DD143778A1 - Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 5,1-b eckige klammer zu thiazolen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von
5-Aroyl—6—imino-5,6-dihydro-pyrazolo[5,1-b]thiazol-7-carbonsäureestern und deren Derivaten zu
entwickeln. Die Pyrazolo[5,1—bjthiazole der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, Rl für
ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Alkoxygruppe, R2 für ein Wasserstoffatom,
eine Acylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe und R3 für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen
Arylrest stehen, können durch Umsetzung der Pyrazolderivate der allgemeinen Formel I, in der R und R1
wie oben definiert sind, mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R2 und R3 dis obige
Bedeutung besitzen, X für ein Halogenatom und Y für ein Sauerstoffatom oder zwei Alkoxygruppen stehen,
hergestellt werden. Die Pyrazolo[5,1—b]thiazole der allgemeinen Formel III können als organische
Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Darstellung
neuartiger heterocyclischer Verbindungen geeignet. — Formeln I bis lli
Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrazolep,1-bjthiazolen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aroyl-6-imino~5,6-dihydro-pyrazoloQ>,1~bjthiazol-7~carbonsäureestern und deren Derivaten. Diese Pyrazolo [5,1-b]]thiazole können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden· Sie eignen sich insbesondere zur Darstellung neuartiger heteroeyclischer Verbindungen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
5-Aroyl-6-imino~5,6-dihydro-pyrazo Io JJ?,1 -b] t hiazo 1-7-carbonsäureester und deren Derivate sind bisher noch nicht bekannt«
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser 5-Aroyl-6-imino-5,6-dihydro~pyrazolo j_5?1~bJthiazol-7-carbonsäureester und deren Derivate zu entwickeln.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Pyrasolo[p,.1-b]thiazole der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, R1 für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Alkoxygruppe,
R für ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe und Ir für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen Arylrest stehen, können durch Umsetzung der Pyrazolderivate der allgemeinen Formel I9 in der R und R wie oben definiert sind, mit Carbonyl-
p verbindungen der allgemeinen Formel II, in der R und R die obige Bedeutung besitzen, X für ein Halogenatora" und Y für ein Sauerstoffatom oder zwei Alkoxygruppen stehen, hergestellt werden·
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen betragen 20° bis 1500C, die Reaktionszeiten 10 Minuten bis 5 Stunden· Es ist erforderlich, die Reaktionen entweder in Gegenwart von Mineralsäuren oder von Basen durchzuführen· Bei der Anwendung von Basen ist eine nachfolgende Behandlung (5 bis 50 Minuten) des Reaktionsproduktes mit Carbonsäureanhydriden in der Siedehitze erforderlich, um die Wasserabspaltung zu vervollst and igen·
Die Reaktionsprodukte fallen nach dem Abkühlen der Reaktionsmischungen auf 200C kristallin aus* Sie werden durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln weiter gereinigt.
Ausführungsbeispiele Ausführungsbeispiel 1
5-Benzoyl-6-imino-5,6-dihydro-pyrazolo [5,1-b]t hiazo1-7-carboEssäur e-et hyle st er
0,01 Mol 1-Benzoyl~5~imino-3-mercapto-A -pyrazolln-4-carbonsäure-ethylester und 0,015 MoIoC-Bromacetaldehyddiethylacetal werden in einem Gemisch von 40 ml Ethanol, 20 ml Wasser und 0,5 ml konzentrierter Schwefelsäure 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Man läßt auf 200C abkühlen, filtriert den Niederschlag ab, wäscht diesen mehr~ mais mit Wasser und danach mit Ethanol. Das Rohprodukt
wird aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 79$ d.Th· Schmelzpunkt: 169-1720C
5—Benzoyl-6-iraino-3-raethyl-5,6-dihydro-pyrazolo [5,1 -Tb _J thiazol~2,7-dicarbonsäure-diethylester Man löst nacheinander 0,01 Mol Natrium und 0,01 Mol 1-Benzoyl-5-iraino-3-mercapto-A -pyrazolin-4-carbonsäüreethylester in 30 ml absolutem Ethanol, versetzt unter Uraschütteln mit 0,01 Mol Chloracetessigsäure-ethylester und schüttelt die Reaktionsini se hung 2 Stunden bei 200C. Der Niederschlag wird abfiltriert, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet« Das getrocknete Produkt erhitzt man 15 Minuten in 50 ml Acetanhydrid. Nach dem Abkühlen auf 200C wird abfiltriert und der Rückstand
Ί5 aus Eisessig umkristallisiert.
Ausbeute: 85# d.Th. Schmelzpunkt: 191-1930C
ROOC-C C-SH
+ C-H
-HX
HN=C. NH
MT
c«=o I
-H2Y
HN=C N-
Il „ C-R-
C=O
R1 III
Claims (4)
1 ♦ Verfahren zur Herstellung τοη Pyrazolo Q?,1-b3thiazolen der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, R für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom,
einen Alkylrest oder eine Alkoxygruppe, R für ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe und R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen Arylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Pyrazolderivate der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R und R die obige Bedeutung besitzen, X für ein Halogenatom und Y für ein Sauerstoffatom oder zwei Alkoxygruppen stehen, umgesetzt werden* ·
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Gegenwart von Mineralsäuren durchgeführt werden·
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Gegenwart von Basen durchgeführt werden«
4» Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß die.Umsetzungsprodukte mit Carbonsäureanhydriden erhitzt werden·
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD21281579A DD143778A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 5,1-b eckige klammer zu thiazolen |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD143778A1 true DD143778A1 (de) | 1980-09-10 |
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ID=5518089
Family Applications (1)
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DD21281579A DD143778A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 5,1-b eckige klammer zu thiazolen |
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1979
- 1979-05-11 DD DD21281579A patent/DD143778A1/de not_active IP Right Cessation
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