CZ286691B6 - Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem - Google Patents
Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286691B6 CZ286691B6 CS1991264A CS26491A CZ286691B6 CZ 286691 B6 CZ286691 B6 CZ 286691B6 CS 1991264 A CS1991264 A CS 1991264A CS 26491 A CS26491 A CS 26491A CZ 286691 B6 CZ286691 B6 CZ 286691B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixtures
- heptafluoropropane
- group
- carbon atoms
- surfactant
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000007789 gas Substances 0.000 title claims abstract description 11
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 sorbitan ester Chemical class 0.000 claims description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 claims description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 claims 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 abstract 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000808 adrenergic beta-agonist Substances 0.000 description 4
- 230000003454 betamimetic effect Effects 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 229960001022 fenoterol Drugs 0.000 description 4
- 229960001361 ipratropium bromide Drugs 0.000 description 4
- KEWHKYJURDBRMN-ZEODDXGYSA-M ipratropium bromide hydrate Chemical compound O.[Br-].O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)[N@@+]2(C)C(C)C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 KEWHKYJURDBRMN-ZEODDXGYSA-M 0.000 description 4
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 3
- 229940065524 anticholinergics inhalants for obstructive airway diseases Drugs 0.000 description 3
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 3
- LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N fenoterol Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=CC=1C(O)CNC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229960001609 oxitropium bromide Drugs 0.000 description 2
- LCELQERNWLBPSY-KHSTUMNDSA-M oxitropium bromide Chemical compound [Br-].C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@@H]3[N+]([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)(C)CC)=CC=CC=C1 LCELQERNWLBPSY-KHSTUMNDSA-M 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N (+-)-Terbutaline Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREYLAVBNPACJM-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)-1-(2-chlorophenyl)ethanol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1Cl YREYLAVBNPACJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTLJQOLVPIGICL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(methylsulfonylmethyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CS(C)(=O)=O)=C1 RTLJQOLVPIGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOTMQCNDGLTIHR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[[4-(benzimidazol-1-yl)-2-methylbutan-2-yl]amino]-1-hydroxyethyl]-3-fluorophenol Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1CCC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C=C1F KOTMQCNDGLTIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSLYOANBFKQKPT-DIFFPNOSSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[[(2r)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]benzene-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)NC[C@H](O)C=1C=C(O)C=C(O)C=1)C1=CC=C(O)C=C1 LSLYOANBFKQKPT-DIFFPNOSSA-N 0.000 description 1
- KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N Beclometasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(Cl)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)COC(=O)CC)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQTXJHAJMDGOFI-NJLPOHDGSA-N Dexamethasone 21-(4-Pyridinecarboxylate) Chemical compound O=C([C@]1(O)[C@@]2(C)C[C@H](O)[C@]3(F)[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]2C[C@H]1C)COC(=O)C1=CC=NC=C1 BQTXJHAJMDGOFI-NJLPOHDGSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N Pirbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=N1 VQDBNKDJNJQRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N Serevent Chemical compound C1=C(O)C(CO)=CC(C(O)CNCCCCCCOCCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKHOPHIMYDJVSA-UHFFFAOYSA-N [3-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-5-(2-methylpropanoyloxy)phenyl] 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC1=CC(OC(=O)C(C)C)=CC(C(O)CNC(C)(C)C)=C1 WKHOPHIMYDJVSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCSIRWUYQVAIRL-UHFFFAOYSA-N ac1miw90 Chemical compound C1=2CC(C(=O)N(CCC)CCC)CC=2SC(N2C(C)=NN=C2CN=2)=C1C=2C1=CC=CC=C1Cl SCSIRWUYQVAIRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N albuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003060 bambuterol Drugs 0.000 description 1
- ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N bambuterol Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC(OC(=O)N(C)C)=CC(C(O)CNC(C)(C)C)=C1 ANZXOIAKUNOVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004495 beclometasone Drugs 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWYVRZOREBYLCY-UHFFFAOYSA-N bepafant Chemical compound C1C=2SC=3N4C(C)=NN=C4CN=C(C=4C(=CC=CC=4)Cl)C=3C=2CC1C(=O)N1CCOCC1 FWYVRZOREBYLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004620 bitolterol Drugs 0.000 description 1
- FZGVEKPRDOIXJY-UHFFFAOYSA-N bitolterol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(O)CNC(C)(C)C)C=C1OC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FZGVEKPRDOIXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001386 carbuterol Drugs 0.000 description 1
- KEMXXQOFIRIICG-UHFFFAOYSA-N carbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(NC(N)=O)=C1 KEMXXQOFIRIICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001117 clenbuterol Drugs 0.000 description 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- FIFVQZLUEWHMSV-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[4-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-cyano-6-fluorophenyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=C(F)C=C(C(O)CNC(C)(C)C)C=C1C#N FIFVQZLUEWHMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLZNBCNGJWPRV-UHFFFAOYSA-N hexoprenaline Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=CC=1C(O)CNCCCCCCNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 OXLZNBCNGJWPRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229950002451 ibuterol Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RQTOOFIXOKYGAN-UHFFFAOYSA-N nedocromil Chemical compound CCN1C(C(O)=O)=CC(=O)C2=C1C(CCC)=C1OC(C(O)=O)=CC(=O)C1=C2 RQTOOFIXOKYGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004398 nedocromil Drugs 0.000 description 1
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960005414 pirbuterol Drugs 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960002288 procaterol Drugs 0.000 description 1
- FKNXQNWAXFXVNW-BLLLJJGKSA-N procaterol Chemical compound N1C(=O)C=CC2=C1C(O)=CC=C2[C@@H](O)[C@@H](NC(C)C)CC FKNXQNWAXFXVNW-BLLLJJGKSA-N 0.000 description 1
- 229960002720 reproterol Drugs 0.000 description 1
- WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N reproterol Chemical compound C1=2C(=O)N(C)C(=O)N(C)C=2N=CN1CCCNCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 description 1
- 229960002052 salbutamol Drugs 0.000 description 1
- 229960004017 salmeterol Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229950007862 sulfonterol Drugs 0.000 description 1
- 229960000195 terbutaline Drugs 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 229960000859 tulobuterol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/12—Aerosols; Foams
- A61K9/124—Aerosols; Foams characterised by the propellant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci. Směsi obsahují 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan a alespoň jeden další plyn ze skupiny 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.ŕ
Description
Směsi hnacích plynů
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí hnacích plynů, v nichž je typickou složkou částečně fluorovaný nižší alkan, jako 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan (TG 227).
Dosavadní stav techniky
Aerosoly s obsahem práškových (mikronisovaných) léčiv se často užívají například při léčení obstruktivních onemocnění dýchacích cest. V případě, že se aerosol nezískává rozprášením prášku nebo rozprášením roztoků, užívá se suspenzí účinných látek ve zkapalněných hnacích plynech. Z hnacích plynů se užívají převážně směsi TG 11 (trichlorfluormethan), TG 12 (dichlordifluormethan) a TG 113 (l,2-dichlor-l,2,2-tetrafluorethan), popřípadě spolu salkany o 1 až 6 atomech uhlíku, jako jsou butan nebo pentan nebo také spolu s dimethyletherem (DME). Směsi tohoto typu jsou známé například z DE 1 178 975.
Vzhledem ke svým negativním účinkům na atmosféru, zejména rozrušení ozónové vrstvy se stalo použití chlorovaných a fluorovaných uhlovodíků problémem, takže jsou hledány jiné hnací plyny nebo jejich směsi, které by neměly negativní účinky nebo měly tyto účinky jen v nepatrné míře.
Vyhledávání takových plynů však naráží na velké obtíže vzhledem k tomu, že hnací plyny, které mají být užity k léčebným účelům, musí splňovat řadu podmínek, které není snadno současně splnit, jako nízkou toxicitu, stálost, tlak par, hustotu a chování při rozpouštění.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci. Směsi obsahují 1,1,1.2,3,3,3-heptafluorpropan a alespoň jeden další plyn ze skupiny 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.
Z částečně fluorovaných alkanů jsou pro účely vynálezu vhodné především TG 227 (1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan), TG 125 (pentafluorethan), TG 134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) a TG 152a (1,1-difluorethan). Z alkanů připadají v úvahu zejména propan, butan a pentan, zvláště n-sloučeniny. Farmaceutické prostředky, získané na bázi nových směsí hnacích plynů, obsahují kromě účinné látky, například v suspendované formě, obecně také povrchově aktivní látku, obvykle užívanou pro tyto účely, například ester polyalkoholu, jako ester sorbitanu s nasycenými nebo nenasycenými alifatickými kyselinami o 10 až 24 atomech uhlíku, například sorbitan trioleát nebo ester polyethoxysorbitanu s alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku, s výhodou nenasycenou, nebo fosfolipid, například lecithin. Pomocná látka může, avšak nemusí být ve směsi rozpuštěna.
Aby bylo možné udržet částice léčiva v suspenzi tak, aby nedošlo k usazování, je vhodné použít takové směsi zkapalněných hnacích plynů, jejichž hustota se podstatně neliší od hustoty suspendovaného materiálu. Upotřebitelné však jsou i směsi s větším rozdílem mezi hustotou léčiva a zkapalněné směsi hnacích plynů. Zejména se ukázalo, že sedimentované suspenze je možné snadno znovu roztřepáním opět změnit na rovnoměrné suspenze.
- 1 CŽ 286691 B6
Vzájemné podíly jednotlivých složek směsi hnacích plynů je možné měnit v širokém rozmezí. Podíl (vždy v procentech hmotnostních) je pro TG 227 v rozmezí 30 až 95 %, pro TG 125 v rozmezí 20 až 75 %, pro TH 134a je v rozmezí 20 až 75 % a pro TG 152a je v rozmezí 20 až 80 %. Směs může mimo to obsahovat 0 až 50 % propanu a/nebo butanu a/nebo pentanu. Ve svrchu uvedených mezích se jednotlivé složky volí tak, aby bylo dosaženo celkového množství 100 %. Výhodné jsou směsi hnacích plynů, které obsahují 30 až 95 % TG 227.
Podíl suspendovaného léčiva v hotovém prostředku se pohybuje v rozmezí 0,001 až 5, s výhodou 0,005 až 3, zvláště 0,01 až 2%. Povrchově aktivní látky se přidávají v množství 0,01 až 10, s výhodou 0,05 až 5 a zvláště 0,1 až 3 % (stejně jako v případě léčiv jde o hmotnostní procenta výsledného prostředku). Jako účinné látky mohou být ve farmaceutických prostředcích podle vynálezu užity všechny látky, které jsou vhodné pro inhalační, nebo také pro nosní podání. Jde tedy zejména o betamimetika, anticholinergika, steroidy, antialergika, antagonisty PAF a kombinace těchto látek.
Jako příklady jednotlivých typů sloučenin je možné uvést následující účinné látky:
Jako betamimetika:
Bambuterol,
Bitolterol,
Carbuterol,
Clenbuterol,
Fenoterol,
Hexoprenalin,
Ibuterol,
Pirbuterol,
Procaterol,
Reproterol,
Salbutanol,
Salmeterol,
Sulfonterol,
Terbutalin,
Tulobuterol, l-(2-fluor-4-hydroxyfenyl)-2-/4-(l-benzimidazolyl)-2-methyl-2-butylamino/ethanol, eiythro-5'-hydroxy-8'-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-2H-l,4-benzoxazin-3-(4H)-on, l-(4-amino-3-chlor-5-trifluormethylenfenyl)-2-terc.butyl-amino)ethanol, l-(4-ethoxykarbonylamino-3-kyan-5-fluorfenyl)-2-(terc.butylamino)ethanol.
Jako anticholinergika:
Ipratropiumbromid,
Oxitropiumbromid,
T rospiumchlorid,
N-beta-fluorethylnortropinestermethobromid kyseliny benzylové.
-2CZ 286691 B6
Jako steroidy:
Budesonid,
Beclometason (nebo jeho 17,21-dipropionát),
Dexamethason-21-isonikotinát,
Flunisolid.
Jako antialergika:
Dinatriumcromoglicat,
Nedocromil.
Jako látky, antagonizující PAF:
WEB 2086,
WEB 2170,
WEB 2347.
Účinné látky je možné také kombinovat, je například možné použít současně betamimetika a anticholinergika nebo betamimetika a antialergické látky.
Dále budou uvedeny příklady možného složení farmaceutických prostředků (údaje jsou uvedeny vždy v % hmotnostních).
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (srovnávací)
0,10 % Oxitropiumbromid
0,01 % sojový lecithin 4,0 % pentan
95,89 % TG 227
Příklad 2
0,3 % Fenoterol
0,1 % sojový lecithin
10,0 % pentan
70,0 % TG 227
19,6% TG 134a
Příklad 3 (srovnávací)
0,1 % Ipratropiumbromid
0,1 % sojový lecithin 25,0 % pentan
10,1 % TG 227
64,7 % TG 134a
Příklad 4 (srovnávací)
0,3 % Fenoterol
0,1 % sojový lecithin
30,0 % TG 11
49,6 % TG 134a
20,0 % TG 227
CZ 186691 B6
| Příklad 5 (srovnávací) | Přiklad 6 |
| 1,5 % Dinatriumcromoglycat 0,1 % Tween 20 97,0 % TG 227 1,4 % butan | 0,3 % Salbutamol 0,2 % Spán 85 20,0 % pentan 30,0 % TG 227 49,5 % TG 134a |
Příklad 7 (srovnávací)
0,15 % Fenoterol
0,06 % Ipratropiumbromid
0,10 % sojový lecithin 40,00% TG 11
39,69 % TG 134a
20,00 TG 227.
Příklad 8
0,1 % Ipratropiumbromid
0,1 % sojový lecithin
20,3 % TG 125
25,5% TG 152a
54,00 % TG 227
Claims (4)
1. Směsi hnacích plynů ze dvou nebo většího počtu složek ze skupiny halogenované uhlovodíky a povrchově aktivní látky pro použití ve farmaceutických prostředcích, určených pro inhalaci, vyznačující se tím, že obsahují 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan, a alespoň jednu další složku ze skupiny zahrnující 1,1,1,2-tetrafluorethan, 1,1-difluorethan, monofluortrichlormethan a pentafluorethan a případně alkany o 1 až 6 atomech uhlíku, přičemž množství 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropanu se pohybuje v rozmezí 30 až 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.
2. Směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují alespoň jednu povrchově aktivní látku.
3. Směsi podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako povrchově aktivní látku obsahují fosfolipid, ester sorbitanu s nasycenou nebo nenasycenou alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku nebo ester polyethoxysorbitanu s alifatickou kyselinou o 10 až 24 atomech uhlíku, s výhodou nenasycenou.
4. Směsi podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako povrchově aktivní látku obsahují lecithin, polyoxyethylensorbitanoleát nebo sorbitantrioleát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4003272A DE4003272A1 (de) | 1990-02-03 | 1990-02-03 | Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS26491A3 CS26491A3 (en) | 1991-09-15 |
| CZ286691B6 true CZ286691B6 (cs) | 2000-06-14 |
Family
ID=6399400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1991264A CZ286691B6 (cs) | 1990-02-03 | 1991-02-04 | Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6413497B1 (cs) |
| EP (1) | EP0514415B1 (cs) |
| JP (1) | JP3497161B2 (cs) |
| AT (1) | ATE165863T1 (cs) |
| AU (1) | AU650001B2 (cs) |
| CA (1) | CA2075058C (cs) |
| CZ (1) | CZ286691B6 (cs) |
| DE (2) | DE4003272A1 (cs) |
| DK (1) | DK0514415T3 (cs) |
| ES (1) | ES2117964T3 (cs) |
| FI (1) | FI102905B (cs) |
| HK (1) | HK1010786A1 (cs) |
| HR (1) | HRP940735B1 (cs) |
| HU (2) | HU9202509D0 (cs) |
| IE (2) | IE910350A1 (cs) |
| IL (1) | IL97028A (cs) |
| NO (1) | NO302419B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ236973A (cs) |
| PT (1) | PT96634B (cs) |
| SI (1) | SI9110156B (cs) |
| SK (1) | SK280426B6 (cs) |
| WO (1) | WO1991011495A1 (cs) |
| YU (1) | YU49203B (cs) |
| ZA (1) | ZA91754B (cs) |
Families Citing this family (100)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5766573A (en) | 1988-12-06 | 1998-06-16 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| US5225183A (en) * | 1988-12-06 | 1993-07-06 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| DE4003270A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue treibgase und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen |
| WO1992000062A1 (en) * | 1990-06-27 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | The use of soluble fluorosurfactants for the preparation of metered-dose aerosol formulations |
| MX9203481A (es) | 1990-10-18 | 1992-07-01 | Minnesota Mining & Mfg | Formulaciones. |
| CA2094266C (en) * | 1990-10-18 | 1999-06-01 | Robert K. Schultz | Aerosol formulations of beclomethasone-17,21-dipropionate |
| HU205249B (en) * | 1990-11-09 | 1992-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing suspensive aerosole composition |
| GB9024366D0 (en) * | 1990-11-09 | 1991-01-02 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| US5182040A (en) * | 1991-03-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| US5725791A (en) * | 1991-03-28 | 1998-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| EP1277467B1 (en) * | 1991-06-10 | 2006-09-20 | Schering Corporation | Non-chlorofluorocarbon aerosol formulations |
| ATE134509T1 (de) * | 1991-06-10 | 1996-03-15 | Schering Corp | Fluorchlorkohlenwasserstoffreie aerosolformulierungen |
| DE4123663A1 (de) * | 1991-07-17 | 1993-01-21 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Aerosol-zubereitung und verwendung eines treibmittels dafuer |
| IL104068A (en) † | 1991-12-12 | 1998-10-30 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical preparations in a spray without surfactant containing 1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane or 1,1,2,3,3 petafluor N propane as propellant |
| US5683676A (en) * | 1991-12-12 | 1997-11-04 | Glaxo Group Limited | Canister containing aerosol formulations containing P134a and particulate medicaments |
| US5744123A (en) * | 1991-12-12 | 1998-04-28 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and particulate medicaments |
| US5674471A (en) * | 1991-12-12 | 1997-10-07 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and salbutamol |
| US5736124A (en) * | 1991-12-12 | 1998-04-07 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134a and particulate medicament |
| US5916540A (en) | 1994-10-24 | 1999-06-29 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing P134A and/or P227 and particulate medicament |
| CA2455115C (en) | 1991-12-12 | 2008-05-27 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical aerosol formulation |
| AU663906B2 (en) * | 1991-12-12 | 1995-10-26 | Glaxo Group Limited | Medicaments |
| US5658549A (en) * | 1991-12-12 | 1997-08-19 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing propellant 134a and fluticasone propionate |
| US20030103907A1 (en) * | 1991-12-18 | 2003-06-05 | Schultz Robert K. | Suspension aerosol formulations |
| NZ246421A (en) * | 1991-12-18 | 1996-05-28 | Minnesota Mining & Mfg | Aerosol formulation containing a drug and a propellant and which is substantially free of surfactant |
| US7105152B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| US7101534B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| DE4203306A1 (de) * | 1992-02-06 | 1993-08-12 | Ig Spruehtechnik Gmbh | Asthma oder pulmonal-aerosolzubereitungen mit lecithin |
| WO1993022221A1 (en) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Device for delivering an aerosol |
| DE4218291A1 (de) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Mattern Et Partner Pharmazeuti | Dosierspray für pernasale Applikation |
| US5833950A (en) * | 1992-07-31 | 1998-11-10 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulations containing beclomethasone dipropionate-1, 1, 1, 2-tetrafluoroethane solvate |
| WO1994004629A1 (en) * | 1992-08-21 | 1994-03-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substantially constant boiling mixtures of 1,1,1,2-tetrafluoroethane, dimethyl ether and isobutane |
| WO1994013263A1 (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-23 | Jager Paul D | Stabilized medicinal aerosol solution formulations |
| US5458798A (en) * | 1993-02-05 | 1995-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of a hydrofluorocarbon and a hydrocarbon |
| US5474758A (en) * | 1993-07-28 | 1995-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Seals for use in an aerosol delivery device |
| WO1995017195A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flunisolide aerosol formulations |
| CH686806A5 (de) * | 1994-01-12 | 1996-06-28 | Cerberus Ag | Gasgemisch zur Funktionspruefung von Rauchmeldern. |
| US6001273A (en) | 1994-03-11 | 1999-12-14 | Minor; Barbara Haviland | Binary azeotropes of difluoromethane and hydrocarbons |
| US5417871A (en) * | 1994-03-11 | 1995-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon compositions |
| GB9419536D0 (en) * | 1994-09-28 | 1994-11-16 | Glaxo Inc | Medicaments |
| US6524557B1 (en) | 1994-12-22 | 2003-02-25 | Astrazeneca Ab | Aerosol formulations of peptides and proteins |
| NZ298169A (en) * | 1994-12-22 | 1999-09-29 | Astra Ab | Aerosol drug formulation; comprises hydrofluoroalkane propellant, medicament for inhalation and a surfactant |
| US6013245A (en) * | 1995-01-26 | 2000-01-11 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulation containing beclomethasone dipropionate and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-n-propane as propellant |
| GB9507768D0 (en) | 1995-04-13 | 1995-05-31 | Glaxo Group Ltd | Method of apparatus |
| US6054488A (en) * | 1996-06-11 | 2000-04-25 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol formulations of formoterol |
| GB9616237D0 (en) | 1996-08-01 | 1996-09-11 | Norton Healthcare Ltd | Aerosol formulations |
| GB9620187D0 (en) * | 1996-09-27 | 1996-11-13 | Minnesota Mining & Mfg | Medicinal aerosol formulations |
| US6039932A (en) * | 1996-09-27 | 2000-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal inhalation aerosol formulations containing budesonide |
| WO1998034595A1 (de) | 1997-02-05 | 1998-08-13 | Jago Research Ag | Medizinische aerosolformulierungen |
| US6120752A (en) * | 1997-05-21 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol products containing formulations of ciclesonide and related steroids |
| US6086376A (en) * | 1998-01-30 | 2000-07-11 | Rtp Pharma Inc. | Dry aerosol suspension of phospholipid-stabilized drug microparticles in a hydrofluoroalkane propellant |
| GB9805938D0 (en) | 1998-03-19 | 1998-05-13 | Glaxo Group Ltd | Valve for aerosol container |
| US6264923B1 (en) | 1998-05-13 | 2001-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal aerosol formulation of ciclesonide and related compounds |
| US6423298B2 (en) * | 1998-06-18 | 2002-07-23 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical formulations for aerosols with two or more active substances |
| ES2234266T3 (es) | 1998-07-24 | 2005-06-16 | Jago Research Ag | Formulaciones medicas para aerosoles. |
| EP1102579B1 (de) * | 1998-08-04 | 2003-03-19 | Jago Research Ag | Medizinische aerosolformulierungen |
| US6458338B1 (en) * | 1998-09-22 | 2002-10-01 | Aeropharm Technology Incorporated | Amino acid stabilized medicinal aerosol formulations |
| EP1318973A2 (en) | 2000-09-22 | 2003-06-18 | Glaxo Group Limited | Novel alkanoic acid derivatives |
| US20020193392A1 (en) * | 2000-11-13 | 2002-12-19 | Christel Schmelzer | Pharmaceutical compositions based on tiotropium salts of salts of salmeterol |
| MXPA03005697A (es) | 2000-12-22 | 2003-10-06 | Glaxo Group Ltd | Inhalador de dosis medida para xinafoato de salmeterol. |
| US20110301569A1 (en) | 2001-01-20 | 2011-12-08 | Gordon Wayne Dyer | Methods and apparatus for the CVCS |
| US20030018019A1 (en) * | 2001-06-23 | 2003-01-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics |
| GB0208742D0 (en) | 2002-04-17 | 2002-05-29 | Bradford Particle Design Ltd | Particulate materials |
| US6919325B2 (en) * | 2001-09-14 | 2005-07-19 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions containing tiotropium salts and low-solubility salmeterol salts |
| GB0128148D0 (en) | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Innovata Biomed Ltd | Assembly |
| PL372106A1 (en) | 2002-02-13 | 2005-07-11 | Glaxo Group Limited | Carboxylic acid compounds for use as surfactants |
| GB0205327D0 (en) | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Glaxo Group Ltd | compounds |
| US7754242B2 (en) * | 2002-03-20 | 2010-07-13 | Alkermes, Inc. | Inhalable sustained therapeutic formulations |
| US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US20040152720A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Powdered medicaments containing a tiotropium salt and salmeterol xinafoate |
| JP2006527237A (ja) | 2003-06-13 | 2006-11-30 | アルタナ ファルマ アクチエンゲゼルシャフト | ホルモテロールと及びシクレソニドの組合せ物 |
| JP4607112B2 (ja) | 2003-08-11 | 2011-01-05 | グラクソ グループ リミテッド | 医薬定量噴霧式吸入器及び前記吸引器に関連する方法 |
| CA2536876A1 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-17 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical metered dose inhaler and methods relating thereto |
| ES2452691T5 (es) | 2003-09-16 | 2022-09-14 | Covis Pharma Gmbh | Uso de ciclesonida para el tratamiento de enfermedades respiratorias |
| AR041873A1 (es) * | 2003-10-30 | 2005-06-01 | Pablo Cassara Srl Lab | Una formulacion farmaceutica en aerosol adecuada para la inhalacion oral o nasal que contienen glucocorticoides en solucion estable al almacenamiento; un metodo para estabilzar formulaciones y uso de un agente estabilizante |
| EP1744800B1 (en) | 2004-04-21 | 2016-06-22 | Innovata Biomed Limited | Inhaler |
| MX2009008582A (es) | 2007-02-11 | 2009-10-30 | Map Pharmaceuticals Inc | Metodo para la administracion terapeutica de dihidroergotamina para permitir un rapido alivio de la migraña mientras se minimiza el perfil de efectos secundarios. |
| CA2747790A1 (en) | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Means and method for the treatment of antibody deficiency diseases based on il-21 and il-21 variants |
| CA2780138A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-06-03 | Gilead Sciences, Inc. | Inhaled fosfomycin/tobramycin for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease |
| WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
| AR079451A1 (es) | 2009-12-18 | 2012-01-25 | Nycomed Gmbh | Compuestos 3,4,4a,10b-tetrahidro-1h-tiopirano[4,3-c]isoquinolina |
| AR081026A1 (es) | 2010-05-10 | 2012-05-30 | Gilead Sciences Inc | Analogos de quinolina y su uso en el tratamiento de enfermedades respiratorias |
| US8367829B2 (en) | 2010-05-10 | 2013-02-05 | Gilead Sciences, Inc. | Bi-functional pyrazolopyridine compounds |
| AU2011260713A1 (en) | 2010-06-04 | 2013-01-10 | Trifoilium Aps | Trefoil factors (TFF) for the treatment of chronic pulmonary diseases |
| JP2013537172A (ja) | 2010-09-09 | 2013-09-30 | トリフォイリウム エーピーエス | 血管新生阻害剤の気道投与 |
| GB201108039D0 (en) | 2011-05-13 | 2011-06-29 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| WO2012171903A1 (en) | 2011-06-15 | 2012-12-20 | Nycomed Gmbh | Novel 3,4,4a,10b-tetrahydro-1h-thiopyrano[4,3-c]isoquinoline compounds |
| CN103582644B (zh) | 2011-06-17 | 2016-07-20 | 塔科达有限责任公司 | 酞嗪酮-吡咯并嘧啶羧酰胺衍生物 |
| AR086745A1 (es) | 2011-06-27 | 2014-01-22 | Parion Sciences Inc | 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-(4-(2-(hexil(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)amino)etoxi)fenil)butil)carbamimidoil)pirazina-2-carboxamida |
| GB201117619D0 (en) | 2011-10-12 | 2011-11-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| GB201117621D0 (en) | 2011-10-12 | 2011-11-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Compositions |
| LT2855435T (lt) | 2012-05-29 | 2018-09-10 | Parion Sciences, Inc. | Amino amidai, panašūs į dendrimerus, su natrio kanalų blokavimo aktyvumu, skirti gydyti sausų akių sindromą ir kitas gleivinių ligas |
| US9029382B2 (en) | 2012-12-17 | 2015-05-12 | Parion Sciences, Inc. | 3,5-diamino-6-chloro-N-(N-(4-phenylbutyl)carbamimidoyl) pyrazine-2-carboxamide compounds |
| ES2674665T3 (es) | 2012-12-17 | 2018-07-03 | Parion Sciences, Inc. | Compuestos de 3,5-diamino-6-cloro-N-(N-(4-fenilbutilo)carbamimidoilo)-pirazina-2-carboxamida |
| HUE032891T2 (hu) | 2012-12-17 | 2017-11-28 | Parion Sciences Inc | Klórpirazin-karboxamid-származékok nem kielégítõ nyálkahártya-hidratáció által elõsegített megbetegedések kezelésére |
| GB201306984D0 (en) | 2013-04-17 | 2013-05-29 | Mexichem Amanco Holding Sa | Composition |
| EP3383366B1 (en) | 2015-12-04 | 2020-03-25 | Mexichem Fluor S.A. de C.V. | Pharmaceutical composition |
| CN113288869A (zh) | 2016-09-19 | 2021-08-24 | 墨西哥氟石股份公司 | 药物组合物 |
| CN114515284A (zh) | 2016-09-19 | 2022-05-20 | 墨西哥氟石股份公司 | 药物组合物 |
| CN109715148A (zh) | 2016-09-19 | 2019-05-03 | 墨西哥氟石股份公司 | 药物组合物 |
| WO2018069210A1 (en) | 2016-10-10 | 2018-04-19 | Takeda Gmbh | Tetrahydrofuro[3,4-c]isoquinolines as inhibitors of pde4 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB902590A (en) | 1960-03-22 | 1962-08-01 | Allied Chem | Production of heptafluoropropane |
| DE1542076A1 (de) * | 1966-04-21 | 1970-03-26 | Colgate Palmolive Co | Aerosol-Treibmittel |
| MX3864E (es) | 1975-05-27 | 1981-08-26 | Syntex Corp | Un proceso para prepara el compuesto cristalino 6-fluiro-11b 21-dihiroxi-16 17-isopropilidendioxipregna-1 4-dien-3 20-diona |
| US4405598A (en) | 1976-01-30 | 1983-09-20 | Fisons, Limited | Composition for treating asthma |
| NL7708731A (nl) * | 1976-08-13 | 1978-02-15 | Montedison Spa | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe drijf- middelsamenstellingen voor aerosolen. |
| JPS5325284A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-08 | Daikin Ind Ltd | Aerosol composition |
| US4352789A (en) | 1980-03-17 | 1982-10-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aerosol compositions containing finely divided solid materials |
| JPS5734174A (en) * | 1980-08-11 | 1982-02-24 | Toyo Aerosol Kogyo Kk | Powdered aerosol composition |
| GB8613811D0 (en) * | 1986-06-06 | 1986-07-09 | Phares Pharm Res Nv | Composition & method |
| GB8501015D0 (en) | 1985-01-16 | 1985-02-20 | Riker Laboratories Inc | Drug |
| US4778674A (en) * | 1986-05-28 | 1988-10-18 | Richardson-Vicks Inc. | Dry aerosol foam |
| EP0257915B1 (en) | 1986-08-11 | 1993-03-10 | Innovata Biomed Limited | Pharmaceutical formulations comprising microcapsules |
| DE3815480A1 (de) | 1988-05-06 | 1989-11-16 | Boehringer Ingelheim Kg | Synergistische kombinationen und ihre verwendung als therapeutika |
| US5225183A (en) * | 1988-12-06 | 1993-07-06 | Riker Laboratories, Inc. | Medicinal aerosol formulations |
| DE3905726A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-30 | Hoechst Ag | Druckgaspackung und treibmittel fuer aerosole |
| US5118494A (en) * | 1990-03-23 | 1992-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Use of soluble fluorosurfactants for the preparation of metered-dose aerosol formulations |
| MX9203481A (es) * | 1990-10-18 | 1992-07-01 | Minnesota Mining & Mfg | Formulaciones. |
| US5190029A (en) * | 1991-02-14 | 1993-03-02 | Virginia Commonwealth University | Formulation for delivery of drugs by metered dose inhalers with reduced or no chlorofluorocarbon content |
| US6013245A (en) * | 1995-01-26 | 2000-01-11 | Glaxo Group Limited | Aerosol formulation containing beclomethasone dipropionate and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-n-propane as propellant |
| US6039932A (en) * | 1996-09-27 | 2000-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Medicinal inhalation aerosol formulations containing budesonide |
| US6004537A (en) * | 1998-12-18 | 1999-12-21 | Baker Norton Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical solution aerosol formulations containing fluoroalkanes, budesonide and formoterol |
-
1990
- 1990-02-03 DE DE4003272A patent/DE4003272A1/de not_active Ceased
-
1991
- 1991-01-24 IL IL9702891A patent/IL97028A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-30 SI SI9110156A patent/SI9110156B/sl unknown
- 1991-01-30 YU YU15691A patent/YU49203B/sh unknown
- 1991-01-31 AT AT91903275T patent/ATE165863T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-01-31 CA CA002075058A patent/CA2075058C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 HU HU922509Q patent/HU9202509D0/hu unknown
- 1991-01-31 AU AU72113/91A patent/AU650001B2/en not_active Expired
- 1991-01-31 NZ NZ236973A patent/NZ236973A/en unknown
- 1991-01-31 ES ES91903275T patent/ES2117964T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 JP JP50368691A patent/JP3497161B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-31 DE DE59108979T patent/DE59108979D1/de not_active Revoked
- 1991-01-31 EP EP91903275A patent/EP0514415B1/de not_active Revoked
- 1991-01-31 HU HU9202509A patent/HU218784B/hu unknown
- 1991-01-31 WO PCT/EP1991/000177 patent/WO1991011495A1/de not_active Application Discontinuation
- 1991-01-31 DK DK91903275T patent/DK0514415T3/da active
- 1991-02-01 ZA ZA91754A patent/ZA91754B/xx unknown
- 1991-02-01 IE IE035091A patent/IE910350A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 PT PT96634A patent/PT96634B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 IE IE035191A patent/IE910351A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-04 SK SK264-91A patent/SK280426B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-02-04 CZ CS1991264A patent/CZ286691B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-07-31 NO NO923039A patent/NO302419B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-08-03 FI FI923490A patent/FI102905B/fi active
-
1994
- 1994-10-24 HR HRP-156/91A patent/HRP940735B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-11-05 HK HK98111767A patent/HK1010786A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-05 US US09/566,105 patent/US6413497B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ286691B6 (cs) | Nové směsi hnacích plynů a farmaceutické prostředky s jejich obsahem | |
| FI103348B (fi) | Menetelmä lääkeainesuspension valmistamiseksi | |
| JPH02200627A (ja) | 医薬エアゾール製剤 | |
| JPS6129929B2 (cs) | ||
| KR920703035A (ko) | 분사 가스 혼합물 및 약제학적 제제중에서의 이의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20110204 |