CZ954482A3 - Tetrahydrophthalimide compounds, process of their preparation and herbicidal agent based thereon - Google Patents
Tetrahydrophthalimide compounds, process of their preparation and herbicidal agent based thereon Download PDFInfo
- Publication number
- CZ954482A3 CZ954482A3 CS829544A CS954482A CZ954482A3 CZ 954482 A3 CZ954482 A3 CZ 954482A3 CS 829544 A CS829544 A CS 829544A CS 954482 A CS954482 A CS 954482A CZ 954482 A3 CZ954482 A3 CZ 954482A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oxygen
- hydrogen
- alkyl
- formula
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 20
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 12
- -1 5-pentyloxy carbonylmethoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 33
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 21
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 16
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 14
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- UBSULHGKMRHGBW-UHFFFAOYSA-N 3a-nitro-7a-phenyl-4,5-dihydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2([N+](=O)[O-])CCC=CC21C1=CC=CC=C1 UBSULHGKMRHGBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 5
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 4
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 4
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 4
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 4
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAWVMCKMQMJQMF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl NAWVMCKMQMJQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRULFQRXGSSDPQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-5-nitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1F WRULFQRXGSSDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-fluorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Cl)C=C1F AFZLCOLNTRPSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Br NVNFKCCUJKPLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIWASRBUDKYJL-UHFFFAOYSA-N 3a-hydroxy-7a-phenyl-4,5-dihydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2(O)CCC=CC21C1=CC=CC=C1 YRIWASRBUDKYJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDNZCDDWSKYNTE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-5-nitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Br)C=C1F PDNZCDDWSKYNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZRMNMGWNKSANY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1F GZRMNMGWNKSANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRWRKNRDHHLEPA-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-bromo-4-fluorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Br)C=C1F MRWRKNRDHHLEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 2
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 2
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWTOMWQKTVMNMM-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO PWTOMWQKTVMNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 2
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- YZDLPZNWBRBZMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl YZDLPZNWBRBZMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUXLXZOXYXHMD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Br)C([N+](=O)[O-])=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F HPUXLXZOXYXHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWJDVCUCCBSNL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F CGWJDVCUCCBSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLTMBXHQMSOBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F PLTMBXHQMSOBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQBWGOMZFOXGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-amino-4-bromo-2-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Br)C(N)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F MRQBWGOMZFOXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZLSCLJPOHBAC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F SWZLSCLJPOHBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYUQPCXOQCSEL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-3-(5-sulfanylideneoctan-4-yloxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(CCC)C(=S)CCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 PCYUQPCXOQCSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFJWMGOTLUUGHF-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)NC2=O AFJWMGOTLUUGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1F CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000595049 Canthium Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZBZONOEYUBXTD-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOO OZBZONOEYUBXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZNCFOEOCSGQL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO VAZNCFOEOCSGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JRQSTWLYBFBPDX-UMKHLJCSSA-N helian Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@@H](C=C/CCCC=C)C#CC#C[C@@H](O)C=C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O JRQSTWLYBFBPDX-UMKHLJCSSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 101150052159 maeA gene Proteins 0.000 description 1
- KWTJWRRDGZYJLC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F KWTJWRRDGZYJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JENBPOJAZCPSEW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-4-fluorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Br JENBPOJAZCPSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M sodium;5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi
Oblast techniky
Vynález se týká tetrahydroftalimidových sloučenin, způsobu jejich výroby a herbicidního prostředku na jejich bázi. Dále se vynález týká také meziproduktů pro výrobu těchto sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že některé tetrahydroftalimidové sloučeniny projevují herbicidní účinnost. Tak například v US 3 984 435, EP 0 049508 , US 4 032 326 atd., Že 2-(4chlorf enyl )-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol- 1,3-dion,
2- [ 4-chlor-3- (1-propylthiokarbonylbutoxy) f enyl ] 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l, 3-dion, 2- ( 4-chlor-2f luor)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l, 3-dion, atd. jsou použitelné jako herbicidy. Avšak jejich herbicidní účinek není vždy uspokojivý.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou tetrahydroftalimidové sloučeniny obecného vzorce I
kde
R-j_ představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylsku^pinu se 3 až 7 atomy uhlíku, methylcykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, cykloalkylmethylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, alkoxylakylskupinu ε 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkenylskupinu se 3 atomy uhlíku cyklohexenylskupinu, cyklohexenylme thyl skupinu, fenylskupinu, kyanoethylskupinu, alkinylskupinu se 3 atomy uhlíku, alkylidenaminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, ethylthioethylskupinu, benzylskupinu, mono až hexahalogenovanou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylidenaminoskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku,
R2 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu,
X představuje atom chloru nebo bromu,
Y představuje atom kyslíku nebo iminoskupinu a
Z představuje atom kyslíku nebo atom síry.
Nyní se zjistilo, že tetrahydroftalimidy obecného vzorce I vykazují silnou herbicidní účinnost proti široké paletě plevelných rostlin při aplikaci na list nebo zoranou půdu. Některé z nich s výhodou nevykazují žádnou podstatnou fytotoxicitu vůči zemědělským plodinám (například obilninám sóji nebo bavlníku). Jejich herbicidní účinnost je pozoruhodná zejména při postemergentním foliárním ošetření širokolistých plevelných rostlin jako šruchy obecné (Portulaca oleracea), merlíku bílého (Chenopodium album), laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus), Sesbania exaltata, abutilonu (Abutilon theophrasti), Sida spinosa, povíjnice břečťanovité (Ipomocea hederacea), povíjnice nachové (Ipomoea purpurea) svlačce rolního (Convolvulus arvensis), durmanu obecného (Datura stramonium), lilku černého (Solanum nigrům), řepně (Xanthium pennsylvanicum), slunečnice obecné (Helianthus annus), ambrosie pelyňkolisté (Ambrosia artemisifolia), na obilných nebo sojových polích, poněvadž nejeví žádnou toxicitu vůči obilninám a sóji . Podobně projevují dobrou herbicidní účinnost vůči travnatým plevelům jako ježatce kuří noze (Echinochloa crus-galli), širokolistým plevelům jako puštičce rozložené (Lindernia procumbens), Rotala indica a úporu trojmužnému (Elatine triandra) a plevelům jako šáchoru (Cyperus serotinus), Monochoria vaginalis a šípatce (Sagittaria pygmaea) na zatopených rýžových polích, přičemž nepoškozují podstatně rostlinky rýže. Tudíž se mohou používat jako herbicidy aplikovatelné jak na zatopená rýžová pole, tak na zemědělsky zoraná pole. Jsou také užitečné jako herbicidy, pro použití v ovocných sadech, pastvinách, trávnících, lesích, nezemědělských polích atd.
Z tetrahydroftalimidů obecného vzorce I se dává přednost zejména těm sloučeninám, v nichž R2 představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zejména vodík nebo methylskupinu. Vůbec nejvýhodnější jsou ty sloučeniny, v nichž R2 představuje vodík, poněvadž vykazují vysokou selektivitu vůči sóji a obilninám při foliární aplikaci.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby tetrahydroftalimidových sloučenin obecného vzorce I jehož podstata spočívá v tom, že se nechá reagovat HY-fenyltetrahydroftalimidový derivát obecného vzorce II
kde X a Y mají význam uvedený výše, s esterem ahalogenkarboxylové kyseliny obecného vzorce III
A-CH-C-Z-R1 (III)
I 1 R2 kde A představuje chlor nebo brom a Rp R2 a Z mají význam uvedený výše, v rozpouštědle, popřípadě za přítomnosti dehydrohalogenačního činidla, při teplotě 0 až 200 °C, po dobu 1 až 240 hodin.
Množství esteru α-halogenkarboxylové kyseliny vzorce III a dehydrohalogenačního činidla může být 1,0 až 10 ekvivalentů a 0,5 až 1,5 ekvivalentů vzhledem k HY-fenyltetrahydroftalimidu vzorce II. Popřípadě se může použít katalyzátor fázového přenosu jako tetrabutylamoniumbromid nebo benzyltributylamoniumchlorid.
Jako rozpouštědlo se může použít alifatický uhlovodík, (například hexan, heptan, ligroin, petrolether) aromatický uhlovodík (například benzen, toluen, xylen), halogenovaný uhlovodík (například chloroform, chlorid uhličitý, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen,) ether (například diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, diethylenglykoldimethylether), keton (například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, isoforon, cyklohexanon), alkohol (například methanol, ethanol, isopropanol, terč.butanol, oktanol, cyklohexanol, methylcelosolv, diethylenglykol, glycerol), nitril (například acetonitril, isobutyronítrii) , amid kyseliny (například formamid, Ν,Ν-dimethylformamid, acetamid) sloučenina síry (například dimethylsulfoxid, sulfolan), voda, atd. Tato rozpouštědla se mohou použít samotná nebo ve směsi.
Příkladem dehydrohalogenačního činidla je organická báze /např. pyridin, triethylamin, N,N-diethylanilin/, anorganická báze /např. hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan. draselný, hydrid sodný ,/alkoxid alkalického kovu /např. mei&xid sodný, ethoxid sodný/, atd.
Připravený tetrahydroftalimid /1/ se případně čistí běžným způsobem, jako chromatografií nebo překrystalováním.
Výchozí Ηϊ-fenyltetrahydroftalimid /II:Ϊ=ΝΗ/ se může připravit reakcí nitrofenyltetrahydroftalimidu obecného vzorce IV
kde X má výše uvedený význam, se 2,0 až 10 jek v i valenty železa za přítomnosti kyseliny v rozpouštědle /např. kyselina octová, voda, methanol, ethanol, tetrahydrofuran/ při teplotě v rozmezí 20 až 100 °C.
Příprava nitrofenyltetrahydroftalimidu /IV/ se může znázornit následujícím schématem:
kde X má výše uvedený význam.
Halogenan.ilin /V/ se nechá reagovat s 1,0 až 1,5 ekvivalentu koncentrované kyseliny dusičné v koncentrované kyselině sírové při teplotě v rozmezí 10 až -10°C za vzniku nitroanilinu vzorce VI, který se potom nechá reagovat s 3,4,5,6-tetrahydroftalanhydridem v rozpouštědle /např. toluenu, xylenu, kyselině octové, kyselině propionové, vodě, dioxanu/ při teplotě v rozmezí 0-200 °C,čímž se získá nitrofenyltetrahydroftalimid vzorce IV.
Takto získaná sloučenina vzorce IV se obvykle zpracuje nebo se případně čistí chromatografií nebo překrystalováním.
Výchozí Ηϊ-fenyltetrahydroftalimid /ΙΙ:Ϊ»Ο/ se může připravit také reakcí fenplu obecného vzorce VII x-O
H<r /Tli/ kde X má výše definovaný význam podle následujícího schématu:
HO /vil/
kde X má výše uvedený význam.
Hydroxyfenyltetrahydroft^alimid vzorce II se může vyrobit z fenolu vzorce VII nitraci, redukcí výsledného nitrofenolu vzorce VIII a reakcí vzniklého aminofenolu vzorceXIX s 3,4,5,6-tetrahydroftalanhydridem·
Přeměna fenolu vzorce VII na nitrofenol vzorce VIII se může uskutečnit aplikací běžného nitračního postupu. Obvykle je vš^k příznivá k dosažení selektivní nitrace v žádané poloze nepřímá
/VII/
/vili/ kde X má výše uvedený význam. Fenol vzorce VII se přemění na sůl alkalického kovu reakcí s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu /např. hydroxidu sodného, hydroxidů draselného/ a vzniklá sůl se nechá reagovat s alkylhalogenformiátem jako methylchlor^formiátem ve vodě při teplotě 0-10 °C. Takto připravený uhličitý <ter vzorce X se nitruje směsí koncentrované kyseliny sírové a koncentrované kyseliny dusičné při teplotě místnosti. Potom se
- 9 takto získaný nitrobenzen vzorce XI hydrolyzuje vodným alkalickým roztokem jako vodným roztokem hydroxidu sodného při teplotě v rozmezí 20 až 120 °C za vzniku nitrofenolu vzorce VIII.
Přeměna nitrofenolu vzorce Tlil na aminofenol vzorce IX se může provést běžným redukčním postupem pro změnu nitroskupiny na aminoskupinu. Příkladem takového redukčního postupu je katalytická redukce, redukce práškovítým železem, redukce sulfidem sodným, redukce sulfurováným borohydridem sodným, atd.
Nqř.se získá aminofenol vzorce IX reakcíc jednoho molu nitrofenolu vzorce VIII se třemi moly vodíku za přítomnosti 1/10 až 1/100 molu kysličníku plati^čitého v inertním rozpouštědle /např. etanolu, ethylacetátu/ při teplotě místnosti za atmosferického tlaku. Bále se např. získá aminofenol vzorce IX reakcí jednoho molu nitrofenolu vzorce VIII se dvěma až pěti moly práškovitého železa jako redukčního železa nebo elektrolytického železa v 5 >nín roztoku kyseliny octové nebo v roztoku ředěné kyseliny dflLorovodíkové při teplotě v rozmezí 80 - 100 °C po dobu 1 až 5 hodin.
Hydroxyfenyl-tetrahydroftalimid vzorce II* se vyrobí z aminofenolu vzorce IX reakcí s 3,4,5,6-tetrahydroftalanhydridem v inertním rozpouštědle /např. kyselině octové/ při zahřívání po dobu 1 až 6 hodin, s výhodou 2 až 4 hodin, pod zpětným chladičem.
Fenol vzorce VI je známý /ef. Finger et al.:J.Am.Chem.Soc·,
81, 94 /1959//.
Nesledující příklady ukazují výrobu tetrahydroftalimidů vzorce I a meziproduktu.
Příklad 1
2-/4—chlorý-2-fluor^-5-hydroxyfenyl/-4,5,6,7-tetrahydro-2Hisoindo1-1,3-dion /3 g/ se rozpustí ve 100 ml dimethylformamidu a přidá se 0,8 g bezvodého uhličitanu draselného. K výsledné směsi, se přidá methylbromacetát /1,8 g / a směs se zahřívá 3 hodiny při 70 - 80 °C. Po ochlazení se přidá ke směsi voda, potom se směs extrahuje etferem a extrakt se promyje vodou, suší se a koncentruje se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 1,3 g 2-/4-chlor-2-fluor-5-methoxykarbonylmethoxyfenyl/4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dionu /sloučenina č. l/. T.t. 98-99,5 °C.
Příklad 2
2-/3-amino-4-brom-6-fluor^íenyl/-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indoll,3,dion /0,85 g/ se rozpustí v 5 ml 1,4-dioxanu a přidá se 3,3 g ethylbromacetátu· Výsledná směs se vaří 6 hodin pod zpětným chladičem. Přidá se 0,2 g triethylaminu a směs se vaří 1 hodinu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá ke směsi voda a toluen, potom se směs extrahuje toluenem. Toluenová vrstva se suší a koncentruje. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu a získá se 1,0 g 2-/4-broT2-fluor0-5-ethoxykarbonyl-methyliminov-*'' fenyl/-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indol-l,3-dionu /sloučenina č. 89/· . 26,0 ηρ 1,5281.
Příklady tetrahydroftalimidů vzorce I vyrobené stejným postupem, jak uvedeno výše, ukazuje tabulka 1.
X) t—' ι
N
I = 0
I ?3 —O S
I X
Tabulka I tn
□2 33 32
O foo tn
O i—·
- 12 ΓΧ tJ
IJ2
Ι—1 Ο
JO tn
ΙΟ £2 rx »
Η·
Ο £5
I η
UJ
I η
Μ tn χ η nj
Ο 33 a ω
OJ
I η
/ \ ο η
OJ a
IJJ
O a
OJ w
IJJ
| 3 | ------ » ------- | 52 | 3 | □ | 3 | ~^Γ X* Ν Ο Η» | |
| 52 | -i | ||||||
| a i-* | ~J !-* | σ i- | σ uj | σ to | σ η* | β br | |
| 00 | rl | σ\ | Μ | σ | 02 | » Β- | |
| *· | ¢+- ►”· | ||||||
| I—* | o | l·-* | U1 | Η* | k—* | Β 9 | |
| '· | H-* | ρ +-κ | |||||
| un | O | σι | U1 | tn | C+» | ||
| OJ | ·· | o | ·* | CJ | 0J | 0 | |
| tn | 1 | CJ | σι | Μ | Μ | ||
| 00 | σ\ | I—* | Η» | κ-· | k-* | Η* | |
| o | |||||||
| JO | I-* | σ | |||||
| o | |||||||
| o |
/pokraž,/
/pokrač./ bJ gj σι bo bo
- 14 u>
ru bj bj o
ÍU
IU ru nnnnnnnn
ÍU cn i
π oc / \ o n o 3 i
n x
/ \ n o
OJ
OJ i
o x
/ \ η n
X X bJ bJ X X
I
O
X bJ
O
X bJ n
x bj n
i n
x bj
O
X
OJ
I n
x bj o
X o
H· bJ i
n x
bO
O
X bJ
O
I
O
X bj o
X bJ
X
I n
x bj
O
X bJ
O z
I n
x bj o
x bj ω
Q
X bj o
X
OJ οχ
OJ i
o
X bJ o
X bj —n x o o X
OJ
| 3 | -i | 3 | ^4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | H | |
| σ n> | σ bj | σ m | Oh-OnjOsjOh | • | ||||||
| bj | o | Ul | Ul | O | O | 00 | ||||
| • | »· | • | • | ·· | • | |||||
| Ul | Ul | H-* | Ul | H* | I—· | |||||
| 00 | -j | •a | 1—1 | ·» | ·· | 1—1 | ||||
| H* | ÍU | l·—* | H* | Ul | o | Ul | H* | Ul | Ul | o |
| «· | 1 | ·· | 1 | ÍU | in | «· | Ul | bJ | bJ | |
| Ul | 00 | ui | -u | o | 1 | v£> | Ul | o | kO | 1 |
| Ul | ru | Ul | 1—* | σι | ►£» | Ul | 1—1 | |||
| <£> | ·« | kO | 0 | o | O | |||||
| -U | Ul | O | O | 'J | <J> | OJ | ||||
| o | o | o | ||||||||
| n | n | O |
cc í*« • o
CM a
P
K·
S
X bJ
O <«j 0 N tt Hd X* 9 f»s 0 M a- 0 ® KS.
/pokrač./
/pokrač./
| CH Ό | cn cn | cn cn | cn 4^· | cn CJ | cn to | 51 | cn o | 4^· 'X> | 48 | 47 | Sloučenina č. | ||||
| n | o | o | o | o | n | n | o | Γ3 | O | o | X | ||||
| H-* | H-‘ | I—1 | l—l | UA | H-1 | I—1 | A | A | |||||||
| o | o | o | o | o | o | o | o | O | O | O | K | ||||
| o | o | o | o | o | o | o | o | O | O | o | 03 | ||||
| 1 n | 1 n | 1 | 1 C | ó | 1 n | 1 Ω | 1 2 | 1 2 | 1 2 | ||||||
| X | o | az | X | X | X | u | II n | II | |||||||
| CJ | tj | \ ' | X | ro | ro | CJ | to | x\ | o | ||||||
| n | \-z | ro | n | n | o | / | \ | / | |||||||
| ►X» | X | az | III | \ / | |||||||||||
| CJ | 4^ | ro | CJ | n | \_f | n | n | o | n | ||||||
| o | o | X | X | T« | X | ||||||||||
| az CJ | az ro | CJ | Q X | CJ | / \ | X | |||||||||
| o | CJ | o | o | H-* | |||||||||||
| H-· | * | X | X | ||||||||||||
| CJ | CJ | CJ | |||||||||||||
| 1 n | |||||||||||||||
| X | |||||||||||||||
| | | tO | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||
| o | o | n | Q | n | n | r> | X | X | X | X | » | ||||
| n | □h | s | az | X | X | X | ro | ||||||||
| ro | CJ | CJ | CJ | CJ | CJ | ||||||||||
| CJ | o | ||||||||||||||
| mU | |||||||||||||||
| CJ | |||||||||||||||
| ra | 05 | ra | -i | ra | -1 | -i | 3 | ra | 3 | 5*3 | |||||
| O to | σ to | σ to | • | σ ό | • | σ a | σ a | σ a | 0 N | ||||||
| 4* | i—‘ | cn | -í | l·-» | -1 | cn | -o | cn | Μ H· | ||||||
| *» | • | • | *» | * | •X» | A X* | |||||||||
| 1—* | o | UA | o | O | cn | H* | ň ps | ||||||||
| «· | 1-* | *· | cn | cn | Ό | *· | 3 H· | ||||||||
| cn | H-* | o | cn | o | h-* | -o | f—1 | (-1 | cn | A (3 | |||||
| CJ | 00 | ro | 1 | ·» | ·» | 1 | ·· | ·· | 4^ | P A | |||||
| O | cn | 1 | cn | cn | H* | CO | cn | cn | ro | ||||||
| M | ro | H-* | H-* | 4* | CJ | o | l·—* | Ό | cn | A | |||||
| cn | F-* | o | co | n | ·» | o | co | ||||||||
| 4^ | CJ | n | ’£> | cn | -o | co | |||||||||
| 0 | u | ||||||||||||||
| n | o |
/pokrač./
/pokrač./
| «4 | -4 | -4 | «4 | -4 | *4 | «4 | -4 | -4 |
| 00 | -4 | σ | on | OJ | Γ4 | H* | o | |
| n | X | n | n | o | <~> | o | o | n |
| ř-* | G | Η-* | H-* | i—» | H-1 | ř-· | (—1 | f—· |
| 1 z | O | o | o | o | o | o | o | o |
| X 1 | ||||||||
| o | ω | cn | cn | ω | cn | cn | cn | ω |
| 1 n | 1 n | 1 n | 1 O | 1 Π | 1 O | 1 o | ||
| X | X | X | X | X | X | i Ί | X | |
| NJ | N) | NJ | ÍO | M | hJ | Kí | ||
| n | n | n | n | /k II x ' | o | Ω | ||
| X | X | X | X | X | X | |||
| OJ | ÍQ | NJ | Í4 | II | hj | |||
| n | Q | o | 1. | Q | O | |||
| X | X | X | X | f-T* •-M | ||||
| N) | OJ | r\j | NJ | tu | ||||
| o | (Ί | n | ||||||
| X | X | X | ||||||
| M | K) | ro | ||||||
| o | O | Ω | ||||||
| X | X | X | ||||||
| oj | OJ | ro |
η χ
Ul <n ι
η χ
hj η
χ
Μ η
χ
Μ
Ο
X
UI <η αο ι
η χ
/\ η ο
X X
U) U)
I
| X | X | n U) X -J G | 1 n X CJ | X | X | = | X | X | X | X |
| G | Ί | G | G | -< | G | H | Ή | Ί | -1 | G |
| σ nj | i | O tu | X tu | • | σ tu | • | s | • | σ u | |
| 00 | on | on | -1 | -t | -i | •H | σ | |||
| k | ·· | • | l | • | • | |||||
| l·—1 | on | !—* | —· | |||||||
| 00 | *· | 1—* | ·» | l·-' | l·-* | co | 00 | >· | ||
| on | H* | l·—1 | on | ui | *4 | .\J | ui | |||
| on | 1 | ·» | OJ | -4 | CO | Ul | «4 | 1 | 1 | on |
| H-' | co | on | t—* | 1 | I—· | 1 | 1 | l·—* | 00 | OJ |
| co | lU | OJ | 4b>. | H* | H* | l_^ | h-1 | o | (—1 | |
| 0 | Η» | cn | N) | o | 0 | |||||
| o | CD | o | ~4 | CD | 0 | n | ||||
| υ | O | 0 | o | |||||||
| Ω | O | n |
Sloučenina X Υ Z Fyzikální · konstanta
/pokrač./
ΙΙΜΙΙΗ«ΙΙ···«ΙϋΙΙ
/pokrač./
Příklad 3
Příprava HY-fenyltetrahydroftalimidu /11: X=C1; Y==NH/
Roztok N-/4-chlor-2-fluor-5-nitrofeny1/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu /16,2 g/ v kyselině octové /200 ml/ se přidá po kapkách k suspensi práškového železa /14 g/ v 5 /íním vodném roztoku kyseliny octové /30 ml/ při 90 - 100 °C a vaří se 1 hodinu pod zpětným chladičem· Po ochlazení se přidá k výsledné směsi chloroform a filtruje se· Organická vrstva se oddělí od filtrátu, promyje se nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, suší se a koncentruje se·
'-‘7,5 g N-/3-amino-4-chlor-6-fluordfenyl/-3,5, 4, 6-tetrahydroftalimidu. T.t. 144,5 až 146,5 °C.
Příklad 4
Příprava HY-fenyltetrahydroftalimidu /II: X=Br; Y=NH/
Stejným způsobem jako v příkladu 3, avšak za použití N-/4brom-2-fluor-5-nitrofeny1/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu místo N/4-chlor-2-fluor-5-nitrofenyl/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu, se připraví N-/3-amino-4-brom-6-fluor^fenyl/-3,4,5,6-tetrahydroftalimid. T.t. 163 až 164,5 °C.
Příklad 5
Příprava HY-fenyltetrahydroftalimidu /11: X=Clj Y=0/ 2-chlor-4-fluor-5-aminofenol /6,6 g/ a 3,4,5,6-tetrahydroftalanhydrid /6 g/ se rozpustí ve 20 ml kyseliny octové a vaří se 2 hodiny pod zpětným chladičem. Výsledná směs se nechá ochladit ηε teplotu místnosti a nalije se do ledové vody a potoim se extrahuje eterem. Éterový extrakt se promyje nasyceným roztokem hydro genuhličitanu sodného a vodou, suší se bezvodým síranem horečnatým a koncentruje se. Zbytek se čistí chromatografií na silikageli a získají se 4 g N-/4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl/-3,4,
5,6-tetrahydroftalimidu. T.t. 151 °C.
Magnetické resonanční spektrum /CDCl^,D^-DMSO/ T/ppm/:
1,5-2,0 /4H,m/,2,l až 2,6 /4H,m/,6,8 /lH,d,J=6Hz/,7,15 /lH,d,J=10Hz/.
Infračervené spektrum 7 /cm “^/: 3380, 1680.
Příklad 6
Příprava HY-fenyltetrahydroftalimidu /11: Sř=Br; Y=Q/
Stejným způsobem jako v příkladu 5, avšak za použití 2-brom4-fluor-5-aminofenolu místo 2-chlor-4-fluor-5-aminofenolu,se získá N-/4-brom-2-fluor-5-hydroxyfenyl/-3»4,5,6-tetrahydroftalimide T.t. 167 až 168 °C.
Magnetické resonanční spektrum /CDC1^,D^-DMSO/ /ppm/:
1,5 - 2,0 /4H, m/, 2,1 - 2,7 /4H, m/, 6,8 /1H, d, J=6Hz/,
7,25 /1H, d, J=10 Hz/.
Infračervené spektrum ’/ /cm^·/ :3380, 1690
Příklad 7
Příprava nitrofenyltetrahydroftalimidu /IV: X=Cl/ 4-chlor-2-fluor-5-nitroanilin /19 g/ a 3,4,5,6-tetrahydroftalónhydrid /15,2 g/ se rozpustí v 50 ml kyseliny octové a vaří se 6 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení se nalije výsledná směs do vody a extrahuje se toluenem. Toluenová vrstva se promyje vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, suší se a ^koncentruje se· Zbytek se krystaluje z ethanolu a získá se 20 g N-/4-chlor-2-fluor-5-nitrofeny1/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu. T.t. 157 - 157,5 °C.
Příklad 8
Příprava nitrofenyltetrahydroftalimidu /IV: X = Br/
Stejným způsobem jako v příkladu 7, avšak za použití 4—brom-2· fluor-5-nitroanilinu místo 4-chlor-2-fluor-5-nitroanilinu,se připraví N-/4—brom-2-fluor-5-nitrofenyl/-3,4,5,6-tetrahydroftalimid . T.t. 155-156 °C.
Příklad 9
Příprava nitroanilinu /VI: Xs=Br/
K roztoku 4-brom-2-fluoranilinu /58,6 g/ v koncentrované kyselině sírové /100 ml/ se přidá po kapkách směs koncentrované kyseliny dusičné /25,3 g/ a koncentrované kyseliny sírové /15 ml/ při teplotě v rozmezí 0 až —10 °C. Výsledná směs se míchá 1 hodinu při 0 až 5 °C, nalije se do ledové vody a extrahuje se toluenem. Toluenová vrstva se promyje vodou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného ^koncentruje se. Zbytek se čistí chromatografií na silikagelu a získá se 16,4 g 4-brom-2-fluor-5-nitroanilinu. T.t. 90 - 92 °C.
Příklad 10
Příprava nitroanilinu /VI: X=Cl/
Stejným způsobem jako v příkladu 9, avšak za použití 4-chlor2-fluorýanilinu místo 4-brom-2-fluoranilinu, se připraví 4-chlor2-fluor-5-nitroanilin. T.t. 83-84,5 °C.
Příklad 11
Příprava nitrořenolu /VII: X=Cl/ :*-2-úhlor0-4-fluor^fenol /83,4 g/ se přidá k roztoku hydroxidu sodného /27,7 g/ ve 450 ml vody a po kapkách se přidá při teplotě pod 10 °C methylchlorformiát /69,2 g/. Vysrážené krystaly se odfiltrují a promyjí se vodou a získá se methyl /2«chlor-4-fluorfenyl/formiát /134,8 g/. T.t. 69 71 °C.
Methyl /2-chlor£-4-ftLuor£fenyl/formiát /134,8 g/ se suspenduje v 50 ml koncentrované kyseliny sírové. K suspensi se přidá při 30 °C směs 50 ml koncentrované kyseliny sírové a 50 ml koncentrované kyseliny dusičné a směs se míchá 1 hodinu při této teplotě. Reakční směs se nalije do ledové vody a vysrážené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou. Získá se 143 g methyl /2-chlor-4-fluor-5-nitrofenyl/ formiátu /143 g/.
T.t. 53 - 55 °C.
Výše získaný produkt se^spojí s 27 g hydroxidu sodného a 300 ml vody a vzniklá směs se vaří 4«.hodiny pod zpětným chladičem. Vysrážen; nerozpustný materiál se odfiltruje za použití celitu a filtrát se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Vysrážené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou a získá se 76,3 g 2-chlor-4-fluor5-nitrofenolu. T.t. 106-107 °C.
Magnetické resonanční spektrum /CDCl^, D^-DMSO/ i/ppm/:
7,25 /1H, d, J=10Hz/, 7,64 /1H, d, J=6Hz/.
Infračervené spektrum 7 /cm”^·/: 3370 * max
- 25 Příklad 12
Příprava nitrofenolu /VII: X=Br/: * 2-8rom<^—4-fluor^fenol /28 g/ se přidá k roztoku 7 g hydroxidu sodného ve 100 ml vody a po kapkách při teplotě pod 10 °C se přidá methylchlorj^f ormiát. Vysrážené krystaly se odfiltrují a promyjí se vodou a získá se 41g methyl/2-brom-4-fluoréfenyl/formiátu. T.t. 80,7 °C.
Takto získaný methyl /2-bromó-4-fluor4fenyl/-formiát se suspenduje ve 13 ml koncentrované kyseliny sírové. Ke suspensi se přidá při teplotě 30 °C směs 13 ml koncentrované kyseliny sírové a 13 ml koncentrované kyseliny dusičné. Směs se míchá 30 minut a nalije se na led. Vysrážené krystaly se promyjí důkladně vodou, přičemž se získají žluté krystaly methyl /2-brom-4-fluor-5-nitro~ fenyl/formiátu /38,3 g/. T.t. 63,5 - 64,5 °C.
?
Produkt^se vaří pod zpětným chladičem společně s hydroxidem sodným /©,2 g/ a 100 ml vody po 3 hodiny. Nerozpustné látky se odfiltrují a filtrát se okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Vysrážené krystaly se odfiltrují a promyjí se vodou a získá se 25 g 2-brom-4-fluor-5-nitrofenolu.T.t. 126 - 127 °C.
Magnetické resonanční spektrum /CDCl^, D^-DMSO/£/ppm/:
7,42 /1H, d, J=10 Hz/, 7,65 /1H, d, J=6Hz/.
Infračervené spektrum V ίcm”l/: 3450.
Příklad 13
Příprava aminofenolu /IX: X=Cl/
Suspense 2-ehlor-4-fluor-5-nitrofenolu /9,17 g/ a kysličníku platiilčitého /500 mg/ ve 120 ml ethanolu se podrobí katalytické redukci vodíkem při teplotě místnosti a atmosferickém tlaku, dokud se neabsorbuje stanovené množství vodíku. Katalyzátor se odstraní filtrací a filtrát se koncentruje. Zbytek se extrahuje et^rem
- 26 a eterová vrstva se koncentruje a získá se 6,6 g 3-amino-6chloré-4-fluor^fenolu. T.t. 145 - 146 °C /rozkl./.
•JMagnetické resonanční spektrum /CDCl^, D^-DMSO/ ú/ppm/:
6,4 /lH, d, J=8Hz/,6,85 /lH, d, J=llHz/.
Infračervené spektrum Vnu£°^ /cm-^/: 3400, 3320. max
Příklad 14
Příprava aminofenolu /IX: XssBr/: stejným způsobem jak uvedeno výše, avšak za použití 2-brom^-4fluoró-5-nitrofenolu místo 2-chlor-4-fluor-5-nitrofenolu, se připraví 3-amino-6-brom-4-fluorfenol. T. t. 129 - 130,5 °C /rozkl./.
Magnetické resonanční spektrum /CDClpDg-DMSO/cf /ppm/:
6,57 /1H, d, J=8Hz/, 7,1 /1H, d, J=llHz/.
Infračervené spektrum /cm”^/: 3400, 3320.
Při praktickém použití se mohou tetrahydroftalimidy vzorce I aplikovat v jakékoliv smési jako emulgovatelné koncentráty, smáčivé prášky, suspense, granule nebo tprachy,»Koncentrace účinné složky v této smési je obvykle v rozmezí 0,1 až 95 # hmot·, s výhodou 1 až 80 % hmot.
Při formulaci téchto smési se může použít pevný nebo kapalný nosič nebo ředidlo. Jako pevný nosič nebo ředidlo se může použít jemný prach nebo granule kaolinitického jílu, atapulgitu, bentonitu, kaolinu, pyrofylitu, talku, křemeliny, kalcitu, ořechového prášku, močoviny, síranu amonného, syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého atd. Jako kapalný nosič nebo ředidlo se mohou použít aromatické uhlovodíky /např. xylen, methylnaftalen/, alkoholy /např. isopropanol, ethylenglyko1, celosolv/, ketony
- 27 /např· aceton, cyklohexanon, isoforon/, rostlinné oleje /např. sojový olej, bavlníkový olej/ dimethylsulfoxid, acetonitril, voda atd. . Povrchově aktivní činidl# použité pro emulgaci, dispersi nebo difuz$. může být jakýkoliv neiontový, aniontový, kationtový a amfoterní typ činidla. Příkladem povrchově aktivního činidla jsou alkylsulfáty, alkylarylsulfonáty, dialky1sukeinéty,pólyoxyethylen alkylarylffosfáty, polyoxyethylen._alkyletery, polyoxyethylen alkylaryletéry, polyoxyethylen-polyoxypropylen fópkovjteé polymery, estery sorbitan mastné kyseliny, estery polyoxyethyler sorbitan mastné kyseliny, estery polyoxyethylen pryskyřičné kyseliny, abietová kyselina, dinaftylmethandisulfonáty, parafin apod. Případně se mohou použít lignin-sulfonátyzalgináty, polyvinylalkohol, arabská guma, karboxymethylcelulosa, isopropyl kyselý fosfát nebo podobně jako pomocný prostředek.
Praktické použití herbicidní směsi podle vynálezu je ukázáno v následujících příkladech, kde jsou díly a procenta hmotnostní. Číslo sloučeniny účinné složky odpovídá sloučenině v tabulce 1.
Příklad formulace 1 dílů sloučeniny č. 1, 12, 26, 35 nebo 47, 5 dílů polyoxyiv ethylen^alkylaryleteru a 15 dílů syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého se dobře smíchá, práškuje se a získá se smáčivý prášek.
Příklad formulace 2 dílů sloučeniny č. 2, 8, 14, 22, 32 nebo 45, 7 dílů polyoxyethylen^alkylaryleteru, 3 díly alkylarylsulfonátu a 80 dílů cyklohexanonu se dobře smíchá, práškuje se a získá se emulgovatelnj koncentrát.
- 28 Příklad formulace 3 díl sloučeniny č. 1, 12, 23, 26, 35 nebo 44, 1 díl syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého, 5 dílů ligninsulfonátu a 93 dílů kaolinitického jílu se dobře smíchá a práškuje se. Směs se potom hněte s vodou, granuluje se a suší se a získá se granule.
Příklad formulace 4 díly sloučeniny č. 1, 30, 31, 44 nebo 63, 0,5 dílu isopropyl kyselého fosfátu, 66,5 dílu kaolinitického jílu a 30 dílů talku se dobře smíchá a práškuje se a získá se
Příklad formulace 5 dílů sloučeniny č. 2, 13, 17, 25, 33 nebo 47 se smíchá se 60 díly vodného roztoku obsahujícího 3 % polyoxyethylen sorhitan monooleátu a práškuje se, až je velikost částic účinné složky menší než 3 mikrony .Včlení se 20 dílů vodného roztoku obsahujícího 3 % alginátu sodného jako dispersního činidla a získá se suspense.
Příklad formulce 6 dílů sloučeniny č. 67 nebo 84, 3 díly lignin-sulfonátu vápenatého, 2 díly laurylsulfátu sodného a 45 dílů syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého se dobře smíchá, práškuje se a získá se smáčivý prášek.
Příklad formulace 7 dílů sloučeniny č. 68 nebo 81, 14 dílů polyoxyethylen—
L· vápenatého styrylfenyljBtíeru, 6 dílů dodecylbenzensulfonátu/ 30 dílů xylenu a 40 dílů cyklohexanonu se dobře smíchá a práškuje se a získá se emulgovatelný koncentrát.
Příklad formulace 8 díly sloučeniny č. 75 nebo S5, 1 díl syntetického^ydratované ho kysličníku křemičitého, 2 díly lignin-sulfonátu vápenatého,
- 29 30 dílů bentonitu a 65 dílů kaolinitického jílu se dobře smíchá a práškuje se. Směs se potom hněte s vodou, granuluje se a suší se a získají se granule.
Příklad formulace 9 dílů aj.oučeniny číslo 71 nebo 84, 3 díly polyoxyethylensorbitan moná|eátu, 3 díly karboxymethyl^celuloay a 69 dílů vody se dobře smíchá a práškuje se, až je velikost částic účinné složky menší než 5 mikronů* a získají se granule.
Tyto směsi obsahující tetrahydroftalimidy vzorce I se mohou aplikovat jako takové nebo po zředění vodou na plevele ve vhodné aplikační formě jako postřiku, zálivce, atd. Např. se mohou postříkat, nalít na půdu nebo smíchat s půdou. Dále se mohou např. aplikovat pro listovou úpravu. Případně se mohou použít společmě s dalšími herbicidy ke zlepšení jejich herbicidní ^činnosti a v některých případech se může očekávat synergěšíický účinek. Mohou se také aplikovat v kombinaci s insekticidy, akaricidy, nematocidy, fungicidy, regulátory růstu, hnojivý, půdními regulátory, atd.
Dávka tetrahydroftalimidů vzorce I, jako účinné složky,může být obecně v rozmezí 0,01 až 100 g, s výhodou 0,1 až 50 g, na ar. Při praktickém použití tetrahydroftalimideu vzorce I jako emulgovatelného koncentrátu, smáčivého prášku nebo suspenze se může zředit 1 až 10 1 vody /případně včetně pomocného prostředku jako
se může použít jako takový bez zředění.
Apllikace tetrahydroftalimidů vzorce I jako herbicidů bude ilustrativně ukázána v následujících příkladech, kde byla fytotoxicita vzhledem k užitkovým rostlinám a herbicidní účinnost vůči plevelům zhodnocena následujícím způsobem:
Vzdušné části zkoušených rostlin byly odříznuty a zváženy /čerstvá hmotnost/; procento čerstvé hmotnosti upravované rostliny k neupravované rostlině bylo vypočítáno tak, že čerstvá hmotnost neupravované rostliny byla vzata jako 100j a fytotofcita a herbicidní účinnost byla zhodnocena standardním způsobem uvedeným v následují tabulce:
| j Vypočtená | v Čerstvá hmotnost /% neupravované plochy/ /%/ | |
| hodnota | Herbicidní účinnost | Fytotoxicita |
| 0 | 91 - | 91 - |
| 1 | 71 - 90 | 71 - 90 |
| 2 | 41 - 70 | 51 - 70 |
| 3 | 11 - 40 | 31 - 50 |
| 4 | 1-10 | 11 - 30 |
| 5 | 0 | 0-10 |
Následující sloučeniny byly použity v příkladech pro srovnání:
Sloučenina Struktura 2L
Poznámky
♦patent KS 4,032,326 •patent
3,984,435 r
EP 0049508A (c) o
Obchodně dostupný herbicid známý · jako
2,4,5-T /Na sůl/
Obchodně dostupný herbicid známý jako .bentazon
Λί» sůl/ (f)
Cl
N
ΛΛ |CH3) 2HCHN^xN^'NHC2H5
Obchodně dostupný herbicid známý jako artrazin”
Sloučenina
č.
Struktura
Poznámky (g)
O
Obchodné dostupný herbicid známý jako mertribuzin (h)
Obchodné dostupný herbicid známý jako acifluorfen sodný . '*♦«·
Zkušební příklad 1
MÍs-*y /33 x 23 cm2/ se naplní půdou z vysoko položených polí a zasejí se semena sóji, Ipomoea purpurea, 4butilon theophrasti, Solanum nigrům, Xanthium pensylvanicum a Sesbania exaltata a nechají se růst 18 dní ve skleníku. Stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatelného koncentrátu a zředěné vodou se rozstříká na listoví zkoušených rostlin přes vrcholek pomocí malého ručního rozprašovače při objemu rozstřiku 10 litrů na ar. V době aplikace jsou obecně rostliny na stadiu 2 až 4 listů a mají výšku 2 až 12 cm. Za dvacet dní se zkouší herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výdedky jsou uvedeny v tabulce 2.
-3γnj t-‘OKDOo-jchtn^UíhJ
O* CA * bO
CX «
H· oooooooooooooooooooooooooo .« « »« «t ’· «4 M *1 « W * ·· *· » *· *· ·» ·» ·» ·« · *0 ·*· *· «·
OQ U 0%^-x \H· tXCT fc> 0 O b-«B 0» xirb d-X“ M 0.0 0 - o «
dTab to
OOOl—'OOOOOt—'OOOl·-'OH-‘OOOOOl—‘OOOt—1
Ιησΐίηίηυιιησιιηυισιυισιιπΐ7ΐυιυιιπυιυιιηυιιπυισιιηυι ιηιησιιηιηιηιπσισιιηυιυισιυιι.ηιηυιιηιηιηιησιιησιυιιη
LninuiinuiuímuiinviuiinininutLnininininininuiininui ιηι/ΐ£>υΐΐιιηιηιηιηυΐ4/σ,σισιυιυιυιιηυισιυιυιιηυιιηιη uiuiuitniUUiuiuiinuiuiuiwuiwinmmLnuiuiuiinuiinw to o
c->, d- d0 O d·
O
X , 0· I
HJ b-t 0*0 b, O *0 B 0 o 0 Φ 0 0 d· d- > h· 0* cr
Φ 0 O dbd 00* b0 O 0 0 «
-0 I 0>
h. r 0) I i 0 I B
0«Β
Η· Φ 0 O 0 0 0 tt dB*< Eť >-· 0· 5š
I a
á>
σ'
0· o
Η·
0>
b-S
0' tx
H· o
d• V. X » 0 to b-· σ d- 0 0 0 d- 0 0 0
..3.
| fxj rxj ho bo rxj txj ho i—* i—* i—j l·—J H—J 1—1 oj tn tj b) i—· o ό oo σ> tn .u | rx co • ΙΟ e rx Φ 0 H- 0 P | |
| oooooooooooooooooooooooooo | 99 tt rx p* (x P O Μ· B « κ n<p o p* \XO <+P M ®%P » o tt «♦ | |
| OOOI—‘O|-‘Ol->OOO|-,Ot-‘O|-‘O|-,H‘ 1 1—1 t—' 1— t—1 O O | tt o C_l. P | Fytctcxi- cita |
| υιιπιπιπιηιπιηιπυιιπιπιπιπιηιπσιυιιπ^ιηιπιηιπιη^υι | Tpomoea purpurea | w « K P* X· O ►«· g· Hx r?j rx H· P P O tt <+ |
| ιπυιιηιπυισιιηιηιπιηιπυιιπιπιπσιιπιηυιυιιπυιιπιπυιιπ | Abutilon theophras- ti | |
| ιπιησισιιησιιτυιυιιπιηυιιπιπιπιηυιιηιπιπιπυιιπιπιπυι | Solárium nigrům | |
| ιπιη^σισιιη^σι^υιιπιηιπιπιηιηυΐιηιπιηιπιηιηιηΛυι | Xanthium pensylva- nicum | |
| Lntn^cnLntntntnLntncnintnLnLntnuntn^tninLnLnuiLnun | Sesbania exaltata |
/·JBiXOd/
Λ»
O oo
LO oj oo u>
oo σ
ω on
OJ u
ω
OJ
OJ
NJ
OJ
OJ o
NJ
Ό
NJ
NJ
-J
| o o | o o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | O | o | O | o | o | o | o | o | O | o | o | o | o | o |
| + *9 | *♦ | «9 | · | •9 | «9 | •9 | ·· | ·· · | '9 | »· | * | «9 | ·· | « | ·· | 9 · | 9 | .· . | '9 | >· | |||||
| 0 σι | 0 σ | 0 | σ | l·-· | σ | 0 | σ> | H-* | σ | 0 | σ | 0 | σ | t-1 | σ | 1—1 | σ | 1—1 | σ | h-1 | <n | ro | 4^ | ro | 4^ |
| σ oo | σ oo | σ | OJ | σ\ | 00 | σ | co | cn | oo | σ | 00 | σ | 00 | <n | OJ | σ» | OJ | 00 | σ\ | ω |
O 0 O | OOOOOOOOO ι O0O0OOOOO0O0O0 uononononononononon.tkcn.fc.on.uoncnoncnoncncn.e.ononcnonon οηοηοηοηοηοηοηοηοηοηοποποηοηοποηοποηοηοηοηοηοηοηοηοηοηιη on on on on οποηοηοηοποηοηοηοηοηοηοποηοηοποηοηοηοποποηοποηοπ
4^or. ononx»onononja.on4a.on4i.onononj^on4^ononon4i.ontnononon οπ'^οηοηοηοηοηοηοποηοηοποποηοηοη^οποηοηοηοηοηοηοηοποηοη rx CO • 0 o
ΓΧ
Φ
0· oj u σ% tr t3 \ηο<9 p> 9 O 0· o ·4 X N< 0 «4- X*
0 9 *< ΦχΟ - »
O
Cj.
O »0 0·Μ 0- 09 O
0o
X
0·
I *0 0 0 »0 x o •g
X
Φ
B
O
0- ► e* 0* or 0· Φ 0 O 0•0
P* 0 X O 9 0
I ω 0· O 09
K
Φ x
σ' ρ· o
0·
Pj
| 0 >0 | fc5 |
| 0· Φ | 9 |
| O 0 | 0 |
| 0 9 | 0- |
| B *< | P- |
| 0 | 0· |
| ·< | 0 |
| 9 | B |
<X
0· g
O
0Φ CO X Φ 9 9 0 σ' 0- 9 9 0 0· 09 9
/pokrač./
| σ\σ>σι<ησισ\σ\υιυιυισιυισι σ'ΐη^.ωΜί-'Ονοοο-ασιςπΛ» | <XCO • ’ o c <X Φ P H- P p | |
| οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοο ·*«·· -tí ·« «·♦··· * ·»“··*····»>»· *· ·* ·· ·· ·· ·«'»<>· ^ ΟΊ U> | 0Q M px^s.0 \t-‘ (X P* fBx Ρ O Η· B 4 Η N< ρ O X* —X*p c+p M ©»P <. o M C+ | |
| Ο Η-· Ο t—‘Οι—> Ο Η* Ο 1—‘ΟΟΟΟΟΜΟΙ—1 Ο Ο Η- I—1 1—· 1 Η—· h—* | tt O t_l. P | O hrt Η·<< e+- <+· p O «ΓΙ- Ο X Κ- Ι |
| υιυΐΛ·ςπυισισισιυηυιυιυιυιυισινπυιυισιυιυιυισιφι*.υι | Sípomoea purpurea i | Herbicidní účinnost |
| tntnuiunuiLnLni/iLnuiUiintnLnLnuiuiLnintnuiuiLnuiLnui | Abutilon theophra- sti | |
| tnuiuiLnLnLnLnLnuitnLnuitnLntntnuitnLntntncntnuntnLn | P CO H· O OQ Ι-» Η P P P BŠ | |
| z ^τισιιη^σιιπιηιπιπιπιπσισιυιυι^ιπ^ιησιιη^ζη^ιπ | Xanthium pensylva- nicum | |
| £>LnuiLnuiLnuiijiuiLnLnLnLninuiui^uií.uiuiuiLnuix.Ln | Sesbania exaltata |
/•JBJCXOd/
-u xO
-J tn o
σ tO σι oo σ
-j rx co • κ o
c rxt ®
ta κ
OOOOOOOH-OI—‘OOOOOOOt—'Oh-^OOOOOl·-1 M^Wf-tJXxtJWtJWWJxMíxNťxWWtdbJWÍ-WiUWW w tn to tn to tn to tn to tn
OQ tt & g* t* rx B <4
P O H· O p· ►i (SK P ¢+- P \ΙΤ3 P »< OxO » u ¢4HtJHWOOOHOHOHOOOHHHOHH (—1 I Η* I
Μ ¢4- ¢4Ρ Ο ¢4Ο χ
Ηtntn.utntntntntntntn.utn.utntntntntntntntntntntntntn tntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntn tntntntntntntntntntntntntntntntntntnx^tntntntntntntn jitnjixtnjitntntntntnj^tn^tnji-tntntntntntntn^tntntn
c.tntntntntntntntntntntnj^tnx»tntntntntn4i.tnj^tnx.tn
| hd | t-l |
| G hd | |
| w | o |
| B | |
| G | o |
| •1 | Φ |
| « | P |
| P |
u ¢4- ► ¢4- cr tr Ρ- Λ G
O ¢4hd H& hK O ta P
I
P w P- o OQ H>
P +G ρ. φ O P C ta B (-* <4
1»
I
X
Pl
P ¢4p· pp· cr ¢4- p p p ¢4- HP P w
®
H σ*
Ho
P· £
fíx fX
H· g
o u
c* /pokrač./
- 4c νθ
N) vO
IO
O
CO
IO •ro
Ol co
Ul co
4a.
UJ tro
H1 o
(X W • K-* o a cx Φ P H· p P oooooooooooooooooooooooooo ·» · -» «· ·φ -· ·»···»·<·· -» ·» W ·» (X) » p. er p» \a-> (xS R p o h· o pr W WP d-P \?rp p ^4 ©.o · M dhwhwhmhmhmhhoiohhhhowhhhhow »P l-l P »P *4 O
JkUlUlUl^UlUlU14^Ulif^Ul^Ul**UlUlUlií*Ul>^UlUlUl>>Ul *P
P *1
Φ
P a
o
O
P
UlUltnUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUlUl ffl d- tr tr Η· φ P O d»tí uiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiui
P* ►w o P p —Iω P O H· »oq P
LJUi^uiGJUi^uiuiui^.uiirouix.uix»ui*»uiGJUiit*uiL<JUi
P há X Η· Φ P o P P P tt dB <<
d* Η· •4 P P B I
U,UlUlUl^U14a.UlUlUlUlU14a.UlUlUlUlU14^Ul^U,UlUlUlUl
Φ C/3
X φ P u t-> σ' d- P P P d- H· P P d- dP o βίο X ηΙ «
Φ •i σ'
Η· o
Η· g*
Hs ř*\ fX
H· g
o tt e* /pokrač./
| 9&η σ' ο | 93 | '· | Sloučenina 1 ř· |
| Ο Μ Ο Ο Ο Ο Ο *» ·» *» ·’ * * cn tn *u £* μ to | O o ·* hJ 4* | o \ΡΚ as « g1 < ^.H· řXS 0 O H· O 0 - K N< P C+· *^X*P P 0x0 - 0 <+ | |
| Ο Μ NJ Η-* Ο Η* 00 | O H1 | sója | «♦ H0 O do X H· 1 |
| ω U) Μ ΗΗ Κ) X» | Ul Ul | Ipomoea purpurea í_ | |
| ο u u υι ί» .u σι | tn tn | Abutilon theophra- sti | Herbicidní úči |
| |_1 X». ι—1 hJ I—1 OJ -U | ui ui | Solanum nigrům | |
| h-· *u o O O H-* to | tn | 1 Xanthium l pensylra- nicum | .nnost |
| (JI Ln ω W W H w | Ul Ul | Φ 05 Η 0 0 0 w σ' <+<» 0 P t*· H0 0 |
/pokrač./
Zkušební příklad 2
Vágnerovy květináče /1/5000 aru/ se naplní půdou z pole a zasejí se semena Ipomoea purpurea, Ábutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, sóji a obilnin a přikryje se půdou do hloubky 1 cm. Stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatel— ného koncentrátu a zředěné vodou se rozstříká na povrch půdy při objemu rozstřiku 10 1 na ar. Zkoušené sloučeniny se nechají růst venku 3 týdny a zkouší se herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Tab. 3
| Dávka /hmotnost | Herbicidní účinnost | Pytotoxicita | |||
| účinné | Ipornoea purpura | i AbutilonlAmarantbue | sója | obil- | |
| složky, g/ar/ | ! theophra«4retrof le•sti |xus | nina ♦ . | |||
| 20 | 5 | 5 | S 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | i 5 | ‘ 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | ! 5 | i 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | ! 5 | i . 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | ! 5 | ! 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | i 5 | I 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | i 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | i 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 1 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | ' 5 | í 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | ; 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | ί 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | ! 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | i 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | ! 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | o | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | i 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 1 5 | 5 | 0. | 0 |
| 10 | 5 | ! 5 | 5 | 0 | 0 ; |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 i |
| 20 | 5 | í 5 | 5 | 0 | 0 i |
| 10 | 5 | i 5 | 5 | 0 | 0 |
| 20 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 ' |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 20 | 5 | 5. | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | ,5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
/pokrač./
| Slouče- nina | Dávka /hmotnost | Herbicidní účinnost | Pytotoxicita | |||
| č « | účinné | Ipomoea | Abutilon | Amaranthu | 8 | obil- |
| slozkv· g/ar/ | purpura | theophra- sti | retrofle- xus | sója | nina | |
| 57 | 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | •o | 0 | |
| 63 | 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 64 | 10 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 |
- 45 Zkušební příklad 3
Květináče z plastické hmoty /průměr 10 cm, výška 10 cm/ se naplní půdou z vysoko položených polí a zasejí se semena sóji, bavlny, Ipomoea purpurea a Ábutilon theophrasti a překryje se půdou· Stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emul govatelného koncentrátu a zředěné vodou se rozstříká na půdu při objemu rozstřiku 10 litrů na ar a potom se půda dobře promíchá do hloubky 4 cm. Zkoušené rostliny rostou dále po dobu 20 dní ve skleníku a zkouší se herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tab. 4
| Slou- čenina | Dávka /hmot- | Herbicidní účinnost | Pytotoxicita | ||
| č. | nost | ||||
| účinné | Ipomoea | Abutilon | L sója | ||
| složky, «/ar/ | purpurea | theophrast* | bavlna | ||
| 67 | 20 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 5 | 5 | 5 | o | 0 | |
| 68 | 20 | 5 | 5 | 0 | 1 |
| 5 | 4 | 5 | 0 | 0 | |
| 69 | 20 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 70 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 71 | 20 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | |
| 72 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 73 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 74 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 75 | 20 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | |
| 76 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 77 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 78 | 20 | 5 | 5 | 0 | 1 |
| 89 | 20 | 5 | 5 | 0 | 2 |
| 91 | 20 | 5 | 5 | 0 | 1 |
| 92 | 20 | 5 | 5 | 0 | 0 |
| 93 | 20 | 5 | 5 | 0 | i : |
| 5 | 5 | 5 | 0 | o ! 1 |
- 47 Zkušební příklad 4
Květináče z plastické hmoty /průměr 8 cm, výška 12 cm/ se naplní půdou z rýžového pole a do hloubky 1 až 2 cm zaseje semena Echinochloa crusgalli a širokolistých plevelů /např. Lindernia procumbens, Rotala indica, Elatine triandra/. Květináče se ηmístí při zavlažovačích podmínkách a přesadí se do nich do hloubky 1 až 2 cm hlízy Sagittaria pygmaea a rýžty/sazenice 2 listového stadia a nechají se růst 6 dní ve skleníku. Do květináče se nechá prosáknout stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatelného koncentrátu a zředěné vodou při objemu zálivky 5 ml na květináč. Zkoušené rostliny se dále nechají růst 20 dní ve skleníku a zkouší se fytotoxicita a herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5·
Tab.5
| Slou- čenina č. | Dávka /hmotnost účinné složky, g/ar/ | Herbicidní účinnost | I ýrtotoxiciti | ||
| Echinochloa crusgalli | íirokolis- tý plevel | Sagitta- py^maea | rýže | ||
| 26 | 5 | 4 | 5 | 4 | 1 |
| 44 | 5 | 3 | 5 | 5 | 1 |
| 48 | 5 | 3 | 5 | 4 | 1 |
| 51 | 5 | 4 | 5 | 5 | 1 |
| 67 | 10 | 5 | 5 | 4 | 1 |
| 68 | 10 | 4 | 5 | 5 | 0 |
| 71 | 10 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 75 | 10 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 89 | 10 | 4 | 5 | 5 | 0 |
| 91 | 10 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 93 | 10 | 4 | 5 | 4 | 0 |
tv
Zkušební příklad 5
Semena sóji, Xanthium pensylvánicum, Ipomoea purpurea,
Ábutilon theophrasti, Datura stramonium, Amaranthus retroflexus, Helianthus annus, Ambrosia artemisifolia a Chenopodium album se zasejí na pole předem upravené na brázdy při ploše každé brázdy
i.
m). Když doroste sója, Xanthium pensylvanicum a další rostliny do stadia 1 -2 listů, 6 listů a 4-9 listů, rozstříká se na listoví zkoušených rostlin pomocí malého ručního rozprašovače při objemu rozstřiku 5 litrů na ar stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatelného koncentrátu a zředěné vodou /včetně difuzního prostředku/ a pokus se třikrát {opaku je· Za 30 dní se zkouší herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
| (Γ | ω i—· O bJ 00 H | Sloučenina č. | |
| Ι— Ul O | OhOhOhOH ·« ·· ·· *· υι ui tn ui | 0 P' ^1-1 <X 0 O H· 0^N< g << Φ» | Dávka /hmotnost |
| O M | Ol—>O|—‘Ol—‘1—'M | 0 «2. » | c4-c40 O «4O X H- 1 |
| LTI (JI | ^σιιπιπσισιχ*ιπ | «•tí H ' M. · » H* tl 0 • 1 · | |
| H· bJ | muiininuiinuiui | Η·ΰ m ® C*ti 0X0 »0 s e o l o 0 | |
| <ji bn | tntntntntntnuitn | C+· > tr o σ' ® 0 e o «+ •0 H- • 1 | ' w· o X σ' |
| tn tn | υιυισισ,νιιηοιιπ | B « O O «4-0 0X0H-0 e g 1 0 Β P ·- | Η· o Η· e* |
| o ro | uitjitntntnuitnui | H> Φ B 4-1 «4- 0 ® x x X O 0 C 1 0 0 «* • | 0% <X H· g O « «4- |
| tn tn | ^tntntnLntntntn | Helian. annus | |
| tn tn | tntntntntntntntn | »» > χ-χ a »>«4- tr o ® χ H-a o Η· Η·0 0 I j_ | |
| to tn | tntnj^tnmtnuntn | Chenop. album |
Tab
- 51 Zkušební příklad 6
Semena obilniny, Xanthium pensylvanieum, Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Latura stramonium a Amaranthus retroflexus se zasejí na pole předem upravené na brázdy, přičemž každá brázda má plochu 3 m|. Když obilnina, Xanthium pensylvanieum a další rostliny dorostou do stadia 6-7 listů, 4 listů a 3-6 listů, rozstříká se na listoví zkoušených rostlin pomocí malého ručního rozprašovače při objemu rozstřiku 5 litrů na ar stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatelného koncentrátu a eředěné vodou /včetně difuzního prostředku/ a pokus se opakuje třikrát.
Po 30 dnech se zjistí herbicidní účinnosya fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7·
| l-h | oo i- | Sloučenina, Č. 5 | |
| t—* σι o O H- | O Η* OH • · σι σι | « c·. cr e> ''χ.ι—* ο<Β Ρ' # Ο Η· Ο <1 4 e*p ďF pop << φχΟ » u d- | |
| Η· Μ Ο Η | Obilnina | Fytotoxi- cita | |
| σι σι | .u σι σ σι | kanthium pensylva- nicum | Herbicidní účinnost |
| cn | σι σ σι cn | Ipomoea purpurea r | |
| σι | σι cn σι σι | Abutilon] theophra- sti | |
| σ σι | σι σι σι σ | 1 Sttf O c·- dB H C Η· P d C | P> B | |
| σι | tn σ σι σ | Amaranthus retrof1. |
Tab t
Zkušební příklad 7
Semena sóji, Pornoea purpurea, Abutilon theophrasti, Chenopodium album, Amarantbus retrořlexus, Solanum nigrům, Ambrosia artemisifolia a Portulaca oleracea se zasejí na pole předem upras.* vené na brázdy při ploše každé brázdy 3 mt· Na povrch půdy se rozstříká pomocí malého ručního rozprašovače při objemu rozstřiku 5 litrů na ar stanovené množství zkoušené sloučeniny formulované do emulgovatelného koncentrátu a zředěné vodou /včetně difuzního prostředku/ a pokus se opakuje třikát. Za 30 dní se zkouší her— bicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
| «θ' | 13 | Sloučenina č. | |
| X» 00 | μ-ι co σ» | pr << cxsr jk H· S ◄ «HOR* **^0 «*- s» 9 Φ\ B *1 O \{fi CO η- eo N< | |
| o I-. | o o | sója | Fytotoxi- čita |
| h-1 Ul | 4* 0Π | Ipomoea purpurea | Herbicidní účinnost |
| 4^ on | on on | »«+·:> tí- tr σ' H· Φ c o tí· ►tí H· cr ►- tí o p tí | |
| 4* tn | ui ui | Chenopo- dium album | |
| on cn | on on | Amaran- tbus retroflex | |
| H* OJ | ui ui | Solanum nigrům ► | |
| 4* on | 4^ on | Ambros. artemis | |
| tn on | on on | O tíJ t-< o Φ tí tí tí» fi O t-1 • 4» »» O «· |
Tab
Claims (17)
- PATENTOVÉ. NÁROKY1. Tetrahydroftalimidové sloučeniny obecného vzorce I kdeR-L představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, methylcykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, cykloalkylmethylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, alkoxylakylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkenylskupinu se 3 atomy uhlíku, cyklohexenylskupinu, cyklohexenylmethylskupinu, fenylskupinu, kyanoethylskupinu, alkinylskupinu se 3 atomy uhlíku, alkylidenaminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, ethylthioethylskupinu, benzylskupinu, mono až hexahalogenovanou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylidenaminoskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku,R2 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu,X představuje atom chloru nebo bromu,Y představuje atom kyslíku nebo iminoskupinu aZ představuje atom kyslíku nebo atom síry.\ eť r 4 f-ι ýtn/ér/ooéechetio tszurc e J_ ,
- 2. /Sloučeniny podle nároku lj/kde R2 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a R1# X, Y a Z mají význam uvedený v nároku 1.Jcťraihj}-f / g-/c> Déerc eie/z o vzorce J. ,
- 3. /Sloučeniny podle nároku lXkďe R2 představuje atom vodíku nebo methylskupinu a R^, X, Y a Z mají význam uvedený v nároku 1.IťÝc>6ec nd/ι o vdovce J ,
- 4. /Sloučeniny podle nároku l/Acde R^ představuje methylskupinu, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.ů&rcne/w KDOceb
- 5. /Sloučeniny podle nároku l/^ífde R^ představuje pentylskupinu, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.
- 6. /Sloučeniny podle nároku lJAcde R^ představuje cyklopentylmethylskupinu, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru, Y představuje iminoskupinu a Z představuje atom kyslíku.~Tc!h___ Qéechfh o
- 7. /Sloučeniny podle nároku l/Acde^R·^ představuje alkylskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylskupinu se 3 atomy uhlíku, R2 představuje atom vodíku, methylskupinu nebo methoxyskupinu, X představuje atom chloru nebo bromu, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.Ie htj e>/r ve ' (?6ec ^e'h& ^2-ove ej.,
- 8. /Sloučeniny podle nároku 1/^kde R^ představuje mono- až hexahalogenovanou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru nebo bromu, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.cíecne/iD l^orcpj^
- 9 .Sloučeniny podle nároku l^kde představuje cykloalkylskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, methylcykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, cykloalkylmethylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylovém zbytku, cyklohexenylskupinu nebo cyklohexenylmethylskupinu, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru nebo atom bromu, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.
- 10. /Sloučeniny podle nároku l/^ícde R^ představuje alkylidenaminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylidenaminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru nebo bromu, Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku.c&tcneho vzorný J.,
- 11. /Sloučeniny podle nároku l/^kde R^ představuje alkoxylakylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, kyanoethylskupinu nebo ethylthioethylskupinu, R2 představuje atom vodíku, X představuje atom chloru nebo bromu,Y představuje atom kyslíku a Z představuje atom kyslíku./etra hι ^/αι/'αΤ'
- 12./Sloučenina podle nároku 1, kterou je 2-(4chlor-2-f luor-5-methoxykarbony Ime thoxyf enyl )-4,5,6,7tetrahydro-2H-indol-l,3-dion./e/hni'
- 13./sloučenina podle nároku 1, kterou je 2-(4-chlor2-f luor-5-pentyloxykarbonylmethoxyf enyl )-4,5,6,7-tetrahydro-2H-l-indol-l,3-dion.Ic / C clrcjto /> m-7 ící
- 14./sloučenina podle nároku 1, kterou je 2-(4-chlor2-f luor-5-cyklopentylmethyliminofenyl )-4,5,6,7-tetrahydro-2H indol-1,3-dion.
- 15. Způsob výroby tetrahydroftalimidových sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1,vyznačuj ící se t í m, že se nechá reagovat HY-fenyltetrahydroftalimidový derivát obecného vzorce IIA-CH kde X a Y mají význam uvedený v nároku 1, s esterem ahalogenkarboxylové kyseliny obecného vzorce III0 IIC2*®! (III) kde A představuje chlor nebo brom a Rj, R2 a Z mají význam uvedený v nároku 1 v rozpouštědle, popřípadě za přítomnosti dehydrohalogenačního činidla, při teplotě 0 až 200 °C, po dobu 1 až 240 hodin.
- 16. Herbicidní prostředek, vyznačuj ící se t í m, že jako účinnou složku obsahuje herbicidně účinné množstvíA£»l°učeniny podle nároku 1, spolu s inertním nosičem.
- 17. Fenyltetrahydroftalamidové meziprodukty pro výrobu sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, obecného vzorce A (A) kde X představuje atom chloru nebo bromu a aminoskupinu nebo nitroskupinu.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56212396A JPS58110566A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP1384582A JPS58131969A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP1785882A JPS58135864A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP4694082A JPS58162574A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP7630682A JPS58192868A (ja) | 1982-05-06 | 1982-05-06 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ954482A3 true CZ954482A3 (en) | 1995-01-18 |
| CZ279697B6 CZ279697B6 (cs) | 1995-06-14 |
Family
ID=27519566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829544A CZ279697B6 (cs) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US4670046A (cs) |
| EP (2) | EP0172306B1 (cs) |
| AU (1) | AU557324B2 (cs) |
| BG (2) | BG41995A3 (cs) |
| BR (1) | BR8207478A (cs) |
| CA (1) | CA1181407A (cs) |
| CZ (1) | CZ279697B6 (cs) |
| DE (1) | DE3273387D1 (cs) |
| DK (2) | DK154703C (cs) |
| HU (1) | HU188525B (cs) |
| MY (2) | MY101267A (cs) |
| PL (1) | PL134968B1 (cs) |
| SK (1) | SK278417B6 (cs) |
| UA (1) | UA7085A1 (cs) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| HUT36688A (en) * | 1983-07-29 | 1985-10-28 | Sandoz Ag | Herbicide containing phenoxi-alkyl-phosphinate- and phenoxi-alkyl-phosphonate-derivatives as agent and process for the production of the agents |
| US4902832A (en) * | 1983-08-31 | 1990-02-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use |
| JPS6054362A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4563535A (en) * | 1983-09-19 | 1986-01-07 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Process for producing tetrahydrophthalimides |
| NL8500277A (nl) * | 1984-02-13 | 1985-09-02 | Sandoz Ag | Nieuwe fosfinaten en fosfonaten en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze verbindingen. |
| JPS61501032A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-05-22 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物 |
| JPH06777B2 (ja) * | 1984-10-03 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| AU574236B2 (en) * | 1984-11-12 | 1988-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-2-fluoro-5-n-pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione |
| AU574859B2 (en) * | 1984-11-13 | 1988-07-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions containing tetrahydro-isoindole-1,3-diones and pyrimidinyl amino carbonyl amino sulphonyl benzoates |
| DE3603789A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| ES2051769T3 (es) * | 1986-02-11 | 1994-07-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas. |
| IL82657A0 (en) * | 1986-06-03 | 1987-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides |
| USH531H (en) | 1986-06-03 | 1988-10-04 | Anilide herbicide derivatives | |
| ATE67186T1 (de) * | 1986-09-03 | 1991-09-15 | Ciba Geigy Ag | 3-methylphthalimide. |
| US4881967A (en) * | 1986-12-10 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides |
| US4948418A (en) * | 1986-12-10 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes |
| US5053071A (en) * | 1986-12-10 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromane herbicides |
| JPH0825970B2 (ja) * | 1987-09-01 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | テトラヒドロフタルイミド系化合物の製造法、その中間体および該中間体の製造法 |
| US5169428A (en) * | 1987-12-30 | 1992-12-08 | Tosoh Corporation | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing same |
| EP0323271A1 (en) * | 1987-12-30 | 1989-07-05 | Tosoh Corporation | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing the same |
| DE3835168A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3905006A1 (de) * | 1989-02-18 | 1990-08-30 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen substituenten |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| USRE37664E1 (en) * | 1989-02-25 | 2002-04-16 | Basf Aktiengessellschaft | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs |
| AU2472692A (en) * | 1991-09-04 | 1993-04-05 | Ciba-Geigy Ag | Oxetane and thiaetane derivatives |
| TW202380B (cs) * | 1991-10-16 | 1993-03-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPH0753515A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US5503761A (en) * | 1994-08-02 | 1996-04-02 | Exxon Research & Engineering Co./Hatco Corp. | Technical pentaerythritol esters as lubricant base stock |
| CA2195831A1 (en) * | 1996-01-29 | 1997-07-30 | Bunji Natsume | Phthalimide compound and herbicide containing the same |
| US6528652B1 (en) * | 1999-01-21 | 2003-03-04 | Chronimed | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
| US6348324B1 (en) | 1999-01-21 | 2002-02-19 | Hypoguard America Limited | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
| AU3783100A (en) | 1999-06-14 | 2000-12-21 | Dow Agrosciences Llc | Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides |
| JP2002212008A (ja) | 2001-01-22 | 2002-07-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| CN100424074C (zh) * | 2005-11-24 | 2008-10-08 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物 |
| CN100465160C (zh) * | 2005-11-24 | 2009-03-04 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基酰胺类化合物 |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8759377B2 (en) * | 2009-11-23 | 2014-06-24 | Vanderbilt University | Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction |
| CN102286005B (zh) * | 2011-07-01 | 2013-12-25 | 南京工业大学 | 一种合成氟噻乙草酯的方法 |
| WO2014122674A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Rallis India Limited | Process for preparation of derivatives of tetrahydrophthalimide |
| CN103283759B (zh) * | 2013-06-26 | 2015-10-28 | 联保作物科技有限公司 | 一种玉米田除草组合物及其制剂 |
| CN105646328B (zh) * | 2014-12-02 | 2018-07-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种季铵盐类化合物及其应用 |
| CN119613399B (zh) * | 2023-09-14 | 2025-12-09 | 江西天宇化工有限公司 | 一种含有烷氧乙酸酯取代基的四取代苯甲酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3808230A (en) * | 1960-01-21 | 1974-04-30 | Delmar Chem | 2-oxy-4-phthaloylamido-5-halobenzoate compounds |
| US3235605A (en) * | 1963-03-01 | 1966-02-15 | Ethyl Corp | Preparation of thiophenylethers |
| US3465001A (en) * | 1966-03-31 | 1969-09-02 | Merck & Co Inc | Maleimido aryloxy alkanoic acids,alkyl esters and amides thereof |
| US3654302A (en) * | 1970-01-30 | 1972-04-04 | Herbert Schwartz | Tetrahydrophthalanils |
| US3878224A (en) * | 1970-12-23 | 1975-04-15 | Mitsubishi Chem Ind | N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides |
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| US4001272A (en) * | 1974-09-03 | 1977-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-fluoro-4-halo-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones |
| US4032326A (en) * | 1974-12-24 | 1977-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-substituted aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones |
| JPS6030309B2 (ja) * | 1977-01-28 | 1985-07-16 | 日本農薬株式会社 | テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤 |
| EP0000351A1 (de) * | 1977-07-07 | 1979-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Phenoxy-phenylthio-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel |
| GB2005668B (en) * | 1977-09-14 | 1982-05-26 | Shell Int Research | Herbicides |
| US4124375A (en) * | 1977-10-12 | 1978-11-07 | Monsanto Company | Substituted phthalimides for regulating the growth of plants |
| FR2433013A1 (fr) * | 1978-08-07 | 1980-03-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de fabrication de l'acide trichloro-2,4,5 phenoxyacetique dont la mise en oeuvre ne necessite pas l'utilisation du trichloro-2,4,5 phenol |
| JPS55130954A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Phenylthioacetic acid ester derivative, its preparation, and herbicide containing said compound as effective component |
| US4292070A (en) * | 1979-04-13 | 1981-09-29 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition |
| JPS5724355A (en) * | 1980-07-21 | 1982-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel diphenyl ether type compound |
| EP0049508A1 (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-Substituted oxyphenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| US4420327A (en) * | 1980-10-07 | 1983-12-13 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| AU550845B2 (en) * | 1981-03-30 | 1986-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| US4431822A (en) * | 1981-03-30 | 1984-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DE3123157A1 (de) * | 1981-06-11 | 1983-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von s-aryl-thioglycolsaeuren |
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| US4484940A (en) * | 1981-09-01 | 1984-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US4484941A (en) * | 1981-09-01 | 1984-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| EP0077938A3 (en) * | 1981-10-23 | 1983-08-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| EP0095192B1 (en) * | 1982-05-26 | 1988-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| JPS59101405A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPS6054362A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4563535A (en) * | 1983-09-19 | 1986-01-07 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Process for producing tetrahydrophthalimides |
| US4737512A (en) * | 1986-10-27 | 1988-04-12 | Warner-Lambert Company | 4-(substituted-isoindol-2-yl)phenoxy-pentanoic and -heptanoic acids and derivatives as anti-arteriosclerotic agents |
-
1982
- 1982-12-01 AU AU91035/82A patent/AU557324B2/en not_active Ceased
- 1982-12-06 CA CA000417107A patent/CA1181407A/en not_active Expired
- 1982-12-20 EP EP85103131A patent/EP0172306B1/en not_active Expired
- 1982-12-20 DE DE8282111841T patent/DE3273387D1/de not_active Expired
- 1982-12-20 EP EP82111841A patent/EP0083055B1/en not_active Expired
- 1982-12-22 HU HU824131A patent/HU188525B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-12-22 SK SK9544-82A patent/SK278417B6/sk unknown
- 1982-12-22 CZ CS829544A patent/CZ279697B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1982-12-23 DK DK573482A patent/DK154703C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-12-23 BR BR8207478A patent/BR8207478A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-12-23 PL PL1982239711A patent/PL134968B1/pl unknown
- 1982-12-24 BG BG059040A patent/BG41995A3/xx unknown
- 1982-12-24 UA UA3525700A patent/UA7085A1/uk unknown
-
1983
- 1983-03-09 US US06/473,755 patent/US4670046A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-21 US US06/887,970 patent/US4770695A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 US US06/942,703 patent/US4938795A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-14 MY MYPI87000999A patent/MY101267A/en unknown
- 1987-09-30 US US07/102,617 patent/US4881970A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-30 US US07/102,615 patent/US4826533A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-02 DK DK237988A patent/DK158262C/da not_active IP Right Cessation
- 1988-12-30 MY MY90/88A patent/MY8800090A/xx unknown
-
1994
- 1994-02-24 BG BG098553A patent/BG61119B2/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU9103582A (en) | 1983-06-30 |
| CA1181407A (en) | 1985-01-22 |
| AU557324B2 (en) | 1986-12-18 |
| EP0083055A3 (en) | 1983-09-07 |
| BG61119B2 (bg) | 1996-11-29 |
| DK158262B (da) | 1990-04-23 |
| US4670046A (en) | 1987-06-02 |
| DK237988A (da) | 1988-05-02 |
| BR8207478A (pt) | 1983-10-18 |
| MY101267A (en) | 1991-08-17 |
| PL134968B1 (en) | 1985-09-30 |
| PL239711A1 (en) | 1984-02-27 |
| SK954482A3 (en) | 1997-04-09 |
| EP0083055A2 (en) | 1983-07-06 |
| MY8800090A (en) | 1988-12-31 |
| DK237988D0 (da) | 1988-05-02 |
| US4938795A (en) | 1990-07-03 |
| EP0172306B1 (en) | 1988-09-07 |
| EP0172306A1 (en) | 1986-02-26 |
| DK158262C (da) | 1990-10-08 |
| CZ279697B6 (cs) | 1995-06-14 |
| HU188525B (en) | 1986-04-28 |
| DE3273387D1 (en) | 1986-10-23 |
| US4826533A (en) | 1989-05-02 |
| BG41995A3 (en) | 1987-09-15 |
| SK278417B6 (en) | 1997-04-09 |
| US4881970A (en) | 1989-11-21 |
| US4770695A (en) | 1988-09-13 |
| EP0083055B1 (en) | 1986-09-17 |
| DK573482A (da) | 1983-06-26 |
| DK154703C (da) | 1989-06-19 |
| UA7085A1 (uk) | 1995-06-30 |
| DK154703B (da) | 1988-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ954482A3 (en) | Tetrahydrophthalimide compounds, process of their preparation and herbicidal agent based thereon | |
| US4816064A (en) | Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same | |
| CN1035325C (zh) | 嘧啶衍生物的制备方法 | |
| KR0155560B1 (ko) | 우라실 유도체, 그의 제법 및 용도 | |
| EP0140194B1 (en) | Carbamoyltriazoles, and their production and use | |
| CA2029027A1 (en) | Pyrimidine derivatives, their production and use | |
| CN1080637A (zh) | 吡啶衍生物及其制备方法，含此衍生物的除草剂组合物及其除草方法 | |
| EP0142769B1 (en) | Tetrahydrobenzotriazoles, their production and use | |
| EP0177032B1 (en) | Tetrahydrophthalimides, and their production and use | |
| US4904800A (en) | Intermediates for the production of benzotriazoles | |
| EP0338533A2 (en) | N-Phenylimides, and their production and use | |
| EP0142648B1 (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3 diones, and their production and use | |
| EP0095192B1 (en) | Tetrahydrophthalimides, and their production and use | |
| JPH04235963A (ja) | アリールオキシスピロアルキルインドリノン除草剤 | |
| EP0116928A1 (en) | Pyridotriazolium compounds, and their production and use | |
| US4902832A (en) | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use | |
| EP0425247A2 (en) | 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| CA1250843A (en) | Quinoxaline and their production | |
| EP0579469A2 (en) | N-acyldihydroquinoline derivatives as herbicides | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 | |
| JPH0717625B2 (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| CN1085215A (zh) | 萘酚衍生物，其制备方法及其作为除草剂的用途 | |
| CS227044B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| JPS608263A (ja) | テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 | |
| JPH0552300B2 (cs) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20001222 |