DK158262B - Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser - Google Patents

Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser Download PDF

Info

Publication number
DK158262B
DK158262B DK237988A DK237988A DK158262B DK 158262 B DK158262 B DK 158262B DK 237988 A DK237988 A DK 237988A DK 237988 A DK237988 A DK 237988A DK 158262 B DK158262 B DK 158262B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compounds
tetrahydrophthalimide
preparation
fluoro
herbicide
Prior art date
Application number
DK237988A
Other languages
English (en)
Other versions
DK158262C (da
DK237988D0 (da
DK237988A (da
Inventor
Eiki Nagano
Shunichi Hashimoto
Ryo Yoshida
Hiroshi Matsumoto
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27519566&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK158262(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from JP56212396A external-priority patent/JPS58110566A/ja
Priority claimed from JP1384582A external-priority patent/JPS58131969A/ja
Priority claimed from JP1785882A external-priority patent/JPS58135864A/ja
Priority claimed from JP4694082A external-priority patent/JPS58162574A/ja
Priority claimed from JP7630682A external-priority patent/JPS58192868A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of DK237988D0 publication Critical patent/DK237988D0/da
Publication of DK237988A publication Critical patent/DK237988A/da
Publication of DK158262B publication Critical patent/DK158262B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK158262C publication Critical patent/DK158262C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DK 158262 B
i
Den foreliggende opfindelse angår tetrahydrophthalimidforbindelser med den almene formel o
hvor X er chlor eller brom, og Q er amino eller nitro. Sådanne forbindelser er anvendelige som mellemprodukter ved fremstilling af te-5 trahydrophthalimidslutforbindelser med den almene formel I
0
R1-Z-C-CH-Y/ (I
! o R2 hvor R^ er hydrogen, g-alkyl, ^-cycloalkyl, g-alkyl-C^ γ cycloalkyl, ^-cycloalkyl-C^ g-alkyl, g-alkoxy-C^ g-alkyl, g-alkenyl, C,. g-cycloalkenyl, C,. g-cycloalkeny1- g-alkyl, phenyl, cyano-C^ g-alkyl, C^ g-alkynyl, g-alkylidenamino, g-alkylthio-10 Cl g-alkyl, benzyl, halogen-g-alkyl såsom chlor-C^ g-alkyl og brom-C^ g-alkyl, eller ^-cycloalkylidenamino, R2 er hydrogen, g-alkyl eller g-alkoxy, X er chlor eller brom, Y er imino, og Z er oxygen eller svovl.
Forbindelser med den almene formel I er beskrevet i dansk patentan-15 søgning nr. 5734/82 (fremlagt som dansk fremlæggelsesskrift nr.
154.703), hvoraf nærværende ansøgning er afdelt.
Tetrahydrophthalimidslutforbindelserne med den almene formel I er fordelagtige ved, at de udviser en kraftig herbicid virkning mod et bredt spektrum af ukrudtsplanter ved behandling på bladene eller i 20 jorden i pløjede marker. Det er fordelagtigt, at visse af dem ikke forårsager nogen væsentlig phytotoxicitet hos landbrugsmæssige afgrøder (fx majs, sojabønne og bomuld). Deres herbicide virkning er
DK 158262B
2 særlig bemærkelsesværdig ved bladbehandling efter opløbning hos bredbladede ukrudtsplanter såsom Portulaca oleracea (almindelig portulak) , Chenopodixm album (almindelig hvidmelet gåsefod), Amaranthus -retroflexus, Sesbania exaltata, Abutilon tbeophrasti, Sida spinosa, 5 Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea (høj ipomoea), Convolvulus arvensis (agersnerle), Datura stramonium (pigæble), Solanum nigrum (sort natskygge), Xanthium pensylvanicum (brødfrø), Helianthus annus (vild solsikke) eller Ambrosia artemisifolia (almindelig ambrosie) i korneller sojabønnemarker, eftersom de ikke frembyder nogen toxisk virk-10 ning over for majs eller sojabønner. På samme måde udviser de også god herbicid virkning mod græsagtige ukrudtsplanter såsom Echinoch-loa crus-galli (hanespore), bredbladede ukrudtsplanter såsom Linder-nia procumbens, Rotala indica og Elatine triandra (bækarve) og paddy-marks ukrudtsplanter såsom Cyperns serotinus, Monochoria vaginalis og 15 Sagittaria pygmaea (pilblad) i paddy-rismarker uden at forårsage nogen signifikant skade på risplanter. Forbindelserne kan derfor anvendes som herbicider, der kan påføres både paddy-marker såvel som pløjemarkearealer. De er også nyttige som herbicider, der kan anvendes i haver, græsningsarealer, græsplæner, skove og ikke- landbrugs-20 mæssige arealer.
Forbindelser ifølge opfindelsen, hvor Q er amino, kan fremstilles ved, at forbindelsen, hvor Q er nitro, behandles med 2,0-10 ækvivalenter jern i nærværelse af en syre i et opløsningsmiddel (fx eddikesyre, vand, methanol, ethanol, tetrahydrofuran) ved en temperatur på 25 20-100°C.
Fremstilling af forbindelser ifølge opfindelsen, hvor Q er nitro, kan opsummeres i følgende reaktionsskema: X_c5-NH2 -* Χ-(Ι^ΝΗ2 -» o2w 0/ Π
O
V VI
hvor X er som ovenfor defineret.
DK 158262 8 3
Halogenanilinen med den almene formel V behandles med 1,0-1,5 ækvivalenter koncentreret salpetersyre i koncentreret svovlsyre ved en temperatur på 10 til -10°C, hvilket giver nitroanilinen med den almene formel VI, som derefter omsættes med 3,4,5,6-tetrahydrophthalanhydrid 5 i et opløsningsmiddel (fx toluen, xylen, eddikesyre, propionsyre, vand, dioxan) ved en temperatur på 0-200°C, hvorved fås forbindelsen ifølge opfindelsen, hvor Q er nitro.
Den således fremkomne forbindelse, hvor Q er nitro, kan underkastes normal oparbejdning eller, hvis det er nødvendigt, oprensning ved 10 chromatografi eller omkrystallisering.
Ved anvendelse af forbindelser ifølge opfindelsen til fremstilling af de herbicidt virksomme tetrahydrophthalimidforbindelser med den almene formel I omsættes en forbindelse ifølge opfindelsen, hvor Q er amino, med en a-halogencarboxylsyreester med den almene formel III
0
II
15 A-CH-C-Z-Rj m R2 hvor A er chlor eller brom, og Rj_, R£ og Z hver er som ovenfor defineret, i et opløsningsmiddel i nærværelse eller fraværelse af et de-hydrohalogeneringsmiddel, sædvanligvis ved en temperatur på 0-200°C i 1-240 timer. Mængderne af a-halogencarboxylsyreesteren med den al-20 mene formel III og dehydrohalogeneringsmidlet kan være henholdsvis 1,0-10 ækvivalenter og 0,5-1,5 ækvivalenter i forhold til HY-phenyl-tetrahydrophthalimidet med den almene formel II. Hvis det ønskes, kan der anvendes en faseoverføringskatalysator såsom tetrabutylammonium-bromid eller benzyltributylammoniumchlorid.
25 Som opløsningsmiddel kan anvendes et aliphatisk carbonhydrid (fx hexan, heptan, ligroin eller petroleumsether), et aromatisk carbonhydrid (fx benzen, toluen, xylen), et halogeneret carbonhydrid (fx chloroform, carbontetrachlorid, dichlorethan, chlorbenzen, dichlor-benzen), en ether (fx diethylether, diisopropylether, dioxan, tetra-30 hydrofuran, diethylenglycoldimethylether), enketon (fx acetone, me-
DK 158262 B
4 thylethylketon, methylisobutylketon, isophoron, cyclohexanon), en alkohol (fx methanol, ethanol, isopropanol, tert.butanol, octanol, cyclohexanol, methylcelosolve, diethylenglycol, glycerol), et nitril (fx acetonitril, isobutyronitril), et syreamid (fx formamid, N,N-5 dimethylformamid, acetamid), en svovlforbindelse (fx dimethylsul-foxid, sulfolan), vand etc. Opløsningsmidlerne kan anvendes alene eller kombineret med hinanden.
Eksempler på dehydrohalogeneringsmidlet er en organisk base (fx pyri-din, triethylamin, Ν,Ν-diethylanilin), en uorganisk base (fx natrium-10 hydroxid, kaliumhydroxid, natriumcarbonat, kaliumcarbonat, natrium-hydrid), et alkalimetalalkoxid (fx natriummethoxid, natriumethoxid) etc.
Fremstilling af forbindelser ifølge opfindelsen og udgangsstoffer derfor samt anvendelse deraf ved fremstilling af herbicidt virksomme 15 slutforbindelser er illustreret i følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
Fremstilling af mellemproduktforbindelse, hvor X er Cl, og Q er NH2
En opløsning af N-(4-chlor-2-fluor-5-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid (16,2 g) i eddikesyre (200 ml) blev dråbevis sat til en 20 suspension af jernpulver (14 g) i en 5%'s vandig eddikesyreopløsning (30 ml) ved 90-100°C, og der blev tilbagesvalet i 1 time. Efter at have fået lov at afkøle blev den resulterende blanding tilsat chloroform, hvorefter den blev filtreret. Den organiske fase blev skilt fra filtratet, vasket med en mættet natriumhydrogencarbonatopløsning, 25 tørret og koncentreret. Remanensen blev omkrystalliseret af en blanding af ether og petroleumsether, hvilket gav 7,5 g N-(3-amino-4-chlor-6-fluorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid. Smeltepunkt 144,5-146,5°C.
EKSEMPEL 2
DK 158262B
5
Fremstilling af mellemproduktforbindelse, hvor X er Br, og Q er NH2 På samme måde som i eksempel 1, men under anvendelse af N-(4- brom-2-fluor-5-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid i stedet for N-(4-5 chlor-2-fluor-5-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, fremstil ledes N-(3-amino-4-brom-6-fluorphenyl)-3,4,5,'6-tetrahydrophthalimid. Smeltepunkt 163-164,5°C.
EKSEMPEL 3
Fremstilling af mellemproduktforbindelse, hvor X er Cl, og Q er NO2 10 4-Chlor-2-fluor-5-nitroanilin (19 g) og 3,4,5,6-tetrahydrophthalan-hydrid (15,2 g) blev opløst i eddikesyre (50 ml) og tilbagesvalet i 6 timer. Efter at have fået lov at køle af blev den resulterende blanding hældt ud i vand og ekstraheret med toluen. Toluenfasen blev vasket med vand, en vandig natriumhydrogencarbonatopløsning og der-15 efter med vand, tørret og koncentreret. Remanensen blev omkrystalliseret af ethanol, hvilket gav 20 g N-(4-chlor-2-fluor-5-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid. Smeltepunkt 157-157,5°C.
EKSEMPEL 4
Fremstilling af mellemproduktforbindelse, hvor X er Br, og Q er NO2 20 På samme måde som i eksempel 3, men under anvendelse af 4-brom-2- fluor-5-nitroanilin i stedet for 4-chlor-2-fluor-5-nitroanilin, fremstilledes N-(4-brom-2-fluor-5-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid. Smeltepunkt 155-156eC.
DK 158262 B
6 EKSEMPEL 5
De i eksemplerne 3 og 4 som udgangsforbindelser anvendte forbindelser blev fremstillet på følgende måde:
En opløsning af 4-brom-2-fluoranilin (58,6 g) i koncentreret svovl -5 syre (100 ml) blev dråbevis tilsat en blanding af koncentreret salpetersyre (25,3 g) og koncentreret svovlsyre (15 ml) ved en temperatur på 0 til- 10°C, Den resulterende blanding blev omrørt ved 0-5°G i 1 time, hældt ud i isvand og ekstraheret med toluen. Toluenfasen blev vasket med vand og en vandig natriumhydrogencarbonatopløsning og der-10 efter koncentreret. Remanensen blev oprenset ved silicagelchromato-grafi, hvilket gav 16,4 g 4-brom-2-fluor-5-nitroanilin. Smeltepunkt 90-92°C.
EKSEMPEL 6 2-(3-Amino-4-brom-6-fluorphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1,3-15 dion (0,85 g) blev opløst i 1,4-dioxan (5 ml), og der blev tilsat ethylbromacetat (3,3 g). Den resulterende blanding blev tilbagesvalet i 6 timer. Der blev tilsat triethylamin (0,2 g), og blandingen blev tilbagesvalet i 1 time. Efter at have fået lov at afkøle blev blandingen tilsat vand og toluen, og derefter ekstraheret med toluen. To-20 luenfasen blev tørret og koncentreret. Remanensen blev oprenset ved silicagelsøjlechromatografi, hvilket gav 1,0 g 2-(4-brom-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethyliminophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1,3-dion (forbindelse nr. 89). n^»® 1,5281.
Eksempler på herbicidt virksomme tetrahydrophthalimidslutforbinde1-25 ser, som er fremstillet ved samme fremgangsmåde som vist ovenfor, er vist i tabel 1.
Tabel 1
O
j x^S\jO
r.-z-c-ch-y' 1 I o R2 5
DK 158262B
7
Tabel 1
Forbin- Fysisk delse X Y Z Rj^ R2 konstant A Cl -NH- O -CH2CH3 H ng8 1,5519 B Cl -NH- O -CHCH2CH3 H ng4>5 1,5445 CH3 CH2CH3 10 C Cl -NH- O -CH H njj5 1,5401 x ch2ch3 D Cl -NH- O H Glasagtig E Cl -NH- O -CH2—Q H nfj5 1,5466 F Cl -NH- O -CH2CHC12 H Glasagtig
15 Smp. °C
G Cl -NH- O -CH2CHCH2C1 H 119-120
Cl ,H Cl -NH- O -CH2CH2OCH2CH2CH3 Η nβ5 1,5364 I Cl -NH- O -CH2CH2CN H nj5 1,5541 20 J Cl -NH- S -CH2CH2CH2CH2CH3 H nj4 1,5621 K Cl -NH- O -CH3 -CH3 Glasagtig L Br -NH- O -CH2CH3 H n$6 1,5281
Smp. °C
M Br -NH- O -CH2CH2OCH3 H 106-107 25 N Br -NH- O -CH3 -CH3 ng4>5 1,5661 O Br -NH- O -<^J -OCH3 ng4>5 1,5596 På samme måde som ovenfor, men under anvendelse af 4-chlor- 2-fluora-nilin i stedet for 4-brom-2-fluoranilin, ^fremstilledes 4-chlor- 2-30 fluor-5-nitroanilin. Smeltepunkt 83-84,5°C.

Claims (1)

  1. DK 158262 B 8 Tetrahydrophthalimidforbindelser med den almene formel 0 hvor X er chlor eller brom, og Q er amino eller nitro.
DK237988A 1981-12-25 1988-05-02 Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser DK158262C (da)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21239681 1981-12-25
JP56212396A JPS58110566A (ja) 1981-12-25 1981-12-25 ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1384582A JPS58131969A (ja) 1982-01-29 1982-01-29 ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1384582 1982-01-29
JP1785882A JPS58135864A (ja) 1982-02-05 1982-02-05 ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1785882 1982-02-05
JP4694082 1982-03-23
JP4694082A JPS58162574A (ja) 1982-03-23 1982-03-23 ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP7630682A JPS58192868A (ja) 1982-05-06 1982-05-06 ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP7630682 1982-05-06

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK237988D0 DK237988D0 (da) 1988-05-02
DK237988A DK237988A (da) 1988-05-02
DK158262B true DK158262B (da) 1990-04-23
DK158262C DK158262C (da) 1990-10-08

Family

ID=27519566

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK573482A DK154703C (da) 1981-12-25 1982-12-23 Tetrahydrophthalimidforbindelser, herbicide praeparater indeholdende disse samt anvendelse deraf ved bekaempelse af ukrudt
DK237988A DK158262C (da) 1981-12-25 1988-05-02 Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK573482A DK154703C (da) 1981-12-25 1982-12-23 Tetrahydrophthalimidforbindelser, herbicide praeparater indeholdende disse samt anvendelse deraf ved bekaempelse af ukrudt

Country Status (14)

Country Link
US (5) US4670046A (da)
EP (2) EP0083055B1 (da)
AU (1) AU557324B2 (da)
BG (2) BG41995A3 (da)
BR (1) BR8207478A (da)
CA (1) CA1181407A (da)
CZ (1) CZ279697B6 (da)
DE (1) DE3273387D1 (da)
DK (2) DK154703C (da)
HU (1) HU188525B (da)
MY (2) MY101267A (da)
PL (1) PL134968B1 (da)
SK (1) SK954482A3 (da)
UA (1) UA7085A1 (da)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU557324B2 (en) * 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
JPS59212472A (ja) * 1983-05-16 1984-12-01 Sumitomo Chem Co Ltd ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
HUT36688A (en) * 1983-07-29 1985-10-28 Sandoz Ag Herbicide containing phenoxi-alkyl-phosphinate- and phenoxi-alkyl-phosphonate-derivatives as agent and process for the production of the agents
JPS6054362A (ja) * 1983-08-31 1985-03-28 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4902832A (en) * 1983-08-31 1990-02-20 Sumitomo Chemical Company, Limited 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
US4563535A (en) * 1983-09-19 1986-01-07 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Process for producing tetrahydrophthalimides
HUT39335A (en) * 1984-02-13 1986-09-29 Sandoz Ag Herbicide compositions containing phosphinate and phosphonate derivatives as active substances and process for preparing the active substances
JPS61501032A (ja) * 1984-06-12 1986-05-22 エフ　エム　シ−　コ−ポレ−シヨン 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物
JPH06777B2 (ja) * 1984-10-03 1994-01-05 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
AU574236B2 (en) * 1984-11-12 1988-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-2-fluoro-5-n-pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione
JPH0662373B2 (ja) * 1984-11-13 1994-08-17 住友化学工業株式会社 除草組成物
DE3603789A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
ES2051769T3 (es) * 1986-02-11 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas.
IL82657A0 (en) * 1986-06-03 1987-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides
USH531H (en) 1986-06-03 1988-10-04 Anilide herbicide derivatives
ATE67186T1 (de) * 1986-09-03 1991-09-15 Ciba Geigy Ag 3-methylphthalimide.
US4881967A (en) * 1986-12-10 1989-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides
US4948418A (en) * 1986-12-10 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes
US5053071A (en) * 1986-12-10 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chromane herbicides
JPH0825970B2 (ja) * 1987-09-01 1996-03-13 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド系化合物の製造法、その中間体および該中間体の製造法
EP0323271A1 (en) * 1987-12-30 1989-07-05 Tosoh Corporation Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing the same
US5169428A (en) * 1987-12-30 1992-12-08 Tosoh Corporation Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing same
DE3835168A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3905006A1 (de) * 1989-02-18 1990-08-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen substituenten
DE3905916A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
USRE37664E1 (en) * 1989-02-25 2002-04-16 Basf Aktiengessellschaft Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs
WO1993005037A1 (en) * 1991-09-04 1993-03-18 Ciba-Geigy Ag Oxetane and thiaetane derivatives
TW202380B (da) * 1991-10-16 1993-03-21 Sumitomo Chemical Co
JPH0753515A (ja) * 1993-08-19 1995-02-28 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US5503761A (en) * 1994-08-02 1996-04-02 Exxon Research & Engineering Co./Hatco Corp. Technical pentaerythritol esters as lubricant base stock
CA2195831A1 (en) * 1996-01-29 1997-07-30 Bunji Natsume Phthalimide compound and herbicide containing the same
US6348324B1 (en) 1999-01-21 2002-02-19 Hypoguard America Limited Composition and device for detecting leukocytes in urine
US6528652B1 (en) 1999-01-21 2003-03-04 Chronimed Composition and device for detecting leukocytes in urine
AU3783100A (en) 1999-06-14 2000-12-21 Dow Agrosciences Llc Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides
JP2002212008A (ja) 2001-01-22 2002-07-31 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
CN100465160C (zh) * 2005-11-24 2009-03-04 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基酰胺类化合物
CN100424074C (zh) * 2005-11-24 2008-10-08 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8759377B2 (en) * 2009-11-23 2014-06-24 Vanderbilt University Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
CN102286005B (zh) * 2011-07-01 2013-12-25 南京工业大学 一种合成氟噻乙草酯的方法
WO2014122674A1 (en) 2013-02-08 2014-08-14 Rallis India Limited Process for preparation of derivatives of tetrahydrophthalimide
CN103283759B (zh) * 2013-06-26 2015-10-28 联保作物科技有限公司 一种玉米田除草组合物及其制剂
CN105646328B (zh) * 2014-12-02 2018-07-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种季铵盐类化合物及其应用

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808230A (en) * 1960-01-21 1974-04-30 Delmar Chem 2-oxy-4-phthaloylamido-5-halobenzoate compounds
US3235605A (en) * 1963-03-01 1966-02-15 Ethyl Corp Preparation of thiophenylethers
US3465001A (en) * 1966-03-31 1969-09-02 Merck & Co Inc Maleimido aryloxy alkanoic acids,alkyl esters and amides thereof
US3654302A (en) * 1970-01-30 1972-04-04 Herbert Schwartz Tetrahydrophthalanils
US3878224A (en) * 1970-12-23 1975-04-15 Mitsubishi Chem Ind N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides
US3984435A (en) * 1970-12-23 1976-10-05 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US4001272A (en) * 1974-09-03 1977-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2-fluoro-4-halo-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones
US4032326A (en) * 1974-12-24 1977-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2-substituted aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones
JPS6030309B2 (ja) * 1977-01-28 1985-07-16 日本農薬株式会社 テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤
EP0000351A1 (de) * 1977-07-07 1979-01-24 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-phenylthio-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel
GB2005668B (en) * 1977-09-14 1982-05-26 Shell Int Research Herbicides
US4124375A (en) * 1977-10-12 1978-11-07 Monsanto Company Substituted phthalimides for regulating the growth of plants
FR2433013A1 (fr) * 1978-08-07 1980-03-07 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de fabrication de l'acide trichloro-2,4,5 phenoxyacetique dont la mise en oeuvre ne necessite pas l'utilisation du trichloro-2,4,5 phenol
JPS55130954A (en) * 1979-03-29 1980-10-11 Sumitomo Chem Co Ltd Phenylthioacetic acid ester derivative, its preparation, and herbicide containing said compound as effective component
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
JPS5724355A (en) * 1980-07-21 1982-02-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel diphenyl ether type compound
EP0049511A1 (en) * 1980-10-07 1982-04-14 Mitsubishi Kasei Corporation Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4536209A (en) * 1980-10-07 1985-08-20 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. N-(3-substituted oxyphenyl)tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4431822A (en) * 1981-03-30 1984-02-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use
AU550845B2 (en) * 1981-03-30 1986-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides and their starting compounds
DE3123157A1 (de) * 1981-06-11 1983-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von s-aryl-thioglycolsaeuren
US4439229A (en) * 1981-06-29 1984-03-27 Rohm And Haas Company Substituted phthalimides herbicides
US4484940A (en) * 1981-09-01 1984-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
US4484941A (en) * 1981-09-01 1984-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
EP0077938A3 (en) * 1981-10-23 1983-08-24 Mitsubishi Kasei Corporation N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
AU557324B2 (en) * 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
EP0095192B1 (en) * 1982-05-26 1988-08-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use
JPS59101405A (ja) * 1982-12-02 1984-06-12 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
JPS59212472A (ja) * 1983-05-16 1984-12-01 Sumitomo Chem Co Ltd ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6054362A (ja) * 1983-08-31 1985-03-28 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4563535A (en) * 1983-09-19 1986-01-07 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Process for producing tetrahydrophthalimides
US4737512A (en) * 1986-10-27 1988-04-12 Warner-Lambert Company 4-(substituted-isoindol-2-yl)phenoxy-pentanoic and -heptanoic acids and derivatives as anti-arteriosclerotic agents

Also Published As

Publication number Publication date
AU557324B2 (en) 1986-12-18
EP0083055A3 (en) 1983-09-07
DE3273387D1 (en) 1986-10-23
MY101267A (en) 1991-08-17
PL239711A1 (en) 1984-02-27
EP0172306A1 (en) 1986-02-26
DK158262C (da) 1990-10-08
BG41995A3 (en) 1987-09-15
UA7085A1 (uk) 1995-06-30
SK278417B6 (en) 1997-04-09
DK237988D0 (da) 1988-05-02
EP0172306B1 (en) 1988-09-07
PL134968B1 (en) 1985-09-30
DK237988A (da) 1988-05-02
EP0083055B1 (en) 1986-09-17
SK954482A3 (en) 1997-04-09
US4881970A (en) 1989-11-21
HU188525B (en) 1986-04-28
CA1181407A (en) 1985-01-22
DK154703C (da) 1989-06-19
CZ954482A3 (en) 1995-01-18
BG61119B2 (bg) 1996-11-29
BR8207478A (pt) 1983-10-18
EP0083055A2 (en) 1983-07-06
US4826533A (en) 1989-05-02
MY8800090A (en) 1988-12-31
AU9103582A (en) 1983-06-30
US4770695A (en) 1988-09-13
DK573482A (da) 1983-06-26
US4938795A (en) 1990-07-03
CZ279697B6 (cs) 1995-06-14
US4670046A (en) 1987-06-02
DK154703B (da) 1988-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK158262B (da) Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser
US4835286A (en) 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles
US4427438A (en) N-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins
EP0176101B1 (en) Triazolopyridazines, and their production and use
US4709049A (en) 2-substituted phenyl-4,5,6,7,-tetrahydro-2H-indole-1,3,-diones, and their production and use
EP0420194A2 (en) Uracil derivatives and their production and use
US4933480A (en) 2-fluoro-4-halo-5-marcapto-phenyl-hydrazines
EP0142769B1 (en) Tetrahydrobenzotriazoles, their production and use
EP0177032B1 (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use
EP0422639B1 (en) Benzoxazinyl-pyrazoles, and their production and use
EP0235567B1 (en) Indazole compounds, their production, use and intermediates
US5459277A (en) Iminothiazolines, their production and use as herbicides, and intermediates for their production
EP0338533B1 (en) N-Phenylimides, and their production and use
KR100484986B1 (ko) 피리다진 제초제의 제조방법
EP0305923B1 (en) Benzoxazinyl-triazole oxides, their production and use
US4595409A (en) Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
JPH07304759A (ja) イミノチアゾロン誘導体およびその用途
US4902832A (en) 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
EP0258773B1 (en) Benzothiazolones, their production and use as herbicides
KR20000052667A (ko) 피리다진 제초제의 제조 방법
JPH07324079A (ja) イミノチアゾリン誘導体およびその用途
KR20000052557A (ko) 광학적 활성 우라실 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed