CZ20003579A3 - Způsob stabilizace farmaceutických prostředků speciálním použitím antioxidantu - Google Patents

Způsob stabilizace farmaceutických prostředků speciálním použitím antioxidantu Download PDF

Info

Publication number
CZ20003579A3
CZ20003579A3 CZ20003579A CZ20003579A CZ20003579A3 CZ 20003579 A3 CZ20003579 A3 CZ 20003579A3 CZ 20003579 A CZ20003579 A CZ 20003579A CZ 20003579 A CZ20003579 A CZ 20003579A CZ 20003579 A3 CZ20003579 A3 CZ 20003579A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
dimethylethyl
antioxidant
composition
group
polymeric material
Prior art date
Application number
CZ20003579A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301851B6 (cs
Inventor
György Lajos Kis
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of CZ20003579A3 publication Critical patent/CZ20003579A3/cs
Publication of CZ301851B6 publication Critical patent/CZ301851B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4535Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom, e.g. pizotifen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/203Retinoic acids ; Salts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048Eye, e.g. artificial tears
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/14Decongestants or antiallergics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

ZPŮSOB STABILIZACE FARMACEUTICKÝCH PROSTŘEDKŮ SPECIÁLNÍM POUŽITÍM ANTIOXIDANTU
Oblast techniky
Předkládaný vynález popisuje způsob stabilizace farmaceutických prostředků jejich uvedením do styku s polymerním materiálem obsahujícím antioxidant.
Dosavadní stav techniky
V současnosti existuje potřeba stabilizace farmaceutických prostředků, zejména vodných farmaceutických prostředků a zejména vodných očních kapek tak, aby byly stabilní proti rozkladu teplem, světlem a/nebo kyslíkem.
Podstata, vynálezu
Uvedený problém byl vyřešen v souladu s hlavním nárokem, konkrétně použitím plastové lahvičky obsahující antioxidant. Výhodou takové stabilizace je možnost vyloučit další antioxidant a/nebo stabilizátor, který je jinak v těchto farmaceutických prostředcích potřebný. Proto tyto farmaceutické prostředky obvykle vykazují zvýšenou toleranci uživatelem v porovnání s běžně stabilizovanými prostředky, protože se antioxidant nepodává do organismu, který uvedený farmaceutický prostředek potřebuje.
Proto je předmětem předkládaného vynálezu způsob stabilizace farmaceutického prostředku zejména v souladu s hlavním nárokem například použitím plastové lahvičky obsahující antioxidant.
V rámci předkládaného vynálezu se stabilizace obecně týká stability farmaceutických prostředků jako takových a zejména stability samotné aktivní složky při skladování, expozici
φ φ ·· ·Φ • * « ♦ • · · φ • · · · • · · · kyslíku a/nebo vzduchu (kyslíkové radikály), světlu (UV) a/nebo teplu (například sterilizace při 121 °C). Tepelná sterilizace se týká sterilizace v autoklávu.
Termín polymerní materiál se týká polymeru, který je výhodně nerozpustný v kapalném farmaceutickém prostředku podle předkládaného vynálezu a který múze být dále v různé formě. Příklady těchto forem jsou zejména pelety, zrnka, tyčinky, plátky, trubičky nebo nádobky a výhodněji lahvičky. Výhodný polymerní materiál obsahuje nebo je polyethylen (PE) , polypropylen (PP) a/nebo jejich směsi.
V důsledku toho se termín plastiková lahvička týká zejména polyethylenových (PE) a/nebo polypropylenových (PP) lahviček, které mohou dále volitelně obsahovat pomocné látky jako absorbéry světla, například oxid titaničitý, barevné pigmenty a absorbéry UV-záření a/nebo podobně.
Antioxidant podle předkládaného vynálezu je sloučenina ze skupiny, kterou tvoří 2,2' , 2 , 6,6',6''-hexa-(1,1-dimethylethyl)4,4',4 -[(2,4,6-trimethyl-l,3,5-benzentriyl)-trismethylen]trifenol (Irganox 1330), 1,3,5-tris[3,5-di(1,1-dimethylethyl)4-hydroxybenzyl] -1H, 3H, 5H-1,3,5-t.riazin-2,4,6-trion, pentaerythrityltetrakis[3 -[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenýl]propionát], oktadecyl-3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]-propionát, tris[2,4-di(1,1-dimethylethyl)-fenyl]-fosfit, 2,2-di(oktadecyloxy)-5,5'-spirobi(1,3,2-dioxafosforinan), dioktadecyldisulfid, didodecyl-3,3thiodipropionát, dioktadecyl-3,3'-thiodipropionát, butylhydroxytoluen, ethylen-bis(3,3 di [3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]butyrát] a jejich směsi. Výhodným antioxidantem je Irganox 1330.
• 4 4 4 4 4
44 44 44 « 4 · · *4 · 4 4» 4
4 4444 4 4 4 * -j «»«4 4 44444 4 4 4 Ο 4 · 4444444
4444 · 44 · · 44 44
Množství antioxidantu obsaženého v polymerním materiálu je typicky v rozsahu podle doporučení Evropského lékopisu, a to typicky 0,05 až 1,0 % hmotnostní, výhodněji 0,1 - 0,7 % hmotnostního a ještě výhodněji 0,12 - 0,55 % hmotnostního..
Dále mohou být přítomny i další antioxidanty jako kyselina askorbová, acetylcystein, cystein, hydrogensiřičitan sodný, butylhydroxyanisol a alfatokoferolacetát.
Výhodou antioxidantu obsaženého v polymerním materiálu podle předkládaného vynálezu je, že typicky dochází jen k minimálnímu nebo žádnému uvolnění uvedeného antioxidantu do farmaceutického a zejména vodného očního prostředku, což je prostředek v kontaktu s uvedeným polymerním materiálem. To může typicky vést k úplnému vyloučení uvedeného antioxidantu z uvedeného farmaceutického prostředku.
Antioxidant se typicky použije během výrobního procesu, polymerního materiálu za účelem zamezení rozkladu a/nebo oxidace. Následkem toho je tento polymer zejména podle předkládaného vynálezu polymerní materiál obsahující antioxidant.
Farmaceuticky aktivní složka je například vybraná ze skupiny, kterou tvoří acetylcholinchlorid, acyclovir, adrenalin, amethokain, aminokapronová kyselina, antazolinfosfát, arachidonová kyselina, atropin, betaxolol, bupivakain, karbachol, karteolol, chloramfenikol, chlortetracyklin, chymatrypsin, klonidin, kokain, korynanthin, kromolyn, cyklopentolát, demekarium, dexamethason, dibutolin, dichlorfenamid, diklofenak, dipivefrin, echodtiofát, efedrin, erythromycin, ethambutol, etidokain, eukatropin, fluormethalon, fluormetholon, gentamycin, gramicidin, H-thymidin, homatropin, hyaluronové kyselina, hydrokortisone, idoxuridin, . indomethacin, isoflurofát, isosorbid, « · · 9 4 « * * · * ·· ·· « · · · · · · » ♦ · · • · ··· · ···· • · «· ······ · · · • · · · ····,· »<M · · · · · ·« · · ketorlak, ketotifen, lachesin, levobunolol, levocabastin, lidokain, lignokain, medryson, mepivakain, methacholin, methazolamid, nafazolin, natamycin, neomycin, neostigmin, noradrenalin, ofloxacin, oxybuprokain, oxymetazolin, oxyfenonium, feniramin, fenylefrin, fysostigmin, pilokarpin, polymyxin B, prednisolon, proparakain, proxymethakain, pyrilamin, retinová kyselina, retinol, retinol acetát, retinolpalmitát, skopolamin, sorbinil, sulfacetamid, tamoxifen, tetrakain, tetracyklin, tetrahydrozolin, timolol, trifluridin, tropikamid, vidarabin a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli a směsi.
Výhodné farmaceuticky aktivní sloučeniny jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří betaxolol, chloramf enikol, diklofenak,. dipivefrin, efedrin, erythromycin, gentamycin, indomethacin, ketotifen, levobunolol,. levokabastin, ofloxacin, pilokarpin, polymyxin B, prednisolon, retinová kyselina, retinol', retinolacetát, retinolpalmitát, tetracyklin a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli.
Výhodnější farmaceuticky aktivní sloučeniny jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří betaxolol, ; chloramfenikol, diklofenak, ketotifen, levobunolol, levokabastin, pilokarpin, retinová kyselina, retinol, retinolacetát, retinolpalmitát a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli.
Vysoce výhodný je ketotifen, retinová kyselina, retinol, retinolacetát, retinolpalmitát a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli.
Nejvýhodnější je ketotifen a jeho farmaceuticky upotřebitelné soli.
Podle předkládaného vynálezu se farmaceutický prostředek vyznačuje nosičem, ve kterém je uvedená farmaceuticky aktivní90 90
0 0 0 ·0 ·
9 9 9
0 9 0
99 ·00·
9 sloučenina zamíchána, suspendována, rozpuštěna a/nebo částečně rozpuštěna, a nosič je vybrán ze skupiny, kterou tvoří voda, směsi vody a mísitelnými -rozpouštědly jako jsou alkanoly obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, rostlinné nebo minerální oleje obsahující 0,5 až 5 % hmotnostních hydroxyethylcelulosy, ethyloleát, karboxymethylcelulosa, polyvinylpyrrolidon a další netoxické ve vodě rozpustné polymery zejména pro oční použití jako například deriváty celulosy jako methylcelulosa, alkalické soli karboxymethylcelulosy, hydroxymethylcelulosy, hydroxyethylcelulosy, methylhydroxypropylcelulosy a hydroxypropylcelulosy, akryláty nebo methakryláty jako soli polyakrylové kyseliny nebo ethylakrylát, polyakrylamidy, přírodní látky jako želatina, algináty, pektiny, tragakanty, karajová guma, xantátová guma, karagenin, agar a akácie, deriváty škrobu jako jeho acetát a hydroxypropyl-škrob, a také další syntetické produkyty jako polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon, polyvinylmethyléther, polyethylenoxid, výhodně zesítěna polyakrylová kyselina jako neutrální Karbopol, nebo směsi těchto polymerů. Výhodnými nosiči jsou voda, deriváty celulosy jako methylcelulosa, alkalické soli karboxymethylcelulosy, hydroxymethylcelulosy, hydroxyethylcelulosy, methylhydroxypropylcelulosy a hydroxypropylcelulosy, neutrální Karbopol nebo jejich směsi. Vysoce výhodným nosičem je voda. Koncentrace nosiče je typicky 1 až 100 000 násobek koncentrace aktivní složky. Termín „vodný typicky označuje vodný prostředek, kde je nosič do podílu >50 %, výhodněji >75 % a zejména výhodně >90 % hmotnosti vody.
Termín prostředek označuje podle předkládaného vynálezu zejména roztok, suspenzi, gel, mast, emulzi a/nebo jejich směs.
4444
44 ·· 44
4 4 4 4 4 4 4 4 4 ·
4 4444 «444 z- 4 4 · 4 4 444 4 4 4 4 4
O »44444444
44444 44 44 44 44
Dále jsou výhodné farmaceutické prostředky, které jsou vhodné pro oční podávání. Proto tyto farmaceutické prostředky s výhodou obsahují další složky za účelem splnění předpokladu oční tolerance. Konkrétně se předkládaný vynález proto týká stabilizace očních prostředků a zejména vodných očních prostředků.
Tyto další složky mohou zahrnovat látky zlepšující tonicitu, konzervační látky a látky pro úpravu pH.
Pro úpravu pH s výhodou na fyziologické pH mohou být zejména vhodné pufry. Příklady pufrovacích látek.jsou acetátový, askorbátový, borátový, hydrogenuhličitanový/uhličitanový, citrátový, glukonátový, laktátový, fosfátový, propionátový a TRIS (tromethamin) pufry. Tromethaminový a borátový pufr jsou výhodné pufry. Množství přidaného pufru je typicky takové, aby zajistilo udržení fysiologicky tolerovaného pH. Rozsah pH je obvykle od 4 do 9, s výhodou od 4,5 do 8,5 a výhodněji od 5,0 do 8,2.
V případě potřeby se upravuje osmotický tlak, a to činidly pro úpravu osmotického tlaku (tonicity). Takovými činidly mohou být například iontové a/nebo neionogenní látky. Příklady iontových látek zlepšujících tonicitu jsou například halogenidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin jako například chlorid vápenatý, bromid draselný, chlorid draselný, chlorid lithný, jodid sodný, bromid sodný nebo chlorid sodný, síran sodný nebo kyselina boritá. Neionogenními činidly pro zlepšení tonicity jsou například močovina, glycerol, sorbitol, mannitol, propylenglykol nebo dextrosa. Typicky se přidává takové množství činidla zlepšujícího tonicitu,. . aby byl osmotický tlak výše uvedeného očního prostředku přibližně 50 až 1000 mOsmol, výhodně 100 až 400 mOsmol, výhodněji 2 00 až 400 mOsmol a nej výhodněji 250 až 350 mOsmol.
·· ···· ·♦ ·· ·* ♦ ·
9 · · t · · ·«··
4 4 4 49 4 4 49 4 • · · · 4 4 9 9 4
4494 9 44 94 49 44
Konzervační látky lze typicky vybrat z kvartérních amoniových sloučenin jako je benzalkoniumchlorid, benzoxoniumchlorid apod. Benzalkoniumchlorid je lépe popsán jako N-benzyl-N- (C8-C,8alkyl)-N,N-dimethylamoniumchlorid. Příklady jiných konzervačních látek než kvartérní amoniové soli jsou alkylrtučové soli. thiosalicylovš kyseliny jako například thiomeřsal, dusičnan fenylrtuti, octan fenylrtuti nebo boritan fenylrtuti, parabeny jako například methylparaben nebo propylparaben, alkoholy jako například chlorbutanol, benzylalkohol nebo fenylethanol, deriváty guanidinu jako například chlorhe.xidin nebo polyhexamethylonbiguanid, peroxoboritan sodný, Germal®!! nebo kyselina sorbová. Výhodné konzervační látky jsou kvartérní amoniové sloučeniny, zejména benzalkoniumchlorid, soli alkylrtutí a parabeny. V případě potřeby se do očního prostředku přidá dostatečné množství konzervační látky k zajištění ochrany před sekundární kontaminací během používání způsobenou bakteriemi a houbami.
Farmaceutický prostředek může dále vyžadovat přítomnost látky usnadňující rozpustnost (solubilizéru), zejména pokud má aktivní složka nebo neaktivní složka tendenci tvořit, suspenzi nebo emulzi. Vhodný solubilizér pro uvedený prostředek je například vybrán ze skupiny, kterou tvoří tyloxapol, estery mastných kyselin a glycerolu a polyethylenglykolu, estery mastných kyselin a polyethylenglykolu, polyethylenglykoly, glycerolethery, cyklodextrin (například α, β nebo γ-cyklodextrin, například alkylované, hydroxyalkylováné, karboxyalkylované nebo alkyloxykarbonylalkylované deriváty, nebo mono- nebo diglykosyl-(α, β nebo γ-cyklodextrin, mono- nebo dimaltosyl- α, β nebo γ-cyklodextrin nebo panosylcyklodextrin) , polysorbát 20, polysorbát 80 nebo směsi těchto sloučenin. Specifickým příkladem zejména výhodného solubilizéru je reakční produkt..
• * ··· · ·· ·· ·· ·« ·· * · · · · · · · · -, ·········· ·· ♦·········· ·· ······· ···· ♦ ·· ·· ·· ·· pižmového oleje a ethylenoxidu - například komerční produkty Cremofor EL® nebo Cremofor RH 40”. Reakční produkty pižmového oleje a ethylenoxidu se ukázaly jako velmi dobré solubilizéry extrémně dobře tolerované okem. Jiné vhodné solubilizéry jsou tyloxapol a cyklodextrin. Použitá koncentrace závisí zejména na koncentraci aktivní složky. Přidané množství je typicky takové, aby dostatečně solubilizovalo aktivní složku. Koncentrace solubilizéru je například 0,1 až 5000 násobek koncentrace aktivní složky.
Výše uvedené farmaceutické prostředky mohou, dále obsahovat netoxické přísady jako například emulgátory, zvlhčovadla nebo plnidla jako například polyethylenglykoly označené 200, 300,
00 a 600 nebo Karbowax . označený 1000, 1500, 4000, 6000 a
000. Další přísady, které lze v případě potřeby použít jsou uvedeny v seznamu níže, který však neomezuje rozsah použitelných přísad. Množství a typ přidané přísady je v souladu s konkrétními požadavky, ale obecně je 0,0001 až 90 %. hmotnostních.
Další předměty předkládaného vynálezu jsou uvedeny ve všech závislých a nezávislých nárocích.
Dalším předmětem předkládaného vynálezu je použití plastové lahvičky v souladu se zde uvedenými příklady stabilizace prostředku.
0000 • 0 · • Φ 00 00 00
00 0 0 00 0
00 0 0 00 0
000 000 00 000 0 0 00 00000 0000 0 00 00 00 00
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Oční kapky s 0,025 % ketotifenu
v 10 ml PE-lahvič ce (bez antioxidantu) v 10 ml PP-lahvičce (+ Irganox 1330)
0-hodnota
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 97,7 97,7
pH 5,06 5,06
osmolalita (mOsmol) 247 247
strestest, 15 hodin, 80 °C
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 73,7 96,2
známé produkty rozkladu v % 2,6 0,04
pH 4,42 4,96
osmolalita (mOsmol) 247 248
Příklad 2
Oční kapky s 0,05 % ketotifenu
10 ml PElahvičky (bílé, bez antioxidantu) 10 ml PPlahvičky (bílé+ Irganox 1330)
0-hodnota
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 97,8 97,8
pH 5,30 5,30
osmolalita (mOsmol) 248 248
3 měsíce, 25 °C
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 96,0 99,2
známé produkty rozkladu v % 0,6 nedetekovatelné
neznámé produkty rozkladu v % nestanovitelné nedetekovatelné
pH 5,0 5,64
99
9 9 9
9 9 9
999 999 9
9 9
99 «· ·**·
99
9 9 « • 9 9 «
9 9 9
9 9 9
99 • · • * • ·
9 ···· ·
3 měsíce, 30°C
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 93,5 99,2
známé produkty rozkladu v % 1,6 nedetekovatelné
neznámé produkty rozkladu v %' 0,5 ne de t e ková t e1né
PH 4,93 5,62
3 měsíce, 40°C (relativní vlhkost 20 %)
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 79,2 99,8
známé produkty rozkladu v % 7/5 nestanovitelné
neznámé produkty rozkladu v % 3,2 nedetekovatelné
pH 4,57 5,35
3 měsíce, 40°C (relativní vlhkost 75 %)
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 83,4 99,4
známé produkty rozkladu v % 4,3 nedetekovatelné
neznámé produkty rozkladu v % 1,6 nedetekovatelné
pH 4,66 5,55
Příklad 3
Složky obsažené v 0,025% očním prostředku obsahujícím ketotifen:
Název složky (mg/ml) funkce odkaz na normy
aktivní složka
ketotifen (použitý jako ketotifenhydrogenfumarát) 0,25 (0,345). antialergické činidlo
další složky
benzalkoniumchlorid 0,10 konzervační Evropský lékopis
glycerol 21,25 isotonické činidlo Evropský lékopis
1M hydroxid sodný -0,75 (do pH 5,3) činidlo upravující pH Evropský lékopis
·* ·· • 4 4 4
4 4 4
4 44 4
4 4
44 ·
94
4 9 β • · · · • 4 4 9 • 4 4 4
44
voda pro inj ekce -981,055 (do 1,0 ml) rozpouštědlo Evropský lékopis
Příklad 4
Složky obsažené v 0,05% očním prostředku obsahujícím ketotifen:
Název složek (mg/ml) funkce odkas na normy
Aktivní složka
ketotifen (použitý jako ketotifenhydrogenfumarát) 0,50 (0,69) antialergické činidlo
další složky
benzalkoniumchlorid 0,10 konzervační Evropský lékopis
glycerol 85 % 25,00 činidlo upr. tonicitu Evropský lékopis
hydroxid sodný IN -1,50 (do pH 5,3) činidlo upravuj ící pH Evropský lékopis
voda pro inj ekce -976,21 (do 1,0 ml) rozpouštědlo Evropský lékopis
Příklad 5
Oční kapky s vitamínem A
5 ml PE-lahvička bez antioxidantů 5 ml PP-lahvička š Irganoxem 1330
0-hodnota
obsah palmitátu vitaminu A v IU 1272 1272
pH 6,67 6,67
osmolalita (mOsmol) 310 310
40 °C, 1 měsíc, relativní vlhkost 75 %
obsah palmitátu vitaminu A v IU 1097 1204
pH 6,67 6,67
osmolalita (mOsmol) 310 310
Složky v očních kapkách s vitamínem A (gel) ·« «φφφ • φ ’· «φφφ * φ · φ · φ φ · φ φ • · · φφφφ φ φ φ' ' φ φ φφ φφ φφ φφ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ
Příklad β
sloučenina mg/ml funkce odkaz na normu
syntetický palmitát vitamínu A, ve vodě dispergovatelná forma (100 000 IU/g) 10 (1000 IU) antixeroftalmická Evropský lékopis
benzalkoniumchlorid 0,10 konzervační Evropský lékopis
α-tokoferolacetát, ve vodě dispergovatelná forma (0,5 g/g) 10,0 antioxidant
kyselina boritá 16,20 pufr Evropský lékopis
borax 1,40 pufr Evropský lékopis
edetát disodný 1,00 chelatující činidlo Evropský lékopis
methylhydroxypropylcelulosa 4,00 úprava viskozity Evropský lékopis
voda pro inj ekce do 1,0 ml nosič (rozpouštědlo Evropský lékopis
IU = mezinárodní jednotky
Příklad 7
Ketotifenové oční kapky z příkladu 3 (0,025% oční prostředek) podrobené testu stability:
prostředek (mg/ml) dávka-7A plněná do PPlahviček obsahuj ících Irganox 1330 dávka-7B plněná do PPlahviček obsahujících Irganox 1330, před plněním autoklávova- ná dávka-7C PP-lahvičky obsahující BHT, sterilizované před plněním ethylenoxidem .
ketotifenhydrogenfumarát 0,345 identická j ako 7A identická jako 7A
benzalkonium- chlorid 0,10 identická jako 7A . identická jako 7A
»·*·
13' • 9 · • ·
9. * • 0 • 999 9
90
0 0 9
9 0 9
9 ·9·
0 0
90
9 90
9 0 9 <0 *
09' 9
0 0 ·
00
glycerol 21,25 identická j ako 7A identická jako 7A
1M hydroxid sodný -0,75 identická j ako 7A identická jako 7A
voda pro injekce -981,055 identická j ako 7A identická jako 7A
O-hodnota
obsah ketotifenhydrogenfumarátu v % 96,5 100,0 99,6
PH . 5,12 5,38 5,55
osmotický tlak (mOsmol) 241 238 238
Zátěžový test pří 40 °C a 75 % relativní vlhkosti
12 měsíců 3 měsíce 3 měsíce
obsah ketotifenhydrogenfuniarátu v % 99,9 99,2 98,2
produkty rozkladu v % -2,08 <0,1 <0,05
PH 5,16 5,35 5,56
osmotický tlak (mOsmol) . 244 240 242
BHT: butylhydroxytoluen

Claims (16)

1. Způsob stabilizace farmaceutického prostředku, vyzná čující se. tím, že se prostředek uvede do styku s polymerním materiálem obsahujícím antioxidant, kdy polymerní materiál je nerozpustný v uvedeném farmaceutickém prostředku.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že farmaceutickým prostředkem je vodný prostředek.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že farmaceutickým prostředkem je vodný oční prostředek.
4. Způsob podle kteréhokoliv nároku 1 až 3, vyznačuj ίο i se t i m , · že prostředkem je roztok, suspenze nebo gel, zejména roztok.
5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že polymerní materiál je vybrán 2e skupiny, kterou tvoří polyethylen, polypropylen a jejich směs, s výhodou polypropylen.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačuj ící se tím, že je uvedený polymerní materiál formován zejména do kuliček, zrnek, tyčinek, kousků, plátků, trubiček nebo nádob, zejména lahviček.
7. Způsob podle nároku, .1 vyznačující se tím, že je uvedený antioxidant vybrán ze skupiny, kterou tvoří 2,2',2,6,6',6 -hexa- (1,1-dimethylethyl) - 4,4' ,4 [(2,4,6-trimethyl-l,3,5-benzentriyl)-trismethylen]-trifenol (Irganox 1330), 1,3,5-tris[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzyl]-IH,3H,5H-1,3,5-triazin-2,4,6-trion, pentaery-9 9
9 99 9 thrítyltetrakis[3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]-propionát], oktadecyl-3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)4-hydroxyfenyl]-propionát, tris[2,4-di(1,1-dimethylethyl)fenyl]-fosfit, 2,2'-di(oktadeeyloxy)-5,5-spirobi(1,3,2-dioxafosforinan), dioktadecyldisulfid, didodecyl-3,3'-thiodipropionát, dioktadecyl-3,3'-thiodipropionátbutylhydroxytoluen, ethylen-bis[3,3-di[3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]butyrát] a jejich směsi.
8. Způsob podle nároku 1 nebo 6, vyznačující se tím, že je uvedený polymerní materiál vybrán ze skupiny, kterou tvoří polypropylen a polyethylen a uvedený antioxidant je vybrán ze skupiny, kterou tvoří 2,2' , 2 , 6,6 ', 6 -hexa- (1,1-dimethylethyl) -4,4',4 [(2,4,6-trimethyl-1,3,5-benzentriyl)-trismethylen]-trifenol (Irganox 1330), 1,3,5-tris[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hy. droxybenzyl]-ΙΗ,3H,5H-1,3,5-triazin-2,4,6-trion, pentaerythrityltetrakis[3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]-propionát], oktadecyl-3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)4-hydroxyfenyl]-propionát a tris[2,4-di(1,1-dimethylethyl)fenyl]-fosfit, 2,2'-di(oktadeeyloxy)-5,5'-spirobi(1,3,2-díoxafosforinan).
9. Způsob podle nároku 1 nebo 6, vyznačující se tím, že je uvedeným polymerním materiálem polypropylen a uvedený antioxidant je vybrán ze skupiny, kterou tvoří butylhydroxytoluen a výhodně 2,2', 2 ,6,6', 6''-hexa-(1,1dimethylethyl)-4,4',4''-[(2,4,6-trimethyl-l,3,5-benzentriyl)-trismethylen]-trifenol (Irganox 1330).
10. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedeným prostředkem je oční prostředek, uvedeným polymerním materiálem je polypropylen a uvedený antioxidant,.
η 3 · · ♦ ·· · ···· i ο Α · ·· ········· • · ·· ····· ·.,· ··· · · · · · · · · ί
je vybrán ze skupiny, kterou tvoří 2,2 ', 2 '' , 6,6', 6''-hexa(1,1-dimethylethyl) -4,4',4-[(2,4,6-trimethyl -1,3,5-benzentriyl)-trismethylen]-trifenol (Irganox 1330) a výhodně butylhydroxytoluen.
11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že uvedený oční prostředek dále obsahuje farmaceuticky aktivní složku vybranou ze skupiny, kterou tvoří ketotifen, retinová kyselina, retinol, fetinolacetát, retinolpalmitát a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli.
12. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že uvedený prostředek dále obsahuje pufr, činidlo upravující osmotický tlak a zejména konzervační látku.
13. Použití antioxidantu, který je zaveden do polymemího materiálu pro stabilizaci farmaceutického a zejména očního prostředku.
14. Použití podle nároku 13, kde.. uvedený prostředek dále obsahuje farmaceuticky aktivní složku vybranou ze skupiny, kterou tvoří ketotifen, retinová kyselina, retinol, retinolacetát, retinolpalmitát a jejich farmaceuticky upotřebitelné soli.
15. Vodný oční prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje ketotifen nebo jeho farmaceuticky upotřebitelnou sůl a antioxidant zavedený do polymemího materiálu, který je vybrán ze skupiny, kterou tvoří polyethylen, polypropylen nebo jejich směs.
16. Prostředek podle nároku 15, vyznačující se tím, že je uvedený'antioxidant vybrán ze skupiny, kterou tvoří 2,2 ,2, 6,6',6 -hexa-(1,1-dimethylethyl)-4,4,4 ·· ···· ·· ·· ·· ··
9 · · · · · · ···« • · · · · · · ·· « 1 Ω · · 99 9 99999 99 9 ζ / · · ······· • 99 9 9 9 9 9 9 · · ·· [(2,4,6-trimethyl-1,3,5-benzentriyl)-trismethylen]-trifenol (Irganox 1330), 1,3,5-tris[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzyl]-1H,3H,5H-1,3,5-triazin-2,4,6-trion, pentaerythrityltetrakis[3-[3,5-di(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy'fenyl]-propionát], oktadecyl-3 -[3,5-di(1,1-dimethylethyl) 4-hydroxyfenyl]-propionát, tris [2,4-di(1,1-dimethylethyl)fenyl]-fosfit, 2,2 - di(oktadecyloxy)-5,5-spirobi(1,3,2-dioxafosforinan), dioktadecyldisulfid, didodecyl-3,3-thiodipropionát, dioktadecyl-3,3'-thiodipropionát, butylhydroxytoluen, ethylen-bis[3,3-di[3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyfenyl]butyrát] a kde je uvedeným antioxidantem výhodně Irganox 1330.
CZ20003579A 1998-04-02 1999-03-31 Zpusob stabilizace farmaceutických prostredku speciálním použitím antioxidantu CZ301851B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98106046 1998-04-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20003579A3 true CZ20003579A3 (cs) 2001-01-17
CZ301851B6 CZ301851B6 (cs) 2010-07-07

Family

ID=8231706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20003579A CZ301851B6 (cs) 1998-04-02 1999-03-31 Zpusob stabilizace farmaceutických prostredku speciálním použitím antioxidantu

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6576649B1 (cs)
EP (1) EP1098649B1 (cs)
JP (1) JP2002510627A (cs)
KR (1) KR100617430B1 (cs)
CN (1) CN1138542C (cs)
AT (1) ATE269079T1 (cs)
AU (1) AU756000B2 (cs)
BR (1) BR9909329A (cs)
CA (1) CA2326137C (cs)
CZ (1) CZ301851B6 (cs)
DE (1) DE69918122T2 (cs)
DK (1) DK1098649T3 (cs)
ES (1) ES2224651T3 (cs)
HU (1) HU226588B1 (cs)
ID (1) ID26033A (cs)
IL (2) IL138476A0 (cs)
NO (1) NO332004B1 (cs)
NZ (1) NZ507026A (cs)
PL (1) PL194914B1 (cs)
WO (1) WO1999051230A1 (cs)
ZA (1) ZA200005098B (cs)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0938896A1 (en) * 1998-01-15 1999-09-01 Novartis AG Autoclavable pharmaceutical compositions containing a chelating agent
US6235781B1 (en) 1998-07-14 2001-05-22 Alcon Laboratories, Inc. Prostaglandin product
CA2393718A1 (en) * 1999-12-21 2001-06-28 Dsm N.V. Preserving active fungicide in an aqueous solution
US6395756B2 (en) 1999-12-23 2002-05-28 Novartis Ag Use of ophthalmic agent
KR100355892B1 (ko) * 2000-01-06 2002-10-12 주식회사 코리아나화장품 레티놀과 테트라디부틸 펜타에리스리틸히드록시히드로신나메이트를 함유하는 화장료 조성물
JP4822609B2 (ja) * 2000-05-22 2011-11-24 クラレメディカル株式会社 抗菌性組成物
US20030064102A1 (en) * 2000-05-22 2003-04-03 Kazumitsu Nakatsuka Antimicrobial Composition
DE10041478A1 (de) 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung
DE10041479A1 (de) * 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung zur Verabreichung von N-0923
AU2001278779A1 (en) * 2000-08-25 2002-03-04 Senju Pharmaceutical Co. Ltd. Aqueous suspension preparations
US20030027793A1 (en) * 2001-05-08 2003-02-06 Thomas Lauterback Transdermal treatment of parkinson's disease
US20030026830A1 (en) * 2001-05-08 2003-02-06 Thomas Lauterback Transdermal therapeutic system for parkinson's disease inducing high plasma levels of rotigotine
AU2002345015A1 (en) * 2001-06-08 2002-12-23 Novartis Pharma Gmbh Ophthalmic once-a-day composition
WO2004064781A2 (en) * 2003-01-14 2004-08-05 Adam Heller Anti-inflammatory substituted phenols and elastomeric compositions for oral delivery of drugs
US6933289B2 (en) * 2003-07-01 2005-08-23 Allergan, Inc. Inhibition of irritating side effects associated with use of a topical ophthalmic medication
US20050220742A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Breen Ed V Compositions and methods for maintaining eyelid hygiene
US6969706B1 (en) * 2004-05-12 2005-11-29 Allergan, Inc. Preserved pharmaceutical compositions comprising cyclodextrins
CN1737047B (zh) * 2004-08-19 2010-05-05 住友化学株式会社 含填充材料的聚烯烃树脂组合物及其成形品
CN101087607B (zh) * 2004-10-25 2010-07-28 博士伦公司 眼用组合物及使用其的方法
US20060089384A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Minno George E Ophthalmic compositions and methods of using the same
US20070208058A1 (en) * 2004-10-25 2007-09-06 Bryant Roy W Stable Pharmaceutical Compositions and Methods of Making and Using Same
US20070077302A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Azaam Alli Methods for stabilizing ophthalmic compositions
US8466174B2 (en) * 2006-03-17 2013-06-18 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for stabilizing oxidatively unstable compositions
CA2657364C (en) * 2006-07-10 2015-11-24 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Packages for ophthalmic lenses containing pharmaceutical agents
CN101541303A (zh) * 2006-09-29 2009-09-23 庄臣及庄臣视力保护公司 用于治疗眼变态反应性的方法和眼科装置
US20090005362A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-01 Vo Toan P Compositions Comprising Antihistamines or Mast Cell Stabilizers, and Methods of Making and Using Same
US8986728B2 (en) 2008-05-30 2015-03-24 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Soluble implantable device comprising polyelectrolyte with hydrophobic counterions
US8300252B2 (en) * 2008-06-18 2012-10-30 Livescribe, Inc. Managing objects with varying and repeated printed positioning information
CN102076340B (zh) * 2008-06-27 2013-01-23 祐德药品工业株式会社 含芬太尼或其盐的经皮吸收型贴剂
KR20100023538A (ko) * 2008-08-22 2010-03-04 삼성전자주식회사 고상 시약의 제조방법 및 고상 시약을 수용하는 미세유동장치
US8741930B2 (en) * 2008-10-24 2014-06-03 Bridge Pharma, Inc. Treating xerophthalmia with norketotifen
WO2010059894A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Bridge Pharma, Inc. Ocular formulations of norketotifen
KR101013102B1 (ko) * 2008-12-08 2011-02-14 주식회사 케이에스비 토너 카트리지의 블레이드 용접 장치
JP5675183B2 (ja) * 2009-06-16 2015-02-25 ロート製薬株式会社 水性組成物
FR2961694B1 (fr) * 2010-06-29 2013-01-25 Thea Lab Systeme de delivrance polymerique d'une solution non visqueuse a base de prostaglandine sans conservateur
AU2016349833A1 (en) * 2015-11-06 2018-05-24 Accuitis Pharmaceuticals, Inc. Use of proteasome inhibitors to treat ocular disorders
CN114262476B (zh) * 2021-12-30 2023-09-05 沈阳兴齐眼药股份有限公司 提高妥布霉素滴眼液稳定性的包装容器
CN114262477B (zh) * 2021-12-30 2023-09-19 沈阳兴齐眼药股份有限公司 抑制妥布霉素滴眼液变色的包装容器及其制备方法
CN114441691B (zh) * 2022-04-12 2022-08-23 广州国标检验检测有限公司 一种眼用制剂容器中塑料添加剂的检测方法
WO2024028815A1 (en) 2022-08-04 2024-02-08 Bausch + Lomb Ireland Limited Ophthalmic composition comprising an anti-allergen and a redness reduction agent
EP4565206A1 (en) 2022-08-04 2025-06-11 Bausch + Lomb Ireland Limited Ophthalmic composition comprising pilocarpine and a redness reduction agent

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2231377B1 (cs) * 1973-05-29 1977-11-04 Barnes Hind Pharm Inc
US3966905A (en) * 1973-05-29 1976-06-29 Barnes-Hind Pharmaceuticals, Inc. Stabilized catechol amine solutions
US4959208A (en) * 1987-10-19 1990-09-25 Ppg Industries, Inc. Active agent delivery device
JP3666884B2 (ja) * 1992-05-21 2005-06-29 日本ゼオン株式会社 医療用器材
JP3098895B2 (ja) * 1993-06-28 2000-10-16 三菱化学株式会社 液体用容器
JP3021312B2 (ja) * 1994-03-15 2000-03-15 千寿製薬株式会社 プラノプロフェンの安定化方法および安定なプラノプロフェン水性液剤
JP3055753B2 (ja) * 1994-07-05 2000-06-26 昭和薬品化工株式会社 フマル酸ケトチフェン含有点眼液
JP3693696B2 (ja) * 1994-12-15 2005-09-07 久光製薬株式会社 ケトチフェン含有経皮投与製剤
KR19990044338A (ko) * 1995-08-29 1999-06-25 만셀 케이쓰 로드니 내방사선성 폴리프로필렌 및 그로부터 제조된 제품
KR100228514B1 (ko) * 1996-09-05 1999-11-01 한승수 비스테로이드성 소염진통제를 활성성분으로 하는 경피흡수제제의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002510627A (ja) 2002-04-09
ES2224651T3 (es) 2005-03-01
DE69918122T2 (de) 2005-06-16
BR9909329A (pt) 2000-12-12
CN1138542C (zh) 2004-02-18
HU226588B1 (en) 2009-04-28
ID26033A (id) 2000-11-16
PL194914B1 (pl) 2007-07-31
DK1098649T3 (da) 2004-10-04
AU3811999A (en) 1999-10-25
HUP0101582A3 (en) 2002-10-28
NO20004872D0 (no) 2000-09-28
NZ507026A (en) 2003-09-26
CA2326137C (en) 2009-06-02
IL138476A0 (en) 2001-10-31
ZA200005098B (en) 2001-05-21
NO332004B1 (no) 2012-05-21
CZ301851B6 (cs) 2010-07-07
US20020103196A1 (en) 2002-08-01
HUP0101582A2 (hu) 2002-03-28
WO1999051230A1 (en) 1999-10-14
DE69918122D1 (de) 2004-07-22
KR20010042361A (ko) 2001-05-25
IL138476A (en) 2006-04-10
ATE269079T1 (de) 2004-07-15
KR100617430B1 (ko) 2006-08-31
AU756000B2 (en) 2003-01-02
CA2326137A1 (en) 1999-10-14
PL343156A1 (en) 2001-07-30
NO20004872L (no) 2000-11-09
EP1098649A1 (en) 2001-05-16
US6576649B1 (en) 2003-06-10
EP1098649B1 (en) 2004-06-16
US6455547B1 (en) 2002-09-24
CN1295474A (zh) 2001-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20003579A3 (cs) Způsob stabilizace farmaceutických prostředků speciálním použitím antioxidantu
AU742920B2 (en) Autoclavable pharmaceutical compositions containing a chelating agent
US11701343B2 (en) Compositions and methods for treating ocular disorders
CZ80098A3 (cs) Oftalmologické kompozice obsahující cyklodextriny a kvartérní amoniové sloučeniny
RU2745317C2 (ru) Фармацевтическая композиция, включающая дорзоламид и бримонидин
US9138481B2 (en) Cellulosic gel composition with improved viscosity stability
US11324829B2 (en) Antiseptic agent comprising meglumine or salt thereof
MXPA00009596A (en) Method for stabilizing pharmaceutical compositions by special use of an antioxidant
KR20250005311A (ko) 세페타프로스트를 함유하는 안과용 조성물
CN111743858A (zh) 一种溴芬酸钠的药物组合物

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20190331