DD147901A4 - Verfahren zur herstellung von allantoin - Google Patents

Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin nach DD145016 mit d. Ziel,d. Bildung polymerer Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Chloralhydrat zu senken und den Reinheitsgrad des gebildeten Allantoins zu erhoehen. Dabei wird Chloralhydrat unter Zugabe von niederen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Methanol, oder Halbacetalen des Chlorals mit diesen Alkoholen, z.B. Choral-methylhalbacetale in waeszriger Loesung mit einem Hydroxylammoniumsalz und Harnstoff bei 10 bis 50 Grad C umgesetzt. Zum Einsatz kommen bevorzugt auf 1 Mol Chloralhydrat 0,5 bis 2 Mol Hydroxylammoniumsalz und 1 bis 2 Mol eines niederen aliphatischen Alkohols.Weiterhin koennen anstelle von Chloralhalbacetalen Addukte des Chlorals an Ammoniak, Amine, Semicarbacide oder Harnstoff verwendet werden. Ferner ist von Vorteil, den Harnstoff von vornherein dem Reaktionsgemisch zuzusetzen. Als zellregenerierendes Mittel in der Medizin und Kosmetik findet Allantoin Anwendung.

Description

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Titel der Erfindung

Verfahren zur Herstellung von Allantoin

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin nach DD 14-5 o16 und betrifft die Verbesserung der Wirtschaftlichkeit während der Reaktionsdurchführung und die Erhöhung des Reinheitsgrades des gebildeten Allantoins·

Allantoin findet als zellregenerierendes Mittel in der Kosmetik und Medizin Anwendung·

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Gegenstand des DD 14-5 o16 ι ±_Qt ein Verfahren zur Herstellung von Allantoin, wobei Chloralhydrat in wäßriger Lösung mit Hydroxylammoniumsalz und anschließend mit Harnstoff bei 40 bis 10O⁰C umgesetzt wird*

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, das Verfahren zur Herstellung von Allantoin durch Minderung der Bildung polymerer Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Chloralhydrat zu senken und somit den Reinheitsgrad des gebildeten Allantoins zu erhöhen·

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Darlegung des Wesens der Erfindung

Dieses Ziel wird erreicht, indem erfindungsgemäß Chloralhydrat unter Zugabe von niederen aliphatischen Alkoholen oder Halbacetale des Chlorais mit diesen Alkoholen in wäßriger Lösung mit einem Hydroxylammoniumsalz und Harnstoff bei 10 bis 50⁰C umgesetzt werden·

Dabei erhöht sich der Reinheitsgrad des gebildeten Allantoins, wenn pro Mol Chloralhydrat 0,5 bis 2 Mol, bevorzugt 1 bis 1,5 MoI₁ eines Hydroxylammoniumsalzes bei 20 bis 30⁰C umgesetzt werden und die nachfolgende Reaktion mit 2 bis 5 Mol Harnstoff bei 20 bis 50°C erfolgt·

Man kann auch so verfahren, daß pro Mol Chloralhydrat 1 bis 2 Mol eines niederen aliphatischen Alkohols, z.B· Methanol, zugesetzt wird, um ebenfalls eine Verbesserung des Reinheitsgrades an Allantoin zu erhalten·

Es ist auch möglich, anstelle des Chloralhydrats Bromalhydrat oder deren Halbacetale mit niederen aliphatischen Alkoholen zu verwenden, wie beispielsweise Chloraimethyl-halbacetal. Weiterhin wurden gute Ergebnisse erreicht, indem anstelle von Chloralhalbacetalen Addukte des Chlorals an Ammoniak, Amine,Semicarbazide oder Harnstoff eingesetzt werden.

Als sehr wirtschaftlich erwies sich, dem Reaktionsgemisch Harnstoff von vornherein zuzusetzen, wodurch die Allantoinsynthese sich zu einem einstufigen Verfahren vereinfacht·

Ausführungsbeispieje Beispiel 1:

Eine Lösung von 180 g technischem Chloralmethylhalbacetal in 180 ml Wasser wird bei 20 bis 30°C mit 512 g technischer 16 %iger Hydroxylammoniumsulfat-Lösung (HAS) (entspr· 82 g (NHpOH) 'H versetzt· (Durch den Säuregehalt der eingesetzten technischen HAS«Lösung verbraucht 1 ml des Reaktionsgemisches 12 ml 0, In NaOH)· Wenn der Säuregehalt der Reaktionslösung einem 0,1 η NaOH-Verbrauch von 35 bis 50 ml/ml entspricht, gibt man 300 g Harnstoff zu und läßt bis zur vollständigen Kristallisation stehen· Das abgesaugte, mit heißem Methanol gewaschene Rohprodukt wird aus

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Wasser umkristallisiert oder aus verdünntem NaOH umgefällt» Ausbeute: 63 g = 40 % der Theorie; F.: 232 bis 235°C.

Beispiel 2:

Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch setzt man anstelle des Chloralmethylhalbacetals 164,5 g Chloralhydrat und 32 g Methanol ein.

Beispiel 3:

Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch setzt man den Harnstoff dem Reaktionsgemisch von vornherein zu»

Claims (5)

Erfindungsanspruch

1· Verfahren zur Herstellung von Allantoin durch Umsetzung von Chloralhydrat in wäßriger Lösung mit Hydroxylammoniumsalz und nachfolgender Zugabe von Harnstoff bei 40 bis 100⁰C nach DD 145 o16 _# gekennzeichnet dadurch, daß Chloralhydrat unter Zugabe von niederen aliphatischen Alkoholen oder HaIbacetale des Chlorals mit diesen Alkoholen in wäßriger Lösung mit einem Hydroxylammoniumsalz und Harnstoff bei 10 bis 50⁰C umgesetzt werden·

2· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß 0,5 bis 2 Mol, bevorzugt 1 bis 1,5 Mol, Hydroxylammonium in Form eines Salzes pro Mol Chloralhydrat eingesetzt werden·

3· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß pro Mol Chloralhydrat 1 bis 2 Mol eines niedrigen aliphatischen Alkohols zugesetzt werden·

4· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als HaIbacetal Chloralmethylhalbacetal eingesetzt wird·

5· Verfahren nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß Harnstoff zu Beginn der Reaktion zugesetzt wird.