CS227044B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Herbicidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CS227044B2
CS227044B2 CS222182A CS222182A CS227044B2 CS 227044 B2 CS227044 B2 CS 227044B2 CS 222182 A CS222182 A CS 222182A CS 222182 A CS222182 A CS 222182A CS 227044 B2 CS227044 B2 CS 227044B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
water
test
herbicidal activity
tetrahydrophthalimide
Prior art date
Application number
CS222182A
Other languages
English (en)
Inventor
Eiki Nagano
Shunichi Hashimoto
Ryo Yoshida
Hiroshi Matsumoto
Hiromichi Oshio
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Priority to CS222182A priority Critical patent/CS227044B2/cs
Publication of CS227044B2 publication Critical patent/CS227044B2/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbičidního prostředku obsahujícího j-áko účinnou látku alespoň jeden derivát N-(2-fluor-4-halogen-5-substituovaný fenyl J -3,4,5,6-tetrahydrof talitoidu (v dalším označovaného pouze jako „tetrahydroftalimid“) jakož i způsobu výroby účinné látky.
Tyto tetrahydroftalimidy je možno znázornit obecným vzorcem I
kde
X znamená atom chloru nebo atom bromu a
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 torny uhlíku, s výhodou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, jako je například methylová, ethylová, n-propylová, isopropylo1 vá, n-butylová, isobutylová nebo sek.butylová skupina, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, například allylovou skupinu, nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, jako je< například 2-propinylová skupina.
Je známo, že určité deriváty N-fenyltetrahydroftalimidu jsou účinnými herbicidy. Tak například je herbicidní použití 2-fluor-4-chlorfenyltetrahydroftalimidu, 2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyltetrahydroftalimidu atd. popsáno v patentovém spisu USA č. 4 032 326 nebo v britském patentovém spisu č. 2 046 754 A. Avšak herbicidní účinnost těchto látek není stále ještě ve všech případech uspokojivá.
Nyní bylo zjištěno, že tetnahydroftalimidy obecného vzorce I se vyznačují výraznou herbicidní účinností proti široké paletě plevelů včetně plevelů z čeledi trav, šáchorovitých plevelů a širokolistých plevelů při nízkých dávkách, přičemž nemají žádnou závažnější fytotoxicitu vůči různým zemědělským užitkovým plodinám. Příklady plevelů z čeledi trav, proti nimž jsou tetrahydroftalimidy obecného vzorce I herbicidně účinné, jsou ježatka kuří nohía (Echinochloa crus-galli), bér zelený (Setaria viridis), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), čirok halepský (Sorghum halepensej, oves hluchý (Avena flatua), psárka kolénkatá (Alopecurus geniculatus), Eleusine indica, lipnice roční (Poa annua), troskut prstnatý (Cynodon dactylon), pýr plazivý (Agropyron repens) atd.
Příklady šáchorovitých jsou šáchor sp. (Cy.perus sp.J, šáchor (Cyperus rotundus), šáchor (Cyperus serotinus), Scirpus juncoides, Eleocharis kuroguwai, Eleocharis acicularis, atd.
Příklady širokolistých plevelů jsou povijnice (Ipomoea purpurea), mračník plstnatý (Abutilon theoprasti), Cassia obtusifolia, slunečnice (Helianthus annus), řepeň (Xanthium pennsylvanicum), kaitrán (Brassica kaber), ptačinec žabinec (Stellaria media], šrucha zelná (Portulaca oleraceaj, durman panenská okurka (Datura stramonium), Sesbania exaltata, pryšeic kolovratec (Euphorbia helioscopiaj, Sida spinosa, ambrosie (Ambrosia artemisifoliia), rdesno (Polygonům sp.j, laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus], svízel přítula (Galium aparlne), heřmánek sp. (Matricaria sp.j, rozrazil perský (Veronice persioaj, pohanka svlačcovitá (Polygonům coruvolvulus), rdesno červivec (Polygonům persicaria Bidens sp.) dvouzubec, merlík bílý (Chenopodium album), lilek černý (Solárním nigrům), opletník (Salystegia japonica), Monochoria vaginalis, úpor (E latine americana j, Linďerhia procumbens, Rotala indica, šípatka (Sagittaria pygmaea).
Jsou proto tetrahydroítalimidy obecného vzorce I vhodné pro použití jako herbicidy v kulturních plodinách a zelenině jakož i rýži. Lze jich rovněž použít jako herbicidů pro ošetření sadů, trávníků, pastvin, besídkových zahrad, morušových hájů, kaučukových plantáží, lesů atd.
Tetrahydroftalimid obecného vzorce I se podle vynálezu připraví tak, že se hydroxyfenyltétrahydroftialimid obecného vzorce III
kde
X má výše uvedený význam, nechá reagovat s halogenidem obecného vzorce
R—Y, kde
R má výše uvedený význam, zpravidla v inertním rozpouštědle, jako je dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, v přítomnosti zášady, jako je uhličitan alkalického kovu, například uhličitan draselný, hydroxid alkalického kovu, například hydroxid draselný, hydrid alkalického kovu, například hydrid sodíku, nebo alkoxid alkalického kovu, například natriummethoxid nebo natriumethoxid. Nejvýhodnější zásadou je uhličitan alkalického kovu. Reakční teplota je. obvykle v rozmezí 0 až 100 °C, s výhodou v roz· mezí 40 až 90 °C. Poměr molárního množství hydroxyfenyltetrahydroftalimidu obecného vzorce III k molármímu množství halogenidu obecného vzorce RY je s výhodou v rozmezí od 1 : 1,0 do 1 : 1,1.
Takto získaný tetrahydroftalimid obecného vzorce I je možno popřípadě přečistit známým postupem, například překrystalová.ním nebo chromatograficky na koloně.
Hydroxyfenyltethahydrdftallmid obecného vzorce III, jenž je výchozí látkou při postupu podle vynálezu je možno připravit z fenolu obecného vzorce· IV
kde
X má výše uvedený význam, postupem podle níže uvedeného schématu:
HO
Y znamená atom chloru, atom bromu nebo atom jódu a (V)
S kde
X má výše uvedený význam.
Hydroxyfenyltetrahydroftalimid obecného vzorce III je tedy možno vyrobit z fenolu obecného vzorce IV jeho nitraci, načež se vzniklý nitrofenol obecného vzorce V redukuje a na získaný aminofenol obecného vzorce VII se působí anhydridom kyseliny
3,4,5,6-tetňahydroftalové.
Konverzi fenolu obecného vzorce IV v nitrofenol obecného vzorce V je možno provést známým postupem nitrace fenolu obecného vzorce IV. Obvykle však je výhodnější nepřímá nitrace, která sestává z níže uvedených tří stupňů pro dosiažení selektivní nitrace v požadované poloze:
kde
X má výše uvedený význam.
V prvém stupni se fenol obecného vzorce IV přemění ve svou sůl s alkalickým kovem tím, že se na něj působí vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, a vzniklá sůl se nechá reagovat s ialkylesterem kyseliny halogenmravemčí, jako je methylester kyseliny chlormravenčí, ve vodě při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C. Takto připravený ester obecného vzorce VIII se nitruje směsí koncentrované kyseliny sírové s koncentrovanou kyselinou dusičnou při teplotě místnosti. Pak se vzniklý nitrobenzen obecného vzorce IV hydrolyzuje vodné alkalickým roztokem, jako je například vodný roztok hydroxidu sodného, při teplotě v rozmezí 20 až 120 °C, čímž se získá nitrofenol obecného vzorce V.
Konverzi nitrofenolu obecného vzorce V v aminofenol obecného vzorce VII je možno provést jakýmkoliv známým redukčním postupem pro přeměnu nitroskupiny v aminoskupinu, Příklady takových redukčních postupů jsou katalytická redukce, redukce práškovým železem, redukce sirníkem sodným, redukce sulforovaným borhydridem sodíku atd. Jako příklad je mOžno uvést reakci 1 molu nitrofenolu obecného vzorce V se 3 moly vodíku v přítomnosti 0,1 až 0,01 molu kysličníku platičitého v inertním roz pouštědle, jako je ethanol nebo ethylacetát, při teplotě místnosti za atmosférického tlaku, čímž se získá aminofenol obecného vzorce VII. Rovněž se například reakcí 1 molu nitrofenolu obecného vzorce V se 2 až 5 moly práškového železa, jako je redukční železo nebo elektrolytické železo, v 5% roztoku kyseliny octové nebo ve zředěném roztoku kyseliny chlorovodíkové, při teplotě v rozmezí 80 až 100 °C po dobu 1 až 5 hodin získá aminofenol obecného vzorce VII.
Pro přípravu hydroxyfenyltetrahydroftalimidu obecného vzorce III z aminofenolu obecného vzorce VII se tento aminofenol nechá reagovat s anhydridem kyseliny
3,4,5,6-te‘trahydroftalové v inertním rozpouštědle, například kyselině octové, za varu pod zpětným chladičem po dobu 1 až 6 hodin, s výhodqu 2 aiž 4 hodin.
Fenol obecného vzorce IV byl však popsán Fingerem a kol. v časopisu J. Am. Chem. Soc., 81, str. 94 (1959).
V současné době výhodné a v praxi vyhovující provedení přípravy tetrahydroftalimidu obecného vzorce I, jakož i meziproduktů včetně meziproduktu obecného vzorce
RO kde
X má výše uvedený význam, je popsáno v níže uvedených příkladech.
Příklad 1
Příprava tetrahydroftalimidu obecného vzorce I
K roztoku 1 gN-(4-ohlor-2-ďluor-5-hydroxyifenyl)-3,4,5,6-te'trahydroďťalimidu v 10 ml dimethylformamidu se za míchání při teplotě místnosti přidá 0,34 g bezvodého uhličitanu draselného. Reakční směs se pak míchá 30 minut při teplotě přibližně 40 °C, načež se k ní přidá 1 g propargylbromidu a vzniklá směs se míchá 3 hodiny při teplotě v rozmezí 50 až 60 °C, Směs se pak ponechá zchladnout na teplotu místnosti, načež se vlije do vody 'a extrahuje etherem. Etherová vrstva se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí. Zahuštěný zbytek so přečistí chromatograficky na silikagelu, čímž se získá 0,8 g N-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy ] fenyl ]-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu (sloučenina č. 10) o teplotě tání
136,4 °C.
Elementární analýza vypočteno:
61,09 % C, 4,00 % H, 4,20 % N; nalezeno:
61,18 % C, 4,19 % H, 3,92 % N.
NMR spektrum (CDC13) S (ppm.):
1,8 (4H, m),
2.4 (4H, m),
2,55 (IH),
4.7 (IH),
6,95 (IH, d, J = 6 Hz),
7,25 (IH, d, J = 10 Hz).
IR spektrum vnuío1 [cm-1]: 3260, 1700.
Příklad 2
Příprava tetrahydroftalimidu obecného vzorce I
K roztoku 2,95 g N-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu ve 20 mililitrech dimethylformamidu se přidá 7,6 gramu bezvodého uhličitanu draselného a 1,6 g n-amylbromidu v uvedeném pořadí. Výsledná směs se míchá 3 hodiny při teplotě v rozmezí 70 až 80 °C. Pak se přidá voda a směs se extrahuje etherem. Etherová vrstva se promyje vodou, vysuší a odpaří. Zbytek po odpaření se přečistí chromatograificky na silikagelu, čímž se získá 0,63 g N-(4-chlor-2-fluoir-5-n-amyloxyf enyl )-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu (sloučenina č. 13) o teplotě tání 100,8 °C.
NMR spektrum á (ppm):
0,9 (3H, t, jako m),
1.5 (4H, m),
1.8 (6H, m),
2,4 (4H, m),
3.9 (2H, t, I = 6 Hz),
6,65 (IH, d, J = 6 Hz],
7,25 (IH, d, J = 10 Hz).
Příklady tetrahydroftalimidu obecného vzoirce I, připraveného způsobem podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
sloučenina č. X
R Fyzikální vlastnosti
1 CI iso-C3H7— teplota tání 81—82 °C
2 Br iso-C3H7— teplota tání 116,5—117,5 °i
3 Cl CH,— teplota tání 115,2 °C
4 Cl c2h5- teplota tání 90—91 °C
5 Cl ,n-C3H7— oD 22 1,5472
6 Cl sek.-C/jHg— nn 23·5 1,5512
7 Cl 1SO-C4H9— teplota tání 58—59 °C
8 Cl ch2=chch2- teplota tání 56—57 °C
9 Cl ch2=chch— 1 ch3 nD 25,5 1,5512
10 Cl ch=cch2— teplota tání 136,4 °C
11 Cl n-CíHg— teplota tání 74—75 °C
12 Cl CH=CCH— ch3 teplota tání 115—116 °C
13 Cl n-CsHu— teplotia tání 100,8 °C
14 Cl n*C6H13— teplota tání 60—61,6 °C
15 Cl n-C7Hl5— nD 25·5 1,5381
16 Cl n-C8H]7- nD 25-5 1,5303
17 Cl iso-CjHu — teplota tání 85—87 °C
18 Br CH,— teplota tání 105—106 °C
19 Br C2H5- teplota tání 110—111 °C
20 Br n-C3H7— teplota tání 76—77 °C
21 Br sek.-C,4H7— teplota tání 84,5—85,5 °C
22 Br CH-CCH,— teplota tání 127—128 °C
23 Br ch2=chch2— teplota tání 69—70 °C
Příklad 3
IR spektrum υ (cm-1): 3380,1680.
Příprava hydroxyfenyltetrahydroftalimidu obecného vzorce III, kde X znamená Cl
Ve 20 ml kyseliny octové se rozpustí 6,6 gramů 2-chlor-4-fluor-5-aminofenolu a 6 g anhydridu kyseliny 3,4,5,6-tetrahydroftalové, a vzniklý roztok se zahřívá 2 hodiny pod zpětným chladičem. Pak se reakční směs ponechá zchladnout na teplotu místnosti, načež se vlije do ledové vody a extrahuje etherem. Etherový extrakt se promyje nasyceným roztokem hydrouhličitanu sodného a vodou v uvedeném pořadí, pak se vysuší bezvodým síranem horečnatým a zahustí. Zbytek po zahuštění se chromatograficky přečistí na silikagelu, čímž se získají 4,0 g N- (4-chlor-2-f luor-5-hydroxyfenyl)-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu o teplotě tání 151 °C.
NMR spektrum (CDC1S, D6-DMSOj δ (ppmj:
1,5-2,0 (4H, mj,
2,1-2,6 (4H, m),
6,8 (1H, d, J = 6 Hz),
7,15 (1H, d, J = 10 Hz).
P ř í k 1 a d 4
Příprava hydroxyfenyltetrahydroftalimidu obecného vzorce III, kde X znamená Br
Postupem podle příkladu 3, avšak za použití 2-brom-4-fluor-5-aminofenolu místo 2-chlor-4-fluor-5-aminofenolu se připraví N- (4-brom-2-f luor-5-hydroxyfenyl j -3,4,5,6,tetrahydroftalimid o teplotě tání v rozmezí 167 až 168 °C.
NMR spektrum (CDC13, Dg-DMSO) ó' (ppmj:
1,5-2,0 (4H, mj,
2,1-2,7 (4H, mj,
6,8 (1H, d, J = 6 Hzj,
7,25 (1H, d, ] = 10 Hz).
IR spektrum v j5“1 (cm-1): 3380, 1690.
12
Příklad 5
Příprava aminafenolu obecného vzorce VII, kde X znamená Cl
Suspenze 9,17 g 2-chlor-4-fluor-5-nitrofenolu a 500 mg kysličníku platičítého ve 120 mililitrech ethanolu se podrobí katalytické redukci vodíkem při teplotě místnosti a za atmosférického tlaku tak dlouho, až se pohltí určené množství vodíku. Pak se katalyzátor odfiltruje a filtrát se zahustí. Zbytok po zahuštění se extrahuje etherem. Etherová vrstva se zahustí, čímž se získá 6,6 g
3-amino-6-chlor-4-fluorfenolu o teplotě tání v rozmezí 143 až 146 °C (za rozkladu).
NMR spektrum (CDC13, DG-DMS0) á (ppm):
6,4 (1H, d, J = 8 Hz),
6,85 (1H, d, J = 11 Hz).
IR spektrum v (cm“1): 3400,3320.
Příklad 6
Příprava aminafenolu obecného vzorce VII, kde X znamená Br
Postupem podle příkladu 5, avšak za použití 2-brom-4-fluor-5-nitrofenolu místo 2-chlo;r-4-fluor-5-nitrafenolu se získá 3-aminio-6-brom-4-fluorfenol o teplotě tání v rozmezí 129 až 130,5 °C (za rozkladu).
NMR spektrum (CDCI3, D6-DMSO) á (ppm):
6,57 (1H, d, J = 8 Hz),
7,1 (1H, d, J = 11 Hz).
IR spektrum v ™joi 3400,3320.
P ř í k 1 a d 7
Příprava nitrofenolu obecného vzorce V, kde X znamená Cl
K roztoku 27,7 g hydroxidu sodného ve 450 ml vody se přidá 83,4 g 2-chlor-4-fluorfenolu a při teplotě pod 10 °C se přikape
69,2 g methylesteru kyseliny chlormravenčí. Vyloučené krystaly se Odfiltrují a promyjí vodou, čímž se získá 134,8 g methylesteru kyseliny (2-chlor-4Mluorfenyl) mravenčí o teplotě tání v rozmezí 69 až 71 °C.
Získaných 134,8 g methylesteru kyseliny (2-chlor-4-fluorfenyl) mravenčí, připraveného postupem popsaným v předchozím odstavci, se suspenduje v 50 ml koncentrované kyseliny sírové. K této suspenzi se při teplotě přibližně 30 °C přidá směs 50 ml koncentrované kyseliny sírové s 50 ml koncentrované kyseliny dusičné, a tato směs se míchá při uvedené teplotě po 1 hodinu. Pak se reakční směs vlije do ledové vody, vyloučené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou. Získá se tak 143 g methylesteru kyseliny (2-chlor-4-if luor-5-nitrof enyl j mravenčí o teplotě tání v rozmezí 53 až 55 °C.
Výše získaný produkt se přidá k roztoku 27 g hydroxidu sodného ve 300 ml vody a vzniklá směs se zahřívá 4 hodiny pod zpětným chladičem. Za použití celitu (filtrační pomůcka) se vyloučené nerozpustné podíly odfiltrují a filtrát se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou, čímž se získá 76,3 g 2-chlor-4-fluor-5-nitrofenolu o teplotě tání v rozmezí 106 až 107 °C.
NMR spektrum (CDC13, D6-DMSO) á (ppm):
7,25 (1H, d, J = 10 Hz),
7.64 (1H, d, J = 6 Hz).
IR spektrum v Š1 (cm“4): 3370.
Příklad 8
Příprava nitrofenolu obecného vzorce V, kde X znamená Br
K roztoku 7 g hydroxidu sodného ve 100 mililitrech vody se přidá 28 g 2-brom-4-fluorfenolu a ke vzniklé směsi se při teplotě pod 10 °C přikape methylester kyseliny chlormravenčí. Vyloučené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou, (čímž se získá 41 g methylesteru kyseliny (2-brom-4-f luorf enyl ]mravenčí o teplotě tání 80,7 °C.
Takto získaný methylester kyseliny (2-brom-4-fluorfenyl) mravenčí se suspenduje ve 13 ml koncentrované kyseliny sírové. Ke vzniklé suspenzi se při teplotě přibližně 30 stupňů Celsia přidá směs 13 ml koncentrované kyseliny sírové se 13 ml koncentrované kyseliny dusičné. Vzniklá směs se míchá 30 minut, načež se vlije na rozdrcený led. Vyloučené krystaly se důkladně promyjí vodou, čímž se . získá 38,3 g žlutých krystalů methylesteru kyseliny (2-brom-4-fluor-5-nitrofenyljmravenčí o teplotě tání v rozmezí 63,5 alž 64,5 °C.
Takto získaný produkt se zahřívá 3 hodiny pod zpětným chladičem spolu s 6,2 g hydroxidu sodného a 100 ml vody. Nerozpustné podíly se odfiltrují a filtrát se okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučené krystaly se odfiltrují a promyjí vodou, čímž se získá 25 g 2-brom-4-fluor-5-nitrofenolu o teplotě tání v rozmezí 126 až 127 °C.
NMR spektrum (CDC13, D6-DMSO) S (ppm):
7,42 (1H, d, J = 10 Hz),
7.65 (1H, d, J = 6 Hz).
IR spektrum v ^°1 (cm“1): 3450.
Při použití tetrahydroftalimidů obecného vzorce I v praxi se tyto sloučeniny mohou aplikovat jako takové nebo v jakékoliv ap227044 likační podobě, jako jsou například smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, granulát, suspenze nebo popraše.
Při výrobě těchto aplikačních forem je možno použít tuhého nebo kapalného nos:če. Jako tuhé nosiče se hodí minerální práškové látky (například kaolin, bentonit, montmorillonit, mastek, rozsivková zemina, slída, veirmikulit, sádra, uhličitan amonný, apatit, syntetický hydroxid křemičitý obsahující vodu), rozmělněné rostlinné látky (například sójová moučka, pšeničná mouka, dřevná moučka, tabáková moučka, škrob, krystalová celulóza], vysokomolekulární sloučeniny (například ropné pryskyřice, polyvinylchlorid, damarová pryskyřice, ketonová pryskyřice], kysličník hlinitý, vgsIí apod.
Pokud jde o kapalné nosiče, je jako příklad možno uvést alkoholy (například methanol, ethanol, ethylenglykol, benzylalkohol], aromatické uhlovodíky (například toluen, benzen, xylen, methylnaftalen), halogenované uhlovodíky (například chloroform, chlorid uhličitý, monochlorbenzen), ethery (například chloroform, chlorid uhličitý, monochlorbenzen], ethery (například dioxan, tetriahydrofuran), ketony (například aceton, methylethylketon, cylohexanon), estery (například ethylacetát, butylacetát, ethylenglykolacetát), amidy kyseliny (například dimethyiformamid), nitrily kyselin (například acetonitril], etheralkoholy (například ethylenglykolethylether], vodu apod.
Povrchově aktivními činidly, použitými pro emulgování, dispergování nebo rozptýlení mohou být kterékoliv z neiontových, aniontových, kationtových a amfoterních typů těchto činidel. Příklady povrchově aktivních činidel zahrnují polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylonalkylarylethery, polyoxyethylenové estery mastných kyselin, sorbitanové estery mastných kyselin, polyoxyethylensorbitanové estery mastných kyselin, polymery oxyethylenu s oxypropylenem, polyoxyethylenalkylfošfáty, soli mastných kyselin, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, aikylarylsulfonáty, alkylfosfány, polyoxyethylenalkylsulfáty, kvartérní amoniové soli apod. Avšak povrchově aktivní (činidla, používaná v prostředku podle vynálezu, nejsou samozřejmě omezena na tyto sloučeniny. Je-li to nutné, je rovněž možno použít žolatiny, kaseinu, alginátu sodného, škrobu, agaru, polyvinylalkoholu, kyseliny ligninsulfonové apod., jakožto pomocného činidla,.
Při přípravě herbicidního prostředku podle vynálezu je možno použít tetrahydroftalimidu obecného vzorce I v hmotnostním množství v rozmezí od 1 do 95 % s výhodou od 3 do 80 %.
Tetrahydroftalimidu obecného vzorce I, obsaženého v prostředku podle vynálezu jako účinná látka, je možno použít společně s jinými herbicidy pro zlepšení herbicidní účinnosti těchto herbicidů a v některých případech je možno očekávat synergický úči14 nek. Dále je možno uvedené tetrahydroftalimidy obecného vzorce I používat v kombinaci s insekticidy, nemaítocidy, fungicidy, regulátory růstu rostlin nebo umělými hnojivý, jako to odpovídá potřebě v jednotlivých případech.
Aplikační množství tetrahydroftalimidu obecného vzorce I může být různé podle toho, který tetrahydroftalimid se použije, dále podle druhu pěstované užitkové plodiny, podle způsobu aplikace atd. Zpravidla se vsak pracuje s aplikační dávkou v rozmezí od 0,01 až 5 kg, s výhodou od 0,05 do 3 kg aktivní složky na 1 ha.
V dále uvedených příkladech jsou popsány formulace herbicidního prostředku podle vynálezu, vhodné pro praktice použití. Díly a procenta v nich uvedené jsou hmotnostní.
Příklady formulací
Příklad 1 dílů sloučeniny č. 1, 2 nebo 3, 3 díly alkylsulfátu, 2 díly ligninsulfonátu a 15 dílů hydroxidu křemičitého obsahujícího vodu se běrem rozmělňování spolu důkladně promísí, čímž se získá smáčitelný prášek.
Příklad 2 dílů sloučeniny č. 1, 2, nebo 5, 3 díly alky larylsulf átu, 7 dílů polyoxyethylenalkylaryletheru, 60 dílů cyklohexanonu a 20 dílů xylenu se během rozmělňování spolu důkladně promísí, čímž se získá emulgovatelný koncentrát.
Příklad 3 dílů sloučeniny č. 1 nebo 2, 1 díl hydroxidu křemičitého obsahujícího vodu, 35 dílů bentonitu a 59 dílů kaolinu se během rozmělňování spolu dobře promísí. Vzniklá směs se pak prohněte s vodou, granuluje a vysuší, čímž se získá granulát.
Příklad 4 díly sloučeniny č. 1, 2 nebo 3, 0,3 dílu isopropylfosfátu, 66,7 dílu kaolinu a 30 dílů mastku se· během rozmělňování spolu důkladně promísí, čímž se získá popraš. Příklad 5 dílů sloučeniny č. 14 se smísí s 60 díly vodného roztoku obsahujícího 3 % polyoxyethylensorbitanového monoesteru kyseliny laurové a vzniklá směs se rozmělňuje, až velikost částic aktivní složky je menší než 3 mikrony. Pak se přidá 20 dílů vodného roztoku obsahujícího 3 % alginátu sodného jakožto dispersní činidlo, čímž se získá suspenze,
Použití tetrahydnoftalímidů obecného vzorce I jakožto herbicidů je popsáno v dále uvedených příkladech, přičemž se fytotoxicita vůči užitkovým plodinám a herbicidní účinnost na plevely vyhodnotí takto: Nadzemní části testovaných rostlin se odříznou a zváží (hmotnost v čerstvém stavu); určí se poměr hmotnosti ošetřených rostlin v čerstvém stavu k hmotnosti neošetřených rostlin rovněž v čerstvém stavu, kterýžto poměr se vyjádří v °/o, přičemž se za základ (100) vezme hmotnost neošetřených rostlin v čerstvém stavu; poškození užitkových plodin a herbicidní účinnost se vyhodnotí podle stupnice uvedené v následující tabulce. Jmenovité hodnoty stupnice fytotoxicity, 0 a 1, a hodnoty herbicidního účinku, 5 a 4, se zpravidla považují za uspokojivé pro ochranu užitkových plodin, resp. při potírání plevelů. Jmenovité hodnoty při samotném polním testu s rýží se vypočtou z hmotnosti sušiny testovaných rostlir jmenovitá hodnota hmotnost v čerstvém stavu (v procentech nodnot, zjištěných na neošetřené parcele) užitková plodina plevely
0—39 0
40—59 1— 10
60—79 11— 20
80—89 21— 40
90—99 41— 60
100 61—100
V dále uvedených testovací ch příkladech je použito těchto kontrolních sloučenin: sloučenina č. strukturní vzorec poznámky
patentový spis USA č. 4 032 326 britský patentový spis č. 2 046 754 A {ch3)2chnh
Cl atrazin hnch2ch3
Cl chlornitrofen η
Testovací příklad 1
Lísky z plastické hmoty o rozměrech 35 centimetrů x 25 cm x 10 cm se naplní ornicí a do jednotlivých lísek se pak odděleně nasejí semena kukuřice, mračníku, plstnatého, slunečnice, Cassia obtusifolia, povijnice, katrárau a ptačince žabince a lísky se ponechají 2 týdny ve skleníku. Vždy dvě lísky se vloží do rámu o rozměrech 50 cm x x 100 cm x 40 cm a listí testovaných rostlin se shora postříká daným množstvím testované sloučeniny pomocí malé ruční stříkačky. Po postříkání se testované rostliny ponechají další 3 týdny růst ve skleníku, načež se stanoví herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV. Při této aplikaci na listy jsou testované sloučeniny formulovány jakožto emulgovatelný koncentrát, připravený podle výše uvedeného příkladu 2 formulací a aplikují se po rozptýlení ve 25 ml vody za přidání disperzního činidla. V době ošetření jsou testované rostliny ve stadiu 1 až 3 listů a jsou 2 až 20 cm vysoké.
slouče- dávkovánina č. ní (hmotnostní množství účinné složky kg/ha
Tabulka IV
fytotoxi- cita herbicidní účinnost z
kukuřice mračník slunečnice Cassia ob- povijnice kaťrán ptačinec plstnatý tusifolia - žablnec
1 0,25 1 5
0,125 1 5
0,063 0 5
2 0,25 1 5
0,125 1 5
0,063 0 5
10 0,125 1 5
0,063 0 5
0,032 0 5
22 0,125 1 5
0,063 1 5
0,032 0 5
A 1,0 3 5
0,5 3 5
0,25 2 5
0,125 1 3
B 10 3 5
5 2 5
2,5 2 4
1,25 0 2
C 10 0 5
5 0 3
Testovací příklad 2
Kádinky z plastické hmoty o průměru 10
centimetrů a výšce 10 cm se naplní ornici
5 5 5 5 5
5 5 5 5 4
5 4 5 4 3
5 5 5 5 5
5 5 5 5 4
4 3 5 4 3
5 5 5 5 5
5 4 5 5 4
5 4 5 3 3
5 5 5 5 5
5 4 5 5 4
4 3 5 5 3
5 4 5 5 2
5 4 5 4 1
4 3 4 3 1
2 1 3 2 0
5 4 5 5 3
5 3 4 4 2
4 2 4 3 1
3 0 2 1 0
5 2 5 5 5
5 0 4 5 5
postříkání se testované rostliny ponechají
a do jednotlivých kádinek se pak odděleně nasejí semena kukuřice, ježatky kuří nohy, ovsa hluchého, katránu a mračníku plstnatého a kádinky se pak ponechají růst 2 týdny ve skleníku. Listí testovaných rostlin se pak malou ruční stříkačkou postříká daným množstvím testované sloučeniny. Po další 3 týdny růst ve skleníku, načež se stanoví herbicidní účinnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V. Při této aplikaci na listv jsou testované sloučeniny formulovány jakožto emulgovatelný koncentrát, připravený podle výše uvoleného příkladu 2 formulací a aplikují se v postřikovém objemu 500 1/ha rozptýlením ve vodě za přidání disperzního činidla.
II
Tabulka V
sloučenina č. dávkování (hmotnostní množství účinné složky j kg/ha fytotoxicita kukuřice herbicidní účinnost
ježatka kuří noha oves hluchý katrán mračník plstnatý
3 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 1 1 5 5
4 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 3 3 5 5
5 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 4 4 5 5
6 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 1 2 4 5
7 0,5 0 4 4 5 5
0,125 0 2 1 3 5
8 0,5 1 5 5 5 5
0,125 1 4 4 5 5
9 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 5 4 5 5
10 0,5 1 5 5 5 5
0,125 1 5 5 5 5
11 0,5 0 4 3 5 5
0,125 0 3 1 4 5
12 0,5 1 5 5 5 5
0,125 1 5 5 5 5
18 0,5 1 5 5 5 5
0,125 1 2 1 4 5
19 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 2 2 5 5
20 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 3 3 5 5
21 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 2 2 5 5
22 0,5 1 5 5 5 5
0,125 0 3 4 5 5
23 0,5 1 5 5 5 5
0,125 1 4 5 5 5
A 0,5 2 3 1 5 5
0,125 1 1 0 3 3
B 0,5 1 2 1 3 5
0,125 0 0 0 2 5
Testovací příklad 3
Semeny kukuřice a širokolistých plevelů, jako je řepeň, šrucha zelná a povijnice, se ošije pole, předem rozdělené na záhony, z nich každý má šířku 1 m. V době, kdy kukuřice vyroste do stadia Θ listů a širokolisté plevely do stadia 2 >aiž 5 listů se< listy testovaných rostlin shora postříkají pomocí malé ruční stříkačky daným množstvím testované sloučeniny formulované jako emulgovatelný koncentrát, připravený podle příkladu 2 formulace a dispergovaný ve vodě, v postřikovém objemovém množství 500 litrů/ha, načež se postřik ještě třikrát opakuje. Herbicidní účinnost a fytotoxicita se určují 3 týdny po ošetření rostlin. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
slouč. dávkování (hmotnostní Tabulka VI fytotoxicita Herbicidní účinnost
č. množství účinné složky), kg/ha kukuřice řepeň šrucha povijnice zelná
1 0,063 1 5 5 5
0,032 1 5 5 4
0,016 0 5 5 3
10 0,063 2 5 5 5
0,032 1 5 5 4
0,016 1 5 5 4
13 0,063 0 5 5 4
0,032 0 4 5 3
0,016 0,125 0 4 5 2
A 1 4 3 2
0,063 0 1 2 2
B 0,125 1 4 4 4
0,063 1 2 3 3
Testovací příklad 4
Lísky z plastické hmoty o rozměrech 35 centimetrů x 25 cm x 15 cm se naplní ornicí a osejí semeny povijnice, mračníku plstnatého a Cassia obtusifolia, jakož i semeny kukuřice. Dané množství testovaných sloučenin formulovaných jako smáčitelný prášek podle příkladu 1 formulace, se disperguje ve vodě a vzniklou disperzí se v postřikovém objemovém množství 500 1/ha pokropí povrch ornice. Po postřiku se lísky umístí do skleníku, kde se rostliny ponechají růst 20 dní, načež se zjistí herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VII.
Tabulka VII slouče- dávkování (hmotnostní fytotoxicita herbicidní účinnost nina č. množství účinné složky j,
kg/ha kukuřice povijnice Cássia ob- mračník
tueffolia plstnatý
4 1 0 4 5 5
0,5 0 4 4 5
5 1 0 5 5 5
0,5 0 4 4 5
6 1 0 5 4 5
0,5 0 4 4 5
7 1 0 5 4 5
0,5 0 4 4 5
8 1 0 5 4 5
0,5 0 4 4 5
9 1 1 5 4 5
0,5 0 4 4 5
11 1 0 4 4 5
0,5 0 4 4 5
12 1 0 5 4 5
0,5 0 4 4 5
A 1 3 0 1 4
0,5 2 0 0 3
B 1 0 0 1 3
0.5 0 0 0 1
Testovací příklad 5
Kelímky z plastické hmoty o průměru 10 centimetrů a výšce 10 cm se naplní ornici a pak se odděleně ošijí semeny kukuřice, bavlníku a sójového bobu jakož i semeny povij,nice, mrač,niku plstnatého, 'čiroku halepského a béru zeleného. Malou ruční stříkačkou se povrch ornice postříká daným množstvím testované sloučeniny. Po postřiku se testované rostliny nechají růst 20 dní ve skleníku, načež se stanoví herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII. Při tomto preemergentním ošetření jsou testované sloučeniny formulovány jako emulgovatelné koncentráty, připravené podle příkladu 2 formulace, a aplikují se v postřikovém objemovém množství 500 1/ha dispergováním ve vodě za přídavku dispergačního činidla.
Tabulka VIII slbuče- dávková- fytotoxicita herbicidní účinnost nina č. ní (hmot-
nostní množství účinné složky), kg/ha kukuřice bavlník sójový bob povijnice mračník plstnatý čirok halepský bér zelený
3 1 2 2 0 5 5 5 5
0,25 1 0 0 4 5 5 4
4 1 1 0 0 4 5 5 5
0,25 0 0 0 4 ' 5 4 4
5 1 1 — — 4 5 5 5
0,25 0 — — 4 5 4 4
10 1 1 2 — 5 5 5 5
0,25 1 0 — 4 5 4 4
18 1 1 — 0 5 5 5 5
0,25 0 0 0 — 5 5 5
19 1 0 1 1 5 5 5 5
0,25 0 0 0 — 4 4 4
20 1 0 0 1 4 5 4 4
0,25 , 0 0 0 — 4 4 4
21 1, 0 1 1 5 5 4 4
0,25 0 0 0 - —..... 4 4 —
22 1 1 2 2 5 5 5 5
0,25 0 1 0 4 5 4 4
23 1 0 — — 4 5 4 4
0,25 0 — — — 4 4 4
A 1 2 — — 2 5 3 4
0,25 0 — — 1 4 1 1
B 2 1 — — 1 3 2 0
0,5 0 — — 0 1 1 0
Testovací příklad 6
Lísky z plastické hmoty o rozměrech 35 centimetrů x 25 cm x 15 cm se naplní ornici a ošijí semeny povijnice, mračníku plstnatého, durmanu panenské okurky, Sesbanla exaltata, Sida spinosa, Cassia obtusifolia, béru zeleného, rosičky krvavé a čiroku halepského, jakož i semeny bobu sójového. Dané množství testované sloučeniny, formulované jako smáčiltelný prášek podle příkladu 1 formulace a dispergované ve vodě, se pomocí malé ruční stříkačky v rozstřikováni objemovém množství 500 1/ha nastříká na povrch ornice. Po ošetření se lísky vnesou do skleníku, kde se rostliny ponechají růst 20 dnů, načež se zjišťuje fytotoxicita a herbicidní účinnost.
Výsledky jsou uvedeny v taulbce IX.
slouče- dávkování (hmot- fytotoxicita herbicidní účinnost nina č. nostní množství účin- povijniee mračník durman Sesbania Sida Cassia ob- bér zelený rosička čirok né složky), kg/ha sójový bob plstnatý panenská exaltata spinosa tusifolia krvavá halepský okurka lq lq lq lq lq lq cq iq lq lq lq in lq n inininminin^n ic LO ďW in N Tlc in in lo ir nw m ío lo in min m
LQ Φ LT Φ H O Q C·
OOOO<Mr-)OO
CT> CO CO θ' θ θ' θ' <M t-Ι C\] rH
CO 00 < ffl
Testovací příklad 7
Semeny kukuřice, řepeně, povijnice, mračníku plstnatého, durmanu panenské okurky, ambrosie, rdesna, laskavce ohnutého a béru zeleného se ošije pole, předem rozdělené na záhony, každý o šířce 1 m. Pak se záhony rozdělí na parcely o velikosti 3 m2 a tyto parcely se postříkají malou ruční stří26 kačkou daných množství testovaných sloučenin, formulovaných jako emulgovatelné koncentráty podle přikladu 2 formulace, a dispergovaných do vody, v postřikovém objemovém množství 500 1/ha. Postřik se pak ještě třikrát opakuje. Po pěti týdneich růstu rostlin se stanoví herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce X.
slouče- dávkování (hmotnostní množ- fytotoxicita herbicidní účinnost nina č. ství účinné složky], kg/ha řepeň povíjnice mračník durman ambrosie rdesno laskavec bér zelený kukuřice plstnatý panenská ohnutý okurka
LO LO LO CO
LO LO LO Φ
LO LO ’Φ CM
LO LO LO CO
ΙΟ IO CO (N
LO Φ O O
Φ <□ CM rH rd O
Testovací příklad 8
Wagnerovy hrnce, každý o ploše 2 dm2, se naplní ornicí obsahující semena širokolistých plevelů (například Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Rotala indica) a semena ježatky kuří nohy a Scirpus juncoides, načež se ornice zaleje vodou, až výška vodné vrstvy činí 4 cm. Nyní se do vodou zalité ornice nasázejí rostlinky rýže ve stadiu 3,5 listu a hlízy šípatky. Po zasázení se hrnce ponechají dva dny ve skleníku, načež se pertfúzí do hrnců vnese dané množství testované sloučeniny, formulované jako emulgovatelný koncentrát podle příkladu 2 formulace. Pák se testované rostliny ponechají růst další 3 týdny ve skleníku, načež se stanoví herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XI. V tomto případě se emulgovatelný koncentrát disperguje ve vodě pro aplikaci v perfúzním objemovém množství 1000 litrů/ha.
Tabulka XI
sloučenina č. dávkování (hmotnostní množství účinné složky), kg/ha fytotoxicita rýže herbicidní účinnost ježatka širokolistý Scirpus šípatka
kuří noha plevel juncoides
1 0,25 1 5 5 5 5
0,125 0 5 5 4 4
2 0,25 1 5 5 5 5
0,125 0 4 5 4 4
3 0,25 1 5 5 4 5
0,125 1 4 5 —, 4
10 0,25 1 5 5 5 5
0,125 1 5 5 4 4
22 0,25 1 5 5 5 5
0,125 1 5 5 4 __
A 0,25 1 2 5 3 0
0,125 0 Ϊ 5 2 0
B 0,25 0 3 5 2 0
0,125 0 1 5 1 0
Testovací příklad 9
Wagnerovy hrnce, každý o ploše 2 dm2, se naplní ornicí a zplaví vodou. Do zaplavené vody se nasází rostlinky rýže ve stadiu tří lístků a hlízy Echleocharis acicularis a šípatky jakož i semena ježatky kuří nohy, Monochoria vaginalis a širokolistých plevelů, a vše se ponechá růst 5 dnů. Jakmile rostlinky počnou klíčit, přikape se do hrnců dané množství testované sloučeniny, formulované jako emulgovatelný koncentrát podle příkladu 2 formulace. Testované rostliny se ponechají růst další tři týdny, načež se zjistí herbicidní účinnost a fytotoxicita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XII. Herbicidní účinnost se vyhodnotí stupnicí od 0 do 5. Fytotoxicita užitkových plodin je uvedena podle téže stupnice hodnocení jako herbicidní účinnost.
stupnice procento inhibice růstu (%)
0— 9
10— 29
30—49
50— 69
70— 89
90-100
Tabulka XII slouče- dávkování fytotoxicita herbicidní účinnost nina č. (hmotnostní
množství účinné složky), kg/ha rýže ježatka Monocho- široko- listý plevel Echleo- charis acicularis šípatka
kuří noha ria vaginalis
13 0,5 0 5 5 5 5 5
0,25 0 5 5 5 5 4
0,125 0 4 5 5 4 3
14 0,5 0 5 5 5 5 5
0,25 0 5 5 5 4 5
0,125 0 4 5 5 4 4
15 0,5 0 5 5 5 4 4
0,25 0 4 5 5 4 4
0,125 0 4 5 5 3 3
16 0,5 0 5 5 5 4 4
0,25 0 4 5 5 3 4
0,125 0 3 5 5 3 3
17 0,5 0 5 5 5 5 5
0,25 0 5 5 5 4 4
0,125 0 4 5 5 4 3
A 1 2 4 5 5 4 3
0,5 1 3 5 5 3 3
0,25 1 1 4 4 2 2
D 1 1 4 5 5 4 3
0,5 0 3 4 5 3 1
0,25 0 2 3 4 1 0
PREDMET vynalezu

Claims (2)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje nej- kde
X znamená atom chloru nebo atom bromu a
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkínylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, spolu s inertním nosičem.
2. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, obsažené jako účinná složka v herbicidním prostředku podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce III
X má význam uvedený v bodu 1, nechá reagovat s halogenidem obecného vzorce
R—Y, kde
R má význam uvedený v bodu 1 a Y znamená atom chloru, atom bromu nebo atom jódu, v přítomnosti zásady.
CS222182A 1982-03-29 1982-03-29 Herbicidní prostředek CS227044B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS222182A CS227044B2 (cs) 1982-03-29 1982-03-29 Herbicidní prostředek

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS222182A CS227044B2 (cs) 1982-03-29 1982-03-29 Herbicidní prostředek

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227044B2 true CS227044B2 (cs) 1984-04-16

Family

ID=5358711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS222182A CS227044B2 (cs) 1982-03-29 1982-03-29 Herbicidní prostředek

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS227044B2 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0061741B1 (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use
US4427438A (en) N-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins
US4431822A (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use
KR880001717B1 (ko) 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법
EP0140194B1 (en) Carbamoyltriazoles, and their production and use
CA2029027A1 (en) Pyrimidine derivatives, their production and use
US5280010A (en) Amino uracil derivatives, and their production and use
US4484941A (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
DE68919731T2 (de) Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen.
US4484940A (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
EP0354766B1 (en) 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use
US4599104A (en) Herbicidal pyridotriazolium compounds
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
EP0095192B1 (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use
EP0142648B1 (en) 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3 diones, and their production and use
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
EP0273325A2 (en) Cinnoline derivative, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
CS227044B2 (cs) Herbicidní prostředek
US4447260A (en) N-Substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, and their herbicidal use
EP0320793B1 (en) Cinnoline derivative, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
US5191105A (en) Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
US5030761A (en) Alkoxy-nitrobenzene and alkoxy-aminobenzene compounds useful in the production of tetrahydrophtalimides
KR890000766B1 (ko) 테트라히드로프탈이미드의 제조방법
KR910001439B1 (ko) 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법