CZ295682B6 - Suchý práškový prostředek s obsahem formoterolu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem - Google Patents
Suchý práškový prostředek s obsahem formoterolu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295682B6 CZ295682B6 CZ19992556A CZ255699A CZ295682B6 CZ 295682 B6 CZ295682 B6 CZ 295682B6 CZ 19992556 A CZ19992556 A CZ 19992556A CZ 255699 A CZ255699 A CZ 255699A CZ 295682 B6 CZ295682 B6 CZ 295682B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- carrier
- formoterol
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Suchý práškový prostředek obsahující formoterol a nosič, přičemž obě složky jsou v jemně rozmělněné formě a v podstatě rovnoměrně rozptýlené a sypná hustota prostředku je 0,28 až 0,38 g/ml. Dále se popisuje způsob jeho přípravy a léčiva s obsahem tohoto prostředku pro léčení respiračních onemocnění.ŕ
Description
Suchý práškový prostředek s obsahem formoterolu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká nového farmaceutického prostředku, jeho přípravy a použití.
Dosavadní stav techniky
Účinná léčiva k inhalační aplikaci se obvykle kombinují s nosiči jako je laktóza, neboť se tím dosáhne přesnějšího dávkování. Při zředění se hmotnostní změny přípravku projeví méně v hmotnosti účinné látky, než kdyby účinná látka nebyla zředěna. Tyto přípravky se obvykle skládají z hrubých částic nosiče a jemných částic účinné látky a takové směsi jsou známy jako uspořádané směsi.
Dokumenty US 5 551 489 a US 4 590 206 popisují léčiva podobná prostředku podle vynálezu. Nepopisuje však směs jemně rozmělněných částic léčiv(a) a nosiče, což je podstatným znakem předkládaného vynálezu, který je příčinou výhodných vlastností prostředku podle vynálezu.
Vynález se týká zlepšeného složení, které v systémech imitujících inhalaci ukazují lepší disperzi účinné složky.
Podstata vynálezu
Vynález se týká suchého práškového prostředku, obsahujícího jako aktivní sloučeninu formoterol nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl nebo solvát, nebo solvát takové soli, a nosnou látku, obě v jemně rozmělněné formě a v podstatě rovnoměrně rozptýlené, přičemž prostředek podle vynálezu má sypnou hustotu 0,28 až 0,38 g/ml, s výhodou 0,30 až 0,36 g/ml.
Sypná hustota prostředku podle vynálezu se měří známými postupy, například technikou, popsanou v publikaci „Powder testing guide: Methods of measuring the physical properties of bulk powders“, L. Svárovsky, Elsevier Applied Science 1987, str. 84-86.
Mezi vhodné farmaceuticky přijatelné soli formoterolu patří adiční soli anorganických i organických kyselin, například chlorid, bromid, sulfát, fosfát, maleát, fumarát, tartrát, citrát, benzoát, 4methoxybenzoát, 2- nebo 4-hydroxybenzoát, 4-chlorbenzoát, p-toluensulfonát, methansulfonát, askorbát, acetát, sukcinit, laktát, glutarát, glukonát, trikarballylát, hydroxynaftalenkarboxylát nebo oleát, nebo jejich solváty. Výhodný je fumarát formoterolu, zvláště jako dihydrát.
Nosič, použitý v prostředku podle vynálezu, je s výhodou mono-, di- nebo polysacharid, cukerný alkohol nebo jiný polyol. Vhodným nosičem je například laktóza, glukóza, rafinóza, melezitóza, laktitol, maltitol, trehalóza, sacharóza, mannitol, nebo škrob. Preferována je laktóza, zvláště ve formě monohydrátu.
Obě složky prostředku podle vynálezu musí být v jemně práškové formě, tj. střední průměr jejich částic by měl být obvykle menší než 10 pm, s výhodou 1 až 7 pm, podle měření laserovou difrakcí nebo specielním čítačem („coulter counter“). Složky mohou být připraveny v žádané velikosti částic pomocí metod známých v oboru, například mletím, mikronizací nebo přímým srážením.
Prostředek podle vynálezu je s výhodou formulován tak, aby obsahoval jako denní dávku 5 až 250nmol, s výhodou 15 až 120nmol, účinné látky. Jestliže aktivní sloučeninou je dihydrát
-1 CZ 295682 B6 formoterolfumarátu, složení prostředku je obvykle formulováno tak, aby denní dávka byla 3 až 96 pg, lépe 3 až 48 pg a nejlépe 3 až 24 pg dihydrátu formoterolfumarátu. Jednotlivé dávky obsahují s výhodou 3, 4,5, 6, 9 nebo 12 pg dihydrátu formoterolfumarátu. Každá jednotlivá dávka prostředku podle vynálezu obsahuje s výhodou 50 pg až 25 mg nosiče, lépe 50 pg až 10 mg, a nejlépe 100 až 4000 pg nosiče.
Vynález se dále týká způsobu přípravy prostředku podle vynálezu, který se vyznačuje tím, že (a) aktivní sloučenina a nosič se mikronizují, (b) produkt se popřípadě potahuje, a (c) provede se sferonizace až do žádané sypné hustoty.
Postup s výhodou dále zahrnuje nízkoenergetický remikronizační stupeň, následující po stupni (b).
Prostředek podle vynálezu může být připraven běžnými způsoby, které jsou samy o sobě známé. Tyto postupy obvykle zahrnují mikronizaci složek na požadovanou velikost částic, odstranění amorfních oblastí na částicích, které se získají například metodami popsanými v patentovém spisu WO 92/18110 nebo WO 95/05805, a následnou aglomeraci, sferonizaci a prosetí získaného prášku. Velikost získaných aglomerátů je s výhodou v rozmezí 100 až 2000 pm, zvláště 100 až 800 pm. Sypnou hustotu získaného prostředku je možno nastavit empiricky variací složek a postupu přípravy, například prodloužením doby, po kterou jsou částice ve sferonizačním zařízení.
Jedním z nej důležitějších požadavků při míšení pevných látek je zajištění stejnorodosti směsi. Hlavním problémem, se kterým se setkáváme při míšení jemných prášků, je neschopnost mixérů rozbít práškové aglomeráty. Bylo nalezeno, že po úpravě jemného prachu je výhodné zařadit remikronizační krok o nízké energii. Je při něm nutno použít dostatečné množství energie na to, aby se rozbily prachové aglomeráty, ale ne tolik, aby se změnila velikost samotných částic. Takový krok poskytuje prostředek, ve kterém účinná látka a nosič jsou v podstatě rovnoměrně distribuovány, například s relativní směrodatnou odchylkou menší než 3 % (s výhodou menší než 1 %), aniž by byla porušena krystaličnost jemných částic.
Prostředek podle vynálezu se může aplikovat za použití jakéhokoliv suchého inhalátoru, například jednorázového nebo na více dávek. Může to být i dechem poháněný práškový inhalátor, například Turbuhaler®. Předložený vynález se dále týká použití prostředku podle vynálezu pro výrobu léčebného prostředku. Prostředek podle vynálezu je možno využít k léčbě respiračních poruch, zvláště astmatu. Vynález se rovněž týká metody léčby pacientů trpících respiračními potížemi, která se vyznačuje tím, že se pacientovi podává terapeuticky účinné množství prostředku podle vynálezu.
Následující příklady ilustrují předložený vynález, aniž by jakkoliv omezovaly jeho rozsah.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Dihydrát formoterolfumarátu (0,0315 dílu) a monohydrát laktózy (2,969 dílu) se smísí v bubnovém mixéru (Turbula) na stejnorodou směs, načež se tato směs mikronizuje ve spirálovém tryskovém mlýnu za použití takového tlaku a vstupní rychlosti, aby se získaly částice velikosti menší než 3 pm (střední průměr se měří za použití speciálního čítače - „coulter counter“). Mikronizované částice se pak upraví metodou popsanou v patentovém spisu WO 95/05805, aby
-2CZ 295682 B6 se odstranily amorfní oblasti v jejich krystalové struktuře. Prášek se pak aglomeruje na dvojchodém šroubovém podavači (K-Tron), proseje se na oscilačním sítu (velikost ok 0,5 mm), sferonizuje se na rotační pánvi při obvodové rychlosti 0,5 m/s po dobu 4 minut, opět se proseje na tomtéž sítu, ještě jednou se sferonizuje po dobu 6 minut a nakonec se proseje (velikost ok 1,0 mm). Získá se prášek o sypné hustotě 0,32 g/ml.
Příklad 2
Postup je stejný jak je popsáno v příkladu 1, s tím rozdílem, že po mikronizaci a úpravě se prášek remikronizuje ve spirálním tryskovém mlýnu při nižším tlaku (asi 105 Pa), takže odpadá krok, zahrnující úpravu podle patentového spisu WO 95/05805. Získá se tak prášek o sypné hustotě 0,32 g/ml.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Suchý práškový prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje aktivní sloučeninu, kterou je formoterol, její farmaceuticky přijatelnou sůl nebo solvát, nebo solvát takové soli, a nosič, přičemž obě složky jsou v jemně rozmělněné formě a v podstatě rovnoměrně rozptýlené, a sypná hustota prostředkuje 0,28 až 0,38 g/ml.
- 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aktivní sloučenina je dihydrát formoterolfumarátu.
- 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že má sypnou hustotu 0,30 až 0,36 g/ml.
- 4. Prostředek podle libovolného z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že nosič je zvolen ze skupiny zahrnující laktózu, glukózu, rafínózu, melezitózu, laktitol, maltitol, trehalózu, sacharózu, mannitol a škrob.
- 5. Prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že nosičem je monohydrát laktózy.
- 6. Prostředek podle libovolného z nároků 1 až 5 pro použití při léčbě respirační poruchy.
- 7. Způsob přípravy prostředku podle nároku 1, vyznačující se tím, že (a) se účinná sloučenina a nosič mikronizují, (b) produkt se popřípadě potahuje, a (c) produkt se sferonizuje, až se docílí žádané sypné hustoty.
- 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se za krok (b) zařadí nízkoenergetický remikronizační krok.-3 CZ 295682 B6
- 9. Použití prostředku podle libovolného z nároků 1 až 5 k přípravě léčiva pro terapii.
- 10. Použití prostředku podle libovolného z nároků 1 až 5 k přípravě léčiva pro použití při léčení respirační poruchy.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9700134A SE9700134D0 (sv) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | New formulation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ255699A3 CZ255699A3 (cs) | 1999-10-13 |
| CZ295682B6 true CZ295682B6 (cs) | 2005-09-14 |
Family
ID=20405453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19992556A CZ295682B6 (cs) | 1997-01-20 | 1998-01-13 | Suchý práškový prostředek s obsahem formoterolu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1009394B1 (cs) |
| JP (2) | JP4512203B2 (cs) |
| KR (1) | KR100528417B1 (cs) |
| CN (1) | CN1213741C (cs) |
| AT (1) | ATE257699T1 (cs) |
| AU (1) | AU728835B2 (cs) |
| BE (1) | BE1011401A3 (cs) |
| BR (1) | BR9806895A (cs) |
| CA (1) | CA2277890C (cs) |
| CZ (1) | CZ295682B6 (cs) |
| DE (1) | DE69821119T2 (cs) |
| DK (1) | DK1009394T3 (cs) |
| EE (1) | EE04038B1 (cs) |
| ES (2) | ES2212262T3 (cs) |
| FR (1) | FR2759907B1 (cs) |
| GR (1) | GR980100022A (cs) |
| HU (1) | HU228682B1 (cs) |
| ID (1) | ID21917A (cs) |
| IE (1) | IE980025A1 (cs) |
| IL (1) | IL130837A0 (cs) |
| IS (1) | IS2243B (cs) |
| NL (1) | NL1008021C2 (cs) |
| NO (1) | NO327457B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ336593A (cs) |
| PL (1) | PL189552B1 (cs) |
| PT (1) | PT1009394E (cs) |
| RU (1) | RU2180220C2 (cs) |
| SE (1) | SE9700134D0 (cs) |
| SK (1) | SK283949B6 (cs) |
| TR (1) | TR199901692T2 (cs) |
| UA (1) | UA57763C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998031351A1 (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9703407D0 (sv) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | Astra Ab | New use |
| SE9802073D0 (sv) | 1998-06-11 | 1998-06-11 | Astra Ab | New use |
| ITMI991582A1 (it) | 1999-07-16 | 2001-01-16 | Chiesi Farma Spa | Polveri costituite da particelle aventi la superficie perfettamente levigata da utilizzare come veicoli per la preparazione di miscele inala |
| GB9928311D0 (en) * | 1999-11-30 | 2000-01-26 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PE20011227A1 (es) | 2000-04-17 | 2002-01-07 | Chiesi Farma Spa | Formulaciones farmaceuticas para inhaladores de polvo seco en la forma de aglomerados duros |
| GB0009469D0 (en) | 2000-04-17 | 2000-06-07 | Vectura Ltd | Improvements in or relating to formalities for use in inhaler devices |
| GB0012261D0 (en) * | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| GB0012260D0 (en) | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Astrazeneca Ab | Novel composition |
| ITMI20010428A1 (it) * | 2001-03-02 | 2002-09-02 | Chemo Breath S A | Composizioni ad uso inalatorio a base di formoterolo |
| US6667344B2 (en) | 2001-04-17 | 2003-12-23 | Dey, L.P. | Bronchodilating compositions and methods |
| US20030055026A1 (en) | 2001-04-17 | 2003-03-20 | Dey L.P. | Formoterol/steroid bronchodilating compositions and methods of use thereof |
| SE0200657D0 (sv) * | 2002-03-04 | 2002-03-04 | Astrazeneca Ab | Novel Formulation |
| GB0312148D0 (en) | 2003-05-28 | 2003-07-02 | Aventis Pharma Ltd | Stabilized pharmaceutical products |
| GB0315889D0 (en) | 2003-07-08 | 2003-08-13 | Aventis Pharma Ltd | Stable pharmaceutical products |
| TWI359675B (en) | 2003-07-10 | 2012-03-11 | Dey L P | Bronchodilating β-agonist compositions |
| DE102007049931A1 (de) | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Pharmatech Gmbh | Vorrichtung und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sphärischen Pulveragglomeraten |
| WO2011110852A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Astrazeneca Ab | Polymorphic forms of 6- [2- (4 -cyanophenyl) - 2h - pyrazol - 3 - yl] - 5 -methyl - 3 - oxo - 4 - (trifluoromethyl - phenyl) 3,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid ethylamide |
| EP2821061B1 (en) | 2013-07-01 | 2017-12-20 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret A.S. | Novel inhalation formulations |
| WO2015060743A1 (ru) * | 2013-10-21 | 2015-04-30 | Шолекс Девелопмент Гмбх | Ингаляционный препарат для лечения болезней органов дыхания, содержащий в качестве активных веществ микронизированный салметерол ксинофоат и микронизированный флутиказона пропионат и способ его получения |
| KR20220066906A (ko) | 2019-09-24 | 2022-05-24 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 흡입용 건조 분말 제제를 위한 신규 담체 입자 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE17441T1 (de) * | 1981-07-24 | 1986-02-15 | Fisons Plc | Inhalierbare arzneimittel, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische formulierungen diese enthaltend. |
| EP0072046B1 (en) * | 1981-07-24 | 1986-01-15 | FISONS plc | Inhalation drugs, methods for their production and pharmaceutical formulations containing them |
| SE9302777D0 (sv) * | 1993-08-27 | 1993-08-27 | Astra Ab | Process for conditioning substances |
| SK282826B6 (sk) * | 1991-12-18 | 2002-12-03 | Aktiebolaget Astra | Farmaceutická kompozícia na podávanie inhaláciou s obsahom formoterolu a budesonidu a jej použitie |
| IS1736B (is) * | 1993-10-01 | 1999-12-30 | Astra Ab | Aðferð og tæki sem stuðla að aukinni samloðun agna |
| BR9407686A (pt) * | 1993-10-01 | 1997-02-04 | Astra Ab | Processo e aparelho para o tratamento de um medicamento em pó finamente dividido uso do aparelho e aglomerados |
| SE9603669D0 (sv) * | 1996-10-08 | 1996-10-08 | Astra Ab | New combination |
-
1997
- 1997-01-20 SE SE9700134A patent/SE9700134D0/xx unknown
-
1998
- 1998-01-13 AT AT98901617T patent/ATE257699T1/de active
- 1998-01-13 CA CA002277890A patent/CA2277890C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 EP EP98901617A patent/EP1009394B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 KR KR10-1999-7006413A patent/KR100528417B1/ko active IP Right Grant
- 1998-01-13 IL IL13083798A patent/IL130837A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-01-13 ID IDW990665A patent/ID21917A/id unknown
- 1998-01-13 NZ NZ336593A patent/NZ336593A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-01-13 JP JP53421798A patent/JP4512203B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 EE EEP199900294A patent/EE04038B1/xx unknown
- 1998-01-13 ES ES98901617T patent/ES2212262T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 BR BR9806895-4A patent/BR9806895A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-01-13 CZ CZ19992556A patent/CZ295682B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-01-13 PL PL98334528A patent/PL189552B1/pl unknown
- 1998-01-13 RU RU99118588/14A patent/RU2180220C2/ru active
- 1998-01-13 DK DK98901617T patent/DK1009394T3/da active
- 1998-01-13 AU AU57858/98A patent/AU728835B2/en not_active Expired
- 1998-01-13 UA UA99074043A patent/UA57763C2/uk unknown
- 1998-01-13 HU HU0000843A patent/HU228682B1/hu unknown
- 1998-01-13 DE DE69821119T patent/DE69821119T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 SK SK958-99A patent/SK283949B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-01-13 WO PCT/SE1998/000039 patent/WO1998031351A1/en active IP Right Grant
- 1998-01-13 PT PT98901617T patent/PT1009394E/pt unknown
- 1998-01-13 CN CNB988018993A patent/CN1213741C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 TR TR1999/01692T patent/TR199901692T2/xx unknown
- 1998-01-13 NL NL1008021A patent/NL1008021C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1998-01-14 GR GR980100022A patent/GR980100022A/el unknown
- 1998-01-15 BE BE9800031A patent/BE1011401A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1998-01-16 ES ES009800079A patent/ES2149082B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-16 IE IE980025A patent/IE980025A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-01-16 FR FR9800459A patent/FR2759907B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-06 IS IS5109A patent/IS2243B/is unknown
- 1999-07-19 NO NO19993538A patent/NO327457B1/no not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-11-06 JP JP2009255061A patent/JP2010059180A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6199607B1 (en) | Formulation for inhalation | |
| US6030604A (en) | Formulation for inhalation | |
| CZ295682B6 (cs) | Suchý práškový prostředek s obsahem formoterolu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem | |
| CZ295083B6 (cs) | Suchý práškový prostředek s obsahem budesonidu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem | |
| CZ295665B6 (cs) | Suchý práškový prostředek s obsahem terbutalinsulfátu, způsob jeho přípravy a léčivo s jeho obsahem | |
| JP4512204B6 (ja) | ０．２８から０．３８ｇ／ｍｌのかさ密度を有する吸入用新規製剤、その製剤を調製する方法およびその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20180113 |