CZ2008628A3

CZ2008628A3 - N-Heterocyklické deriváty jako inhibitory NOS

Info

Publication number: CZ2008628A3
Application number: CZ2008-628A
Authority: CZ
Inventors: Damian O. Arnaiz; John J. Baldwin; David D. Davey; James J. Devlin; Roland Ellwood Dolle Iii
Original assignee: Bayer Healthcare Pharmaceuticals Inc.; Pharmacopeia, Inc.
Priority date: 1997-02-19
Filing date: 1998-02-19
Publication date: 2016-09-29
Also published as: EP1754703A3; HK1025952A1; JP4495257B2; PT968206E; SK286779B6; EP0968206A1; CN1100777C; CA2281545A1; WO1998037079A1; NO993996L; EP0968206B1; AU6174998A; GB2338957B; KR20000075615A; DE69836422D1; ATE345339T1; NO993996D0; SK113599A3; PL335235A1; GB2338957A

Abstract

Řešení se týká N-heterocyklických derivátů vzorce I a též N-heterocyklů jako inhibitorů syntázy oxidu dusnatého. Též jsou popsány farmaceutické prostředky, obsahující tyto sloučeniny, způsoby jejich použití jako inhibitorů syntázy oxidu dusnatého a jejich syntézy.

Description

N-HETEROCYKLICKÉ DERIVÁTY JAKO INHIBITORY NOS

Oblast techniky

Vynález se týká řady N-heterocyklických sloučenin a derivátů, použitelných jako inhibitory syntázy oxidu dusnatého (NOS) a způsobů léčení různých chorob pomocí těchto sloučenin.

Dosavadní stav techniky

Oxid dusnatý (NO) byl zjištěn v mnoha různých fyziologických procesech, mezi které patří uvolňování hladkých svalů, inhibice krevních destiček, přenos nervových vzruchů, regulace imunity a erekce penisu. Oxid dusnatý se tvoří za různých podmínek v podstatě ve všech savčích buňkách, které mají jádra. Řada patologií je připisována abnormalitám v produkci NO. Patří sem mrtvice, inzulínově závislá cukrovka, hypotenze vyvolaná septickým šokem, reumatoidní artritida a roztroušená skleróza. Oxid dusnatý se syntetizuje v biologických tkáních enzymem, tzv. „nitric oxide synthase,, (NOS), který pomocí NADPH a molekulárního kyslíku oxiduje Larginin na citrulin a oxid dusnatý.

Syntéza oxidu dusnatého (NOS) existuje minimálně ve třech isoformách, které spadají do dvou základních kategorií: konstruktivní a indukované. Byly identifikovány dvě konstitutivní isoformy, které jsou závislé na přítomnosti vápníku a kalmodulínu, a jedna indukovatelná isoforma. Konstitutivní isoformy jsou (1) neuronální isoforma, NOS-1 nebo nNOS, které se našly v mozku a kosterním svalstvu a (2) endotelová isoforma, NOS-3 nebo eNOS, která je exprimovaná v endotelu krevních cév, epitelu průdušek a v mozku. Uvedené konstitutivní isoformy nejsou cílem NOS inhibitorů podle vynálezu.

Indukovatelná isoforma (NOS2 nebo iNOS) je exprimovaná v podstatě ve všech savčích buňkách, které mají jádra a je následkem vystavení cytokinům způsobujícím zánět nebo lipopolysacharidům. Hlavně je pozoruhodná její přítomnost u makrofágů a v buňkách plicního epitelu. Indukovatelná isoforma není stimulovaná vápníkem a ani není blokovaná antagonisty kalmodulínu. Obsahuje několik úzce vázaných kofaktorů, mezi které patří FMN, FAD a tetrahydrobiopterín.

Oxid dusnatý vytvářený indukovatelnou formou NOS souvisí s patogenezí zánětlivých chorob. U pokusných zvířat je možné pomocí NOS inhibitorů zvrátit hypotenzi vyvolanéou lipopolysacharidem nebo faktorem tumorální nekrózy. Mezi stavy, které vedou k cytokinem indukované hypotenzii, patří septický šok, hemodialýza a interleukínová terapie u pacientů trpících rakovinou. Možné je očekávat, že iNOS inhibitor by mohl být účinný při léčení cytokinem indukované hypotenze. Kromě toho poslední studie naznačují, že NO má úlohu v patogenezí zánětu a NOS inhibitory by proto mohly mít léčivý účinek na zánětlivé choroby střevní, cerebrální ischémii a artritidu. Inhibitory NOS mohou též být užitečné při léčení syndromu ARDS dospělých a myokarditídy a mohou se uplatnit jako adjuvanty ke krátkodobým imunosupresivům při transplantační terapii.

Diverzita a všudepřítomnost fyziologické funkce NO umožňuje specifické terapeutické nasměrování efektů spojených s NO, která má obrovský význam. Protože endogenní produkce NO je výsledkem působení příbuzných, ale odlišných isozymů, je možné pomocí odlišností inhibice NOS isozymů dosáhnout větší selektivitu terapie s menšími vedlejšími účinky.

Podstata vynálezu

Prvním aspektem vynálezu jsou sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III):

kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]2, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO2R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[02-0δ alkynyl]-R⁹, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[CrCsj-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[CrCe alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[CrCe alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C_rC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH2;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo o

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CrC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[CrC₈alkyl]-R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl; a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl.

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeniny vzorce (IV):

kde

AAje aminokyselina;

X, Y a Z znamenají nezávisle N nebo C(R¹⁹);

U je N nebo C(R⁶) s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

W je N nebo CH;

R¹ a R² znamenají zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, [Co-C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR ,

S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)(C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

každý ze substituentů R⁹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylamino, amino, monoalkylamino, dialkylamino, (trifenylmethyl)amino, hydroxy, merkapto, alkylsulfonamido;

R¹⁹ je vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO2R ;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl; a t je nula, jedna nebo dvě;

jako jediný isomer nebo jejich směs nebo jejich farmaceuticky přijatelnou sůl.

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeniny vzorce (Va), vzorce (Vb) nebo vzorce (Vc):

kde:

B je kondenzovaný 5- nebo 6-členný, popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo heterocyklyl; a kde:

každý ze substituentů X a Y znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(O)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C2q alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-Cs alkyl]-R⁹, -[C2-Ce alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Cj-Cs alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R² nebo

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[Cr C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -(CrC8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)

N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs nebo jejich farmaceuticky přijatelnou sůl.

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeniny vzorce (Via), vzorce (Vlb) nebo vzorce (Vlc):

kde

N

O~ (CXR^R^-A N

(Vlc);

B je kondenzovaný 5- nebo 6-členný popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo heterocyklyl;

a kde:

každý ze substituentů X a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alkyI]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R )R , -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC₈ alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[Cr C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrC8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[CrC₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

911 v. . .

nebo R spolu s R s atomem dusíku, ke kteremu jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeniny vzorce (Vila), vzorce (VIIb) nebo vzorce (Vile):

I R (Vila);

^!N (C(R^,4)R²⁰)n-A

N

kde:

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R );

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-Cs alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C8]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-Cs alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-Cs alkyl]-N(R¹)R², -[C_rC₈ alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

o

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R¹⁸ je vodík, ΝΟ₂ nebo toluensulfonyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeninu vzorce (Vlil):

(VIII);

a' kde dva ze substituentů X, Y a Z jsou dusík a třetí je CH.

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na sloučeniny vzorce (IXa), vzorce (IXb) nebo vzorce (IXc):

kde:

L je a vazebný zbytek;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹); každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a

Z a Y jsou CR¹⁹;

VjeN(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý R² je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C2o alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[C-i-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C^Ce alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, 1G halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁹]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrC8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na farmaceutický prostředek obsahující sloučeninu vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III), jako jsou popsané svrchu, a farmaceuticky přijatelný nosič.

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na způsob syntézy sloučenin vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III):

Q-R³

(CÍR^^-A (ii);

D 4—(CÍR¹⁴)^—A

Z

0'

Y

O»);

kde:

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

V je N(R⁴), Snebo O;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ a!kyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrCs alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo

O

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR¹⁶, S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[Cr C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrC8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (thfenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

zahrnující následující kroky:

a) reakci jednoho ekvivalentu sloučeniny vzorce (XI):

ΗΝΛ (XI);

kde W je N nebo CH; s asi jedním ekvivalentem chlorem substituované sloučeniny vzorce (XII):

(xii);

Cl kde:

X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹ a s podmínkou, že X, Y a Z nemohou všechny být C(R¹⁹), když U je C(R⁵);

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě 22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, znamenají popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl;

pro přípravu sloučeniny vzorce (XIII):

(XilD;

b) reakci uvedené sloučeniny vzorce (XIII) se sloučeninou vzorce (XlVa), vzorce (XlVb) nebo vzorce (XIVc):

Q-R³ (C(R¹⁵)H)m (Ccr^fAt-a

R¹⁷ (XlVa);

Q—(CCR^R^-A

H (XM>):

^χ(0(Κ¹²)Η)<- (ΟίΚ¹³)^—(CÍR¹⁴)”²⁰)·!’“-^A ^H (XIVc);

kde:

V je N(R⁴), S nebo O;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(0)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r

2 nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[C_rC₈ alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

O

o

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxyskupina;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

R²³ je zbytek aminokyseliny;

pro získání sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III).

Podle jiného aspektu se vynález zaměřuje na způsob syntézy sloučenin vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III):

Q—«XR^R^-A

kde:

A je -C(O)N(R^1a)R²;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

VjeN(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-,

C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

t je nula, jedna nebo dvě;

¹ i je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R^1aje vodík;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[C-i-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C₈alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrCe alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

o

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR¹⁶, S(O)t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC₈ alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[Co-C8 alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]2 a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrC8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[CrC₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

R je zbytek aminokyseliny;

zahrnující fotolytické štěpení sloučeniny vzorce (IXa), vzorce (IXb) nebo vzorce (IXc):

kde:

U, V, W, X, Y a Z jsou jako je definované svrchu;

R², R³, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ jsou jako je definované svrchu;

i je pevný podklad;

L je vazebná skupina vzorce (IX):

kde neobsazená vazba v pravé části vzorce znamená místo připojení na pevný podklad a neobsazená vazba v levé části vzorce znamená místo připojení ligandu; aby vznikla sloučenina vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III) jako je definováno svrchu.

V jiném aspektu je tento vynález zaměřen na způsob léčení stavu vyplývajícího z abnormality produkce oxidu dusnatého, přičemž způsob zahrnuje podávání savci, který je ve stavu vyplývajícím z abnormality produkce oxidu dusnatého, terapeuticky účinného množství sloučeniny vzorce (I), vzorce (II), vzorce (III), vzorce (IV), vzorce (Va), vzorce (Vb), vzorce (Vc), vzorce (Via), vzorce (Vlb), vzorce (Vlc), vzorce (Vila), vzorce (Vllb) nebo vzorce (Vile) jako jsou definovány výše.

Podrobný popis vynálezu

Definice pojmů

V tomto popisu a v připojených patentových nárocích, pokud není uvedeno jinak, mají následující termíny tento význam:

„Alkyl,, znamená lineární nebo rozvětvený uhlovodíkový radikál sestávající výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů, neobsahující žádnou nenasycenou vazbu, který má od 1 do 8 uhlíkových atomů a který je připojen ke zbytku molekuly jednoduchou vazbou, například methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl (isopropyl), η-

butyl, n-pentyl, 1,1-dimethylethyl (terc-butyl) a podobně. Alkylové radikály, které mají více než 8 uhlíkových atomů, se uvádějí všeobecným symbolem ,,[C_X-C_y alkyl],,, kde x a y udává počet přítomných uhlíkových atomů. Alkylové radikály mohou být popřípadě substituované jedním nebo několika substituenty, které mohou být nezávisle vybrané ze souboru, do kterého patří výhradně halogen, hydroxy, alkoxy, karboxy, kyano, karbonyl, alkoxykarbonyl, kyanoskupina, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, alkylthio, amidino, aryl, herocyklyl, aryloxy, aralkoxy, acylamino, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl.

„Alkenyl,, znamená lineární nebo rozvětvený jednovazný nebo dvojvazný radikál sestávající výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů, obsahující alespoň jednu dvojnou vazbu, který má od 1 až 8 uhlíkových atomů, např. ethenyl, prop-1enyl, but-1-enyl, pent-1-enyl, penta-1,4-dienyl a podobně.

„Alkinyl,, znamená lineární nebo rozvětvený jednovazný nebo dvojvazný radikál sestávající výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů, obsahující alespoň jednu trojnou vazbu, který má 1 až 8 uhlíkových atomů, např. ethynyl, prop-1-ynyl, but-1-ynyl, pent-1-ynyl, pent-3-ynyl a podobně.

„Alkoxy,, znamená radikál vzorce -OR_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definováno, např. methoxy, ethoxy, propoxy a podobně.

„Alkoxykarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)OR_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, např. methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, npropoxykarbonyl a podobně.

„Alkoxykarbonylalkyl,, znamená radikál vzorce -R_aC(O)OR_a, kde každý R_a je nezávisle alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například 2(methoxykarbonyl)ethyl, 3-(ethoxykarbonyl)propyl, 4-(n-propoxykarbonyl)butyl a podobně.

„Alkylsulfonylamino,, znamená radikál vzorce -N(H)S(O)₂-R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino a podobně.

„Alkylsulfonyl,, znamená radikál vzorce -S(O)₂-R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylsulfonyl, ethylsulfonyl a podobně.

„Alkylthio,, znamená radikál vzorce -S-R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylthio, ethylthio, n-propylthio a podobně.

„Amidino,, znamená radikál vzorce -C(NH)-NH₂. „Amino,, znamená radikál vzorce -NH2. „Aminokarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)NH2. „Aminosulfonyl,, znamená radikál vzorce -S(O)2NH2.

„Aryl„ znamená fenylový nebo naftylový radikál. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru, do kterého patří výhradně hydroxy, merkapto, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, fenyl, fenylalkyl, fenylalkenyl, alkoxy, fenoxy, fenylalkoxy, halogenalkyl, halogenalkoxy, formyl, nitro, nitrilová skupina, cykloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, fenoxyalkyl, fenylalkoxyalkyl, amidino, ureido, alkoxykarbonylamino, amino, monoalkylamino, dialkylamino, monofenylamino, monofenylalkylamino, sulfonylamino, alkylsulfonylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, monofenylaminoalkyl, monofenylalkylaminoalkyl, acyl, karboxyalkyl, alkoxykarbonylalkyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminokarbonylalkyl, monoalkylaminokarbonylalkyl a dialkylaminokarbonylalkyl, jako je tu definováno.

„Aralkyl,, znamená radikál vzorce -R_aRb, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný a Rb je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, např. benzyl a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný jako je svrchu popsané.

„Aryloxy,, znamená radikál vzorce -ORb, kde Rb je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenoxy a naftoxy a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Aryloxykarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)ORb, kde Rb je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenoxykarbonyl.

„Aralkoxy,, znamená radikál vzorce -OR_C, kde R_c je aralkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například benzyloxy a podobně. Aralkylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Aralkoxykarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)OR_c, kde R_c je aralkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například benzyloxykarbonyl a podobně.

Aralkylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Arylaminokarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)N(R_b)H, kde R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenylaminokarbonyl a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Arylaminosulfonyl,, znamená radikál vzorce -S(O)2N(R_b)H, kde R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenylaminosulfonyl a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Arylsulfonyl,, znamená radikál vzorce -S(O)2-R_b, kde R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenylsulfonyl a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Arylsulfonylaminokarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)N(H)S(O)₂-R_b, kde R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například fenylsulfonylaminokarbonyl a podobně. Arylový radikál může být popřípadě substituovaný, jako je popsané svrchu.

„Acyl„ znamená radikál vzorce -C(O)R_a a -C(O)R_b, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný a R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například acetyl, propionyl, benzoyl a podobně.

„Acylamino,, znamená radikál vzorce -N(H)-C(O)-R_a a -N(H)-C(O)-R_b, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný a R_b je arylový radikál, jako je svrchu definovaný, například acetylamino, benzoylamino a podobně.

„Alkylen,, znamená dvojvazný radikál s lineárním nebo rozvětveným řetězcem pozůstávajícím výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů, neobsahující nenasycenou vazbu, který má 1 až 8 uhlíkových atomů, například methylen, ethylen, propylen, n-butylen a podobně. Alkylenový radikál může být popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru, do kterého patří výhradně alkyl, hydroxy, -N(R¹⁶)R²¹ nebo -C(O)N(R¹)R¹⁶, kde R¹, R¹⁶ a R²¹ mají význam, jako je svrchu definovaný v podstatě vynálezu.

23 1 „Aminokyselina,, znamená dvojvazný radikál vzorce -N(R )-R -C(O)-, kde R má význam uvedený svrchu v části týkající se podstaty vynálezu pro R a R je zbytek aminokyseliny.

·· · · · · ··· ·· · · „Zbytek aminokyseliny,, znamená alkylenový řetězec mezi dusíkovým atomem a karboxyskupinou, který je substituovaný různými „bočními řetězci,, známých aminokyselin. Tak například mezi ně patří zbytky α-aminokyselin obsahující a-uhlík (ke kterému je připojena karboxyskupina a dusíkový atom) a boční řetězec. Například zbytek aminokyseliny alaninu je -C(CH₃); zbytek aminokyseliny sehnu je C(CH₂OH)- atd. Termín „aminokyselina,, je proto myšlen tak, že zahrnuje aaminokyseliny, β-aminokyseliny, γ-aminokyseliny a tak dále, a všechny jejich optické isomery. Příklady těchto aminokyselin jsou alanin, asparagin, Ν-β-trityl-asparagin, kyselina asparagová, β-terc-butylester kyseliny asparagové, arginin, N⁹-Mtr-arginin, cystein, S-trityl-cystein, glutamová kyselina, γ-terc-butylester kyseliny glutamové, glutamin, Ν-γ-trityl-glutamin, glycin, histidin, N1^m-trityl-histidin, isoleucin, leucin, lyzin, N^£-Boc-lyzin, methionin, fenylalanin, prolin, serin, O-terc-butyl-serin, treonin, tryptofan, Nⁱⁿ-Boc-tryptofan, tyrozin, valin, sarkozin, L-alanin, chlor-L-alanin, 2aminoisomáselná kyselina, 2-(methylamino)isomáselná kyselina, D,L-3aminoisomáselná kyselina, (R)-(-)-2-aminoisomáselná kyselina, (S)-(+)-2aminoisomáselná kyselina, D-leucin, L-leucin, D-norvalin, L-norvalin, L-2-amino-4pentenová kyselina, D-isoleucin, L-isoleucin, D-norleucin, 2,3-diaminopropionová kyselina, L-norleucin, D,L-2-aminokaprylová kyselina, β-alanin, D,L-3-aminemáselná kyselina, 4-aminemáselná kyselina, 4-(methylamino)máselná kyselina, 5aminovalerová kyselina, 5-aminokaprylová kyselina, 7-aminoheptanová kyselina, 8aminokaprylová kyselina, 11-aminodekanová kyselina, 12-aminododekanová kyselina, karboxymethoxyamin, D-serin, D-homoserin, L-homoserin, D-alotreonin, Lalotreonin, D-treonin, L-treonin, D,L-4-amino-3-hydroxymáselná kyselina, D,L-3hydroxynorvalin, (3S,4S)-(-)-statin, 5-hydroxy-D,L-lyzin, 1-amino-1cyklopropankarboxylová kyselina, 1-amino-1-cyklopentankarboxylová kyselina, 1amino-1-cyklohexankarboxylová kyselina, 5-amino-1,3-cyklohexadien-1-karboxylová kyselina, 2-amino-2-norbornankarboxylová kyselina, (S)-(-)-2-azetidinkarboxylová kyselina, cis-4-hydroxy-D-prolin, cis-4-hydroxy-L-prolin, trans-4-hydroxy-L-prolin, 3,4dehydro-D,L-prolin, 3,4-dehydro-L-prolin, D-pipekolinová kyselina, L-pipekolinová kyselina, nipekotová kyselina, isonipekotová kyselina, mimozin, 2,3diaminopropionová kyselina, D,L-2,4-diaminemáselná kyselina, (S)-(+)-diaminomáselná kyselina, D-omitin, L-omitin, 2-methylomitin, Ν-ε-methyl-L-lyzin, N-methyl-D asparagová kyselina, D,L-2-methylglutamová kyselina, D,L-2-aminoadipová kyselina, D-2-aminoadipová kyselina, L-2-aminoadipová kyselina, (+/-)-3-aminoadipová kyselina, D-cystein, D-penicilamin, L-penicilamin, D,L-homocystein, S-methyl-Lcystein, L-methionin, D-ethionin, L-ethionin, S-karboxymethyl-L-cystein, (S)-(+)-2fenylglycin, (R)-(-)-2-fenylglycin, N-fenylglycin, N-(4-hydroxyfenyl)glycin, Dfenylalanin, thienylalanin, (S)-(+)-indolin-2-karboxylová kyselina, a-methyl-D,Lfenylalanin, p-methyl-D,L-fenylalanin, D-homofenylalanin, L-homofenylalanin, D,L-2fluorfenylglycin, D,L-2-fluorfenylalanin, D,L-3-fluorfenyl-alanin, D,L-4-fluorfenylalanin, D,L-4-chlorfenylalanin, L-4-chlorfenylalanin, 4-brom-D,L-fenylalanin, 4-jod-Dfenylalanin, 3,3',5-trijod-L-tyronin, (+)-3,3',5-trijod-L-tyronin, D-tyronin, L-tyronin, D,Lm-tyrozin, D-4-hydroxyfenylglycin, D-tyrozin, L-tyrozin, O-methyl-L-tyrozin, 3-fluorD,L-tyrozin, 3-jod-L-tyrozin, 3-nitro-L-tyrozin, 3,5-dijod-L-tyrozin, D,L-dopa, L-dopa,

2.4.5- trihydroxyfenyl-D,L-alanin, 3-amino-L-tyrozin, 4-amino-D-fenylalanin, 4-aminoL-fenylalanin, 4-amino-D,L-fenylalanin, 4-nitro-L-fenylalanin, 4-nitro-D,L-fenylalanin,

3.5- dinitro-L-tyrozin, D,L-a-methyltyrozin, L-a-methyltyrozin, (-)-3-(3,4- dihydroxyfenyI)-2-methyl-L-alanin, D,L-treo-3-fenylserin, trans-4-(aminemethyl)cyklohexankarboxylová kyselina, 4-(aminemethyl)benzoová kyselina, D,L-3aminemáselná kyselina, 3-aminocyklohexankarboxylová kyselina, c/s-2-amino-1cyklohexankarboxylová kyselina, y-amino-p-(p-chlorfenyl)máselná kyselina (Baclofen), D,L-3-aminofenylpropionová kyselina, 3-amino-3-(4-chlorfenyl)propionová kyselina, 3-amino-3-(2-nitrofenyl)propionová kyselina a 3-amino-4,4,4trifluormáselná kyselina.

„Karbocyklyl,, znamená stabilný 3- až 15-členný cyklický radikál, sestávající výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů. Pro účely tohoto vynálezu může radikál karbocyklyl znamenat monocyklický, bicyklický nebo tricyklický kruhový systém, může zahrnovat kondenzované nebo můstkové cyklické systémy a cyklický systém může být částečně nebo plně nasycený nebo aromatický a uhlíkové atomy v cyklickém systému mohou být popřípadě oxidovány. Příklady karbocyklických radikálů jsou, bez toho, že by byly na ně omezeny, cykloalkylové radikály (jako jsou zde definovány), norbornan, norbornen, adamantyl, bicyklo[2.2.2]pktan, fenyl, naftalenyl, indanyl, indenyl, azulenyl, fluorenyl, antracenyl a podobně. Karbocyklický kruh může být substituovaný zbytkem R⁶, jako je popsáno svrchu v podstatě vynálezu, nebo jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru, do kterého patří výhradně hydroxy, merkapto, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, fenyl, fenylalkyl, fenylalkenyl, alkoxy, fenoxy, fenylalkoxy, halogenalkyl, halogenalkoxy, formyl, nitro, nitrilová skupina, cykloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, fenoxyalkyl, fenylalkoxyalkyl, amidino, ureido, alkoxykarbonylamino, amino, monoalkylamino, dialkylaminoskupina, monofenylamino, monofenylalkylamino, sulfonylamino, alkylsulfonylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, monofenylaminoalkyl, monofenylalkylaminoalkyl, acyl, karboxyalkyl, alkoxykarbonylalkyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminokarbonylalkyl, monoalkylaminokarbonylalkyl a dialkylaminokarbonylalkyl, jako jsou zde definovány.

„Cykloalkyl,, znamená stabilný 3- až 10-členný monocyklický nebo bicyklický radikál, který je nasycený a který sestává výhradně z uhlíkových a vodíkových atomů, například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklohexyl, dekalinyl a podobně. Pokud není v popisu uvedeno jinak, termín „cykloalkyl,, je míněn tak, že zahrnuje cykloalkylové radikály, které jsou popřípadě substituované jedním nebo několika substituenty nezávisle vybranými ze souboru, do kterého patří výhradně alkyl, halogen, hydroxy, amino, nitrilová skupina, nitro, alkoxy, karboxy a alkoxykarbonyl.

„Karboxy,, znamená radikál vzorce -C(O)OH.

„Karboxyalkyl,, znamená radikál vzorce -R_a-C(O)OH, kde R_a je alkylový radikál jako je svrchu definovaný, například karboxymethyl, 2-karboxyethyl, 3-karboxypropyl a podobně.

„Di(alkoxy)alkyl„ znamená radikál vzorce -R_a-(OR_a)2, kde každý R_a je nezávisle alkylový radikál, jako je svrchu definováno, a kde -OR_a skupiny mohou být napojené na jakýkoli atom v R_a skupině, například 3,3-dimethoxypropyl, 2,3-dimethoxypropyl a podobně.

„Dialkylamino,, znamená radikál vzorce -N(R_a)R_a, kde každý R_a je nezávisle alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například dimethylamino, diethylamino, (methyl)(ethyl)amino a podobně.

„Dialkylaminokarbonyl,, znamená radikál, který má vzorec -C(O)N(R_a)R_a, kde každý R_a je nezávisle alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například dimethylaminokarbonyl, methylethylaminokarbonyl, diethylaminokarbonyl, dipropylaminokarbonyl, ethylpropylaminokarbonyl a podobně.

„Dialkylaminosulfonyl,, znamená radikál, který má vzorec -S(O)₂N(R_a)R_a, kde každý zbytek R_a nezávisle znamená alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například dimethylaminosulfonyl, methylethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, dipropylaminosulfonyl, ethylpropylaminosulfonyl a podobně.

„Halogen,, znamená brom, chlor, jod nebo fluor.

„Halogenalkyl,, znamená alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, který je substituovaný jedním nebo několika halogenovými radikály, jako jsou svrchu definováno, například trifluormethyl, difluormethyl, trichlormethyl, 2,2,2-trifluorethyl,

1-fluomnethyl-2-fluorethyl, 3-brom-2-fluorpropyl, 1-brommethyl-2-bromethyl a podobně.

„Halogenalkoxy,, znamená radikál vzorce -ORd, kde Rd je halogenalkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například trifluormethoxy, difluormethoxy, trichlormethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy, 1-fluormethyl-2-fluorethoxy, 3-brom-2fluorpropoxy, 1-brom-methyl-2-bromethoxy a podobně.

„Heterocyklyl,, znamená stabilní 3- až 15-členný cyklický radikál, který sestává z uhlíkových atomů a z 1 až 5 heteroatomů vybraných ze souboru, do kterého patří výhradně dusík, kyslík a síra. Pro účely tohoto vynálezu může heterocyklylový radikál znamenat monocyklický, bicyklický nebo tricyklický kruhový systém, který může obsahovat kondenzované nebo můstkové cyklické systémy; a atomy dusíku, uhlíku nebo síry v heterocyklylovém radikálu mohou být popřípadě oxidovány; atom dusíku může být popřípadě kvarternizovaný a může být částečně nebo plně nasycený nebo aromatický. Heterocyklylový radikál může být navázán k hlavní struktuře na kterémkoli heteroatomů nebo na uhlíkovém atomu, pokud je vytvořená výsledná sloučenina stabilní. Příklady těchto heterocyklylových radikálů jsou, kromě jiného, azepinyl, azetidinyl, akridinyl, benzimidazolyl, benzodioxolyl, benzodioxanyl, benzotiazolyl, benzoxazolyl, benzopyranyl, benzofuranyl, benzothienyl, karbazolyl, cinolinyl, dekahydroisochinolyl, dioxolanyl, furyl, isothiazolyl, chinuklidinyl, imidazolyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, isothiazolidinyl, indolyl, isoindolyl, indolinyl, isoindolinyl, indolizinyl, izoxazolyl, izoxazolidinyl, morfolinyl, naftyridinyl, oxadiazolyl, oktahydroindolyl, oktahydroisoindolyl, 2-oxopiperazinyl, 2-oxopiperidinyl, 2oxopyrolidinyl, 2-oxoazepinyl, oxazolyl, oxazolidinyl, perhydroazepinyl, piperidinyl, piperazinyl, 4-piperidonyl, fenazinyl, fenotiazinyl, fenoxazinyl, ftalazinyl, pteridinyl, purinyl, pyrolyl, pyrolidinyl, pyrazolyl, pyrazolidinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, chinazolinyl, chinoxalinyl, chinolinyl, chinolidinyl, isochinolinyl, tiazolyl, tiazolidinyl, tiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, tetrahydroisochinolyl, thienyl, thiomorfolinyl, thiomorfolinylsulfoxid a thiomorfolinylsulfon. Heterocyklylový radikál může být popřípadě substituovaný R , který je definovaný svrchu v podstatě vynálezu, nebo může být popřípadě substituován jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru, do kterého patří výhradně hydroxy, merkapto, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, fenyl, fenylalkyl, fenylalkenyl, alkoxy, fenoxy, fenylalkoxy, halogenalkyl, halogenalkoxy, formyl, nitro, nitrilová skupina, amidino, cykloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, fenoxyalkyl, fenylalkoxyalkyl, amidino, ureido, alkoxykarbonylamino, amino, monoalkylamino, dialkylamino, monofenylamino, monofenylalkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, monofenylaminoalkyl, monofenylalkylaminoalkyl, alkylkarbonyl, karboxyalkyl, alkoxykarbonylalkyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminokarbonylalkyl, monoalkylaminokarbonylalkyl, dialkylaminokarbonylalkyl a imidazolyl.

„Vazebný zbytek,, neboli „spojovací zbytek,, či „linker“ znamená jakoukoli komponentu, která je schopna být selektivně štěpena, a tím uvolnit sloučeninu podle vynálezu z pevného podkladu. Viz například Green a Wuts, Protective Groups inOrganic. Synthesis, 2. vyd., Wiley (1991). Konkrétní vazebné zbytky a štěpící činidla pro ně jsou uvedena v tabulce 7 dále.

„Monoalkylamino,, znamená radikál vzorce -N(H)R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylamino, ethylamino, propylamino a podobně.

„Monoalkylaminokarbonyl,, znamená radikál vzorce -C(O)N(H)R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl a podobně.

„Monoalkylaminosulfonyl,, znamená radikál vzorce -S(O)₂N(H)R_a, kde R_a je alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, například methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propylaminosulfonyl a podobně.

„N-heterocyklyl,, znamená heterocyklylový radikál, jako je svrchu definovaný, který obsahuje alespoň jeden dusíkový atom a který je navázán k hlavní struktuře dusíkovým atomem. Tento N-heterocyklylový radikál může obsahovat až tři další heteroatomy. Příklady těchto substituentů jsou piperidinyl, piperazinyl, pyrolidinyl, morfolinyl, thiomorfolinyl, azetidinyl, indolyl, pyrolyl, imidazolyl, tetrahydroisochinolyl, perhydroazepinyl, tetrazolyl, triazolyl, oxazinyl a podobně a může být popřípadě substituovaný, jako je popsáno svrchu pro heterocyklylové radikály. Kromě toho, že může být popřípadě substituovaný substituenty vyjmenovanými svrchu pro heterocyklylový radikál, N-heterocyklylový radikál může též být popřípadě substituovaný zbytkem R⁶, jako je svrchu definováno v podstatě vynálezu.

„Fenylalkyl,, znamená alkylový radikál, jako je svrchu definovaný, substituovaným fenylovým radikálem, například benzyl a podobně.

„Popřípadě,, nebo „případný,, znamená, že následně popsané konkrétní znaky se mohou nebo nemusí vyskytovat a že popis zahrnuje případy, kdy se každý z uvedených znaků nebo okolností vyskytuje a případy, kdy se nevyskytuje. Například „popřípadě substituovaný aryl,, znamená, že arylový radikál může nebo nemusí být substituovaný a že popis zahrnuje jako substituované arylové radikály, tak i arylové radikály, které nemají žádné substituenty. Termín „-[C2-C8 alkyl]-R¹⁰(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou),, znamená, že alkyl má popřípadě tento substituent. Totéž platí pro termín „-[Ci-Cs alkyl]-R¹¹ (popřípadě substituovaný hydroxylem),,. Termín „popřípadě substituovaný -S(O)_tR²²,, znamená, že všechny substituenty R²² mají popřípadě substituent.

„Fenylalkenyl,, znamená alkenylový radikál, jako je svrchu definovaný, substituovaný fenylovým radikálem.

Termín „farmaceuticky přijatelná sůl,, znamená soli připraveny z farmaceuticky přijatelných netoxických kyselin nebo zásad včetně anorganických kyselin a zásad a organických kyselin a zásad. Pokud jsou sloučeniny podle vynálezu zásadité, soli mohou být připraveny z farmaceuticky přijatelných netoxických kyselin včetně anorganických a organických kyselin. Vhodné farmaceuticky přijatelné kyseliny pro adiční soli sloučenin podle vynálezu s kyselinami jsou kyselina octová, benzensulfonová (mezylát), benzoová, kafrsulfonová, citrónová, ethensulfonová, fumarová, glukónová, glutamová, bromovodíková, chlorovodíková, izothionová, mléčná, maleinové, malonová, mandlová, methansulfonová, slizová, dusičná, pamoová, pantotenová, fosforečná, jantarová, sírová, vinná, p-toluensulfonová a podobně. Pokud sloučeniny obsahují boční kyselý řetězec, mezi vhodné farmaceuticky přijatelné adiční soli sloučenin podle vynálezu s bázemi patří soli připravené z kovů, jako je hliník, vápník, lithium, hořčík, draslík, sodík a zinek nebo organické soli připravené z lyzinu, Ν,Ν'-dibenzylethylendiaminu, chlorprokainu, cholinu, diethanolaminu, ethylendiaminu, megluminu (N-methylglukaminu) a prokainu.

„Pevný podklad,, znamená materiál, na kterém se může uskutečnit syntéza sloučeniny podle vynálezu, který se zde někdy také označuje jako „perličky,, nebo živice. Termín „pevný podklad,, je míněn tak, že zahrnuje perličky, pelety, disky, vlákna, gely nebo částice, jako jsou celulózové perličky, porézní skleněná balotina, silikagel, polystyrénové perličky, popřípadě napojené na divinylbenzen a popřípadě štěpené polyethylenglykolem a popřípadě s napojenou funkčnou skupinou, kterou může být aminoskupina, hydroxyskupina, karboxyskupina nebo halogen, kuličky ze štěpených kopolymerů, polyakrylamidové perličky, latexové perličky, dimethylakrylamidové perličky, popřípadě zesítěné N,N-bis-akryloylethylendiaminem, skleněné částice povlečené hydrofóbním polymerom atd., tj. materiál s pevným nebo polopevným povrchem a rozpustné podklady, jako například nezesítěný polystyren s nízkou molekulovou hmotností.

„Terapeuticky účinné množství,, znamená, že množství sloučeniny podle vynálezu je takové, že při podaní člověku, který to potřebuje, je dostatečné na to, aby působilo léčivě, jako je dále definováno, u stavů vyplývajících z abnormality v produkci oxidu dusnatého. Množství sloučeniny podle vynálezu, které tvoří „terapeuticky účinné množství,, se mění v závislosti na sloučenině, stavu a jeho závažnosti a věku léčeného člověka, ale může být stanovené rutinným způsobem příslušným odborníkem, pokud využije vlastní znalosti v kombinaci s tím, co se uvádí v tomto popisu vynálezu.

„Léčení,, nebo „léčba,,, jako se tu používá, zahrnuje jakékoli působení na stav člověka, který je důsledkem abnormality v produkci oxidu dusnatého a zahrnuje:

(i) prevenci stavu s cílem, aby se u člověka neobjevil, konkrétně, když je člověk predisponovaný ke sklonu k nějaké chorobě, ale ještě se u něho nediagnostikovala;

(ii) inhibici choroby, tj. zabránění rozvoji; nebo (iii) odstranění choroby nebo stavu, tj. způsobení regrese choroby nebo stavu.

Výtěžek každé reakce, která je zde popsaná, je vyjádřen jako procenta teoretického výtěžku.

Většina zde popsaných sloučenin obsahuje jedno nebo více asymetrických center, a tak může existovat ve formě enantiomerů, diastereomerů a jiných stereoisomerních forem, které mohou být definovány pomocí termínů charakterizujících absolutní stereochemii, jako (R)- nebo (S)- nebo jako (D)- nebo (L)-aminokyseliny. Vynález zahrnuje všechny možné isomery a rovněž tak zahrnuje jejich racemické a opticky čisté formy. Opticky aktivní (R)- a (S)- nebo (D)- a (L)isomery se mohou připravovat pomocí chirálních syntonů nebo chirálních činidel nebo štěpit pomocí známých metod. Pokud sloučeniny, které zde byly popsány, obsahují olefinické dvojné vazby nebo jiná centra geometrické asymetrie a pokud není uvedeno jinak, je možné předpokládat, že jde o sloučeniny zahrnující jak „E„, tak i „Z„ geometrické isomery. Podobně patří do rozsahu vynálezu též všechny tautomerní formy.

Zde používaná nomenklatura je modifikovanou formou systému názvosloví

I.U.P.A.C., přičemž sloučeniny podle vynálezu jsou zde pojmenované jako amidové deriváty. Například následující sloučenina podle vynálezu:

je zde pojmenována jako 2-[[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)-pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]pentandiamid. Pokud není uvedeno jinak, názvy sloučenin jsou míněny tak, že se jedná o jakýkoli jediný stereoisomer, enantiomer, racemát nebo jakékoli jeho směsi.

Užitečnost sloučenin podle vynálezu

Oxid dusnatý, vytvářený indukovatelnou formou syntézy oxidu dusnatého (iNOS) se objevuje při patogenezi mnoha zánětlivých a autoimunitních chorob a též při chorobách, které se všeobecně neoznačují jako záněty, avšak mohou souviset s cytokiny, které lokálně zvyšujá aktivitu i-NOS. Sloučeniny podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s jinými farmaceutickými činidly, jsou proto užitečné při léčení savců, hlavně lidí, trpících stavem způsobeným abnormalitou v produkci oxidu dusnatého. Mezi tyto stavy patří, kromě jiného, následující choroby:

Roztroušená skleróza (Parkinson, J. F. a kol., J. Mol. Med. (1997), sv. 75, str. 174 - 186); apoplegie nebo mosková ischemie (ladecola, C. a kol., J. Neurosci. (1997), sv. 17, str. 9157 - 9164); Alzheimerova choroba (Smith, M. A. a kol., J. Neurosci. (1997), sv. 17, str. 2653 - 2657; Wallace, Μ. N. a kol., Exp. Neurol. (1997), sv. 144, str. 266 - 272); HIV demence (Adamson, D. C. a kol., Science (1996), sv. 274, str. 1917 -1921); Parkinsonova choroba (Hunot, S. a kol., Neuroscience (1996), sv. 72, str. 355 - 363); meningitida (Koedel, U. a kol., Ann. Neurol. (1995), sv. 37, str. 313 - 323); dilatovaná kardiomyopatie a návalové srdeční selhání (Satoh, M. a kol., J. Am. Coll. Cardiol. (1997), sv. 29, str. 716 - 724); ateroskleróza (Wilcox, J. N. a kol., Artherioscler. Thromb. Vase. Biol. (1997), sv. 17, str. 2479 - 2488); restenóza nebo potransplantační stenóza, septický šok a hypotenze (Petros, A. a kol.,

Cardiovasc. Res. (1994), sv. 28, str. 34, 39); hemoragický šok (Thiemermann, C. a kol., Proc. Natl. Acad. Sci. (1993), sv. 90, str. 267 - 271); astma (Barnes, P. J., Ann. Med. (1995), sv. 27, str. 389 - 393; Flak, T. A. a kol., Am. J. Respir. Crit. Care Med. (1996), sv. 154, str. S202 - S206); syndrom nedostatečného dýchání dospělých, poškození plic kouřem nebo částicemi (Ischiropoulos, H. a kol., Am. J. Respir. Crit Care Med. (1994), sv. 150, str. 337 - 341; Van Dyke, K., Agents Acthions (1994), sv. 41, str. 44 - 49; pneumoniózy způsobené patogenem (Adler, H. a kol., J. Exp. Med. (1997), sv. 185, str. 1533 - 1540); traumata různé ethiologie (Thomas, K. R. a kol., Surgery (1996), sv. 119, str. 61 - 66); reumatoidní artritida a osteoartritída (Grabowski, P. S a kol., Br. J. Rheumatol. (1997), sv. 36, str. 651 - 655); glomerulonefritida (Weinberg, J. B. et G., J. Exp. Med. (1994), sv. 179, str. 651 660); systemický lupus erythrematosus (Belmont, Η. M. a kol. J., Arthritis Rheum. (1997), sv. 40, str. 1810 - 1816); zánětlivé onemocnění střev, jako je ulcerativní kolitida a Crohnova choroba (Godkin, A. J. a kol., Eur. J. Clin. Invest. (1996), sv. 26, str. 867 - 872; Singer, I. I. a kol., Gastroenterology (1996), sv. 111, str. 871 - 885); inzulínově závislý diabetes mellitus (McDaniel, M. L. a kol., Proc. Soc. Exp. Biol. Med. (1996), sv. 211, str. 24 - 32); diabetická neuropatie nebo nefropatie (Sugimoto,

K. a Yagihashi, S., Microvasc. Res. (1997), sv. 53, str. 105 - 112; Amore, A. a kol., Kidney Int. (1997), sv. 51, str. 27 - 35); akutní a chronické odmítnutí transplantovaných orgánů (Womall, N. K. a kol., Transplantathion (1997), sv. 63, str. 1095 - 1101); transplant vaskulopatie (Russel, Μ. E. a kol. (1995), sv. 92, str. 457 464); choroba způsobená antagonistickým vztahem štěpu k organizmu hostitele (Kichian, K. a kol., J. Immunol. (1996), sv. 157, str. 2851 - 2856); psoriáza a jiné zánětlivé kožní choroby (Brach - Gerharz, D. a kol., J. Exp. Med. (1996), sv. 184, str. 2007 - 2012); a rakovina (Thomsen, L. L. a kol., Cancer Res. (1997), sv. 57, str. 3300 - 3304).

Sloučeniny podle toho vynálezu mohou též být užitečné při řízení mužských a ženských reprodukčních funkcií, pokud se používají samotné nebo v kombinaci s dalšími léčivy, všeobecně používanými pro tyto indikace. Příklady, kromě jiných, jsou: inhibice fertility, endometriální receptivity a implantace (mohou se používat samotné sloučeniny podle vynálezu nebo v kombinaci s antagonistami progesteronu); postkoitálna antikoncepce (samotná nebo v kombinaci s antagonistou progesteronu); vyvolání potratu (v kombinaci s antiprogestinem a dále v kombinaci s prostaglandinem); kontrola a řízení stavů před porodem a v průběhu porodu; léčení cervikální inkompetence (samotné sloučeniny podle vynálezu nebo v kombinaci s progesteronem nebo progestinem); léčení endometriózy (samotné sloučeniny podle vynálezu nebo v kombinaci s dalšími léčivy včetně LHRH agonistů / antagonistů, antiprogestinů nebo progestinů při použití postupného nebo společného podávání). Viz například následující odkazy: Chwalisz, K. a kol., J. Soc. Gynecol. Invest. (1997), sv. 4, č. 1 (dodatek), str. 104a, kde se diskutuje inhibice fertility, endometriální receptivity a implantační nebo postkoitální antikoncepce, kdy se mohou používat látky podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s antagonistou progesteronu; Chwalisz, K. a kol., Prenat. Neonat. Med. (1996), sv. 1, str. 292 - 329, kde se diskutuje o vyvolaní potratu v kombinaci s antiprogestinem a v další kombinaci s prostaglandinem a kontrola a řízení předporodního stavu a porodu; a Chwalisz, K. a kol., Hum. Reprod. (1997), sv. 12, str. 101 - 109, který diskutuje o léčení cervikální inkompetence, kdy se mohou podávat látky samotné nebo v kombinaci s progesteronem a/nebo progestinem.

Odborník v oboru též může rozeznat, že mezi sloučeniny podle tohoto vynálezu patří 1-substituované imidazoly. Táto skupina sloučenin byla již popsaná jako inhibitory enzymů rodiny cytochromů P450 s mechanismem založeným na vázání hernu (Maurice, M. a kol., FASEH, J. (1992), sv. 6, str. 752 - 758) a dále se týká syntézy oxidu dusnatého (Chabin, R. N. M. a kol., Biochemistry (1996), sv. 35, str. 9567 - 9575). Sloučeniny podle vynálezu tedy mohou být užitečné, kromě jiného, jako inhibitory vybraných enzymů rodiny cytochromů P450 včetně zajímavých terapeutických vlastností, P450 enzymů, které se uplatňují při biosyntézách steroidů a retinoidů (Masamura a kol., Brest Cancer Res. Treat. (1995), sv. 33, str. 19-26; Swart, P. a kol., J. Clin. Endocrinol. Metab., sv. 77, str. 98 - 102; Docks, P. a koi., Br. J .Dermatol. (1995), sv. 133, str. 426 - 432) a biosyntéze cholesterolu (Burton, P. M. a koi., Biochem. Pharmacol. (1995), sv. 50, str. 529 - 544; a Swinney, D. C. a koi., Biochemistry (1994), sv. 33, str. 4702 - 4713). Sloučeniny na bázi imidazolu též mohou mít antifungální aktivitu (Aoyama, Y. a kol., Biochem. Pharmacol. (1992), sv. 44, str. 1701 - 1705). P450 inhibiční aktivita sloučenin podle vynálezu se dá posoudit pomocí systému testů, specifických pro zaujímavou P450 isoformu. Tyto testy jsou popsány v odkazech uvedených svrchu. Dalším příkladem isoformy P450 savců, která se může inhibovat sloučeninami podle vynálezu, je cytochrom P450 3A4, který se dá testovat jednoduchým způsobem pomocí metody popsané vYamazaki a kol., Carcinogenesis (1995), sv. 16, str. 2167 - 2170.

Testování sloučenin podle vynálezu

Syntázy oxidu dusnatého jsou komplexní enzýmy, které katalyzují konverzi Largininu na oxid dusnatý (NO) a citrulin. Katalýza probíhá v dvou následných oxidacích guanidinové skupiny L-argininu.

Na hodnocení sloučenin podle vynálezu byl použit test na buněčnou syntázu oxidu dusnatého, který využívá měření produktu oxidácie oxidu dusnatého, dusitanu, v upraveném prostředí buněčné kultury. Schopnost linie myších monocytových buněk RAW 264.7 a J774 produkovat >10 μΜ dusitanu jako odezvu na imunostimulaci je dobře doložena:

Indukce iNOS u RAW 264.7 myších monocytů

Buňky myších makrofágů (RAW 264.7), získané od American Type Culture Collecthion (Rockwille, Maryland) byly kultivované v živném prostředí RPMI 1640 obsahujícím 10 % fetálního hoězího séra (FBS), 5 000 jednotek/ml penicilínu a streptomycinu a 2 mM glutaminu (udržovací roztok). Produktivita NOS byla měřená fluorescenčním testem na oxidační produkt oxidu dusnatého - dusitan (Diamani a kol., Talanta (1986), sv. 33, str. 649 - 652). Indukce iNOS (indukovatelné syntázy oxidu dusnatého) je stimulovaná zpracováním buněk s lipopolysacharidem a γinterferonem. Postup při provádění testu je popsán dále.

Namnožené buňky se zředí na 500 000 buněk/ml udržovacím roztokem a naočkují se do 96-jamkových desek v množství 100 μΙ/jamka. Desky se inkubují přes noc při 37 °C pod atmosférou s 5 % CO₂. Kultivační roztok se potom nahradí 90 μί živného roztoku BME, obsahujícího 10 % FBS, 100 jednotek/ml penicilinu, 100 μΙ streptomycinu, 2 mM glutaminu, 100 jednotek/ml γ-interferonu a 2 pg/ml lipopolysacharidu. Do čtyřech jamek se přidá N-guanidinmethyl-L-arginin (negativní kontrolní pokus) v takovém množství, že výsledná koncentráce je 200 μΜ. Přitom se používá 10 μΙ zásobního roztoku s koncentrací 2 mM v 100 mM Hepes, pH 7,3 + 0,1 % DMSO, přičemž do čtyř jiných jamek se dá pouze 100 mM Hepes/0,1 % DMSO pufru (pozitivní kontrola). Testované sloučeniny se rozpustí v prostředí Hepes/DMSO na koncentraci rovnou 10-násobku požadované finální koncentrace a získané roztoky se ve vzorkcích po 10 μΙ nanesou na 96-jamkové desky. Desky se inkubují 17 hodin při 37 °C pod atmosférou s 5 % 0Ο₂. Dusitan, nahromaděný v kultivačním roztoku, se stanoví následovně: do každé misky se přidá 15 μΙ 2,3-diaminonaftalenu (10 μg/ml v 0,75 M HCI) a inkubuje se 10 minut při teplotě místnosti. Přidá se 15 μΙ 1N NaOH a změří se florescenční vyzařování při 405 nm, přičemž se používá excitační záření s vlnovou délkou 365 nm. Produktivita enzýmu v experimentálních jamkách se převede na procentuální hodnotu kalibrací pomocí hodnot z pozitivního a negativního porovnávacího experimentu. Poměr signálu k šumu je u tohoto testu >10.

Sloučeniny podle vynálezu, pokud jsou testované v tomto testě, demonstrují schopnost inhibovat produkci oxidu dusnatého.

Na stanovení účinnosti sloučenin podle vynálezu při léčení stavů savců, jejichž příčinou je abnormalita v produkci oxidu dusnatého, jako je artritida, se mohou uskutečnit různé testy in vivo. Dále je popsán takovýto test na krysách:

Účinek sloučenin podle vynálezu na artritidu vyvolané podáním adjuvans u krys

Krysím samcům Lewis bylo podkožní injekcí podáno (do proximální části ocasu) 0,1 ml suspenze Mycobacterium butyricum v nekompletním Freundově adjuvans (10 mg/ml). Potom se podávalo subkutánně (b.i.d.), počínaje dnem následujícím po dni imunizace Freundovým adjuvans, buď vehikulum (okyselen fyziologický roztok, 1 ml/kg) nebo sloučenina podle vynálezu (3, 10 nebo 30 mg/kg), přičemž v podávaní se pokračovalo do konce experimentu (N = 10 krys ve skupině). Pozorované klinické výsledky (viz dále) se měřily ve všech končetinách 3 x týdně po celou dobu testu. Krysy byly 34 - 35 dní po imunizaci milosrdně usmrceny a hned se provedlo radiologické hodnocení (viz dále) zadních končetin, odebraly se vzorky krvi na klinickou chemickou analýzu a pro stanovení hladin léčiva (pouze u skupiny s vysokou dávkou; 6 nebo 12 hodin po poslední dávce) byly odebrány vzorky jater na stanovení případné toxicity a zadní končetiny se uchovávaly pro histopatologické hodnocení.

Klinické hodnocení - každá končatina se posuzovala podle následující stupnice:

žádný viditelný zánět mírně začervenání, první indikace otoku, kloub pohyblivý mírně začervenání, mírný otok, kloub pohyblivý končetina je červená, zřetelný otok a distorze končetiny, začátek znehybnění kloubu končetina je červená, velká otok a distorze končetiny, kloub je celkově nepohyblivý.

Radiologické hodnocení - každá zadní končetina se hodnotila podle stupnice 0 - 3 pro každý z následujících parametrů:

otok měkkých tkání ztráta chrupavky eroze heterotropná osifikace.

U sloučenin podle vynálezu se při těchto testoch prokazuje schopnost léčit artritidu u krys.

Odborníkovi v oboru je jasné, že existuje řada testů na aktivitu NOS isoforem (íNOS, nNOS a eNOS), které se mohou používat pro hodnocení biologických účinků sloučenin podle vynálezu. Jsou to testy s nativními NOS isoformami v tkáních studovaných ex vivo (Mitchell a kol., Br. J. Pharmacol., 1991, sv. 104, str. 289 - 291; Szabo a kol., Br. J. Pharmacol., 1993, sv. 108, str. 786 - 792; Joly a kol., Br. J. Pharmacol., 1995, sv. 115, str. 491 - 497) a dále s primárními buněčnými kulturami a buněčnými liniemi (Forstermann a kol., Eur. J. Pharmacol., 1992, sv. 225, str. 161 165; Radmoski a kol., Cardiovasc. Res., 1993, sv. 27, str. 1380 - 1382; Wang a kol.,

J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, sv. 268, str. 552 - 557). Odborník v oboru též pozná, že rekombinační NOS enzýmy se mohou exprimovat v heterologních buňkách buď s použitím transientní transfekce (Karlsen a kol., Diabetes, 1995, sv. 44, str. 753 758), stabilní transfekce (McMillan a kol., Proc. Natl. Acad. Sci., 1992, sv. 89, str. 11141 -11145, Sessa a kol., J. Biol. Chem., 1995, sv. 270, str. 17641 - 17644) nebo s použitím transfekce lyzujúcimi viry (Busconi a Michel, Mol. Pharmacol., 1995, sv. 47, str. 655 - 659; List a kol., Biochem. J., 1996, sv. 315, str. 57 - 63) s použitím NOS cDNA. Heterologní exprese se může u savčích buněk dosáhnout (McMillan a kol., Proč. Nati. Acad. Sci., 1992, sv. 89, str. 11141 -11145) u hmyzích buněk (Busconi a Michel., Mol. Pharmacol., 1995, sv. 47, str. 655 - 659; List a kol., Biochem. J., 1996, sv. 315, str. 57 - 63), kvasiniek (Sari a kol., Biochemistry, 1996, sv. 35, str. 7204 7213) nebo u baktérií (Roman a kol., Proč. Nati. Acad. Sci., 1995, sv. 92, str. 8428 8432; Martasek a kol., Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, sv. 219, str. 359 365). Libovolné z těchto systémů heterologních expresií se dají používat pro získání z iNOS, nNOS a eNOS testovacích systémů pro zhodnocení biologické aktivity sloučenin podle vynálezu.

Podávaní sloučenin podle vynálezu

Pacientovi se může podávat účinná dávka sloučeniny podle vynálezu libovolnou vhodnou cestou, například orálně, rektálně, parenterálně (subkutánně, intramuskulárně, intravenózně), transdermálně a mohou se používat podobné formy na podávání. Mezi dávkové formy patří tablety, pastilky, disperze, suspenze, roztoky, kapsce, náplasti a podobně.

Farmaceutické kompozice podle vynálezu obsahují sloučeniny podle vynálezu jako účinnou složku a mohou též obsahovat farmaceuticky přijatelný nosič a popřípadě přidanou terapeuticky účinnou látku. Nosiče, jako jsou škroby, cukry, mikrokrystalická celulóza, rozpouštědla, granulačné přísady, mazadla, pojivá, desintegrační přísady a podobně, jsou vhodné v popřípadě orálních pevných přípravků (jako jsou prášky, kapsle a tablety) a orální pevné přípravky jsou oproti orálním kapalným přípravkům výhodnější. Způsoby jejich přípravy jsou dostatočně známé v oboru. Vzhledem k lehkému podávání jsou nejvýhodnejší orální dávkové i ·: : ’··:

• · · · ·· · · · ·· ·· jednotkové formy tablety a kapsle, ve kterých se používají pevné farmaceutické nosiče. Pokud je to žádoucí, tablety mohou být potažené běžnou technikou ve vodném nebo v nevodném prostředí. Kromě běžných dávkových forem uvedených svrchu se mohou sloučeniny podle vynálezu podávat též kontrolovaným nebo stálým uvolňováním a pomocí dávkovačích zařízení.

Farmaceutické prostředky podle vynálezu, vhodné pro orální podávání, se mohou nabízet jako oddělené jednotky, jako jsou kapsle, kasety nebo tablety, přičemž každá obsahuje svrchu určené množství aktivní složky, jako prášek nebo granule nebo jako roztok nebo suspenze ve vodné kapalině, nevodné kapalině, emulze olej ve vodě nebo voda v oleji. Tyto prostředky mohou být připraveny jakoukoli farmaceutickou metodou, ale všechny metody zahrnují krok vnášení účinné látky do styku s nosičem, který sestává z jedné nebo několika potřebných přísad. Všeobecně uvedené prostředky se připravují rovnoměrným a důkladným míšením aktivní složky s kapalnými nosiči nebo s jemně rozomletým pevným nosičem nebo s oběma a potom, pokud je to nutné, tvarováním produktu do požadované nabízené formy.

Výhodná provedení

V různých aspektech podle vynálezu jsou určitá uskutočnění výhodná. Výhodnou skupinu sloučenin vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III) představují ty sloučeniny vzorce (I), které mají vzorec (la), vzorec (lb) nebo vzorec (Ic):

R⁵

Q-R³(C(R⁵⁶)H)m ^ítXR^JHJq-ÍCÍR^Jr-C—(C(R¹⁴)R²⁰)n~A

Y R¹⁷ (la);

Q-R³ (OR^HÍm —(C(R¹⁴)R²⁰)n~A

R¹⁷ (lb); nebo

R⁵

Výhodnou podskupinou z této skupiny sloučenin jsou ty sloučeniny, kde A je OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹; V je N(R⁴); a WjeCH.

Výhodnou třídou sloučenin z této podskupiny jsou ty sloučeniny, kde A je C(O)N(R¹)R², q, r a n jsou nula, R¹ je vodík, R² je nižší alkyl nebo -[C-i-CsJ-R⁹, R⁴ je vodík nebo nižší alkyl a R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxyskupina.

Výhodnou podtřídou sloučenin této třídy sloučenin jsou ty sloučeniny, kde R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, chlorfenyl, karboxyfenyl, dimethoxyfenyl, 2-thienyl nebo morfolinyl.

Další výhodnou podskupinou sloučenin z této skupiny sloučenin jsou ty sloučeniny, kde A je -C(O)N(R¹)R², m je nula, Q je přímá vazba k R³ a R³ je vodík.

Výhodnou sloučeninou této podskupiny je N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2[[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]acetamid.

Další výhodnou skupinou sloučenin vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III) jsou ty sloučeniny vzorce (II), které mají vzorec (Ha), vzorec (lib) nebo vzorec (llc):

Výhodnou podskupinou sloučenin z této skupiny sloučenin jsou ty sloučeniny, kde N-heterocyklyl je vybraný ze souboru, do kterého patří výhradně piperidinyl, piperazinyl, pyrolidinyl, morfolinyl, thiomorfolinyl, azetidinyl, indolyl, pyrolyl, imidazolyl, tetrahydroisochinolyl a perhydroazepinyl.

Výhodnou třídou sloučenin této podskupiny sloučenin jsou ty sloučeniny, kde N-heterocyklylem je piperazinyl substituovaný zbytkem R⁶, tj. sloučeniny vzorce (lid), vzorce (lie) nebo vzorce (IIf):

Výhodnou podtřídou této třídy sloučenin jsou ty sloučeniny, kde A je -OR¹, C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R²¹ nebo -N(R¹)R²¹, W je CH a R⁶je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, [Ci-C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -0(0)-(0^08 alkyl]-R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R² a -C(O)-N(R¹)-R²³C(0)0R¹.

1

Z této podtřídy sloučenin jsou výhodné sloučeniny, kde A je -C(0)N(R )R , R je vodík, R² je nižší alkyl, -[Ci-C8 alkyl]-R⁹ nebo -[Ci-C8]-R¹⁰, R⁸ je vodík, acetyl, tercbutoxykarbonyl, 4-methoxyfenylaminokarbonyl, 4-methoxyfenylmethyl, methoxykarbonyl, methyl nebo benzyl, R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je O nebo 1. Z této skupiny výhodných sloučenin jsou výhodnější sloučeniny, kde: R je -CH2-R⁹ nebo -[Ci-C8]-R¹⁰, R⁹ je aryl nebo substituovaný aryl a R¹⁰ je methylthioskupina. Z této skupiny výhodnějších sloučenin jsou nejvýhodnější sloučeniny, kde R² je -CH₂-R⁹, R⁶ je vodík, acetyl nebo terc-butoxykarbonyl a R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, methylthiofenyl,

·.: :.: : :.: : ·..:

chlorfenyl, karboxyfenyl, dimethoxyfenyl nebo 2-thienyl. Ztéto skupiny nejvýhodnějších sloučenin jsou výhodné ty sloučeniny, kde R⁵ je chlor, R⁶ je acetyl a R⁹ je p-tolyl nebo ty sloučeniny, kde R⁵ je chlor, R⁶ je vodík a R⁹ je p-tolyl nebo ty sloučeniny, kde R⁵ je chlor, R⁶ je vodík a R⁹ je 1,4-benzodioxan-6-yl nebo 1,3benzodioxol-5-yl nebo ty sloučeniny, kde R⁵ je chlor, R⁸ je terc-butoxykarbonyl a R⁹je 1,4-benzodioxan-6-yl nebo 1,3-benzodioxol-5-yl.

Výhodné sloučeniny z této podskupiny sloučenin jsou ty, které se mohou zvolit z následujícího seznamu:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-yl]-1 (2-methyl-1-oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimidin-4-yl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-triazol-1 -yl) pyrim id i n-4-y l]-4[(dimethylethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methoxypyrimidin-4-yl]-

1-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(acetyl)-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid a

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(pyridín-3-yl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-karboxamid.

Jinou výhodnou třídou sloučenin z této podskupiny jsou ty sloučeniny, kde Nheterocyklyl je piperidinyl, tj. sloučeniny vzorce (lig), vzorce (llh) nebo vzorce (lli):

Výhodnou podtřídou sloučenin této třídy jsou sloučeniny, kde: A je -OR¹, C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a W je CH.

Výhodnými sloučeninami této podtřídy jsou sloučeniny, kde A je C(O)N(R¹)R², R¹ je vodík, R² je nižší alkyl nebo -[Ci-C₈ alkyl]-R⁹, R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je nula nebo jedna. Výhodnější jsou z této třídy sloučeniny, kde R² je nižší alkyl nebo -CH2-R⁹ a R⁹ je 4-methoxyfenyl, 1,4benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl nebo 3,4-dimethoxyfenyl.

Výhodné sloučeniny z této podtřídy sloučenin se mohou zvolit z tohoto seznamu:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2ethanamin,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxy)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(morfolin-4yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1-methylhexyl)piperidin-2acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[2,6-bis-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]piperid in-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid a

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methoxypyrimidin-4yl]piperidin-2-acetamid.

Jinou výhodnou třídou sloučenin této podskupiny jsou sloučeniny, kde Nheterocyklyl je pyrolidinyl, tj. sloučenina vzorce (lij), vzorce (llk) nebo vzorce (lim):

Výhodnou podtřídou této třídy sloučenin jsou ty sloučeniny, kde A je -OR , C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a W je CH.

Výhodnými sloučeninami z této podtřídy jsou sloučeniny, kde A je C(O)N(R¹)R², R¹ je vodík, R² je nižší alkyl nebo -[Ci-C₈ alkyl]-R⁹, R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je nula nebo jedna. Výhodnějšími z těchto výhodných sloučenin jsou ty sloučeniny, které mají R-konfiguraci na C-2 pyrolidinylového kruhu.

Výhodné sloučeniny z této podskupiny sloučenin se mohou zvolit z následujícího seznamu:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-ethylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-((3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-y I] py rol id i n-

2-karboxamid a

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethy Ipy rim id i n-4yl]pyrolidin-2-acetamid.

Další výhodné sloučeniny ze skupiny sloučenin definováné svrchu, je možné vybrat z následujícího seznamu:

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-8-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]thiomorfolin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-dioxolan-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]perhydroazepin-

2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]azetidin-2-karboxamid a

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid.

Další výhodné sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III) jsou ty sloučeniny vzorce (III), které mají vzorec (lila), vzorec (lllb) a vzorec (lile):

Výhodnou podskupinou sloučenin z této skupiny sloučenin jsou sloučeniny, kde

je popřípadě substituovaný fenyl nebo popřípadě substituovaný naftyl.

Další výhodnou skupinou sloučenin vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III) jsou ty sloučeniny, kde každý ze substituentů X, Y nebo Z je C(R¹⁹) a každý ze substituentů U je C(R⁵).

Další výhodnou skupinou sloučenin vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III) jsou ty sloučeniny, kde každý ze substituentů X, Y nebo Z je N a každý ze substituentů U je C(R⁵).

Další výhodnou skupinou sloučenin vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (lil), kde každý ze substituentů X je N, každý ze substituentů Z nebo Y je C(R¹⁹) každý ze substituentů U je N.

Další výhodnou skupinou sloučenin vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (lil) jsou sloučeniny, kde v každém vzorci jeden ze substituentů X, Y a Z je N a ostatní jsou C(R¹⁹) a U je C(R⁵).

Výhodou skupinou sloučenin vzorce (IV) jsou sloučeniny vzorce (IVa), vzorce (IVb) nebo vzorce (IVc):

Výhodnou podskupinou sloučenin této skupiny jsou ty sloučeniny, kde aminokyselinou je α-aminokyselina s L-konfigurací na α-uhlíku vzhledem ke kyselině.

Výhodnou podskupinou sloučenin této skupiny jsou ty sloučeniny, kde uvedenou aminokyselinou je α-aminokyselina s D-konfigurací na α-uhlíku vzhledem ke kyselině.

Jinou výhodnou podskupinou sloučenin této skupiny jsou ty sloučeniny, kde R¹ je vodík, R² je nižší alkyl nebo -[Ci-Ce alkyl]-R⁹, a R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy.

Výhodnou třídou sloučenin této podskupiny jsou ty sloučeniny, kde R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, chlorfenyl, karboxyfenyl, 2thienyl, dimethoxyfenyl nebo morfolinyl.

Výhodnou skupinou sloučenin vzorce (Va), vzorce (Vb) nebo vzorce (Vc) jsou ty sloučeniny, kde každý ze substituentů X a každý ze substituentů Y je N; každý ze substituentů W je CH a B je kondenzovaný, popřípadě substituovaný heterocyklyl.

Výhodnou podskupinou sloučenin této skupiny jsou ty sloučeniny, které mají vzorec (Vba):

kde A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a

je N-heterocyklyl vybraný ze souboru, do kterého patří piperidinyl, piperazinyl, pyrolidinyl nebo morfolinyl.

Výhodnou sloučeninou této podskupiny je N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1[2-(1H-imidazol-1-yl)purin-6-yl]piperidin-2-acetamid.

Zo sloučenin vzorce (Vila), vzorce (Vllb) nebo vzorce (Vile) je výhodný N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(pyridín-3-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2acetamid.

Zo sloučenin vzorce (Vlil) jsou výhodné 4,6-dichlor-2-(1H-imidazol-1yl)pyrimidin a 2,4-dichlor-6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyridín.

Z vazebných zbytků, používaných v tomto vynálezu, je nejvýhodnější fotolyticky štěpitelný vazebný zbytek vzorce (X):

no₂ kde neobsazená vazba v pravé části vzorce znamená místo připojení na pevný základ a neobsazená vazba v levé části vzorce znamená místo připojení ligandu.

Příprava sloučenin podle vynálezu

Sloučeniny podle vynálezu mohou být syntetizovány dvěma všeobecnými přístupy, z nichž jeden (pevná fáze) se dá popsat jako obměna toho druhého (v kapalném roztoku). Všeobecně je syntéza v roztoku znázorněná v následujícím reakčním schému 1, která, jen jako příklad, ukazuje syntézu sloučeniny vzorce (I), kde A je -C(O)N(R¹)R². Je potřebné pochopit, že jiné sloučeniny podle vynálezu mohou být připravovány podobným způsobem. V následujícím reakčním schématu 1, je PG vhodná chránící skupina: m, n, q, r, Q, U, W, X, Y a Z mají význam jako je popsán svrchu v podstatě vynálezu, V je N(R⁴), S nebo O (kde R⁴ je jak popsáno v podstatě vynálezu) a R¹, R², R³, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ mají význam popsán svrchu v podstatě vynálezu.

Reakčná schéma 1

(CCR¹⁵)^ ,/(C(R¹²)H)q-(C(R^1S)H)rC—(CfR^R^Jn

R (XlVaa)

PG

WCR’JR²

O

«f(R¹⁵)H)m (C(R^l2)H)q-(C(R^1S)H)rC—(CCR¹⁴)^²⁰^

R \ .

(XlVbb)

O odstránění chránící

Všeobecně se sloučeniny vzorce (I) připravují nejprve přidáním jednoho ekvivalentu sloučeniny vzorce (XI) v jednom podílu k roztoku jednoho ekvivalentu sloučeniny vzorce (XII), která má alespoň dva substituenty nahraditelné působením nukleofilního činidla a 1,1 ekvivalentu trialkylaminu jako báze (jako triethylamin) v polárním, aprotickém rozpouštědle, jako je THF nebo methylenchlorid, čím se získá sloučenina vzorce (XIII). Po skončení reakce se směs čistí obvyklými metodami.

Sloučeniny vzorce (XIVcc) se syntetizují metodami, které jsou dobře známé syntézy v chémii aminokyselin a peptidů z vhodných sloučenin vzorce (XlVaa), kde PG je známá chránící skupina pro substituent V. Sloučeniny vzorce (XlVaa) jsou komerčně dostupné, obyčejně v chráněné formě nebo se lehko dají připravit postupy syntézy, které jsou dobře známé. Výhodné chránící skupiny jsou Boc (tercbutoxykarbonyl) a Fmoc (fluorenylmethoxykarbonyl), avšak i další, jako je CBZ (benzyloxykarbonyl) a Troc (trichlorethoxykarbonyl), se mohou za určitých okolností používat. Funkční skupiny bočního řetězce mohou být dobře chráněné, jak je známo v chémii peptidů, pomocí Trt (trifenylmethyl), tBu (terc-butyl), Acm (acetamidomethyl) atd. Chráněné sloučeniny vzorce (XlVaa) se nechají reagovat s vhodným aminem kvůli získání sloučenin vzorce (XlVbb) a z výsledného produktu se odstraní chránící skupiny, čím se získají sloučeniny vzorce (XIVcc), opět metodami, které jsou v chémii peptidů dobře známy.

Jeden ekvivalent sloučeniny vzorce (XIVcc) se přidá k roztoku jednoho ekvivalentu sloučeniny vzorce (XIII) a k jednomu ekvivalentu báze v polárním, aprotickém rozpouštědle, jako je THF. Reakční směs se zahřívá na teplotu, při které reakce probíhá tak, že k úplnému skončení dojde za méně než 16 hodin. Po skončení reakce se sloučenina vzorce (I) čistí a její struktura se charakterizuje běžnými metodami.

Sloučeniny vzorce (I), které mají tzv. „reverzní amid,,, tj., kde A je N(R¹)C(O)R², se dají vyrobit z vhodných kyselin vzorce (XlVaa) Hofmannovým přesmykem kyseliny na amin, s následující acylací vhodnou kyselinou za podmínek popsaných svrchu. V mnoha případech se dá požadovaný diamin získat průmyslovým způsobem.

Sloučeniny vzorce (I), v kterém A je zbytek močoviny, mohou být připraveny reakcí sloučeniny vzorce (I), kde A je -N(R¹)R²¹ (kde R¹ je vodík a R²¹ je vodík, alkyl, aryl nebo aralkyl) s isokyanátem. Podobně, sloučeniny vzorce (I), kde A je karbamát, mohou být připraveny reakci sloučeniny vzorce (I) (kde A je -N(R )R , kde R je vodík a R²¹ je vodík, alkyl, aryl nebo aralkyl) s alkylchlorformiátem nebo Curtisovým přesmykem karboxylové kyseliny azidové sloučeniny vzorce (XlVaa) v přítomnosti vhodného alkoholu.

Konkrétní provedení obecné syntézy sloučeniny podle vynálezu je znázorněné dále na reakčním schématu 2 při aplikaci na 6-chlor-2-(1-imidazolyl)-4-pyrimidinamin, ktwrým se připojuje zbytek D-p-thienylalaninpiperonylamidu:

• · · · · · ···· : * i : ··:

• · ·· · · · · · · · ··

Jeden ekvivalent isobutylchlorformiátu se přidává k roztoku N-Boc-D-βthienylalaninu a jednomu ekvivalentu báze, jako je N-methylmorfolin, v THF. Po dvou minutách se přidá jeden ekvivalent piperonylaminu a směs se nechá zahřát na teplotu místnosti. Po 30 minutách se reakční směs přefiltruje přes celitové lože a odstraní se z něho všechny prchavé složky za sníženého tlaku, čím se získá N-BocD^-thienylalaninpiperonylamid.

N-Boc-D^-thienylalaninpiperonylamid v methanolu se nechá reagovat s acetylchloridem. Po 45 minutách se odstraní všechny prchavé složky za sníženého tlaku, čím se získá D^-thienylalaninpiperonylamid hydrochlorid.

Jeden ekvivalent imidazolu se přidá v jednom podílu do roztoku jednoho ekvivalentu trichlorpyrimidinu a 1,5 ekvivalentu triethylaminu v THF. Po skončení reakce se reakční směs vyleje do nasyceného vodného chloridu amonného a extrahuje se třikrát ethylacetátem. Spojené organické vrstvy se premyjí roztokem chloridu sodného a suší. Reakční směs se filtruje a všechny prchavé složky se odstraní za sníženého tlaku. Produkt, 2-imidazolyl-4,6-dichlorpyrimidin (sloučenina vzorce (Vlila) se izoluje rychlou chromatografií (20 % ethylacetát v hexanu) jako Šedo bílá tuhá látka.

Dva ekvivalenty hydrochloridu D-^-thienyl-alaninpiperonylamidu se přidají k roztoku jednoho ekvivalentu 2-imidazolyl-4,6-dichlorpyrimidinu (sloučenina vzorce (Vlila)) a třem ekvivalentům Hůnigovy báze (diisopropylethylamin) v THF. Po skončení reakce se všechny prchavé složky odstraní a produkt (sloučenina vzorce (laa)) se izoluje.

Konkrétní příklad syntézy, jako se dá aplikovat na sarkozinpiperonylamid hydrochlorid:

Isobutylchlorformiát (226 μΙ, 1,73 mmol) se přidal k roztoku N-Boc-sarkozinu (1,73 mmol) a N-methylmorfolinu (192 μΙ, 1,73 mmol) v THF. Po dvou minutách se přidal piperonylamin (216 ml, 1,73 mmol) a směs se nechala ohřát na teplotu místnosti. Po 30 minutách byla reakčná směs přefiltrována přes celitové lože a všechny prchavé složky se odstránily za sníženého tlaku, co poskytlo N-Bocsarkozinpiperonylamid (531 mg, 95 %) jako bílý pevný produkt. ¹H NMR: (CDCI₃) δ

2,41 (s, 3H), 3,28 (s, 2H), 4,39 (d, 2H), 5,95 (s, 2H), 6,80 (m, 3H), 7,43 (bs, 1H), 9,04 (bs, 1H).

N-Boc-sarkozinpiperonylamid (500 mg, 1,54 mmol) v methanolu (10 ml) se uvedl do styku s acetylchloridem (1 ml). Po 45 minutách se všechny prchavé složky odstránily za sníženého tlaku, co poskytlo sarkozinpiperonylamid hydrochlorid (395 mg, kvantitativný) jako lepivý pevný produkt.

Imidazol (9,5 g, 140 mmol) se přidal v jednom podílu k roztoku trichlorpyrimidinu (24,7 g, 135 mmol) a triethylaminu (30 ml, 216 mmol) vTHF (500 ml). Po 16 hodinách byla reakčná směs vylita do nasyceného vodného chloridu amonného a extrahovaná třikrát ethylacetátem. Spojené organické vrstvy byly promyty roztokem chloridu sodného a vysušeny MgSO₄. Reakční směs byla filtrovaná a všechny prchavé složky byly odstraněno za sníženého tlaku. 2lmidazolyl-4,6-dichlorpyrimidin (sloučenina vzorce (Vlila)) (9,61 g, 33 %) byl izolován rychlou chromatografií (20 % ethylacetát v hexanu) jako šedobílý pevný produkt. ¹H NMR: (CDCI₃) δ 7,13 (s, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 8,50 (s, 1H).

Sarkozinpiperonylamid hydrochlorid (50 mg, 0,19 mmol) se přidal k roztoku 2imidazolyl-4,6-dichlorpyrimidinu (Vlila) (20 mg, 0,093 mmol) a Hunigovy báze (50 μΙ, 0,29 mmol) v THF (1 ml). Po 16 hodinách byly všechny prchavé složky odstraněno a produkt se izoloval jako voskovitý pevný produkt (29 mg, 78 %). ¹H NMR (CDCI3) δ 3,2 (s, 3H), 4,25 (s, 2H), 4,38 (s, 2H), 5,88 (s, 2H), 6,30 (bs, 1H), 6,42 (bs, 2H), 6,65 (m, 3H), 7,05 (s, 1H), 8,40 (s, 1H).

Další konkrétní příklad syntézy sloučeniny vzorce (Xlc) je následující:

Boc-pyrolidin (3,0 g, 17,5 mmol) se rozpustil v etheru (35 ml) a tetramethylethylendiaminu (TMEDA) (2,03 g, 17,5 mmol), ochladil na -78 °C a přidalo se sek-butyllithium (1,3 M, 13,5 ml, 18 mmol). Po 1-hodinovém míchání se přidal allylbromid v etheru (5 ml). Po ohřátí na teplotu místnosti, reakční směs byla zředěna vodou a organická vrstva byla oddělená. Organická vrstva byla promyta 1M roztokem NaH₂PO₄ a vodou, potom byla sušena MgSO₄. Rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu a zbytek byl čištěn chromatografií na silikagelu (hexan/ethylacetát (9 : 1)), co poskytlo olefin (0,50 g, 14 %, ¹H NMR (CDCI3) δ 5,65 - 5,85 (m, 1H), 5,00 - 5,20 (m, 2H), 3,70 - 3,90 (m, 1H), 3,20 - 3,45 (m, 2H), 2,35 - 2,60 (Μ, 1H), 2,00 - 2,20 (m, 1H), 1,60 - 2,00 (m, 4H), 1,45 (s, 9H). Olefin (500 mg, 2,37 mmol), 5-brom-1,3benzodioxolan (476 mg, 2,37 mmol), triethylamin (478 mg, 4,74 mol), tri-o-tolylfosfin (96 mg, 0,31 mmol) a Pd(OAc)2 (26 mg, 0,12 mmol) byly rozpuštěny vCH3CN a refluxovány přes noc pod argonem. Přidal se další 1 ekvivalent (476 mg) bromidu a Pd(OAc)2 (52 mg, 0,24 mmol) a v refluxovaní se pokračovalo 4,5 hodiny. Reakční směs se filtrovala a rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek byl výjmut do etheru a promyt postupně vodou, 1M NaH2PO4, vodou a roztokem chloridu sodného. Po sušení bylo rozpouštědlo odstraněno a produkt byl čištěn chromatografií (silikagel; hexan : ethylacetát, 4 : 1), za zisku 152 mg (19 %) Boc-chráněného [(1,3-benzodiox-5yl)prop-2-enyl]pyrolidinu ¹H NMR (CDCI3) δ 6,90 (s, 1H), 6,70 - 6,80 (m, 2H), 6,35 (d, 1H), 3,80 - 3,95 (m, 1H), 3,25 - 3,50 (m, 2H), 2,45 - 2,70 (m, 1H), 2,20 - 2,35 (m, 1H), 1,70 - 2,00 (m, 4H), 1,45 (s, 9H). Boc skupina byla odstraněna za obvyklých podmínek.

Další konkrétní provedení všeobecné syntézy, jako je aplikovaná na sloučeninu podle vynálezu, je následující:

K butylalkoholu (3 ml) se přidal 2-fluor-4-chlorpurin (41 mg, 0,24 mmol), N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-2-acetamid (66 mg, 0,24 mmol) a Hunigova báze (diisopropylethylamin) (0,042 ml, 0,24 mmol). Po míchání při 90 °C během 6 hodin byla reakční směs zředěna ethylacetátem. Organický podíl byl promyt nasyceným NH₄CI a roztokem chloridu sodného, sušen (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua. Chromatografie zbytku (CFkCh/MeOH, 10/1) poskytla 42 mg fluorpurinu. Fluorpurin (18,9 mg, 0,046 mmol) byl rozpuštěn v DMSO a uveden do reakce s TMS-imidazolom (0,10 g, 0,66 mmol) a CsF (61 mg, 0,40 mmol). Po míchání při 130 °C během 72 hodin byla reakční směs zředěna ethylacetátem a promyta nasyceným NH₄CI a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄), rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CFkCk/MeOH 19/1), co poskytlo 12 mg N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)purin-6-yl]piperidin-2-acetamidu.

Další konkrétní příklad syntézy je následující:

KTHF (10 ml) se přidal kyanurchlorid (158 mg, 0,85 mmol), N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-2-acetamid (47 mg, 0,17 mmol) a imidazol (58 mg, 0,85 mmol). Po 12 hodinách míchání byla reakční směs zředěna ethylacetátem. Organický podíl byl promyt nasyceným NH₄CI a roztokem chloridu sodného, sušen (MgSO₄) a rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua. Chromatografie zbytku (hexan/ethylacetát, 4/1) poskytla 60 mg dichlortriazinu. Dichlortriazin (20 mg, 0,047 mmol) byl rozpuštěn vTHF a reagoval s TMS-imidazolom (0,009 ml, 0,06 mmol) a CsF (11 mg, 0,07 mmol) při 0 °C. Po ohřátí na teplotu místnosti a 4-hodinovém míchání byla reakční směs zředěna ethylacetátem a promyta nasyceným NH₄CI, vodou a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄), rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (ethylacetát/hexanyl/MeOH, 4/4/1), co poskytlo 6,5 mg N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-1-[3-chlor-5-(1H-imidazol-1-yl)triazin-2-yl]piperidin-2-acetamidu.

Další konkrétny příklad syntézy je následující:

K roztoku indol-5-karboxylové kyseliny (0,50 g, 3,1 mmol) v MeOH (25 ml) byl přidáván trimethylsilyldiazomethan, až nebyl pozorován žádný vývoj plynu. Roztok byl zahuštěn, rozpuštěn v CH2CI2 a promyt nasyceným NaHCO₃ a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva byla vysušena (MgSO4) a rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua, co poskytlo 0,54 g esteru (¹H NMR (CDCI3) δ 3,95 (s, 3H), 6,63 (s, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 8,25-8,4 (brs, 1H), 8,45 (s, 1H)). Ester (100 mg, 0,58 mmol) se rozpustil v DMF (10 ml) a přidal se 4-chlor-2-imidazol-1ylpyrimidin (113 mg, 0,63 mmol). Po zahřívání při 60 °C během 18 hodin, bylo odstraněno rozpouštědlo s použitím vakua, zbytek se rozpustil v CH2CI2 a promyl nasyceným NaHCO3 a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva se sušila (MgSO4), rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CFhCh/MeOH, 19/1), co poskytlo 68 mg (37 %) pyrimidinu (¹H NMR (CDCI3) δ 3,95 (s, 3H), 6,90 (s, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,80 (m, 1H), 7,95 (s, 1H),

8,10 (d, 1H), 8,4 (s, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,70 (m, 2H)). Pyrimidin byl rozpuštěn vTHF/voda (1/1) a přidal se LiOH (6 mg, 0,21 mmol). Po zahřívání na 60 °C během 3 hodin se odstranilo rozpouštědlo s použitím vakua a okyslením methanolovou HCI.

• · · · · · · ·· ···· 82 ·..· .:. ^z..· ..·

Rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua, zbytek byl rozpuštěn v DMF a uveden do styku s HATU (42 mg, 0,11 mmol), DIEA (37 mg, 0,21 mmol) a piperonylaminem (26 ml, 0,21 mmol). Po 18-hodinovém míchání se rozpouštědlo odstranilo s použitím vakua, zbytek se rozpustil v CH₂CI₂ a promyl nasyceným NaHCOs a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄), rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek se chromatografoval (CH₂CI₂/MeOH, 19/1), co poskytlo 2 mg (4 %) N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]indol-6-karboxamidu; ¹H NMR (CDCI3) δ 3,75 (s, 2H), 5,95 (s, 2H), 6,80 - 6,90 (m, 2H), 7,05 - 7,15 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,75 - 7,85 (m, 2H), 8,00 (s, 2H), 8,50 - 8,60 (m, 2H), 8,70 - 8,80 (m, 1H); MS: (439,2 M+H)⁺.

Dalším konkrétním provedením všeobecné syntézy při aplikáci na sloučeninu podle vynálezu je příprava N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[2-(1H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]pyrol-2-karboxamidu (MS: (403,2 M+H)⁺), který byl připravený podobným způsobem, jako je popsán svrchu pro N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]indol-6-karboxamid.

Následující reakční schéma 3 znázorňuje způsob přípravy sloučeniny podle vynálezu, kde U je CR5 (kde R5 je vodík) a X, Y a Z jsou CR¹⁹ (kde R¹⁹ je vodík):

Reakční schéma 3

Svrchu uvedená syntéza se může uskutečnit následovně: K benzenu (20 ml) se přidal 1-(3-amidofenyl)imidazol (755 mg, 4,7 mmol), ethylester kyseliny 7-chlor-3oxoheptanové (982 mg, 4,7 mmol), Na₂HPO4 (667 mg, 4,7 mmol), l₂ (60 mg, 0,23 mmol) a 4A molekulární šito (500 mg). Po refluxovaní během 6 hodin se přidal další l₂ (60 mg). Po 16-hodinovém míchání se reakčná směs přefiltrovala, rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytky byly chromatografovány (CH₂CI₂/MeOH, 98/2), co poskytlo 120 mg (8 %) ethylesteru 1-(3-(1 H-imidazol-1-yl)fenyl]piperidin-2akrylové kyseliny (¹H NMR (CDCI3) δ 7,85 (s, 1H), 7,05 - 7,50 (m, 6H), 4,80 (s, 1H), 4,15 (q, 2H), 3,45 (t, 2H), 2,4 (t, 2H), 1,5-1,8 (m, 6H), 1,30 (t, 3H)). Tento ester (120 mg, 0,38 mmol) se rozpustil v MeOH (20 ml) a uvedl do reakce s 10 % Pd/C (60 mg) při 1 atm H2. Po 60 hodinách průběhu reakce byla reakční směs přefiltrována, rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (ethylacetát/hexan, 1/1), co poskytlo 24 mg ethylesteru kyseliny 1-(3-(1 H-imidazol-1 yl)fenyl]piperidin-2-octové (sloučenina vzorce (XV)). Tento ester (24 mg, 0,076 mmol) byl rozpuštěn v 5 % methanolovém NaOH. Po 16 hodinách míchání byla reakční směs okyselena methanolovou HCI, rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl rozpuštěn v DMF. Potom se přidal piperonylamin (1 ekv.), Hůnigova báze (2 ekv.) a HATU (1 ekv.). Po skončení reakce byla reakční směs rozdělena mezi vodu a ethylacetát. Organická vrstva byla oddělena, promyta vodou a vysušena. Rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu a zbytek se chromatografoval (ethylacetát/MeOH, 98/2), co poskytlo 6 mg sloučeniny vzorce (Ibb), N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-1-[3-(1 H-imidazol-1 -yl)fenyl]piperidin-2acetamid: ¹H NMR (CDCI3) δ 7,80 (s, 1H), 7,10 - 7,30 (m, 4H), 6,50 - 6,70 (m, 5H), 5,90 (s, 2H), 4,20 - 4,35 (m, 2H), 3,85 (br s, 1H), 3,50 (t, 2H), 2,95 (d, 1H), 2,35 2,55 (m, 2H), 1,4-1,9 (m, 6H), MS (419 M+H)⁺.

Následující reakční schéma 4 ukazuje způsob přípravy sloučenin podle vynálezu, kde A je -ORi:

Reakční schéma 4

Svrchu uvedená syntéza se může uskutečnit následovně: K DMF (100 ml) se přidal

4-chlor-2-imidazol-1-yl-pyrimidin (0,50 g, 2,77 mmol), 2-piperidinethanol (0,359 g, 2,77 mmol) a Hůnigova báze (0,536 g, 4,15 mmol). Po zahřívání na 80 °C během 5 hodin se rozpouštědlo odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CH₂CI₂/MeOH, 19/1), co poskytlo 349 mg (46 %) 1-[(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4yl]piperidin-2-ethanolu (sloučeniny vzorce (XVI)), (¹H NMR (CDCI3) δ 8,54 (s, 2H),

8,11 (d, 1H), 7,82 (t, 1H), 7,11 (d, 1H), 6,44 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,03 (m, 1H), 1,77 (m); MS: 274 (M+H)⁺. K roztoku 1-[(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2ethanolu (25 mg, 0,092 mmol) rozpuštěnému v DMF (5 ml) byl přidán NaOH (60% disperze voleji, 5,5 mg, 0,14 mmol) a potom piperonylchlorid (17 mg, 0,10 mmol) a řerc-butylchlorid amonný. Po 16 hodinách míchání při 80 °C bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl rozdělen mezi nasycený NH₄CI a CH₂CI₂. Organická vrstva byla oddělena, vysušena (MgSO4), rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CH₂CI₂/MeOH, 19/1), co poskytlo 13 mg (35 %) 4-[2-[[(1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]ethyl]piperidin-1-yl]-2-(1H-imidazol-

1-yl)pynmidinu (sloučeniny vzorce (Icc)); ¹H NMR (CDCI3) δ 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,09 (s, 1H), 6,73 (m, 3H), 6,45 (d, 1H), 5,93 (s, 2H), 4,30 (s, 2H), 3,45 (m, 2H), 2,95 (m, 1H), 1,55 (m); MS: 408,7 (M+H)⁺.

Sloučeniny vzorce (XVI) se mohou používat pro přípravu jiných sloučenin podle vynálezu, jako je naznačené dále v reakčním schématu 5, kde R^1b je vodík nebo -CH3, Ms je mesyl a Ac je acetyl:

Svrchu uvedená syntéza se může uskutečnit následovně: K roztoku 1-[(1H-imidazol-

-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-ethanolu (sloučenina vzorce (XVI)) (236 mg, 0,86 mmol) a methansulfonylchloridu (99 mg, 0,87 mmol) rozpuštěném v CH2CI2 (20 ml) byl přidán TEA (87,5 mg, 0,87 mmol). Po 16-hodinovém míchání při 0 °C se přidal methansulfonylchlorid (99 mg, 0,87 mmol) a TEA (87,5 mg, 0,87 mmol) a roztok byl ohřát na teplotu místnosti. Po 1-hodinovém míchání byl roztok promyt nasyceným NH4CI a roztokem chloridu sodného, vysušen (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua, co poskytlo 276 mg (91 %) sloučeniny vzorce (XVII) (¹H NMR (CDCI3) δ 8,72 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,18 (s, 1H), 6,46 (d, 1H), 4,24 (m, 3H), 2,95 (s, 3H), 2,18 (m, 6H), 1,76 (m). MS: 352,5 (M+H)⁺). Roztok sloučeniny vzorce (XVII) (100 mg, 0,28 mmol) a sloučeniny vzorce (XVIII) (429 mg, 2,84 mmol) byl rozpuštěn v CH₂CI₂ (7,5 ml), míšen 16 hodin a potom byl přidán DMF (7,5 ml). Po hodinách míchání bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl rozdělen mezi nasycený NH4CI a CH₂CI₂. Organická vrstva byla oddělená, promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO4), rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CH₂CI₂/MeOH, 19/1), co poskytlo 6,6 mg (21 %) N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4yl]piperidin-2-ethanaminu (sloučenina vzorce (lee)): ¹H NMR (CDCI3) δ 8,50 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,08 (s, 1H), 6,66 (m, 3H), 6,43 (d, 1H), 5,91 (s, 2H), 3,60 (d, 2H), 3,00 (m, 1H), 2,57 (m, 2H), 2,02 (m, 1H), 1,65 (m). MS: 407,8 (M+H)⁺.

KTHF (3 ml) byl přidán N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-ethanamin (8 mg, 0,03 mmol), Hůnigova báze (8 mg, 0,06 mmol) a acethanhydrid (4 mg, 0,04 mmol). Po 16 hodinách míchání se rozpouštědlo odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (CH₂CI₂/MeOH, 19/1), co poskytlo 8 mg (60 %) N-acetyl-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-ethanaminu (sloučenina vzorce Igg)): ¹H NMR (CDCI₃) δ 8,48 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,09 (s, 1H), 6,66 (m, 3H), 6,33 (m, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,91 (s, 1H), 4,43 (m, 3H), 3,40 (m, 2H),

2,11 (d, 3H), 1,14 (m); MS: 450,0 (M+H)⁺.

Alternativně se může kTHF (3 ml) přidat N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-ethanamin (8 mg, 0,03 mmol),

Hunigova báza (8 mg, 0,06 mmol) a methansulfonylchlorid (4,5 mg, 0,04 mmol). Po 16-hodinovém míchání bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (ΟΗ₂ΟΙ₂/ΜβΟΗ 19/1), co poskytlo 7 mg (51 %) N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(methylsulfonyl)piperidin-2-ethanaminu (sloučeniny vzorce (Iff)); ¹H NMR (CDCI3) δ 8,10 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,13 (s, 1H), 6,82 (s, 1H), 6,72 (s, 2H), 6,30 (d, 1H), 5,94 (s, 2H), 4,23 (m, 3H), 3,20 (m, 2H), 2,80 (s, 3H), 1,14 (m); MS: 485,7 (M+H)⁺.

K DMF (5 ml) se přidala sloučenina vzorce (XVII) (50 mg, 0,14 mmol), Hunigova báze (28 mg, 0,21 mmol) a N-methylpiperonylamin (28 mg, 0,17 mmol). Po míchání při 80 °C během 16 hodin rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl rozdělen nasyceným NH4CI a CH2CI2. Organická vrstva byla oddělena, promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO4), rozpouštědlo se odstraněno s použitím vakua a zbytek se rozdělil mezi ethylacetát a vodu. Organická vrstva byla oddělena, promyta roztokem chloridu sodného, sušena (MgSO₄), rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (ethylacetát/MeOH, 19/1), co poskytlo 7 mg (12 %) N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-methylpiperidin-2-ethanaminu (sloučeniny vzorce (Idd)); ¹H NMR (CDCI3) δ 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 6,78 (s, 1H), 6,69 (m, 2H), 6,43 (d, 1H), 5,92 (s, 2H), 3,40 (m, 2H), 2,97 (m, 1H), 1,80 (m); MS: 422,0 (M+H)⁺.

Reakční schéma 6 znázorňuje další způsob přípravy sloučenin podle vynálezu, kde V je C(R⁴)H:

Reakční schéma 6

Svrchu uvedená syntéza se může uskutečnit následovně: K roztoku LDA (1,28 g, 12 mmol) v THF (30 ml) při teplotě -78 °C byl přidán 2,4-dichlor-6-methylpyrimidin (1,96 g, 12 mmol) v THF (15 ml). Po míchání během 15 minut byl po kapkách přidán 3,3dimethylallylbromid (1,79 g, 12 mmol) v THF (5 ml). Potom byla reakční směs ohřátá na teplotu místnosti. Přidala se voda a ethylacetát. Organická vrstva byla oddělena, rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek byl chromatografován (ethylacetát/hexan, 1/19), co poskytlo 2,06 g (74 %) 2,4-dichlor-6-(4-methyl-3pentenyl)pyrimidinu (¹H NMR (CDCI3) δ 7,15 (s, 1H), 5,10 (t, 1H), 2,80 (t, 2H), 2,45 (m, 2H), 1,70 (s, 3H), 1,55 (s, 3H)). K roztoku NalO₄ (17 g, 81 mmol) a KMnO₄ (251 mg, 1,59 mmol) ve vodě se přidal K2CO3 (1,29 g, 9,38 mmol) a 2,4-dichlor-6-(4methyl-3-pentenyl)pyrimidin (2,06 g, 8,9 mmol) v terc-butanolu. Po 16-hodinovém míchání byla reakčná směs okyselena na pH 3 a extrahována ethylacetátem, organická vrstva byla extrahována vodným NaHCOs. Vodná vrstva byla okyselena na pH 3 a extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla vysušena a rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua, co poskytlo 980 mg kyseliny 3-(2,4-dichlorpyrimidin-6yl)propionové (sloučeniny vzorce (XIX)), ¹H NMR (CDCI3) δ 7,30 (s, 1H), 3,05 (t, 2H), 2,90 (t, 2H). Kyselina byla podrobená kondenzaci s piperonylaminem za běžných podmínek v isobutylchlorformiátu a N-methylmorfolinu, co poskytlo sloučeninu vzorce (XX). Přidal se imidazol za standardních podmínek (1 -trimethylsilylimidazol a CsF v DMF při 60 °C), co poskytlo N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-chlor-2-(1H-imidazol-

1-yl)pyrimidin-4-propionamid (sloučenina vzorce Ihh): MS: 386 (M+H)⁺.

Všeobecná syntéza v pevné fázi může být znázorněna všeobecnou syntézou z reakčního schématu 1, kde R¹ bylo nahrazeno odštěpitelným spojením s derivátem polymerační živice.

Na konci syntézy se živice odštěpí a na místě R1 je vodík. Reakční schéma 7 je příkladem této syntézy, použité pro konkrétní sloučeninu, kde je rovněž použit piperonylamid, ale v tomto popřípadě aminokyselinou je piperazin-2-octová kyselina:

Reakční schéma 7 (pokračování)

Boc

Ό

». .. ·..· .:. *..· *.·

Při syntéze v pevné fázi skupina, na kterou má být napojen R-ι, je napojená na živici přes odštěpitelné spojení, například jako je 2-nitrobenzylový zbytek, který se dá fotolyticky štěpit. Příklad ukazuje piperonylamin (viz svrchu), chráněný Boc, který se uvádí do reakce s kyselinou 4-(brommethyl)-3-nitrobenzoovou, čím se získá Bocchráněná sloučenina vzorce (XXI), která je potom navázána na volnou aminoskupinu lyzinem substituovaného syntetického podkladu se zaveděnými aminoskupinami. V tomto popřípadě se suspenduje zesítěný polystyren štěpený polyethylenglykolem, 1 % DVB zesítěný polystyren nebo zesítěný polydimethylakrylamid v polárním aprotickém rozpouštědle, jako je methylenchlorid, DMF nebo THF. K takto připravené suspenzi podkladu se přidá nadbytek chráněného syntonu vazebného člena (dále též „linker,,) a potom kondenzační činidlo, jako je diisopropylkarbodiimid (DIC), dicyklohexylkarbodiimid (DCC), bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)fosfinchlorid (BOP) nebo O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyl-uroniumhexafluorfosfát (HATU) a popřípadě acylační katalyzátor, jako je dimethylaminopyridín (DMAP) nebo hydroxybenzotriazol (HOBT). Směs se míchá při teplotě místnosti během 1 až 24 hodin nebo dokud reakce není skončena, co se dá posoudit ninhydrínovým testem. Živice se několikrát promyje vhodným rozpouštědlem nebo rozpouštědly, aby se odstranila nadbytečná reakční činidla a vedlejší produkty, co poskytlo živici s navázanou sloučeninou vzorce (XXII).

Živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXII) se zbaví chránící skupiny, aby se uvolnila sloučenina vzorce (XXIII), která se potom suspenduje v polárním aprotickém rozpouštědle, jako je methylenchlorid nebo DMF. Potom se přidá nadbytek vhodně chráněné sloučeniny vzorce (XXIV) a následně kondenzační činidlo, jako je HATU, BOP nebo DIC a popřípadě ještě acylační katalyzátor, jako je DMAP nebo HOBT. Alternativně se může přidat k živici nadbytek aktivované formy sloučeniny vzorce (XXIV), jako je symetrický anhydrid nebo acylfluorid. Směs se třepe během 1 až 24 hodin při teplotě místnosti a potom se několikrát promyje vhodným rozpouštědlem nebo rozpouštědly kvůli odstranění nadbytku reakčních činidel a vedlejších produktů, co poskytlo živici s navázanou sloučeninou vzorce (XXV).

Živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXV) se zbaví chránící skupiny, aby se uvolnila sloučenina vzorce (XXVI), která se potom suspenduje v polárním aprotickém rozpouštědle jako je DMF nebo THF. Přidá se nadbytek vhodné sloučeniny vzorce (Vlllb) a následně nadbytek báze, jako je triethylamin nebo diisopropylethylamin. Směs se míchá a zahřívá na 50- 100 °C během 1 až 24 hodin, potom se ochladí a několikrát promyje vhodným rozpouštědlem, aby se odstranil nadbytek reakčných činidel a vedlejších produktů, co poskytne živici s navázanou sloučeninou vzorce (IXaa). Živice s navázanou sloučeninou vzorce (IXaa) se popřípadě ošetří tak, že se uvolní chráněná funkční skupina, vpravená do syntonu jako jeho část, čím se získá sloučenina vzorce (lii).

Pro ty sloučeniny, ve kterých je piperazinový skelet substituovaný obráceně (např. příklady 95 - 102, uvedeno dále), se může postup z předchádzejícího odstavce mírně modifikovat. Živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXV) se zbaví chránící skupiny na piperidinu, aby se uvolnila aminoskupina a potom se rozpustí nebo suspenduje v inertním rozpouštědle, jako je methylendichlorid. Přidá se nadbytek vhodně chráněné kyseliny, která poskytuje R⁶ a potom kondenzační činidlo, jako je HATU, BOP nebo DIC a popřípadě ještě acylační katalyzátor, jako je DMAP nebo HOBT. Alternativně se může k živici přidat nadbytek aktivované formy kyseliny, jako je symetrický anhydrid nebo acylfluorid. Směs se třepe během 1 až 24 hodin při teplotě místnosti a potom se několikrát promyje vhodným rozpouštědlem nebo rozpouštědly, aby se odstránil nadbytek reakčných činidel. Produkt se suspenduje v polárním aprotickém rozpouštědle, jako je DMF nebo THF. Přidá se nadbytek sloučeniny vzorce (Vlllb) a potom nadbytek báze, jako je triethylamin nebo diisopropylethylamin. Směs se míchá a zahřívá na 50 - 100 °C během 1 až 24 hodin, potom se ochladí a několikrát promyje vhodným rozpouštědlem nebo rozpouštědly, aby se odstranil nadbytek reakčných činidel a vedlejších produktů, čím vznikne živice se sloučeninou, analogická živici se sloučeninou vzorce (IXaa), ale která má pyrimidin napojený na piperazinoctovou kyselinu v polohe 4.

Tato živice se sloučeninou analogická živici se sloučeninou vzorce (IXaa) se potom suspenduje v aprotickém rozpouštědle, jako je methanol nebo acetonitrilvoda, a míchá a fotolyzuje, aby se odštěpil produkt ze živice. Filtrací a odpařením filtrátu se získá surový produkt, který se potom čistí a jeho složení se charakterizuje standardními metodami.

.9δ\.

V konkrétním příkladě 1,57 g živice TentaGel s aminoskupinami (0,80 mmol) se suspenduje ve 20 ml methylenchloridu a přidá se 1,05 g kyselého linkera (2,4 mmol), 0,50 ml DIC (3,2 mmol) a 20 mg DMAP (0,16 mmol). Směs se třepala při teplotě místnosti během 20 hodin a potom se 10x promyla methylenchloridem, co poskytlo živici s navázanou sloučeninou vzorce (XXII). Živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXII) byla uvedena do styku s 50% trifluoroctovou kyselinou (TFA) v methylenchloridu při teplotě místnosti během 2 hodin a potom desetkrát promyta methylenchloridem, 15 % triethylaminem v methylenchloridu během 10 minut a opět 5-krát methylenchloridem. Živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXIII) s odstraněnou chránící skupinou se potom suspenduje v 12 ml methylenchloridu a uvádí do styku s 1,444 g sloučeniny vzorce (XXIV) (3,2 mmol), 1,216 g HATU (3,2 mmol) a 1,3 ml diisopropylethylaminu (7,2 mmol). Směs se třepe během 16 hodin při teplotě místnosti a potom se promyje 5-krát, co poskytlo živicu s navázanou sloučeninou vzorce (XXV). Fmoc se odstrání působením 30 % piperidinu v DMF a 777 mg výsledné živice s navázanou sloučeninou vzorce (XXVI) (0,35 mmol) se uvede do reakce s 320 mg 2-imidazolyl-4-chlorpyrimidinu (sloučeniny vzorce (Vlllb)), v přítomnosti 0,61 ml diisopropylethylaminu (3,5 mmol) v 12 ml DMF při 80 °C během 15 hodin a potom se ochladí na teplotu místnosti a promyje DMF a methylenchloridem, co poskytne živici s navázanou sloučeninou vzorce (IXaa). Výsledný produkt se odštěpil ze živice fotolýzou v methanolu (MeOH) během 17 hodin, co poskytlo 54,6 mg produktu, sloučeninu vzorce (lii) (31 %). Surový produkt byl čištěn rychlou chromatografií (eluováno směsí 4:4:1 ethylacetát : hexan : MeOH). Boc-chráněný aminový produkt byl uvedený do styku s 3 ml 30 % TFA methylenchloridu během 1 hodiny a byl sušený s použitím vakua, co poskytlo kvantitativní množství produktu.

Derivát piperazinoctové kyseliny vzorce (XXIV) použitý při syntéze uvedené svrchu a mnoho dalších sloučenin v této přihlášce bylo syntetizováno následovně: 20 ml (50 mmol) N,N'-dibenzylethylendiaminu, 14 ml (100 mmol) Et₃N a 250 ml toluenu se smíchalo při 0 °C a k získané směsi se přidalo 7 ml (50 mmol) methyl-4bromkrotonátu (7 ml, 50 mmol). Reakční směs se pomalu ohřála na teplotu místnosti, míchala se během 24 hodin, filtrovala, zahustila s použitím vakua na odparek a uvedla do styku s 10% vodnou HCI (300 ml). Směs byla opět přefiltrována • · · · · · · · · · · · ·

•.st·..· .:. ·..· ..· a filtrát byl promyt ethylacetátem (2 x 100 ml). Takto připravený filtrát byl zalkalizován přidáváním K₂CO₃ a extrahován ethylacetátem (3 x 150 ml). Spojené extrakty se promyly roztokem chloridu sodného, vysušily MgSCL a zahustily s použitím vakua, co poskytlo 13,7 g methyl-1,4-dibenzylpiperazin-2-acetátu. ¹H NMR (CDCI₃) δ 2,28 2,50 (m, 4H), 2,5 - 2,75 (m, 4H), 3,1 (bs, 1H), 3,42 (d, 2H), 3,52 (d, 1H), 3,6 (s, 3H), 3,75 (d, 1H), 7,15-7,35 (m, 1H).

Smíchalo se 13,7 g (40 mmol) methyl-1,4-dibenzylpiperazin-2-acetátu, 150 ml MeOH, 50 ml 1N HCI (vodný) a 3 g 10 % Pd/C a hydrogenovalo H₂ (50 psi) během 24 hodin. Reakční směs byla přefiltrována, filtrát byl zahuštěn s použitím vakua, aby se odstranila většina MeOH a zbytek byl zalkalizován K₂CO₃ na pH = 9 - 10 a pomalu se přidalo při 0 °C 9,8 g (40 mmol) BOC - ON. Reakční směs se míchala při 0 °C během 1 hodiny, nechala se ohřát na teplotu místnosti, míchala se během 2 hodin a extrahovala ethylacetátem (2 x 200 ml). Spojené extrakty se uvedly do styku s 50 ml 10% HCI (vodný). Vodná vrstva byla promyta ethylacetátem, zalkalizovaná K₂CO₃ a extrahovaná třikrát ethylacetátem. Spojené organické vrstvy byly promyty roztokem chloridu sodného, vysušeny MgSO4 a zahuštěny s použitím vakua, co poskytlo 7,89 g methyl-4-Boc-piperazin-2-acetátu; ¹H NMR (CDCI₃) δ 1,4 (s, 9H), 2,31 (dd, 1H), 2,37 (dd, 1H), 2,55 (b, 1H), 2,69 - 3,02 (m, 4H), 3,75 (s, 3H), 3,88 (b, 2H).

Část (5,2 g, 20 mmol) methyl-4-Boc-piperazin-2-acetátu, produkt z předchádzejícího kroku, se uvedla do styku se 60 ml THF a 60 ml 1N NaOH (vodný) a míchala při teplotě místnosti během 6 hodin, aby se zmýdelnil methylester. Reakční směs potom byla ochlazena na 0 °C, pH bylo upravené na 9 10% HCI (vodným) a přidalo se k ní 5,2 g (20 mmol) FMOC-CI. Reakční směs se míchala při teplotě místnosti během 6 hodin, (přidán 1N NaOH (vodný roztok) na udržení pH = 9 - 10) během 1 hodiny, potom byla okyselena 10 % HCI na pH = 1. Reakční směs byla dvakrát extrahovaná, spojené organické vrstvy promyty roztokem chloridu sodného, vysušeny MgSO4 a zahuštěny s použitím vakua, co poskytlo 8,56 g požadované 4-Boc-1-Fmoc-piperazin-2-octové kyseliny (sloučenina vzorce (XXIV). ¹H NMR (CDCI₃) δ 1,4 (s, 9H), 2,5 - 3,0 (m, 5H), 3,9 - 4,2 (m, 6H), 4,5 (m, 1H), 7,25 (t, 4H), 7,32 (t, 4H), 7,48 (d, 4H), 7,75 (d, 4).

• · ··· · · · · ····

•.sb·..· ·..· .:. ·..· ..·

V případech, když 4-Boc-1-Fmoc-piperazin-2-octová kyselina (sloučenina vzorce (XXIV)) byla nahražena 4-Boc-1-Fmoc-piperazin-2-karboxylovou kyselinou, byla připravena výchozí látka rozpuštěním 5,25 g (25,85 mmol) 2piperazinkarboxylové kyseliny, 2 HCI ve 160 ml 1 : 1 dioxan/H₂O a pH bylo upravené na 11 přídavkem 50% NaOH (vodného). Potom byl pomalu (po částech) přidán roztok 7,21 g (29,28 mmol) BOC-ON v 40 ml dioxanu, přičemž pH se udržovalo na hodnotě 11 přidáváním 50% NaOH (vodného). Reakční směs se potom míchala při teplotě místnosti během 5 hodin, potom se ochladila na 0 °C a pH bylo upraveno na hodnotu 9,5 přidáváním 50% NaOH (vodného). K roztoku se pomalu (po částech) přidalo 7,34 g (28,37 mmol) FMOC-CI ve 40 ml dioxanu, přičemž pH bylo v průběhu přidávání udržováno na hodnotě 9,5 přidáváním 50% NaOH (vodného). Směs byla ohřátá na teplotu místnosti, míchána během 20 hodin, promyta ethyletherem (3 x 150 ml), pH se upravilo na hodnotu 2-3 přídavkem 6N HCI (vodná) a extrahovalo se toluenem (3 x 150 ml). Spojené extrakty byly vysušeny Na₂SO₄, zahuštěny s použitím vakua na objem 150 ml a ochlazeny na -20 °C přes noc. Výsledné pevné produkty byly odfiltrovány, promyty hexanem a sušeny s použitím vakua, co poskytlo

5,4 g požadované 4-Boc-1-Fmoc-piperazin-2-karboxylové kyseliny.

Alternativně může 4-Boc-morfolin-3-karboxylovou kyselinou být nahražena sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7, uvedeném svrchu, a může se připravit následujícím způsobem: K roztoku methylesteru kyseliny 4fenylmethylmorfolin-5-karboxylové (5,1 g, 20,5 mmol) ve 100 ml THF byl pomalu za chlazení na 0 °C přidán boran/DMS (10 M, 2,6 ml). Roztok byl potom nechán ohřát se na teplotu místnosti a míšen během 18 hodin. Potom byla přidána voda (100 ml) a směs byla extrahována ethylacetátem. Organické vrstvy byly vysušeny MgSO₄ a zahuštěny. Výsledný olej byl čištěn na silikagelové koloně elucí 3 : 7 ethyl : hexany, co vedlo k získání morfolinu (3,0 g, 64 %). Morfolin (3,0 g, 12,75 mmol) byl rozpuštěn v 50 ml MeOH a bylo přidáno 10% Pd/C (10 mg). Směs se míchala při teplotě místnosti pod H₂ atmosférou během 16 hodin a potom byla přefiltrována přes Celit a zahuštěna. Výsledný olej byl rozpuštěn v CH₂CI₂ (25 ml) a byl přidán di-tercbutyldikarbonát (2,8 g, 12,75 mmol). Po 4-hodinovém míchání byla směs zahuštěna, převedena do CH₂CI₂ a promyta vodou, nasyceným roztokem NaHCOs a roztokem chloridu sodného. Organická vrstva byla vysušena MgSO₄ a zahuštěna, co vedlo k .S9·..

získání 2,8 g (89 %) esteru. Ester byl rozpuštěn v MeOH (30 ml) a přidal se NaOH (1,4 g, 35 mmol). Po 4-hodinovém míchání při refluxu byl roztok zahuštěn, okyselen 1N HCI a extrahován CH2CI2. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄) a zahuštěna, co poskytlo 4-Boc-morfolin-3-karboxylovou kyselinu jako bílou tuhou látku (2,4 g, 90 %). ¹H NMR (CDCI3) δ 1,40 (m, 9H), 3,20 - 3,50 (m, 2H), 3,70 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,30-4,65 (m, 2H).

Kyselinou 1-Boc-perhydroazepin-2-octovou může být též nahražena sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a může se připravit následujícím způsobem: N-Boc-perhydroazepin (1,06 g, 6,16 mmol) v etheru byl uveden do styku sTMEDA (715 mg, 6,16 mmol) a následně se přidalo sek-butyllithium (1,3 M, 4,74 ml, 6,16 mmol) při -78 °C. Reakční směs byla pomalu ohřátá na -40 °C, míchána během 1 hodiny, ochlazena na -78 °C a uvedena do styku s roztokem 3,3dimethylallylbromidu (918 mg, 6,16 mmol) v etheru. Po ohřátí na teplotu místnosti a zředění vodou byla organická vrstva promyta vodou, 1M NaH₂PO4, vodou a roztokem chloridu sodného. Po vysušení (MgSO₄) se odstranilo rozpouštědlo a produkt byl čištěn chromatograficky (silikagel, hexan : ethylacetát 95 : 5), co vedlo k získání olefinu (300 mg, 21 %), ¹H NMR (CDCI3) δ 5,05 - 5,20 (m, 1H), 3,55 - 3,80 (m, 2H), 2,60 - 2,75 (m, 1H), 1,90 - 2,20 (m, 3H), 1,10 - 1,80 (m, 22H). K roztoku NalO₄ (2,17 g, 10,2 mmol) a KMnO₄ (32 mg, 0,2 mmol) ve 45 ml vody se přidal K2CO3 (162 mg, 1,18 mmol) a olefin (300 mg, 1,12 mmol) rozpuštěný v terc-butanolu (11 ml). Po míchání během třech dní byla reakčná směs okyselena na pH = 3 a extrahovaná ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta vodou a roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo se vakuově odstranilo, co poskytlo 1-Boc-perhydroazepin-2-octovú kyselinu (250 mg, 87 %): ¹H NMR (CDCI3) δ 4,20-4,45 (m, 1H), 3,55-3,80 (m, 1H), 2,00-2,80 (m, 4H), 1,10-1,80 (m, 16H).

4-Boc-morfolin-3-octovou kyselinou může též být nahražena sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a může být připravena z ethylesteru kyseliny

4-benzylmorfolin-3-octové následujícím způsobem (Brown, G. R., Foubister, A. J., Stribling, D„ J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1987, str. 547): Po hydrogenolýze (Pd(OH)₂H₂) benzylové skupiny se připraví N-Boc derivát působením di-tercbutyldikarbonátu a ethylester se hydrolyzuje vodným roztokem báze na 4-Boc morfolin-3-octo^ó kyselinu.

1-Boc-pyrolidin-2-propionovou kyselinou může též být nahražena sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a táto sloučenina může být připravena následujícím způsobem: Boc-pyrolidin (5,0 g, 29,2 mmol) byl rozpuštěn v etheru (35 ml) a TMEDA (3,0 g, 20 mmol), ochlazen na -78 °C a přidalo se sek-butyllithium (1,3 M, 17 ml, 22 mmol). Po 1-hodinovém míchání se přidal allylbromid (5,1 ml, 57 mmol). Po ohřátí na teplotu místnosti se reakční směs zhasila vodou a organická vrstva byla oddělena. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua, co poskytlo olefin (2,9 g, 47 %, ¹H NMR (CDCI3) δ 5,65 5,85 (m, 1H), 5,00 - 5,20 (m, 2H), 3,70 - 3,90 (m, 1H), 3,20 - 3,45 (m, 2H), 2,35 2,60 (m, 1H), 2,00 - 2,20 (m, 1H), 1,60 - 2,00 (m, 4H), 1,45 (s, 9H)). K olefinu (1,0 g, 4,7 mmol) v THF (20 ml) se přidal při 0 °C boran/THF. Po ohřátí na teplotu místnosti a 1-hodinovém míchání se přidal H2O2 (30 %, 14 ml) a 3N NaOH (3,2 ml). Reakční směs byla extrahovaná ethylacetátem a rozdělená. Organická vrstva byla vysušena a zahuštěna s použitím vakua. Zbytek se přidal kNalO₄ (1,2 g, 5,4 mmol) a RuO₄(10 mg, 0,08 mmol) ve vodě (100 ml) a acetonu (10 ml). Po 1-hodinovém míchání byla reakčná směs zahuštěna a extrahována CH2CI2. Organická vrstva byla extrahovaná 1N NaOH. Vodná vrstva byla promyta CH2CI2, okyselena 1N HCI a extrahovaná CH₂CI₂. Organická vrstva byla vysušena (MgSO₄) a zahuštěna, co poskytlo 0,14 g (26 %) 1-Boc-pyrolidin-2-propionové kyseliny: ¹H NMR (CDCI3) δ 1,40 (m, 9H), 1,60 - 2,00 (m, 6H), 2,20 (m, 2H), 2,40 (m, 2H), 3,30 (m, 2H), 3,90 (m, 1H).

4-Boc-thiomorfolin-3-karboxylovou kyselinou může též být nahražena sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a táto sloučenina se může připravit následujícím způsobem: KTHF se přidal hydrochlorid ethylesteru cysteinu (1,15 g, 6,18 mmol), triethylamin (4,17 ml, 30 mmol) a dibromethan (2,51 ml, 6,2 mmol). Po

1-hodinovém míchání a refluxovaní během 16 hodin byly pevné podíly odstraněny filtrací. Rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek se chromatografoval na silikagelu, co poskytlo ethylester kyseliny thiomorfolinkarboxylové (0,94 g, 87 %). Ester (15,3 g, 95 mmol) byl rozpuštěn v směsi dioxan/voda (1/1) a přidal se di-tercbutyldikarbonát (24 g, 110 mmol) a LiOH. Po 3-hodinovém míchání bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua a pH bylo upraveno na 3 přidáním KHSO3 •· · · 9 · · · · ····

*.$ΰι·..· ·..· .:. ·..· ..· a směs byla extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla oddělena, promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua, co poskytlo 17,4 g (78 %) 4-Boc-thiomorfolin-3-karboxylové kyseliny: ¹H NMR (CDCI₃) δ 1,45 (m, 9H), 2,45 (m, 1H), 2,71 (m, 1H), 2,93 (m, 1H), 3,10 (m, 1H), 3,29 (m, 1H), 4,11 (m, 1H), 4,19 (m, 1H), 5,20 (m, 1H).

4-Boc-thiomorfolin-3-octovou kyselinou se může též nahradit sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a může se připravit následujícím způsobem: KTHF (50 ml) se přidal methylbromkrotonát (1,0 ml, 8,6 mmol), Hůnigova báze (1,5 ml, 8,6 mmol) a N-Boc-2-aminoethanthiol (1,5 g, 8,6 mmol). Po 3-hodinovém míchání byla reakční směs naliata na nasycený NH₄CI a extrahovaná ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua. Chromatografie (hexan/ethylacetát, 6/1) poskytla methylester N-Boc-2-aminoethanthiokrotonové kyseliny. Ester byl rozpuštěn v CH₂CI₂ (80 ml) a byl přidán TEA (20 ml). Po 1-hodinovém míchání bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua. Zbytek se přidal k roztoku toluenu a TEA (2,5 ml). Po 16-hodinovém míchání rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua a zbytek byl chromatografován, co poskytlo thiomorfolin. Ester (18,0 g, 95 mmol) byl rozpuštěn v směsi dioxan/voda (1/1), přidal se di-terc-butyldikarbonát (19,6 g, 90 mmol) a LiOH. Po 12-hodinovém míchání bylo rozpouštědlo odstraněno s použitím vakua a pH bylo upraveno na 3 pomocí KHSO3 a směs byla extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla oddělena, promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua, co poskytlo 20,3 g (86 %) 4-Boc-thiomorfolin-3-octové kyseliny: ¹H NMR (CDCI3) δ 1,45 (m, 9H), 2,45 (m, 1H), 2,51 (m, 1H), 2,68 (m, 1H), 2,82 (m, 1H), 3,05 (m, 4H), 4,24 (s, 1H), 4,93 (s, 1H).

4-Boc-thiomorfolin-2-octovou kyselinou se může též nahradit sloučenina vzorce (XXIV) v reakčním schématu 7 a táto sloučenina se může připravit následujícím způsobem: KTHF (100 ml) se přidal diethylfumarát (3,27 ml, 820 mmol), DBU (7,22 ml, 50 mmol) a aminoethanthiol-hydrochlorid (2,26 g, 20 mmol). Po 16-hodinovém refluxovaní byla reakčná směs naliata do nasyceného NaHCO₃ a extrahovaná ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta roztokem chloridu sodného, vysušena (MgSO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua.

··· · · · ···· • · · · · v · · · ····

Μ®*..· ·..· .:. ·..· ..·

Chromatografie (ethylacetátem) thiomorfolinonu (2,61 g, 70 %). Ester byl rozpuštěn v THF (50 ml) a přidal se boran/DMS (3 ml, 30 mmol). Po 16-hodinovém míchání se přidal ethanol kvůli zhašení reakční směsi. Reakční směsí se potom probublával plynný HCI a směs byla refluxována 2 hodiny. Rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua a zbytek byl suspendován v 0,5M NaOH a CH2CI2. Organická vrstva byla oddělena, vysušena (Na₂SO₄) a rozpouštědlo se odstranilo s použitím vakua. Chromatografie na silikagelu (MeOH/ethylacetát) poskytla surový výchozí materiál (0,71 g, 29 %) a thiomorfolin (1,26 g, 56 %); ester (3,0 g, 11,4 mmol) byl rozpuštěn v směsi dioxan/voda (1/1), přidal se di-terc-butyldikarbonát (2,29 g, 10,5 mmol) a LiOH. Po 12-hodinovém míchání se rozpouštědlo odstranilo s použitím vakua, pH se upravilo na 3 pomocí KHSO₄ a směs se rozdělila ethylacetátem. Organická vrstva se oddělila, promyla roztokem chloridu sodného, sušila (MgSO₄) a rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím vakua, co poskytlo 2,20 g (81 %) 4-Boc-thiomorfolin-2-octové kyseliny: ¹H NMR (CDCI3) δ 1,44 (m, 9H), 2,59 (m, 4H), 3,17 (m, 1H), 3,2 - 4,0 (m, 4H).

Reakční schéma 7 ukazuje syntézu, při které se chráněná sloučenina vzorce (XXI) naváže na živici a potom se zbaví chránící skupiny, aby se umožnila její reakce s chráněnou sloučeninou vzorce (XXIV). Odborníkovi v oboru je zřejmé, že postupné kroky této reakce se mohou měnit při získaní shodného napojení piperonylaminemethylbenzoylu na živici. Příklad takéhoto postupu je následující. Tento příklad též ilustruje, jak se může obrátit substituční vzor v kruhu piperazinoctové kyseliny.

4-Brommethyl-3-nitrobenzoová kyselina (819 mg, 3,15 mmol) a HOBt (426 mg, 3,15 mmol) byly smíchány v 15 ml DMF, přidal se DIC (795 mg, 6,30 mmol) a obsah se míchal během 30 minut při teplotě místnosti. Směs se potom přidala k živici a třepala přes noc. Živice se filtrovala, promyla a sušila, jak je popsáno výše. Živice vykazovala negativní ninhydrínové vybarvení. Živice byla rozpuštěna v 15 ml THF obsahujícím piperonylamin (1,51 g, 10 mmol) a směs se třepala přes víkend. Živice se potom odfiltrovala, promyla a vysušila (1,507 g). N¹-Fmoc-N⁴-Bocpiperazin-2-octová kyselina (978 mg, 2,1 mmol), HATU (798 mg, 2,1 mmol) a DIEA (542 mg, 4,2 mmol) se míchaly v 15 ml DMF a potom se přidaly k živici. Po třepaní během 24 hodin byla živice přefiltrována, promyta a sušena jako obyčejně; živice • · · · · · · ·« «···

•.toy..· ·..· .:. ·..· ..· měla hmotnost 1,693 g. Živice byla uvedena do 15 ml 30 % (objemových) piperidinu v DMF a třepána během 2 hodin, čím došlo k odštěpení Fmoc chránící skupiny. Po filtracii byla živice podrobená běžnému promytí a suchému cyklu; živice potom měla hmotnost 1,588 g. Živice, acethanhydrid (591 mg, 5,8 mmol) a DIEA (748 mg, 5,8 mmol) bly uvedeny do 15 ml methylenchloridu a třepány přes noc kvůli acetylaci na N¹. Po filtraci byla živice promyta methylenchloridem a sušena ve vakuovém exsikátoru během 5 hodin. Živice byla třepána s 15 ml směsi o zložení 1 : 1 TFA : methylenchlorid během 1 hodiny kvůli odštěpení t-Boc chránící skupiny na N⁴. Po filtraci byla živice promyta methylenchloridem (5 x 15 ml), následně 20% triethylaminem v methylenchloridu (5 x 15 ml) a potom opět methylenchloridem (5 x 15 ml). Po sušení živice měla hmotnost 1,294 g. 669 mg živice z předchádzejícího kroku, DIEA (116 mg, 0,9 mmol) a 4-chlor-2-(1-imidazolyl)-6-isopropylpyrimidin (200 mg, 0,9 mmol) byly uvedeny do 6 ml DMF a směs byla ohřívána na 80 °C během 24 hodin. Po filtraci byla živice promyta (DMF, methanol a methylenchloridem) a vysušena. Podíl (377 mg) živice z předchádzejícího kroku byl suspendován v methanolu a fotolyzován při 50 °C během 6 hodin. Roztok byl filtrován, rozpouštědlo bylo odstraněno a zbytek se čistil chromatografií (silika, methylenchlorid : methanol, 95 : 5). Výtěžek byl 14 mg. ¹H NMR a MS byly konzistentní s předpokládanou strukturou.

Následující sloučeniny, uvedené v tabulkách 1 až 7, jsou reprezentativní sloučeniny podle vynálezu a syntetizovaly se svrchu uvedenými způsoby. Všechny vykazují iNOS inhibiční aktivitu při koncentracích menších než 25 μΜ.

•.104·..· %.· .:. ·..· ..·

Tabulka 1

Q“^CH2 P Λ
Př.č	R²	Cr I	R⁵	R⁶	R⁹
1	-CH₂R⁹		H	H
2	-ch₂r⁹	R⁶a	Cl	Ac
3	-ch₂r⁹	R^eά I	H	Boc
4	-ch₂r⁹	R® ά I	Cl	Boc

•.iOS..· ·..* .:. ·..· ..·

Př.č	R²	Ό 1	R⁵	R⁶	R⁹
5	-CH₂R⁹	R® ά 1	F	Boc
6	-ch₂r⁹	R® ά 1	Cl	H	Ί	I>
7	-ch₂r⁹	R® ά 1	Cl	H
8	-ch₂r⁹	R® Čk 1	Cl	H
9	-ch₂r⁹	R® ά 1	Cl	H

Μΰ#..· .:. ·..· ..·

Př.č	R²	I	R⁵	R⁶	R⁹
10	-(CH₂)₂-R⁹	R^eά I	Cl	H
11	-ch₃	R^eά I	Cl	H
12	-(CH₂)₃-R⁹	R^eά I	Cl	H
13	-ch₃		Cl
29	-ch₂r⁹	R⁶ά I	H	H
30	-ch₂r⁹	R⁶ά I	H	H

Př.č	R²	Q 1	R⁵	R⁶	R⁹
34	-ch₂r⁹	R⁶ά 1	Cl	H
35	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶a 1	Cl	H	(Ά
36	-ch₂r⁹	R⁶a 1	Cl	H	ΓΛ
52	-ch₂r⁹	R⁶a	H	H	0
58	-ch₂r⁹	R⁶ά 1	Cl	Boc	OLci
59	-ch₃	R⁶á 1	Cl	Boc

\1£Τ8

Př.č	R²	a I	R⁵	R⁶	R⁹
60	-CH₂R⁹	R⁶a	Cl	Boc
76	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ (T N I	Cl	-C(O)CH₂OCH₃
77	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶y N I	H	-C(O)O(CH₂)₃CH₃	τι)
78	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶y N I	iPr
79	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶y N I	H	H \ _ n— 0	τχ>
80	-(CH₂)2-R⁹	R⁶ά I	Cl	Boc	'\^Z^_s/^0CH3

Př.č	R²	I	R⁵	R⁶	R⁹
		R⁶I .N.
81	-(CH₂)₂-R⁹	CA I	ch₃	Boc
82	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ά	Cl	Ac
		R⁶
83	-(CH₂)₂-R⁹	CA I	Cl	C(O)CH₂CH(CH₃)₂	^^^OCHa
84	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ CA	Cl	H
85	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ CA I	ch₃	H	^^{Xíří:ířSx}OCH_:
		R⁶I
86	-(CH₂)₂-R⁹	CA	Cl	Ac

Př.č	R²	Q I	R⁵	R⁶	R⁹
87	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶y N I	Cl	C(O)CH₂CH(CH₃)₂	^^Síí:í^^XOCH3
88	-(CH₂)₂-R⁹	R^eI I	ch₃	Ac
89	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶y N I	ch₃	C(O)CH₂CH(CH₃)₂	\x%x^0CH3 ^^^OCHa
90	-ch₂r⁹	R⁶ά I	Cl	-C(O)OCH₃
91	-ch₂r⁹	R^eI I	Cl	_och₃ o r AÁJ H
92	-ch₂r⁹	R⁶ά I	Cl

111

Př.č	R²	O I	R⁵	R⁶	R⁹
93	-CH₂R⁹	R⁶ά I	Cl	-S(O)₂NH(CH₃)	Q
94	-ch₂r⁹	R⁶ά I	Cl	a
95	-ch₂r⁹	R⁶y N I	iPr	-C(O)OCH₃
96	-ch₂r⁹	R⁶y N I	ch₃	-C(O)OCH₃	O:)
97	-ch₂r⁹	R⁶ά N I	Cl	-C(O)OCH₃
98	-ch₂r⁹	R⁶y N I	H	-C(O)OCH₃	Ό0

Př.č	R²	C?) I	R⁵	R⁶	R⁹
99	-CH₂R⁹	R⁶y I	Cl	-C(O)OCH₃	OL.
100	-ch₂r⁹	R⁶y N I	H	-C(O)OCH₃
101	-ch₂r⁹	R⁶y I	cf₃	Ac	ΎΧ>
102	-ch₂r⁹	R⁶ y N I	iPr	Ac	ΌΟ
103	-ch₂r⁹	R⁶ά I	ch₃	-C(O)OC(CH₃)₃	ΌΟ
104	-ch₂r⁹	R⁶ά I	iPr	-C(O)OC(CH₃)₃	\_rX^Z%_ír--··⁰ 0

M3

Př.č	R²	I	R⁵	R⁶	R⁹
105	-CH₂R⁹	R⁶ά I	cf₃	Ac	\^^ο⁷
106	-ch₂r⁹	R⁶ά I	iPr	Ac	'X_Yz^X%_r---⁰
107	-ch₂r⁹	R⁶ά I	Et	Ac	τχ>
108	-ch₂r⁹	I	Cl
109	-ch₂r⁹	c°r N I	ch₃
110	-ch₂r⁹	σ N I	iPr		ΌΟ
111	-ch₂r⁹	a I	Cl		ΌΟ

114

Př.č	R²	I	R⁵	R⁶	R⁹
112	-ch₂r⁹	a I	ch₃
113	-ch₂r⁹	a I .	iPr
114	-(CH₂)₂-R⁹	a I	Cl		Ό0
115	-(CH₂)₂-R⁹	a I	ch₃
116	-(CH₂)₂-R⁹	a I	iPr		ΌΟ
117	-ch₂r⁹	a N	Cl
118	-ch₂r⁹	cy N I	ch₃		xr>
119	-ch₂r⁹	σ N I	IPr		xx>

115

Př.č	R²	5' I	R⁵	R⁶	R⁹
120	-(CH₂)₂-R⁹	α N I	Cl
121	-(CH₂)₂-R⁹	σ N I	ch₃		Ό0
122	-(CH₂)₂-R⁹	cr N I	IPr		11>

116

Tabulka 2

^(\|Γτ^² I o r⁵AAnQ_n
Př.č	R²	O I	R⁵	R⁶	R⁹
19	-CH2-R⁹	I H	Cl		'^X^^^C(O)OH
42	-(CH₂)₂-R⁹	H	Cl		Ύ Ύ ^^^OCHa
123	-<CH₂)₂-R⁹	R⁶ά I	Cl	C(O)CH₂CH(CH₃ )2	^^^OCHa
124	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ά I	Cl	Boc	^^^OCHa

117

Př.č	R²	o I	R⁵	R⁶	R⁹
125	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ά I	Cl	H	\/\/^0CH3 aa\_Ch₃
126	-(CH₂)₂-R⁹	R⁶ά I	Cl	Ac	Az'_0CH3
		R⁶I
127	-(CH₂)₂-R⁹	CX I	Cl	Ac
		A			X_Srz^z%X^0CH3
128	-(CH₂)₂-R⁹	I	Cl		AAAch₃
		A			\/%/^0CH3
129	-(CH₂>2-R⁹		iPr		AA^_0CH3
130	-(CH₂)₂-R⁹	a I	Cl		Ό0
131	-(CH₂)₂-R⁹	cX I	iPr		AA o _

118

Př.č	R²	o I	R⁵	R⁶	R⁹
132	-(CH₂)₂-R⁹	cr N I	Cl		TT ^Xs^^^xoch₃
133	-(CH₂)2-R⁹	σ N I	iPr		'\z^^_5vX'°^CH3
134	-(CH₂)₂-R⁹	σ N I	Cl		O^Z
135	-(CH₂)₂-R⁹	σ N I	iPr		ΎΧ>
136	-ch₂-r⁹	H N	ch₃		ΎΧ>
137	-ch₂-r⁹	H hL___ T ςχ ϊ	iPr		ΌΟ
138	-ch₂-r⁹	H I	Cl		ΌΟ

119

Př.č	R²	0 I	R⁵	R⁶	R⁹
139	-CH2-R⁹	I H	ch₃
140	-CH2-R⁹	I H	Et		X/K/O
141	-CH2-R⁹	I H	iPr		^xx^^zZ5!x^-o x^^o
142	-CH2-R⁹	I H	Cl		ΌΟ
143	-(ch₂)₂-r⁹	I H	ch₃		Ό0
144	-(CH₂)₂-R⁹	I H	Et		X^^O·
145	-(CH₂)₂-R⁹	I H	iPr		Ό0
146	-(CH₂)₂-R⁹	I H	Cl

Sloučeniny podle vynálezu odvozené od aminokyselin (AA)

w X^ _x0C Z L X O „ _E O S-4-ϊ-χ z L ťj ™ Z—' ** A m oc	AA	D-Met	D-Met	Q 1,	Q ^»,1
CL	o	ο	ο	ο
c	o	ο	ο	ο
E	Ol	ΟΙ	T“	T“
R^a nebo R (součást R )	o'^/Sxo d	ί	λ η X X ° 9 ο Ο
DC 1 σ	CO X o ω 1	co X ω ω 1	d	d
o or	o	ο	ο	ό
dc	τ	τ	X	τ
DC	σ> DC σι X ο	σ> DC CM X ο ι	σ> or CM CM Τ ω 1	co τ ο co OJ X ο 1
>o >lL CL	V“	LO τ^-	co τ—	τ^-

AA	Acp	Gly	D,L-Ser	Sar	L-GIn i----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------	D,L-Ala	D-GIn	**04 O z O) < 1 —1
CL	Ol	o	o	o	o	o	o	o
c	Ol	o	o	o	o	o	o	o
E	o	o	X^-	o	Ol	v~	Ol	co
R^y nebo R^w (součást R^z)	o^zZX<o	X X I u o 0 i	0	ο^'ο 0		S : £ O
σ	X	X	X o 1	I	CN X z o o 1	X	CM X z o o 1	s z 1 £ V X z
cř	O	O	o	o	ó	o	o	o
Qí	X	X	T	co X o	X	X	X	X
N Qí	CD Qí OJ T o	σ> Qí OJ OJ T o	CD Oč Ol T o	O) x Ol X o	σ> DC CM X o	CD DC Ol OJ T o	CD ir OJ T o	CD Qí Ol T o 1
Př.č	00 X—	o Ol	X“ Ol	Ol Ol	co Ol	oi	UO Ol	co Ol

122

AA	D-GIn	D,L-Orn	Q *	L-GIn	D-Met	D-Met	L-Cys	D-Cys	Q l—l	D-GIn
CL	o	o	o	o	o	0	0	0	0	0
c	o	o	o	o	o	0	0	0	0	0
E	04	co	V“	Ol	OJ	04	V	T“	V“	04
R^a nebo R^1U (součást R²)		θ^χ/^'θ	0 1	O^zZS\)	f f		co T 0 ω t	c* Φ LL	c/^o	f I υ o ^O
Dí O	CM ΊΞ Z O O i	CM T z 1		CM T z o o 1	co T o ω 1	CO T 0 ω 1	Z5 co V) 1	D CQ ω 1		-CONH2
n CČ	o	o	T	T	ó	o	0	o	0	O
oc	T	T	T	I	T	I	T	T	T	T
Oí	σ> Qí CM CM I o	σ> CL CM T o	cd cr: co CM T o	CD CÉ CM I o	CD cc CM T 0 1	co I o 1	DC CO CM T 0 1	y> DC CO CM T 0	CD cc CM T 0	CD Dí CM T 0
Př.č	04	co Ol	T“ CO	Ol co	co	co CO	σ> co	0	X^-	co

123

AA	L-GIn	^cN O z σ> < _2j	D-Arg	D,L-Orn	D,L-Asp	Φ x: CL l\| q’	Sar	D,L-Ser	*7n o z CD < l\|	-
ο.	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
c	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
E	OJ	co	CO	co	V—	X“	o	T“	co	T“
R^a nebo R^w (součást R²)	<n j? δ δ o o	£ 8	£ o o		T O O o 1	co T o CN O ω	0	μ	0	X x δ o
OČ Ó	CN I z o o 1	ď z 1 £ z 1	CM X z 1	CN T z t	T o o o	o'	T	T o 1	<? z ¹ í* z z 1 .	d
Oč	o	O	o	o	o	O	o	I	T	o
Oč	T	T	T	T	T	T	co T o	T	T	ΞΕ
XI Oí	CD CN T o 1	CD Oč (XI T o 1	CD Dč CN ΞΕ O 1	co T ω co CN T o	D DT CN CN I o l	Dí co ^CN ZE o 1	σ> Oč <N I o	CD Dí CN T o	σ> Dč CM T o	CD Oč CN CN I o
Př.č		LO	o	co	OT	o to	r— LO	co to	S	CD m

124

AA	—1	Sar	D-Ala	Q 1 nJ	Q	Q k—	Q	L-Met
CL	o	o	o	O	o	o	o	o
c	o	o	o	o	o	o	o	o
E	V“	o	V“	T“·	5“	X^-	T^-	C>1
R⁹ nebo R^1U (součást R^z)	ď^o		í f 0	y	£ £ 8 8	δ δ o	£ £ *^5
X o	d	X	X	^s/^W				co X o ω
Ό Cť	o	o	ó	o	o	X	X	o
Ctí	X	co X o	X	X	X	X	X	X
N or	CD X CM X o	O) X CM CM X o 1	σ> Ctí CM CM X o 1	CD X co CM X o 1	cd X ^Tm X o	CD X CM CM X o	σ> X co CM X o l	σ> X CM X o
>O CL	ID	V“ CD	Dl CD	s	ID CD	co CD	CD	co CD

125

AA	NMrityl L-GIn	NMrityl D-GIn
CL	o	o
c	o	o
E	OJ	OJ
R⁹ nebo R^1U (součást R²)	cr'o
et 1 o	-NHTrt _______	-NHTrt
n Qí	o	o
Qí	T	T
Dí	σ> Dí CM I o	CD DC CN T o 1
Př.č	69	o

Sloučeniny podle vynálezu odvozené od aminokyselin (AA)

·« ·9· « · t · 9··

127 ·.-··,♦· ·..* .:. ·..· .«

Tabulka 5

Sloučeniny podle vynálezu odvozené od aminokyselin (AA)

- —3 γ-κ (CH₂)_m R⁴\ /(CH₂)p—C-(CH₂)_n H A ” oH νΉ 0 ^R _r5AA_n^%_n
Př.č	R^z	R⁴	R^b	Q-R^ó	R⁹ nebo R^1U (součást R^z)	m	n	P	AA
75	-(CH₂)₂R⁹	H	Cl	H		1	0	0	D- Ala
63	-(CH₂)₂R⁹	H	H	H		1	0	0	D- Ala

128

Tabulka 6

Fyzikální vlastností sloučenin podle vynálezu

Př.	Vzorec	FAB MS	H NMR (ppm)
1	C21H24N7O	392	9,6 (1H), 8,3 (1H), 8,2 (1H), 6,9 - 7,5 (6H), 2,2 (3H)
2	023Η26θΙΝ/Ο	468	8,5 (1H), 7,6 - 7,8 (1H), 6,9 - 7,2 (6H), 2,3 (3H), 2,1 (3H)
3	C26H32N7O3	492	8.5 (1H), 8,2 (1H), 7,8 (1H), 7,0 - 7,2 (5H), 6,6 (1H), 2,3 (3H), 1.5 (9H)
4	C₂₆H32CIN₇O3	526	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,0 - 7,2 (6H), 2,3 (3H), 1,5 (9H)
5	C26H32FN7O3	510	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,0 - 7,2 (6H), 2,3 (3H), 1,5 (9H)
6	C21H22CIN7O3	456	ND
7	C₂₁H₂₄CIN₇O	ND	9,6 (1H), 8,3 (1H), 8,2 (1H), 6,9 - 7,5 (6H)
9	C20H21CI2N7O	446	9,6 (1H), 8,1 (1H), 7,4 (1H), 7,0 (4H), 6,9 (1H)
11	c₁₄h₁₈cin₇o	336	9,7 (1H), 8,2 (1H), 7,5 (1H), 6,9 (1H), 2,6 (3H)
14	C2oH₂₁CIN₆0₃S	461	2,0 (SCH₃)
16	c₂3h₂3cin603s	ND	2,65 (m, 2H), 3,36 (m, 2H), 3,55 (m, 2H), 3,79 (s, 3H), 3,80 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 4,77 (m, 1H), 6,30 (s, 1H), 6,32 (bs, 1H), 6,55 -6,95 (m, 5H), 7,08 (s, 1H), 7,18 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 8,45 (s, 1H)
18	C21H23CIN6O3	443	8,4 (1H), 7,8 (1H), 7,2 (1H), 7,0 (1H), 6,7 (2H), 5,9 (1H), 4,2 (2H), 2,2 (2H)
22	C₁₈H₁₇CIN₆O3	ND	3,2 (s, 3H), 4,25 (s, 2H), 4,38 (s, 2H), 5,88 (s, 2H), 6,30 (brs, 1H), 6,42 (bs, 2H), 6,65 (m, 3H), 7,05 (s, 1H), 8,40 (s, 1H)
56	C24H25dN₈O3S	ND	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,2 (1H), 7,1 (1H), 3,9 (6H)
57	C₂₂Hi9CIN₆O₃S	ND	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,2 (1H), 7,1 (1H), 4,3 (2H)
58	C₂5H₂9CI₂N₇O3	546	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,2 - 7,4(5H), 6,6 (1H), 1,4 (9H)
59	C19H26CIN7O3	436	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,6 (2H), 1,5 (9H)
60	C26H30CIN7O5	556	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,7 (4H), 5,9 (2H), 1,5 (9H)
61	C19H20N6O3	ND	3,22 (s, 3H), 4,24 (bs, 2H), 4,32 (d, 2H), 5,92 (s, 2H), 6,30 (bs, 1H), 6,47 (d, 1H), 6,65 (m, 3H), 7,04 (s, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,95 (d, 1H), 8,41 (s, 1H)
62	C20H23CIN6O3	ND	1,48 (d, 3H), 2,78 (m, 2H), 3,58 (m, 2H), 3,80 (s, 6H), 4,60 (m, 1H), 5,9 - 6,25 (m, 3H), 6,55 - 6,8 (m, 3H), 7,12 (s, 1H), 7,78 (s, 1H), 8,44 (s, 1H)
63	C20H24N6O3	ND	1,40 (d, 3H)
64	C24H25CIN6O3S	ND	1,75 (m, 2H), 2,50 (m, 2H), 3,2 - 3,5 (m, 4H), 3,82 (s, 6H), 4,78 (m, 1H), 6,21 (m, 1H), 6,36 (m, 2H), 6,60 - 6,95 (m, 5H), 7,10 (s, 1H), 7,21 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 8,53 (s, 1H)

129

Př.	Vzorec	FAB MS	'H NMR (ppm)
65	C25H27CIN6O3S	ND	1,47 (m, 4H), 2,52 (m, 2H), 3,2 - 3,45 (m, 4H), 3,83 (s, 6H), 4,78 (m, 1H), 6,08 (m, 1H), 6,17 (m, 2H), 6,64 (m, 2H), 6,77 (m, 3H), 7,13 (s, 1H), 7,19 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 8,51 (s, 1H)
66	C23H24N6O3S	ND	3,35 - 3,6 (m), 3,83 (s, 6H), 4,62 (m, 1H), 5,75 (m, 1H), 6,18 (m, 1H), 6,50 - 6,59 (m, 7H), 7,17 (s, 1H), 7,19 (s, 1H), 7,57 (s, 1H), 8,27 (s, 1H)
67	C24H26N6O3S	ND	1,70 (m, 2H), 2,48 (m, 2H), 3,1 - 3,5 (m, 4H), 3,82 (s, 6H), 4,77 (s, 1H), 5,90 (d, 1H), 6,03 (m, 1H), 6,29 (d, 1H), 6,60 (m, 1H), 6,61 (s, 1H), 6,75 - 6,95 (m, 3H), 7,12 (s, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,82 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,57 (s, 1H)
68	C₂₀H₂iCIN₆O₃S	461	2,0 (SCH)₃
69	C39H34CIN7O4	700	8,4 (1H), 7,6 (1H), 6,8 - 7,5 (16H), 6,5 (3H), 5,8 - 5,9 (3H)
70	C39H34CIN7O4	700	8,4 (1H), 7,6 (1H), 6,8 - 7,5 (16H), 6,5 (3H), 5,8 - 5,9 (3H)
71	C20H23CIN6O3	ND	1,43 (d, 3H), 2,79 (m, 2H), 3,57 (m, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 4,60 (m, 1H), 5,95 - 6,20 (m, 3H), 6,60 - 6,80 (m, 3H), 7,18 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 8,28 (s, 1H)
72	C24H₂₅CIN₆O₃S	ND	1,75 (m, 2H), 2,50 (m, 2H), 3,2 - 3,5 (4H), 3,82 (s, 6H), 4,78 (m, 1H), 5,85 (m, 1H), 6,10 - 6,25 (m, 2H), 6,6 - 7,0 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 8,38 (s, 1H)
73	C₂₅H27CIN₆O₃S	ND	1,47 (m, 4H), 2,52 (m, 2H), 3,2 - 3,45 (m, 4H), 3,83 (s, 6H), 4,78 (m, 1H), 5,80 (m, 1H), 6,22 (m, 2H), 6,63 - 6,95 (m, 5H), 7,20 (m, 2H), 7,50 (s, 1H), 8,33 (m, 1H)
74	CigHvCINgOs	ND	3,22 (s, 3H), 4,24 (s, 2H), 4,37 (d, 2H), 5,96 (s, 2H), 6,29 (s, 1H), 6,76 (s, 2H), 7,17 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 8,37 (s, 1H)
75	C20H23CIN6O3	ND	1,43 (d, 3H), 2,80 (m, 2H), 3,57 (m, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 4,60 (m, 1H), 6,20 (m, 1H), 6,4 - 6,5 (m, 2H), 6,60 - 6,80 (m, 3H), 7,18 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 8,28 (s, 1H)
76	θ25Η28θΙΝ7θ5	542	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,4-6,8 (3H), 5,9 (2H), 3,4 (3H)
77	C27H33N7O5	536	8,5 (1H), 8,2 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H)
78	C30H37N7O5	576	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,4 (3H), 5,9 (2H), 1,3 (6H)
79	C29H36N8O4	561	8,5 (1H), 8,2 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H)
80	C28H36CIN7O5	586	8,5 (1H), 7,8 (1H), 6,7-6,8 (4H), 3,8 (6H), 1,5 (9H)
81	C29H39N7O5	566	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,6 - 6,8 (4H), 3,8 (6H), 2,4 (3H), 1,4 (9H)
82	C25H30CIN7O4	528	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,6-6,8 (4H), 3,8 (6H), 2,2 (3H)
83	C28H36CIN7O4	570	ND
84	C23H28CIN7O3	486	9,5 (1H), 8,0 (1H), 3,9 (6H)

130

Př.	Vzorec	FAB MS	^ΊΗ NMR (ppm)
85	C24H31N7O3	466	9,6 (1H), 8,1 (1H), 2,4 (3H)
86	C25H30CIN7O4	528	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 3,9 (6H), 2,2 (3H)
87	C28H36CIN7O4	570	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 3,9 (6H), 1,0 (6H)
88	C26H33N7	508	8,5 (1 Η), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 3,9 (6H), 2,4 (3H), 2,2 (3H)
89	C29H39N7O4	550	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 3,9 (6H), 2,4 (3H), 1,0 (6H)
90	C23H24CIN7O5	514	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,4 - 6,8 (4H), 5,9 (2H), 3,7 (3H)
91	C29H29CIN8O5	605	8,4 (1H), 7,6 (1H), 7,2 (1H), 6,9 (1H), 6,5 - 6,8 (5H), 5,8 (2H), 3,7 (3H)
92	C29H30CIN7O4	576	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,0 (1H), 5,8 (2H), 3,7 (3H)
93	C23H37CIN8O5S	563	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,5 (3H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 2,8 (6H)
94	C28H25CI2N11O3	634	8,5 (1H), 8,3 (1H), 7,8 (1H), 7,5 (1H), 7,0 (2H), 6,6 - 6,8 (3H), 6,4 (2H), 5,9 (2H)
95	C26H31N7O5	522	8,6 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,6 - 6,8 (2-3H), 5,9 (2H), 3,7 (3H), 1,2 (6H)
96	C28H31N7O5	494	8,6 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 3,7 (3H), 2,4 (3H)
97	C23H24CIN7O5	514	8,5 (1H), 7,8 (1H), 5,9 (2H), 3,8 (3H)
98	C23H25N7O5	480	8,6 (1H), 8,2 (1H), 7,8 (1H), 5,9 (2H), 3,7 (3H)
99	C22H23CI2N7O3	504	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,0 - 7,3 (6H), 3,7 (3H)
100	G22H24CINO3	470	8,5 (1H), 8,1 (1H), 7,8 (1H), 7,1 - 7,3 (6H), 3,8 (3H)
101	C24H24F3N7O4	532	8,4 (1H), 7,6 (1H), 7,2 (1H), 5,9 (2H), 2,3 (3H)
102	C26H31N7O4	506	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 2,3 (3H), 1,3 (6H)
103	C27H33N7O5	536	8,45 (1H), 7,85 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 2,4 (3H), 1,4 (9H)
104	C29H37N7O5	564	8,35 (1H), 7,7 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 1,4 (9H), 1,25 (6H)
105	C24H24F3N7O4	532	8,4 (1H), 7,6 (1H), 7,1 (1H), 5,9 (2H), 2,2 (3H)
106	C26H31N7O4	506	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H), 1,25 (6H)
107	C25H29N7O4	492	8,5 (1H), 7,8 (1H), 5,9 (2H), 2,65 (2H), 1,3 (3H)
108	C21H21CIN6O4	457	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,8 (3H), 6,4 (1H), 5,9 (2H), 4,4 (2H)
109	C22H24N6O4		8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,8 (3H), 6,2 (1H), 5,9 (2H), 4,4 (2H), 2,4 (3H)
110	C24H28N6O4	465	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,8 (3H), 6,2 (1H), 5,9 (2H), 4,4 (2H), 1,2 (6H)
111	C21H21CIN5O3S	473,3	8,48 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 6,60 (m, 3H), 5,88 (m, 3H), 4,32 (m, 2H), 2,6 - 3,1 (m, 6H),
112	C22H24N6O3S	453,3	8,45 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,07 (s, 1H), 6,60 (m, 3H), 6,40 (bs, 1H), 6,10 (m, 1H), 5,90 (s, 2H), 4,30 (d, 2H), 2,5 - 3,1 (m, 6H), 3,40 (s, 3H)

131 ··’’··

Př.	Vzorec	FAB MS	NMR (ppm)
113	C24H28N6O3S		8,5 (s, 1H), 7,8 (s, 1H), 7,03 (s, 1H), 6,60 (m, 3H), 6,37 (bs, 1H), 6,10 (bs, 1H), 5,83 (s, 2H), 4,28 (m, 2H), 2,45 - 3,1 (7H), 1,24 (d, 6H)
114	C22H23CIN5O3S	487,3	8,40 (s, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,03 (s, 1H), 6,76 (s, 1H), 6,70 (s, 2H), 6,53 (bs, 1H), 6,45 (bs, 1H), 5,93 (s, 2H), 4,40 (m, 4H), 3,6 (m, 2H), 3,35 (m, 2H), 3,00 (m, 2H), 2,6 - 2,9 (m, 4H)
115	C23H26N6O3S	467,5	8,44 (s, 1H), 7,7 (s, 1H), 7,05 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 6,77 (s, 1H), 6,71 (s, H), 6,50 (bs, 1H), 6,28 (s, 1H), 5,95 (s, 1H), 5,92 (s, 2H), 4,40 (m, 4H), 3,58 (m, 2H), 3,30 (m, 2H), 2,6 - 3,05 (m, 6H), 2,40 (s, 3H)
116	C25H30N6O3S	495,4	8,45 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,06 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 6,70 (s, 2H), 6,55 (bs, 1H), 6,28 (s, 1H), 5,90 (s, 2H), 4,41 (d, 2H), 3,58 (m, 2H), 3,38 (m, 2H), 2,6 - 3,0 (m, 7H), 1,25 (d, 6H)
117	C₂₁H2iCIN₆O₃S	473,4	8,41 (s, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,03 (s, 1H), 6,75 (m, 2H), 6,43 (s, 1H), 6,30 (bs, 1H), 4,2-4,5 (bs, 4H), 3,76 (m, 2H), 3,4 (m, 1H), 2,4-2,8 (m, 4H)
118	C22H24N6O3S	453,4	8,58 (1H), 7,82 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 6,6 - 6,8 (m, 4H), 6,30 (s, 1H), 5,92 (m, 2H), 6,76 (m, 1H), 4,25 - 4,45 (m, 4H), 3,76 (m, 3H), 3,4 (m, 1H), 2,4 - 2,8 (7H), 2,4 (s, 3H)
119	C24H28N6O3S	481,4	8,47 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,08 (s, 1H), 6,71 (m, 2H), 6,30 (s, 1H), 6,03 (m, 1H), 5,90 (s, 2H), 4,22 - 4,44 (m, 4H), 3,75 (m, 2H), 3,4 (m, 1H)
120	C22H23CIN6O3S	487,4	8,42 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,03 (s, 1H), 6,6 - 6,75 (m, 3H), 6,42 (s, 1H), 6,02 (bs, 1H), 5,90 (s, 2H), 3,30 - 3,9 (m, 6H), 2,75 (m, 4H), 2,40 (m, 2H)
121	C23H26N6O3S	467,5	8,57 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,10 (s, 1H), 6,57 - 6,75 (m, 3H), 6,30 (s, 1H), 5,95 (s, 2H), 5,47 (m, 1H), 4,37 (m, 4H), 3,25 - 3,8 (m, 5H), 2,77 (m, 4H), 2,40 (s, 3H)
122	C23H30N6O3S	495,5	8,55 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,08 (s, 1H), 6,58 - 6,76 (m, 3H), 6,30 (s, 1H), 5,90 (s, 2H), 5,60 (m, 1H), 4,37 (m, 2H), 3,28 - 3,8 (m, 5H), 2,6 - 2,9 (m, 5H), 2,40 (m, 2H), 1,23 (d, 6H)
123	C27H34CIN7O4	556	ND
124	C₂₇H₃₄CIN₇O₅	572	8.4 (1H), 7,7 (1H), 7,1 (1H), 6,4 (1H), 6,5 - 6,8 (3H), 3,9 (6H), 1.5 (9H)
125	C22H26CIN7O3	472	9,0 (1H), 7,9 (1H), 7,2 (1H), 6,4 - 6,8 (4H)
126	C24H28CIN7O4	514	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,1 (1H), 6,4 - 6,8 (4H), 2,1 (3H)
127	C24H28CIN7O4	514	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,4 - 6,8 (4H), 3,8 (6H)

132

Př.	Vzorec	FAB MS	^]Η NMR (ppm)
128	C22H25CIN6O4	473,13	8,5 (1H), 7,7 (1H), 7,1 (1H), 6,4 (1H), 3,8 (6H)
129	C25H32N6O4	481,26	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,2 (1H), 1,3 (6H)
130	C21H21CIN₆O₄	457,17	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,1 (1H), 6,4 (1H), 5,9 (1H)
131	C24H28N6O4	465	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,2 (1H), 5,9 (2H), 1,2 (6H)
132	C22H25CIN6O4	473,13	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,5 (1H), 3,8 (6H)
133	C25H32N6O4	480,63	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,3 (1H), 3,9 (6H), 1,2 (6H)
134	C₂₁H21CIN₆O₄	457,17	8,5 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,5 (1H), 5,9 (2H)
135	C24H28N6O4	465	8,6 (1H), 7,8 (1H), 7,1 (1H), 6,3 (1H), 5,9 (2H), 1,2 (6H)
136	C23H25N7O4	464	8,4 (1H), 7,6 (1H), 6,95 (1H), 5,9 (2H), 2,35 (3H), 2,0 (3H)
137	C25H29N7O4	492	8,4 (1H), 7,6 (1H), 6,95 (1H), 5,9 (2H), 2,0 (3H), 1,25 (6H)
138	C22H22CIΝ 7Ο4	484	8,4 (1H), 7,6 (1H), 7,0 (1H), 5,9 (2H), 2,0 (3H)
139	C21H22N6O3	407	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H)
140	C22H24N6O3	421	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H), 2,6 (2H), 1,3 (3H)
141	C23H26N6O3	435	8,4 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H), 1,3 (6H)
142	C20H19CIN6O3	427	8,4 (1H), 7,6 (1H), 6,6 (2H), 5,9 (2H)
143	C22H24N6O3	421	8,45 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H)
144	C23H26N6O3	435	8,45 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H), 2,65 (2H), 1,3 (3H)
145	C24H28N6O3	449	8,45 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H), 1,3 (6H)
146	C21H21CIN5O3	441	8,45 (1H), 7,7 (1H), 7,05 (1H), 5,9 (2H)

133··’*··’ ’··’ ·^:· ’··’ ··’

Tabulka 7

Vazebné skupiny (L)

Vazebné skupiny (-L-)	Štěpící činidlo
$ íl \|	Světlo
X^NO₂ $ íl \| 0	Světlo
^N°²	Světlo
sJÍ^X H	Ce(NH₄)₂(NO₃)6
ς íl \| < IL	Li, Mg nebo BuLi
ίΓ^Τ^θ f θ4 \	H₃O⁺
lí^^Y^⁸ > °x JL ^^OMe	h₃o⁺
^£z^b	1) O₂ nebo Br₂, MeOH 2) H₃O⁺
—CH=CH(CH₂)2—	O₃, OsO₄/IO₄‘ nebo KMnO₄
—ch=chch₂—	O₃, OsO₄/IO₄‘ nebo KMnO₄
—ch₂ch=ch--	O₃, OsO₄/IO₄’ nebo KMnO₄

134··

Vazebné skupiny (-L-)	Štěpící činidlo
—ch=chch₂b—	(Ph₃)PRhCI (H)
—SCHgB--	Hg⁺²
X	Zn nebo Mg
OH	Oxidace např. Pb(OAc)₄nebo H5IO6

[,,R„ je H nebo alkyl; „B„ je O nebo NH; X je skupina odebírající elektrony, jako Br, Cl nebo I; a je místo připojení k -C(O)-].

popsanými způsoby byly připraveny následující sloučeniny:

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rimidin-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-hydroxy-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]propanamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]pentandiamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-5-[[amino(nitroimino)methyl]amino]N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]pentanamid,

135*

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(thiofen-2-yl)-N-[3-(morfolin-4yl)propyl]propanamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[2,6-bis(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2acetamid,

1- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-

2- acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(fenylmethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylmethyl)piperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(thiofen-2-yl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(methyl)piperazin-2-acetamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(methylthio)-N-[(1,3- benzodioxol-5-yl)methyl]butanamid,

136

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-(methylthio)-N-[(4methoxyfenyl)methyl]butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(methylthio)-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-(methylthio)-N(methyl)butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-[(1,1 -dimethylethyl)thio]-N[3-(methylthio)propyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-[(1,1-dimethylethyl)thio]-N[3-(fenyl)propyl]propanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-2-thiofenpropanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-(butyl)-2thiofenpropanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-2-thiofenpropanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]amino]-3-N-[( 1,1 -dimethylethyl)thio]N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]pentanamid,

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]pentandiamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]pentandiamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]amino]-5-[[amino(nitroimino)methyl]-amino]pentanamid,

137

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

5-[(imino(amino)methyl]amino]pentanamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

5-[[imino(nitroamino)methyl]amino]pentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]-5-[[amino(imino)methyl]amino]-pentanamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4-hydroxy-N-[[4- (hydroxykarbonyl)fenyl)methyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4yl]amino]-3-hydroxypropanamid,

- 6-amino-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]hexanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[3(methylsulfonyl)propyl]benzenpropanamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4yl]amino]hexanamid,

- 5-amino-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]amino]pentanamid,

- 5-amino-N-butyl-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]pentanamid,

- 4-[3-hydroxy-3-oxopropyl)amino]-3-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl]amino]-4-oxobutanová kyselina,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-[(pyridín-4yl)methyl]acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-methylpiperidin--2-karboxamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-6-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-2thiofenpropanamid,

138 ·

N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4methylpentanamid,

N-(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrimid i n-4yl]amino]pentandiamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4methylpentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3hydroxypropanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl]amino]benzenpropanamid,

- 5-[[amino(imino)methyl]amino]-6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl-N(fenylmethyl)pentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1,4-bis[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4[[(fenyl)amino]karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4[(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(acetyl)-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-1methylpiperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]1methylpiperazin-2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-

1-methylpiperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

-methylpiperazin-2-acetamid,

139 ·*

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]1methylpiperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-1 methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -butyl-4-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[(f u rán-2yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-butyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -butyl-4-[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -b uty l-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4yl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl][(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]-1-piperazin-2-karboxamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-methy 1-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 [(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1H-midazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]-1-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

140 *·

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(2,3-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimidin-4-yl]-N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 [(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-(1Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[[2-(fenyl)cyklopropyl]amino]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

141 “

N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[6-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(pyridin-3-yI)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(pyridín-3-yI)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-

6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6- (isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H- imidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

142

- N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)prc>pyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methylfenoxy)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfeňyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-

1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1-[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-

1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1-acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(4-methylfenoxy)ethyl]-1-acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-chlorpyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

143

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-

6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-

6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)6-(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

144

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(methoxyačetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1-(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-1 -(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[6-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

145

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(tetrahydrofuran-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1 -[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

146

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetannid,

- N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1 -[(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

147

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(6-fluorpyridín-2-yl)-1-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(acetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(4methylsulfonylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylsulfonylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[[2-(ethoxykarbonyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-

1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[amino(imino)methyl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[(3methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

148 .............

- 1-(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4fluorfenyl)sulfonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri mid i n-4-y l]-N-[(py rid i n-

3-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrimid in-4-y l]-N-[2- (3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-methyl-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id in-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y I]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

149

-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N [(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrim id in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

-(4-fluorfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

-(4-fluorfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri mid in-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

-(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[2-(3-ch lor-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-trifluormethyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[2(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I]-N - [(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

150

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id in-4-y l]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(4chlorfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3chlor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrim id in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

151

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-trifluormethyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N- [(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

152

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(4-ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyri m id i n-4-yl]-N-[(4ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[2(4-methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id in-4-y l]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-N[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

153

-[2-(tién-2-yl)ethy l]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py ri m idi n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3- benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4- benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N- [(cyklopropyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-yl]-N- [(4-chlorfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(2,4- dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-

N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4- benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-yl]-N- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-

N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[(4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-

N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

154

- 1-(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4-benzodioxan6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,4-benzodioxan6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N- [(cyklopropyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

155

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-

5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(cyklopropyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-butoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyri m Id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-butoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-

5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-butoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-butoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4- dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

156

-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y IJN-[3-(2,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id in-4-yl]-N[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[2(3-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenoxy)ethyl]piperazin-2-acetamid,

-(1 -methylpropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

-(1 -methylpropoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

-(1 -methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4- benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

157

- 1 -(1 -methylpropoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(furán-2yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

158

- 1-(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyri m id in-4-yl]-N-[2(4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N[(2,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2(4-methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y l]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

159

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id in-4-y l]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyri m id in-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

160

- 1 -(pyrid ín-3-yI)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-( 1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id i n-4yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

161

- 1 -[(3,4-d ich lorfenyl)methyl] ka rbonyl-4-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyri m id in-4-yl]N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-

4-yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]-N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in~4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 - yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

162

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]-N-[2-fenylcyklopropyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-methylsulfonyl-4-(2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5yl]ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl] pyrolid in-2acetamid,

- N-((3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yI]pyrolidin-2acetamid,

- N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimidin-4-yI]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethy I py rim id i n-4yl]pyrolidin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin4-yl]pyrolidin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethyIpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-pyrimidin-4-yl]pyrolidin-

2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethyIpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

163

- N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id in-4-y I] pyrol id in-

2-karboxamid,

- N-[(3,4-dihydroxyfenyl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-oktyl-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-(fenylpropyl)-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipyrim id i n-4-y I] py rol id in-2karboxamid,

- N-[(py rid i n-3-y l)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl] pyrol id in-2karboxamid,

- N-[(morfolin-4-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(2-methoxypyridín-5-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-karboxamid,

- N-[(2-methylpyridín-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-oktylacetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](fenylmethyl)amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]amino]acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

164

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](morfolin-4-yl)ethyl]amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methylethyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-oxy)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[4-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-2yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[4-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-2yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[(4-trifluormethylfenyl)methyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-oxy)ethyl]-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidinpyrimidin-4-amin,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-1(2-methyl-1-oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-1 -(2methyl-1-oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-nitrofenyl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2acetamid,

- N-[[4-(acetylamino)fenyl]methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[[4-(methylsulfonylamino)fenyl]methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetamid,

165

- N-[(2,3-dihydrobenzofurán-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin4-yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(indán-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl]methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-y I] piperid i n-

2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-4-( 1 oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-

2-methanamin,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methylkarbonyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4yl]piperidin-2-methanamin,

- N-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl] piperid in-2methanamin,

- N-[(4-methoxyfenyl)methylkarbonyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I] p iperid i n-

2-methanamin,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)karbonyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-ethanamin,

- 2,4-bis( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-5-methylpyrimidin-4-yl]-4(fenylmethyl)piperazin-3-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-6-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-methyl5,6,7,8-tetrahydropyrido[5,6-c]pyrimidin-4-amin,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-methylthiobutanamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-methylthiobutanamid,

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]-4-methylsulfonylbutanamid,

166

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-(butylthio)butanamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-((cyklopropyl)-methyl]-3[(3,4-dimethylfenyl)methylthio]propanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-3-methyl-3-[(fenylmethyl)thio]butanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-3thiofenpropanamid,

- 5-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]pentanamid,

- 5-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]pentanamid,

- 7-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-(2fenylcyklopropyl)heptanamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]acetamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]acetamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 4-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]butanamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[4(chlorfenyl)ethyl]pyridín-3-propanamid,

- 2-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyIpyrimidin-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]isochinolín-3-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

167

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rimid i n-4-y I]-N-((2,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

168

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]thiomorfolin-2-acetamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)ethyl]thiomorfolin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3chlor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-((dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N((3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py ri m id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

169

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyIpyrim id in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I )-6-methy Ipy ri m id i n-4-y I]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

3-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-

2-karboxamid,

- 1-((2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamid,

- 1 -((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]acetamid,

170

-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimidin-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

171

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif luormethyl py rim id i n-4-y l]-N-[[4-(2methoxyethoxy)fenyl)methyl]-4-methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((cyklopropyl)methyl]-4-methylpiperazin-2acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]-4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

172

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)pyri m id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-butylpiperazin-

2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

173

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif I uormethylpyrimid i n-4-yl]-N-[(2-fenylcyklopropy 1)-4-(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

174

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chloroxyfenyl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- [(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-((1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

175 ......... ·’ ·*

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thiofenyl)ethyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1 -adamantyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-((pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

176

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-

3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(pyridín-

3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[(4-methy lfenyl)methy l]-4-[(py rid i n-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid_>

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 —[2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(pyridín-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

177

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(pyridín-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[(cyklopropy I) methyl]-4-[(pyrid í n-3yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4((3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(3fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(3-fluor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4- [(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(3-fluor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3-fluor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-((3fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(3-fluor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1-adamantyl)methyl]-4-((3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4-[(3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

178

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-acetylpiperazin-

2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)pyri m id i n-4-y l]-N-[(4-ch lorfeny l)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch I o r-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 — [2—(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3chlorfenyl)methyl]-4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimId in-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)ethyl]-4-acetylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

179

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 —[2—(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluoroxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

180

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-fenylcyklopropyl)-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(cyklopropyl)-4-acetylpiperazin-2acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id in-4-y l]-N-[(i nd á n-5-y l)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(3-methyl-

1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-(3-methyl-1 oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

181

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[(2-th ieny l)ethy l]-4-(3-methy I-1 oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

182

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-(2-methoxyethoxy)fenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylcyklopropyl)-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indán-2-yl)-4-(3-methyl-1 oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indán-5-yl)-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(2-methoxy-1 -oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

183

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2—(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2- methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1 -oxoethyl) p ipe razi n-2-acetam id,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(2- methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

184

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indén-5-yl)-4-(2-methoxy-1oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyI)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(tetra hyd ro-3-fu ra noyl)p i perazi n-2-acetam id,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4- (tetra hyd ro-3-f u ra noyl) p iperazi n-2-acetam id,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpyrimid in-4-y l]-N-[(4-chlorfeny l)ethyl]-4- (tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyri m id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(tetrahydro-

3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(pyridín-3-yl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid·,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-y l]-N-[(3,4-d ifl uorfe ny l)ethyl]-4-(tetrahyd ro-3furanoyl)piperazin-2-karboxamid,

186...

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(2- karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2- karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2- karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2- karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2- karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-yl]-N-[(2,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6- dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

187·.

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethylfenyl)methyl]-4-(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(2,3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-(pyridín-

3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

188

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethylfenyl)methyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]-4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

189·

-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4-(pyridín-

3- ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[(2-th ie nyl)ethy l]-4-(py rid í n-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

-[6-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrid í n-4-y l]-N-[(2-th ieny l)ethyl]-4-(py rid i n-3ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4-d if luorfenyl)ethy l]-4-(py rid í n-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl))methyl]-4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4- (2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifIuormethyIpyrim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

190

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)ethyl]4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif luormethy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[(3-pyridyI) methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid, ~[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

-(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thienyl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1 oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1 -methylpyrol-2-yl)ethyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 —[6—chlor—2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2- (4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-trif I uo rmethy Ipy ri m id in-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2- (1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

191 :: : ·: : : ·: : ··:

·· ·· ·· ··· ·· ··

-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethyl) py ri m id in-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

-[6-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y l]-N-[(4-ch lorfeny I) methy l]-4-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-(2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,5dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-((3,4-d imethy lfenyl)ethy l]-4-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thienyl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-indenyl)-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

193 i: · ’^: : · ’ · · **:

·· 4* ·· ··· ·· ··

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y!]-N-(( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lo r-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

194 :: : ’: : : *: : ··:

• · ·· · · ··· · · · ·

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluomnethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

195

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methy lethyl) pyrimid i n-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

19S

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 —[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-adamantyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

19?

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-chlorfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

198·..··..· ·..· .:. ·..· ..·

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl) pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimid i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chIor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipyrim id in-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

199..··.,’ ·..· .:. ·.,* ..·

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py ri mid i n-4-y IJ-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N-[(2-th ieny l)ethy l]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-[(2-th ieny l)ethy l]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

200..··..· ·..· ·..· ..·

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-yl]-N-[(3,4-d if I uorfenyl)ethy l]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy I) pyrim id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-2yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-(cyklopropyl)-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-indanyl)-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, • · · »· « · · * · • « · -» · · « · « ····

201.,·%/ %.· %.· ..·

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-

4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

2ož.e**»»* * .:. ’I?

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethy I) py rim id i n-4-y l]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(2-th ieny l)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, .2(33: ::: : · : : *··:

·· · · ·· ··· *· ··

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-(2-i nd a nyl)-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-trif I uormethy Ipyri m id i n-4-y l]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, .2oa: : : :

• · ·· ·· ··· ·· · ·

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpyrim id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim Id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, . 255: : ’ : : : * : :

• · ·· ·· ··· ·· · ·

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-thienyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-difluorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy I) py ri m id i n-4-y l]-N-((3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)ethyl]-4-((4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, • 2(565 · ‘ · : : * : :

·· ·· ·· ··· ·· ··

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-((4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethy l)py rim id i n-4-y l]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-furyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid, . 2β$ · ’ : : : ’ : :

·· ·· ·· ··· ·· ··

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyI]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2yl)ethyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4((4-methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-indanyl)-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4- ((3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid, • · · · · · ····

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-((3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-((3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4((3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-(( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 - [6-ch lo r-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n -4-y I ]-N - [ (1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyl pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

w..· ·..· .:. ·..· ..·

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- ((3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-((3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methylfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

w..· .:. ·..· ..·

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

212*.♦’ ·..* .:. ·..· ..·

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methy lethyl)py rim id i n-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(methylethoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(methylethoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)methyl]4-(butoxykarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid, •215%.· ·..· .:. %.· ..·

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-((2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-((2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4((fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- ((fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-y IJ-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

214. :: : ·: : : ·: : ··:

·· · · ·· ··· ·· ··

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-( 1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id in-4-y l]-N-[(2-th ienyl)ethy l]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-((fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(1methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(1- methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(1 methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5trimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-trif luormethy I py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

215. :: : · : : : ·: : ··:

♦ · ·· ·· ··· ·· · ·

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1-methylpyrol-2-yl)ethyl]-4-((4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4-((4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[1-(fenylmethyl)piperidin-4yl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-kyanocyklohexyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2,2dimethoxylethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-triděcylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pynmidin-4-yl]-N-(2-hydroxy-4-methylthiobutyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N,N-[bis(2kyanonethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N,N-[bis(2-kyanomethyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy lethy I py rim id i n-4-yl]-N-(4,4-d iethoxybuty I) pi perid in-

2-acetamid,

216. :: : *: : : ·: : ··:

• · ·· · · ··· · · · ·

- 1 -(4-f luorfeny l)-4-[ 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y I] pi pe rid i n-2acetyl]piperazin,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-

2-acetyl]piperazin,

- 1-(fenylmethyl)-4-[1 -(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2acetyl]piperazin,

- ethylester kyseliny 4-(1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2acetyl]piperazin-1 -karboxylové,

- 1 -(4-chlorfenyl)-4-(1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetyl]-4hydroxypiperidin,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dihydrobenzofurán-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(cyklohexyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyri m id i n-4-yl]-N-( 1,2,3,4-tetrahydronaftalén-1 -yl)piperidin-

2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((naftalen-1 -y I) methy I] pi perid i n-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimid in-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4chlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-ethylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-ethylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[(2-ethy I hexy l)piperid i n-2acetamid,

217. :: : *: : : *: : :

• · ·· ·· ··· ·· ··

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-morfolin-4yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1 -methylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(1 -methylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1-methylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(cyklooktyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-ethyl-3-hydroxy-1hydroxyethylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-(morfolin-4yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylethylpyrimid in-4-y l]-N-( 1 -methyl-3fenylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrimid i n-4-y l]-N-( 1 -methyl-3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -methyl-3-fenylpropyl)piperidin-

2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -methylheptyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-methylheptyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl]-N-( 1 -methylheptyl)piperidin-2acetamid,

218. :: : · : : : ·: : ··:

·· ·· ·· ··· ·· ··

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-fluorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-fluorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1 -fenethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(fenylmethyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(pyrolidinón-1yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin-

2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-fluorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-fluorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyIpyrimid in-4-yl]-N-[2-(2-chlorfenyl)ethyI]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((furán-2-yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

219, :: : ·: : : ·: : ··:

·· ·· ·· ··· ·· ··

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpy rim id in-4-y l]-N-[(f u rá n-2-yl)methy I] piperid i n-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(furán-2-yl)methyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethyl pyrim id i n-4-yl]-N-((py rid i n-2yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(pyridin-2-yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(pyridin-2-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipyri m id i n-4-y l]-N-(fenylpropy I) pi perid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-(2methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I )py ri m id in-4-y I]-N-[2-(2-methoxyfeny l)ethy I] pi perid i n-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(hydroxy-4methylthiobutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-hydroxy-4methylthiobutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethy Ipyri m id i n-4-yl]-N-[(3methylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

220,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methylfenyl)methyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(3,4-d imethoxyfenyl)ethyI] piperid in-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(fenylbutyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(fenylbutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1 -hydroxymethylpentyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-hydroxymethylpentyl)piperidin-

2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

221

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4ethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxyfenyl)ethyl]piperidin-

2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4bromfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(1 H-imidazol-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(1 H-imidazol-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

222. :: : · : : : · : : ··:

·· ·· ·· ··· ·· ··

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[(2,4dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,4-dichlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(1-fenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[1-(fenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-fluorfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-(4-chlorfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(5-hydroxypentyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-butylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4fluorfenyl)(methyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-fluorfenyl)(methyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rimid in-4-yl]-N-[2-(2,5-d imethoxyfeny l)ethy I] piperidin-2acetamid,

223. :: : ·: : : ·: : ··:

• ♦ ·· · · · · · · · · ·

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(2,5dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3- methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy lethylpy ri m id i n-4-y l]-N-[3(methylethoxy)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(cyklohexén-1-yl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(cyklohexén-1yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

224

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-fluor-5trifluómethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y l]-N-((3-f I uor-5trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methylfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methylfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-ethoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-ethoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-methoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-cyklohexylethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -cyklohexylethyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-((4trifluormethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4trifluormethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-(4-fluorfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rim id i n-4-y l]-N-[2-(4-f I uorfenyl)ethy I] piperid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

225

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-oktylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-oktylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-hydroxy-3methylbutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[1 -(4methylfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-y l]-N-[ 1 -(4-methylfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[1 -(4-methylfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(4,4-diethoxybutyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

226

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-biitoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-butoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-(thiofen-2yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyl pyrim id in-4-yl]-N-[2-(th iofen-2-yl)ethy I] piperid in-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(pyrolidin-1yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N- [(cyklohexyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((cyklohexyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2- acetyl]amino]piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]piperidin-2- acetyl]amino]piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2acetyl]amino]piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-fluorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(3-(1 H-imidazol-1 -yl)fenyl]piperidin-2-acetamid,

- N-(( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[3-chlor-5-(1 H-imidazol-1 -yl)triazin-1 yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)purin-6-yl]piperidin-2acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrazín-2-yl]piperidin-2acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4propionamid,

227

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-oxy]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-thio]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2ethanamin,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-y!]-Nmethylpiperidin-2-ethanamin,

- N-acetyl-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]piperidin-2-ethanamin,

- N-(( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrim id in-4-yl]-N(methylsulfonyl)piperidin-2-ethanamin,

4-(2-(((1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]ethyl]piperidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin, “ 4-[2-[[4-(methoxy)fenoxy]propyl]pyrolidin-1 -yl]-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin,

- 4-[2-[[4-(methoxy)fenoxy]propyl]pyrolidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin,

- 4-(2-((1,3-benzodioxol-5-yl)propyl]pyrolidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin,

- 4-(2-((1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl]pyrolidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(perhydroazepin-1-yl)pyrimidin,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-ethanol,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(piperidin-1-yl)pyrimidin,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(2-ethylpiperid i n-1 -yl) py rim id i n,

- 4-fluor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-[[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]amino]pyrimidin,

- 4-fluor-2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-[[(fenyl)ethyl]amino]pyrimidin,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-triazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-4-[(4dimethylethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-(( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[6-(morfolin-4-yl)-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyri m id i n4-yl]piperidin-2-acetamid,

228

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methoxypyrimidin-4yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-[bis(ethoxykarbonyl)methyl]-2-(1 H-imidazol1-yl)pyrimidin-4-yl]-1-(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-(aminokarbonyl)-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-1-[(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-4methoxybenzamid,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-[(2-methoxyfenyl)amino]pyrimidin

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrimid i n-4-yl] i nd ol-6karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y I] py rol-2karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-1,2,3,4tetrahydroisochinolín-3-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-propionamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl] py rol id in-3karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-3-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y I] pyrolid in-3acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-3-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethy I py rim id i n-4- yl]pyrolidin-3-acetamid,

229

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]azetidin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]morfolin2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]morfolin-2acetamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]morfolin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yI]morfolin-3karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin4-yl]morfolin-3-karboxamid,

230

N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[6-ethyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl]morfolin-3-karboxamid,

H-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y I] morfoli n-3karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]morfolin-3karboxamid,

- N-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]morfolin-

3- karboxamid,

- N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4- yl]amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-

4- yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4- yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4- yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

231

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethylpy rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

232

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy l)pyrim id in-4yl]-perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-((3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]perhydroazepin2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(pyridín-3-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin2-acetamid,

- N-[(1,3-dioxolan-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]perhydroazepin2-acetamid,

- N-((4-trifluormethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4yl]perhydroazepin-2-acetamid a

- N-[(4-trifluormethoxyfenyl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid.

I když byl vynález takto popsán s odkazy na jeho konkrétní provedení, odborníkovi by mělo být jasné, že se mohou provádět různé změny a různé náhrady technickými ekvivalenty bez toho, aby se odklonilo od myšlenky vynálezu a vybočilo z rozsahu vynálezu. Kromě toho se mohou provádět různé úpravy kvůli přizpůsobení určité situaci, materiálu, složení látek, metodám a reakčním stupňům, přičemž objektivní je myšlenka a rozsah vynálezu. Všechny takové modifikace spadají do rozsahu vynálezu a připojených patentových nároků.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY • · · · ·· • · · ·· • · i · ··

233 ·.·**..’ ’··’·

1. Sloučenina vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III):

Q-R³ /(CÍR^HJq-tCÍR^HJr-C—(CÍR^R^-A

A kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂,

-N(R¹)C(O)R², 234

N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybrán ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR² , N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru,

235 do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C₈ alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkynyl]-R⁹, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C8]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrCe alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(-NH)-N(R¹)R² nebo

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[C1·.: : . í : :.::

236 ’’·* ·^:· ’··’ ··’

C₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[C_rC₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný

237 hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs, nebo jej farmaceuticky přijatelná sůl.
2. Sloučenina vzorce (I) podle nároku 1, která má vzorec (la), vzorec (lb) nebo vzorec (Ic):

238

Q-R³(C{R¹⁵)H)m /(CfR^JHJq-ÍCÍR^Jr-C—(C(R¹⁴)R²⁰)n~A

T i (la);

R⁵

OR³ (ΟΚ^Ηλη ^-(C(R¹²)K)q^—(C(R¹³)H)_r ^—C—(CÍR^R^—A ^V »17

R¹⁷ (ib); nebo

R⁵
3. Sloučenina podle nároku 2, kde:

A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹, VjeN(R⁴)a

WjeCH.
4. Sloučenina podle nároku 3, kde

239

A je -C(O)N(R¹)R², q, r a n jsou nula,

R¹ je vodík,

R² je nižší alkyl nebo -[Ci-Cs]-R^{8 9},

R⁴ je vodík nebo nižší alkyl a

R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxyskupina.
5. Sloučenina podle nároku 4, kde R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6-yl,

1,3-benzodioxol-5-yl, chlorfenyl, karboxyfenyl, dimethoxyfenyl, 2-thienyl nebo morfolinyl.
6. Sloučenina podle nároku 2, kde

A je -C(O)N(R¹)R², m je nula, o

Q je přímá vazba k R a

R³ je vodík.
7. Sloučenina podle nároku 6, tj. N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]acetamid.
8. Sloučenina vzorce (II) podle nároku 1, která má vzorec (Ha), vzorec (lib) nebo vzorec (llc):

240
9. Sloučenina podle nároku 8, kde N-heterocyklyl je vybrán ze skupiny, do které patří piperidinyl, piperazinyl, pyrolidinyl, morfolinyl, thiomorfolinyl, azetidinyl, indolyl, pyrolyl, imidazolyl, tetrahydroisochinolyl a perhydroazopinyl.
10. Sloučenina podle nároku 9, kde N-heterocyklyl je piperazinyl substituovaný R , tj. sloučenina vzorce (lid), vzorce (Ile) nebo vzorce (llf)i

241
11.

Sloučenina podle nároku 10, kde:

A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹,

WjeCH a

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[C-r

242

C₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;
12. Sloučenina podle nároku 11, kde

A je -C(O)N(R¹)R²,

R¹ je vodík,

R² je nižší alkyl, -[Ci-C8 alkyl]-R⁹ nebo -[Ci-C8]-R¹⁰,

R⁶ je vodík, acetyl, terc-butoxykarbonyl, 4-methoxyfenylaminokarbonyl, 4methoxyfenylmethyl, methoxykarbonyl, methyl nebo benzyl;

R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je 0 nebo 1.
13. Sloučenina podle nároku 12, kde:

R² je -CH2-R⁹ nebo -[CrC₈]-R¹⁰;

R⁹ je aryl nebo substituovaný aryl a

R¹⁰ je methylthio. ¹⁴
14. Sloučenina podle nároku 13, kde:

R² je -CH₂-R⁹,

243

R⁶ je vodík, acetyl nebo terc-butoxykarbonyl a

R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, methylthiofenyl, chlorfenyl, karboxyfenyl, dimethoxyfenyl nebo 2-thienyl.
15. Sloučenina podle nároku 14, kde R⁵ je chlor, R⁶ je acetyl a R⁹ je p-tolyl.
16. Sloučenina podle nároku 14, kde R⁵ je chlor, R⁶ je vodík a R⁹ je p-tolyl.
17. Sloučenina podle nároku 14, kde R⁵ je chlor, R⁶ je vodík a R je 1,4benzodioxan-6-yl nebo 1,3-benzodioxol-5-yl.
18. Sloučenina podle nároku 14, kde R⁵ je chlor, R⁶ je terc-butoxykarbonyl a R je

1,4-benzodioxan-6-yl nebo 1,3-benzodioxol-5-yl.
19. Sloučenina podle nároku 10 vybraná ze souboru, do kterého patří:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-1 (2-methyl-1-oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid, _ n-[(1 ,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[2-(1 H-triazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4[(dimethylethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methoxypyrimidin-4-yl]1 -(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(acetyl)-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid a

244

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id in-4-y l]-N-[(pyrid í n-3-y l)methy l]-4-(tetra hyd ro-3furanoyl)piperazin-2-karboxamid.
20. Sloučenina podle nároku 9, kde N-heterocyklyl je popřípadě substituovaný piperidinyl, tj. sloučenina vzorce (lig), vzorce (llh) nebo vzorce (lli)
21. Sloučenina podle nároku 20, kde:

A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a

245

WjeCH.
22. Sloučenina podle nároku 21, kde

A je -C(O)N(R¹)R²,

R¹ je vodík,

R² je nižší alkyl nebo -[Ci-C₈ alkyl]-R⁹,

R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je nula nebo jedna.
23. Sloučenina podle nároku 22, kde R² je nižší alkyl nebo -CH2-R⁹ a R⁹ je 4methoxyfenyl, 1,4-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl nebo 3,4-dimethoxyfenyl.
24. Sloučenina podle nároku 20, vybraná ze souboru, do kterého patří:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2ethanamin,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(morfolin-4yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipyri m id i n-4-y l]-N-[(1 -methylhexyl)piperidin-2acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[2,6-bis-( 1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yI]piperid in-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid a

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methoxypyrimidin-4yl]piperidin-2-acetamid.

246
25. Sloučenina podle nároku 9, kde N-heterocyklyl je popřípadě substituovaný pyrolidinyl, tj. sloučenina vzorce (lij), vzorce (llk) nebo vzorce (lim):
26. Sloučenina podle nároku 25, kde:

A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a

WjeCH.
27. Sloučenina podle nároku 26, kde

A je -C(O)N(R¹)R²,

247

R je vodík,

R² je nižší alkyl nebo -[CrC₈ alkyl]-R⁹,

R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy a n je nula nebo jedna.
28. Sloučenina podle nároku 27, která má R-konfiguraci na C-2 pyrolidinylového kruhu.
29. Sloučenina podle nároku 25, vybraná ze souboru, do kterého patří:

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4- yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethylpyrimidin-4- yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2- acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy ri m id i n-4-yl] py rolid in-

2-karboxamid a

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethylpyrimidin-4- yl]pyrolidin-2-acetamid.
30. Sloučenina podle nároku 9, vybraná ze souboru, do kterého patří:

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methyIpyrim id in-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)ethyl]thiomorfolin-2-acetamid,

- N-[(1,3-dioxolan-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrim id in-4-yI]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]azetidin-2-karboxamid a . : ·: : : ‘: · ’?

248 ·· ·» ’· *'·

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N-(( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]morfolin-2karboxamid.
31. Sloučenina vzorce (III) podle nároku 1, která má vzorec (lila), vzorec (lllb) a vzorec (lile):
32. Sloučenina podle nároku 31, kde

249 je popřípadě substituovaný fenyl nebo popřípadě substituovaný naftyl.
33. Sloučenina podle nároku 1 vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III), kde každý ze substituentů X, Y nebo Z je C(R¹⁹) a každý ze substituentů U je C(R⁵), kde každý ze substituentů R¹⁹a R⁵ má význam uvedený výše v nároku 1.
34. Sloučenina podle nároku 1 vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III), kde každý ze substituentů X, Y nebo Zje N a každý ze substituentů U je C(R⁵), kde každý ze substituentů R⁵ má význam uvedený svrchu v nároku 1.
35. Sloučenina podle nároku 1 vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III), kde každý ze substituentů X je N, každý ze substituentů Z nebo Y je C(R¹⁹) a každý ze substituentů U je N, kde každý ze substituentů R¹⁹ má význam uvedený svrchu v nároku 1.
36. Sloučenina podle nároku 1 vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III), kde v každém vzorci, jeden ze substituentů X, Y a Zje N a ostatní jsou C(R¹⁹) a U je C(R⁵), kde každý ze substituentů R¹⁹ a každý ze substituentů R⁵ má význam uvedený svrchu v nároku 1.
37. Sloučenina vzorce (IV):

kde

AA je aminokyselina;

250

X, Y a Z znamenají nezávisle N nebo C(R¹⁹);

U je N nebo C(R⁶) s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

W je N nebo CH;

R¹ a R² znamenají zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, [C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, -[C2-C₈alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)(C(O)OR¹⁶)₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

každý ze substituentů R⁹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylamino, amino, monoalkylamino, dialkylamino, (trifenylmethyl)amino, hydroxy, merkapto, alkylsulfonamido;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný

251 aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁹ je vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný

22 22 aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a t je nula, jedna nebo dvě;

jako jediný isomer nebo jejich směs nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl.
38. Sloučenina podle nároku 37 vzorce (IVa), vzorce (IVb) nebo vzorce (lve):

252
39. Sloučenina podle nároku 38, kde aminokyselinou je α-aminokyselina s Lkonfigurací na α-uhlíku vzhledem ke kyselině.
40. Sloučenina podle nároku 38, kde uvedenou aminokyselinou je aaminokyselina s D-konfigurací na α-uhlíku vzhledem ke kyselině.
41. Sloučenina podle nároku 38, kde

R¹ je vodík,

R² je nižší alkyl nebo -[Ci-Csalkyl]-R⁹ a

R⁵ je vodík, halogen, alkyl nebo alkoxy.
42. Sloučenina podle nároku 41, kde R⁹ je fenyl, tolyl, anizyl, 1,4-benzodioxan-6yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, chlorfenyl, karboxyfenyl, 2-thienyl, dimethoxyfenyl nebo morfolinyl.
43. Sloučenina vzorce (Va), vzorce (Vb) nebo vzorce (Vc):

253

Q-R³

(C(R¹⁶)H)m

-C—(CÍR^R^-A

R¹⁷ (Va);

kde:

B je kondenzovaný 5- nebo 6-členný, popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo heterocyklyl; a kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X a Y znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

254 každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-Ce alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -£Ci-C8]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl,

255 popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC₈ alkyl]-R⁸, [C₂-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrCe alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo o

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný aryliminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru,

256 do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

257 jako jediný stereoisomer nebo jejich směs, nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl.
44. Sloučenina podle nároku 43, kde každý ze substituentů X a každý ze substituentů Y je N; každý ze substituentů W je CH; a B je kondenzovaný, popřípadě substituovaný heterocyklyl.
45. Sloučenina podle nároku 44 vzorce (Vba):

kde:

A je -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -NR¹C(O)R² nebo -N(R¹)R²¹ a je N-heterocyklyl vybraný ze souboru, do kterého patří piperidinyl, piperazinyl, pyrolidinyl nebo morfolinyl.
46. Sloučenina podle nároku 45, tj. N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1Himidazol-1-yl)purin-6-yl]piperidin-2-acetamid.
47. Sloučenina vzorce (Via), vzorce (Vlb) nebo vzorce (Vlc):

258

kde

B je kondenzovaný 5- nebo 6-členný, popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo heterocyklyl;

a kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X a Z znamená nezávisle N nebo C(R );

VjeN(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

259 každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkynyl]-R⁹, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -£Ci-C8]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

260

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C_rC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R² nebo

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -0(0)-(0^08 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

261 každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁶ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ s atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

262

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs, nebo jej farmaceuticky přijatelná sůl.
48. Sloučenina vzorce (Vila), vzorce (Vllb) nebo vzorce (Vile):

kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R²N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R NHSO₂R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO2R²² a -CH=NOR¹;

263 každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R );

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že II je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H; každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C-i-C2o alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C₂-C₈ alkynyl]-R⁹, -

11 [C₂-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R

264 (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[C-i-Cs alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[C-i-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC₈ alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁶)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R² nebo

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -0(0)-(0,-(^ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl,

265 popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

266 nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs, nebo jej farmaceuticky přijatelná sůl.
49. Sloučenina podle nároku 48, tj. N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2(pyridín-3-yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetamid.
50. Sloučenina vzorce (Vlil):

a

(Vlil);

v kterém dvě skupiny z X, Y a Z jsou dusík a třetí je CH.
51. Sloučenina podle nároku 50, kterou je 4,6-dichlor-2-(1 H-imidazol-1 - yl)pyrimidin.
52. Sloučenina podle nároku 50, kterou je 2,4-dichlor-6-(1 H-imidazol-1- yl)pyrimidin.
53. Sloučenina vzorce (IXa), vzorce (IXb) nebo vzorce (IXc):

267 kde:

je pevný podklad;

L je a vazebný zbytek;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

268

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý R² je nezávisle zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C-i-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C_rC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého

269 patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH2;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo o

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkylJ-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

•·· ·· · ···· •· · · · · · ·· ····

270 ·..· .........

• · ·· · · ··· · · · · každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R²² nebo -SO₂R²²;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

271

R je zbytek aminokyseliny;

jako jeden stereoisomer nebo jejich směs, nebo farmaceuticky přijatelná sůl kterékoliv uvedené sloučeniny.
54. Sloučenina podle nároku 53, kde L je fotolyticky štěpitelná vazebná skupina vzorce (X):

kde neobsazená vazba v pravé části vzorce znamená místo připojení na pevný nosič a neobsazená vazba v levé části vzorce znamená místo připojení ligandu.
55. Sloučenina podle nároku 1, vybraná ze souboru, do kterého patří:

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-méthoxyfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-hydroxy-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]propanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]pentandiamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-5-[[amino(nitroimino)methyl]amino]N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]pentanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(thiofen-2-yl)-N-[3-(morfolin-4-

272 yl)propyl]propanamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(fenylmethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperazin-2acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(thiofen-2-yl)methyl]piperazin-2acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(methyl)piperazin-2-acetamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(methylthio)-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-(methylthio)-N-[(4methoxyfenyl)methyl]butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-(methylthio)-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-(methylthio)-N(methyl)butanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-yl] am i no]-3-[( 1,1 -dimethylethyl)thio]-N[3-(methylthio)propyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-[( 1,1 -d imethylethy l)thio]-N- [3-(fenyl)propyl]propanamid,

·.: :.: : : .: : ·..:

273 ·..·..· ·..· .... ...

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-2-thiofenpropanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-(butyl)-2- thiofenpropanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]am i no]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-2-thiofenpropanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3-[(1,1-dimethylethyl)thio]-N[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]propanamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4- dimethoxyfenyl)ethyl]pentandiamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4- methoxyfenyl)methyl]pentandiamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]pentandiamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]-5-[[amino(nitroimino)methyl]amino]pentanamid,

- 2-[[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

5-[imino(amino)methyl]amino]pentanamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri mid i n-4-yl]-N-[2-(3,4- dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

5-[[imino(nitroamino)methyl]amino]pentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]-5-[[amino(imino)methyl]amino]pentanamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-4-hydroxy-N-[[4- (hydroxykarbonyl)fenyl]methyl]pyrolidin-2-karboxamid,

274

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4yl]amino]-3-hydroxypropanamid,

- 6-amino-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]hexanamid,

- a-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-N-[3(methylsulfonyl)propyl]benzen-propanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]hexanamid,

- 5-amino-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]amino]pentanamid,

- 5-amino-N-butyl-2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]amino]pentanamid,

- 4-[3-hydroxy-3-oxopropyl)amino]-3-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4yl]amino]-4-oxobutanová kyselina,

- 2-[[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-[(pyridín-4yl)methyl]acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-methylpiperidin-2-karboxamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-2thiofenpropanamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4methylpentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]pentandiamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4methylpentanamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]amino]-3hydroxypropanamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[6-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]amino]benzenpropanamid,

275

- 5-[[amino(imino)methyl]amino]-6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N(fenylmethyl)pentanamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1,4-bis-[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-4[[(fenyl)amino]karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-4[(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-1 methylpiperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-1methylpiperazin-2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id in-4-y I]1-methylpiperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]1-methylpiperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]-1methylpiperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-1 methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -butyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[(f u rán-2yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -buty l-4-[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -buty l-4-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -buty l-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4yl]piperazin-2-acetamid,

4-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 [(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-1-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 [(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]-1 -[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(2,3-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- 4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 [(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

277

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[[2-(fenyl)cyklopropyl]amino]-1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-chlor-2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[6-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

278

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(pyridin-3-yI)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[(pyridín-3-yI)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-

6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(pyridín-3-yl)methyl]-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1-[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methylfenoxy)ethyl]-1-[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1H-imidazol1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 - yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

279

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1 -acetyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(4-methylfenoxy)ethyl]-1 -acety 1-4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-chlorpyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -acety 1-4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-acetyl-4-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-((4-methoxyfenyl)methyl]-1 -acetyl-4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -acetyl-4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-chlorpyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-(2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(2-(1 H-imidazol-1yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

280

- N-[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-

6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -(3-methyl-1 -oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-

6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-

6-(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-1-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6- (isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

281

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6(trifluormethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -(methoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[6-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

282

N-[2-( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-(isopropyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[(tetrahydrofurán-2-yl)karbonyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-1-[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[(2-hydroxy-2-oxoethoxy)acetyl]-4-[2-(1 Himidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpynmidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-

4-yl]piperazin-2-acetamid,

283

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-1-(fenoxyacetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[(4-methoxyfenyl)karbonyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 yl)-6-chlorpyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(6-fluorpyridín-2-yl)-1-(2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(acetyl)-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methylsulfonylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylsulfonylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[[2-(ethoxykarbonyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol1-yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[amino(imino)methyl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-(2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

284

- 1 -methy Isu Ifony l-4-[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rimidin-4-yl]-N-[2-( 1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -methylsulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxy)fenyl]methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[(3methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-oktyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y I]-N-[(4fluorfenyl)sulfonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-N-[(pyrid í n-

3-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimidin-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methylfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid in-4-y l]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimidin-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

285

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-fluorfenyl)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-fluorfenyl)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[2-(3-ch lor-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

286

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-trifluormethyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(dimethylamino)sulfonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4chlorfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3chlor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-y l]-N-[2-(3chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

287

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(n-propyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(n-propyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I )py ri m id i n-4-y I]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y I]-N-[(4ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n -4-y l] - N-[2-( 3-ch lo r-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

288

1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-trifluormethyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I )py ri m id i n-4-y l]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N- [(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N- [(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N- [(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(cyklohexyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[2- (3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N- [(4-ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(4ethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-N-[2- (4-methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[(4- methylfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

289

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N[2-(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y IJ-N [(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenylsulfonyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(tién-2-yl)ethy l]-4-[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(tién-2-yl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(cyklopropyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

290

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N[(4-chlorfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-(2,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rimid i n-4-yl]N-[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yi]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

291

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4-benzodioxan6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4-benzodioxan6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(methoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rimid i n-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(methoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(cyklopropyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(izopropoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-

5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4- dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

292·..··..· ·..· .:. ·..· .··

- 1 -(izopropoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

1-(izopropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(cyklopropyl)piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(n-butoxy)karbonyl-4-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-

5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(n-butoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-

N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-

N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

293

- 1-[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(methoxy)ethoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2(3-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenoxy)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(1-methylpropoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4- dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yI]-N-[2-(3,4- dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

294. :::.:.

·· ·· ·· ··· · · · ·

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(furán-2yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(fenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(fenoxy)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id in-4-y l]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyri mid in-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[2(4-methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N[(2,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

295·..··..· ·..· .:. ·..· ..·

- 1-(4-methoxyfenoxy)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(4-methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methylfenoxy)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id in-4-y l]-N- [(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(fenyl)methoxy]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

296

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yI]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid in-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(4-methoxyfenyl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-2-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(pyridin-3-yl)karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(pyridín-3-yl)karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

297

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(4-methylfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[(3,4-dichlorfenyl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-

4-yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-karboxamid,

298

- 1 -[(1,3-benzod ioxol-5-yl)methy I] ka rbonyl-4-[6-isop ropy 1-2-( 1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[3-(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N(2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-((1,3-benzod ioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-methyl-2-(1 H-imidazol-1yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-isopropyl-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N((4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]karbonyl-4-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]-N-(2-fenylcyklopropyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-methylsulfonyl-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5yl]ethyl]piperazin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I] py rolid i n-2karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yI]pyrolidin-2acetamid,

299

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-acetamid,

- N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin4-yl]pyrolidin-2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-1-(2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin2-acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-ethylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-((3,4-dihydroxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-oktyl-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]pyrolidin-2-karboxamid,

- N-(fenylpropyl)-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(pyrid ín-3-yl)ethyI]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrim id in-4-yI] pyrolid in-2karboxamid,

- N-((morfolin-4-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimid i n-4-yl]pyrolidin-2karboxamid,

- N-[(2-methoxypyridín-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-karboxamid,

- N-[(2-methylpyridín-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]piperidin-2-karboxamid,

- N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-oktylacetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-([2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl](fenylmethyl)amino]acetamid,

300

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl][(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]amino]acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl][(morfolin-4-yl)ethyl]amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methylethyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-oxy)ethyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl](methyl)amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[4-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-2yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[[4-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-2yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[(4-trifluormethylfenyl)methyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-3-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]propionamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-oxy)ethyl]-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidinpyrimidin-4-amin,

- N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-1 -(2methyl-1 -oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-nitrofenyl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y I] piperid i n-2acetamid,

- N-[[4-(acetylamino)fenyl]methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-

301 yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[[4-(methylsulfonylamino)fenyl]methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(2,3-dihydrobenzofurán-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin4-yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(indán-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methyl py rim id i n-4-yl] piperid i n-2acetamid,

- N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl]methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl] piperidin2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-4-( 1 oxopropyl)piperazin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id i n-4-yl] piperid i n2-methanamin,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methylkarbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4yl]piperidin-2-methanamin,

- N-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl] piperid i n-2methanamin,

- N-[(4-methoxyfenyl)methylkarbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y I] piperid i n2-methanamin,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipy ri m id i n-4yl]piperidin-2-ethanamin,

- 2,4-bis( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-5-methy I pyrim id i n-4-y l]-4(fenylmethyl)piperazin-3-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-6-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-methyl5,6,7,8-tetrahydropyrido[5,6-c]pyrimidin-4-amin,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-methylthiobutanamid,

- 2-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-methylthiobutanamid,

302

- 2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]-4-methylsulfonylbutanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-(butylthio)butanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(cyklopropyl)methyl]-3[(3,4-dimethylfenyl)methylthio]propanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-3-methyl-3-[(fenylmethyl)thio]butanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-3thiofenpropanamid,

- 5-[[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]pentanamid,

- 5-((2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxan-6yl)ethyl]pentanamid,

- 7-((2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-(2fenylcyklopropyl)heptanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]acetamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]acetamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(4methoxyfenyl)ethyl]acetamid,

- 4-((2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]butanamid,

- 2-[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[4(chlorfenyl)ethyl]pyridín-3-propanamid,

- 2-[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rim id i n-4-y l]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]isochinolín-3-karboxamid,

303

- 1 -(2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]piperidin2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

304

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]thiomorfolin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3chlor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 4-[(dimethylethoxy)karbonyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rimid in-4-yl]-N-[(4- methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

305

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-

3-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-3-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]pyrolidin-3-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin2-karboxamid,

- 1 -[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-(1,3-benzodioxol-

5-yl)ethyl]acetamid,

- 1 -[[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl](methyl)amino]-N-(1,4benzodioxan-6-yl)ethyl]acetamid,

306

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yI]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- methylpiperazin-2-acetamid,

307

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[[4-(2methoxyethoxy)fenyl)methyl]-4-methylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((cyklopropyl)methyl]-4-methylpiperazin-2acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]-4methylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)methyl]-4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- butylpiperazin-2-acetamid,

308

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-(4-methoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(4-methoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(4-methoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-butylpiperazin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4butylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

309

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylcyklopropyl)-4-[(4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

310

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipy ri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chloroxyfenyl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimid in-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(1,3benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

311

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-((1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thiofenyl)ethyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-trif I uormethyl py rimid in-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[( 1 -adamantyl)methyl]-4-[(1,4benzodioxan-6-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rimid in-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl)pyrimid in-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

312

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-

3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methylfenoxy)ethyl]-4-((pyridín-

3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(pyridín-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4((pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-((pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethyl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(pyridín-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-

313 [(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(pyridín-

3- yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyI)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(pyridín-3-yl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4-[(pyridín-3yl)methyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(3- fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(3-fluor-4methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4- [(3-fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3- fluor-4-methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1-adamantyl)methyl]-4-[(3-fluor-4- methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[(cyklop ropy I) methyl] -4-[(3-fl uor-4-

314 methoxyfenyl)methyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 —[2—(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-acetylpiperazin2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id in-4-yl]-N-[(4-ch lorfenyl)ethy l]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3chlorfenyl)methyl]-4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)ethyl]-4-acetylpiperazin-2-karboxamid,

- 1 —[2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-

315 acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5-trimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]4-acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(3,4-d if I uo roxyfenyl)ethyl]-4-

316 acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-fenylcyklopropyl)-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(cyklopropyl)-4-acetylpiperazin-2acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yIJ-N-[(indán-5-yI)methyIJ-4acetylpiperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6-chlor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

317

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl-

1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-y l]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-methyl1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(3-methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-(3methyl-1 -oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1 -oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrim idi n-4-yl]-N-[(2-th ienyl)ethyl]-4-(3-methyl-1 oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

318

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-(2-methoxyethoxy)fenyl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)ethyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylcyklopropyl)-4-(3-methyl-1 oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(3methyl-1-oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indán-2-yl)-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indán-5-yl)-4-(3-methyl-1oxobutyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

319

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-4-yl)methyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2methoxy-1 -oxoethyl) pi perazi n-2-acetam id,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

320

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2-methoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(indán-5-yl)-4-(2-methoxy-1oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)ethyl]-4(tetra hyd ro-3-f u ra noyl)p i perazi n-2-acetam id,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4(tetrahyd ro-3-f u ra noyl) pi perazi n-2-acetam id,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-chlorfenyl)methyl]-4- (tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- (tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

321

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(tetrahydro-

3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethylfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)ethyl]-4-(tetrahydro-3furanoyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

322

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(tetrahydro-3-furanoyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(2-karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2-karboxymethyl-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2karboxymethoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

323

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-karboxamid,

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif I uormethylpy rim id i n-4-yl]-N-[(3,4dimethylfenyl)methyl]-4-(2-fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2fenoxy-1-oxoethyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-(pyridín-

3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

324

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethylfenyl)methyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch I or-2-(1 H-imidazol-1 -y I )py rim id i n-4-y I]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]-4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

325

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4-(pyridín-

3- ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[(2-th ienyl)ethy l]-4-(py rid í n-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-( 1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[(2-th ienyl)ethy l]-4-(pyrid í n-3ylkarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4-d if luorfenyl)ethy l]-4-(pyrid í n-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl))methyl]-4-(pyridín-3-ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-(pyridín-3ylkarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6—ch lo r—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-

4- [2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]4-(2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

326

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)ethyl]4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif I uormethy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[(3-pyrid i nyl) methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((2-thienyl)ethyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(6-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-(( 1 -methylpyrol-2-yl)ethyl]-4-[2-(4methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trif luormethylpy ri m id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2-(4-methoxyfenyl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-(2(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy I) py ri m id i n-4-y l]-N-[(4methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

327

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[2-(1,3- benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxy-3-chlorfenyl)ethyl]4-(2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfeny l)ethy l]-4-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y|)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-

328 [2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thienyl)ethyl]-4-[2-( 1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]4-(2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-indanyl)-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[2-(1,3benzodioxol-5-yl)-1-oxoethyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rimid i n-4-y !]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

329. :: : ·: : : *: :

• · ·· · · ··· ·· · ·

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4- dimethoxyfenyl)methyl]-4-(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(methylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

330

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyI]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 —[6—ch lor—2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (oktylsulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl) py ri m id i n-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5- yl)ethyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

331

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methylethy l)py rim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-acetamid,

332·,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-adamantyl)methyl]-4- (dimethylaminosulfonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-(6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

333 ·,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[(4-ch lorfeny l)ethy l]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

334

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyI)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethyl)py rimidin-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

335

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((2-thienyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thienyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)ethyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-

4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

336

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2yl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-(cyklopropyl)-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI) py rim id i n-4-y l]-N-(2-ind anyl)-4- (propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4(propylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

337 ·..··..· ·..' .:. ·..· ..·

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-

4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimid in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-(methy lethy l)py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

338

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methoxyfenyl)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[(2-th ieny l)ethyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-(cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-(2-i nd a ny l)-4- (cyklohexylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

339 ·.«· ·..· ·,.· *,.* ·.*

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- (fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(fenylsulfonylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifIuormethyIpyrim idin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)methyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)propyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[(4-ch lorfeny I) methy I] -4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

340

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)ethyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4methoxyfenyl)ethyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI) pyrim Id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimid in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) pyrimid i n-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

341

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(3-th ieny l)ethy IJ-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-[6-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4(fenylaminokarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4- (fenylaminokarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- [(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

342· :: · *: i · ’: : ··:

• · · · ·· · * · ·· ··

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid in-4-y l]-N-[(4-ch lorfenyl)methy l]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4((4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-((4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipyri m id in-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

343

1 -[6-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrimid in-4-yl]-N-[(3,4-d i methy lfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id in-4-y l]-N-[(2-f u ry l)methy l]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6—ch lor—2—(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4((4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6- yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4((4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-2yl)ethyl]-4-[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

344·..··,.· ·..· .:. ·..· ..·

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(4-methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklopropyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-y l]-N-(2-i ndany 1)-4-((4- methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(5-indanyl)methyl]-4-[(4methoxyfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)propyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 —(6—ch lor—2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)butyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-ethoxyfenyl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenoxy)ethyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id in-4-y l]-N-[(4-ch lorfeny I) methy l]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

345

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[(4-ch lorfeny I) methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y I) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4((3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

346

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4- dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4- [(3,4-dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(3,4dichlorfenyl)aminokarbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-ethoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methylfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)ethyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

347

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id in-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-yl]-N-(( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyri m id in-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpy rimid i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-

4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)ethyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl) pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-2-yl)methyl]-4- (methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-(methoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- (methylethoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

348

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(methylethoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4(butoxykarbonyl)piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-difluorfenyl)methyl]4-(butoxykarbonyl)piperazin-2-karboxamid,

- 1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]-4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4((2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

349·.

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(2-methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(2methoxyethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch lor-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)py rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl) pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]4-[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)ethyl]-4- [(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

350

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

1-(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-thienyl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-4[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]-4-[(fenylmethoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[(1methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rimid i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[(1 - methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -[6-ch I or-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[(1 methylpropoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlor-4-methoxyfenyl)methyl]4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4,5trimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id in-4-yl]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-4-[(4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-y l]-N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-4[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- 1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-methoxyfenyl)methyl]-4-[(4- methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

351*.

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1 -methylpyrol-2-yl)ethyl]-4-[(4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimid in-4-yl]-N-[(2,4dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1 -[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,6-dimethoxyfenyl)methyl]-4-[(4methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-4[(4-methoxyfenoxy)karbonyl]piperazin-2-karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[1-(fenylmethyl)piperidin-4yl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -kyanocyklohexyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2,2dimethoxylethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-triděcylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-hydroxy-4-methylthiobutyl)piperidin-2acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N,N-[bis(2kyanoethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N,N-[bis(2-kyanomethyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(4,4-diethoxybutyl)piperidin2-acetamid,

- 1 -(4-fluorfenyl)-4-[1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl] piperid in-2acetyl]piperazin,

- 1 -[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id i n-4-y I] p iperid i n2-acetyl]piperazin,

- 1 -(fenylmethyl)-4-[1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y I] pipe rid i n-2acetyl]piperazin,

- ethylester 4-[1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetyl]piperazin-1 -

352*.

karboxylové kyseliny,

- 1 -(4-chlorfenyl)-4-[1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-yl] piperid i n-2-acetyl]-4hydroxypiperidin,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,3-dihydrobenzofurán-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(indán-5-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(cyklohexyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1,2,3,4-tetrahydronaftalén-1-yl)piperidin2-acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(naftalen-1-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylethy Ipy rim id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4chlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-ethylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-ethylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-ethylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(1 -methylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(1-methylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-methylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-

353 methoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(cyklooktyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -ethyl-3-hydroxy-1 hydroxyethylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(morfolin-4yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -methyl-3fenylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-methyl-3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-methyl-3-fenylpropyl)piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -methylheptyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-methylheptyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -methylheptyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3-fluorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-fluorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4methylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-fenyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(fenylmethyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylethyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylethyl)piperidin-2-

354 acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylethy I py ri m id i n-4-yl]-N-[3-(py rol id i nó n-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(1,5-dimethylhexyl)piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2-fluorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2-fluorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy lethylpy rim id i n-4-y l]-N-[(3,4dimethoxyfenyl)methyl]-piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(2-chlorfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(furán-2-yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((furán-2-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(furán-2-yl)methyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(pyridín-2yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(pyridín-2-yl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(pyridín-2-yl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy I py rim id i n-4-yl]-N-[(3-trif I uormethy Ifeny l)methyl]~ piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrim id in-4-yl]-N-[(3-trifIuormethylfenyl)methyI]piperid in-2-

355 acetamid,

1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

1- (2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-(2- methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(2-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(2-hydroxy-4- methylthiobutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-hydroxy-4- methylthiobutyl)-piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4- dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy lethy I py ri m id in-4-y l]-N-[(3- methylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((3-methylfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-methylfenyl)methyl]piperidin-

2- acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3- methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3- methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2- karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethyIpyrim id in-4-yl]-N-[2-(3,4-

356

dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(fenylbutyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(fenylbutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(1-hydroxymethylpentyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-hydroxymethylpentyl)piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5dimethoxyfenyl)methyl]-piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,5-dimethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4ethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2acetarnid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxyfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y l]-N-[2-(4-ethoxyfeny l)ethy I] py rolid i n-2karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4bromfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

357

- 1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-bromfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-pentylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(1 H-imidazol-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[3-(1 H-imidazol-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3-chlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(2,4dichlorfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(2,4-dichlorfenyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpy rim id i n-4-yl]-N-[2-( 1 -feny l)ethy I] pi perid i n-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[1-(fenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy Ipy rim id in-4-yl]-N-[2-(3-f I uorfenyl)ethy I] pipe rid i n-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4-

358 methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-ethoxy-4methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy I py rimid i n-4-y l]-N-[2-(4-chlorfeny l)ethy I] p i pe rid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(5-hydroxypentyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-butylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4fluorfenyl)(methyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(4-fluorfenyl)(methyl)methyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimid in-4-yl]-N-[2-(2,5-d imethoxyfenyl)ethyl]piperid in-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(2,5dimethoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(2,5-dimethoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)-ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-ethoxy-3methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2-karboxamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methy lethyl pyri m id in-4-yl]-N-(2-(4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-

359 *.

methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin-2karboxamid,

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpy rim id i n-4-y l]-N-[3(methylethoxy)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-hexylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(cyklohexén-1-yl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(cyklohexén-1 yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3-fluor-5trifluómethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4-y l]-N-[(3-f I uor-5fluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id in-4-y l]-N-[2-(4-methy Ifeny l)ethy I] pi perid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-methylfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-ethoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-ethoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-heptylpiperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-methoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pynmidin-4-yl]-N-(1-cyklohexylethyl)piperidin-2-acetamid,

360

- 1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1 -cyklohexylethyl)piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methy lethy Ipy rim id i n-4-y l]-N-[(4trifluormethoxyfenyl)methyl]-piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-trifluormethoxyfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(4-fluorfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-methylpyrim id i n-4-y l]-N-[2-(4-f I uorfenyl)ethyl] piperid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-(2-(3-brom-4-methoxyfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4methoxyfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-[2-(3-brom-4-methoxyfenyl)ethyl]pyrolidin2-karboxamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-fenylpropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-oktylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-oktylpiperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(1-hydroxy-3methylbutyl)piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[1 -(4methylfenyl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[1-(4-methylfenyl)ethyl]piperidin-2acetamid,

361

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[1-(4-methylfenyl)ethyl]piperidin2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(4,4-diethoxybutyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-[(4trifluormethylfenyl)methyl]-piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4-y I]-N-[(4-trif I u orm ethy Ifeny I) methy I] pi pe rid i n-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-trifluormethylfenyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(3-butoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-(3-butoxypropyl)piperidin-2acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N-(2-(thiofen-2yl)ethyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[2-(thiofen-2-yl)ethyl]piperidin-2acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethyl py rim id i n-4-yl]-N-[3-(pyrol id i n-1 yl)propyl]piperidin-2-acetamid,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]-N- ((cyklohexyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- 1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(cyklohexyl)methyl]piperidin-2-acetamid,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetyl]amino]- piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylethylpyrimidin-4-yl]piperidin-2- acetyl]-amino]piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- ethylester 4-((1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]piperidin-2-acetyl]- amino]piperidin-1 -karboxylové kyseliny,

- 1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(4-fluorfenyl)methyl]piperidin-2-

362 acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(3-(1 H-imidazol-1-yl)fenyl]piperidin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(3-chlor-5-(1 H-imidazol-1 -yl)triazin-1yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(6-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrazín-2-yl]piperidin-2acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4propionamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-oxy]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-thio]acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py rim id i n-4-y IJ-Nmethylpiperidin-2-ethanamin,

- N-acetyl-N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4yl]piperidin-2-ethanamin,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rimid i n-4-y l]-N(methylsulfonyl)piperidin-2-ethanamin, 4-(2-(((1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]ethyl]piperidin-1 -y l]-2-( 1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin,

4-[2-[[4-(methoxy)fenoxy]propyl]pyrolidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin,

- 4-[2-[[4-(methoxy)fenoxy]propyl]pyrolidin-1 -yl]-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6methylpyrimidin,

- 4-(2-((1,3-benzodioxol-5-yl)propyl]pyrolidin-1 -yl]-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)pyrim id i n,

- 4-(2-((1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl]pyrolidin-1-yl]-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(perhydroazepin-1-yl)pyrimidin,

- 1 -[6-chlor-2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rimid in-4-y I] p iperid in-2-ethanol,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(piperidin-1-yl)pyrimidin,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(2-ethylpiperidin-1-yl)pyrimidin,

363

- 4-fluor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-[[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]amino]pyrimidin,

- 4-fluor-2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-[[(fenyl)ethyl]amino]pyrimidin,

- N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[6-(morfolin-4-yl)-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin4-yl]piperidin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-[bis(ethoxykarbonyl)methyl]-2-(1 H-imidazol1-yl)pyrimidin-4-yl]-1-[(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[6-(aminokarbonyl)-2-(1 H-imidazol-1 yl)pyrimidin-4-yl]-1-[(methoxy)karbonyl]piperazin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-4methoxybenzamid,

- 4-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-[(2-methoxyfenyl)amino]pyrimidin,

- N-((1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]indol-6karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrol-2karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-2-[2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-yl]-1,2,3,4tetrahydroisochinolín-3-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]pyrolidin-2propionamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-2-propionamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)py rim id in-4-y I] py rolid i n-3karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-3-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y I) py rim id i n-4-y I] pyrol id i n-3acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]pyrolidin-3-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -(2-(1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethy I py rim id i n-4-

364 yl]pyrolidin-3-acetamid,

4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

4-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)ethyl]morfolin2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]-N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(3,4- dimethoxyfenyl)ethyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]-N-((4-methoxyfenyl)methyl]morfolin-2karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-((4- methoxyfenyl)methyl]morfolin-2-karboxamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id i n-4-yl]-N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]morfolin-2acetamid,

- 4-(2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-[(1,3-benzodioxol-5yl)methyl]morfolin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]morfolin-3karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-

4-yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-« 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[6-ethyl-2-(1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- 1 H-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py ri m id i n-4-y I] morfol i n-3karboxamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-

365 yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[(4-chlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]morfolin-3karboxamid,

- N-[(3,4-dichlorfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[(4-methylfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]morfolin-

3- karboxamid,

- N-[(3,4-dimethylfenyl)methyl]-4-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]morfolin-3-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-2-[[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]amino]acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl) py ri m id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-

4- yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y I) py ri m id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethy I py ri m id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-

366 yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid, _ N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yI)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethy I py rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]erhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-[6-chlor-2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-karboxamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[( 1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -y l)-6-ethy Ipy rim id i n-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[( 1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid, _ N-[(1,4-benzodioxan-6-yl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4-

367 yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(3,4-dimethoxyfenyl)ethyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-(methylethyl)pyrimidin-4yl]-perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]perhydroazepin2-acetamid,

- N-[(4-methoxyfenyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid,

- N-[(4-trifluormethoxyfenyl)methyl]-1-[2-(1 H-imidazol-1 -yl)pyrimidin-4-yl]perhydroazepin-2-acetamid a

- [(4-trifluormethoxyfenyl)methyl]-1 -[2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-6-methylpyrimidin-4yl]perhydroazepin-2-acetamid.
56. Farmaceutický prostředek obsahující sloučeninu vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III):

·· ··· · · ·· · · · ·

368 ·..··..· ·..* .:. ·..·

kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R );

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

VjeN(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

369

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[CrCsj-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo

O

o

370

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, 16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C_o-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[Cr C₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

371 každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediný stereoisomer nebo jejich směs, nebo její farmaceuticky přijatelnou sůl a farmaceuticky přijatelný nosič.
57. Způsob syntézy sloučenin vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III):

372

kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S nebo O;

373 každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[C0-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-C8 alkynyl]-R⁹, [C2-C₈ alky!]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl,

374 popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[C-i-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC₈ alkyl]-R⁸, [C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo o

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C₀-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[CrCe alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[C_rC₈ alkyljR⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, • · · · · · · · · ····

375*..··..· ·..· .:. ·..· ..· arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)_t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je ·· · · · · · ·· ····

376%.··..· ·..· .:. ..* popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

zahrnující následující kroky:

a) reakci jednoho ekvivalentu sloučeniny vzorce (XI):

w«^/^{N :} kde W je N nebo CH; s asi jedním ekvivalentem chlorem substituované sloučeniny vzorce (XII):

a /I 1 ^(Χ1,)ί kde:

X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹ a s podmínkou, že X, Y a Z nemohou všechny být C(R¹⁹), když U je C(R⁵);

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O),-R¹⁶, -N(R'^e)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R'⁶, -N(R^,6)C(O)OR^,e, -N(R^,6)C(O)R^,e, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[Co-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR^l6]₂ a -[C_o-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

377’·.”..’ .:. ’..’ ..’ každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, znamenají popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl;

pro přípravu sloučeniny vzorce (XIII):

b) reakci uvedené sloučeniny vzorce (XIII) se sloučeninou vzorce (XlVa), vzorce (XIVb) nebo vzorce (XIVc):

(OfR¹⁵^ (C(R¹⁴)R²⁰)_n~A V | R^,r

H (XlVa);

Q— (CfR^R^-A N h

kde:

(C(R¹²)H)q—(C(R¹³)H)_f

CÍR¹⁴)^—A (XlVc);

378

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

V je N(R⁴), S nebo O;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C2-Cg alkynyl]-R , [C2-C8 alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[CrC₈]-R (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

379’··*’·*’ ’··’ ·;· ’··’ ··’ nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrC8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C_rC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo

O

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxyskupina;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[C-iC₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C₈ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)

380*·.··..· ·..· .:. ·..· ..·

N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

381

R²³ je zbytek aminokyseliny;

pro získání sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III).
58. Způsob syntézy sloučenin vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III):

kde:

A je -C(O)N(R^1a)R²;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R¹⁹);

382 každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR¹⁹;

V je N(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR , -N(R )C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

R^1a je vodík;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný C1-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Cq-C8 alkyl]-R⁹, -[C2-C₈ alkenyl]-R⁹, -[C₂-C₈ alkynyl]-R ,

383 [C₂-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R¹¹(popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C8 alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-N(R¹)R², -[CrCe alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(-NH)-N(R¹)R² nebo

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl,

16 halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C_o-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl, -[CiC₈ alkyl]-R⁸, -[C2-C8 alkyl]-R¹⁰, -[CrC₈ alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -0(0)-(0^ alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě

384 · substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(=NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

385

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

zahrnující fotolytické štěpení sloučeniny vzorce (IXa), vzorce (IXb) nebo vzorce (IXc):

386 kde:

U, V, W, X, Y a Z jsou jako je definováno svrchu;

R², R³, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ jsou jako je definováno svrchu;

je pevný podklad;

a

L je vazebná skupina vzorce (IX):

kde neobsazená vazba v pravé části vzorce znamená místo připojení na pevný nosič a neobsazená vazba v levé části vzorce znamená místo připojení ligandu; za vzniku sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) a vzorce (III) jako jsou definovány svrchu.
59. Způsob léčení stavu, který je výsledkem abnormality v produkci oxidu dusnatého, který zahrnuje podávání savci, který je ve stavu, který je výsledkem abnormality v produkci oxidu dusnatého, terapeuticky účinného množství sloučeniny vzorce (I), vzorce (II) nebo vzorce (III):

387

kde:

A je -R¹, -OR¹, -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R²]₂, -N(R¹)C(O)R², N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹, -SO2NHC(O)R¹, NHSO2R²², -SO2N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² a -CH=NOR¹;

každý ze substituentů X, Y a Z znamená nezávisle N nebo C(R );

každý ze substituentů U je N nebo C(R⁵), s podmínkou, že U je N pouze

1Q tehdy, když X je N a Z a Y jsou CR ;

VjeN(R⁴), S, O nebo C(R⁴)H;

388 ’ každý ze substituentů W je N nebo CH;

Q je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří přímá vazba, -C(O)-, -0-, C(=N-R¹)-, -S(0)_t a N(R⁶)-;

m je nula nebo celé číslo od 1 do 4;

n je nula nebo celé číslo od 1 do 3;

q je nula nebo jedna;

r je nula nebo jedna, s podmínkou, že když Q a V jsou heteroatomy, m, q a r nemohou všechny být nula; když A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR², N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (kde t je nula) nebo -NHSO2R²², n, q a r nemohou být všechny nula; a když Q je heteroatom a A je -OR¹, -N(R¹)C(O)R , N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)tR¹ (když t je nula) nebo NHSO2R²², man nemohou být oba nula;

t je nula, jedna nebo dvě;

je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

je popřípadě substituovaný karbocyklyl nebo popřípadě substituovaný Nheterocyklyl;

každý ze substituentů R¹ a R² znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, popřípadě substituovaný Ci-C20 alkyl, popřípadě substituovaný cykloalkyl, -[Co-Cs alkyl]-R⁹, -[C2-C8 alkenyl]-R⁹, -[C₂-C8 alkynyl]-R , 11 [C₂-C₈ alkyl]-R¹⁰ (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), -[Ci-C₈]-R (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), popřípadě substituovaný heterocyklyl;

nebo R¹ a R² spolu s dusíkovým atomem, ke kterému jsou připojeny, jsou popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

R³ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, cykloalkyl,

389 popřípadě substituovaný aryl, halogenalkyl, -[Ci-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R², -[Ci-C₈alkyl]-N(R¹)R², -[Ci-C8 alkyl]-R⁸, [C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[C_rC₈ alkyl]-R¹¹ a heterocyklyl (popřípadě substituovaný jedním nebo několika substituenty ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl, alkoxy a imidazolyl);

nebo když Q je -N(R⁶)- nebo přímá vazba k R³, R³ může též být aminokarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl a -C(=NR¹⁸)-NH₂;

nebo -Q-R³ znamenají dohromady -C(O)OH, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R²nebo o

o

R⁴ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, alkyl, aryl, aralkyl a cykloalkyl;

s podmínkou, že když A je -R¹ nebo -OR¹, R⁴ nemůže být vodík a když V je CH, R⁴ může též být hydroxy;

R⁵ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patří vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, popřípadě substituovaný aralkyl, popřípadě substituovaný aryl, -OR , S(O)_tR¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[CoC8 alkyl]-C(O)OR¹⁶, -[C0-C₈ alkyl]-C(H)[C(O)OR¹⁶]₂ a -[C_o-C₈ alkyl]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ je zbytek vybraný ze souboru, do kterého patři vodík, alkyl, cykloalkyl, -[Cr C8 alkyl]-R⁸, -[C2-C₈ alkyl]-R¹⁰, -[Ci-C8 alkyl]-R¹¹, acyl, -C(O)R⁸, -C(O)-[Ci-C8 alkyl]R⁸, alkoxykarbonyl, popřípadě substituovaný aryloxykarbonyl, popřípadě substituovaný aralkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, alkoxykarbonylalkyl, karboxyalkyl, popřípadě substituovaný arylsulfonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný arylaminokarbonyl, aminosulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl,

390 arylsulfonylaminokarbonyl, popřípadě substituovaný N-heterocyklyl, -C(-NH)N(CN)R¹, -C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³-N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R², -C(O)-N(R¹)-R²³C(O)OR¹;

každý ze substituentů R⁸ a R⁹ znamená zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogenalkyl, cykloalkyl (popřípadě substituovaný substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, kyano, alkyl nebo alkoxy), karbocyklyl (popřípadě substituovaný alespoň jedním substituentem ze souboru, do kterého patří halogen, alkyl a alkoxy) a heterocyklyl (popřípadě substituovaný skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří alkyl, aralkyl nebo alkoxy);

každý ze substituentů R¹⁰ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří halogen, alkoxy, popřípadě substituovaný aryloxy, popřípadě substituovaný aralkoxy, popřípadě substituovaný -S(O)t-R²², acylaminoskupina, aminoskupina, monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, (trifenylmethyl)aminoskupina, hydroxyskupina, merkaptoskupina, alkylsulfonamidoskupina;

každý ze substituentů R¹¹ je zbytek nezávisle vybraný ze souboru, do kterého patří kyano, di(alkoxy)alkyl, karboxy, alkoxykarbonyl, aminokarbonyl, monoalkylaminokarbonyl a dialkylaminokarbonyl;

každý ze substituentů R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ a R²⁰ znamená nezávisle vodík nebo alkyl;

každý ze substituentů R¹⁶ je nezávisle vodík, alkyl, popřípadě substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl nebo cykloalkyl;

R¹⁸ je vodík, NO₂ nebo toluensulfonyl;

každý ze substituentů R¹⁹ je nezávisle vodík, alkyl (popřípadě substituovaný hydroxyskupinou), cyklopropyl, halogen nebo halogenalkyl;

každý ze substituentů R²¹ je nezávisle vodík, alkyl, cykloalkyl, popřípadě

22 22 substituovaný aryl, popřípadě substituovaný aralkyl, -C(O)R nebo -SO₂R ;

nebo R²¹ spolu s R¹ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

nebo R²¹ spolu s R¹⁶ a atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, je

391 popřípadě substituovaný N-heterocyklyl;

každý ze substituentů R²² je nezávisle alkyl, cykloalkyl, popřípadě substituovaný aryl nebo popřípadě substituovaný aralkyl a

R²³ je zbytek aminokyseliny;

jako jediného stereoisomeru nebo jejich směsi, nebo její farmaceuticky přijatelné soli.
60. Způsob podle nároku 59, kde uvedený stav, který je následkem abnormality v produkci oxidu dusnatého, je vybrán ze souboru, do kterého patří roztroušená skleróza, apoplexia nebo cerebrálna ischemie, Alzheimerova choroba, HIV demence, Parkinsonova choroba, meningitída, dilatovaná kardiomyopatie a návalové srdeční selhání, ateroskleróza, restenóza nebo transplantační stenóza, septický šok a hypotenze, hemoragický šok, astma, syndrom nedostatečného dýchání dospělých, poškození plic kouřem nebo částicemi, pneumoniázy vyvolané patogeny, trauma různé ethiologie, reumatická artritida a osteoartritída, glomerulonefritída, systémový lupus erythrematosus, zánětlivé choroby střev jako je ulcerózna kolitída a Crohnova choroba, inzulínově závislý diabetes mellitus, diabetická neuropatie nebo nefropatie, akutní a chronické odmítnutí transplantovaných orgánů, posttransplantační cévní choroby, choroba z působení štěpu proti hostitelskému organismu, lupénka a zánětlivé kožní choroby a rakovina.
61. Způsob podle nároku 60, kde chorobou je roztroušená skleróza.
62. Způsob podle nároku 60, kde chorobou je reumatoidní artritida.
63. Způsob podle nároku 60, kde chorobou je dilatovaná kardiomyopatie.
64. Způsob podle nároku 60, kde chorobou je návalové srdeční selhání.