CS220783B2 - Bactericide and fungicide means and method of making the active agent - Google Patents
Bactericide and fungicide means and method of making the active agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS220783B2 CS220783B2 CS805237A CS523780A CS220783B2 CS 220783 B2 CS220783 B2 CS 220783B2 CS 805237 A CS805237 A CS 805237A CS 523780 A CS523780 A CS 523780A CS 220783 B2 CS220783 B2 CS 220783B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- nitro
- formula
- phenyl
- mixture
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- -1 nitrofuryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 32
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 1-nitroethanol Chemical compound CC(O)[N+]([O-])=O VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000368696 Nigrospora oryzae Species 0.000 description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1OC OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 3
- ISFLMRMEENVDJD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-nitrobutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(O)[N+]([O-])=O ISFLMRMEENVDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- AYBALPYBYZFKDS-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-nitro-3-phenylpropyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N (S)-4-hydroxymandelonitrile beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H](C#N)C1=CC=C(O)C=C1 NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N 0.000 description 2
- ARDHFTUSPJXLIR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(C(O)C(CO)[N+]([O-])=O)C=C1OC ARDHFTUSPJXLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N phenylmethanol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OCC1=CC=CC=C1 OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N vanillin acetate Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OC(C)=O PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- XMOXLJFFNVSIII-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-nitrotetradecyl) acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(OC(C)=O)C([N+]([O-])=O)COC(C)=O XMOXLJFFNVSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCOKBAADYLCIH-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-5,9-dimethyl-2-nitrodec-9-enyl) acetate Chemical compound CC(=C)CCCC(C)CC(OC(C)=O)C(COC(C)=O)[N+]([O-])=O FDCOKBAADYLCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAJBBROLQPKBC-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-9-methoxy-5,9-dimethyl-2-nitrodecyl) acetate Chemical compound C(C)(=O)OCC(C(CC(CCCC(C)(OC)C)C)OC(C)=O)[N+](=O)[O-] UJAJBBROLQPKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWMMDBUOVNUEO-UHFFFAOYSA-N (3-dodecanoyloxy-2-nitro-3-phenylpropyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(=O)CCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 MSWMMDBUOVNUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QZEBMVFJDHMLCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC([N+]([O-])=O)C(O)C1=CC=CC(F)=C1 QZEBMVFJDHMLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ORGZEULXRXFJQB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC([N+]([O-])=O)C(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ORGZEULXRXFJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=O)=C1 PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- SUVYFXAZTWIGGZ-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-4h-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde Chemical compound C1OCOC2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2C=O SUVYFXAZTWIGGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 208000036641 Aspergillus infections Diseases 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N Chlorobenside Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC1=CC=C(Cl)C=C1 ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 101150007151 NRR gene Proteins 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHVUBXWMRGESD-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorobenzoyl)oxy-2-nitro-3-phenylpropyl] 4-chlorobenzoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C([N+](=O)[O-])COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PSHVUBXWMRGESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFFFPDZSKACJFX-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OFFFPDZSKACJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKCSMQGAUDZCR-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound COC1=CC=C(C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)[N+]([O-])=O)C=C1OC XPKCSMQGAUDZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGMMILZIDADBMJ-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(3-fluorophenyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=CC(F)=C1 CGMMILZIDADBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGWLMONKPNJKRP-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HGWLMONKPNJKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQNYNCZVUMFKTC-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-3-(furan-2-yl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC([N+]([O-])=O)C(OC(C)=O)C1=CC=CO1 IQNYNCZVUMFKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXRWCGNXVQHOJ-UHFFFAOYSA-N butan-2-one phenylmethanol Chemical compound CCC(C)=O.OCC1=CC=CC=C1 IFXRWCGNXVQHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N butane;propane Chemical compound CCC.CCCC HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYUWIWBZXGOFHY-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid;prop-1-ene Chemical compound CC=C.NC(S)=S TYUWIWBZXGOFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940089454 lauryl aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/40—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká baktericidního! a · fungicidního· prostředku a . způsobu . výroby jeho účinné látky. _ .
Je . známo, ze _ určité nitroalkanolové . ·deriváty jsou účinné proti původcům humánních patogenních onemocnění . · a· mají anthelmintickou aktivitu, viz například britský patentový spis číslo· 1 449 540. V literatuře byl již popsán lffenyl-2niitro-3-acetoxypropen-1, nejsou však známy žádné informace o· jeho biologických vlastnostech a známý způsob jeho· pnpravy se . rovněž hm od způsobu přípravy této sloučeniny postupem, podle vynálezu.
Předmětem vynálezu je · baktericidní a fungicidní . prostředek . a způsob výroby . jeho účinné látky.
Podstata .baktericidního . a fungicidního prostředku podle vynálezu je v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
R^O-C-0 Rs (l) v němž
Ri znamená alkylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 . až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou nebo cyklohexenylovou skupinu, furyl^ovou skupinu nebo. fenylovou skupinu, popřípadě substtituoivanou jedním nebo několika stejnými nebo> různými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, methoxyskupinu, nitroskupinu, acetoxyskupinu a . methylendioxyskupinu,
Rz a R4 znamenají jednotlivě atom vodíku nebo tvoří dohromady valenční vazbu,
R3 znamená atom vodíku, alkanoyloxyskupinu s 1 .až 12 . atomy uhlíku, nebo benzoyloxyskupinu, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,
Rs znafnená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě . substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, .za . podmínky, . že . v . případě, kdy . Rz a R4 znamenají . jednotlivě atomy . vodíku, znamená Ri jinou skupinu než nesubsťituovanou fenylovou skupinu a R3 může znamenat pouze alkanoyloxyskupinu s . 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzoylOxyskupinu, popřípadě substituovanou alespoň jedním· atomem haiogenu, v množsM 0,0l až 95 °/o hmotnostních spolu s obvyklými tuhými ne bo kapalnými nosiči a · popřípadě s alespoň jednou další přísadou, jako jsiou dispergační prostředky, povrchově aktivní látky, látky upravující dobu působení účinné látky, zahušťovadla a/nebo stabilizátory.
Používaným výrazem · „alkylové skupina s 1 až 12 atomy uhlíku“ se zde při výkladu míní nasycená alifatická uhlovodíková skupina s. přímým nebo rozvětveným řetězcem, jako· je skupina methylová, ethylová, n-butylová, sek.-butylová, terc.-butyllová, n-hexylová, n-heptylová, 2,6-dimethylheptylová a podobná skupina.
Výrazem „alkenylová nebo alkadienylová skupina s 2 až 12 atomy uhlíku“ se míní alifatická uhlovodíková skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující jednu nebo dvě dvojné vazby, jako je například skupina propenylová, allylová, buta-1,3-dienylová, 2,6-dimethyllhept-l-enylová apod.
Jestliže Ri znamená fenylovou skupinu, má tato skupina popřípadě jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů, jakoi je atom. halogenu, methoxyskupina, nitroskupina, acetoxyskupina nebo methylendioxyskupina. Ze substituovaných fenylových skupin, představovaných symbolem Ri, se může například · uvést skupina 3-methoxyfenylová, 4-methoxyfenylová, 3,4-dimethoxyfenylová, 3,4,5-trimethoxyfenylová, 3,4-methylendtoxyfenylolvá, 3-nitrofenylová, 4-nitrofenylová, 4-chlorfmylová, 4-bromfenylová, 4-flnorfenylOvá, 3-chlorfenylová, 3-fluorfenylová, 3-acrtoxyfenelová, 4-.acetoxefrnylюvá, 3-methoxy-4-acetoxefrnelová a podobné skupiny.
Z fenylových skupin substituovaných atomy halogenu ve významu symbolu Rs, lze například uvést tyto skupiny: skupina 2-chlorfenylová, 3-chlorfrnyl·ová nebo 4-chlorfenylová skupina, skupina 2-bromfenylová, 3-bromfenylová nebo 4-bromfrnylová skupina, skupina 2,3-dichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová nebo 2,5-dich.lorfen.ylová skupina. Halogenovým substituentem vázaným na fenylovou skupinu může být atom fluoru, chloru, bromu nebo· jodu.
Ri znamená s výhodou alkylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, furylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty vybranými ze skupiny · zahrnující mrthoxyskupinu, atom halogenu, mrthylrndioxyskupinu, nitroskupinu a acetoxyskupinu.
R3 znamená s výhodou atom vodíku nebo acetoxyskupinu, zatímco Rs znamená s · výhodou skupinu methylovou, ethylovou, fenylovou nebo' chlorfenylovou skupinu.
Výhodnými účinnými látkami jsou ty sloučeniny shora uvedeného obecného' vzorce I, v němž Ri znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou, dvěma nebo· třemi alkylovými skupinami s 1 až 2 atomy· uhlíku, methylrndioxeskupinou, nit roskupinou nebo atomem halogenu, nebo Ri znamená s výhodou cyklohexylovou skupinu nebo 2-furyliovou skupinu, R2 a R4 znamenají jednotlivě atom Vodíku nebo . vytvářejí dohromady valenční . vazbu, R3 znamená· atom vodíku nebo acetoxeskupinu a Rs znamená methylovou skupinu.
Zvlášť výhodnými účinnými látkami shora uvedeného obecného· vzorce · 1 jsou:
1- (4-nitroifenyl) -2-nitro-l,3-diacrtoxypropan, l-ceklohrxel-2-mtгo-l,3-diacetoxypropan, 1- (4-methioxyf enyl) -2-nitro-3-acetoxypropen-1,
1- (3,4-methylendioxyfenyl) ^-nítno^-acetOxypropen-1,
1- (3-f luorfenyl) -2-nitro-l,3-diacrtoxypropan, l,3-dliacrtoxy-2-nitro-4-hrxrn a
1- [ 2-f uryl) -2-nitro-3-acettox^]^^^^i^^:l.
Obzvlášť výhodné biologické vlastnosti má l-frnyl-2-nitIУi·3-acetoxyproprn-l.
Sloučeniny obecného vzorce · I, ve kterých Rz a R4 znamenají atomy vodíku, mají dvě centra symetrie v poloze 1 a 2 a mohou tedy existovat ve formě čtyř isomerů. Vynález zahrnuje všechny možné isomery a isomerní směsi sloučenin podle vynálezu a také způsob· jejich přípravy a jejich použití jako prostředků k ochraně rostlin zahrnuje uvedené isomery nebo směsi isomerů · jako účinné látky.
Shora uvedené účinné látky obecného vzorce I jsou novými sloučeninami s výjimkou l-fenel-2-nitro-3-acetoxepropenu-l, což je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém znamená Ri fenylovou skupinu, R2 a Rt vytvářejí · dohromady valenční vazbu, R3 znamená atom vodíku a Rs acrtoxeskupinu. · Tato sloučenina je již v literatuře· popsána (viz například C. A. 63, 14750 g (19'64); Bull. Chem. Soc. Jap. 38, 8, 1237 až 1240) jako meziprodukt, není však o ní nikde uvedeno její možné biologické působení.
Prostředky podle vynálezu se mohou připravovat o sobě známými způsoby za použití běžných nosičů a/nebo pomocných prostředků. Takové prostředky mohou obsahovat kromě účinné složky běžné přísady, jako jsou solubilizační látky, nosiče, ředidla, nastavovače, dispe-rgační látky, povrchově aktivní látky, látky upravující dobu působení, zahušťovací látky a/nebo· stabilizátory.
Aktivní sloučeniny obecného · vzorce I se · mohou upravovat na běžné prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, smáčitelné prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, emulgovatelné koncentráty, suspenzní koncentráty, směsi k moření semen, atd. Z těchto přípravků · jsou obzvláště výhodné smáčitelné prášky (především ty, jež obsahují 50 % účinné látky), emulgovatelné koncentráty, kK^o^t^i^dní suspenzní koncentráty, mikrogranuláty, ' spreje a přípravky s ultranízkým objemem.
Prostředky podle vynálezu se . připravují o sobě známými způsoby, · · jako je míšení účinné látky s nosiči (jako jsou například kapalná ro-qpotištédla, zkapalněné plyny a/ /nebo pevné nosiče), popnpadě v pntamnosti povrchově aktivních látek (jako. jsou emulgátO'ry a/nebo. dispe]rgá'tO]ry) a/netto pěnidel. V případě po^í^i^-tí vody jako. rozpouštědla je možno přimísit také organické kapaliny jako dalSí rozpoiušt'ědla k účmné látce.
Jako· rozpouštědel neto kapalných nosičů se může používat například těchto látek: aromatických sloučenin, jako jsou xylen, to luen nebo alkylnaftaleny, chlorovaných aromatických sloučenin, jako je chlorbenzen, chlorovaných alifatických uhlovodíků, ja^k^o· je methylenchlOrid nebo ethylenchlorid, alifatíckých uhtovodíků, jako jsou parafinové •uhlovodíky alicyklických uhlovodíků, jako je cyklohexan, alkoholů, · jako· je butylalkohol nebo glykol, etherů nebo esterů uvedených •alkoholů, ketonů, · jako je aceton, methylethylkeoon nebo cyklohexanon, polárních organických rozpouštědel, jako je dimethyl• formamid nebo dimethylsulfoxid, .a dále vody.
Jako zkapalněných plynů, například zkapalněných hnacích prostředí pro aerosolové přípravky se může používat halogenovaných uhlovodíků, dále zkapalněného· butanu ^opan^ dusftu a kyshcn&u uhličitého. Z pevných nosičů lze uvést tyto látky: pnrodrn miínerálto moučky, jako je ^ohn, jílovité minerály, mastek, křída, křemen, montmorillonit nebo křemelina a syntetické minerální moučky, jako jsou vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a silikáty.
při pnpravě granulovaných prostředí se především používají následující pevné nosiče: drcené a tříděné přírodní horniny, jako je vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, dále moučky organického původu, jako jsou mleté tabákové stonky, mleté kokosové skořápky, a podobné . materiály.
Jako emulgátoru a/nebo pěnicích látek se může používat neionogenních a anionogenních látek, jako· jsou estery polyoxyethylenmastných kyselin, ethery polyoxyethylenmastných alkoholů (například alkylarylpolyglykolethery), alkylsulf áty, alkylsulf onáty, arylsulfonáty a hydrolyzované proteiny. Z dispergačních prostředků lze uvést lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulózu.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat také zahu^ovarn tatay jako je karboxymethylcelulóza nebo práškové, granulované nete- řatexové polymery přírodmho nebo syntetického původu (jako· jsou například arabská guma, polyvinylalkohol nebo· polyvinylacetát).
S účinnou látkou se popřípadě také mohou mísit barviva, jako jsou anorganické pigmenty dáte stopové prv^ jako jsou soli bóru, železa, mědi, kobaltu, manganu, molybdenu a zinku.
Prostředky podle vynálezu se mohou nanášet na ošetřovaný substrát buď jako takové· nebo· po· jejich zředění na vhodnou konečnou koncentraci. K usnadnění manipulace, dopravy a skladování je výhodné připravovat prostředky podle vynálezu ve formě koncentrátů, které se mohou ředit na požadovanou konečnou koncentram přímo· na mfetě před použitím.
Obsah účinné látky v prostředku pro· použití může kolísat v širokých mezích. Takové prostředky mohou obsahovat 0,01 až 95 % hmotnostrnch tómné látky, s· výhodou o^.ahuj 0,01 až 10 % ^otnostmch účinné látky. Prostředky podle vynálezu se· nanášejí na ošetřované s’ubstráty o sobě známými způsoby, jako je stříkání, kropení, atd.
Vynález se dále týká způsobu výroby sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I.
Podstata výroby složenin ohec^ho· vzorce I způsobem podle vynálezu je v tom, že se sloučenina obecného vzorce IV
1¾
RrCH-CH-CH, 1 i I *
OH OH (IV) v němž Ri má shora uvedený význam, acyluje, nebo se aldehyd obecného^ vzorce II
Rj-C
(II) v němž Ri má shora uvedený význam, nechá reagOvao s nitroethanolem v pří^omnosti zásady a vzniklá sloučenina shora uvedeného obecného vzorce IV se acyluje.
Při postupu podle vynálezu se acylace provádí o sobě známým způsobem. Čistota výchozí látky obecného· vzorce IV · má zvláštní význam, jelikož případné nečistoty ovlivňují reakci a způsobují · obtíže při ísO^cí konečného acylovaného produktu. Acylace· se provádí známými acylačními prostředs výhodou acytoalogenídy zvláště acylchloridy nebo anhydridy kyselin. Je výhodné provádět acylaci buď příslušným· acylchloridem při teplotě 20 až 130 °C, nebol anhydridem kyseliny při teplotě· 50 až· 60 °C v přítomnosti silné kyseliny nebo acylchloridu odpovídajícího použitému · anhydrldu kyseliny. Výsledná sloučenina obecného vzorce I se může isolovat z organického rozpouštědla po promytí ledovkou vodou.
Podle výhodného provedení této· varianty způsobu se sloučenina obecného vzorce IV, v němž Ri má shora uvedený význam, podrobuje acylaci přímo v reakční směsi, ve které byla připravena, bez předchozí isolace.
Výchozí látky obecného vzorce IV se připravují o sobě známým způsobem reakcí aldehydu obecného vzorce II s nitnoethanolem v přítomnosti zásady. Reakce se provádí v prostředí organického rozpouštědla. Je výhodné používat nepolárního rozpouštědla, anhydrldu kyseliny, chloroformu nebo alkanolu jako reakčního· prostředí. Jako zásady se například může používat anorganické zásady, jako hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu nebo terciárního aminu, jako tríethylaminu nebo N-methylpiperidinu. Zásady se obecně používá v katalytickém množství. Reakce se provádí s výhodou za chlazení, při teplotě —5 až +15 °C.
Prostředky podle vynálezu se mohou aplikovat v zemědělství s výhodou jako postřikové prostředky k boji proti plísňovým infekcím a strupovitosti (podosphaera, Uncinula, Venturia spp. ] ovocných stromů, proti chorobám rajčat a brambor způsobeným Phytophthorae, Alternariae a různými bak teriemi, jako . jsou Phytophthora ínfestens, Alternaria solani, Corynebacterium michlgense, Xanthomonas vesicatoris) a proti podobným chorobám.
Prostředky podle vynálezu mají obzvlášť silné inhiblční působení na kmeny Fusarium, a proto se jich může s úspěchem používat k boji proti nákazám způsobovaným kmeny Fusarium na obilí a kukuřici, buď jako prostředků k úpravě semen nebo jako prostředků používaných před vzejitím a po· něm.
Sloučenin obecného vzorce I se také může používat pro veterinární účely . k boji proti aspergillose užitkových . zvířat, jelikož mají silné inhibiční působení proti Aspergillus fumigatus, původci tohoto onemocnění.
Bikterioidní působení sloučenin obecného vzorce · I demonstrují následující výsledky zkoušek. Zkoušená bakteriální suspenze se· nanese na sterilní kultivační prostředí, v, kultivačním prostředí se vytvoří malé dutinky a vodný roztok zkoušené sloučeniny se zavede do těchto dutinek pipetou. Výsledky jsou posuzovány za 1 až 3 dny posuzováním průměru inhibované oblasti vytvořené · kolem dutinky. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I, kde použité značky mají . tento význam:
— nedošlo k žádné inhibici + parciální inhibice ++ totální inhibice
TABULKA I
| Bakteriální kmen | Zkoušená sloučenina (uvedeno vždy číslo odpovídajícího příkladu) 12 3 10 13 4 19 6 7 Chlonocld |
Agrobacterium
| tumefaciens | ++ | ++ | + | + |
| Bacillus | ||||
| subtilis | ++ | ++ | ++ | ++ |
| Erwinia | ||||
| carotovora | + + | ++ | ++ | ++ |
| Escherichia coli | ++ | ++ | + | + |
| Staphylococcus | ||||
| aureus | + | + | ++ | ++ |
| Pseudomonas | ||||
| mors. pr. | ++ | ++ | ++ | ++ |
| Xanthomonas | ||||
| campestris | ++ | ++ | +·+ | ++ |
Chloracid uváděný v tabulce I je obchodní název pro dichlor-N-[2-hydnoxy-l-hydroxymethy 1-2- (4-nitrof eny 1) ethyl ] acetamid
| + | ++ | ++ | + | + |
| + | ++ | + | + | — |
| + | 4- | + | — | — |
| + | + | + | + | — |
| ++ | + + | + | ++ | + |
| ++ | + | ++ | + | + |
| ++ | + | ++ | ++ | + |
| ných změn se | stanoví | hodnota | ECso slouče- |
Fungicidní působení se demonstruje metodou „otráveného agaru“. Zkoušená sloučenina se přimísí k pevnému kultivačnímu prostředí kmene zkoušené houby, kultivační prostředí se naočkuje a pozoruje se vyvíjející se , mycelium. Na základě pozorovanin. Hodnota ECso znamená koncentraci obmezující vývoj na 50 %. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II, kde mají jednotlivé značky tento význam:
+++ ECso je menší než 500 ppm ++ EC50 je mezi 500 a 1000 ppm + ECso je mezi 1000 a 2000 ppm — ECso je větší' než 2000 ppm
TABULKA II
Zkoušená Kmen houby
| sloučenina ' Ascochy- Botrytis | Cysťospo- Fusarium | Mucor | Nigro- | Phytho- | VeTticil- | |
| (číslo ta · ' pisi oinerea | ra cincta | dxyspo- | globuli | spoira | phtora | lum· albo- |
| příkladu) | rum | oryzae | infestans | atrum |
| 1 | + + + | +++ | +++ | + | +++ | ++ | ||
| 6 | +++ | + + + | +++ | +++ | ++ | ++ | +++ | +++ |
| 12 | +++ | + + + | JL .4_ -J- | +++ | + | +++ | +++ | |
| 13 | +++ | +++ | + + 4- | + + + | +++ | +++ | +++ | |
| 15 | +-1-4- | +++ | + + + | +++ | + + + | +++ | +++ | +++ |
| 19 | +++ | +++ | +++ | + | +++ | +++ | +++ | |
| 20 | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ |
| Dithan | ||||||||
| M-45 | '— | — | + | |||||
| Antracol | ||||||||
| Ortho- | — | + | — | |||||
| -Phaltan | ++ | + | + |
V tabulce II mají obchodní označení tyto významy:
Dithan-M-45 je směs zinečnatých a manganatých derivátů ethylendíthiokarbamátu; Antracol je zinečnatá sloučenina propylen-bis-thíokarbamátu;
Ortho-Phaltan je N-trichlormethylthioftalimid. ‘
Inhibice germinace spor se zkouší tak, že se roztok zkoušené sloučeniny v destilované vodě smíchá se suspenzí spor kmene houby, který se zkouší, další den se posioudí germinace spor sečtením pod mikroskopem a vypočte se procentová _ inhibice. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
| ZkouŠená sloučenína (čfolo· příkladu) | Kmen houby | Procentová inhibice | ||||
| 1 | Koncentrace | (ppmj 4 | 5 | |||
| 2 | 3 | |||||
| 3 | Nigrospora oryzae | 4,3 | 20,9 | 51,8 | — | 100,0 |
| Heíminthospiorium safévum | 22,1 | 33.3 | 36,4 | — | 100,0 | |
| 6 | Nigrospiora oryzae | 0,0 | 0,0 | 5,0 | — | 100,0 |
| Helminthosporium sativum | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| 7 | Nigrospora oryzae | 0,0 | 16,7 | 18,0 | — | 64,8 |
| 8 | Helminthosporium sativum | 10,9 | 40,7 | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
| 9 | Nigrospora oryzae | 20,5 | 100 : 0 | 100,0 | 100.0 | 100,0 |
| Helminthosporium sativum | 100,0 | 100,0 | 100.0 | 100,0 | 100,0 | |
| 11 | Nigrospora oryzae | 0,0 | — | 100,0 | — | 100,0 |
| Helminthosporium sativum | 12,1 | — | 32,3 | — | 100,0 | |
| 12 | Nigrospora oryzae | 100,0 | 100,0 | 100,0 | — | — |
| Helminthosporium sativum | 100,0 | 100,0 | 100,0 | — | — | |
| 13 | Nigrospora oryzae | 5,1 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
| Helminthosporium sativum | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | |
| 14 | Nigrospora _ oryzae | 0,0 | — | 100.0 | — | 100,0 |
| He lminthosporiu m sativum | 2,9 | — | 86,0 | — | 100,0 | |
| 15 | Nigrospora oryzae | 26,1 | 100; 0 | 100,0 | — | — |
| Helminthosporium ' sativum | 14,3 | 100,0 | 100,0 | — | — | |
| 16 | Nigrospora oryzae | 0,0 | — | 33,5 | — | 87,1 |
| Helminthosporium sativum | 0,0 | — | 2,3 | — | 15,3 | |
| 21 | Nigrospora oryzae | 0,0 | 0.0 | 0,0 | -- | 100,0 |
| 25 | Nigrospora oryzae | 38,8 | 100,0 | 100,0 | — | — |
| Helminthosporium sativum | 47,1 | 86,9 | 100,0 | — | — | |
| 34 | Helminthosporium sativum | 5,5 | 10,8 | 16,4 | — | 45,2 |
| 33 | Helminthosporium sativum | 8,1 | 11,o | 21,6 | — | 26,6 |
| Zineb | Nigrospora oryzae | 3,3 | — | 6,8 | — | 12,7 |
| 80 WP | Helminthosporium ^tivum | 1,5 | 2,5 | 7,4 | 14,1 | *— |
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, které však vynález nijak neomezují.
Příklad 1
Příprava 1-(3,4,5-trimethoxyf enyl)-2-nitro-1,3-diace'toxypropanu
19,6 g (ОД molu) 3,4,5-trimethox:ybenza-dehydu a 9,1 g (0,1 molu) nitroethanolu se suspenduje ve směsi 25 ml methanolu a ml N-methylpiperldinu při teplotě 0 °C ' (za chlazení ledovou vodou). Reakční směs se míchá po dobu 6 hodin, pak se přidá 50 ml chloroformu, směs se nechá stát při teplotě 0 °C po dobu 72 hodin a pak se okyselí 1 ml octové kyseliny. Oddělená krystalická látka se odfiltruje, promyje se chloroformem a ledovou vodou (o teplotě 0°C) a usuší se. Získá se 19,7 g (68,64 %) 1- (3,4,5-trimethoxyf-enyl) -2-mtncxl,3-prOpandiolu o teplotě tání 155 až- 159 °C.
Směs 9,7 g (0,0337 molu) l-(3,4,5-trimethioxxfenyI)-2-nitro'-ll3-pnopandiolu, 13,78 gramu (0,135 molu) acetanhydridu . a 2,6 gramu acetylchloridu se míchá při teplotě 60 °C po- dobu 4 hodin. Pak se směs ochladí na teplotu 20 °C a nalije se ' - do 50 g ledu. Ihned dojde ke krystalizaci. Oddělený produkt se eddiitruje, promyje se třikrát vždy 15 ml ledové vody a pak malým množstvím (asi 3 ml) isopropanolu a usuší se. Tak se získá 11,3 g (90,12 %) l-(Зl4,5-trimethoxffenyl)-2-nitro>l,3-diaceOxypropahú o -teplotě tání 107 až 109 °C.
Analýza: pro- CisHaiNOg:
Vypočteno·:
C: 51,75 %, H: 5,70 ), N: 3,77 %
Nalezeno:
C: 51,69 %, H: 5,65 %, N: 3,73 - %
Příklad 2
Příprava 1- (3,4-dimethoxyfehfl) -2-пкис-1,3diacetoxypropanu
83,1 g (0,5 molu) 3,4-dimethoxybenzaldehydu se suspenduje v 45,5 g (0,5 molu) nitroethanolu v přítomnosti 2,5 ml triethylamlnu jakožto katalyzátoru a směs se míchá při teplotě 5 °C na lázni ledové- vody po dobu 5,5 hodin. Přidá se 30 ml chloroformu do reakční směsi v malých podílech v průběhu 5 hodin. Směs se nechá stát po dobu 12 hodin za chlazení a pak se okyselí ml octové kyseliny. Oddělené krystaly se odfiltrují, promyjí- se chloroformem a ledovou vodou a usuší se. Tak - se získá 96,1 gramu (74,7 %) l-(3,4-dimethoxffenyl)-2-nitro-l^,3-propandtolu o teplotě tání 134 až 138 °C.
Směs 12,85 g (0,05 molu) l-(3,4-dimethoxffenyl)-2-nltro'-l,3-propandiιolu, 20,4 g acet anhydridu a 3,92 g acetylchloridu se míchá při- teplotě 50 °C po dobu 5 hodin. Směs se ochladí a nalije se do ledu. Vzniklá olejiovitá látka se dvakrát - promyje ledovou vodou a dekantuje se. Ke krystalizaci dojde po přidání 20 ml isopropanolu do , - olejovité látky. Oddělený krystalický produkt se odfiltruje, promyje se -třikrát - vždy 5 ml íís^c^priopaniblu a 10 ml n-hexanu a usl^íSí se. Tak se získá 11,1 g (65,1 °/o) l-(3,4-dim-ethoxyfehfl)-2-nitro-1l3-diace'ttoxypropahu o teplotě tání 85 až 88 °C.
Analýza: pro C15H19NO8:
Vypočteno:
C: 52,78 %, H: 5,61 %, N: 4,10 %
Nalezeno:
C: 52,72 %, H: - 5,58 %, N: . 4,12 %
Příklad 3
Příprava 1- (4-hithofehfl) -2-nitro-l,3-diacetoxfprιopanu
7,55- g (0,05 molu) - 4-nitrObonhaldehfdu a 4,55 g (0,05 molu) ^^οβ^^ο^ se - suspenduje ve směsi 30 ml methanolu - a 0,2 ml trimethylaminu. Směs se míchá při teplotě 0 °C až doi rozpuštění (asi 30 minut) a pak se nechá stát při teplotě 0 °C po dobu 20 hodin. Směs- se okyselí - (na hodnotu pH - 2] 0,2 ml kyseliny -octové a 0,2 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny a _ ' přidá - še 20 ml ledové vody. Oddělené krystaly'' -se odfiltruji, promyjí se chloroformem ' a usuší se. Získá se- - 8,5 g (70,24- °/ú) l-(4-nitrofenyl)-2-hitro-l,3-proparidioΊu o teplotě tání 105 až 107 °C.
Směs 8,5 g (0,035 ' molu) 1-(4-nitrofehf 1)-2-nitro-l,3-propandiolu, - 14,0 g (0,13 molu) acetanhydridu a 1 g acetylchloridu se míchá při teplotě 60 °C po- dobu tří hodin. Směs se ochladí, nalije- se do 60 g ' ledu a důkladně- se promíchá. Voda se oddekantuje, přidá se 10 ml isopropanolu dox voskovitého zbytku a látka se nechá vykrystalovat při teplotě 0 °C. Oddělený krystalický produkt se oOfiltruj-e, promyje se isopropanolem a suší se při teplotě 20' °C. Získá se 8,8 gramu ' (77 %) l-(4-n.itrofenyl)-2-mtro-l,3--diacetoxypropanu o teplotě tání 63 až 66 stupňů - Celsia.
Analýza: pro· C13H14N2O8:
Vypočteno:
C: 47,85 , -%, H: 4,32 0/0., N; 8,58 %
Nalezeno:
C: 47,74 %, H: 4,19 «/o, N: 8,62 %
Příklad 4
Příprava 1- (4-nÍtncfehyl) -2-пНго-1,3-чМ propionylpriopanu
3,0 g l-(4-nitnofenyl)-2-nitro-l,3-propandtolu se· suspenduje v 10 ml anhydridu propionové kyseliny. Přidá se 0,05 ml koncentrované kyseliny sírové du směsi, nacež se pevná látka ihned rozpustí. Vznikly roztok se nechá stát po dobu 12 hodin při teplotě 20 °C. Oddělené krystaly se odfiltrují, promyjí se petrioletherem a překrystalují se z islopropanelu. Získá se 1,5 g (42,4 %) připravované sloučeniny o teplotě tání · 61,5 až 65,6 °C.
Analýza: pro CisHisNzOs:
Vypočteno:
C: 50,84 %i H: 5,12 %i N: 7,90 %i
O: 36,12 %
Nalezeno:
C 50,37 H: 5,30 N 7,98 %
Příklad 5
Příprava 1- (4-ucetoxy-3-methoxyfenyl-2-mtno-l^-diac-etoxypro-panu g (0,15 molu) acetylvanilinu se suspenduje v 40 ml chloroformu při teplotě —2 °C a do suspenze se po kapkách přidává ' 13,65 gramu (1,15 molu) nitroethanolu a 0,2 ml .triethylaminu takovou rychlostí, aby teplota nevystoupila nad 10 °C. Přidávání trvá asi 5 minut. V průběhu přidávání se baňka protřepává a pak se reakční směs nechá stát při teplotě —5 °C. Krystalizace nastává za tři hodiny. Směs se nechá stát při teplotě —5 °C po · dobu 12 -hodin a pak se okyselí 0,3 ml kyseliny octové. Oddělené krystaly se odfiltruji, promyjí se chloroformem a usu§í se. Získá se 14,5 g (32,8 %) připravované sloučeniny o teplotě tání 89 až 98 °C.
12,1 g (0,04 molu) získaného- produktu se suspenduje ve 24,2 ml octové kyseliny při teplotě 20 °C. Přidá se 24,2 ml acetylchloridu, načež se teplota směsí zvýší na 40 °C a pevná látka se rozpustí. Reakční směs se míchá po- dohu dvou hodin, pak se vlije do ledu, míchá se a voda se oddekantuje. Do zbytku se přidá 10 ml isopropanolu a směs se udržuje při teplotě —5°C po dobu 12 hodin. Oddělené krystaly s.e odfiltrují a usuší se. Získá se 10,5 g (67,8 °/o) 1-44-acetoxy-3-methbxyfenyl) -2-nit-ro-l,3-diacetoxypropanu o teplotě tání 97 až 100 °C. Tato látka se rozpustí ve směsi 80 ml isopropanolu a 10 ml chloroformu při teplotě 70 °C a překrystaluje se. 9,1 g (58,7 °/o) čistého produktu se tak získá, přičemž produkt má tepotu tárn 103,5 až 106,5 °C.
Analýza: pro C115H19NO9:
Vypočteno:
C: 50,42 0% H: 5,63 N: 4,00 %
Nalezeno:
C: 52,00 % ,, H: 4,95 %, N: 3,87 %
Příklad 6
Příprava l-cyklohexyl-2-nitro-l,3-diacetoxypriopanu 9.5 g (0^49 · molu) cyklOhexankarbaHehydu a 4,5 g (0,049 molu) nitroethanolu se zavede do °aňky vybavené míc-hadLem a teploměrem. Přidá se 0,3 ml triethylaminu a směs se míchá při teplotě 0 °C po dobu 10 hodin. Přidá se 15 ml 0,5N chlorovodíkové kyseliny a směs se míchá po< dobu 30 minut, načež se přidá 40 ml etheru a směs se míchá po dobu dalších 10 minut. Etherová fáze se oddělí a vodná fáze se extrahuje dvakrát vždy 20 ml etheru. Etherové fáze se spojí, promyjí se nasyceným vodným, roztokem chloridu sodného, rozpouštědle se odstraní a do zbytku se přidá 15 g (ОД97 molu) acetanhydridu a 2 ml acetylchloiridu. Reakční směs se míchá při teplotě 0°C, pak se zahřeje na teplotu 50 °C míctó se pn této. teplotě po dobu dvou hodin· a pak se nalije na 50 g ledu. Produkt se extrahuje ze vzniklé směsi 50 ml chloroformu. Chloroformová fáze se promyje dvakrát vždy · 50 mililitry vody, odbarví se aktivovaným uhlím, zfiltruje se a z filtrátu se odstraní rlozpou^ědio. Získá se 10,5 g (77,35 %) připravované sloučeniny. Tato látka je rovnoměrná podie chnomatograHe v tenké vrstvě: hodnota Rf je 0,73 (adsorbent: silikagel GF 254; rozpouštědlo· směs · benzenu, methanolu a acetonu v poměru 90 :W :1).
Analýza: prio C13.H31NO6:
Vypočteno:
C: 54,35 %, H: 7,31 <% N: 4,87 %
Nalezeno:
C·. 53,27 0% H: 7,74 %, N: 4,86 %
Příklad 7
Příprava l,3-diacetoxy-2-nitro-tetradekanu
4.5 g (0,024 molu) laurylaldehydu a 4,5 gramu (0,049 molu) nitroethanolu se zavede· do· baňky vybavené míchadlem a do směsi se přdá 0,5 ml triethylaminu při teplotě 0 °C. Reakční směs se nechá stát po dobu 70 hodin za chlazení Pa]k se I5 п1
0,5N chlorovodíkové kyseliny a směs se extrahuje dvakrát vždy 20 ml etheru. Do etherového roztoku se přidají 3 kapky kyseliny octové, promyje se vodným nasyceným roztokem chloridu sodného a rozpouštědlo se oddestíluje. Do zbytku se přidá 18 g (0,176 molu) acetanhydridu a 2 ml acetylchloridu po· kapkách. Teplota reakční směsi sie zvýší na 30 °C v průběhu 15 minut. Směs se míchá při teplotě 50 °C po dobu dvou hodin, pak se nalije na 50 g ledu, přidá se 50 ml chloroformu a vzniklá směs se míchá po dobu 10 hodin. Fáze se navzájem oddělí, vodná fáze se extrahuje 50 ml chloroformu a pak se rozpouštědlo odstraní. Získá se 8,1 g (92,4 %) připravované sloučeniny. Produkt je jednotný podle chriomatografie v tenké vrstvě: hodnota Rf je 0,8 (adsorbent: silikagel GF 254; rozpouštědlo: směs toluenu a ethylacetátu v poměru 60: : 40).
Příklad 8
Příprava 1- (4-bromf enyl) -2-nitr o-l,3-dlacetoxypropanu
Směs 18,5 g (0,1 molu) p-brombenzaldehydu, 20 ml methanolu a 0,5 ml triethylaminu se ochladí na teplotu —3 °C a v průběhu jedné hodiny se přidá 9,1 g (0,1 molu) nitnoethaniolu. Reakční směs se míchá po^i dobu 4 hodin při teplotě 0 až 5 °C. Do směsi se přidá 50 ml vody, směs se ochladí na teplotu . 5 °C, přidá se 30 ml 0,5N chlorovodíkové kyseliny a směsi se míchá po dobu 10 minut. Pak se přidá 30 ml etheru do směsi, fáze se navzájem oddělí a etherová fáze se odpaří. Do zbytku se přidá 30 gramů (0,29 molu) acetanhydridu a 2 ml acetylchloridu, směs se míchá při teplotě 60 °C po dobu dvou hodin, pak se nalije na 100 g ledu a míchá se po dobu tří hodin. Oddělený produkt se odfiltruje. Získá se 28,7 g (79 %] . l-(4-briomfenyl)-2-nitro-l,3-dlacetoxypropanu o teplotě tání 81 až 82 °C. Produkt je jednotný podle chnomatografie v tenké vrstvě. Hodnota Rf je 0,76 (rozpouštědlo: směs benzenu, methanolu a acetonu v poměru 90 : 10 : 1).
Analýza: pro CisHiáNBrOe:
Vypočteno:
C: 43,34 «/o, H: 3,88 %, N: 3,88
Br: 22,20 %
Nalezeno:
C: 43,54 %, H: 4,09 %, N: 3,91 %o,
Br: 22,55 %
Příklad 9
Příprava 1- (4-methoxyfenyl) -2-nltro-3-acetoxypropenu-1
Směs 6,8 g (0,05 molu) 4-methoxybenzaldehydu, 4,56 g (0,05 molu) n-butylamínu a 100 ml benzenu se vaří pod zpětným chladičem za oddělování vody až do· oddestilování teoretického)' množství vody (0,05 molu). Benzen se odpaří a do zbytku se přidá 6,65 g (0,05 molu) acetylnitroethanolu, 26,0 ml ledové kyseliny octové a 5,1 g (0,05 molu) acetanhydridu. Reakční směs -se vaří po dobu půl hodiny, pak se ochladí na teplotu 20 °C, přidá se 30 ml vody a krystalizace se Iniciuje odškrábáváním. Směs se uloží do- lednice při teplotě 0°C přes noc k dokončení krystalizace. Krystaly se odfiltrují, prbmyjí se studeným ethanolem a usuší se. Získá sie 3,0 g (20,8 %) l-(4-methoxyfenyl) -2-ni'tro-3 --aceboxy prop enu-1 o· teplotě tání 80 až 82,5 °C.
Analýza: pro C12H13NO5:
Vypočteno:
C: 57,37 %, H: 5,31 %, N: 5,58 %,
O: 31,84 · %
Nalezeno:
C: 57,38 %, H: 5,44 °/o, N: 5,45 %,
O: 31,73 %
Příklad 10
Příprava 1- (3,4,5-trlmethoxyfenyl j-2-nitro-3-acetoxyprlopenu-l
a)
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 9 s· tou výjimkou, že se jakožto výchozí látky použije 19,6 g (0,1 molu) 3,4,5-trímethoxybenzaldehydu a do zbytku o hmotnosti 24,6 g se přidá 13,3 g (0,1 mdli) acetylnitroethanolu, 52,0 ml ledové kyseliny octové a 12,0 g (0,1 molu +· nadbytek) 17,6 % acetanhydridu. Reakční směs se zahřívá v lázni horké páry po· dobu jedné hodiny, pak se ochladí na teplotu 20 °C, přidá se 28 ml vody a vzniklá směs se nechá stát v lednici přes . noc. Krystalický produkt se překrystaluje, · čímž se získá 4,0 g (12,8 °/o) 1- (3,4,5-trimθthιoxyfsnyl )-2-nrtno-3-acst:Oxypnopenu-1 o teplotě tání 61 až 70 °C.
Analýza: pro· C14H17NO7:
Vypočteno:
C: 54,02 %, H: 5,50 %, N: 4,50 % Na lezeno:
C: 53,94 %, H: 5,65 %, N: 4,46 %
b)
3,7 g (0,01 molu) l-(3,4,5-trímethoxyfenyl )-2-nitro-l,3-propnndioldiacetátu -se suspenduje v 30 ml methanolu a do suspenze se přidá rtodtok 1 g (0,01 molu) octanu· draselného v 5 ml · methanolu. · Reakční směs se míchá po dobu · 5 hodin na lázni · ledové vody. Oddělený krystalický produkt se odfiltruje, promyje se vodou a · methanolem a usuší se. Získá s-e 2,8 g · (90 %) 1-(3,4,5-ttimethoxyf enyl) -2-nitn-o-3-acetoxypnopsnu-1 o teplotě tání 61 až 70 °C.
Analýza: pro C14H17NO7:
Vypočteno:
C: 54,02 θ/ο, H: 5,50 %, N: 4,50 %
Nalezeno:
C: 53,54 o/o, H: 5,65 %, N: 4,46 %
Příklad 11
Příprava 1- (3,4-dimethoxyfenyl )-2-nitro-3-acetoxypropenu-1
a]
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 9 s tou výjimkou, že se jako výchozí látky použije 15 g (0,1 molu) 3,4-dimethoxybenzaldehydu a do zbytku o hmotnosti 25,2 g se přidá 9,1 g (0,1 molu) nitroethanolu, 52 ml ledové kyseliny octové a 24 g acetanhydridu. Získá se 6,4 g (22,7 %) žádané sloučeniny o· teplotě tání 106 až 108 stupňů · Celsia.
Analýza: pro· C13H15NO6:
Vypočteno:
C: 55,51 %, H: 5,38 %, N: 4,98 %
Nalezeno:
C: 55,61 %, H: 5,48 %, N: 4,97 %
b)
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 10b s tím rozdílem, že se jako výchozí látky použije l-(3,4-dimethoxyfenyl)-2-ni'tro-l,3-diacetoxypropanu. Získá se 2,6 g (92,52 %) žádané sloučeniny.
Analýza: pro· C13H15NO6:
Vypočteno:
C: 55,51 °/o, H: 5,38 %, N: 4,98 ·%
Nalezeno:
C: 56,02 · O/o, H: 5,53 %, N: 4,92 %
Příklad 12
Příprava 1- (3,4-methylendioxyfenyl )-2-nitro-3-acetoxypropenu-l
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 9 s tou výjimkou, že se jakožto· výchozí látky· použije 7,5 g (0,05 mOlu) 3,4-methylendioxybenzaldehydu. Získá se 4,6 g (34,7 O/ο ) žádané sloučeniny o teplotě tání 126 až 128,5 °C.
Analýza: pro· C12H11NO6:
Vypočteno:
C: 54,34 O/o, H: 4,18 %, N: 5,28 %
Nalezeno:
C: 54,36 %, H: 4,26 O/o, N: 5,36 %
Příklad 13
Příprava l-(2-fury 1) -2-nltro-3-acetoxypropepenu-1
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 9 s tím rozdílem, že se· do zbytku 0' hmotnosti 38,6 g přidává 13,3 g (0,1 molu) acetylnitroethanolu, 52,0 ml ledové kyseliny octové a 12 g acetanhydridu. Po· překrystalování se získá 6,0 g (28,7 %) žádané sloučeniny o teplotě tání 97 až 99 °C.
Analýza: pro ·C9H7NO5:
Vypočteno:
C: 51,68 ·%, H: 3,37 %, N: 6,70 %
Nalezeno:
C: · 50,76 0/0, H: 4,35 ·%, N: 6,65 · %
Příklad 14
Příprava 1- (4-nítrof enyl) -2-nitn>3-acetoxypropenu-1
6,52 g (0,02 molu) · l-(4-nitrofenyl]-2-nitro-l^-propandioidlacetátu se suspenduje ve 20 ml methanolu při teplotě 20 °C. Přidá se 1,3 g (0,011 molu) práškového· uhličitanu draselného a směs se míchá při teplotě 20 °C tak dlouho, až se pevná látka rozpustí. Roztok se postupně ochladí na teplotu 0 °C a míchá se při této teplotě podobu 10 hodin. Oddělený krystalický produkt se odfiltruje, promyje se vodou a methanolem . a usuší se. Získá se 4,0 g (75,2 procenta) žádané sloučeniny o teplotě tání 109 až 111 °C.
Analýza: pro CuHioNzOe:
Vypočteno:
C: 49,63 %, H: 3,86 O/O, N: 10,52 %
Nalezeno:
C: 49,79 O/ο, H: 3,94 %, N: 10,51 %
P ř í k 1· a d 15
Příprava l-fenyl-2-mtro-3-acetoxypropenu-1
a) cm část skleněné kolony o· průměru 25 mm se vyplní silikagelem (0,063 až 0,2 milimetru; 70 až 230 mesh). Kolonou se při teplotě 45 °C vede roztok 5,62 g (0,02 moly) l-fenyl-2-nitro-l,3-pnopandioldiacetátu ve 150 ml methanolu · a kolona se pak promyje 100 ml čistého methanolu. Methanolové roztoky se spojí a odpaří se na konečný objem asi 20 ml. Zbytek se uloží do lednice na dobu dvou hodin, oddělený krystalický produkt se odfiltruje, promyje se malým· množstvím methanolu a usuší se. Získá se 3,9 g (88,2 % žádané sloučeniny o teplotě tání 80 až 82 °C.
b)
5,62 g (0,02 moly) l-fenyl-2-nitro-l,3-propandiioldiacetátu se rozpustí ve 25 ml methanolu při teplotě 20 °C a přidá se roztok 2 g (0,02 molu) octanu draselného v 7 m.l methanolu. Vzniklý roztok se míchá při teplotě 20 °C; krystaly se začnou oddělovat . za 15 minut. Směs se míchá v ledové lázni pO dobu tří hodin a pak se pevná látka odfiltruje, promyje se malým množstvím studeného methanolu a. usuší ' se. Získá se 4,1 g (92,8 %) žádané sloučeniny o teplotě tání 80 až 82 °C.
Analýza: pro C11H11NO4:
Vypočteno:
C: 59,80 %, H: . 4,97 %, N: 6,34 %
Nalezeno:
C: 60,56 %, H: 5,32 0/0, N: 6,33 %
Příklad 16
Příprava 1- (3-methoxy-4-acetoxyfeny 1) -2-nitro-3-acetoxypropenu-l
4,1 g (0,011 molu) l-(3-methoxy-4-acetoxyfenyl)-2-nítro-l,3-cdiacetoxypropanu se rozpustí ve směsi 12 ml acetonu a 12 ml methanolu a za míchání a za chlazení ledem se přidá roztok 0,92 g (0,011 molu) . hydrogenuhličitanu sodného v 6 ml vody. Reakční směs se míchá při teplotě 0 až 2 °C po dobu 5 hodin a pak se hodnota pH směsi upraví na 2 až 3 10% kyselinou chlorovodíkovou. Organický roztok se /koncentruje za sníženého tlaku. Do zbytku se přidá 10 mililitrů ethanolu a směs se ochladí na teplotu 0 °C. Získá se 2,9 g (82 %) žádané sloučeniny o. teplotě tání 82 až 90 °C. Po překrystalování z 15 ml acetonu se získá 2,3 g (65 %) čistého produktu o· teplotě tání 101 až 102 °C.
Analýza: pro C14H15NO7:
Vypočteno:
C: 54,37 · %, H: 4,89 %, N: 4,53 %
Nalezeno:
C: 54,87 %, H: 5,03 %, N: 4,54 0/0
Příklad· 17
Příprava 1- (4-chlorf enyl) -2-nitro-3-acetoxypropenu-1
50,55 g (0,16 molu) 1-(4-chlorfenyl)-2-nitro-ll3-diac:;toxypropanu se . rozpustí ve 300 ml methanolu a směs se ochladí na 0°C. Přidá se 17,66 g (0,18 molu) octanu draselného, a směs· se míchá po· dobu 6 hodin. Oddělené krystaly se odfiltrují, promyjí se methanolem a vodou a usuší se. Tím to způsobem. se získá 28,8 g (70 %) žádané sloučeniny o . teplotě tání 122 až 127 °C.
Analýza: pro C11H10CINO4:
Vypočteno:
C: 51,68 %, H: 3,94 %, Cl: 13,87 · %,
N: 5,48 %
Nalezeno:
C: 51,66 %, H: 4,56 %, Cl: 13,89 %,
N: 5,41 %
P ř í k 1 a d 18
Příprava l,3-diacetoxy-2-nitro-5,9-dimethyl-9-decenu
30,8 g (0,2 molu) . 3,7-dimethyl-6-oktenalu se nechá reagovat s 18,2 g (0,2 moly) nitroethanolu při teplotě 0°C po dobu 24 hodin v přítomnosti 0,6 ml triethylaminu jakožto katalyzátoru. Pak se produkt acyluje a reakční směs se zpracuje způsobem popsaným v· příkladu 9, čímž se· získá 30,5 gramu (76,74 %) žádané sloučeniny ve· formě oleje.
Analýza: pro' C16H27NO6:
Vypočteno·:
C: 58,34 %, H: 8,26 %, N: 4,25 %
Nalezeno:
C: 59,22· %, H: 8,58 %, N: 4,05 %
Příklad 19
Příprava 1- (3-f luorfenyl) -2-nitro-l,3-diacetoxypropanu
0,5 ml · triethylaminu jakožto katalyzátoru se přidá do směsi 6,0 g (0,05 molu) 3-fluorbenzaldehydu a 4,5 g (0,05 molu) nitróethanolu. Směs· se míchá po· dobu jedné hodiny a pak se nechá stát při teplotě 0°C po dobu 72 hodin. Přidá se 15 g (0,15 molu) acetanhydridu za míchání do vzniklého surového 1- (3-fluorf enyl) -2-nitiO-l,3-própandiolu · a pak se po kapkách přidá 2 ml acetylchloridu do směsi. Směs Se· míchá při teplotě 50· °C po· dobu dvou hodin a pak se vlije na 100 g ledu za míchání. Vzniklý olejovitý produkt začne krystalovat v průběhu 15 minut. SurOvý produkt se oddělí od vody, rozpustí se v 50 ml chloroformu, roztok se promyje ledovou vodou k odstranění kyseliny, odbarví se aktivním uhlím, zfiltruje se a rozpouštědlo· se odpaří za sníženého tlaku. Tak se získá žádaná sloučenina o teplotě tání 94°C v množství 10,8 g (72 %].
Analýza: pro· C13H14NFO6:
Vypočteno:
C: · 52,17 ý/o, H: 4,68 ·%, N: 4,68 %
22 praví způsoby popsanými v předešlých příNalezemoi: kladech.
C: 52,52 %, H: 4,75 %, N: 4,61 %
Příklad 20 až 42
Příklad 20 až 27
Sloučeniny uvedené v tabulce V, se přiSloučeniny, uvedené v tabulce IV, se při- praví způsoby popsanými v předešlých příkladech.
Tabulka IV
| Příklad číslo | Sloučenina | Výtěžek | Hodnota * Rozpouštědlo použité při chrp- | |
| Rf | matografii v tenké vrstvě při použití silikagelu GF 254 | |||
| 20 | 1- (3-cyklohexenyl) -2-ηΙίπ> -1,3-diaoetoxypropan | 68,3 | 0,73 | toluen-ethylacetát, 60 : 40 |
| 21 | 1- (4-chlor f eny 1) -2-nltr o-1,3-díacetoxypropan | 82,5 | 0,70 | benzen-methanol-aceton, 90: : 10 :1 |
| 22 | 1- (2-f uryl) -2-nltro-l,3-diacetoxypropan | 61,0 | 0,70 | benzen-methanol-aceton, 90 : 10 : 1 |
| 23 | 2-nitro-l,3-ďlacetoxypentan | 51,0 | 0,82 | toluen-ethylacetát, 60: 40 |
| 24 | l,3-diaoetioxy-2-nitrodekan | 77,6 | 0,80 | toluen-ethylacetát, 60:40 |
| 25 | l,3-diacetoxy-2-nitr(o-4-hexen | 42,0 | 0,82 | toluen-ethylacetát, 60:40 |
| 26 27 ' | l,3-diacetoxy-2-nitro-5,9-dimethyl-9-methoxydekan 1- (4-methoxyfeny 1) -2-nitr o- | 78 71,0 | 0,83 | benzen-methanol-methylethylketon 60 : 20 : 20 |
-1,3-diacetoxypropan ‘hodnota chromatografie v tenké vrstvě
Tabulka V
Příklad Sloučenina Výtěžek ·% Teplota tání °C číslo
A.
| 28 | 1-(3-f luorf enyl)-2-nítro-3-acetoxypropen-l | 70,4 | 104,5 | až | 112 |
| 29 | 1- (3-fluorfenyI )-2-nitronl,3-diacetOKyimopan | 10 | 106,5 | až | 114 |
| 30 | l-fenyl-2-nitro-l,3-di- (4-chlorbenzoytoxy) propan | 36 | 112,5 | až | 121 |
| 31 | l-fenyl-2-nitro-3-laurlO!xyproipen-l | 75 | 71,5 | až | 74 |
| 32 | l-fenyl-2-nitro-3-beniZ'oyloxypropen-l | 73 | 86 | až | 88,5 |
| 33 | í-fenyl-2-nítro-l,3-di- (lauroyloxy) propan | 36 | 32 | až | 33,5 |
| 34 | l-(3-chlorfenyl)-2-nitro-l,3-dia€etoxypropan 78 | 88 | až | 92 | |
| 35 | 1- (3-chtarfenyl) -2-nitro-3-acetioxypropen-l | 69 | 84 | až | 88 |
| 36 | 1- (2-chloirfenyl j -2-nitn>3-acetoxypropen-l | 65 | 40 | až | 42 |
| 37 | 1- (3,4-methyIendloxyfenyl) -2-nitro-l,3-diacetoxypropan | 87 | 86 | až | 88,5 |
| 38 | l-(4,6-dichlorfenyl)-2-nitro-3-acetoxypropen-1 | 72 | 51 | až | 62 |
| 39 | l-(2,6-díchlorfenyl)-2-nítrio-l,3-díacetoxypropan | 63 | 83,5 | až | 88 |
| 40 | l-(2,4-díchlo<rfenyl)-2-nitrto-3-acetoxypropen-1 | 67 | 54,5 | až | 58,5 |
| 41 | 1- (3,4,5-trimethoxyfenyl )-2-nitro-3-acetoxypropen-1 | 73 | 90,5 | až | 103,7 |
| 42 | l-fenyl-2-nitrO-3-propionyloxypropen-l | 68 | 43 | až | 45 |
Р г í к 1 á d 43
Příprava smáčitelného prášku
Sloučenina, připravená způsobem popsaným v příkladu 9 nebo 15 se rozpráškuje v mikronizéru na velikost částic 1 až 20 mikrometrů. Prášek se homogenizuje s 1 až 5 % hmotnostními neutrálního smáčedla, jako je například Atlox a s 20 až 60 % hmotnostními inertního pojidla, jako' je například kaolin nebo bentonit. Tak se získá smáčitelný prášek.
P ř í к 1 a d 44
Příprava smáčitelného prášku
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 44 s tím rozdílem, že se do směsi v průběhu miknonizace a homogenizace rovněž přidá 10 až 20 % hmotnostních kyselého pufru zvyšujícího stabilitu; jako pufru se používá například dihydrogenfosfátu draselného nebo sodného, kyseliny mléčné, kyseliny vinné. Výsledný smáčitelný prášek obsahuje asi 54 až 76 °/o hmotnostních účinné látky.
Příklad 45
Příprava smáčitelného prášku
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 44 nebo 45 s tím rozdílem, že se také přidá 5 až 10 % hmotnostních zahušťovadla, například práškové syrovátky.
P ř í к la d 46
Příprava postřikového prostředku
Sloučenina, připravená způsobem popsaným v příkladu 20 neboi 22 se rozpustí v isopropanolu na 0,1% až 1% roztok. Do roztoku se přidá 1 až 3 % v isopropanolu rozpustného smáčedla, jako je například Atlox 3400B a. 4851, 1 % zahušťovadla a 1 až 5 % kyseliny octové a róztok se plní do aerosolových obalů majících trysku pro jemný postřik a hnací plyn (jako je freon nový plyn, směs propanu a butanu, oxid uhličitý atd.j.
Příklad 47
Příprava emulgovatelného koncentrátu
Sloučenina, připravená způsobem podle příkladu 20 se rozpráškuje na velikost čás tic 1 až 20 mikrometrů a práškovitá látka se smíchá se stejným hmotnostním dílem inertního organického rozpouštědla, jako je například xylen, petrolej, řepkový olej a s 5 až 7 %; hmotnostními smáčedla. Do směsi se rovněž může přidat 5 až 10 % hmotnostních octové kyseliny nebo prOpioinové kyseliny ke zvýšení stálosti směsi.
Příklad 48
Příprava mikriogranulí
Sloučenina, připravená způsobem popsaným v příkladu 11, se rozpustí v chloroformu a roztoku se použije к nanesení na granulovaný pevný nosič, jako je například dolomit, perlit, granulované furforulové otruby, práškoivitý koks, o· průměru 0,8 až 1,0 milimetru. Připravují se mikrogranule obsahující 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 49
Příprava mlkrogranulí hmotnostních dílů kaolinu se homogenizuje s 15 hmotnostními díly škrobu, 1 hmotnostním dílem mastku a s 5 hmotnostními díly sloučeniny připravené způsobem popsaným v příkladu 1 a do směsi se přidá 0,5 dílu 'hmotnostních Tweenu 80. Mezitím se 2,5 hmotnostních dílů želatiny zbobtná v 10 hmotnostních dílech vody a přidá se dalších 15 hmotnostních dílů vody. Želatina se ve vodě rozpustí za zahřátí a vzniklý roztok se přidá do· shora uvedené práškové směsi. Mokrá hmota se homogenizuje, protlačí se sítem 14 až 16 mesh, vzniklé granule se usuší a pak se znova prosejí. Získají se mikrogranule obsahující 10 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 50
Příprava prostředku к ošetřování semen
Připraví se 10% acetonový roztok ze 6 hmotnostních dílů sloučeniny, připravené způsobem popsaným v příkladu 16, a roztok se přidá do míchané směsi obsahující 30 hmotnostních dílů acetonu, 2,5 hmotnostních dílů hydrOixypropylcelulózy, 5 hmotnostních dílů polyethylenglykolu 6000 a 20 hmotnostních dílů viody. Vzniklá směs se obarví barvivém neovlivňujícím klíčení a nanese se na semena jakožto: prostředek к moření semen.
Claims (4)
- PŘEDMĚT1. Baktericidní a ^u^r^giic^.idní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I {?2^2Rr-C HzRyR^O-OO *5 (I) v němžRi znamená alkylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, cyklOhexylovou nebo cyklohexenyiovou skupinu, furylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty vybíranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, methoxyskupinu, nitroskupinu, acetoxyskupinu a methylendiioxyskupinu,Rž a R4 znamenají jednotlivě atom vodíku nebo tvoří dohňomady valenční vazbu,R3 znamená atom vodíku, alkanoyloxyskuskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, . nebo benaoyloxyskupinu, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu,Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo· fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, za' podmínky, že v případě, kdy R2 a R4 znamenají jednotlivě atomy vodíku, znamená Ri jinou skupinu než nesubstituovanou fenylovou skupinu a R3 může znamenat pouze alkanoyloxyskupinu s. 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzoyloxyskupinu, popřípadě substituovanou alespoň jedním atomem halogenu, v množství 0,01 až 95 % vynalezu hmotnostních spolu s obvyklými tuhými nebo kapalnými nosiči a popřípadě s alespoň jednou další přísadou, jako· jsou dispergační prostředky, povrchově aktivní látky, látky upravující dobu působení účinné látky, zahuštovadla a/nebo· stabilizátory.
- 2. Způsob výroby sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, pro baktericidní a fungicidní prostředek podle bodu 1, přičemž v obecném vzorci I má · Ri, R2, R3, R4 a Rs význam uvedený v bodě 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného· vzorce IVNOZ я-сн-Сн-сн^ OH OH av;v němžRi má shora uvedený význam, acyluje buď acylchlioridem při teplotě 20 až 130 °C, nebo anhydridem kyseliny v přítomnosti Silné kyseliny, nebo · acylchloridu odpovídajícího použitému anhydridu kyseliny při teplotě 50 až 60 °C.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce IV, v němž Ri má význam uvedený v bodě 2, acyluje přímo· v· reakčním prostředí, ve ' kterém byla připravena.
- 4. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se v případě reakce aldehydu shora uvedeného obecného vzorce II, v němž Rl má význam. uvedený v· bodě 2, s· nitroethanolem používá jako· zásady hydroxidu alkalického kovu, uhličitanu alkalického· kovu nebo terciárního aminu, s výhodou triethylamlnu nebo N-methylpiperidinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79EE2684A HU179696B (en) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Plant protective compositions with antimicrobial,mainly fungicide activity and process for preparing the active substances |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220783B2 true CS220783B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=10995863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805237A CS220783B2 (en) | 1979-07-26 | 1980-07-24 | Bactericide and fungicide means and method of making the active agent |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4469703A (cs) |
| JP (1) | JPS5686136A (cs) |
| AT (2) | AT374168B (cs) |
| AU (1) | AU535446B2 (cs) |
| BE (1) | BE884473A (cs) |
| BG (2) | BG35035A3 (cs) |
| CH (1) | CH650244A5 (cs) |
| CS (1) | CS220783B2 (cs) |
| DD (2) | DD156079A5 (cs) |
| DE (1) | DE3028357A1 (cs) |
| DK (1) | DK156390C (cs) |
| ES (1) | ES493628A0 (cs) |
| FR (1) | FR2462416A1 (cs) |
| GB (1) | GB2054594B (cs) |
| GR (1) | GR69663B (cs) |
| HU (1) | HU179696B (cs) |
| IL (1) | IL60586A (cs) |
| IT (1) | IT1132223B (cs) |
| NL (1) | NL8004203A (cs) |
| PL (1) | PL133450B1 (cs) |
| SU (1) | SU1264838A3 (cs) |
| YU (1) | YU42675B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2259825C9 (ru) * | 2001-06-18 | 2006-04-10 | БиоДием Лимитед | Вещества, проявляющие антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности |
| AU2003900927A0 (en) * | 2003-02-28 | 2003-03-13 | Biodiem Ltd | Growth promotion method |
| AU2004215925B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-07-09 | Biodiem Ltd | Growth promotion method |
| US20060150681A1 (en) * | 2005-01-13 | 2006-07-13 | Owens-Brockway Glass Container Inc. | Glassware molds with cooling arrangement |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2185297A (en) * | 1936-09-23 | 1940-01-02 | Hercules Powder Co Ltd | Organic esters and method for their production |
| US2340268A (en) * | 1940-06-13 | 1944-01-25 | Purdue Research Foundation | Esters of nitrohydroxy compounds |
| US2402776A (en) * | 1944-03-23 | 1946-06-25 | Commercial Solvents Corp | Preparation of water-repellent textiles |
| US2967829A (en) * | 1958-06-27 | 1961-01-10 | Commercial Solvents Corp | Stabilized liquid petroleum lubricant |
| US2976244A (en) * | 1958-06-27 | 1961-03-21 | Commercial Solvents Corp | Petroleum lubricants stabilized with nitroesters |
| US3149031A (en) * | 1961-06-01 | 1964-09-15 | Monsanto Co | Nitroalkyl esters of hydrocarbyl-carboxylic acids as fungicides |
| US3723546A (en) * | 1971-09-17 | 1973-03-27 | Purdue Research Foundation | Selective production of nitro alkanes |
| US3931412A (en) * | 1972-06-28 | 1976-01-06 | Chevron Research Company | Fungus and bacteria control with di-carboxylic acid esters |
| GB1449540A (en) * | 1974-03-21 | 1976-09-15 | Sarabahai Research Centre | Nitrostyrene derivatives process for their preparation and compo sitions containing same |
| HU182730B (en) * | 1976-07-06 | 1984-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant protectives as well as method for producing the agents |
| US4160035A (en) * | 1976-07-06 | 1979-07-03 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant protecting agents and methods for their use |
| US4219660A (en) * | 1977-06-24 | 1980-08-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Conjugated diene derivatives |
-
1979
- 1979-07-26 HU HU79EE2684A patent/HU179696B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-14 IL IL60586A patent/IL60586A/xx unknown
- 1980-07-22 NL NL8004203A patent/NL8004203A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-23 ES ES493628A patent/ES493628A0/es active Granted
- 1980-07-23 IT IT23631/80A patent/IT1132223B/it active
- 1980-07-24 YU YU1881/80A patent/YU42675B/xx unknown
- 1980-07-24 GB GB8024341A patent/GB2054594B/en not_active Expired
- 1980-07-24 CS CS805237A patent/CS220783B2/cs unknown
- 1980-07-25 CH CH5691/80A patent/CH650244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 DE DE19803028357 patent/DE3028357A1/de active Granted
- 1980-07-25 BG BG048612A patent/BG35035A3/xx unknown
- 1980-07-25 DD DD80227422A patent/DD156079A5/de unknown
- 1980-07-25 SU SU802954188A patent/SU1264838A3/ru active
- 1980-07-25 DK DK324480A patent/DK156390C/da active
- 1980-07-25 AU AU60789/80A patent/AU535446B2/en not_active Ceased
- 1980-07-25 AT AT0387480A patent/AT374168B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 DD DD80222884A patent/DD152272A5/de unknown
- 1980-07-25 BE BE0/201523A patent/BE884473A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 FR FR8016498A patent/FR2462416A1/fr active Granted
- 1980-07-25 BG BG051780A patent/BG35028A3/xx unknown
- 1980-07-25 GR GR62545A patent/GR69663B/el unknown
- 1980-07-26 PL PL1980225900A patent/PL133450B1/pl unknown
- 1980-07-26 JP JP10189780A patent/JPS5686136A/ja active Granted
-
1982
- 1982-02-22 US US06/350,570 patent/US4469703A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-07 AT AT0444782A patent/AT384525B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4851405A (en) | Aminomethyl heterocyclic compounds | |
| US4086351A (en) | 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides | |
| EP0282303B1 (en) | 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| US4503062A (en) | Azolyl:substituted alicyclic alcohols | |
| CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
| US4067989A (en) | 1,3-Diazole heterocyclic compounds and their use as pesticides | |
| HU189189B (en) | Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives | |
| CS220783B2 (en) | Bactericide and fungicide means and method of making the active agent | |
| US4338449A (en) | Herbicidal thiadiazolines | |
| US4800202A (en) | Aminomethyltetrahydrofurans, fungicidal compositions and use | |
| JPS6361943B2 (cs) | ||
| US4346225A (en) | Herbicidal 2-methylamino thiadiazolines | |
| JP2773911B2 (ja) | 置換ジオキソラニルエチルアミン、その製造法、有害生物防除剤及び新規中間体生成物 | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| US4416889A (en) | Combating fungi with N-allenyl-acetanilides | |
| SU1153810A3 (ru) | Фунгицидное средство (его варианты) | |
| US5095029A (en) | Fungicidal 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| US4136189A (en) | 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US5571930A (en) | Intermediate for pesticidal aminomethylheterocyclic compounds | |
| US4291061A (en) | 1H-inden-1-one derivatives, processes for producing them, their use in microbicidal compositions, and for combating microorganisms | |
| JPH021484A (ja) | ５，６―ジヒドロ―１，４，２―ジオキサジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6023642B2 (ja) | 植物保護剤及びその製法 | |
| KR100345850B1 (ko) | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 |