SU1264838A3 - Способ получени производных нитроалканола - Google Patents
Способ получени производных нитроалканола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1264838A3 SU1264838A3 SU802954188A SU2954188A SU1264838A3 SU 1264838 A3 SU1264838 A3 SU 1264838A3 SU 802954188 A SU802954188 A SU 802954188A SU 2954188 A SU2954188 A SU 2954188A SU 1264838 A3 SU1264838 A3 SU 1264838A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- optionally
- phenyl
- nitro
- substituents
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 5
- -1 nitrofuryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ORGZEULXRXFJQB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC([N+]([O-])=O)C(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ORGZEULXRXFJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYTQFQJSHNNRPM-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(4-bromophenyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=C(Br)C=C1 XYTQFQJSHNNRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 1-nitroethanol Chemical compound CC(O)[N+]([O-])=O VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000008512 biological response Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AYBALPYBYZFKDS-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-nitro-3-phenylpropyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N phenylmethanol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OCC1=CC=CC=C1 OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/40—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОАЛКАНОЛА общей формулы N02 R-CH-CH CH2Ri Rl где R - феннп, замещенный атомом галогена или н трогруппой; R - ацетил или пропионил; отличающи й-с тем, что, со (единение общей формулы N02 R-CH-CH-CHo I ОН где R имеет указанное значение,, СО ( ацилируют хлорангидридом при или ангидридом кислоты в силъ нокислой среде при 50-1бО С.
Description
го
о
NU
00 00 00 Изобретение относитс к способу получени новьк производных нитроалканола , используемых в средствах дл защиты растений. Целью изобретейи вл етс получе ние соединений, обладающих высокой фунгицидной активностью, и расширение их ассортимента. Пример . Получение 1 - (4-нитрофенил )-2-нитро-1,3-диаце токсипропана . 7,55 г (0,05 моль) 4-нитробензаль дегида и 4,55 г (0,05 моль) нитроэтанола суспендируют в смеси 30 мл метанола и 0,2 мл тризтиламина. Реак ционную смесь перемешивают при 0°С до образовани раствЬра (примерно в течение 30 мин) и затем оставл ют сто ть в течение 20 ч при , Реакционную смесь подкисл ют 0,2 мл уксусной кислоты и 0,2 мл концентрированной сол ной кислоты (рН 2). После добавлени к ней 20 мл лед ной воды выпадающие кристаллы отфильтровывают , промьшают хлороформом и высушивают , В результате получают 8,5 г (70,24% от теоретического выхода) 1- (4-нитрофенил)-2-нитро-1,3-пропан диола. Т.пл. 105-107 0. 8,5 г (0,035 моль) 1-(4-нитрофенил ) -2-нитро- 1 ,3-пропандиола перемепшвают в течение 3 ч при бОС в смеси 14 г (0,13 моль) уксусного ангидрида и 1 г хлористого ацетила. Реакционную смесь охлаждают, вьшивают на 60 г льда и тщательно перемешивают . Воду отдел ют декантацией, к вос кообразному остатку добавл ют 10 мл изопропанола и провод т кристаллизацию при . Выпадающий в осадок кристаллический продукт отфильтровывают , промывают изопропанолом и высу шивают при 20°С. Б результате получа ют 8,8 г целевого продукта (77% от теоретического выхода). Т.пл. 63Вычислено , %: С 47,85; Н 4,32; N 8,58. . С„Н,, NjOg Найдено, %: С 7,74,- Н 4,19; N 8,62. П р и м е р 2. Получение 1 - (4-ни рофенил) -2-нитро-1,3-дипропионилиро пана. 3,0 г 1 -(4-нитрофенил)-2-нитро-1 ,3-пропандиола суспендируют в 10 мл ангидрида пропионовой кислоты После добавки к суспензии 0,05 мл 38.1 концентрированной серной кислоты соединение раствор етс . Образующийс раствор оставл ют сто ть в течение 12 ч при 20°С. Вьтадающие кристаллы отфильтровывают, промывают пет1олейным эфиром и перекристаллизовьгеают из изопропанола. В результате получают 1,5 г (42,4% от теоретического выхода) целевого соединени . Т.пл. 61,5-65,6°С. Вычислено, %: С 50,84; Н 5,12; N 7,90, О 36,12. C.jH sNjOss Найдено, %: С 59,37; Н 5,30; N 7,98. Пример 3. Получение 1 -(4-бромфенил )2-нитро-1,3-диацетоксипропана . Смесь 18,5 г (0,1 моль) п-бромбензальдегида , 20 мл метанола и 0,5 мл триэтиламина охлаждают до -3°С. В течение получаса к ней добавл ют 9,1 г (0,1 моль) нитроэтанола и перемешивают в течение 4 ч при 0-5°С. Затем к смеси добавл ют50 мл воды и после охлаждени до 5с добавл ют 30 мл 0,5 н. сол ной кислоты. Смесь перемешивают в течение 10 мин, добавл ют 30 мл эфира и раздел ют водную и эфирную фазы. Эфир отгон ют, а jc остатку добавл ют 30 г (0,29 моль) уксусного ангидрида и 2 мл хлористого ацетила . Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при 60°С, выливают иа 100 г льда и перемешивают в течение 3 ч. Выпадающий в осадок продукт отфильтровывают . По данным тоикослой « ной хроматографии он не содержит примесей . Rf 0,76 (подвижна фаза смесь бензол - метанол - ацетон в соотношении 90:10:1). Т.пл. 81-82°С. В результате получают 28,7 г (79% от теоретического выхода) целевого соединени . Вычислено, %: С 43,34; Н 3,88; N 3,88, Вг 22,20. C,j H, Найдено, %:С 43,54; Н 4,09; N 3,91; Вг 22,55. Пример 4. Соединение, полученное по предлагаемому способу, измельчают в ультра-мельнице до размера частиц 1-20 мкм. Размолотьш продукт гомогенизируют в 1-5% нейтрального смачивател (например Atlox) и 20-60 вес.% св зующего (например
3
каолина или бентонита). В результате получают смачивающийс порошок.
Пример 5. Повтор ют операции примера 4, с той разницей, что в в процессе помола и гомогенизации помимо инертного св зующего добавл ют дл повышени стабильности системы кислую буферную добавку, например дигидрофосфат кали или натри , молочную или винную кислоту, в количестве 10-20%. Полученный таким образом смачивающийс порошок сйдержит примерно 54-76 вес.% активного вещества .
Пример 6. Провод т те же операции, что и в примере 4 или 5, с той разницей, что к системе добавл ют 5-10% вещества, увеличивающего адгезию препарата порошкообразную молочную сыворотку .
Пример 7. Соединение, полученное по предлагаемому способу раствор ют в изопропаноле с таким расчетом , чтобы получить 0,1-1%-ный раствор . К раствору добавл ют 1-3% растворимого в изопропаноле смачивател (Atlox 3400В и 4851), 1% вещества, повьш ающего прилипаемость, и 1-5% уксусной кислоты. Раствор вместе с газом дл получени аэрозол (например фреоном, смесью пропана и бутана или двуокисью углерода) заливают в аэрозольную упаковку, сопло которой обеспечивает получение мелкодисперсного аэрозол .
Пример 8. Соединение, полученное по предлагаемому способу, измельчают до частиц размером 120 мкм,, размолотый продукт смещивают с .равным весовым количеством инертного органического растворител О апример ксилолом, керосином, рапсовым маслом), причем в процессе гомогенизации к смеси добавл ют 5-7% смачивател . Дл повышени стабильности препарата к нему можно добавить 5-10% уксусной или пропионовой кисло ты.
.пример 9. Соединение, полученное по предлагаемому способу , раствор ют в хлороформе и раствор нанос т на твердый носитель (например доломит, перлит, гранулированные фурфуроловые отруби, порошок кокса и т.д.) с размером частиц .0,8-1 мм. Содержание активного вещества в полученном микрогранул те составл ет 5-20 вес.%.
6Д8384
Пример 10. Гомогенизируют 26 вес.ч. порошкообразного каолина, 15 вес.ч. крахмала, 1 вес.ч. талька, 5 вес.ч. соединени , полученного по 5 примеру 1, и к полученной смеси
добавл ют 0,5 ве.ч. Tween 80.Замачивают 2,5 вес.ч. желатина в -. 10 вес.ч. воды до набухани , добав- л ют еще 15 вес.ч. воды и раствор ют О желатин при нагревании. Полученный раствор приливают к полученной ранее порошкообразной смеси. После гомогенизации полученную массу гранулируют через сито с размером отверстий 14Т5 16 меш, высушивают и просеивают. Содержание активного вещества в полученном микрогранул те 10%.
П р и м е.р 11. Из 6 вес,ч. соединени , полученного по предлагаемо20 му способу, готов т 10%-ньй раствор в ацетоне, который при перемешивании добавл ют к смеси 30 вес.ч. ацетона, 2,5 вес.ч. оксипропилцеллюлозы, 5 вес.ч. полиэтиленгликол , 6000 и 5 20 вес.ч. воды. Полученную смесь окрашивают любым не оказывающим тормоз щего вли ни на прорастание сем н красителем и используют дл обработки семенного материала. 0: Пример 12 (сравнительные испытани ). Фунгицидную активность соединений, полученных согласно предлагаемому и известному способам ( па- тент США № 4160035), определ ют- по 5 прорастанию конидий грибков Helminthosporium sativum и в известном тесте слайдов прорастани . Водные суспензии по крайней мере п ти различных тонцентраций готов т из основ0 ного раствора каждого соединени , которое следует испытать (100 г основного раствора содержащего 20 г испытуемого соединени , 75 г ксилола, 2 г смачивающего агента Atlox 3400В 5 и 3 г смачивающего агента Atlox
4853 В). Конидии, отобранные от 28дневных колоний грибка, выращенных на мальтийском агаре, суспендируют в дистиллированной воде с получе0 нием конидиальной суспензии подход щей концентрации, так чтобы в оптическом поле микроскопа с увеличением в 2,5 раз были видны 8-15 конидий. Суспензии соединений смешивают с 5 суспензией конидий грибков на пред . метном стекле микроскопа с получением Конечных концентраций, которые следует испытать. Предметные стекла
затем выдерживают во влажных услови х при 25с в течение 24 ч. Провод т также контрольные опыты с использованием предметных стекол без испытуемых соединений.
По окончании вьздержки рассматривают предметные стекла и фунгицидную активность саждого препарата определ ют по ЮО кониди м. Подавление прорастани и подавление роста измер ют дл определени фунгицидной активности. Соответствующие значени биологической реакции рассчитьшают по уравнени м
БР (N(N,)-(N,/N, )/ 1- (Nz.Nto l5
(1)
БР„ 1 - -(Z/ZJ,
где N, N и Z - количества непро росших конидий, общее число конидий и средн длина гифы дл каждого предметного стекла соответственно; N , N4 /и, Т-о соответствующие значени дл контрольных предметных стекол.
Таким образом, значени биологической реакции получают как дл подавлени прорастани , так и дп подавлени роста. Исход из зтих данных , рассчитывают значени .
Дп испытаний используют следующие соединени : 1-(4-бромфенил)-2-нитропропан-1 ,3-диолдиацетат (1) и 1 - (4 -нитpoфeнил)-2-нитpoпpoпaн-l ,3-диолдипропнпат (2), полученные по предлагаемому способу, а также 1-фенил-2-нитропропан-1,3-диолдиацетат (3), полученный по патенту
США.
Полученные данные приведены в таблице.
5,8 6,6 14
Таким образом, пренени превосход т по близкие по структуре динени .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОАЛКАНОЛА общей формулыN02 R-CH-CH-CH2R1R1 где R - фенил, замещенный атомом галогена или нитрогруппой;R4 - ацетил или пропионил;(•отличающийся тем, что, соединение общей формулы когR-CH—CH-CHj он где R имеет указанное значение, (ацилируют хлорангидридом при 20130°С или ангидридом кислоты в силь/нокислой среде при 50-160вС.SU <„>1264838 АЗ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79EE2684A HU179696B (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Plant protective compositions with antimicrobial,mainly fungicide activity and process for preparing the active substances |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1264838A3 true SU1264838A3 (ru) | 1986-10-15 |
Family
ID=10995863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802954188A SU1264838A3 (ru) | 1979-07-26 | 1980-07-25 | Способ получени производных нитроалканола |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4469703A (ru) |
| JP (1) | JPS5686136A (ru) |
| AT (2) | AT374168B (ru) |
| AU (1) | AU535446B2 (ru) |
| BE (1) | BE884473A (ru) |
| BG (2) | BG35035A3 (ru) |
| CH (1) | CH650244A5 (ru) |
| CS (1) | CS220783B2 (ru) |
| DD (2) | DD152272A5 (ru) |
| DE (1) | DE3028357A1 (ru) |
| DK (1) | DK156390C (ru) |
| ES (1) | ES493628A0 (ru) |
| FR (1) | FR2462416A1 (ru) |
| GB (1) | GB2054594B (ru) |
| GR (1) | GR69663B (ru) |
| HU (1) | HU179696B (ru) |
| IL (1) | IL60586A (ru) |
| IT (1) | IT1132223B (ru) |
| NL (1) | NL8004203A (ru) |
| PL (1) | PL133450B1 (ru) |
| SU (1) | SU1264838A3 (ru) |
| YU (1) | YU42675B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2259825C9 (ru) | 2001-06-18 | 2006-04-10 | БиоДием Лимитед | Вещества, проявляющие антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности |
| AU2004215925B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-07-09 | Biodiem Ltd | Growth promotion method |
| AU2003900927A0 (en) * | 2003-02-28 | 2003-03-13 | Biodiem Ltd | Growth promotion method |
| US20060150681A1 (en) * | 2005-01-13 | 2006-07-13 | Owens-Brockway Glass Container Inc. | Glassware molds with cooling arrangement |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2185297A (en) * | 1936-09-23 | 1940-01-02 | Hercules Powder Co Ltd | Organic esters and method for their production |
| US2340268A (en) * | 1940-06-13 | 1944-01-25 | Purdue Research Foundation | Esters of nitrohydroxy compounds |
| US2402776A (en) * | 1944-03-23 | 1946-06-25 | Commercial Solvents Corp | Preparation of water-repellent textiles |
| US2976244A (en) * | 1958-06-27 | 1961-03-21 | Commercial Solvents Corp | Petroleum lubricants stabilized with nitroesters |
| US2967829A (en) * | 1958-06-27 | 1961-01-10 | Commercial Solvents Corp | Stabilized liquid petroleum lubricant |
| US3149031A (en) * | 1961-06-01 | 1964-09-15 | Monsanto Co | Nitroalkyl esters of hydrocarbyl-carboxylic acids as fungicides |
| US3723546A (en) * | 1971-09-17 | 1973-03-27 | Purdue Research Foundation | Selective production of nitro alkanes |
| US3931412A (en) * | 1972-06-28 | 1976-01-06 | Chevron Research Company | Fungus and bacteria control with di-carboxylic acid esters |
| GB1449540A (en) * | 1974-03-21 | 1976-09-15 | Sarabahai Research Centre | Nitrostyrene derivatives process for their preparation and compo sitions containing same |
| HU182730B (en) * | 1976-07-06 | 1984-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant protectives as well as method for producing the agents |
| US4160035A (en) * | 1976-07-06 | 1979-07-03 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant protecting agents and methods for their use |
| US4219660A (en) * | 1977-06-24 | 1980-08-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Conjugated diene derivatives |
-
1979
- 1979-07-26 HU HU79EE2684A patent/HU179696B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-14 IL IL60586A patent/IL60586A/xx unknown
- 1980-07-22 NL NL8004203A patent/NL8004203A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-23 ES ES493628A patent/ES493628A0/es active Granted
- 1980-07-23 IT IT23631/80A patent/IT1132223B/it active
- 1980-07-24 GB GB8024341A patent/GB2054594B/en not_active Expired
- 1980-07-24 CS CS805237A patent/CS220783B2/cs unknown
- 1980-07-24 YU YU1881/80A patent/YU42675B/xx unknown
- 1980-07-25 AU AU60789/80A patent/AU535446B2/en not_active Ceased
- 1980-07-25 GR GR62545A patent/GR69663B/el unknown
- 1980-07-25 DD DD80222884A patent/DD152272A5/de unknown
- 1980-07-25 DE DE19803028357 patent/DE3028357A1/de active Granted
- 1980-07-25 BG BG048612A patent/BG35035A3/xx unknown
- 1980-07-25 SU SU802954188A patent/SU1264838A3/ru active
- 1980-07-25 FR FR8016498A patent/FR2462416A1/fr active Granted
- 1980-07-25 DD DD80227422A patent/DD156079A5/de unknown
- 1980-07-25 BG BG051780A patent/BG35028A3/xx unknown
- 1980-07-25 DK DK324480A patent/DK156390C/da active
- 1980-07-25 BE BE0/201523A patent/BE884473A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 AT AT0387480A patent/AT374168B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 CH CH5691/80A patent/CH650244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-26 JP JP10189780A patent/JPS5686136A/ja active Granted
- 1980-07-26 PL PL1980225900A patent/PL133450B1/pl unknown
-
1982
- 1982-02-22 US US06/350,570 patent/US4469703A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-07 AT AT0444782A patent/AT384525B/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US 4160035, кл. 424/311, 3 июл 1979.. Gyula Mikite et al. Synthesis and antifungal activity of new nitro-alcogol derivatives. - Pestic Sci, 1982, 13, p. 557-562. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2560591C2 (ru) | ||
| GB1601752A (en) | Oxime derivatives and their preparation | |
| CA1064952A (en) | Microbicidal compositions | |
| SU1338783A3 (ru) | Способ получени производных дифенилового эфира | |
| EP0092158A2 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
| JPS63313779A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| US4124375A (en) | Substituted phthalimides for regulating the growth of plants | |
| SU1264838A3 (ru) | Способ получени производных нитроалканола | |
| EP0086111A1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| US3502720A (en) | N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines | |
| JPS597713B2 (ja) | 新規γ↓−ブチロラクトン誘導体とその製造法 | |
| US4071633A (en) | Fungicidal N-trichloroacetyl-N'-chlorobenzoylhydrazine derivatives | |
| EP0017850B1 (de) | N,N-Disubstituierte Ethylglycinester, ihre Herstellung und Verwendung, sie enthaltende Fungizide und deren Herstellung | |
| EP0382463B1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| EP0009740B1 (de) | Beta-Triazolyloxime, diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und ihre Anwendung | |
| US4902805A (en) | Derivatives of dihydrotriazole, and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
| CA1115718A (en) | Therapeutically active substituted dibenzyl ethers | |
| DE2813335A1 (de) | N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| US3395234A (en) | Thiocarbazate methods and compositions for controlling plasnt rust | |
| EP0003540B1 (de) | N-Azolylalkyl-aniline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2847424A (en) | Halogenated esters of nitrofurfuryl alcohol | |
| US2953573A (en) | Certain thiazolidine-thione alkhalides and process | |
| JPS6023642B2 (ja) | 植物保護剤及びその製法 | |
| EP0120821A1 (en) | Weed-killing heterocyclic compounds |