CS264930B1 - 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents
2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS264930B1 CS264930B1 CS881314A CS131488A CS264930B1 CS 264930 B1 CS264930 B1 CS 264930B1 CS 881314 A CS881314 A CS 881314A CS 131488 A CS131488 A CS 131488A CS 264930 B1 CS264930 B1 CS 264930B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- aminophenol
- sulfonamide
- iron
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- -1 ferrous hydrochloric acid salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1O AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIEMCTWSDZKTKH-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)N.NC1=C(C=CC=C1)O Chemical compound CS(=O)(=O)N.NC1=C(C=CC=C1)O PIEMCTWSDZKTKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešeni ,spadá do oblasti chemie organických
barviv. Cílem řešení je sloučenina
2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid
a způsob jeho přípravy. Způsob přípravy
2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)-
sulfonamidu vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitrofenol-4-(N,-
4'-karboxyfenyl)sulfonamid redukuje ve
vodném prostředí směsí železa a kyseliny
chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých
solí kyseliny chlorovodíkové nebo
sírové při teplotě 90 až 100 °C.
Description
(57) Řešeni ,spadá do oblasti chemie organických barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho přípravy. Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid redukuje ve vodném prostředí směsí železa a kyseliny chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až 100 °C.
CQ
O ω
n co
CM (Z) o
CS 264 930 Bl
Vynález se týká 2-aminofenol-4-(N,4’-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
K barvení vlny a polyamidu se používají kovokomplexní azobarviva, kde se jako aktivní komponenty používá 2-aminofenol-4-sulfonamid nebo 2-aminofenol-4’-N-metylsulfonamid.
Nyní byla připravena sloučenina 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonylamid, která má obdobné použití.
Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
spočívá v tom, že se ve vodném prostředí redukuje 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfon amid směsí železa a kyseliny chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až 100 °C.
Vzniklá suspenze aminolátky se od produktů redukce (redukční kaly) oddělí převedením aminolátky alkalizací hydroxidem sodným do roztoku a následnou filtrací.
Látka vzorce I se vyloučí z roztoku vykyselením vhodnou kyselinou, např. kyselinou chlorovodíkovou.
Průběh konverze není provázen vedlejšími chemickými reakcemi. Po izolaci se získá prakticky čistá látka vzorce I s teplotou tání 299 az 302 °C, s výtěžkem 85 % teorie. Diazotační a následnou kopulační titrací této látky byla potvrzena přítomnost aromaticky vázaného aminu a stanovena relativní molární hmotnost 308.
Provedení podle vynálezu upřesňuje dále uvedený příklad.
Příklad
Do 60 ml vody se za stálého míchání vnese 40 g železných pilin, vyhřeje na 80 °C a pomalu přidávají 4 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1. Reakční směs se vyhřeje na 95 °C a nechá se při této teplotě 30 minut míchat.
Potom se teplota upraví na 100 °C a zvolna se vnese během 4 hodin 33,8 g 100% 2-nitro fenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu (0,1 mol). Po nadávkování se nechá směs 3 hodiny doreagovat při teplotě 100 °C.
Po ukončení redukce se suspenze převede do roztoku hydroxidem sodným o koncentraci c(NaOH) = 10 mol/1 a případným naředěním vodou. Po alkalizací má roztok konečné pH 11 až 12,5.
Roztok se vyhřeje na 100 °C, krátce se vymíchá a redukční kaly se oddělí filtrací. Filtrát se ochladí na 10 až 20 °C, zvolna se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou a produkt se izoluje filtrací. Filtrační koláč se promyje vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů.
Získá se 26,2 g produktu vzorce I o t.t. 299 až 302 °C.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce ICOOH (I)
- 2. Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se ve vodném prostředí redukuje 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid směsí železa a kyseliny chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881314A CS264930B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881314A CS264930B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS131488A1 CS131488A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264930B1 true CS264930B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5347215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881314A CS264930B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264930B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881314A patent/CS264930B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS131488A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1810279A1 (de) | Aminonaphthalinsulfonsaeuren | |
| CS264930B1 (cs) | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| US2397667A (en) | Acyl-guanylureas and their preparation | |
| CS264797B1 (cs) | 2-aminofel-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264698B1 (cs) | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| Thomas | XLIII.—The isolation of the aromatic sulphinic acids | |
| DE3939966A1 (de) | Azofarbstoffe und verfahren zur herstellung von (5-amino-2-(2-hydroxyethylamino)phenyl)(2-hydroxyethyl)-sulfon | |
| DE4219421A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole | |
| CS264796B1 (cs) | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby | |
| DE844629C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe | |
| CS261191B1 (cs) | 2-amino-4-karbamoylbenzoová kyselina a způsob její přípravy | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| RU1262911C (ru) | Способ получени N-карбоксифенилимидов 4-диметиламинонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты | |
| CS264699B1 (cs) | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS246340B1 (cs) | Způsob jednostupňové přípravy tartrazinn | |
| PL160811B1 (pl) | Sposób wytwarzania dlslarczków arylowych | |
| CS264929B1 (cs) | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CH215322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| KR19980086888A (ko) | 붉은색 색소 | |
| JPH04193858A (ja) | １，４‐ジアミノベンゼン‐２，６‐ジスルフォン酸の製造方法及びその精製方法 | |
| PL162231B2 (pl) | _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL | |
| CH306268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| DE3545460A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluortriazinylverbindungen | |
| FR2435477A1 (fr) | Compose chimique heterocyclique 6-phenyl(1,2,3)oxadiazolo-(4,5 d) pyridazine-7 (6h)-one et procede pour sa preparation | |
| CS262590B1 (cs) | 3-Atnino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid a způsob jeho přípravy |