskie w sorgo bez równoczesnego uszkodzenia sorgo. Ponadto, niektóre ze zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku wyka¬ zuja wlasciwosci chwastobójaze w stosunku do innych trudnozniszczalnych rodzajów takich, jak lebioda, zólta turzyca i/lub dzikie proso, a wszyst¬ kie zwiazki wykazuja wlasciwosci herbicydowe wobec rodzajów takich, jak wyczyniec zólty, chwastnica jednostronna, paluszndk krwawy i in¬ nych podobnych chwastów. 5 Wedlug wynalazku srodek chwastobójczy zawie- racjacy substancje aktywna, nosnik lob rozcien¬ czalnik i ewentualnie skladniku dodatkowe, jako substancje aktywna zawiera chwastobójczo sku¬ teczna ilosc zwiazku praedEtawoonego zalaczonym io wzorem ogólnym, w którym R oznacza grupe izo- propylowa, n-butylowa, liizobutylowa, sec-foiuitylowa, aUiilowa lub 2-metylobutylowa. Ri oznacza grupe metylowa, izopropylowa, n-butylowa lub aililowa zss R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub grupe me- 15 tylowa z tym, ze Ri, R2 i R3 oznaczaja grupy me¬ tylowe gdy R oznacza grupe n-butylowa, izobuty- lowa lub sec-buitylowa, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, gdy R oznacza grupe izopropylowa, izo- butylowa lub sec^butylowa, zas Ri oznacza grupe 20 izopropylowa lub n-butylowa oraz R« oznacza atom wodoru i R3 oznaicza gTtupe metyl lub R oznacza .grupe 2-metylobuitylowa lub alliliowa a Ri oznacza grupe aililowa.Korzystnymi zwiazkami sa: N-(i!zobutoksymety- 25 lo)-2,-metoksy-3,,6,- dwumetylo - 2 - chloroacetanilid, N- (nrbutOlksymetylo)-2,-metoksy-3,6,- dwumetylo - 2- -chloroaceitanilid, N-Csec-butoksymety^^^meto- ksy-3^6,-dwoiimetylo-2-cMoroacetanilid, N-(aUiloksy- metylo)-2,-alliloksy - 6'- metylo - 2 - chloroacetandlid, 30 N-(2Hmetylobutoiks|ymetylo)-2,-alliloksy-6,- metylo^2- K:hloroacetanilid, N-(izopropdksiymetylo)-2,-iBOpro- poksy-2-chloroacetanilid, N- (izobutokslymetylo)-2,- -izopropoksy-2^hloroacetanilid oraz N-(sec^buto- ksymetylo)-2'HnHbutoiksy-2-cMoroace1^nildd.— Uzytecznosc powyzszych zwiazków jako skladni¬ ków aktywnych w srodku ohwastobójczyni wedlug wynalazku a takze sposoby ich stosowania zostana opasane ponizej.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku ^ moga byc wytwarzane róznymi sposobami Na przyklad, moga one byc preparowane na drodze azometynowania, opisanego w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 442 945 oraz 3 547 620. Zgodnie z procesem azometynowa- a nia odpowiednia pierwszorzedowa aniline poddaje sie ireakcji z formaldehydem z wytworzeniem me- tyloaniliny (podstawiony fenyloazometyn), który nastepnie zostaje poddany reakcji z czynnikiem, chloroacetylujacym takiim, jak chlorek acetylu lub 50 bezwodnik chloroacetylowy, a ten z kolei zostaje poddany reakcji z odpowiednim alkoholem uzysku¬ jac odpowiedni N-alkoksymetylo- lub N-alkenoksy- metylo-2-chloroacetanilid jako produktu konco¬ wego.Inny sposób obejmuje N-alktilowanie anionu od¬ powiedniego anionu odpowiedniego drugorzejdowe- go 2-chloroacetanilidu za pomoca czynnika alkilu¬ jacego w srodowisku zasadowym. Modyfikacja po¬ wyzszego procesu N-aLkilowanda opisana jest w przykladzie I. Opisany proces N-alkilowatnia obej¬ muje wytwarzanie in situ eteru cWorowcometylo- alkilowych wykorzystywanych jako substancje wyjsciowe w procesie N-alkrilowainda.Przyklad I. W przykladzie tym wykorzystano % proces N^alkilowainaa do wytwarzania zwiazków5 125 380 6 stosowanych w srodku wedlug wynalaizku. Zastoso¬ wano czynnik alkulujacy wytwarzany im situ zwiek- szajac wydajnosc, ekonomike i prostote operacji.Do ochlodzonej lekko mieszaniny 9,25 g (0,125 mo¬ la) izobutanolu, 1,86 g (0,062 mola) bezwodnego pa- rafonmaldehydu d 100 ml chlorku metyleou dodano 7,56 (0,062 mola) bromku acetylu; calosc mieszano az do zupelnego rozpuszczenia paraformaldehydu np. okolo 45 minut. Do mieszaniny dodano naste¬ pnie 4,55 g (0,02 mola) 2'-metoksy-3'6'-dwumetylo- -2-chloroacetanilidiu oraz 2,0 g chlorku benzylotrój- etyloarnoinowego w 100 ml chlorku metylenu. Mie¬ szanine ochlodzono do temperatury 15°C i dodano jednorazowo 50 ml 50°/o NaOH i calosc mieszano 5 minut. Do mieszaniny dodano 150 ml zimnej wody. Warstwy rozdzielono, przemyto woda, osu¬ szono mad MgS04 i odparowano uzyskujac 5,0 g ii (79% wydajnosci) zóltej cieczy o temperature wrzenia 107°C pod cisntiendem 2,7 Pa.Analiza dla C16H24CINO3: Obliczono (°/o): C 61,24, H 7,71, Cl 11,30, Znaleziono: C 61,24, H 7,72, Cl 11,28.Produkt zidentyfikowano jako N-(iizobutoksyme- tylo)-2,-mekksy-3\6,-dwumetylo-2K±loix)ace1anilid Przyklady II—VIII. Stosujac zasadniczo takie samo postepowanie i warunki, jak opisano w przy¬ kladzie I, ale podstawiajac odpowiednde cfcrugorze- dowe anilidy i czynniki alkilujace, jako substancje wyjsciowe oraz zachowujac odpowiednie ich ilosci, wytworzono N-(alkoksymetylo)- i N-(alkenylokSiy- metyIo)-2-chloix)(wcoacetanailidiy, przedstawione w tabeli 1 lacznie z niektórymi wlasciwosciami fi¬ zycznymi.Tabela 1 Przy¬ klad II III IV V VI VII VIII Zwiazek N-(izopropoksymetylo)-2'nizo- propdksy-2-chloii'oacetaniliJd N-(izobutoksymetylo)-2'-izopro- poks:y-2-chloroacetanilid N-(alliloksymetylo)-2'-alliloksy- -6' -metylo-2-chloroacetanilid N-(sec 4utoksymetylo)-2'^n-bu- tylo- 2-chloroacetanilid N-(n^butoksymetylo)-2'-meto- ksy-3,,6,-dwTumetylo-2-chlo- roacetandlid N-(sec-buityloksymetylo)-'-me- toksy-3,,6,-dwumetylo-2-chlo- roacetandlid N-(2-metyloibutoksymetylo-2'- -alljilo-6'-metyIo-2-cihloroace- tandlid Wzór sumaryczny Ci5H22aN03 C16H24CINO3 Ci6H2*ClN03 CnHztfCINOa CieH25ClN03 CieH^ClNOa C18H26OINO3 Temp. wrzenia °C(Pa) 113 (1,3) 113 (4) 116 (4) 115 (0,27) 108 (13,3) 116 (10,7) 118 (12) Analiza elementarna 1 1 Obliczono , C 60,10 H 7,40 Cl 11,83 C 01,24 H 7,71 Cl 11,30 C 62,03 H 6,51 Cl 11,44 C 62,28 H 7,99 Cl 10,81 C 61,24 H 7,71 a 11,30 C 61,24 H 7,71 Cl 11,30 C 63,61 H 7,71 a 10,43 Znaleziono 1 60,38 6,80 ' H,93 | 01,23 7,72 11,30 | 61,98 6,53 11,44 | 62,18 8,03 10,80 | 61,15 7,79 11,30 | 61,13 7,78 l 11,24 1 63,01 7,79 10,44 | Drugorzedowy anilid stosowany jako substancja wyjsciowa wytwarzany jest znanym sposobem np, przez chlorowcoacetylowanie odpowiedniej ammy pierwszorzedowej czynnikiem chlorowcoacetyluja- cym, takim jak halogenek chlorowcoacetylu lub bezwodnikiem. Zazwyczaj odpowiednia ilosc odpo¬ wiedniej aminy pierwszorzedowej rozpuszcza sie w rozpuszczalniku takim, jak chlorek metylenu, zawierajacym zasade, np. 10% NaOH i poddaje energicznemu mieszaniu z roztworem halogenku chlorowcoacetylu, np. chlorku chloroacetylu, w wa¬ runkach zewnetrznego chlodzenia, np. w tempera¬ turze 15—25°C Warstwy rozdziela sie, a warstwe organiczna przemywa woda, suszy i odparowuje pod obnizonym dsroiiendem.Pierwiszorzedowe aminy stosowane do wytwarza¬ nia drugorzedowych anilidow moga takze byc wytwarzane znanymi sposobami np. na drodze ka¬ talitycznej redukcji odpowiednio podstawionego ritrobenzenu, np. 2-alkoksy-0-alkttonitrobenEenu, w rozpuszczalniku takim, jak alkohol, np. etanol, przy uzyciu tlenku platyny jako katalizatora; dla. 2-alkenoksy (np. alliIoksy)-6,-allilozwiazków, mozna wykorzystywac redukcje chemiczna wyzyskujaca zelaza i kwas octowy.Jak stwierdzono powyzej, zwiazki te sa sku¬ teczne jako substancje chwastobójcze, zwlaszcza jako srodki chwastobójcze o dzialaniu przedwzej- sciowym, chocia£ wykazuja równiez dzialanie na chwasty po wzejsciu. Tablice 2 i 3 prapdstawiaja7 125 380 8 Wyniki przeprowadzonych w celu okreslenia ak¬ tywnosci chwastobójczej zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku na chwasty przed wzej- sciem.Tesit przedwzejsciowy przeprowadzamy byl naste¬ pujaco: Glebe wierzchnia dobrego gatunku umiesz¬ czono w aluminiowych pojemnikach i ubito na glebokosc 9,5—12,7 mm od górnej krawedzi po¬ jemnika. Na wierachu gleby umieszczono okreslone ilosci ziaren nasion lub sadzonek rozmaitych ga¬ tunków roslin. Ziemie potrzebna do przykrycia nasion do poziomu krawedzi pojemników po wysia¬ niu lub umieszczeniu sadzonek odwazono do po¬ jemników. Ziemie i znana ilosc czynnego skladnika stosowanego w rozpuszczalniku lub jako zawiesine proszku zwilzalnego starannie wymieszano i wy¬ korzystano do przykrycia przygotowanych pojem¬ ników. Po podaniu srodka chwastobójczego po¬ jemniki przeniesiono na pólki cieplarni i poddano wstepnemu zraszaniu woda, w ilosci odpowiada¬ jacej opadowi 0,64 cm, a nastepnie nawilzano od spodu w; miare potrzeby do zapewnienia wilgot¬ nosci odpowiedniej dla kielkowania i wzrostu.Okolo dwóch tygodni po wysianiu i podaniu srodka chwastobójczego rosliny obserwowano, a wy¬ niki obserwacji odnotowano. Tablice 2 i 3 podaja wyniki obserwacji. Dzialanie chwastobójcze okres¬ lano za pomoca ustalonej sikali, bazujacej na pro¬ centowym zniszczeniu poszczególnych gatunków roslin. Aktywnosci okreslono jak nastepuje: °/o roslin uszkodzonych w stosunku do roslin nietraktowanych 0—24 25—49 50—74 75—100 Aktywnosc 0 1 2 3 | Gatunki roslin stosowanych w jednej serii tes¬ tów, dla której dane przedstawione w tablicy 2 przyporzadkowane sa nastepujacym literom: A — oset kanadyjski B — rzepden C — zaslaz pospolity D — wilec pnacy E — komosa biala Wyniki zestawiono w tabeli 3 Tabela 3 Próby przedwzejsciowe Zwiazek z przy¬ kladu nr 1 I II l * kg/h 2 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,T2 0,26 • 0,06 Gatunki roslin L M N O P B Q D R E F c J S K T 3 1 3 1 0 0 0 1 0 0 0 2 2 1 1 1 2 1 0 0 2 0 0 0 0 2 0 0 0 3 3 2 1 0 3 1 0 0 2 0 0 0 0 1 0 0 1 2 1 0 1 0 0 0 0' o 1 2 0 0 1 0 2 2 0 1 | 3 0 0 0 0 2 2 1 1 3 2 0 0 2 0 0 1 | 3 2 0 0 0 3 1 2 2 1 2 3 0 0 0 3 0 0 o 1 0 9 0 1 0 0 1 0 0 o 1 3 3 1 \ 0 0 3 .3 2 2-1 3 3 2 1 0 i 3 3 3 •3'| 3 3 3 3 1 3 3 3 ' 3 | 3 3 3 3 3 3 3* 1 3 1 3 1 10 15 26 F — pokrzywa G — turzyca zólta H — perz I — sadzonki prosa alepskiego J — stoklosa dachowa K — chwastnaca jednostronna Tabela 2 Próby przedwzejsciowe iZwia¬ zek z przy¬ kladu nr I II III IV V VI VII VIII k/h 11,2 5,-i 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 | Gatunki roslin A 3 1 0 0 3 0 3 3 0 3 3 3 3 3 0 B 3 1 1 0 0 i 0 1 1 0 2 2 2 1 0 0 c 0 0 1 1 1 1 2 1 0 1 1 1 1 0 0 D 3 3 3 2 1 1 2 1 0 2 2 2 2 0 0 E 3 2 1 0 0 0 2 3 2 0 3 3 3 2 2 0 F 3 3 1 1 2 1 2 2 2 1 3 3 3 1 3 3 0 G 3 3 0 0 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 1 1 HI 3 3 3 0 2 0 0 3 2 1 3 2 3 3 2 2 0 0 o o | o o 0 3 1 0 3 0 3 1 1 2 1 J 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 K 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 i 3 3 3 3 | Zwiazki poddano dalszemu badaniu wedlug po¬ wyzszego positepowania na nastepujacych gatun¬ kach roslin: R — konopie E — komosa biala F — pokrzywa f — zaslaz S — gatunki wiechowate K — chwastnica jedno¬ stronna T — palusizndk krwawy 40 L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz 41 P — sorgo B — rzepien Q — dzika gryka D — wilec pnacy125 380 l* c. d. tabeli 3 1 1 III IV V VI vii VIII 1 2 5,6 1,12 0,28 1 0,06 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 5,6 1,12 0,2* 0,06 0,01 5,6 1.12 , 0,28 5,6 • 1,12 i 0,28 0,06 0,01 1 0 0 0 0 2. 1 1 1 o 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 2 1 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 2 2 2 1 0 2 1 1 0 2 2 1 1 1 2 2 2 1 1 0 0 0 3 I 2 2 0 3 2 0 0 0 2 0 0 0 2 2 1 1 0 3 1 1 2 1 1 0 0 0 3 3 2 1 3 3 3 1 0 2 2 1 0 3 3 1 1 0 3 3 3 2 1 0 1 0 0 1 1 0 1 o 3 1 1 0 0 1 0 0 0 3 2 0 0 0 2 1 0 1 0 0 0 0 3 0 0 o 1 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 1 0 0 0 0 , 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 1 0 0 0 2 2 1 1 0 3 1 ] 1 0 1 0 0 0 2 1 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 2 2 1 1 1 2 1 0 1 0 0 0 , 0 1 1 0 0 3 1 1 1 0 3 1 0 0 2 1 1 1 1 3 ! 2 1 1 1 3 3 1 2 1 3 2 2 1 0 1 0 0 0 1 0 2 2 1 0 0 3 2 1 0 0 0 0 1 0 3 0 0 1 0 3 0 1 1 0 2 1 1 0 2 2 1 1 0 3 2 1 1 3 3 3 0 0 Q 0 1 o 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 3 2 1 11 3 3 3 1 0 3 3 3 0 3 3 2 1 0 3 3 2 3 3 1 0 0 3 3 3 | 1 3 3 3 2 0 3 3 1 0 3 3 3 2 2 3 3 3 3 3 0 i 0 0 3 3 3 3 3 i 3 3 3 1 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0 0 ' 3 3 , 3 3 3 3 3 3 3 — — — — — — — — — _ — | — 1 — 1 —* i Zaobserwowano, ze srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wykazuja nieoczekiwanie wlasciwosci jako selektywne srodki chwastobójcze przedwzejs- ciowe do stosowania w sorgo, zwlaszcza w selek¬ tywnym oddzialywaniu na chwasty- trudnoznisz- czalne takie jak sorgo alepskie, trzcina, lebioda, turzyca zólta oraz dzikie proso, a ponadto chwasty takie, jak wyczyniec zólty, chwastnica jednostronno i palusznik krwawy. Selektywne zwalczanie i tlu¬ mienie niektórych z wymienionych, a takze innych chwastów przy uzyciu srodka chwastobójczego wedlug wynalazku zaobserwowano w wielu innych uprawach wylaczajac soke, pszenice, ryz i burak cukrowy, co pi^zedstawiono powyzej w taiblicy 3.Jednakze wyrózniajace wlasciwosci chwastobójcze zwiazków manifestuja sie w ich selektywnym zwalczaniu chwastów w sorgo.W celu zilustrowania nieoczekiwanie lepszych wlasciwosci zwiazków stosowanych w srodku wed¬ lug wynalazku przeprowadzono absolutne jak i wzgledne testy porównawcze w cieplairni z: (1) Homologicznymi znanymi zwiazkami najbar¬ dziej zblizonymi do zwiazków stosowanych w srod¬ ku wedlug wynalazku, oraz (2) dwoma innymi zwiazkami, które chociaz nie sa homologaimi, miesz¬ cza sie w zakresie stanu techniki i z których jeden ma doskonale wlasciwosci jako srodek chwasto¬ bójczy w sorgo, a obydwa sa srodkami handlowy¬ mi. Wszystkie zwiazki w testach porównawczych sa typu podstawionych fenylo-N-hydroksyloallilo- -2-cWorowcoacetanilidów. W podanych tablicach zwiazki oznaczono jak nastepuje: A — N-(metoksymetylo)-2,-metoksy-6,- t - butylo-2- -chloToacetanilid . (Przyklad 18 opisów pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 442 945 oraz 3 547 620), 30 35 40 45 50 55 B — N- -«bromoacetani]id (Przyklad 34 opisu paten¬ towego nr 3547620 oraz przyklad 36 opisu patentowego nr 3 442 945).C — N- -chloroacetariilid (Zwiazek 6 z opisu paten* towego belgijskiego nr 810 763, równiez w opisie patentowym RFN nr 2 402 983).D — N-tetoksyetylo^-metoksy-e^metylo^-chlo- roacetanilid (Zwiazek 7 z opdsu patentowego belgijskiego nr 810 763).E — N-(l-metoksypropylo - 2)-2'-metoksy - 6'nmety- lochloroacetanilid (zwiazek 9 z opisu patento¬ wego belgijskiego nr 810 763).F — N-fmetoksyetyloJ-^-etoksy-e'- metylo-2 - chlo- roacetanilid (Zwiazek 10 z opisu patentowego belgijskiego nr 810 763).G — N-(etoksyetylo)-2,-etoksy-6,- metylo-2 - chloro- acetamdlid (Zwiazek 18 z opisu patentowego belgijskiego nr 810 763).H — N-(izopropoksyetylo) - 2'-metoksy - 6'- metylo- -2-chloroacetaniilid.I — N-(metoksymetylo)-2,,6'- diwuetylo - 2 - chloro- acetanilid (Przyklad 5 z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 354 7620 i 344 2945 nazywany powszechnie — skladnik aktywny w handlowym preparacie LASSO+ firmy Monsato Company).Chociaz zwiazek H ma strukture mniej podobna niz homologiczne srodki chwastobójcze wymienione w opisach 3442945 i 3547620 poniewaz nie ma al- koksyalkilowego lub alkenoksyalkiiowego pod- stawnika przy atomie azotu oraz podstawnlka alko- ksylowego w pozycji orto, zostal on wlaczony do prób poniewaz jest wymieniony w tych opisach oraz wykazuje doskonale wlasciwosci Jako handlo-u* 125 380 12 wy herbicyd dla sorgo, w stosunku do innych opa¬ sanych zwiazków. Podobanie zwiazek I zostal tutaj wlaczony do testów poniewaz wchodzi w zakres tych opisów patentowych i jest herbicydem handlo¬ wym.W próbach pi^edwzejsciowych zwiazki stepowane w srodku wedlug wynalazku zostaly porównane ze znanymi zwiazkami A—I pod wzgledem zwalczania rozmaitych chwastów ze szczególnym uwzglednie¬ niem oddizialywainia na trudnozniszozalne rodzaje chwastów trawiastych, które stanowia dominujaca plage w sorgo. Wymiiki prób przedstawiono po-, nizej.W omówieniu ponizszych danych oznaczono ilosc stosowanego srodka symbolami „GR15" oraz „GRas"; ilosci te wyrazone sa w kilogtramach na hektar (kg/ha). GR15 oznacza maksymalna dawke srodka chwastobójczego wymagana do 15°/o lub mniejszego wyniszczenia uprawy, natomiast GRss okresla mi¬ nimalna dawke wymagana do osiagniecia 85% znisBczenda chwastów. Wielkosci GR15 i GRas sto¬ sowane sa jako handlowa miara potencjalnej efek¬ tywnosci, przy czym nalezy rozumiec, oczywiscie, ze odpowiednie dostepne w handlu srodki chwasto¬ bójcze moga 'wykazywac bardziej lub mniej szkod¬ liwe dzialanie ma uprawy, w odpowiednich grani¬ cach.Dalsza wskazówka co do efektywnosci zwiazku jako selektywnego srodka chwastobójczego jest tzw. wspólczynnik selektywnosci. („SF") danego srodka w danej uprawie wobec danych chwastów.Wsipólczyinnik selektywnosci jest miara wzglednego stopnia zabezpieczenia uprawy i zniszczenia ehwas-t tów i wyrazany jest stosunkiem GRis/GRas, tj. wiel¬ kosc GR15 dla uprawy dzielona przez wielkosc GRas, dla wchwastu, (obie wielkosci w kg/ha). W po¬ nizszych tablicach wspólczynnik selektywnosci, gdy wystepuje, podana jest w nawiasach za chwastem; symbol NS oznacza — nieselektywny. Selektywnosc marginesowa lub watpliwa oznaczona jest kreska (—) po uprawie.Poniewaz tolerancja uprawy i niszczenie chwas¬ tów sa wzajemnie powiazane, uzasadnione jest krótkie omówieniewspólzaleznosci wielkosci wspól¬ zaleznosci wielkosci wspólczynników selektywnosci Na ogól, koonzystinae jest, aby wspólczynniki zabez¬ pieczenia upraw, to znaczy wielkosci tolerancji srodka chwastobójczego, byly wysokie, poniewaz wyzsze stezenie herbicydu czesto wymagane jest z tego czy innego powodu. Przeciwnie, pozadanym sa male ilosci dla niszczenia chwastów male, to znaczy, aby ze wzgledów ekonomicznych i ekolo¬ gicznych srodek chwastobójczy wykazywal wysoka aktywnosc jednostkowa. Jednakze male ilosci srod¬ ka chwastobójczego moga byc niewystarczajace dla zniszczenia niektórych chwastów i moga byc wy¬ magane wieksze ilosci Poniewaz najlepszymi srod¬ kami chwastobójczymi sa te, które wykazuja nisz¬ czace dzialanie wobec najwiekszej ilosci chwastów przy najmniej ilosci herbicydu i daja najwyz¬ szy stopien zabezpieczenia uprawy, to znaczy tole¬ rancji uprawy. Wyzyskano wspólczynniki selek¬ tywnosci (zdefiniowanie powyzej) dla wyrazenia ilosciowej zaleznosci pomiedzy zabezpieczeniem uprawy i niszczeniem chwastów. Nawdaaujac do podanych w tablicach wspólczynników selektyw¬ nosci nalezy stwierdzic, ze im wieksza jest wartosc liczbowa tym wieksza jest selektywnosc srodka chwastobójczego niszczacego chwasty w danej 5 uprawie.Próby przedwzejsciowe obejmuja zarówno próby prowadzone w cieplarni, jak i na poliu. W próbach cieplarnianych srodek chwastobójczy stosowany byl albo napowierzchniowo, po polozeniu nasion i§ lub siewek, lub przez polaczenie z okreslona iloscia ziemi uzywanej do wytworzenia warstwy przykry¬ wajacej nasiona w pojemnikach testowych. W pró¬ bach polowych srodek chwastobójczy stosowany byl przed zasiewem („P.P.I") do gleby, to znaczy 15 srodek byl stosowany na powierzchnie gleby, a nas¬ tepnie wprowadzany do glebi przy uzyciu urzadzen mieszajacych, po czym nastepowal wysiew uprawy wlasciwej.Test zastosowania napowiea^chndowego stosowa- m ny w cieplarni pczeprowadaany jest jak nastepuje.Pojemniki, na przyklad aluminiowe pojemniki ty¬ powe 24,13 cm X 13,34 cm X 6,99 cm lub doniczki plastikowe 9,53 cm X 9,53 cm X 7,72 cm posiadajace otwory drenowe w dnie wypelniono ziemia mulo- n wo-ilasta, a i nastepnie ubito do poziomu 1,27 om od górnej krawedzi pojemników. Pojemniki nastep¬ nie obsiano [nasionami badanych roslin, po czym nasiona przekryto 12,7 mm warstwa ziemi stoso¬ wanej do pdoby, srodek chwastobójczy podano na H powierzchnie gleby za pomoca rozpylacza tasmo¬ wego, w ilosci 187 l/ha, 0,2 MPa; sporadycznie uzy¬ wane sa równiez inne (rozpylacze, np. rozpylacz DeVdJLbiss'a. Do kazdego pojemnika podano 0,64 cm wody jako zroszenie górne, a nastepnie umiesz- — czono pojemniki na pólce w cieplarni i dalej nawil¬ zano od spodu w miare potrzeby. Mozna ewentu¬ alnie pominac zraszanie górne. Obserwacje dzia¬ lania chwastobójczego przeprowadzono okolo trzech tygodni po zastosowaniu srodka chwastobójczego.M Badanie srodka chwastobójczego przez traktowa¬ nie gleby w cieplarni, przeprowadzano jak naste¬ puje. Dobra gatunkowo glebe wierzchnia umiesz¬ czono w aluminiowych pojemnikach ubito do gle¬ bokosci 9,5—12,7 mm od górnej krawedzi pojem- nika. Na powierzchni gleby umieszczono okreslona liczbe nasion lub sadzonek rozmaitych gatunków roslin. Ziemie potrzebna do wypelnienia pojemni¬ ków po obsianiu lub polozeniu sadzonek, odwazono do pojemników. Glebe oraz znana ilosc skladnika czynnego, stosowanego w rozpuszczalniku lub jako zawiesine proszku zwilzalnego, wymieszano do¬ kladnie i uzyto do przykrycia przygotowanych po¬ jemników. Po takim postepowaniu pojemniki zro¬ szono woda w ilosci odpowiadajacej opadowi 0,64 cm, nastepnie nawadnianiu oddolnemu w mia¬ re potrzeb dla zachowania wilgotnosci odpowied¬ niej do kielkowania i wzrostu. Zraszanie górne mozna ewentualnie pominac. Obserwacje prowa¬ dzono w czasie okolo trzech tygodni po obsianiu i traktowaniu srodkiem chwastobójczym.W ponizszych tabelach dane dla badanych zwiaz¬ ków zostaly usrednione z wielu prób dla ilosci stosowanych w zakresie 0,07—2,24 kg/ha.W pierwpszej próbie porównawczej dane o chwas- w tobójczym dzialaniu przedwzejsciowym przedsta-^ 125380 --w —T- 13 14 wiono w tabeli 4, zawierajacej porówoame wzgled¬ nej skutecznosci zwiazków z przykladów I i V, reprezentatywnych zwiazków dla srodka wedlug wynalazku ze zwiazkami znanymi A, B, D, F i G, jako selektywnymi herbicydaimii dla poszczególnych Dane w tablicy 4 wykazuja, ze _w odniesieniu do zabezpieczenia upraw (co wykazuje wielkosc GRis dla sorgo) zwiazki stosowane do srodka wedlug wy¬ nalazku wykazuja znacznie lepsze wlasciwosci niz zwiazki znane. Mówiac bardziej szczególowo, w odniesieniu do strukturalnie najbardziej zblizonych zwiazków znanych, to znaczy zwiazków A i B, ma¬ jacych struktura N-alkoksymetylo-2,-alkoksy-6,- -alkilo-2-chlorowcoacetaindlidu, badane zwiazki sto¬ sowane w srodku wedlug wynalazku byly przy¬ najmniej 8,0 do ponad 16,0 razy bezpieczniejsze dla sorgo niz zwiazek B oraz okolo 4,0 do ponad 8,0 razy bezpieczniejsze mtiz zwiazek A. Podobnie zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku byly od 8,0 do pomad 10 razy bezpieczniejsze dla sorgo niz homologiczne zwiazM D, F i G, z któ¬ rych kazdy powodowal ponad 15°/o zniszczone sorgo przy bardzo malej dawce, ponizej 0,14 kg/ha.W odniesieniu do zwalczania chwastów wskazy¬ wanego wielkoscia GRas odpowiednio dla kazdego z chwastów, zauwazyc mozna, ze wszystkie znane zwiazki, za wyjatkiem zwiazku A, byly zupelnie nieselektywne albo problematyczne lub marginalnie selektywne wobec wszystkich chwastów w czasio prób w sorgo w porównaniu ze zwiazkiem wszyst¬ kich chwastów w czasie prób w sorgo w porówna¬ niu ze zwiazkiem A. Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku byly okolo 4,0 do 8,0 razy bar¬ dziej efektywne wobec sorgo aleppskiego, palusz- nika krwawego i chwastnicy jednostronnej oraz 2,0 do 4,0 razy bardziej efektywne wobec wyczynca chwastów towarzyszacych zwykle uprawom sorgo.Chwasty stosowane w próbach maja w tablicach^ nastepujace skróty: lebioda — (RPW), proso alep- skie — s chwaistmica jednostronna — (BYG), palusznik krwa¬ wy — (LOG), oraz wyczyniec zólty — (YFT). zóltego. Zwiazek z przykladu V równiez wykazywal dobre selektywne wlasciwosci chwastobójcze wobec trzciny i turzycy zóltej i marginalna selektywnosc w odniesieniu do lebiody oraz dzikiego prosa, w których zwiazek A byl ndeselektywny.W innym tescie porównawczym zwiazek z przy¬ kladu I porównawczy byl, pod wzgledem chwasto¬ bójczej skutecznosci przedwzejsciowej, ze zwiaz¬ kami C, D i I. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.Tabela 5 Zwia¬ zek C D I z przi- Iklili GRis (kg/ /ha) sorgo <0,14 <0,14 <0,14 1,1* GR« (kg/ha) SJG 0,14 0,28(NS) 0,14(NS) 0,84(1,3) BYG <0,14(-) <0,14(—) <0,14(-) <0,14 (8,0) 1 LOG <0,14(—) <0,14(—) <0,14(—) <0,14 (8,0) YFT ] <0,14(—) <0,14(—) <0,14(-) <0,H | (8,0) 1 Z danych przedstawionych w tabeli 5 wynika, ze zwiazek z przykladu I mial wyraznie wyzszy wspólczynnik bezpieczenstwa w sorgo niz zwiazki znane, to znaczy, ze przynajmniej 8,0 razy byl bez¬ pieczniejszy. Ponadto, zwiazek stosowany w srodku wedlug wynalazku, poza tym, ze posiada wyzszy wskaznik zabezpieczenia, wykazywal wyrównane i znacznie lepsze wspólczynniki selektywnosci wobec kazdego testowanego chwastu niz zwiazki Tabela 4 Zwia¬ zek A B D G przy* kla¬ du I przy¬ kla¬ du , V - GRis (kg/ /ha) sorgo 0,28 <0,14 <0,14 <0,14 <0,14 1,12 2,24 1 RPW 2,24(NS) 0,28(NS) 0,28(NS) 0,28(NS) 0,34 2,24(NS) 2,24(—) SJG <0,14 (2,0) <0,14 <— <0,14 . (-) <0,14 (-) <0,14 (-) ' 0,14 (0,8 0,14 (16,0) LCG <0,14 (2,0) <0,14 (—) <0,14 (-) <0,14 (-) <0,14 (-) <0,14 (8,0) 0,14 (16,0) SC 0,56(NS) 0,28(NS) <0,14(NS) 0,28(NS) 0,14(NS) 2,07(NS) 2,24(1,0) GR85 (kg/ha) BYG <0,14(2,0) <0,14(-) <0,14(-) <0,14(—) <0,14(-) <0,14(8,0) <0,14(6) YNS 1,57(NS) 1,12(NS) <0,14(NS) <0,14(-) 0,34(NS) 2,07(NS) 1,46(1,5) WPM 1,12(NS) O,50(NS) <0,14(NS) 0,56(NS) 0,56(NS) 1,68(NS) 2,24<—) YFT <0,14(2,0 <0,14(-) <0,14<-) <0,14(—) <0,14(-) <0,14(8,0) 0,5G(4,0) 40 41 10 U125 380 15 1« znane. Natomiast znane zwiazki C, Di F nie wy¬ kazaly dobrej selektywnosci wobec sorgo aleppskie- go, a selektywnosc tych zwiazków wobec pozosta-i lych chwastów byla problematyczna lub w naj¬ lepszym razie marginalna, w kazdym razie niskie wskazniki zabezpieczenia tych zwiazków powoduja, ze sa one nieodpowiednie jako herbicydy w upra¬ wach sorgo.Dodatkowe dane przedwzejsciowej aktywnosci chwastobójczej z innych prób, dla zwiazków przy¬ kladów I—VIII przedstawiono w tabeli 6. a"Darie stanowia' srednia z siedmiu powtórzen b. -Dane stanowia-srednia z pieciu powtórzen Z danych zawartych w tablicy 6 wynika przede wszystkim, ze kazdy ze zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku testowany zarówno wobec .sorgo aleppskiego jak i trzciny niszczyl; selektywnie te chwasty w sorgo przy dawce w za¬ kresie 0,57—2,24 kg/ha, czego nie spelnial zaden z dotychczas. slosxwainyclv .znanych, zwiazków,, wla^ czajac handlowe herbicydy H i I; a zwiazek H j#st najlepszym handlowym herbicydem sorgo.Jfcdmakze, przy trzech wyjatkach, wszystkie zwiaz¬ ki stosowane w srodku wedlug wynalazku, wyka- ' zjwajy.^dptoe wlasciWpsci selektywnego zwalczania ; kkzdiego z- testowanych chwastów; do wyjajtków * najezaly: btaik dofrrej selektywnosci zwiazku z przy¬ kladu. IV wobec dzikiego prosa, zwiazku z przy- kladu VII j wobec turzycy zóltej oraz'marginalna selektywnojsc zwiazku z przykladu V wobec lebiody.Jpóniewa^ dane •przedwzejsciowej aktywnosci chwastobójczej przedstawione w tablicach 4—Q otrzymano postepujac w taki sarn sposób, mozna równiez dokonac porównania aktywnosci chwasto¬ bójczej zwiazków ^ z tablicy 6 i zwiazków znanych z tablic 4. i 5. I znów, wyraznie widac, ze kazdy zwiazek stosowany w srodku wedlug wynalazku wyraznie przewaza nad wszystkimi najbardziej zblizonymi zwiazkami znanymi pod wzgledem za¬ bezpieczania upraw, bez. wyjatku oraz ogólna zdol- W tablicy 6 przedstawiono, wielkosci GR» oraz GRs5 dla kazdego zwiaziljai stepowanego w srodku wedlug wynalazku odpowiednio w sorgo i w po¬ danych chwastach; wspólczynniki selektywnosci podano w nawiasach. Dane z wielokrotnych prób przedstawione sa jako - srednie z podanej ilosci prób. Wolne miejsce pod poszczególnymi chwastami oznaczaja, ze dany chwast unie wystepowal w ba¬ daniach podanego zwiazku.Dane stanowia srednia z dwóch powtórzen Dane stanowia srednia z trzech powtórzen noscia selektywnego zwalczania chwastów, repre¬ zentowana wspólczynnikiem selektywnosci, za wy¬ jatkiem szczególnych przypadków. Bardziej szcze¬ gólowo, ze wszystkich badanych znanych zwiazków tylko zwiazek A (tabela 4) wykazywal dobra ak¬ tywnosc selektywnego zwalczania sorgo aleppskie- go, palusznika krwawego, chwastnicy jednostronnej i wyczynca zóltego w sorgo; zwiazek A byl niese- lektywny wobec pozostalych chwastów w testach.Wobec tych chwastów, które zwiazek A zwalczal selektywnie, zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku wykazywaly znacznie wyzsza selektyw¬ nosc za wyjatkiem zwiaizków z przykladów II i III, które zachowywaly sie porównywalnie ze zwiaz¬ kiem A wobec sorgo aleppskiego. I znów, w kaz¬ dym przypadku niskie wskazniki zabezpieczenia sorgo i/lub brak selektywnosci lub selektywnosc problematyczna pokrewnych zwiazków znanych wobec wszystkich chwastów w powyzszych tes¬ tach powoduje, ze zwiazki znane sa zupelnie nie- odpowiednimi srodkami chwastobójczymi upraw sorgo.Jak wyzej wspomniano, zwiazki H i I opisane sa we wczesniejszych, wyzej wymienionych opisach patentowych i sa skladnikami aktywnymi handlo¬ wych preparatów chwastobójczych; zwiazek H jest szeroko stosowany jalko srodek chwastobójczy w 10 bel SG 97(1,] 15 "3,8) 3 ?1,7) 14 ?5,0) 07 ?10,0) d. 40 45 50 55 60 0& Tabela 6 Zwia-< zek z przy-, kladu la II III iyb Va i Vlc ;VIId VTO ,GR^ kg/ha sorgo RPW l,14j0,41(<2,8) 1,12 1,I2 0,57 2,24 0,7 0,7 U2 — ¦ —- 0,43(1,3) , 2,24(—) i 0,14(5,0) j 0,35(2,0) i ' ¦ —'' ' SJG 0,43(2,7) 0,56(2,0) a,56(2,0) <0,16(3,6) 0,28(8,0) 0,14(5,0) <0,09(7,0) 0,2I(5,3) GE65 kg/ha LCG <0,09 1 (12,7) <0,14 (8,0) 0,28 (4,0) 0,09 (6,4) <012 (18,7) <0,14 (5,0) <0,U ! (-6,4) 0,23 (4,0) SG 0,97(1,18) —p ¦— 0,15 (3,8) 1,3 (1,7) 0,14 (5,0) <0»07 (10,0) — BYG 0,095 (12,6) ~0,22 <~5,0) 0,28 (4,0) <0,09 (6,4) 0,16 14,0) <0,11 (6,4) <0,09 <7,8) 0,28 (4,0) YFT 1,0(1,24) —¦ -" 0,35(1,6) 1,9(~1,2) 0,43(1,6) 0,84(NS) — WPM 0,75(1,52 -— —~ 0,64(NS) ;1,4(~1,6) 0,21(3,3) 0,21(3,3) — i YBTS 0,12(p,5) 0,16(7,0) 0,46 (2,4) 1 0,09(6,4) 0,36(?6,2 <0,11(^6,4) <0,09(7,8) 0,28(4,0)lr 125 380 lft upwiwach sorgo. Chociaz zaden z tych zwiazków nie jest hoimologiem ani izomerem zwiazków sto¬ sowanych w srodku wedlug wynalazku, byly one badame w identyczny sposób i wobec tych samych chwastów, jak podano w tablicach 4—6, w celu okreslenia ich pfzedwzejsciowego dzialania chwas¬ tobójczego w porównaniu ze zwiazkami stosowa¬ nymi w srodku wedlug wynalazku.Okreslono (w oparciu o srednie z pieciu iden¬ tycznych testów dla zwiazku I oraz dziewieciu identycznych testów dla zwiazku H), ze zaden ze zwiazków nie niszczyl selektywnie trzciny w upra¬ wach sorgo oraz, ze zwiazek H nie wykazal zdol¬ nosci zwalczania sorgo aleppskiego podczas, gdy zwiazek I wykazywal zaledwie marginalna selek¬ tywnosc, majac wspólczynnik selektywnosci rzedu okolo 1,2 wobec sorgo aleppskiego. Zwiazki H oraz I wykazaly dobra zdolnosc selektywnego zwalczania pozostalych chwastów przedstawionych w tablicach 4—6. Zatem, oczywiste sa korzysci zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalaz¬ ku nawet wzgledne w stosunku do handlowych herbicydów pod wzgledem selektywnego zwalczania chwastów w uprawach sorgo.Zwiazki stosowane jako substancja aktywna w srodku wedlug wynalazku wykazuja selektywna dzialanie chwastobójcze w wielu innych uprawach, poza sorgo, jak przedstawiono w tablicy 3 powyzej.W jeszcze innych testach wykazano uzytecznosc zwiazku z przykladu V w dawkach ponad 1,12 kg/ha uprawach soji, kukurydzy, bawely, fasoli, grochu, pomidorów i orzeszków ziemnych. Zatem co bedzie mozna ocenic z dalszego opisu zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku wykazaly nieoczeki¬ wane wlasciwosci chwastobójcze zarówno absolutne jak i wzgledne w porównandoi z najbardziej zbli¬ zonymi strukturalniie zwiazkami, innymi pokrew¬ nymi homologami i analogami wlacznie z handlo¬ wymi 2^hlorowcoacetainilidanii. Bardziej szczegó¬ lowo, zwiazki te wyrózniajace zabezpieczenie upraw sorgo i wspólczynnik selektywnosci, zwlaszcza w odniesieniu do trudnozniszczalnych gatunków chwastów takich, jak sorgo aleppskie i trzcina oraz innych chwastów tak waznych jak lebioda, turzyca zólta, dzikie proso, wyczyniec zólty, chwastnica jednostronna, palusznik krwawy itp., jak przed¬ stawiono w tablicach 2—6.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wlacz¬ nie z koncentratami, które wymagaja rozcienczenia przed zastosowaniem, zawieraja co najmniej jeden skladnik aktywny oraz substancje pomocnicza- w postaci cieklej lub stalej. Mieszanki wytwarzane sa przez zmieszanie skladnika aktywnego z siubstancja pomocnicza taka, jak rozcienczalniki, domieszki, nosniki i czynniki kondycjonujace, w celu nadania mieszance postaci doskonale rozdrobnionych sub¬ stancji stalych, granulek, pastylek, roztworów, za¬ wiesin i emulsji. Zatem, skladindk aktywny moze byc uzyty z substancja pomocnicza taka, jak doskonale rozdrobniona substancja stala, ciecz po¬ chodzenia organicznego, woda, srodek zwilzajacy, srodek dyapergujacy, emulgujacy lub tez dowolna kombinacja powyzszych.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, zwlasz¬ cza ciecze i proszki zwilzalne, korzystaide zawiera¬ lo 15 35 40 ja w charakterze czynnika kondycjoniujacego jeden lub wiecej srodków powierzchniowo czynnych w ilosci wystarczajacej do nadania danemu prepa¬ ratowi wlasciwosci latwego rozprowadzania w wo¬ dzie lub w oleju. Wlaczenie srodka powierzchniowo czynnego do mieszanek wyraznie poteguje ich ak¬ tywnosc. Pod okresleniem srodek powierzchniowo czynny nalezy rozumiec srodki zwilzajace, dysper- gujace, zawieszajace i emulgujace. Moga byc sto¬ sowane srodki anionowe, kationowe i niejonowe.Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa alkiloben- zeno i alkHonaftaelnoisulfoniany, sulfonowane alko¬ hole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, dlu- . golanouchowe kwasowe estry izotiondanu sodowego, estry sulfobursztynianu sodowego, siarczanowane i sulfonowane estry kwasów tluszczowych, sulfo- niany naftowe, sulfonowane oleje roslinne, dwu- trzeciorzedowe glikole acetylenowe, poiioksyetyle- nowe pochodne alkilofenoli (zwlaszcza izoofcfcylo- fenol i nonylofenol) oraz polioksyetylenowe po¬ chodne monoestrów wyzszych kwasów tluszczo¬ wych bezwodników heksitolu (na przyklad sor- bitan). Korzystnymi srodkami dyspergujacymi sa metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, sodowe ligni- nosulfoniany, pdialkile, naftalenosulfoniany, naf- talenosulfonian sodu oraz polimetylenodwunafta- lenosulfonian* Proszki zwilzalne stanowia roztwarzalne w wo¬ dzie mieszanka zawierajace jeden lub wiecej sklad¬ ników aktywnych, staly, obojetny srodek pomoc¬ niczy oraz jeden lob wiecej srodków dysperguja¬ cych. Obojetne, stale skladniki pomocnicze sa zwykle pochodzenia mineralnego jak glinki, ziemie okrzemkowe oraz mineraly syntetyczne pochodne krzemionki i im podobne. Przyklady takich sklad¬ ników pomocniczych obejmuja kaoliniity, atapulgity i syntetyczne krzemiany magnezu. Preparaty w postaci proszków zwilzalnych wedlug wynalazku zazwyczaj zawieraja od okolo 0,5 do 60 czesci (ko¬ rzystnie od 5—20 czesci) skladnika aktywnego, od okolo 0,25 do 25 czesci (korzystnie 1—15 czesci) srodka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci (ko¬ rzystnie 1,0—45 czesci) srodka dyspergujacego oraz od okolo 5 dlo okolo 95 czesci (korzystnie 5—50 czesci) obojetnego stalego skladnika pomocniczego, przy czym wszystkie czesci stanowia wagowe czesci calkowitego ciezaru preparatu. Ewentualnie od okolo 0,1 do 2,0 czesci stalego obojetnego skladnika pomocniczego moze byc zastapione przez inhibitor korozji, srodek przeciwpianowy lub obydwa.Inne preparaty obejmiuja koncentraty pylowe, zawierajace od 0,1 do 60°/o wagowych skladnika aktywnego na odpowiednim srodku pomocniczym; pyly takie przed zastosowaniem moga byc rozcien¬ czane do stezen w zakresie od okolo 0,1 do 10% wagowych.Wodne zawiesiny lub emulsje moga byc sporza¬ dzone przez mieszanie wodnej zawiesiny nieroz¬ puszczalnego w wodzie skladnika aktywnego z czynnikiem emulgujacym az do ujednolicenia a nastepnie homogenizowane w celu uzyskania sta¬ bilnej emulsji bardzo drobnych czastek. Wytwo¬ rzona stezona zawiesina wodna charakteryzuje sie wyjatkowo malymi rozmiarami czastek tak, ze po rozcienczaniu i rozpyleniu powstaje bardzo jedno-125 rodna powloka. Odpowiednie koncentraty takich preparatów zawieraja .od okolo 0,1—60%, korzystnie 5^50% wagowych skladnika aktywnego, przy czym granica górna okreslona jest granica rozpuszczal¬ nosci skladnika aktywnego w rozpuszczalniku. 5 W 'innej postaci wodnych zawiesin nie mieszajacy sie z woda herbicyd miikrokapsulkowania sie i two¬ rzy faze mikirokapsulkowa rozproszona w fazie wodnej. W jednymi z zastosowan malenkie kapsulki wytwarzane sa przez polaczenie wodnej fazy za- 10 wiewajacej ligninosiilfonowy czynnik emulgujacy, nie mieszajacy sde z woda zwiazek oraz polifenylo-< izocyjanian polimetyleniu, rozproszenie fazy nie- mieszajacej sie z woda w fazie wodnej i nastepne dodanie^aminywielofunkcyjnej. Izocyjanian i zwiaz- 15 ki amonowe reaguja ze soba z wytworzeniem oslon^ ki stalego mocznika wokól czastek mie mieszajacego sie z woda zwiazku i wytworzeniem w ten sposób mikrokapsulek. Zazwyczaj stezenie substancji mi- krokapsulkowainej zawiera sie w granicach od okolo 20 480 do 700 g/l calosci mieszanki, korzystnie 480 do 600 g/l.Koncentraty stanowia zazwyczaj roztwory sklad¬ nika aktywnego w nie mieszajacych sie luib mie¬ szajacych sie czesciowo z woda rozpuszczalnikach » w polaczeniu ze srodkiem powierzchniowo czyn¬ nym. Do odpowiednich rozpuszczalników skladnika aktywnego nalezy: dwumetyloformamid, dwumety- losulfotlenek, N-metylopirolodon, weglowodory i oiemieszajace sie z woda etery, estry oraz ketony- ao* Jednakze, moga byc wytwarzane inne koncentraty o duzej mocy przez rozpuszczenie skladnika aktyw¬ nego w rozpuszczalniku i nastepne rozcienczenie, na przyklad kerosenen, w celu wytworzenia kon¬ centratów do rozpylania. 35 Mieszanki stezone tutaj zazwyczaj zawieraja od okolo 0,1 do 95 czesci (korzystnie 5—60 czesci) skladnika czynnego, okolo 0,25 do 50 czesci (ko¬ rzystnie 1—25 czesci) srodka powierzchniowo czyn¬ nego, i w razie potrzeby, 4—94 czesci rozpuszczal- *o nika, przy czym wszystkie czesoi sa czesciami wa¬ gowymi na calkowity cie ar emulgowanego oleju.Granulki stanowia fizycznie trwale mieszanki czastek zawierajace skladnik aktywny przylegajacy lub wprowadzony w glab stalej matrycy obojetne- ** go, doskonale rozdrobnionego skladnika pomocni¬ czego. Aby dopomóc lugowaniu skladnika aktyw¬ nego z drobnoziarnistych czastek w preparacie moze byc obecny jedein^z wymienionych poprzed¬ nio srodków powierzchniowo czyrmych. Glinki na- 50 turalne, pirolity, illity stanowia przyklady szcze¬ gólnych mineralnych skladników pomocniczych.Korzystnymi wypelniaczami sa porowate, absor¬ bujace prasowane czastki takie, jak prasowane, przesiewane atapulgity lub ekspandowane termicz- w wermikulity ' oraz doskonale rozdrobnione glinki takie,, jak glinki kaolinowe, hydratyzowany atapul- git 1x8* glinki bentonitowe. Takie wypelniacze zostafe 'rozpylone lub zmieszane ze skladnikiem aktywnym tworzac granulki herbicydu. 60 Preparaty granulowane wedlug wynalazku moga zawierac od okolo 0,1 do okolo 30 czesci, korzystnie od okolo 30 do 20 czesci wagowych skladnika ak¬ tywnego na 100 czesci wagowych glinki oraz 0 do 6g 380 20 okolo 5 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego na 100 czesci wagowych glinki.Preparaty wedlug wynalazku moga zawierac tak¬ ze inne dodatki, na przyklad inne herbicydy, inne pestycydy, srodki lagodzace i podobne jako sub¬ stancje pomocnicze lub w polaczeniu z opisanymi wyzej substancjami pomocniczymi.Zwiazki chemiczne uzyteczne do polaczenia ze skladnikami aktywnymi srodka wedlug wynalazku obejmuja, na przyklad, triazyny, karbamridy, aceta¬ midy, karbaminiany, acetamilidy, uracyle, kwas octowy lub pochodne fenolu, tdokarbaminiainy, tria- zole, kwasy benzoesowe, nitryle, etery dwufeny- lowe i podobne takie jak: heterocykliczne pochodne azotowe i siarkowe np. 2-chloro-4-etylamino-6 - izopropyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4,6Kiwui(izopropyloamino)-s-triazyna, 2- -chloro-4,0-dwu(etyloamino-s-triazyiia, 2,2-dwu- tlenek 3-izopropylo-4H-2,1,3-benizotiadiazyn-4-<(3H)- -onu, 3-amino-l,2,4-triazol, sól 6,7-dwuhydirodipi- rydo)-l,2-a:2^1'-c)-pirazydiinowa, 5-bromo-3-izopro- pyla-6-metylouracyl, 1,r-dwumetylo-M^dwuipiry- dyna.Karbamidy takie jak: N,-(4-chlorofenoksy)fenylo- -N,N-dwiumetylamocznik,. N,N-dwumetylo-N,-(3- -chloro^4^metylofeniylo)-mocznik, 3-(3,4-dwuchloro- fenylo)-l,l-dlwumetylomocznik, l,3-dwumetylo-3-{2~ -benzotiazolilo)mocznik, 3-(p-chlorofenylo)-1,1-dwu- etylomocznik, 1-butylo-3- (3,4-dwuchlorofenylo)-1- -metylomocznik, Karbaminiany tiokarbaminiany takie jak: 2-chlo- 1oallilodwuetylodwutiokarbaminian, S-(4-chloroben- zylo)-N,N-dwuetylotiokarbaminian, Izopropylo-N-(3 - -chlorofenylokanbaminiain, S-2,3-dwuchloroallilo- -N,N^wuizopropylotiokarbaminian, N,N-dwupropy - lotiokadiaimiinian etylu, S-propylo-dwupropylotio- karbaminian.Acetamidy, acetanilidy, aniliny i.amidy takie jak: 2-chloro-N,N-diwualliloacetanilid, N,N-dwumetylo- -2,2-dwufenyloacetamid, N-(2,4-dwumetylo-5-///tró3- fluorometylo)aminoi(fenylojacetamid, N-izopropylc- -2-chloroacetanilid, 2,,6,-dwuetylo-N-metoksymety- lo-N-metoksymetylo-2-chloroacetanilid, 2'-metylo- -6'-etylo-N-(2-metoksy-2-ylo)-chloroacetanilid, a,a,c- -trójfluoro-^O-dwunitro-N^-dl^^upropylo-p-toluidy- na, N-(l,l-dwumetylopropylylo)-3,5-dwuchlorobenz- amidi.Kwasy, estry i alkohole takie jak: kwas 2,2-dwu- chloropropionowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowy, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy; metylo- -2- (4-/2,4-dwuchlorofenoksy/fenoksy)propionan, 3- -amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy kwas, kwas 2-me- toksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy, kwas 3-amino-2,5- -dwuchloirobenzoesowy, kwas 2,3,6-trójchlorofenylo- octowy, kwas N-1-matftyloftalowy, 5-(2-chloro-4-)- trójfluorometylo(fenoksy)-2-nitrobenzoesan sodu, 4,6-dwunifro-o-sec-butylofenol, N-(fosfonometylo)- glicyma i jej Ci-^monoalkiloaminy, sole metali alka¬ licznych oraz ich kombinacje. ' Etery, takie jak: eter 2,4-dwuchlorofenylo-4- -nitro-fenylowy, eter 2-chloro-a,a,a-trójsluoro-p-to- lilo-3-etoksy-4-nitrodwufenylowy i inne takie jak: 2,6- sodu, mtt«noarsonian diwusodowy.125 380 2i Nawozami uzytecznymi w polaczeniu z aktywny¬ mi skladnikami moga byc na przyklad: azotan amonu, mocznik, potas i superfosfat. Inne dodatki obejmuja materialy, w których rosliny ukorzeniaja sie i wzrastaja tafcie, jak kompost, nawóz, huimu-s, piasek i podobne.Ponizej przedstawiono przykladowo srodek chwas¬ tobójczy wedlug wynalazku w postaci preparatów takich jak: 1. Koncentraty emulgowalne / % wagowy A. Zwiazek wedlug przykladu I Dodecylobenzenosulfonian wapnia zmie¬ szany z eterami polioksyetylenowymi (np.: Atlox° 3437F oraz Atlox 3438F) Chlorobenzen B. Zwiazek z przykladu III DodecylosaUfoniian wapnia zmieszany polieterami alkiloarylowymi alkoholi Rozpuszczalnik Cgweglowodorowy aro¬ matyczny C. Zwiazek wedlug przykladu III Dodecylobenjzenosulfonian wapnia zmie¬ szany z eterami polioksyetylenowymi 50,0 5,0 45,0 100,0 85,0 4,0 11,0 100,0 5.0 B. Zwiazek wedlug przykladiu V Sulfotlenek dwumetylowy C. Zwiazek wedlug przykladu VI NHmetylopirrolidon 100,0 85,0 15,0 100,0 50,Q 50,0 100,0 D. Zwiazek wedlug przykladu VII Etoksylowamy olej kastor Rodamina B DwiMnetyloformamid Emulsje A. Zwiazek wedlug przykladu VIII Polioksyetylen (blokowy kopolimer lioksypropyleniu z butanolem (np. ' gitol° XH) Woda B. Zwiazek wedlug przykladu I Polioksyetylen (blokowy kopolimer lioksypropyleniu z butanolem) Woda po- Ter- po- 5,0 20,0 0,5 74,5 40,0 4,0 56,0 100,0 5,0 3,5 91,5 10 15 (np. Atlox 3437F Ksylen 2. Koncentraty ciekle A. Zwiazek wedlug przykladal IV Ksylen 1,0 94,0 100,0 °/o wagowy 10,0 90,0 30 3f 22 4. Proszki zwilzalne % Zwiazek wedlug przykladiu III Lignosiulfonian sodowy N-metylo-N-oledlotaurynian sodowy Amorficzna krzemionka (syntetyczna) Zwiazek wedlug przykladiu V Dwuoksylosulfoibursztynian sodowy Jjignosiulfonian wapnia Aromatyczna krzemionika (syntetyczna) C.Zwiazek wedlug przykladu VI Lflgnosulfonian sodowy N-metylo-N-óleilotauirynian sodowy Glinika kaolinowa A. 5. Pyly Zwiazek wedlug przykladu Atapulgit III wagowy 25 3,0 1,0 71,0 100,6 80,0 1,25 2,75 16,00 ~~10(^0 10,0 3,0 1,0 86,0 100,0 2,0 98,0 100,0 Zwiazek wedlug przykladu IV Montmorylomit C. Zwiazek wedlug pirzykladu V Bentonit Zwiazek wedlug przykladu VI Ziemia okrzemkowa 6. Granulaty 40 A. Zwiazek wedlug przykladu VII Atapulgit granulat (20/40) B. Zwiazek wedlug przykladu VI Ziemia okrzemkowa (20/40) u C. Zwiazek wedlug przykladu I Bentonit (20/40) D. Zwiazek wedlug przykladiu II 55 Pirolit (20/40) 7. Mikrokapsulki 60,0 40,0 100,0 30,0 70,0 100,0 1,0 99,0 100,0 wagowy 15,0 85,0 100,0 30,0 70,0 100,0 0,5 99,5 100,0 5,0 95,0 100,0 88 A. Zwiazek wedlug przykladu II w otoczce poliuretanowej Lignosulfonian sodowy (np. Reax 88°B) Woda °/o wagowy 100,0 49,2 0,9 49,9 100,0125 380 24 B. Zwiazek wedlug przykladu V w otocze poliuretanowej 10,0 Lignosulfonian potasu (nr?. Reax° C-21) 5,0 Woda 89,5 C. Zwiazek wedlug przykladu VI w otoczce poliuretanowej 80,0 Lignosulfonian magnezu (Txeax° LTM) 2,0 Woda 18,0 100,0 Postepowanie przy zwalczaniu chwastów polega na uzyciu skutecznych ilosci nowych acetanilidów zgodnie z wynalazkiem do gleby zawierajacej na¬ siona lub oa wlaczeniu ich w dowolny sposób do nawadniania. Zastosowanie cieklych lub rozdrob¬ nionych stalych preparatów do gleby moze byc dokonywane w dowolny znany sposób, np. przy uzyciu rozsiewaczy pylów, rozpylaczy recznych i mechanicznych itp. Mieszanki moga byc takze stosowane przy uzyciu samolotów i rozpylane w postaci pylów lub mgiel dzieki ich skutecznosci przy niewielkich dawkach. Stosowanie srodków chwastobójczych do roslin wodnych przeprowadza sie zwyikle przez dodanie mieszanki do obiegu wodnego na obszarze, który ma byc kontrolowany.Sprawa zasadnicza jest stosowanie efektywnej ilosci srodka wedlug wynalazku do miejsc wyste¬ powania niepozadanych chwastów. Dokladna ilosc skladnika aktywnego, jaka ma byc zastosowana, uzalezniona jest od wielu czynników wlaczajac ga¬ tunki roslin i stopien ich rozwoju, rodzaj i wa¬ runki glebowe., wielkosc opadów atmosferycznych a takze rodzaj stosowanego acetanilidu.W selektywnym zastosowaniu przedwzejsciowym do roslin czy gleby zazwyczaj uzywa sie dawek acetanilidu od 0,02 do okolo l^l 'kg/ha, korzystnie od okolo 0,04 do okolo 5,60 kg/ha, a najlepiej od 1,12 byc wymagane mniejsze lub wieksze dawki.Z niniejszego opisu i powyzszych przykladów moz¬ na bez trudu ustalic optymalne dawki w kazdym szczególnym wypadku.Okreslenie „gleba" zostalo tu uzyte w jego naj¬ szerszym znaczeniu wlaczajac wszystkie znane gleby wedlug definicji podanej w Webster's New International Dictonary, Wyd. 2 nieskrócone (1961); Zatem, okreslenie to dotyczy dowolnej substancji czy osrodka, w których roslinnosc moze ukorzeniaj sie i wzrastac, i obejmuje nie tylko ziemie ale i kompost, nawóz, gnój, humus, piasek i podobne, adaptowane do utrzymania wzrostu roslin.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna, nosnik lub rozcienczalnik oraz ewentu¬ alnie skladniki dodatkowe, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera chwastobójczo sku¬ teczna ilosc zwiazku o podanym wzorze, w którym 10 R oznacza grupe izopropylowa, n-butylowa, izobu- tylowa, secbutylowa, allilowa lub 2-metylobutylo- wa, Ri oznacza grupe metylowa, izopropylowa, n- -butylowa lub allilowa zas R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub grupe metylowa z tym, ze Ri, R2 \ R3 15 oznaczaja grupe metylowa gdy R oznacza grupe n-butylowa, izobutylowa lub sec-butylowa, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, gdy R oznacza grupe izo¬ propylowa, izobutylowa, lub sec-butylowa, zas Ri oznacza grupe izopropylowa lub n-butylowa oraz 20 R2 oznacza atom wodoru i R3 oznacza grupe mety¬ lowa, gdy R oznacza grupe 2^metylobutylowa lub allilowa, zas Ri oznacza grupe allilowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoksy- 25 metylo)^'- metoiksy-3',6,-dA\tumetylo-2 - chloroaceta- nilid. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N^(n-buto'ksyme- tylo)-2'Hmetoksy-3'6,-dwumetylo -2 - chloroacetanilid. 30 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, za jako substancje aktywna zawiera N-(sec-butoksy- metylo)-2'-metrOiksy-3',6,-dwumetylo - 2 - chloroaceta¬ nilid. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze * jako substancje aktywna zawiera N-(alliloksyme- tylo)-2,-alliloksy-6,-metylo-2-chloroacetanilid. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(2^metylobu- toksymetyloJ^-alliloksy-G'- metylo - 2 - chloroaceta- 40 nilid. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2,-izopropoksy-2-chloroacetanilid. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 44 jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoiksy- metylo)-2'-'izopropoksy-2-chloroacetanilid. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(sec-butoksy- metylo)-2'-n-butoksy-2-chloroacetanilid.125 380 CHgOR PL PL PL
Claims (9)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna, nosnik lub rozcienczalnik oraz ewentu¬ alnie skladniki dodatkowe, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera chwastobójczo sku¬ teczna ilosc zwiazku o podanym wzorze, w którym 10 R oznacza grupe izopropylowa, n-butylowa, izobu- tylowa, secbutylowa, allilowa lub 2-metylobutylo- wa, Ri oznacza grupe metylowa, izopropylowa, n- -butylowa lub allilowa zas R2 i R3 oznaczaja atom wodoru lub grupe metylowa z tym, ze Ri, R2 \ R3 15 oznaczaja grupe metylowa gdy R oznacza grupe n-butylowa, izobutylowa lub sec-butylowa, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, gdy R oznacza grupe izo¬ propylowa, izobutylowa, lub sec-butylowa, zas Ri oznacza grupe izopropylowa lub n-butylowa oraz 20 R2 oznacza atom wodoru i R3 oznacza grupe mety¬ lowa, gdy R oznacza grupe 2^metylobutylowa lub allilowa, zas Ri oznacza grupe allilowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoksy- 25 metylo)^'- metoiksy-3',6,-dA\tumetylo-2 - chloroaceta- nilid.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N^(n-buto'ksyme- tylo)-2'Hmetoksy-3'6,-dwumetylo -2 - chloroacetanilid. 304.
4.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, za jako substancje aktywna zawiera N-(sec-butoksy- metylo)-2'-metrOiksy-3',6,-dwumetylo - 2 - chloroaceta¬ nilid.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze * jako substancje aktywna zawiera N-(alliloksyme- tylo)-2,-alliloksy-6,-metylo-2-chloroacetanilid.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(2^metylobu- toksymetyloJ^-alliloksy-G'- metylo - 2 - chloroaceta- 40 nilid.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2,-izopropoksy-2-chloroacetanilid.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 44 jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoiksy- metylo)-2'-'izopropoksy-2-chloroacetanilid.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(sec-butoksy- metylo)-2'-n-butoksy-2-chloroacetanilid.125 380 CHgOR PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13403480A | 1980-03-25 | 1980-03-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL230197A1 PL230197A1 (pl) | 1981-11-13 |
PL125380B1 true PL125380B1 (en) | 1983-05-31 |
Family
ID=22461463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1981230197A PL125380B1 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56145254A (pl) |
AR (1) | AR227665A1 (pl) |
AT (1) | AT374660B (pl) |
AU (1) | AU537091B2 (pl) |
BE (1) | BE888004A (pl) |
BG (1) | BG36041A3 (pl) |
BR (1) | BR8101603A (pl) |
CH (1) | CH644350A5 (pl) |
CS (1) | CS219855B2 (pl) |
DD (1) | DD160268A5 (pl) |
DE (1) | DE3110475A1 (pl) |
DK (1) | DK120981A (pl) |
FR (1) | FR2479202A1 (pl) |
GB (1) | GB2072177B (pl) |
GR (1) | GR77551B (pl) |
IL (1) | IL62413A0 (pl) |
IT (1) | IT1144666B (pl) |
LU (1) | LU83235A1 (pl) |
NL (1) | NL8101325A (pl) |
NZ (1) | NZ196544A (pl) |
PL (1) | PL125380B1 (pl) |
RO (1) | RO81982A (pl) |
SE (1) | SE8101731L (pl) |
TR (1) | TR20887A (pl) |
ZA (1) | ZA811803B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU536794B2 (en) * | 1980-03-25 | 1984-05-24 | Monsanto Company | Herbicidal 2-haloacetanilides |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
AU536794B2 (en) * | 1980-03-25 | 1984-05-24 | Monsanto Company | Herbicidal 2-haloacetanilides |
-
1981
- 1981-03-18 IL IL62413A patent/IL62413A0/xx unknown
- 1981-03-18 AU AU68485/81A patent/AU537091B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 NL NL8101325A patent/NL8101325A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 IT IT20420/81A patent/IT1144666B/it active
- 1981-03-18 DK DK120981A patent/DK120981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 JP JP3807681A patent/JPS56145254A/ja active Pending
- 1981-03-18 GB GB8108378A patent/GB2072177B/en not_active Expired
- 1981-03-18 LU LU83235A patent/LU83235A1/fr unknown
- 1981-03-18 GR GR64434A patent/GR77551B/el unknown
- 1981-03-18 NZ NZ196544A patent/NZ196544A/xx unknown
- 1981-03-18 RO RO81103734A patent/RO81982A/ro unknown
- 1981-03-18 TR TR20887A patent/TR20887A/xx unknown
- 1981-03-18 BG BG8151266A patent/BG36041A3/xx unknown
- 1981-03-18 AT AT0126181A patent/AT374660B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 BR BR8101603A patent/BR8101603A/pt unknown
- 1981-03-18 SE SE8101731A patent/SE8101731L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 ZA ZA00811803A patent/ZA811803B/xx unknown
- 1981-03-18 DD DD81228409A patent/DD160268A5/de unknown
- 1981-03-18 DE DE19813110475 patent/DE3110475A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-18 CH CH185081A patent/CH644350A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 AR AR284648A patent/AR227665A1/es active
- 1981-03-18 PL PL1981230197A patent/PL125380B1/pl unknown
- 1981-03-18 BE BE0/204171A patent/BE888004A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 CS CS811982A patent/CS219855B2/cs unknown
- 1981-03-18 FR FR8105440A patent/FR2479202A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG36041A3 (en) | 1984-08-15 |
PL230197A1 (pl) | 1981-11-13 |
CS219855B2 (en) | 1983-03-25 |
SE8101731L (sv) | 1981-11-09 |
ZA811803B (en) | 1982-04-28 |
DD160268A5 (de) | 1983-05-25 |
IL62413A0 (en) | 1981-05-20 |
AT374660B (de) | 1984-05-25 |
BR8101603A (pt) | 1981-09-29 |
NZ196544A (en) | 1983-11-30 |
FR2479202B1 (pl) | 1984-12-07 |
JPS56145254A (en) | 1981-11-11 |
FR2479202A1 (fr) | 1981-10-02 |
NL8101325A (nl) | 1981-10-16 |
AR227665A1 (es) | 1982-11-30 |
TR20887A (tr) | 1982-11-22 |
LU83235A1 (fr) | 1981-10-29 |
RO81982A (ro) | 1983-06-01 |
GB2072177B (en) | 1984-02-29 |
BE888004A (fr) | 1981-09-18 |
IT1144666B (it) | 1986-10-29 |
ATA126181A (de) | 1983-10-15 |
AU537091B2 (en) | 1984-06-07 |
AU6848581A (en) | 1981-10-01 |
DK120981A (da) | 1981-09-26 |
IT8120420A0 (it) | 1981-03-18 |
CH644350A5 (de) | 1984-07-31 |
GR77551B (pl) | 1984-09-24 |
RO81982B (ro) | 1983-05-30 |
GB2072177A (en) | 1981-09-30 |
DE3110475A1 (de) | 1982-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20150127079A (ko) | 제초 조성물 및 이의 이용 방법 | |
PL125380B1 (en) | Herbicide | |
US3201220A (en) | Herbicidal composition and method | |
CS223997B2 (en) | Herbicide means | |
HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
US4761176A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
CA1221378A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
US4567299A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
JPH04257503A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2770862B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
CA1221380A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
US4606759A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
JPH0283305A (ja) | アトラジンを用いる除草方法 | |
WO2023079573A1 (en) | Herbicidal composition | |
CA1206165A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
US20240225001A1 (en) | Herbicidal Composition Comprising Of Phenylpyrazoline And Triazinone Compounds | |
US20240122183A1 (en) | Herbicidal Compositions Comprising of Phenylpyrazoline and Triazolinone Compounds | |
PL125384B1 (en) | Herbicide | |
PL89861B1 (pl) | ||
CS226729B2 (en) | Herbicides with 2-halogenacetanilide contents | |
PL135092B1 (en) | Agent containing antitoxin against pyrolidonic herbicides | |
JPH0653712B2 (ja) | N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチルバレルアミド、その製造方法および選択性殺草剤 |