TW591043B - Polymeric material, containing a latent acid - Google Patents

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Description

591043 A7 _ B7 ____ 五、發明說明(·;) 本案係有關一種含有潛在酸(亦即一種不爲酸但可因 輻射影響而轉化成酸的化合物)之聚合物質。 對於特殊技術的應用,組成物需要包含能夠與酸反應 的化合物,然而,該類反應應被抑制直到預定的時間。-般實務在該等情況中藉由適當的措施分開該等化合物和酸 ’例如藉由將其封膠於包層內和當需要反應的時候破壞這 些包層。然而,這個方法在許多情況中並不可行。 本案說明一種藉由不使用酸而使用潛在酸解決該問題 的極佳方法。如此一來,能夠與酸反應之化合物可與潛在 酸均勻混合而沒有反應。不需要包層材料。在預定時刻, 反應可藉由以適當方式輻射混合物達成反應而將潛在酸轉 化成酸,酸然後與化合物反應。 本案係有關一種聚合物質,其含有可藉輻射轉化成酸 之潛在酸和視需要選擇之進一步成分。 就作爲潛在酸之化合物而言,適合的是本身不是酸且 包含可藉輻射裂解之質子者。 較佳潛在酸爲下式之化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 訂----P---- -線麵
R5 R 其中 環A可包含一個或以上的雜原子及//或可包含稠合環,
Ri爲氫,烷基,較佳CrCw烷基,烯基,較佳c2-C2(r烯 _____ 3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公楚)一 "" 591043 A7 _________B7_ 五、發明說明(> ) 基’芳基,較佳苯基或經CVC4烷基或q-cu烷氧基取代一 至三次的苯基, R2 ’ ’心和r5彼此獨立爲氫或官能取代基,和 R 表示 CrC6 烷基,,或-Z2-Q2。 其中A爲單鍵,S,nh或Ο,和Qi爲具有5到9個選自 C ’ S ’ 〇和N之環原子的雜環系統,在該環系統中有至少 2個’較佳至少3個,更佳至少4個碳原子,較佳表示 嗎福啉,吡啶,其可經CVC4烷基或羥基取代一至三次, 锍基苯并聘唑,锍基苯并噻唑, 和其中Z2表示C「C4伸烷基,其可經CrC4烷基或Q3取代 ,其中Qs表示苯基,其可經CrG烷基、羥基、C5-C8環 烷基及/或一種具有5到9個選自C,S,Ο和N之環原子 的雜環系統(在該環系統中有至少2個,較佳至少3個, 更佳至少4個碳原子)取代一至三次,和()2表示苯基,其 可經烷基、羥基、〇5-(:8環烷基及/或一種具有5到 9個選自C、S、Ο和N之環原子的雜環系統(在該環系統 中有至少2個,較佳至少3個,更佳至少4個碳原子)取 代一至二次’其條件爲相對於R爲α-位的C-原子之氫原 子可被輻射裂解。 較佳,ζ2 表示-CHy,_CH2-CH2-,-CH2-CHMe-,-CHrCHQ3· ’其中Q3表τρ; 4-經基-3-異-丙基-6-甲基苯基, 4-羥基-3-三級-丁基-6-甲基苯基或4-羥基-3-環己基-6-甲基 苯基,而Q2表示苯基或4-羥基-3-異-丙基-6-甲基苯基,4-羥基-3-三級-丁基-6-甲基苯基或4-羥基-3-環己基-6-甲基苯 4 --------- -------- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) --------------------^----*------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 ____ B7__ 五、發明說明(> ) 基。 適當環A爲例如苯基,萘基,吡啶基和喹啉基,苯基 和D比陡基尤佳。
Ri較佳爲氫或甲基。 ' 官能取代基R2,R3,FU和R5爲例如CVC20-烷基,較 佳CVCs-烷基,特佳G-CV烷基,尤佳CVC4-烷基,C5-C8-環垸基’ C2-C20-稀基’較佳C2-C6-嫌基,Ci-Cr院氧基, 羥基,鹵素,硝基,氰基,-S02R’,其中R’爲氫,烷基或 金屬陽離子如鹼金屬,例如鈉或鉀,或鹼土金屬陽離子, 例如鈣,或苯基,其可經羥基及/或Z21-R7取代一至三次 ,其中z21表示CrC4伸烷基,其可經CVC4烷基取代,和 R7表示氫,C「C4烷基或苯基,其可經羥基,烷基及 /或Z22-R8取代一至三次,其中Z22表示爲Ci-C*伸烷基, 其可經C「C4烷基取代,和R8表示具有5到9個選自C、 S、Ο和N之環原子的雜環系統,在該環系統中有至少2 個,較佳至少3個,更佳至少4個碳原子,較佳R8表示嗎 福啉。在本發明的較佳具體實施例中,R2,R3,R4和R5較 佳彼此獨立爲氫,CrCw烷基或C2-C2(r烯基或經取代之苯 基^其中經基和Z2 1-R7爲取代基。尤佳的式(1 )化合物爲其 中R2和R3彼此獨立爲CrC8-烷基且R4和R5各爲氫者。 鹵素表示氟,氯,溴或撕,較佳爲氯。 具有至少2個,較佳至少3個’更佳至少4個碳原子 之雜環殘基或雜環系統表示例如選擇性經取代之單環或雙 環雜環殘基,例如吡咯啶基,锨啶基,嗎福啉基,苯并噻 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) --------------------訂----w,------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 _ . _ B7_ 五、發明說明(〜) 唑,1,2,4_三唑,咪唑,卩[±唑,四唑,噻唑啉硫酮,咪 哇琳硫嗣,Ν-甲基-味哇琳-2-硫酮和苯基-I,3,4-硫 雜-二唑-2(3Η)·硫酮),2-吡啶,4-吡啶,3-嗒畊,2-嘧啶, 2-噻唑,噻唑啉,3-(1,2,4·三唑)和5-〇巯基-I,3,4-噻二 口坐),萘U定,嘌呤和蝶U定殘基,苯并咪哇,苯并三哇,苯并 聘哇琳-2_硫嗣,2-苯并聘哇,疏基苯并聘哗’疏基苯并瞳 唑和喹啉基。 此外較佳R2和中至少一個是在0H-基的鄰位置上 〇 有機殘基R可爲任何的種類,其條件爲在相對於R爲 α-位置的C-原子之氫原子可被輻射裂解。較佳R爲經由 氮,氧或硫原子鍵結的雜環殘基或爲未經取代或經例如羥 基、C!-C6-烷氧基或未經取代或經取代之芳基,尤其是苯 基取代之烷基。適合芳基的取代基較佳爲上述的取 代基R2至R5。 最佳R爲锍基苯并腭唑或酼基苯并噻唑的基團或Cr C4-烷基,其係未經取代或經未經取代之苯基或具有1到4 個選自烷基、CrC4-烷氧基和羥基所成群組之取代 基的苯基取代。 在較佳的式(1)化合物中,殘基-CHRR!係位於0H-基 之鄰或對位,尤其是在對位。 C 1-C2〇-丨兀基表不例如甲基’乙基,正-、異-丙基,正_ 、一級-、異-、二級丁基,正-戊基,正-己基,正_庚基, 正-辛基,正-壬基,正-癸基,正-十一基,正-十二基,正_ 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x 297公楚)晒 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 ϋ t i n ϋ J— n 一:OJ· n I n an n I - 591043 A7 __B7_ 五、發明說明(、) 十三基,正-十四基,正-十五基,正-十六基,正-十七基’ 正-十八基,正-十九基,正-二十基,較佳爲Crc8-烷基’ 例如甲基,乙基,正-、異-丙基,正-、二級-、異-、三級 丁基,正-戊基,正-己基,正-庚基,正-辛基,特佳爲Ci-c6-烷基,例如甲基,乙基,正-、異丙基,正-、二級-、異 -、三級丁基,正-戊基,正-己基,尤佳爲Ci-CV烷基,例 如甲基,乙基,正-、異-丙基,正-、二級-、異-、三級丁 基。 c5-c8-環烷基表.示環戊基,環己基,環庚基或環辛基 ,較佳環己基。 c2-c2()-烯基表示例如乙烯基,正-、異丙烯基,正-、 二級-、異-、三級丁烯基,正-戊烯基,正-己烯基,正-庚 嫌基,正-辛嫌基,正-壬燦基,正-癸稀基,正-^ —燦基, 正-十二烯基,正-十三烯基,正-十四烯基,正-十五烯基, 正_十六烯基,正-十七烯基,正-十八烯基,正-十九烯基, 正-二十烯基,較佳爲c2-c6-烯基,例如乙烯基,正-、異-丙烯基,正-、二級-、異-、三級丁烯基,正-戊烯基,正-己稀基。
Ci-Cr烷氧基表示例如甲氧基,乙氧基,正-、異-丙氧 基,正-、二級-、異-、三級丁氧基,正-戊氧基,正-己氧 基。 根據本發明之較佳聚合物質包含一種式(1)的潛在酸, 其中 環A爲苯基或毗啶基, 7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂·---„------. 591043 A7 _B7___ 五、發明說明(::)
Ri爲氫, R2和彼此獨爲C1-C4-院基, R4和R5各爲氨和 R爲一種經由氮、氧或硫原子鍵結到CHR^基的雜環殘基 ,或爲未經取代或經取代之CrC6-烷基。 尤佳式(1)化合物爲下列化合物:
8 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
591043 A7 B7 五、發明說明(
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 591043 A7 B7 五、發明說明(
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 591043 A7 ____Β7__ 五、發明說明(丨) 式(1)化合物爲己知或可以本身己知的方法製造’例如 化合物(2)根據GB 2,120,243而化合物(5)及(6)如ΕΡ-Α-330 613所述製造。 上式(7)及(8)之化合物爲新穎的。該等化合物亦形成本 發明之部分標的。其可在習知方式中藉由锍基苯并噻唑與 2,5-二烷基酚及多聚甲醛之反應獲得。 可使用於本發明中之聚合物質較佳爲合成有機聚合物 質,特別是一般用於電子應用之物質。 詳而言之,下列聚合物爲較佳: 1·單烯烴及二烯烴的聚合物,例如聚丙烯,聚異丁烯,聚 丁-1-烯,聚-4-甲基戊-1-烯,聚乙烯基環己烷,聚異戊 二烯或聚丁二烯,以及環烯烴的聚合物,例如環戊烯或 降冰片烯,聚乙烯(其選擇性地可被交聯),例如高密度 聚乙烯(HDPE),高密度且高分子量聚乙烯(HDPE-HMW),高密度且超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW), 中密度聚乙烯(MDPE),低密度聚乙烯(LDPE),線性低 密度聚乙燦(LLDPE),(VLDPE)及(ULDPE)。 聚烯烴,即如前段所舉例之單烯烴聚合物,較佳爲聚 乙烯及聚丙烯者,其可由不同方法,特別是下述之方法製 備· a) 自由基聚合作用(通常在高壓及高溫下)。 b) 觸媒聚合作用,使用通常含有一種或多於一種週期 表IVb,Vb,VIb或VIII族之金屬的觸媒。此類金屬通常 具有一種或多於一種配位基,典型爲氧化物,鹵化物,醇 11 G氏張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21G X 297公爱) -〜 --------------------訂---λ------ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 B7 五、發明說明(;) 化物,酯類,醚類,胺類,烷基類,烯基類及/或具7Γ -或5 -配位的芳基類。此類金屬錯合物可爲自由型式或固 定於基質上,典型爲在經活化氯化鎂,氯化鈦(III),氧化 鋁或氧化矽上。這些觸媒可溶於或不溶於聚合反應介質中 。這些觸媒可以其本身使用於聚合反應中或可使用進一步 的活化劑,典型爲烷基金屬,金屬氫化物,烷基金屬鹵化 物,烷基金屬氧化物或金屬烷基腭烷化物,該金屬爲週期 表la,Ila及/或Ilia族的元素。此類活化劑可方便地以另 外的酯,醚,胺或甲矽烷基醚基團改性。這些觸媒系統通 常被稱爲菲利普(Philips),標準印地安那油(Standard Oil Indiana),齊格勒(Ziegler)(-Natta),TNZ(杜邦),金屬茂 (metallocene)或單一部位觸媒(SSC)。 2. 在1)中提及之聚合物的混合物,例如聚丙烯與聚異丁烯 ,聚丙烯與聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE,PP/LDPE) 和不同類型聚乙烯之混合物(例如LDPE/HDPE)。 3. 單烯烴和二烯烴彼此之間或與其他乙烯基單體之共聚物 ,例如乙烯/丙烯共聚物,線性低密度聚乙烯(LLDPE) 和其與低密度聚乙烯(LDPE)的混合物,丙烯/ 丁-1-烯 共聚物,丙烯/異丁烯共聚物,乙烯/ 丁-1-烯共聚物 ,乙烯/己烯共聚物,乙烯/甲基戊烯共聚物,乙烯/ 庚烯共聚物,乙烯/辛烯共聚物,乙烯/乙烯基環己烷 共聚物,乙烯/環烯烴共聚物(例如乙烯/降冰片烯類 的COC),乙烯/1-烯烴類共聚物,其中1-烯烴係就地 產生;丙烯/丁二烯共聚物,異丁烯/異戊二烯共聚物 12 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公笼) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 磨 訂----------線 591043 A7 __ B7___ 五、發明說明(、\ ) ,乙烯/乙烯基瓌己稀共聚物’乙烯/丙儲酸院基酯共 聚物,乙稀/甲基丙嫌酸院基酯共聚物’乙嫌/乙酸乙 烯酯共聚物或乙烯/丙嫌酸共聚物和其鹽(離聚物),以 及乙嫌與丙燦及二稀例如己二燦、二環戊二稀或乙二嫌 -降冰片烯的三聚物;和該等共聚物彼此之間及與上述 1)中所提及共聚物之混合物,例如聚丙烯/乙烯-丙 烯共聚物,LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA), LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA),LLDPE/EVA, LLDPE/EAA和交替或無規聚烯/一氧化碳共聚物和 其與其他聚合物如聚醯胺之混合物。 4. 烴類樹脂(例如C5_ c9) ’包括其經氫化改性物(例如增 黏劑)及聚烯和澱粉的混合物。 1).-4〇中之均聚物及共聚物可具有任何立體結構’包 括間規,等規,半等規或無規;其中無規聚合物爲較佳。 亦包括立構嵌段聚合物。 5. 聚苯乙烯,聚(對甲基苯乙烯),聚(α -甲基苯乙烯)。 6. 衍生自乙烯基芳族單體的芳族均聚物及共聚物,該單體 包括苯乙烯或α -甲基苯乙烯,乙烯基甲苯之所有異構 物,特別是對乙烯基甲苯,乙基苯乙烯之所有異構物, 丙基苯乙烯,乙烯基聯苯,乙烯基萘及乙烯基憩,及其 混合物。均聚物及共聚物可具有任何立體結構,包括間 規’等規’半等規或無規;其中無規聚合物爲較佳。亦 包括立構嵌段聚合物。 6a.包含前述乙烯基芳族單體及選自下列單體之共單體的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) --------------------訂·—-------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 _B7__ 五、發明說明(D ) 共聚物:乙烯,丙烯,二烯類,腈類,酸類,順丁稀 二酸酐類,順丁烯二醯亞胺類,乙酸乙烯酯及氯乙稀 或丙烯酸衍生物及其混合物,例如苯乙烯/丁二烯, 苯乙烯/丙烯腈,苯乙烯/乙烯(共聚物類 (interpolymers)),苯乙稀/甲基丙嫌酸#完基酯,苯乙 烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯,苯乙烯/丁二烯/甲基 丙烯酸烷基酯,苯乙烯/順丁烯二酸酐,苯乙烯/丙 烯腈/丙烯酸甲酯;高衝擊強度之苯乙烯共聚合物及 其他聚合物之混合物,例如聚丙烯酸酯,二烯聚合物 或乙烯/丙烯/二烯三元聚合物;及苯乙烯之嵌段共 聚物例如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯,苯乙烯/異戊二 烯/苯乙嫌,苯乙儲/乙稀/丁嫌/苯乙稀或苯乙燦 /乙烯/丙烯/苯乙烯。 6b.衍生自上述6.)項的聚合物氫化作用的氫化芳族聚合物 ,特別是包括由氫化無規聚苯乙烯製得之聚環己基乙 烯(PCHE),通常稱爲聚乙烯基環己烷(PVCH)。 6c.衍生自上述6a.)項的聚合物氫化作用的氫化芳族聚合 物。 均聚物及共聚物可具有任何立體結構,包括間規,等 規,半等規或無規;其中無規聚合物爲較佳。亦包括立構 嵌段聚合物。 7.乙烯基芳族單體例如苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共 聚物,例如苯乙烯接聚丁二烯,苯乙烯接聚丁二烯-苯 乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物;苯乙烯和丙烯腈(或甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) _____________#!丨訂.丨卜!線# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 _______ _B7___ 五、發明說明() 基丙烯腈)接聚丁二烯;苯乙烯,丙烯腈和甲基丙烯酸 甲基酯接聚丁二烯;苯乙烯和順丁烯二酸酐接聚丁二烯 ;苯乙烯,丙烯腈和順丁烯二酸酐或順丁烯二酸醯亞胺 接聚丁二烯;苯乙烯和順丁烯二酸醯亞胺接聚丁二烯; 苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯接聚丁二烯 :苯乙烯和丙烯腈接乙烯/丙烯/二烯三聚物;苯乙烯 和丙烯腈接聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯;苯 乙烯和丙烯腈接丙烯酸酯/丁二烯共聚物,以及其與列 於6)中之共聚物的混合物,例如習知爲ABS,MBS, ASA或AES聚合物的共聚物混合物。 8.含鹵素的聚合物如聚氯丁二烯,氯化橡膠,異丁烯-異 戊二烯之氯化或溴化共聚物(鹵丁基橡膠),氯化或氯磺 化聚乙烯,乙烯和氯化乙烯之共聚物,表氯醇均-及共 聚物,尤其是含鹵素乙烯基化合物的聚合物,例如聚氯 乙烯,聚偏氯乙烯,聚氟乙烯,聚偏氟乙烯,以及其共 聚物如氯乙烯/偏氯乙烯,氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏氯 乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。 9·衍生自α,/5-不飽和酸和其衍生物的聚合物,例如聚丙 烯酸酯類和聚甲基丙烯酸酯類;聚甲基丙烯酸甲酯,聚 丙烯醯胺和聚丙烯腈,其係經丙烯酸丁酯改良衝擊性。 10·於9)中提及之單體彼此之間或與其他不飽和單體之共 聚物,例如丙烯腈/丁二烯共聚物,丙烯腈/丙烯酸 烷基酯共聚物,丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或芮烯 腈/鹵乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ------------4^--------訂—t—.—線-41^- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 五、發明說明(Ά ) 二烯三聚物。 11·由不飽和醇類及胺類或醯基衍生物或其縮醛衍生之聚 合物,例如聚乙烯基醇,聚乙酸乙烯酯,聚硬脂酸乙 烯酯,聚苯甲酸乙烯酯,聚順丁烯二酸乙烯酯,聚乙 烯基縮丁醛,聚鄰苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰 胺;及其與於上述1)中提及之烯烴的共聚物。 12.環醚之均聚物和共聚物,例如聚伸烷基二醇,聚環氧 乙烷,聚環氧丙烷或其與二縮水甘油醚(bisglycidyl ethers)之共聚物。 13·聚縮醛類如聚甲醛和含環氧乙烷作爲單體之聚甲醛; 經熱塑性聚胺基甲酸酯,丙烯酸酯或MBS改性之聚縮 醛類。 14.聚苯醚和聚苯硫醚,及聚苯醚與苯乙烯聚合物或聚醯 胺類之混合物。 15·聚胺基甲酸酯類,其一方面係衍生自羥基末端的聚醚 類,聚酯類或聚丁二烯,在另一方面衍生自脂肪族或 芳族聚異氰酸酯,及其先質。 16·聚醯胺類和共聚醯胺類,其係衍生自二胺及二羧酸和 /或胺基羧酸或對應的內醯胺,例如聚醯胺4,聚_ 胺 6,聚醯胺 6/6,6/10,6/9,6/12,4/6,12/12,聚 醯胺11,聚醯胺12,由間二甲苯二胺和己二酸起始之 芳族聚醯胺類;由己二胺與間苯二酸或/及對苯二酸 且有或沒有彈性體作爲改性劑製備之聚醯胺類,例如 聚-2,4,4-三甲基六亞甲基對苯二醯胺或聚-間伸苯基間 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 參
ϋ n iBBi emm§ ϋ n n · «n ϋ I 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 591043 A7 _B7___ 五、發明說明(Ο 苯二醯胺;以及上述聚醯胺類與聚烯烴、烯烴共聚物 、離聚物或化學鍵結或接枝之彈性體的嵌段共聚物; 或與聚醚類,如與聚乙二醇,聚丙二醇或聚丁二醇之 嵌段共聚物;及經EPDM或ABS改性之聚醯胺類或共 聚醯胺類;及在製程中縮合之聚醯胺(RIM聚醯胺系統 )° 17. 聚脲類,聚醯亞胺類,聚醯胺-醯亞胺類,聚醚醯亞 胺類,聚酯醯亞胺類,聚乙內醯脲類和聚苯并咪唑類 〇 18. 聚酯類,其係衍生自二羧酸和二醇類和/或衍生自羥 基羧酸或相對應的內酯,例如聚對苯二甲酸乙二酯, 聚對苯二甲酸丁二酯,聚-1,4-二羥甲基環己烷對苯二 甲酸酯,聚萘酸伸烷基酯(PAN)及聚羥基苯甲酸酯,及 嵌段共聚醚酯類,其係衍生自以羥基爲末端的聚醚類 ;以及經聚碳酸酯類或MBS改性的聚酯類。 19. 聚碳酸酯類及聚酯碳酸酯類。 20. 聚酮類。 21. 聚楓類,聚醚碾類和聚醚酮類。 22. 交聯聚合物,其一方面係衍生自醛類及在另一方面衍 生自酚類,脲類和三聚氰胺類,例如酚/甲醛樹脂, 尿素/甲醛樹脂和三聚氰胺/甲醛樹脂。 23. 乾燥和非乾燥之醇酸樹脂。 24. 不飽和聚酯樹脂,其係衍生自飽和及不飽和二羧酸類 和多元醇類及作爲交聯劑之乙烯基化合物之共聚酯類 --------------------訂---U------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) A7 591043 __B7___ 五、發明說明(山) ,以及其低可燃性之含鹵素改性物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 25. 可交聯丙烯酸樹脂,其係衍生自經取代丙烯酸酯,例 如環氧基丙烯酸酯,胺基甲酸酯丙烯酸酯或聚酯丙烯 酸酯。 26. 與三聚氰胺樹脂,脲樹脂,異氰酸酯,異氰脲酸酯, 聚異氰酸酯或環氧樹脂交聯之醇酸樹脂,聚酯樹脂和 丙烯酸酯樹脂。 27. 交聯環氧樹脂,其係衍生自脂族,環脂族,雜環或芳 族縮水甘油基化合物,例如雙酚A及雙酚F之縮水甘 油醚產物,其於有或沒有促進劑下與習知硬化劑如酐 類或胺類交聯。 28. 天然聚合物例如纖維素,橡膠,明膠和其經化學改性 的同系衍生物,例如纖維素乙酸酯類,纖維素丙酸酯 類和纖維素丁酸酯類,或纖維素醚類如甲基纖維素; 以及松脂及其衍生物。
29. 上述聚合物的摻合物(聚合物共混體),例如PP/EPDM ,聚醯胺/EPDM 或 ABS,PVC/EVA,PVC/ABS, PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,PC/ASA,PC/PBT ,PVC/CPE,PVC/丙烯酸酯,POM/熱塑性 PUR,PC/ 熱塑性 PUR,POM/丙烯酸酯,POM/MBS,PPO/HIPS ,PPO/PA 6.6 和共聚物,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPO ,PBT/PC/ABS 或 PBT/PET/PC 〇 特佳爲由SAN(由苯乙烯和丙烯腈製造之共聚物),PP( 聚丙烯),PE(聚乙烯),PVC(聚氯乙烯),PET(聚對苯二甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 591043 A7 _—__B7__ 五、發明說明() 酸乙二酯),PET-G(甘油改性之PET),PMMA(聚甲基丙嫌 酸甲酯)及相關聚丙烯酸酯,PS(聚苯乙烯),ASA(由丙烯腈 ,苯乙烯,丙烯酸酯製造之共聚物),PA(聚醯胺),ABS(由 丙烯腈,苯乙烯,丁二烯製造之共聚物),LLDPE(線性 LDPE),LDPE(低密度聚乙烯),HDPE(高密度聚乙烯)及聚 碳酸酯製造之有機聚合物質,最佳爲聚碳酸酯製造者。聚 合物質也可爲二種或以上不同聚合物之混合物。 聚合物質通常較佳包含0.001到10重量%,最佳0.01 到5重量%之潛在酸(1)。聚合物質也可包含二種或以上潛 在酸的混合物。 聚合物質及潛在酸通常形成一種均勻混合物。然而, 爲了特殊應用,組成物可被製成其中潛在酸富含於聚合物 質之特定部分例如富含在表面域區中。 將潛在酸混入聚合物質的方法原則上爲已知。例如可 能將該等成分溶解在溶劑中,然後藉由蒸發除去溶劑。另 一可能性爲聚合物質與潛在酸一起熔化得到一種均勻混合 物或徹底揉捏聚合物物質和潛在酸的混合物,或在潛在酸 存在下聚合對應單體。 在本發明另一具體實施例中,潛在酸(1)藉由該技藝己 知的方法接枝在聚合物質上。例如將潛在酸(1)轉化成單體 ’也就是藉由將官能可聚合基混入,或使用經潛在酸基團 官能化的單體。此允許在既有聚合物質上行接枝聚合作用 或在製造聚合物質期間行共聚合。 聚合物質可包含進一步的成分,例如安定劑,抗氧化 19 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) ---------------------訂---i------^ ^w— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 591043 A7 ^___B7______ 五、發明說明( 劑及軟化劑等等,如一般用來製造聚合物質者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 爲了將潛在酸轉化成對應酸,聚合物質被輻射。輻射 在本案中特別表示藉由UV-光和尤其藉由UV-雷射輻射。 通常,所使用的雷射爲商品。UV-光的波長較佳選擇在285 到400奈米的範圍,更佳在285到370奈米的範圍。輻射 期間視成分和在UV-源之類型而定且藉由簡單的實驗容易 地決定。 如果聚合物質額外包含一種在與酸反應之後產生看得 見顏色的無色顏色形成劑,則本發明包含潛在酸之聚合物 質可使用於雷射裝飾用的系統。 下列非限制實施例更詳細地說明本發明。除非另有說 明,否則份和百分比以重量計。 實施例 寳施例1 :在反應燒瓶中裝入16.7克锍基苯并噻唑,16.4 克2-三級-丁基-5-甲酚,3.0克多聚甲醛和1毫升二丁基胺 。將混合物加熱到120°C和在此溫度保持6小時。冷卻到 室溫之後加入75毫升乙醇。然後將混合物加熱到回流經2 小時,然後冷卻到20°C及過濾。藉由將產物與熱甲醇一起 硏磨獲得具有熔點Π7.9-183.9°C的產物。產物爲下式之化 合物:
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 591043 A7 A7 B7 五、發明說明(Μ ) 實施例4至8 :以類似實施例3之方式將下列潛在酸混入 聚碳酸酯中: 實施例 潛在酸 潛在酸份數 顏色形成劑份數 4 化合物(2) 1 1 5 化合物(8) 1 1 6 化合物(11) 1 1 7 化合物(Π) 1 1 8 化合物(13) 1 1 在各情況中,以355奈米雷射輻射產生淸晰的藍色標 記。 22 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 591043 A8B8C8D8 、申請專利範圍 1·一種聚合物質,其包含一種可藉雷射輻射轉化成酸 之潛在酸及一種視需要選擇之進一步成分。 2·根據申請專利範圍第i項之聚合物質,其中潛在酸 具有下式 H0 r4V< Η C R,
    Rc R- (1) R 其中 環A可包含一個或以上的雜原子及/或可包含稠合環, Ri爲氫、烷基、烯基、芳基, R2、、R4和R5彼此獨立爲氫或官能取代基,和 R 表不 C「C6 院基、-Zi-Qi 或-Z2-Q2, 其中Z!爲單鍵、S、NH或0,Q!爲具有5到9個選自c、 S、0和N之環原子的雜環系統,在該環系統中有至少2 個碳原子,其可經CrC4烷基或羥基取代一至三次,疏基 苯并聘唑,毓基苯并_唑, % 其中Z2表示CrC4伸烷基,其可經Ci_C4烷基或仏取代, 其中Q3表不本基’其可經Ci-C4烷基、羥基、環院 基及/或一種具有5到9個選自C、S、〇和n之環原子^ 雜環系統(在該環系統中有至少2個碳原子)取代」^二 次,而Q2表示苯基,其可經CrC4烷基、羥基、Γ 〇〜 5义8環 烷基及/或一種具有5到9個選自C、S、〇和ν之環原子 的雜環系統(在該環系統中有至少2個碳原子)取代」 至 中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 591043 A8B8C8D8 Μ 六、申請專利範圍 三次,其條件爲在相對於R爲“-位之C-原子上的氫原子 可被輻射裂解。 3. 根據申請專利範圍第1或2項之聚合物質’其中聚 合物質包含0.001到10重量%之潛在酸。 4. 根據申請專利範圍第1或2項之聚合物質’其中聚 合物質包含安定劑、抗氧化劑及軟化劑作爲進一步的成分 〇 5. —種將根據申請專利範圍第1至4項中任一項之包 含潛在酸之聚合物質轉化成包含酸之聚合物質的方法’其 特徵在於包含潛在酸之聚合物質係經UV-光輻射。 6. 根據申請專利範圍第5項之方法’其中輻射係以使 用285至4〇〇奈米之光的雷射實施。 7. —種可藉由根據申請專利範圍第5或6項任一項之 方法獲得之聚合物質。 8. —種下式化合物, (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 線Φ-
    591043 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 訂、------. 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 591043 ί :,、Kb:.· A7 I 92 7. 16__B7 _ 五、發明說明(ή ) 產率22.5克(65.6%理論値)。HPLC分析於21.9分鐘出現 單一吸收峰,純度92% ;質譜分析:ES+ [M+H]+ 344 ;因 此分子量爲343。 實施例2 :重複實施例1,但以15.0克瑞香草酚代替2-三 級-丁基-5-甲酚產生下式的化合物
    熔點119·3·123·0。產率9.6克(29.2%理論)。HPLC分析於 18.2分鐘出現單一吸收峰,純度93% ;質譜分析:ES+ [Μ+Η]+ 330 ;因此分子量爲329。 實施例3 :將100份聚碳酸酯,和1份根據實施例1之潛 在酸及1份下式的顔色形成劑溶解於四氫呋喃中
    。使溶劑蒸發過夜。獲得無色均勻聚合物質。以355奈米 UV-雷射輻射在輻射區產生藍色標記。 21 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐〉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60239457D1 (de) 2001-06-06 2011-04-28 Spectra Systems Corp Markieren und authentisieren von artikeln
US7393623B2 (en) 2001-06-06 2008-07-01 Spectra Systems Corporation Incorporation of markings in optical media
GB0114266D0 (en) * 2001-06-12 2001-08-01 Ciba Sc Holding Ag Laser marking method
GB0228647D0 (en) * 2002-12-09 2003-01-15 Ciba Sc Holding Ag Polyeric material containing a latent acid
KR101193824B1 (ko) * 2004-07-20 2012-10-24 시바 홀딩 인크 옥심 유도체 및 잠산으로서의 이의 용도
JP2009507977A (ja) 2005-09-15 2009-02-26 チバ ホールディング インコーポレーテッド 潜在性活性剤を含む基材マーキング用コーティング組成物
KR20080091285A (ko) * 2006-01-31 2008-10-09 시바 홀딩 인크 기재 표시용 피복 조성물
EP2054769A1 (en) * 2006-08-24 2009-05-06 Ciba Holding Inc. Uv-dosis indicators
MX2009009394A (es) 2007-03-15 2009-09-11 Basf Se Composiciones de revestimiento sensibles al calor a base de derivados de resorcinil triazina.
CN101755019A (zh) * 2007-07-18 2010-06-23 巴斯夫欧洲公司 涂料组合物
US9333786B2 (en) 2007-07-18 2016-05-10 Datalase, Ltd. Laser-sensitive coating formulations
WO2009024497A1 (en) * 2007-08-22 2009-02-26 Basf Se Laser-sensitive coating composition
CA2702732A1 (en) 2007-11-07 2009-05-14 Basf Se New fiber products
RU2011120235A (ru) 2008-10-23 2012-11-27 Дейталейз Лимитед Теплопоглощающие добавки
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
US20120045624A1 (en) 2008-10-27 2012-02-23 Basf Se Aqueous laser-sensitive composition for marking substrates
WO2010112408A1 (en) 2009-03-30 2010-10-07 Basf Se Uv-dose indicator films
JP6447298B2 (ja) * 2015-03-26 2019-01-09 Jsr株式会社 表示素子用の硬化膜形成用組成物、表示素子用硬化膜、表示素子用硬化膜の形成方法、表示素子及び表示素子の製造方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4343885A (en) * 1978-05-09 1982-08-10 Dynachem Corporation Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer
JPS58188689A (ja) * 1982-04-28 1983-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録紙
GB2120243B (en) 1982-05-14 1986-05-08 Ici Plc Phenolic antioxidant
US4631084A (en) * 1983-01-17 1986-12-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat-sensitive composition and imaging sheet incorporating same
AU612143B2 (en) * 1987-03-19 1991-07-04 Xytronyx, Inc. Systems for the visualization of exposure to ultraviolet radiation and for the utilization of ultraviolet radiation to effect color changes
GB8804457D0 (en) 1988-02-25 1988-03-23 Ciba Geigy Ag Compositions
US5677107A (en) * 1991-10-02 1997-10-14 Spectra Group Limited, Inc. Production of three-dimensional objects
JP2751089B2 (ja) 1992-11-30 1998-05-18 大日本インキ化学工業株式会社 レーザーマーキング方法及び印刷インキ
DE69418826T2 (de) * 1993-11-22 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung
JPH08240908A (ja) * 1994-12-29 1996-09-17 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性樹脂組成物、それを用いた感光性平版印刷版、および平版印刷用版材の製造方法
US5885746A (en) 1994-12-29 1999-03-23 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive printing plate using the same and method of manufacturing printing master plate
US6589641B1 (en) * 1998-06-04 2003-07-08 Seagate Technology Llc Thin films of crosslinked fluoropolymer on a carbon substrate
US6316165B1 (en) * 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
GB0004436D0 (en) * 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water
TWI255393B (en) * 2000-03-21 2006-05-21 Hitachi Chemical Co Ltd Photosensitive resin composition, photosensitive element using the same, process for producing resist pattern and process for producing printed wiring board
US6635400B2 (en) * 2000-04-17 2003-10-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
WO2002055149A2 (en) * 2000-10-20 2002-07-18 Photomedex Controlled dose delivery of ultraviolet light for treating skin disorders
TW200405128A (en) * 2002-05-01 2004-04-01 Shinetsu Chemical Co Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process

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Publication number Publication date
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