DD154365A1 - Verfahren zur herstellung von bromierten kondensierten heterocyclen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 5-Aroyl-2,2-dibrom-6-imino-3-oxo2,3,5,6-tetrahydropyrazolo(5,1-b) thiazol-7-carbonsaeureestern zu entwickeln. Die bromierten kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, koennen durch Umsetzung der kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der R und R hoch 1 wie oben definiert sind, mit Brom hergestellt werden. Diese bromierten Pyrazolothiazole koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere fuer die Herstellung potentiell aktiver Verbindungen geeignet.
Description
2128
Verfahren zur Herstellung von bromierten kondensierten >'
Heterocyclen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aroy3.~2,2-dibrom-6-imino-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-pyrazolo [_5,1-bJ thiazol-7-carbonsäureestern.
Diese bromierten PyrazoIothiazole können als organische. Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere für die Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen geeignet.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
5-Aroyl-2,2-dibrom-6-imino-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-pyrazolo £5,1-bJ thiazol-7-carbonsäureester sind bisher noch nicht bekannt ·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser bromierten kondensierten Heterocyclen zu entwickeln.
Die bromierten kondensierten Heterocyclen der allgemeinen 20) Formel II, in der R für einen Alkylrest und R*1 für einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, können durch Umsetzung der kondensierten
Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der R und R wie
. . , . .. ι η ~i η—
" 2 12 8 14
oben definiert sind, mit Brom hergestellt werden. Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Eisessig, durchgeführt. Die kondensierten Heterocyclen I und Brom werden im Molverhältnis 1:2 miteinander umgesetzt* Als Reaktionstemperaturen haben sich die Siedetemperaturen der verwendeten Lösungsmittel bewährt. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis zu 6 Stunden. Wach dem Abkühlen kristallisieren in der Regel die Reaktionsprodukte aus bzw. können durch Einengen der Reaktionsmischung im Vakuum erhalten werden. Eine Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln·
Ausführungsbeispiel
5-Benzoyl~2,2-dibrom-6-imino-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydropyrazolo [j?,1-b]thiazol-7-carbonsäure-ethylester 0,01 Mol 5~Benzoyl-6-imino-3-oxo-2,3,5,6-tetralitydro-pyrazolo (_5,1-bJ thiazol-7-carbonsäure-ethylester und 0,02 Mol Brom werden in 150 ml Eisessig 20 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man läßt zur Kristallisation stehen, filtriert ab und wäscht den Niederschlag mehrmals mit Ethanol. Das Rohprodukt wird aus Chloroform/Ethänol umkristallisiert. Ausbeute: 78$ d.Th. Schmelzpunkt: 195-1990C
Claims (2)
1 ι
+ 2 Br2
ROOC-C =r C^
-2HBr x
R1-C=0
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281479A DD154365A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von bromierten kondensierten heterocyclen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281479A DD154365A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von bromierten kondensierten heterocyclen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD154365A1 true DD154365A1 (de) | 1982-03-17 |
Family
ID=5518088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21281479A DD154365A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von bromierten kondensierten heterocyclen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD154365A1 (de) |
-
1979
- 1979-05-11 DD DD21281479A patent/DD154365A1/de unknown
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