DE1284970B - Verfahren zur Herstellung von Azodicarbonamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzodicarbonamidInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- Wasser wurden 10 g Hydazodicarbonamid zugegeben,
stellung von Azodicarbonamid, das als Blähmittel -Der auf 7O0C erhitzten Suspension wurden im Verlauf
Verwendung finden kann. von etwa 10 Minuten 3,3 g Natriumchlorat zugefügt,
Blähmittel sind chemische Verbindungen, die sich wobei die Temperatur zwischen 70 und 85°C gehalten
unter bestimmten Bedingungen unter Gasentwicklung 5 wurde. Die Suspension wurde dann auf 10° C gekühlt
zersetzen. Diese Eigenschaft der Blähmittel wird zur und filtriert. Man erhielt 8,5 g Azodicarbonamid,
Herstellung von verschiedenartigen Schäumen (Schaum- entsprechend 87% der Theorie. Die Trocknung
Stoffen) und Schwämmen verwendet, die durch aus- erfolgte bei 500C.
gedehnte Zellstruktur und niedriges Verhältnis von
Gewicht zu Volumen charakterisiert sind. Schaum- io
Gewicht zu Volumen charakterisiert sind. Schaum- io
stoffe, besonders Schaumstoffe auf Kunststoffbasis, Beispiel 2
haben einen weiten Anwendungsbereich gefunden;
so werden sie z. B. bei der thermischen Isolierung,
so werden sie z. B. bei der thermischen Isolierung,
zur Herstellung von Sehwimmwesten, von Polsterungen Einer Lösung von 0,7 ml konzentrierter Schwefel-
und als Verpackungsmaterial verwendet. 15 säure und 0,3 g Ammoniummetavanadat in 50 ml
Azodicarbonamid ist ein bekanntes Blähmittel. Wasser wurden 10 g Hydrazodicarbonamid zugegeben.
Es ist eine organische verbindung, die sieh zwischen Der auf 7O0C erhitzten Suspension wurden innerhalb
etwa 160 und 2000C unter Entwicklung eines haupt- von etwa 10 Minuten 3,3 g Natriumchlorat zugesetzt,
sächlich aus Stickstoff bestehenden Gases zersetzt. wobei die Temperatur zwischen 70 und 85 0C gehalten
Azodicarbonamid ist im Handel unter verschiedenen so wurde. Die Suspension wurde dann auf 100C gekühlt
Bezeichnungen bekannt. und filtriert. Das in einer Menge von 8,8 g erhaltene
Ein gebräuchliches Verfahren zur Herstellung von Azodicarbonamid, welches noch etwa 1 bis 5%
Azodicarbonamid besteht in der Oxydation von Hydrazodicarbonamid enthielt, wurde dann bei 50° C
Hydrazodicarbonamid mit einem Alkalichromat, spe- getrocknet.
ziell mit Natriumdichromat. Die hierbei erforder- 25 In den beiden Beispielen wurde die Reaktion bei
liehen zwei getrennten Verfahrensschritte werden einer Temperatur zwischen 70 und 85°C durchgeführt,
jeweils bei einer anderen Temperatur durchgeführt. der für die Durchführung der Reaktion allgemein in
Die Verwendung von Natriumdichromat als Oxy- Frage kommende Temperaturbereich liegt jedoch
dationsmittel hat verschiedene Nachteile. Wegen des zwischen etwa 60 und 1050C.
hohen Molekulargewichts des Natriumdichromats 30 Natriumchlorat ist ein starkes Oxydationsmittel
werden große Mengen der Verbindung zur Durch- und daher mit Vorsicht zu handhaben. Auf Grund
führung der Oxydation benötigt. Die Reaktions- seiner starken· Oxydationskraft wäre zu erwarten,
geschwindigkeit ist. relativ gering; für einen voll- daß die Umsetzung mit Hydrazodicarbonamid bis zu
ständigen Arbeitsgang werden mehrere Stunden dessen vollständiger Zersetzung verläuft. Entgegen
benötigt. Außerdem überdeckt die tiefgrüne Farbe 35 dieser Erwartung werden jedoch nur die Wasserstoffder
Chromionen die orangene Farbe der Azover- atome der Hydrazogruppe selektiv oxydiert, während
bindung so weitgehend, daß es schwierig ist, den die Wasserstoffatome der endständigen Aminogruppen
Endpunkt der Reaktion zu bestimmen. Neben der ebenso wie das restliche Molekül nicht angegriffen
Tatsache, daß Chromverbindungen Hautreizungen werden.
verursachen, ergeben sich bei der Entfernung der 40 Die Oxydation von Hydrazodicarbonamid mit
Abfallprodukte ernsthafte, Kosten verursachende Natriumchlorat verläuft überraschend schnell und
Probleme. Durch die vorliegende Erfindung werden ist leicht zu beherrschen. Bei der Verwendung von
diese Probleme überwunden. Natriumdichromat als Oxydationsmittel liegt die
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- Reaktionsdauer in der Größenordnung von IVa bis
Stellung von Azodicarbonamid durch Oxydation 45 2 Stunden, dagegen liegt sie bei Verwendung einer
von Hydrazodicarbonamid und ist dadurch gekenn- äquivalenten Menge Natriumchlorat in derGrößenzeichnet,
daß man in wäßrigem Medium in Gegenwart Ordnung von 5 bis 15 Minuten, wie aus den vorhervon
Schwefelsäure und eines Vanadinsalzes, Vorzugs- gehenden Beispielen zu ersehen ist. Auf Grund dieser
weise Ammoniumvanadat, in katalytischen Mengen unerwartet hohen Reaktionsgeschwindigkeit eignet
mit einer mindestens stöchiometrischen Menge eines Al- 50 sich das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
kalichlorates zwischen etwa 60undetwal05° C oxydiert. von Azodicarbonamid zur kontinuierlichen als auch
Die Verwendung von Natriumchlorat als Oxy- zur chargenweisen Durchführung. Durch die hohe
dationsmittel führt zu höheren Ausbeuten und einer Reaktionsgeschwindigkeit wird das Endprodukt in
größeren, dabei jedoch kontrollierbaren Reaklions- seiner Qualität nicht beeinträchtigt, und man erhält
geschwindigkeit, als es bei der Verwendung von 55 Ausbeuten von 87 bis 95 % der Theorie.
Natriumdichromat möglich ist. Außerdem ist bei der Da Natriumchlorat und seine Reduktionsprodukte
Verwendung von Natriumchlorat oder anderen Alkali- farblos sind, kann der Reaktionsverlauf leicht verfolgt
chloraten als Oxydationsmittel der Reaktionsverlauf werden. Die Gegenwart von Azodicarbonamid ist
an Hand der charakteristischen Färbung ohne irgend- durch das Auftreten einer Orangefärbung der Suswelche
Beeinträchtigung durch Nebenprodukte leicht 60 pension soroft zu erkennen; sie wird durch keinerlei
zu verfolgen. Nebenprodukte überdeckt. Außerdem fällt bei der
Die folgenden Beispiele zeigen die Vorteile der Oxydation von Hydrazodicarbonamid mit Natriumerfindungsgemäßen
Oxydation von Hydrazodicarbon- chloral das nicht toxische Natriumchlorid an, dessen
amid zu Azodicarbonamid. Beseitigung beträchtlich einfacher und wirtschaftlicher
τ. . . j 1 65 ist als die des dunklen Schlammes aus Chromsulfat,
e 1 s ρ 1 e i H>ies ist vor allem im Zusammenhang mit der Ver-
Einer Lösung von 5 ml konzentrierter Schwefel- wendung des Azodicarbonamids auf dem Nahrungssäure und 0,3 g Ammoniummetavanadat in 50 ml mittelsektor wichtig, wo nur Produkte verwertet
werden können, deren Aschenrückstände vollkommen frei von Chrom sind.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Azodicarbonamid durch Oxydation von Hydrazodicarbonamid,
dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßrigem Medium in Gegenwart von Schwefel-
säure und eines Vanadinsalzes, vorzugsweise Ammoniumvanadat, in katalytischen Mengen mit
einer mindestens stöchiometrischen Menge eines Alkalichlorates zwischen etwa 60 und etwa 1050C
oxydiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation zwischen etwa 70 und
etwa 85 0C durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US22875562A | 1962-10-05 | 1962-10-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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-
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- 1963-09-20 DE DE1963F0040805 patent/DE1284970B/de active Pending
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Also Published As
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