DD294943A5 - Verfahren zur herstellung von kondensierten n-heterocyclen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kondensierten N-Heterocyclen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von * zu entwickeln. Die kondensierten N-Heterocyclen koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Darstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen. Erfindungsgemaesz koennen die kondensierten N-Heterocyclen der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und X fuer eine Carbalkoxy-, gegebenenfalls substituierte Carbonsaeureamid- oder eine Cyanogruppe stehen, durch Umsetzung der * der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Cyanacethydrazid hergestellt werden. Formeln{* * Cyanacethydrazid}
Description
Charakteristik des bekannten Standes der Technik 2-Alkylthio-5-amino-e,7-dihydro-7-oxo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonsäurederivat6 sind bisher noch nicht bekannt.
Aufgabe der Erfindung ist ea, auf der Basis von Cyanacethydrazid eine Synthese von 2-Alkylthio-5-amlno-6,7-dihydro-7-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonsäurederivaten zu ermöglichen.
Erfindungsgemäß können die kondensierten N-Heterocyclen der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und X für eine Carbalkoxy-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid· oder eine Cyanogruppe stehen, durch Umsetzung der Keten-S,S-acetale der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Cyanacethydrazid hergestellt werden. Die Umsetzungen werden in protischen organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen, vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel. In Abhängigkeit von diesen Reaktionstemperaturen betragen die Reaktionszeiten 2 bis 16 Stunden. Beim Abkühlen der Reaktionsmischungen auf Raumtemperatur kristallisieren die Reaktionsprodukte aus. Sie können nach dem Abfiltrieren durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln gereinigt werden.
wäscht diesen mit Ethanol und kristallisiert ihn aus Ethanol um.
0,001 mol Cyanacethydrazin und 0,001 mol N-Furfuryl^-cyano-S^-bislmethylthiojacrylsäureamid werden in 15 ml Ethanol 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man arbeitet auf, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
0,001 mol Cyanacethydrazid und 0,001 mol 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylnitril werden 8 Stunden umgesetzt, wie unter
SSSElLu*
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Claims (2)
- Verfahre η zur Herstellung von kondensierten N-Heterocyclon der allgemeinen Formel II, in de. R für einen Alkylrest und X für eine Carbalkoxy-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder eine Cyanogruppe stehen, qekennzelchnet dadurch, daß Keten-S,S-acetale der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Cyanacethydrazid umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
- 2-Alkylthio-5-amino-6,7-dihydro-7-oxo-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-3-carbonsäurederivaten.Diese kondensierten N-Heterocyclen können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Siesind insbesondere geeignet zur Darstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD34127590A DD294943A5 (de) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten n-heterocyclen |
Applications Claiming Priority (1)
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DD34127590A DD294943A5 (de) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten n-heterocyclen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD294943A5 true DD294943A5 (de) | 1991-10-17 |
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ID=5618908
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DD34127590A DD294943A5 (de) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten n-heterocyclen |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD294943A5 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10316040B2 (en) | 2015-10-16 | 2019-06-11 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | EP4 antagonists |
-
1990
- 1990-06-05 DD DD34127590A patent/DD294943A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10316040B2 (en) | 2015-10-16 | 2019-06-11 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | EP4 antagonists |
US10941148B2 (en) | 2015-10-16 | 2021-03-09 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | EP4 antagonists |
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