CZ200444A3 - Název neuveden - Google Patents

Název neuveden Download PDF

Info

Publication number
CZ200444A3
CZ200444A3 CZ200444A CZ200444A CZ200444A3 CZ 200444 A3 CZ200444 A3 CZ 200444A3 CZ 200444 A CZ200444 A CZ 200444A CZ 200444 A CZ200444 A CZ 200444A CZ 200444 A3 CZ200444 A3 CZ 200444A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
polymeric material
alkyl
copolymers
atom
Prior art date
Application number
CZ200444A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Heneghan
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ200444A3 publication Critical patent/CZ200444A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
    • B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/72—2-Mercaptobenzothiazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337—Additives; Binders
    • B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Poiymerní materiál obsahující latentní kyselinu
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká polymerního materiálu obsahujícího latentní kyselinu, tj. sloučeninu, která není kyselinou, ale kterou lze převést na kyselinu pomocí ozáření.
Dosavadní stav techniky
Pro určité technické aplikace jsou vhodné kompozice obsahující sloučeniny, které jsou schopné reagovat s kyselinami, avšak tuto reakci je třeba potlačit až do určitého předem stanoveného okamžiku. V těchto případech je běžnou praxí oddělení sloučenin a kyselin vhodným způsobem, například jejich opouzdřením do povlaků a rozrušením těchto povlaků pokud je vhodné, aby proběhla reakce. Tento způsob však není v mnoha případech praktický.
Předkládaný vynález popisuje elegantní řešení tohoto problému tím, že se nepoužije kyselina, ale latentní kyselina. Sloučeniny schopné reagovat s kyselinami se tedy mohou smísit s latentními kyselinami, aniž by došlo k reakci. Není nutné použít žádný povlak. Ve chvíli, kdy se požaduje, aby proběhla reakce, může se snadno spustit ozářením směsi vhodným způsobem, čímž se převede latentní kyselina na kyselinu, která potom reaguje se sloučeninou.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká polymerního materiálu obsahujícího latentní kyselinu, která se může převést na kyselinu pomocí ozáření, a popřípadě ještě další složky.
• · • · · · · · · ···· • · ··· · · · · · · · ···· • · · · · · ··· • · ·· ·· · · · · · ·
Jako latentní kyseliny jsou vhodné sloučeniny, které nejsou jako takové kyselinami a obsahují proton, který se může odštěpit pomocí ozáření.
Výhodnými latentními kyselinami jsou sloučeniny obecného vzorce I
kde kruh A může obsahovat jeden nebo více heteroatomů a/nebo může obsahovat anelovaný kruh,
Ri je atom vodíku, alkylová skupina, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, alkenylová skupina, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, arylová skupina, s výhodou fenylová skupina nebo fenylová skupina, která je substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R2, R3, R4 a Rs jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo funkční substituent, a R je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -Ζχ-Qi, nebo skupina -Z2-Q2, kde Zi je jednoduchá vazba, atom síry, skupina NH nebo atom kyslíku, a Qi je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém ·· ·· • · · · • · ft· · systému, Qi je s výhodou morfolinoskupina, pyridinová skupina, která může být substituovaná jednou až třikrát skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až atomy uhlíku nebo hydroxylové skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina, a kde Z2 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina Q3, kde Q3 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylové skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 kruhových atomů vybraných z atomu uhlíku, atomu síry, atomu kyslíku a atomu dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, a Q2 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylové skupina, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a vzhledem ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření.
Z2 je s výhodou skupina -CH2-, skupina -CH2-CH2~, skupina -CH2CHMe-, skupina -CH2-CHQ3-, kde Q3 je 4-hydroxy-3-i-propyl-6methylfenylová skupina, 4-hydroxy-3-terc-butyl-6-methylfenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-cyklohexyl-6-methylfenylová skupina a Q2 je fenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-i-propyl-6-methyl44 4 • 4 4 • ·44
4 44444
4 4
4 4 fenylová skupina, 4-hydroxy-3-terc-butyl-6-methylfenylová skupina nebo 4-hydroxy-3-cyklohexyl-6-methylfenylová skupina.
Vhodnými kruhy A jsou například fenylová skupina, naftylová skupina, pyridylová skupina a chinolinylová skupina, kdy fenylová skupina a pyridylová skupina jsou zvláště výhodné.
Ri je s výhodou atom vodíku nebo methylová skupina.
Funkčními substituenty R2, R3, R4 a R5 jsou například alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, zvláště výhodně alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, ještě výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylová skupina, atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, skupina -SO2R', kde R' je atom vodíku, alkylová skupina nebo kovový kation, jako je kation alkalického kovu, například sodíku nebo draslíku, nebo kation kovu alkalických zemin, například vápníku, nebo fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina a/nebo skupina Z2i-R7, kde Z2i je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a R7 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří hydroxylová skupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo skupina Z22-Rg, kde Z22 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná alkylovou skupinou
00 » 0 0 0 » 0 0 0 ► 0 000 ) 0 0
00
0
0000
0 obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a R8 je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku v kruhovém systému, s výhodou je R8 morfolinoskupina. Ve výhodném provedení podle předkládaného vynálezu jsou R2z R3, R4 a R5 s výhodou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku nebo alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku nebo substituovaná fenylová skupina, kde hydroxylové skupina a skupina Z21-R7 jsou substituenty. Zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, kde R2 a R3 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a R4 a R5 jsou obě atom vodíku.
Atomem halogenu je atom fluoru, chloru, bromu, nebo jodu, s výhodou atom chloru.
Heterocyklickou skupinou nebo heterocyklickým kruhovým systémem obsahujícím nejméně 2, s výhodou nejméně 3, výhodněji nejméně 4 atomy uhlíku, je například popřípadě substituovaná monocyklická nebo bicyklické heterocyklické skupina, jako je pyrrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, benzothiazolová skupina, 1,2,4-triazolová skupina, imidazolová skupina, pyrazolová skupina, tetrazolová skupina, thiazolin-2thionová skupina, imidazolin-2-thionová skupina, N-methylimidazolon-2-thionová skupina a 5-(3-fenyl-l,3,4-thia-diazol2(3H)-thion)ová skupina, 2-pyridinová skupina, 4-pyridinová skupina, 3-pyridazinová skupina, 2-pyrimidinová skupina, 2thiazolová skupina, 2-thioazolinová skupina, 3-(1,2,4-triazol)ová skupina a 5-(2-merkapto-l,3,4-thiadiazol)ová skupina, naftyridinová skupina, purinová skupina a pteridinová skupina, benzimiazolová skupina, benzotriazolová skupina, benzoxazolin6
94 49
9 9 4 9 9 4
9 4 9 4 9 • · ··· 9 9 9
4 9 9 9 • 9 94 44 4
9 • 9 4 • 9 9 4 • 9 94 9 • 94
4
2-thionová skupina, 2-benzoxazolová skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina a chinolinylová skupina.
Dále je výhodné, když nejméně jedna ze skupin R2 a R3 je v poloze ortho k hydroxylové skupině.
Organické skupiny R a Ri mhou být nezávisle na sobě jakékoli s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření. R je s výhodou heterocyklická skupina, která je vázaná prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například hydroxylovou skupinou nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinou, zejména fenylovou skupinou. Vhodnými substituenty arylové skupiny jsou s výhodou výše uvedené substituenty R2 až R5.
Nejvýhodněji je R merkaptobenzoxazolová skupina nebo merkaptobenzothiazolová skupina nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná nesubstituovanou fenylovou skupinou nebo fenylovou skupinou nesoucí 1 až 4 substituenty vybrané ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a hydroxylové skupina.
Ve výhodných sloučeninách obecného vzorce I je skupina -CHRRi umístěna v poloze ortho nebo para, zejména v poloze para, vzhledem k hydroxylové skupině.
Alkylovou skupinou obsahující 1 až 20 atomů uhlíku je například methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová
44
4 4 4
4 4 4
4 444
4 4 • 4 44 • 4
4 4
4 4 • 4 444
4
4 4 4 4
4 4 4 4 • 44 ·
skupina, n-hexylová skupina, n-heptylová skupina, n-oktylová skupina, n-nonylová skupina, n-decylová skupina, n-undecylová skupina, n-dodecylová skupina, n-tridecylová skupina, ntetradecylová skupina, npentadecylová skupina, n-hexadecylová skupina, n-heptadecylová skupina, n-oktadecylová skupina, nnonadecylová skupina, n-eikosylová skupina, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, n-hexylová skupina, n-heptylová skupina, n-oktylová skupina, zvláště výhodně alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, n-hexylová skupina, ještě výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, η-, i-propylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou obsahující 5 až 8 atomů uhlíku je cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina nebo cyklooktylová skupina, s výhodou cyklohexylová skupina.
Alkenylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku je například ethenylová skupina, η-, i-propenylová skupina, η-, sek-, iso-, terc-butenylová skupina, n-pentenylová skupina, nhexenylová skupina, n-heptenylová skupina, n-oktenylová skupina, n-nonenylová skupina, n-decenylová skupina, n-undecenylová skupina, n-dodecenylová skupina, n-tridecenylová skupina, n-tetradecenylová skupina, n-pentadecenylová skupina, n-hexadecenylová skupina, n-heptadecenylová skupina, n-oktadecenylová skupina, n-nonadecenylová skupina, n-eikosenylová skupina, s výhodou alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů • · ·· 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 999 9 9 9
9
9 9
9 9 9
99999
99 99 999 uhlíku, jako je ethenylová skupina, η-, i-propenyl, η-, sek-, iso-, terc-butenylová skupina, n-pentenylová skupina, nhexenylová skupina.
Alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku je například methoxyskupina, ethoxyskupina, η-, i-propoxyskupina, η-, sek-, iso-, terc-butoxyskupina, n-pentoxyskupina, n-hexoxyskupina.
Výhodný polymerní materiál podle předkládaného vynálezu obsahuje latentní kyselinu obecného vzorce I, kde kruhem A je fenylová skupina nebo pyridylová skupina,
Ri je atom vodíku,
R2 a R3 jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 a R5 jsou obě atom vodíku a
R je heterocyklická skupina, která je vázaná ke skupině CHRi prostřednictvím atomu dusíku, atomu kyslíku nebo atomu síry nebo je to alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná.
Zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou následující sloučeniny:
* • 0
0«
0 0« • · 0 0
0 0 0 • · 00· • 0 0
00
0· 0
0 0 0
0 0
0 0 • 00
000
(II) (III) (IV) (V) • 9
(X) • · • · ··· · · • · · · • · · · ,ΟΗ
Ν' (XI)
(XII)
Sloučeniny obecného vzorce I jsou známé nebo se mohou připravit pomocí postupů, které jsou obecně známé, například sloučenina II podle GB 2,120, 243 a sloučeniny V a VI se mohou připravit pomocí postupů popsaných v Evropské patentové přihlášce číslo EP-A-330 613.
Sloučeniny vzorce VII a VIII jsou nové. Tyto sloučeniny jsou také součástí předmětu podle předkládaného vynálezu. Mohou se • · • · · • · • · · • · • · · připravit pomocí běžných postupů reakcí merkaptobenzothiazolu s 2,5-dialkylfenolem a paraformaldehydem.
Polymerním materiálem využitelným podle předkládaného vynálezu je s výhodou syntetický organický polymerní materiál, zejména materiály obecně používané pro elektronické aplikace.
Zvláště výhodné jsou následující polymery:
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, polybut-l-en, poly-4-methylpent-l-en, polyvinylcyklohexan, polyisopren nebo polybutadien, a také polymery cykloolefinů, například cyklopentenu nebo norbornenu, polyethylen (který může být popřípadě zesíťovaný) , například polyethylen o vysoké hustotě (HDPE), polyethylen o vysoké hustotě a vysoké molární hmotnosti (HDPE-HMW), polyethylen o vysoké hustotě a ultravysoké molární hmotnosti (HDPE-UHMW), polyethylen o střední hustotě (MDPE), polyethylen o nízké hustotě (LDPE), lineární polyethylen o nízké hustotě (LLDPE), (VLDPE) a (ULDPE).
Polyolefiny, tj . polymery monoolefinů uvedené jako příklady v předchozím odstavci, například polyethylen a polypropylen, se mohou připravit pomocí různých postupů a zejména podle následujících způsobů:
a) radikálové polymerace (obvykle za vysokého tlaku a při zvýšené teplotě).
b) katalytické polymerace za použití katalyzátoru, který obvykle obsahuje jeden nebo více kovů ze skupin IVb, Vb, VIb nebo VIII periodické soustavy prvků. Tyto kovy obvykle mají jeden nebo více, než jeden ligand, obvykle oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, ethery, aminy, alkyly, alkenyly a/nebo • · · · • · · · • · ··· • · · • ·
aryly, které mohou být buď π- nebo σ-koordinované. Tyto komplexy kovů mohou být ve volné formě nebo zakotvené na substráty, typicky na aktivovaný chlorid hořečnatý, chlorid titanitý, aluminu nebo oxid křemičitý. Tyto katalyzátory mohou být rozpustné nebo nerozpustné v polymeračnim médiu. Katalyzátory se mohou při polymeraci použit samotné nebo se mohou použit další aktivátory, obvykle alkyly kovů, hydridy kovů, alkylhalogenidy kovů, alkyloxidy kovů nebo alkyloxany kovů, přičemž jmenované kovy jsou prvky ze skupin la, Ila a/nebo lila periodické tabulky prvků. Aktivátory mohou být běžným způsobem modifikovány dalšími esterovými, etherovými, amino nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalytické systémy jsou obvykle označeny Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocen nebo katalyzátory s jedním centrem (single site catalysts) (SSC).
2. Směsi polymerů uvedneých v bodě 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebo s jinými vinylovými monomery, například kopolymery ethylen/propylen, lineární polyethylen o nízké hustotě (LLDPE) a jejich směsi s polyethylenem o nízké hustotě (LDPE) , kopolymery propylen/ but-l-en, kopolymery propylen/isobutylen, kopolymery ethylen/but-l-en, kopolymery ethylen/hexen, kopolymery ethylen/ methylpenten, kopolymery ethylen/hepten, kopolymery ethylen/okten, kopolymery ethylen/vinylcyklohexan, kopolymery ethylen/cykloolefin (například ethylen/norbornen jako COC), kopolymery ethylen/l-olefiny, kde 1-olefin se generuje insitu; kopolymery propylen/butadien, kopolymery isobutylen/ isopren, kopolymery ethylen/vinylcyklohexen, kopolymery ethy14 • ·
• · · · · • · ·· 0 len/alkylakrylát, kopolymery ethylen/alkylmethakrylát, kopolymery ethylen/vinylacetát nebo kopolymery ethylen/akrylová kyselina a jejich soli (ionomery) a také terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethyliden-norbornen; a směsi těchto kopolymerů navzájem a s polymery uvedenými v bodě 1) výše, například kopolymery polypropylen/ethylen-propylen, kopolymery LDPE/ethylen-vinylacetát (EVA), kopolymery LDPE/ethylen-akrylová kyselina (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA a kopolymery střídavého nebo náhodného polyalkylenu/oxidu uhelnatého a jejich směsi s jinými polymery, například polyamidy.
4. Uhlovodíkové pryskyřice (například obsahující 5 až 9 atomů uhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například lepidel) a směsí polyalkylenů a škrobu.
Homopolymery a kopolymery 1) - 4) mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
5. Polystyren, póly(p-methylstyren), póly(α-methylstyren).
6. Aromatické homopolymery a kopolymery odvozené od vinylových aromatických monomerů, včetně styrenu, a-methylstyrenu, všech isomerů vinyltoluenu, zejména p-vinyltoluenu, všech isomerů ethylstyrenu, propylstyrenu, vinylbifenylu, vinylnaftalenu, a vinylantracenu, a jejich směsí. Homopolymery a kopolymery mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
6a. Kopolymery včetně výše uvedených vinylových aromatických monomerů a komonomerů vybraných ze skupiny, kterou tvoří ethy• · • · ·· ·
len, propylen, dieny, nitrily, kyseliny, anhydridy kyseliny maleinové, maleimidy, vinylacetát a vinylchlorid nebo deriváty kyseliny akrylové a jejich směsi, například styren/butadien, styren/akrylonitril, styren/ethylen (interpolymery), styren/ alkylmethakrylát, styren/butadien/alkylakrylát, styren/butadien/alkylmethakrylát, styren/anhydrid kyseliny maleinové, styren/akrylonitril/methylakrylát; směsi styrenových kopolymerů o vysoké rázové pevnosti a dalšího polymeru, například polyakrylát, dienový polymer nebo terpolymer ethylen/propylen/dien; a blokové kopolymery styrenu, jako je styren/butadien/styren, styren/isopren/styren, styren/ethylen/butylen/styren nebo styren/ethylen/propylen/styren.
6b. Hydrogenované aromatické polymery odvozené hydrogenací polymerů uvedených v bodě 6), včetně zejména polycyklohexylethylenu (PCHE) připraveného hydrogenací ataktického polystyrenu, často označovaného jako polyvinylcyklohexan (PVCH).
6c. Hydrogenované aromatické polymery odvozené hydrogenací polymerů uvedených v bodě 6a) .
Homopolymery a kopolymery mohou mít jakoukoli stereostrukturu včetně syndiotaktické, isotaktické, hemi-isotaktické nebo ataktické; kdy ataktické polymery jsou výhodné. Patří sem také stereoblokové polymery.
7. Roubované kopolymery vinylových aromatických monomerů, jako je styren nebo α-methylstyren, například styren na polybutadien, styren na kopolymery polybutadien-styren nebo polybutadien-akrylonitril; styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadien; styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadien; styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadien; styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleimid na polybutadien; styren a maleimid na polybuta16 ··· · · dien; styren a alkylakryláty nebo methakryláty na polybutadien; styren a akrylonitril na terpolymery ethylen/propylen/ dien; styren a akrylonitril na polyalkylakryláty nebo polyalkylmethakryláty, styren a akrylonitril na kopolymery akrylát/butadien, a také jejich směsi s kopolymery uvedenými v bodě 6) , například kopolymerní směsi známé jako ABS, MBS, ASA nebo AES polymery.
8. Polymery obsahující atom halogenu, jako je polychloropren, chlorované kaučuky, chlorovaný nebo brómovaný kopolymer isobutylen-isopren (halogenbutylkaučuk), chlorovaný nebo sulfochlorovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homo- a kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery vinylových sloučenin obsahujících atom halogenu, například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, a také jejich kopolymery, jako jsou kopolymery vinylchlorid/vinylidenchlorid, vinylchlorid/vinylacetát nebo vinylidenchlorid/vinylacetát.
9. Polymery odvozené od a,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako jsou polyakryláty a polymethakryláty; polymethylmethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, impaktně modifikované butylakrylátem.
10. Kopolymery monomerů uvedených v bodě 9) navzájem nebo s nenasycenými monomery, například kopolymery akrylonitril/ butadien, kopolymery akrylonitril/alkylakrylát, kopolymery akrylonitril/alkoxyalkylakrylát nebo akrylonitril/vinylhalogenid nebo terpolymery akrylonitril/alkylmethakrylát/butadien.
11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů nebo jejich acylové deriváty nebo acetaly, například polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát nebo póly·· · • · • ♦ · • ··· • · * · ·» • · · · · · • · · · · • · · · · · · • · ·· allylmelamin; a také jejich kopolymery s olefiny uvedenými v bodě 1) výše.
12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou polyalkylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
13. Polyacetaly, jako je polyoxymethylen a takové polyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxid jako komonomer; polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.
14. Polyfenylenoxidy a sulfidy, a směsi polyfenylenoxidů se styrenovými polymery nebo polyamidy.
15. Polyurethany odvozené od polyetherů, polyesterů nebo polybutadienů ukončených hydroxylovou skupinou na jedné straně a alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty na straně druhé a také jejich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolyamidy odvozené od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo od aminokarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktamů, například polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vycházející z m-xylendiaminu a kyseliny adipové; polyamidy připravené z hexamethylendiaminu a isoftalové a/nebo tereftalové kyseliny a s nebo bez elastomeru jako modifikátoru, například poly-2,4,4,-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid; a také blokové kopolymery výše uvedených polyamidů s polyolefiny, olefinovými kopolymery, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery; nebo s polyethery, například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem; a také polyamidy nebo kopolyamidy modifikované EPDM nebo ABS; a polyamidy kondenzované během zpracování (RIM polyamidové systémy).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy, polyetherimidy, polyesterimidy, polyhydantoiny a polybenzimidazoly.
18. Polyestery odvozené od dikarboxylóvých kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonů, například polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylolcyklohexantereftalát, polyalkylennaftalát (PAN) a polyhydroxybenzoáty, a také blokové kopolyetherestery odvozené od polyetherů ukončených hydroxylovou skupinou; a také polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
Polyketony.
21. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.
22. Zesítěné polymery odvozené od aldehydů na jedné straně a fenolů, močovin a melaminů na straně druhé, jako jsou fenol/ formaldehydové pryskyřice, močovino/formaldehydové pryskyřice a melamin/formaldehydové pryskyřice.
23. Sušené a nesušené alkydové pryskyřice.
24. Nenasycené polyesterové pryskyřice odvozené od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s polyhydroxyalkoholy a vinylovými sloučeninami jako zesíťujícími činidly, a také jejich modifikace obsahující atom halogenu s nízkou hořlavostí.
• 4 ·
44 4
44 44 • · · · · · • · 4 · 4 4 • · 444 · 4 4 • 4 · · · • · 4 · 4 4
• ·
25. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných akrylátů, například epoxyakryláty, urethanakryláty nebo polyesterakryláty.
26. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice zesíťované melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, isokyanáty, isokyanuráty, polyisokyanáty nebo epoxydovými pryskyřicemi.
27. Zesíťované epoxidové pryskyřice odvozené od alifatických, cykloalifatických, heterocyklických nebo aromatických glycidylových sloučenin, například sloučeniny diglycidyletherů bisfenolu A a bisfenolu F, které jsou zesíťovány běžnými tvrdidly, jako jsou anhydridy nebo aminy, s nebo bez urychlovačů.
28. Přírodní polymery, jako je celulóza, guma, želatina a jejich chemicky modifikované homologní deriváty, například acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, nebo ethery celulózy, jako je methylcelulóza; a také kalafuna a jejich deriváty.
29. Směsi výše uvedených polymerů (polysměsi), například PP/EPDM, Polyamid/EPDM nebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymery, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS nebo PBT/PET/PC.
Zvláště výhodný je organický polymerní materiál vyrobený ze SAN (kopolymer vyrobený ze styrenu a akrylonitrilu), PP (polypropylen), PE (polyethylen), PVC (polyvinylchlorid), PET (polyethylentereftalát), PET-G (glykolem modifikovaný PET), PMMA (polymethylmethakrylát) a a podobné polyakryláty, PS (polystyren), ASA (kopolymer vyrobený z akrylonitrilu, ·· ·· ·· ·· * · · · · · • · · · · · • · ··· · · · • · · · · ·· ·· ·· • · · • 9 9 9 • · ··· • 9 · styrenu, akrylátu), PA (polyamid), ABS (kopolymer vyrobený z akrylonitrilu, styrenu, butadienu), LLDPE (lineární LDPE), LDPE (nízkohustotní polyethylen), HDPE (vysokohustotní polyethylen) a polykarbonát, nejvýhodnější je polykarbonát. Polymerním materiálem může být také směs dvou nebo více různých polymerů.
Polymerní materiál obvykle obsahuje s výhodou 0,001 až 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních latentní kyseliny vzorce I. Polymerní materiál může obsahovat směsi dvou nebo více latentních kyselin.
Polymerní materiál a latentní kyselina obvykle tvoří homogenní směs. U zvláštních aplikací se však může připravit kompozice, ve které je latentní kyselina obohacena v části polymerního materiálu, například v povrchových oblastech.
Způsoby vmíšení latentní kyseliny do polymerního materiálu jsou principielně známé. Je například možné rozpustit složky v rozpouštědle a odstranit rozpouštědlo odpařením. Další možností je roztavit polymerní materiál společně s latentní kyselinou aby se vytvořila homogenní směs nebo dobře promíchat směs polymerního materiálu a latentní kyseliny nebo polymerovat odpovídající monomery v přítomnosti latentní kyseliny.
V dalším provedení podle předkládaného vynálezu je latentní kyselina vzorce I s výhodou naroubovaná na polymerní materiál pomocí postupu, který je odborníkům v této oblasti známý. Například se latentní kyselina vzorce I převede na monomer, tj. připojí se polymerovatelná funkční skupina, nebo se použije monomer, který je funkcionalizovaný skupinou latentní kyseliny. To umožní roubovanou polymeraci na existující polymerní materiál nebo kopolymerací během výroby polymerního materiálu.
• · ···♦
Polymerní materiál může obsahovat další složky, například stabilizátory, antioxidanty, změkčovadla a tak dále, které se běžně používají u polymerních materiálů.
Za účelem převedení latentní kyseliny na kyselinu se polymerní materiál ozáří. Ozáření znamená podle předkládaného vynálezu zejména ozáření UV světlem a zvláště UV laserem. Lasery jsou komerčně dostupné. Vlnová délka UV záření se s výhodou pohybuje v rozmezí 285 až 400 nm, výhodněji v rozmezí 285 až 370 nm. Doba ozařování závisí na složkách a na typu zdroje UV záření a může se snadno určit pomocí jednoduchého testu.
Polymerní materiál podle předkládaného vynálezu obsahující latentní kyselinu se může použít v systémech určených pro dekoraci laserem, pokud polymerní materiál dále obsahuje bezbarvou látku tvořící barvu, ze které vzniká viditelná barva po reakci s kyselinou.
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů, které však neomezují nijak jeho rozsah. Pokud není uvedeno jinak, jsou díly a procentuální údaje uvedené formou hmotnostních údajů.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do reakční nádoby se naplní 16,7 g merkaptobenzothiazolu, 16,4 g 2-t-butyl-5-methylfenolu, 3,0 g paraformaldehydu a 1 ml dibutylaminu. Reakční směs se zahřeje na 120 °C a tato teplota se udržuje 6 hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá 75 ml ethanolu. Potom se směs 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem a ochladí se na 20 °C a filtruje se. Po trituraci produktu methanolem se získá produkt o teplotě tání 177,9 až 183,9 °C. Produkt má následující vzorec:
ft · ftftft • ftftft
OH
Výtěžek je 22,5 g (65,6 %) .
Příklad 2
Zopakuje se postup popsaný v příkladu 1, ale 2-t-butyl-5methylfenol se nahradí 15,0 g thymolu a získá se sloučenina vzorce
OH
Teplota tání 119,3 až 123,0 °C. Výtěžek je 9,6 g (29,2 %) .
Příklad 3
100 dílů polykarbonátu a 1 díl latentní kyseliny podle příkladu 1 a 1 díl činidla tvořícího barvu vzorce
O
4
4444 ··· · ·
4
4 ·· · · · · •4 44 44 444 se rozpustí v tetrahydrofuranu. Rozpouštědlo se nechá odpařit přes noc. Získá se bezbarvý homogenní polymerní materiál. Po ozáření UV laserem o vlnové délce 355 nm se získají na ozářených plochách modré značky.
Příklady 4 až 8
Podobným způsobem, jako je to popsáno v příkladu 3 se do polykarbonátu přimísí následující latentní kyseliny:
Příklad Latentní kyselina Díly latentní kyseliny Díly činidla tvořícího barvu
4 Sloučenina II 1 1
5 Sloučenina VIII 1 1
6 Sloučenina XI 1 1
7 Sloučenina XII 1 1
8 Sloučenina XIII 1 1
V každém případě se po ozáření laserem o vlnové délce 355 nm získají jasné modré značky.

Claims (9)

1. Polymerní materiál, vyznačující se tím, že obsahuje latentní kyselinu, kterou lze pomocí ozáření laserem převést na kyselinu, a popřípadě další složky.
2. Polymerní materiál podle nároku 1, vyznačující se t í m , že latentní kyselina má obecný vzorec I kde kruh A může obsahovat jeden nebo více heteroatomů a/nebo může obsahovat anelovaný kruh,
Ri je atom vodíku, alkylová skupina, alkenylová skupina, arylová skupina,
R2, R3a R4 a R5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo funkční substituent, a
R je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -Zi-Ch, nebo skupina -Z2-Q2, kde Ζχ je jednoduchá vazba, atom síry, skupina NH nebo atom kyslíku, a Qi je heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, který může být substituovaný jednou až třikrát skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxylová skupina, merkaptobenzoxazolová skupina, merkaptobenzothiazolová skupina, a kde Z2 je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina Q3, kde Q3 je fenylová skupina, která může být « · • · · ··· · · substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylové skupina, cykloalkylové skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 kruhových atomů vybraných z atomu uhlíku, atomu síry, atomu kyslíku a atomu dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, a Q2 je fenylová skupina, která může být substituovaná jednou až třemi skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylové skupina, cykloalkylové skupina obsahující 5 až 8 atomů uhlíku a/nebo heterocyklický kruhový systém obsahující 5 až 9 členů kruhu vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom uhlíku, atom síry, atom kyslíku nebo atom dusíku, s nejméně 2 atomy uhlíku v kruhovém systému, s podmínkou, že atom vodíku na atomu uhlíku v poloze a vzhledem ke skupině R může být odštěpen pomocí ozáření.
3. Polymerní materiál podle kteréhokoli z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že polymerní materiál obsahuje 0,001 až 10 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních latentní kyseliny.
4. Polymerní materiál podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že polymerní materiál obsahuje jako další přísadu stabilizátor, antioxidant nebo změkčovadlo.
5. Způsob převedení polymerního materiálu obsahujícího latentní kyselinu podle kteréhokoli z nároků 1 až 4 na polymerní materiál obsahující kyselinu, vyznačující se tím, že se polymerní materiál obsahující latentní kyselinu ozáří UV zářením.
• · • · · ·
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se ozáření provede UV laserem za použití UV záření o vlnové délce 285 až 400 nm.
7. Polymerní materiál, vyznačující se tím, že se získá pomocí způsobu podle kteréhokoli z nároků 5 nebo 6.
8. Sloučenina vzorce
OH
9. Sloučenina vzorce
CZ200444A 2001-06-12 2002-06-04 Název neuveden CZ200444A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0114265.2A GB0114265D0 (en) 2001-06-12 2001-06-12 Polymeric material containing a latent acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ200444A3 true CZ200444A3 (cs) 2004-07-14

Family

ID=9916403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ200444A CZ200444A3 (cs) 2001-06-12 2002-06-04 Název neuveden

Country Status (14)

Country Link
US (4) US7150958B2 (cs)
EP (1) EP1468331B1 (cs)
JP (1) JP4202246B2 (cs)
KR (1) KR100901278B1 (cs)
CN (1) CN100480853C (cs)
BR (1) BR0210348A (cs)
CA (1) CA2447235A1 (cs)
CZ (1) CZ200444A3 (cs)
GB (1) GB0114265D0 (cs)
IL (1) IL158748A0 (cs)
MX (1) MXPA03010801A (cs)
TW (1) TW591043B (cs)
WO (1) WO2002100914A2 (cs)
ZA (1) ZA200308560B (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60239457D1 (de) 2001-06-06 2011-04-28 Spectra Systems Corp Markieren und authentisieren von artikeln
US7393623B2 (en) 2001-06-06 2008-07-01 Spectra Systems Corporation Incorporation of markings in optical media
GB0114266D0 (en) * 2001-06-12 2001-08-01 Ciba Sc Holding Ag Laser marking method
GB0228647D0 (en) * 2002-12-09 2003-01-15 Ciba Sc Holding Ag Polyeric material containing a latent acid
CA2574054A1 (en) * 2004-07-20 2006-01-26 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Oxime derivatives and the use therof as latent acids
NZ567039A (en) * 2005-09-15 2011-01-28 Ciba Holding Inc Process of marking a substrate by applying a coating composition which comprises an acid ammonium salt and a sugar derivative prior to irradiating with electromagnetic radiation
CN101374673A (zh) * 2006-01-31 2009-02-25 西巴控股有限公司 用于标记基材的涂料组合物
RU2453886C2 (ru) 2006-08-24 2012-06-20 Циба Холдинг Инк. Индикаторы дозы уф-излучения
CN101636455B (zh) 2007-03-15 2013-11-27 巴斯夫欧洲公司 基于间苯二酚基三嗪衍生物的热敏涂料组合物
JP2010533749A (ja) * 2007-07-18 2010-10-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 被覆組成物
JP5581208B2 (ja) 2007-07-18 2014-08-27 データレース リミテッド レーザー感受性被覆配合物
ATE538185T1 (de) 2007-08-22 2012-01-15 Datalase Ltd Laserempfindliche beschichtungszusammensetzung
CN101896669A (zh) * 2007-11-07 2010-11-24 巴斯夫欧洲公司 新纤维产品
WO2010046285A2 (en) 2008-10-23 2010-04-29 Basf Se Heat absorbing additives
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
JP5645832B2 (ja) 2008-10-27 2014-12-24 データレース リミテッドＤａｔａｌａｓｅ Ｌｔｄ． 基材にマーキングするためのレーザー感受性水性組成物
WO2010112408A1 (en) 2009-03-30 2010-10-07 Basf Se Uv-dose indicator films
JP6447298B2 (ja) * 2015-03-26 2019-01-09 Jsr株式会社 表示素子用の硬化膜形成用組成物、表示素子用硬化膜、表示素子用硬化膜の形成方法、表示素子及び表示素子の製造方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4343885A (en) 1978-05-09 1982-08-10 Dynachem Corporation Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer
JPS58188689A (ja) * 1982-04-28 1983-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録紙
GB2120243B (en) 1982-05-14 1986-05-08 Ici Plc Phenolic antioxidant
US4631084A (en) * 1983-01-17 1986-12-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat-sensitive composition and imaging sheet incorporating same
JPH0682188B2 (ja) 1987-03-19 1994-10-19 ザイトロニクス，インコーポレイテツド 紫外線被曝を可視化したフィルム及び紫外線被曝量測定部材
GB8804457D0 (en) 1988-02-25 1988-03-23 Ciba Geigy Ag Compositions
US5677107A (en) 1991-10-02 1997-10-14 Spectra Group Limited, Inc. Production of three-dimensional objects
JP2751089B2 (ja) 1992-11-30 1998-05-18 大日本インキ化学工業株式会社 レーザーマーキング方法及び印刷インキ
DE69418826T2 (de) * 1993-11-22 1999-10-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung
US5885746A (en) 1994-12-29 1999-03-23 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive printing plate using the same and method of manufacturing printing master plate
JPH08240908A (ja) * 1994-12-29 1996-09-17 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性樹脂組成物、それを用いた感光性平版印刷版、および平版印刷用版材の製造方法
US6589641B1 (en) * 1998-06-04 2003-07-08 Seagate Technology Llc Thin films of crosslinked fluoropolymer on a carbon substrate
US6316165B1 (en) * 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
GB0004436D0 (en) * 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water
TWI255393B (en) * 2000-03-21 2006-05-21 Hitachi Chemical Co Ltd Photosensitive resin composition, photosensitive element using the same, process for producing resist pattern and process for producing printed wiring board
US6635400B2 (en) * 2000-04-17 2003-10-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
WO2002055149A2 (en) * 2000-10-20 2002-07-18 Photomedex Controlled dose delivery of ultraviolet light for treating skin disorders
TW200405128A (en) * 2002-05-01 2004-04-01 Shinetsu Chemical Co Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process

Also Published As

Publication number Publication date
US20100093950A1 (en) 2010-04-15
MXPA03010801A (es) 2004-02-17
KR100901278B1 (ko) 2009-06-09
BR0210348A (pt) 2004-07-20
GB0114265D0 (en) 2001-08-01
IL158748A0 (en) 2004-05-12
CN1592869A (zh) 2005-03-09
EP1468331A2 (en) 2004-10-20
WO2002100914A2 (en) 2002-12-19
US8003297B2 (en) 2011-08-23
US7655380B2 (en) 2010-02-02
CA2447235A1 (en) 2002-12-19
WO2002100914A3 (en) 2004-08-12
US20090155716A1 (en) 2009-06-18
KR20040008219A (ko) 2004-01-28
US20070054220A1 (en) 2007-03-08
CN100480853C (zh) 2009-04-22
ZA200308560B (en) 2004-05-21
TW591043B (en) 2004-06-11
JP2005501135A (ja) 2005-01-13
US20040157947A1 (en) 2004-08-12
EP1468331B1 (en) 2012-10-03
US7150958B2 (en) 2006-12-19
JP4202246B2 (ja) 2008-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8003297B2 (en) Polymeric material, containing a latent acid
JP4077403B2 (ja) レーザーマーキング方法
TW565557B (en) Benzotriazoles containing alpha-cumyl groups substituted by heteroatoms and compositions stabilized therewith
BR9806940B1 (pt) Ésteres fenilglioxÁlicos nço-volÁteis, composiÇÕes fotopolimerizÁveis, uso das mesmas e processo para fotopolimerizaÇço.
WO2017216699A1 (en) Novel 3-ketocoumarins, a process for their preparation and their use as photoinitiators in photopolymerization reactions
ES2505492T3 (es) Alcoxiaminas bi- o tricíclicas estéricamente impedidas y procedimientos para su preparación
TW561151B (en) Thioimidazolidine derivatives
AU2002320816A1 (en) Polymeric material, containing a latent acid
TW200302863A (en) Process for preparing synergistic stabilizer mixtures
US6329116B1 (en) Pyrrolo[1,2-a]pyrimidine compound and heat-sensitive recording material using the same
JPH08262716A (ja) 窒素複素環式化合物から誘導されるペルオキシカルボン酸エステル光開始剤
US20120043480A1 (en) Uv-dose indicator films
US7528205B2 (en) Photo radical generator, photo sensitive resin composition and article
JP2001246848A (ja) 非銀塩画像記録材料
JPH08134074A (ja) ポリアルキルピペリジン化合物
AU2002348782A1 (en) Laser marking method
JP2006001928A (ja) スチレン化合物および記録材料
JP2000343828A (ja) 画像形成方法並びに画像形成媒体
JP2000327657A (ja) ピロール化合物