DD154543A1 - Verfahren zur herstellung von thiazolotriazepinen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von Derivaten der 3-Alkyl-8-alkyl- bzw. aryl-2-aryl-4-methylimino-3,4-dihydro-thiazolo (2,3-g) (1,2,4)triazepin-5-carbonsaeure-alkylester zu entwickeln. Die Thiazolotriazepine der allgemeinen Formel III, in der R fuer eine Alkylgruppe, R hoch 1 fuer ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder eine Alkoxygruppe, R hoch 2 fuer eine Alkoxycarbonyl- oder eine Acylgruppe, R hoch 3 fuer eine Alkyl- bzw. Arylgruppe und R hoch 4 fuer eine Alkylgruppe stehen, koennen durch Umsetzung der Pyrazolothiazole der allgemeinen Formel, in der R, R hoch 1, R hoch 2 und R hoch 3 wie oben definiert sind, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R hoch 4 fuer eine Alkylgruppe steht, hergestellt werden. Diese Thiazolotriazepine koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung weiterer Substitutionsprodukte der Thiazolotriazepine geeignet.
Description
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Verfahren zur Herstellung von Thiazolotriazepinen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 3~Alkyl-8-alkyl- bzw. aryl-2-aryl-4-methylimino-3,4-dihydro-thiazolo{2,3-g]0,2,43triazepin-5-car- bonsäure-alkylester.
Diese Thiazolotriazepine können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung weiterer Substitutionspro-
•JO dukte der Thiazolotriazepine geeignet.
Derivate der 3-Alkyl-8-alkyl- bzw. aryl-2-aryl-4-methylimino-3,4~dihydro-thiazolo[2,3-gj[i,2,4jtriazepin-5-carbonsäure-alkylester sind bisher noch nicht bekannt,
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Thiazolotriazepine zu entwickeln. ,„ I
ψ Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Thiazolotriazepine der allgemeinen Formel III, in der H für eine Alkylgruppe, R für ein Wasserstoff-, ein HaIogenatora, eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe, R für eine Alkoxycarbo.nyl- oder eine Acylgruppe, R für-eine Alkyl-
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"bzw* Arylgruppe und R4 für eine Alkylgruppe stehen, können durch Umsetzung der Pyrazolothiazole der allgemeinen Formel I, in der R, R , R und Ir wie oben definiert sind, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R für eine Alkylgruppe steht, hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, bei den Siedetemperaturen dieser Lösungsmittel durchgeführt· Es ist zweckmäßig, einen Überschuß an Amin einzusetzen«, Die Reaktionszeiten betra-
-JO .gen in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel 30 Minuten bis zu 4 Stunden« Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt. Den Rückstand löst man in Chloroform· Die Chloroformlösung wird durch Ausschütteln mit verdünnter Mineralsäure vom nicht umge-
^5 setzten Amin befreit« Nach dem Waschen und Einengen der Chloroformlösung bleiben die Thiazolotriazepine zurück, die durch Aufnehmen in organischen Lösungsmitteln zur Kristallisation gebracht werden könnene
Au sf ü b.r un gsb ei spi el e 20
3-Benzyl-8-methyl-4-methylimino~2~phenyl-3,4-dihydrοι hiazoIo{2,3-g"] J3 ?2,4]triazepin-5,7-dicarbonsäure-d&- ethylester 0,01 Mol 5-Benzoyl-3~methyl-6-methylimino-5,6-dihydropyrazolo (5,1-b]thiazol-2,7-dicarbo'nsäure-diethylester werden mit 0,015 Mol Benzylamin in 100 ml Ethanol eine Stunde unter Rückflußkühlung erhitzt· Die Reaktionsmischung wird im Vakuum eingedampft« Man nimmt den Rückstand in 200 ml Chloroform auf und schüttelt die .Chloroformlösung nacheinander je dreimal mit 100 ml 2#-iger Salzsäure und 100 ml Wasser» Nach dem Trocknen der Lösung mit Magnesiumsulfat Yifird im Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl löst man in Essigsäure-ethylester und fällt aus dieser Lösung mit
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n-Heptan das kristalline Produkt aus.
Ausbeute: 40$ deTh. Schmelzpunkt: -144-1460C
Ausführungsbeispiel 2
7-Acet yl-3-butyl-8~methyl-4-met hylimino-2-phenyl-3,4-dihydro~thiazolo{j2,3-gJ |i ,2,4]]triazepin-5-carbonscäureethylester
0,01 Mol 2-Acetyl-5-benzoyl-3-methyl-6-methylimino-5,6~ dih;3räro-pyrazolo{j?,1-bJthiazol-7-carbonsäure-ethylester und 0,02 Mol n-Butylamin werden in 150 ml Ethanol 90 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt. Man engt die Lösung im Vakuum ein, digeriert mit 100 ml 1^-iger Salzsäure und extrahiert dreimal mit je 100 ml Chloroform. Die Chloroformextrakte werden dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt» Den Rückstand löst man in Essigsäure-ethylester, versetzt die Lösung bis zur Trübung mit n-Heptan, läßt zur Kristallisation stehen und filtriert ab. Ausbeute: 51# d.Th. Schmelzpunkt: 89-910C
Claims (1)
- - 4 ~ 2 14 132Erfind, ungsans pr uo hVerfahren zur Herstellung von Thiazolotriazepinen der allgemeinen Formel III, in der R für eine Alkylgruppe? R für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, eine Alkyl-5 oder eine Alkoxygruppe, R für eine Alkoxycarbonyl- oder eine Acylgruppe, R für eine Alkyl- "bzwe Arylgruppe und R für eine Alkylgruppe steaen? gekennzeich.net dadurch, daß Pyrazolothiasole der allgemeinen Formel I, in der R, R , R und R"^ wie oben definiert sind, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R für eine Alkylgruppe steht, umgesetzt werden«Hierzu....// Seilen FormelnROOC-CC-R'C-R-+ R4KH,COORC-R'-C-R-III
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD21413279A DD154543A1 (de) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Verfahren zur herstellung von thiazolotriazepinen |
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DD21413279A DD154543A1 (de) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Verfahren zur herstellung von thiazolotriazepinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD154543A1 true DD154543A1 (de) | 1982-03-31 |
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ID=5519075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD21413279A DD154543A1 (de) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Verfahren zur herstellung von thiazolotriazepinen |
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Country | Link |
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DD (1) | DD154543A1 (de) |
-
1979
- 1979-07-05 DD DD21413279A patent/DD154543A1/de unknown
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