DD152272A5 - Pflanzenschutzmittel - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
Gegenstand der Erfindung sind neue Pflanzenschutzmittel mit einem Wirkstoff der allgemeinen Formel (I), worin beispielsweise R&ind1! eine C&ind 2-12!-Alkylgruppe, C&ind2-12!-Alkenyl- oder Alkdadienylgruppe, R&ind2! und R&ind4! Wasserstoff, R&ind3! eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe und R&ind5! eine C&ind1-12!-Alkylgruppe bedeutet. Beispiele des neuen Wirkstoffs sind 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan oder 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1.
Description
Es ist bekannt, daß bestimmte Hitroalkanolderivate gegen humanpathogene Schädlinge wirksam sind und eine anthelmintische Wirkung ausüben (britische Patentschrift Nr. 1,449.540). Das i-Phenyl-^-nitro-O-acetoxy-propen-i v/urde in der Literatur beschrieben; über die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen wurde nichts berichtet.
In einer aus der vorliegenden Anmeldung ausgeschiedenen Anmeldung wird ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Pormel (I),
Rp NO9R - С - С - CH0 (I)
R3 Й4 ° - ? = ° Е5
beschrieben, worin
R1 eine C2-12 Alkylgruppe, C2-12 Alkenyl- oder Alkdadienylgruppe, eine durch eine oder mehrere C1 о Alkylgruppe(η) substituierte C. 12 Alkoxyalkyl- oder Alkoxyalkenylgruppe, eine C~g Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine Purylgruppe, eine Nitrofurylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder mehrere Hydroxy, C- д Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, C1_4 Alkylendioxy- und/oder Alkanoyloxysubstituenten substituierte Phenylgruppe wobei die Substituenten der Phenylgruppe identisch oder verschieden sein können - bedeutet, Rp und R, jeweils getrennt für sich für Wasserstoff stehen
oder zusammen eine Valenzbindung bilden,
R~ eine C1 12 Alkanoyloxygruppe, eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe oder ein Wasserstoffatom darstellt, und Rc eine C^12 Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Phenylgruppe bedeutet,
mit der Bedingung daß, falls sowohl R2 als auch R4 für Wasserstoff stehen, R1 von der unsubstituierten Phenylgruppe verschieden ist und R, nur eine C1 * Alkanoyloxygruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe bedeuten kann; und mit der weiteren Bedingung, daß falls R2 und R. zusammen eine Valenzbindung bilden und Rj- für eine Methylgruppe steht, R1 von der unsubstituierten Phenylgruppe verschieden ist.
Der in der Beschreibung verwendete Ausdruck "Ср-іг gruppe" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen (z.B. Äthyl, η-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 2,6-Dimethyl-heptyl usw.). Unter dem Ausdruck "C2-12 АікеяУ1- oder Alkadienylgruppe" sind geradkettige oder verzweigte aliphatißche Kohlenwasserstoffgruppen mit einer oder zwei Doppelbindungen zu verstehen (z.B. Propenyl, Allyl, Buta-1,3-dienyl, 2,6-Dimethyl-hep-1-enyl usw.). Die "Alkoxygruppen" können geradkettig oder verzweigt sein (z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, n-Butoxy, Isobutoxy usw.). Die "Co g Cycloalkylgruppe" kann z.B.' Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl sein. Die Cycloalkenylgruppen enthalten ebenfalls 3-6 Kohlenstoffatome (z.B. Cyclopentenyl, Cyclohexenyl usw.). Palls R- eine Phenylgruppe bedeutet, kann diese gegebenenfalls einen oder mehrere identische oder verschiedene Substituenten tragen. Als Substituenten kommen die Halogenatome (Fluor, Chlor, Brom oder Jod) eine Hydroxygruppe oder C1-* Alkoxy-, Mtro-, Cj и Alkanoyloxy- und C1 . Alkylendioxygruppen in Betracht. R1 in der Bedeutung einer substituierten Phenylgruppe kann z.B. für 3-Uethoxy-, 4-I,iethoxy-, 3,4-Dimethoxy-, 3,4,5-Trimethoxy-, 3,4-Methylendioxy-, 3-Nitro-, 4-Jiitro-, 4-Chlor-, 4-Brom-, 4-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Fluor-, 3-Acetoxy-, 4-Acetoxy-, 3-Methoxy-4-acetoxy-phenyl usw. stehen. Unter dem Ausdruck "C. . Alkanoyloxygruppe" Bind geradkettige oder verzweigte Alkanoyloxygruppen (z.B. Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy usw.) zu verstehen. R1- in der Bedeutung einer halogensubstituierten Phenylgruppe kann z.B. 2-, 3- oder 4-Chlor-, 2-, 3- oder 4-Brom- oder 2,3-, 2,4- oder 2,5-Dichlorphenyl bedeuten. Als Halogensubstituenten der Phenylgruppe kommen die Chlor-, Brom-, Jod- und Pluoratome in Betracht.
R1 bedeutet vorteilhaft eine Cg-1Q Alkylgruppe, eine Co-1Q Alkenylgruppe, eine Cycloentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Furylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder
mehrere, gleiche oder verschiedene С- д Alkoxy-, Halogen-, Methylendioxy-, Nitro- oder C- . Alkanoyloxysubstituenten substituierte Phenylgruppe.
R3 steht vorteilhaft für Wasserstoff oder Acetoxy und R1-vorteilhaft für Methyl, Äthyl, Phenyl oder Chlorphenyl.
Eine besonders vorteilhafte Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bilden jene Derivate dar, in welchen R-für eine Phenylgruppe steht, welche gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 C- _^ Alkoxygruppe(n), eine Methylendioxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, oder in welchen eine Cyclohexylgruppe oder eine 2-Furylgruppe bedeutet, Rp und Rд jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Valenzbindung bilden, R- für Wasserstoff oder Acetoxy steht und R,- Methyl ist.
Insbesondere vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die folgenden Derivate:
1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan, 1-Cyclohexyl-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan, 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propan-1, 1-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propan-1, 1-(3-Fluor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan, 1,3-Diacetoxy-2-nitro-4-hexen und 1-(2-Furyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1.
Das 1-Phenyl-2-nitro-3-acetoxy-propen-1 verfügt über insbesondere hervorragende biologische Eigenschaften.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welchen R2 und R. Wasserstoff bedeuten, bilden wegen den AsymmetrieZentren C/-\ C/£\ vier Isomere. Die vorliegende Erfindung umfaßt die Verwendung sämtlicher Isomere und ihrer Gemische.
_ 5 -Ziel der Erfindung:
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin
R. eine C2-12 Alkylgruppe, eine C2-12 Alkenyl- oder Alkadienylgruppe, eine durch eine oder mehrere C1-о Alkylgruppe (η) substituierte C^-12 Alkoxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe, eine C- g Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine Furylgruppe, eine liitrofurylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder mehrere Hydroxy-, С.. Alkoxy-, Halogen-, IJitro-, C1-, Alkylendioxy- und/oder C1-^ Alkanoyloxysubstituenten substituierte Phenylgruppe - wobei die Substituenten der Phenylgruppe identisch oder verschieden sein können - bedeutet, H2 und R. jeweils für Wasserstoff stehen oder zusammen eine
Valenzbindung bilden,
R-. eine C1-12 Alkanoyloxygruppe, eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe oder ein Wasserstoffatom darstellt, und Rc eine C1-12 Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Phenylgruppe bedeutet,
mit der Bedingung, daß falls R2 und R. jeweils für Wasserstoff stehen, R1 von der substituierten Phenylgruppe verschieden ist und R^ nur eine C1-- Alkanoyloxygruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe bedeuten kann.
Gemäß der Erfindung enthalten die Mittel in einer Menge von 0,01-95 % die genannten Wirkstoffe und dazu feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls dispergierende, oberflächen-
aktive, die Wirkungsdauer regelnde, das Anhaften fördernde und/oder stabilisierende Substanzen.
Die obigen Wirkstoffe sind - mit Ausnahme des 1-Phenyl-2-nitro-3~acetoxy-propen-1-s (R^ = Phenyl, R2 und R. bilden zusammen eine Valenzbindung, E, = Wasserstoff und R1- = Acetoxy) neue Verbindungen. Die obige Verbindung wurde in der Literatur./C.A. £2, 14750 g (I964); Bull. Chem. Soc. Jap. ^8 (8), 1237-4O7als Zwischenprodukt beschrieben und über die biologische Wirkungen derselben wurde nichts erwähnt.
Die Erfindung betrifft insbesondere baktericide und fungicide Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können in an sich bekannter Weise und nach üblichen Methoden dieser Industrie unter Anwendung von üblichen Träger bzw. Hilfsstoffen hergestellt werden. Außer dem Wirkstoff können diese Präparate die üblichen solubilisierenden, Träger-, Verdünnungs- und/oder dispergierenden und/oder oberflächenaktiven und/oder die Wirkungsdauer regelnden und/oder das Anhaften fördernde Substanzen und/oder einen Stabilisator enthalten·
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können in die üblichen Formulierungen übergeführt v/erden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder usw. Zweckmäßige Formen sind z.B. das 50 WP (einulgierbares Pulver mit 50 % Wirkstoff gehalt), das EC (emulgierbares Konzentrat), CoI. (kolloidales Suspensionskonzentrat), Mikrogranulat, Spray, ULW usw.
Diese Formulierungen werden in an sich bekannter V/eise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Falls Wasser als Streckmittel benutzt wird, können organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel können z.B. die folgenden in Frage kommen: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder A'thylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl-äthyl-keton oder Cyclohexanon, polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethyl3ulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, die bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe können natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, angewendet werden. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen im wesentlichen in Frage: gebrochene und frakzionierte natürliche Gesteine, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Hehlen sowie Granulate aus organischem Material, wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Keiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel können nichtionogene und anionische Emulgeatoren, wie Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate angewendet werden. Als Dispergiermittel können z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose verwendet werden.
Bs können in den Formulierungen Haftmittel, wie'Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat.
Es können ferner Farbstoffe, wie anorganische Pigmente und Spurennährstoffe, wie Salze von Bor, Eisen, Kupfer, Kobalt. Mangan, Molybdän und Zink, verwendet werden.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die V/irkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,01-95 Gew.-% 7/irkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen V/eise.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können in der Landwirtschaft vorteilhaft als Sprühmittel gegen die Mehltau- und Grindkrankheiten von Obstbäumen (Podosphaera, Uncinula, Venturial), durch Phytophthora, Alternaris und Bakteria verursachte Krankheiten von Tomaten- und Kart'offelkultüren (Phytophthora infestans, Alternaria solani, Corynebacterium michigense, Xanthomonas vesicatoris) usw. eingesetzt werden.
Die gegen Fusarium-Stämme ausgeübte starke hemmende Wirkung ermöglicht die Verwendung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel gegen die Pusariumkrankheiten von Getreide und blais durch Beizung oder pre- bzw. postemergente Behandlung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch in der Tierheilkunde bei der Bekämpfung von Aspergillosis eingesetzt werden, da die erfindungsgemäßen Verbindungen diesen Krankheitserreger - den Aspergillus fumigatus - stark hemmen.
Die baktericide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird durch den nachstehenden Testversuch nachgewiesen.
Die Bakteriumsuspension wird in einen sterilen Nährboden gebracht und die wäßrige Lösung der Test-Verbindung mit Hilfe einer Pipette in die in den Nährboden gebohrten Löcher gefüllt. Die Auswertung erfolgt nach 1-3 Tagen, auf Grund der gebildeten Hemmungsringe. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I unter Anwendung der folgenden Bezeichnungen zusammengefaßt:
s= keine Hemmung + я partielle Hemmung ++ = vollständige Hemmung
Test-Verbindung (Nr, des Beispiels)
Bakteriura-Stamm , , Chlorocid
12 3 10 13 4 19 б
Agrobacterium tumefaciens
Bacillus subtilis
Erwinia carotovora
Escherichia coli
Staphylococcus aureus
Pseudomonas mors-pr.
Xanthomonas campestris
Chlorocid = Dichlor-N-/2'-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-äthyl7 -acetamid
Die fungicide Wirkung wird mittels der vergifteten Agarmethode nachgewiesen. Die Testverbindung wird mit einem festen Punginährboden vermischt, und die Entwicklung der Fungimycelia wird beobachtet. Die eine Entwicklungsverminderung von 50 % hervorrufende Konzentration (ECj-q) wird bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II unter Anwendung der folgenden Bezeichnungen angegeben:
+++ = EC50 unter 500 ppm
++ β ^so zwiscnen 500 und 1000 ppm
+ = EG50 zwiscken 1000 und 2000 ppm
s EG50 über 2000 ppm
Test-Ver- Pungi Stamm
bindung
Beispiel Ascochyta Botrytis Cystopora Pusarium Mucor Nigrospora Phytho- Vetricil-
Nr. pisi cinarea cincta oxysporum globuli oryzae phtora Ium
infes- alboatrum tans
Diethane M-45 - +
Antracol - +
Ortho-
-Phaltan ++ + +
Dithane M-45: ein Gemisch der Zink- und Manganderivate des Äthylendithiocarbamats Antracol = Zinkverbindung des Propylen-bis-thiocarbamats Ortho-Phaltan в N-Trichlormethyl-thio-phthalimid
Die sporenkeimhemmende Wirkung wird dadurch, geprüft, daß man die Lösung der Testverbindung in destilliertem Wasser mit der Sporensuspension der Gungi vermischt, und die prozentuelle Hemmung nach einem Tag durch mikroskopische Zahlung der gekeimten Sporen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III
Test-Ver- Hemmung %
Beis^ifl PUnSi Stamm Konzentration (ppm)
Nr. 12 3 4 5
3 Nigrospora oryzae 4.3 20.9 51.8 - 100.0
Helminthosporium
sativum 22.1 33.3 36.4 - 100.0
6 Nigrospora oryzae 0.0 0.0 5.0 - 100.0
Helinin t ho s por ium
sativum 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
7 Nigrospora oryzae 0.0 16.7 18.0 - 64.8
8 Helminthosporium
sativum 10.9 40.7 100.0 100.0 100.0
9 Nigrospora
Keiminthosporium
sativum 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
11 Nigrospora oryzae 0.0 - 100.0 - 100.0
Helminthosporium
sativum 12.1 - 32.3 - 100.0
12 Nigrospora oryzae
100.0 100.0 100.0
Helminthosporium sativum 100.0 100.0 100.0
13 Nigrospora oryzae 5.1 100.0 100.0 100.0 100.0
Helminthosporium
sativum 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
| Test-Ver- | 1 | Hemm | u η g % | 100.0 | 5 |
| bindung Fungi Stamm Beispiel Nr. | 0.0 | Konzentration (ppm) 2 3 4 | 86.0 | 100.0 | |
| 14 Nigrospora oryzae | 2.9 | - | 100.0 | 100.0 | |
| Helminthosporium sativum | 26.1 | - | 100.0 | - | |
| 15 Nigrospora oryzae | 14.3 | 100.0 | 33.5 | — | |
| Helminthosporium sativum | 0.0 | 100.0 | 2.3 | 87.1 | |
| 16 Higrospora oryzae | 0.0 | - | 0.0 | 15.3 | |
| Helminthosporium sativum | 0.0 | — | 100.0 | 100.0 | |
| 21 Nigrospora oryzae | 38.8 | 0.0 | 100.0 | - | |
| 25 Nigrospora oryzae | 47.1 | 100.0 | 21.6 | — | |
| Helminthosporium sativum | 8.1 | 86.9 | 16.4 | 26.6 | |
| 34 Helminthosporium sativum | 5.5 | 11.0 | 6.8 7.4 14.1 | 45.2 | |
| 35 Helminthosporium sativum | Zineb Nigrospora oryzae 3·3 80 WP Helminthosporium sativum 1.5 | 10.8 | 12.7 | ||
| 2.5 |
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
- 15 Beispiel 1
Herstellung von 1-(3<4»5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan
19,6 g (0,1 Mol) 3,4,5-Trimethoxy-benzaldehyd und 9,1 g (0,1 Mol) Nitroäthanol werden in einem Gemisch von 25 ml Methanol und 1 ml N-Methylpiperidin bei einer Temperatur von 0 0C auf einem Eis-Wasser-Bad suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang gerührt, nach Zugabe von 50 ml Chloroform bei 0 0C 72 Stunden lang stehen gelassen und mit 1 ml Essigsäure angesäuert. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird abfiltriert, mit Chloroform und eiskaltem (0 0C) Wasser gemschen und getrocknet. Es werden 19,7 g (68,64 %) 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-propandion erhalten. F.: 155-159 0C
9,7 g (0,0337 Mol) 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol werden in einem Gemisch von 13,78 g (0,135 Mol) Essigsäureanhydrid und 2,6 g Acetylchlorid 4 Stunden lang bei 60 0C gerührt, danach auf 20 0C abgekühlt und auf 50 g Eis gegossen. Die Kristallisierung beginnt sofort. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert, dreimal mit je 15 ml eiskaltem Wasser und mit etwas (etwas 3 ml) Isopropanol gewaschen und getrocknet. Es werden 11,3 g (90,12 %) der im Titel genannten Verbindung erhalten. F.: 107-109 0C
Analyse (auf die Formel C.gHg^g berechnet: G% = 51,75, H$S = 5,70, Ή% = 3,77; gefunden: C% = 51,69, E% = 5,65, N% = 3,73.
- 16 Beispiel 2
Herstellung von 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan
83,1 g (0,5 Mol) 3,4-Dimethoxy-benzaldehyd und 45,5 g (0,5 Mol) ITitroäthanol werden in Gegenwart von 2,5 ml Triethylamin als Katalysator suspendiert und auf einem Eis-Wasser-Bad bei 5 0C 5,5 Stunden lang gerührt. Dem Reaktionsgemisch werden innerhalb von 5 Stunden 30 ml Chloroform in kleinen Portionen zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden lang unter Kühlen stehengelassen und mit 2 ml Essigsäure , angesäuert . Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Chloroform und eiskaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 96,1 g (74,7 %) 1-(3,4-Dimethoxy- -phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol erhalten. P.: 134-138 0C.
12,85 g (0,05 Mol) 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol werden in einem Gemisch von 20,4 g Essigsäureanhydrid und 3,92 g Acetylchlorid bei 50 0C 5 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und auf Eis gegossen. Die erhaltene ölige Substanz wird zweimal mit eiskaltem Wasser gewaschen und dekantiert. Nach Zugabe von 20 ml Isopropanol findet die Kristallisierung statt. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird abfiltriert, dreimal mit je 5 ml Isopropanol und 10 ml η-Hexan gewaschen und getrocknet. Es werden 11,1 g (65,1 %) der im Titel genannten Verbindung erhalten. F.: 85-88 0C.
Analyse (auf die Formel Cj5ELq berechnet: C% = 52,78, E% = 5,61, Έ% = 4,10; gefunden: 0% = 52,72, H% = 5,58, Wo = 4,12.
Herstellung von 1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy- -propan
7,55 g (0,05 Mol) 4-Nitro-benzaldehyd und 4,55 g (0,05 Mol) Nitroäthanol werden in einem Gemisch von 30 ml Methanol und 0,2 ml Triethylamin suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird bei 0 C bis zum Auflösen (etwa 30 Minuten) gerührt, und danach bei 0 0C 20 Stunden lang stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird mit 0,2 ml Essigsäure und 0,2 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH 2). Fach Zugabe von 20 ml eiskaltem Wasser werden die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert, mit Chloroform gewaschen und getrocknet. Es werden 8,5 g (70,24 %) des 1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-propandiols erhalten. F.: 105-107 0C.
8,5 g (0,035 Mol) 1-(4-Mtro-phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol werden in einem Geraisch von 14 g (0,13 Mol) Essigsäureanhydrid und 1 g Acetylchlorid 3 Stunden lang bei 60 0C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, auf 60 g Eis gegossen und gründlich gerührt. Das V/asser wird dekantiert, dem wachsartigen Rückstand werden 10 ml Isopropanol gegeben. Bei 0 0C läßt man auskristallisieren. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird abfiltriert, mit Isopropanol gewaschen und bei 20 0C getrocknet. Es werden 8,8 g (77 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 63-66 0C.
Analyse (auf die Formel C..-H.. Л^Од):
berechnet: C% = 47,85, H# = 4,32, N% = 8,58; gefunden: Q% = 47,74, Ш = 4,19, N% = 8,62.
Herstellung von 1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-dipropionyl- -propan
3,0 g 1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-propan-diol werden in 10 ml Propionsäureanhydrid suspendiert. Nach Zugabe von 0,05 ml konzentrierter Schwefelsäure geht die Verbindung sofort in Losung. Die gebildete Lösung wird bei 20 0C 12 Stunden lang stehengelassen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Petroläther gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Es werden 1,5 g (42,4 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 61,5-65,6 0C.
Analyse (auf die Formel СчсН-ойрОо):
berechnet: C% = 50,84, R% = 5,12, Έ% = 7,90, 0% = 36,12; gefunden: C% = 50,37, H% = 5,30, N% = 7,98.
Herstellung; von 1-(4-Acetoxy-ß-methoxy-phenyl-2-nitron1
i
f
3-diacetoxy-Propan
30 g (0,15 Hol) Acetylvanillin werden bei -2 0C in 40 ml Chloroform suspendiert. Der Suspension werden 13,65 g (1,15 Mol) Nitroäthanol und 0,2 ml Triethylamin mit einer solchen Geschwindigkeit tropfenweise zugegeben, daß die Temperatur 10 0C nicht übersteigt (etwa 5 Minuten). Während der Zugabe wird der Kolben geschüttelt. Das Reaktionsgemisch wird bei -5 0C stehengelassen. Nach etwa 3 Stunden beginnt die Kristallisierung. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden lang bei -5 0C stehengelassen und mit 0,3 ml Essigsäure angesäuert. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Chloroform gewaschen und getrocknet. Ss werden 14,5 g (32,8 %) des Produktes erhalten. F.: 89-98 0C.
12.1 g (0,04 Mol) des oben erhaltenen Produktes werden bei 20 0C in 24,2 ml Essigsäure suspendiert. Nach Zugabe von
24.2 ml Acetylchlorid steigt die Temperatur auf 40 0C und das Produkt geht in Lösung. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang gerührt, auf Eis gegossen, gerührt und dekantiert. Wach Zugabe von 10 ml Isopropanol wird das Gemisch 12 Stunden lang bei -5 0C gehalten. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. Es werden 10,5 g (67,8 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 97-100 0C. Das obige Produkt wird in einem Gemisch von 80 ml Isopropanol und 10 ml Chloroform bei 70 0C gelöst und umkristallisiert. Es werden 9»1 g (58,7 %) des reinen Produktes erhalten. F.: 103,5-106,5 0C
Analyse (auf die Formel C1^IL
• Dl././
berechnet: CJS = 50,42, E% = 5,36, Wo = 4,00; gefunden: CSS = 52,00, E% = 4,95, NSS = 3,87.
9,5 g (0,049 Hol) Cyclohexankarbaldehyd und 4,5 g (0,049 Mol) Nitroäthanol werden in einen, mit einem Rührer und einem Thermometer versehenen Kolben eingemessen. Nach Zugabe von 0,3 ml Triethylamin v/ird das Reaktionsgemisch 10 Stunden lang bei 0 0C gerührt. Es werden 15 ml 0,5 N Salzsäure zugefügt, 30 Minuten lang gerührt, 40 ml Äther zugegeben und 10 Minuten l&ng gerührt. Die ätherische Phase wird abgetrennt, die wäßrige Phase mit 20 ml Äther gewaschen und noch einmal extrahiert. Die vereinigten ätherischen Phasen werden mit einer gesättigten liatriumchloridlösung gewaschen, das Lösungsmittel wird entfernt, und dem Rückstand werden 15 g (0,197 LIoI) Sssigsäureanhydrid und 2 ml Acetylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird
bei 0 0C gerührt, auf 50 0C erwärmt, 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt und auf 50 g Eis gegossen. Aus dem Reaktionsgemisch wird das Produkt mit 50 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformphase wird zweimal mit je 50 ml Wasser gewaschen. Der Extrakt wird mit Aktivkohle geklärt, filtriert, worauf das Lösungsmittel entfernt wird. Es werden 10,5 g (77,35 %) der Titelverbindung erhalten. Wie die DünnschichtChromatographie ergab, ist das Produkt einheitlich; Rf = 0,73 (Benzol-Methanol-Aceton 90:10:1 - Silikagel GF 254).
Analyse (auf die Formel С.-Нр
berechnet: C$6 = 54,35, HSS = 7,31, Щ = 4,87; gefunden: C% = 53,27, H% = 7,74, M% = 4,86.
Beispiel 7 Herstellung von 1,З-Рі
4,5 g (0,024 Mol) Leurylaldehyd und 4,5 g (0,049 Mol) Nitroäthanol v/erden in einen, mit einem Rührer versehenen Kolben eingemessen. Bei 0 0C werden 0,5 ml Triäthylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 70 Stunden lang unter Kühlen stehengelassen. Nach Zugabe von 15 ml 0,5 H Salzsäure wird zweimal mit je 20 ml Äther extrahiert. Die ätherische Phase wird mit 3 Tropfen Essigsäure behandelt und danach mit einer gesättigten Uatriumchlorid-Lösung, worauf der Äther abdestilliert wird. Dem Rückstand werden 18 g (0,176 Mol) Essigsäureanhydrid zugefügt, sodann werden 2 ml Acetylchlorid tropfenweise zugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt innerhalb von 15 Minuten auf 30 0C. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei 50 0C gerührt, auf 50 g Eis gegossen und mit 50 ml Chloroform 10 Stunden lang gerührt. Die Phasen werden voneinander getrennt und die wäßrige Schicht wird mit 50 ml Chloroform extrahiert
und lösungsmittelfrei gemacht. Es werden 8,1 g (92,4 %) der Titelverbindung erhalten. Gemäß Dünnschichtchromatographie ist das Produkt einheitlich. R- = 0,8 (Toluol-Äthylacetat 60:40 - Silikagel GP 254).
Herstellung von 1-(4-Brom-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy- -propan
Ein Gemisch von 18,5 g (0,1 Mol) p-Brom-benzaldehyd, 20 ml Methanol und 0,5 ml Triethylamin wird auf -3 0C gekühlt. Innerhalb einer Stunde werden 9,1 g (0,1 Mol) Nitroäthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden lang bei 0-5 0C gerührt. Dem Gemisch werden 50 ml Wasser zugegeben, und nach Abkühlen auf 5 0C werden 30 ml 0,5 N Salzsäure zugefügt. Das Gemisch v/ird 10 Minuten lang gerührt. Nach Zugabe von 30 ml Äther werden die Phasen voneinander getrennt. Der Äther wird abdestilliert, dem Rückstand werden 30 g (0,29 LIoI) Essigsäureanhydrid und 2 ml Acetylchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang bei 60 0G gerührt, auf 100 g Eis gegossen und 3 Stunden lang gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert. Die Dünnschichtchromatographie zeigte die Einheitlichkeit des Produktes. Rf = 0,76 (Benzol-Liethanol-Aceton 90:10:1). P.: 81-82 0C. Es werden 28,7 g (79 %) der Titelverbindung erhalten.
Analyse (auf die Pormel C1-JL^
berechnet: C% = 43,34, H% = 3,88, N£ = 3,88, Br% = 22,20; gefunden: C$£ = 43,54, H^ = 4,09, N%=3,91, Br% = 22,55.
- 22 Beispiel 9
Herstellung von 1-(4-Methoxy-pfaenyl)-2-nitro->3-acetoxy- -propen-1
Ein Gemisch von 6,8 g (0,05 Mol) 4-Methoxy-benzaldehyd, 4,56 g (0,05 Mol) n-Butylamin und 100 ml Benzol wird unter einem V/asserabscheideraufsatz zum Sieden erhitzt, bis die theoretische Menge von Wasser (0,05 Mol) abdestilliert ist. Das Benzol wird abgedampft, dem Rückstand werden 6,65 g (0,05 Mol) Acetylnitroäthanol, 26,0 ml Eisessig und 5,1 g (0,05 Mol) Essigsäureanhydrid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde lang zum Sieden erhitzt, danach auf 20 0C gekühlt. Nach Zugabe von 30 ml Wasser beginnt die Kristallisierung auf Reibung. Das Gemisch wird zwecKs Kristallisierung eine Nacht bei 0 0C im Kühlschrank aufbewahrt, dann filtriert, mit kaltem Äthanol gewaschen und getrocknet. Es werden 3»0 g (26,8 %) der Titelverbindung erhalten. P.: 80-82,5 0C
Analyse (auf die Formel ^ло^-л rfiQc)·
berechnet: 0% = 57,37, Ш = 5,21, Wo = 5,58, 0% = 31,84; gefunden: C% = 57,38, H% = 5,44, Wo = 5,45, 0% = 31,73.
Herstellung von 1 -(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)^- -acetoxy-propen-1
a) Man verfährt wie im Beispiel 9, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 19,6 g (0,1 LIoI) 3,4,5-Trimethoxy-benzaldehyd verwendet und dem Rückstand (24,6 g) 13,3 g (0,1 Hol) Acetylnitroäthanol, 52,0 ml Eisessig und 12,0 g (0,1 LIoI + Überschuß) 17,6 &Lges Essigsäureanhydrid zufügt. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang auf heißem Wasserbad er-
wärmt, danach, auf 20 0C abgekühlt. Nach Zugabe von 28 ml Wasser wird das Gemisch eine Wacht im Kühlschrank stehengelassen. Mach Umkristallisierung werden 4,0 g (12,8 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 61-70 0C.
Analyse (auf die Formel CL-JEL
berechnet: 0% = 54,02, E% = 5,50, W = 4,50; gefunden: G% = 53,94, E% = 5,65, N% = 4,46.
b) 3,7 g (0,01 Mol) 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol-diacetat werden in 30 ml Methanol suspendiert. Der Suspension wird eine Lösung von 1 g (0,01 Mol) Kaliumacetat und 5 ml Methanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden lang auf einem eiskaltem Wasserbad gerührt. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird abfiltriert, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 2,8 g (90 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 61-70 0C.
Analyse (auf die Formel CL JL
berechnet: 0% = 54,02, E% = 5,50, Ή% = 4,50; gefunden: G% = 53,54, E% = 5,65, JSTg = 4,46.
Herstellung; von 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-3- -acetoxy-propen-1
a) Man verfährt wie im Beispiel 9, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 15g (0,1 Mol) 3,4-Dimethoxy- -benzaldehyd verwendet, und dem Rückstand (25,2 g) 9,1 g (0,1 Mol) liitroäthanol, 52 ml Eisessig und 24 g Essigsäureanhydrid zufügt. Zs v/erden 6,4 g (22,7 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 106-108 0C.
Analyse (auf die Formel C..-5H1 berechnet: C% =55,51, H% = 5,38, N% = 4,98; gefunden: G% = 55,61, E% = 5,48, H^ = 4,97.
b) Man verfährt wie im Beispiel 10b), mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 3,4 g (0,01 Mol) 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan verwendet. Es werden 2,6 g (92,52 %) der TitelVerbindung erhalten.
Analyse (auf die Formel C1-JH1 berechnet: C% = 55,51, HSS = 5,38, Wo = 4,98; gefunden: 0% = 56,02, E% = 5,53, Wo = 4,92.
Herstellung von 1-(3»4-Methylendioxy-phenyl)-2-nitro-3- -acetoxy-propen-1
Man verfährt wie im Beispiel 9, mit dem Unterschied, daß man als Ausgangsstoff 7,5 g (0,05 Mol) 3,4-Methylendioxy- -benzaldehyd verwendet. Ss werden 4,6 g (34,7 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 126-128,5 0C.
Analyse (auf die Formel C12H1 berechnet: 0% = 54,34, E% = 4,18, Wo = 5,28; gefunden: C% = 54,36, E% - 4,26, Wo = 5,36.
Man verfährt wie im Beispiel 9, mit dem Unterschied, daß man dem Rückstand (38,6 g) 13,3 g (0,1 Mol) Acetylnitroäthanol, 52,0 ml Eisessig und 12 g Essigsäureanhydrid
zufügt. Nach Umkristallisierung werden 6,0 g (28,7 %) der Titelverbindung erhalten. P.: 97-99 0C.
Analyse (auf die Formel CqH-NO,-):
berechnet: 0% = 51,68, E% = 3,37, N55 = 6,70; gefunden: G% = 50,76, E% = 4,35, N% = 6,65.
6,52 g (0,02 Hol) 1-(4-Nitro-phenyl)-2-nitro-1,3-propan- -diol-diacetat werden bei 20 0C in 20 ml Methanol suspendiert. Nach Zugabe von 1,3 g (0,011 Mol) pulverförmigem Kaiiumkarbonat wird das Gemisch bei 20 0C bis zum Auflösen gerührt. Die Lösung wird allmählich auf 0 0C abgekühlt und bei dieser Temperatur 10 Stunden lang gerührt, das ausgeschiedene kristalline Produkt v/ird abfiltriert, mit V/asser und Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 4,0 g (75,2 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 109-111 0C.
Analyse (auf die Formel ^--H^NgOg): berechnet: 0% = 49,63, K% = 3,86, N% = 10,52; gefunden: C% = 49,79, Я% * 3,94, N% = 10,51.
a) Eine Glassäule mit einem Durchmesser von 25 mm wird in einer Länge von 30 cm mit Silikagel (0,063-0,200 mm, 70-230 mesh) gefüllt. Die Säule wird auf 45 0C geheizt. Sodann wird durch sie eine Lösung von 5,62 g (0,02 Mol)
i-Ph.enyl-2-nitro-i,3-propandioldiacetat und 150 ml Methanol gegossen. Die Säule wird mit 100 ml reinem Methanol nachgewaschen. Die vereinigten methanolischen Lösungen werden auf. ein Volumen von etwa 20 ml eingeengt. Der Rückstand wird 2 Stunden lang im Kühlschrank aufbewahrt, das ausgeschiedene kristalline Produkt abfiltriert, mit etwas Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 3,9 g (88,2 %) der Titelverbindung erhalten. P.: 80-82 0C.
b) 5,62 g (0,02 Mol) i-Phenyl-2-nitro-i,3-propandioldiacetat werden bei 20 0G in 25 ml !«!ethanol gelöst. Der Lösung wird eine Lösung von 2 g (0,02 Mol) Kaliumacetat in 7 ml Methanol zugefügt. Die erhaltene Reaktionslösung wird bei 20 0C gerührt; die Kristallisierung beginnt nach etwa 15 Minuten. Das Gemisch wird in einem eiskaltem Bad etwa 3 Stunden lang gerührt, filtriert, mit etwas gekühltem Methanol gewaschen und getrocknet. Es v/erden 4»1 g (92,δ %) der Titelverbindung erhalten. F.: 80-82 0C.
Analyse (auf die Formel C11H1 berechnet: C% = 59,80, E% = 4,97, N^ = 6,34; gefunden: C% = 60,56, E% = 5,32, N% = 6,33.
Herstellung; von 1-(3-Hethoxy-4-acetoxy-phenyl)-2-nitro-3- -acetox.y-propen-1
4,1 β (0,011 Mol) 1-(3-Methoxy-4-acetoxy-phenyl)-2-nitro- -1,3-diacetoxy-propan werden in einem Gemisch von 12 ml Aceton und 12 ml Methanol gelöst. Eine Lösung von 0,92 g (0,011 LIoI) Natriumhydrogenkarbonat und 6 ml Wasser wird unter Rühren und Kühlen mittels Eis zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden lang bei 0-2 0C gerührt; der pH-Wert wird mit 10 fcLger Salzsäure auf 2-3 eingestellt.
Das organische Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck eingeengt. Dem Rückstand werden 10 ml Äthanol zugefügt, und das Gemisch wird auf 0 0C abgekühlt. Es werden 2,9 g (82 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 82-90 0C. Nach Umkristallisierung aus 15 ml Aceton werden 2,3 g (65 %) des bei 101-102 0C schmelzenden reinen Produktes erhalten.
Analyse (auf die Formel C14H1 berechnet: C% = 54,37, H^ = 4,89, N% = 4,53; gefunden: C% = 54,87, H% = 5,03, N% = 4,54.
50,55 g (0,16 Mol) 1-(4-Chlor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy- -propan werden in 300 ml !!ethanol gelöst. Das Gemisch wird auf 0 0C abgekühlt. Nach Zugabe von 17,66 g (0,18 Mol) Kaliumacetat wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden lang gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 28,8 g (70 fo) der Titelverbindung erhalten. F.: 122-127 0C.
Analyse (auf die Formel C11H104
berechnet: C% = 51,68, E% = 3,94, Cl% = 13,87, Ш = 5,48; gefunden: C% = 51,66, E% = 4,56, Cl^ = 13,89, N% = 5,41.
30,8 g (0,2 LIoI) 3,7-Dinethyl-6-oktenal (Citronellal) werden mit 18,2 g (0,2 LIoI) Nitroäthanol in Gegenwart von 0,6 ml Triethylamin als Katalysator 24 Stunden lang bei 0 0C
umgesetzt. Anschließend wird die Acylierung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wie beim Beispiel 9 durchgeführt. Es werden als öliges Produkt 30,5 g (76,74 %) der Titelverbindung erhalten.
Analyse (auf die Formel C-jgHp
berechnet: C% = 58,34, B.% = 8,26, Έ% = 4,25; gefunden: 0% = 59,22, E% = 8,58, Ή% = 4,05.
Herstellung von 1-(3-Fluor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy- -propan
Einem Gemisch von 6,0 g (0,05 Mol) 3-Fluor-benzaldehyd und 4,5 g (0,05 Mol) Nitroäthanol werden 0,5 ml Triäthylamin als Katalysator zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang gerührt, danach bei 0 0C 72 Stunden lang stehengelassen. Dem entsprechenden rohen 1-(3-Fluor- -phenyl)-2-nitro-1,3-propandiol werden unter Rühren 15 g (0,15 Mol) Essigsäureanhydrid zugegeben, wonach tropfenweise 2 ml Acetylchlorid zugegeben wird. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei 50 0C gerührt, und unter Rühren auf 100 g Eis gegossen. Die Kristallisierung des gebildeten öligen Produktes beginnt innerhalb etwa 15 Minuten. Das Rohprodukt wird vom Wasser getrennt, in 50 ml Chloroform gelöst, mit eiskaltem Wasser säurefrei gewaschen, mit Aktivkohle geklärt, filtriert und unter vermindertem Druck lösungsmittelfrei gemacht. Es werden 10,8 g (72 %) der Titelverbindung erhalten. F.: 94 0G.
Analyse (auf die Formel C1-H14g
berechnet: C% = 52,17, K% = 4,68, N% = 4,68; gefunden: 0% = 52,52, Ш = 4,75, N% = 4,61.
- 29 Beispiele 20-27
Die in der Tabelle IV aufgezählten Verbindungen werden in Analogie zum Verfahren nach den vorherigen Beispielen hergestellt.
Beispiele 28-42
Die in der Tabelle V aufgezählten Verbindungen werden in Analogie den Verfahren nach den vorherigen Beispielen hergestellt.
Tabelle ГѴ
Verbindung
Ausbeute
DSC+ Laufmittel (DSC) auf Rf Silikagel GP 254
20 1-(3-Cyclohexenyl)-2-nitro-1,3-dieaceto- 68,3 xy-propan
21 i-U-Chlor-phenyD^-nitro-i^-diaceto- 82,5 xy-propan
22 1-(2-Furyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan 61
23 2-Nitro-1,3-diacetoxy-pentan 24 1,3-Diacetoxy-2-nitro-dekan 25 1,3-Diacetoxy-2-nitro-4-hexen
51 77,6
42
26 1 ^-Diacetoxy^-nitro-S^-dimethyl-i?- 78
methoxydekan
27 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy- -propan
0,73 Toluol-Äthylacetat 60:40
0,7 Benzol-Methanol-Aceton 90:10:1
0,7 Benzol-Methanol-Aceton 90:10':1
0,82 Toluol-Äthylacetat 60:40
0,8 Toluol-Äthylacetat 60:40
0,82 Toluol-Äthylacetat 60:40
0,83 Benzol-Methanol-Methyl · äthylketon 60:20:20
DSC = DünnschichtChromatographie
Nr. Verbindung
28 1-(3-Fluor-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1
29 1-(3-Fluor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan
30 1-Phenyl-2-nitro-i,3-di-(4-chlor-benzoloxy)propan
31 1 -Phenyl^-nitro^-lauroyloxy-propen-i
32 1-Phenyl-2-nitro-1,3-di-lauroyloxy-propan
33 1-Phenyl-2-nitro-3-benzoyloxy-propen-i
34 1-(3-Chlor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan
35 1 -(3-Chlor-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1
36 1-(2-Ghlor-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1
.37 1-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-
-propan
38 1 - (4,6-Dichlor-phenyl) ^-nitro^-acetoxy-propen-i
39 1-(2,6-Dichlor-phenyl)-2-nitro-1,3-diacetoxy-propan
40 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-propen-1
41 1 — (3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-nitro-3-acetoxy-
-propen-1
42 1-Phenyl-2-nitro-3-propionyloxy-propen 1 68 43 - 45
| Ausbeute | Schmelzpunkt |
| 70,4 | 104,5-112 |
| 10 | 106,5-114 |
| 36 | 112,5-121 |
| 75 | 71,5- 74 |
| 36 | 32 - 33,5 |
| 73 | 86 - 88,5 |
| 78 | 88 - 92 |
| 69 | 84 - 88 |
| 65 | 40 - 42 |
| 87 | 86 - 88,5 |
| 72 | 51 - 62 |
| 63 | 83,5- 88 |
| 67 | 54,5- 58,5 |
| 73 | 90,5-103,7 |
Die nach Beispiel 9 oder 15 hergestellte Verbindung wird in einer Liikronisiermühle auf 1-20 Ai Korngröße zerkleinert. Das Mahlgut wird mit 1-5 % neutralem Benetzungsmittel (z.B. Atlox) und mit 20-60 Gew.-% inertem Bindemittel (z.B. Kaolin oder Bentonit) homogenisiert. Es wird ein benetzungsfähiges Pulver erhalten.
Man geht nach der im Beispiel 43 beschriebenen V/eise vor, mit dem Unterschied, daß im Laufe des Mahlens und Homogenisierens neben dem inerten Bindemittel noch eine stabilitätssteigernde saure Puffersubstanz, z.B. Kalium- oder Natriumdihydrophosphat, Milchsäure oder Weinsäure, in einer Menge von 10-20 % zugefügt wird. Das auf diese ?/eise erhaltene V/P Präparat enthält etwa 54-76 Gew.-% Wirkstoff.
Man verfährt wie im Beispiel 43 oder 44, mit dem Unterschied, daß man 5-10 % das Anhaften steigernde Hilfssubstanz (Kilchserumpulver) zugibt.
Die nach Beispiel 20 oder 22 hergestellte Verbindung wird in Isopropanol zu einer 0,1-1 %igen Lösung aufgelöst. Der Lösung werden 1-3 % in Isopropanol lösbares Benetzungsmittel (Atlox 34OOB) und 4851), 1 % das Anhaften steigernde Hilfssubstanz und 1-5 % Essigsäure zugefügt. Die Lösung wird mit einem Treibgas (wie Preon, Propan-Butangas, Kohlendioxyd) in Aerosolflaschen gefüllt, deren Düse ein feines Spray sichert.
- 33 Beispiel 47
Die nach Beispiel 20 hergestellte Verbindung wird auf 1-20 /U Korngröße gemahlen, dann wird das Kahlgut mit dem gleichen Gewicht eines inerten organischen Lösungsmittels (z.B. Xylol, Petroleum, Rapsöl) vermischt und im Laufe des Homogenisierens mit 5-7 % Benetzungsmittel ergänzt. Zwecks Erhöhung der Stabilität kann 5-10 % Essigsäure oder Propionsäure zugefügt werden.
Die nach Beispiel 11 hergestellte Verbindung wird in Chloroform gelöst, woraufhin die Lösung auf einen festen Träger mit einem Durchmesser von 0,8-1 mm (z.B. Dolomit, Perlit, granulierte Purfurolkleie, Kokspulver usw.) aufgebracht wird. Das erhaltene Mikrogranulat enthält 5-20 Gew.- % Wirkstoff.
26 Gew.-Teile pulversiertes Kaolin, 15 Gew.-Teile Stärke, 1 Gew.-Teil Talk und 5 Gew.-Teile nach Beispiel 1 hergestellte Verbindung werden homogenisiert. Der Mischung wird 0,5 Teil Tween zugegeben. Inzwischen werden 2,5 Gew.-Teile Gelatine in 10 Gew.-Teilen Wasser zum Quellen gebracht und unter Zugabe von weiteren 15 Teilen Wasser warm gelöst. Die so erhaltene Lösung wird zu der obigen Pulvermischung gegeben, jtfach Homogenisierung wird die erhaltene Masse durch, ein 14-16 mesh Sieb granuliert, getrocknet und gesiebt. Der Wirkstoffgehalt des erhaltenen Mikrogranulats beträgt 10/5.
- 34 Beispiel 50
Aus 6 Gew.-Teilen der nach Beispiel 15 hergestellten Verbindung wird eine 10 %ige Acetonlösung hergestellt, welche unter Umrühren einem Gemisch von 30 Gew.-Teilen Aceton, 2,5 Gew.-Teilen Hydroxypropylcellulose, 5 Gew.-Teilen PoIyäthylenglykol 6000 und 20 Gew.-Teilen Wasser zugegeben wird. Es wird mit einem beliebigen, die Keimung nicht hemmenden Farbstoff gefärbt und zur Behandlung von Saatgut verwendet.
Claims (2)
- Erfindungsanspruch:R1 eine Co12 Alkylgruppe, eine C2 12 Alkenyl- oder Alkadienylgruppe, eine durch eine oder mehrere C1 ^ Alkylgruppe(n) substituierte C. 12 Alkoxyalkyl- oder Alkoxyalkenylgruppe, eine C- r Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe, eine Purylgruppe, eine Nitro furylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder mehrere Hydroxy-, C1 . Alkoxy-, Halogen-, !Nitro-, C1 . Alkylendioxy-, und/oder C, . Alkanoyloxysubstituenten substituierte Phenylgruppe - wobei die Substituenten der Phenylgruppe identisch oder verschieden sein können - bedeutet,R2 und R, jeweils für Wasserstoff stehen oder zusammen eine Valenzbindung bilden,R~ eine C-I12 Alkanoyloxygruppe, eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe oder ein Y/asserstoffatom darstellt undRc eine c-j_i2 Alkylgruppe oder eine gegebenenfallsdurch ein oder mehrere Haiogenatom(e) substituierte Phenylgruppe bedeutet,mit der Bedingung, daß falls R2 und R. jeweils für Wasserstoff stehen, R1 von der unsubstituierten Phenylgruppe verschieden ist und R^ nur eine C. - Alkanoyloxygruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituierte Benzoyloxygruppe bedeuten kann,in einer bienge von 0,01-95 % und übliche feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls dispergierende, oberflächenaktive, die Wirkungsdauer regelnde, das Anhaften fördernde und/oder stabilisierende Substanzen enthalten.
- 2. Pflanzenschutzmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 1-Phenyl-2-nitro-3-acetoxy-propen-1 enthalten.
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