PL162231B2 - _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL - Google Patents
_ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PLInfo
- Publication number
- PL162231B2 PL162231B2 PL28716090A PL28716090A PL162231B2 PL 162231 B2 PL162231 B2 PL 162231B2 PL 28716090 A PL28716090 A PL 28716090A PL 28716090 A PL28716090 A PL 28716090A PL 162231 B2 PL162231 B2 PL 162231B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- nitrophenol
- aminophenol
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- SWELIMKTDYHAOY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=CC(=O)N=C(N)N1 SWELIMKTDYHAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 7
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1O AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 abstract 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 2,6-diamino-4-pyrimidyl phenol Chemical compound 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
2,6-diaminopirymidyny, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oz- nacza reszte zdiazowanego kwasu pikramino wego, 2-am inofenolo-4-sulfonow ego, 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2- amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego wzgled- nie 2-aminofenolo-4-sulfonamidu badz kwasu 4-amino-3- hydroksy-1 -naftalenosulfonowego lub 4-ammo-3-hydroksy-7-nitro-1-naftaleno- sulfonowego, znamienny tym, ze 2,6-diami no-4-pirymidynol poddaje sie reakcji z sola diazoniowa otrzymana z kwasu pikraminowe go, 2-aminofenolo-4-sulfonowego, 6-amino-4- -nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2-amino-6-ni trofenolo-4-sulfonowego wzglednie 2-amino- fenolo-4-sulfonam idu badz kwasu 4-amino-3-hydroksy-1 -naftalenosulfonowego albo 4-amino-3-hydroksy-7-nitro-1-naftaleno- sulfonowego. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników o,o’-dihydroksyazowych pochodnych 2,6-diaminopirymidyny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu pikraminowego, 2-aminofenolo-4-sulfonowego, 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2-amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego względnie
2-aminofenolo-4-sulfonamidu bądź kwasu 4-amino-3-hydroksy- 1 -naftalenosulfonowego lub 4-amino-3-hydroksy-7-nitro- 1-naftalenosulfonowego. Barwniki te barwią włókna poliamidowe oraz wełnę na kolor żółty, oranżowy lub brunatny. Ze względu na występowanie w cząsteczkach tych barwników dwu grup hydroksylowych w położeniach orto do grupy azowej stanowią one surowiec do syntezy cennych barwników metalokompleksowych.
Sposobem według wynalazku 2,6-diamino-4-pirymidynol poddaje się reakcji sprzęgania z solą diazoniową otrzymaną z kwasu pikraminowego, 2-aminofenolo-4-sulfonowego, 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2-amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego względnie 2-aminofenolo-4-sulfonamidu bądź kwasu 4-amino-3-hydroksy-1-naftalenosulfonowego albo 4-amino-3-hydroksy-7-nitro-l-naftailenosulfonowego.
2,6-Diamino-4-pirymidynol otrzymuje się znanym sposobem drogą jednoetapowej syntezy z soli guanidyny (np. chlorowodorku) oraz cyjanooctanu etylu. Reakcję sprzęgania prowadzi się w środowisku zasadowym, np w obecności Na2CC3. Reakcja trwa od kilku minut do kilku godzin. Wytworzony barwnik można całkowicie wytrącić z roztworu przez jego zobojętnienie lub zakwaszenie. Barwniki zawierające w cząsteczce grupy sulfonowe korzystnie jest wydzielać w postaci soli sodowych, ponieważ są łatwiej rozpuszczalne w wodzie. W tym celu do zakwaszenia roztworu po sprzęganiu, korzystnie jest stosować kwas octowy. Wydzielone barwniki odsącza się, przemywa wodą i suszy. Barwniki te nie topią się przy ogrzewaniu do temperatury 300°C, lecz w wyższych temperaturach ulegają stopniowemu rozkładowi.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
przykład I. W 20 cm3 kwasu octowego i 4 cm3 32% kwasu siarkowego rozpuszczono 1,99g kwasu pikraminowego i ochłodzono roztwór do 0°. Podczas chłodzenia wydzielił się osad, który uległ jednak rozpuszczeniu podczas wkraplania roztworu 0,7g NaNC2 w 4 cm3 wody w temperaturze 0 - 3°. Otrzymany roztwór soli diazoniowej dodano do sporządzonego oddzielnie roztworu l,26g 2,6-diamino-4-pirymidynolu w 15 cm3 wody i 2 cm3 15% iNa0^ po czym wkroplono 10% roztwór NaCH do uzyskania odczynu alkalicznego i pozostawiono. Następnego dnia mieszaninę zakwaszono 32% kwasem siarkowym do pH 2, odsączono osad, przemyto wodą
162 231 i wysuszono w temperaturze 70°. Otrzymano 3,12g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu pikraminowego, barwiącego określone wyżej włókna na kolor oranżowobrunatny.
Przykład II. Do 8,14g 93% kwasu 2-aminofenolo-4- sulfonowanego dodano 80 cm3 wody i 6,5 cm3 stężonego kwasu solnego. Mieszaninę ochłodzono do 0° i wkroplono roztwór 2,76g NaNCh w 15 cm wody. Po wkropleniu azotynu mieszano całość przez około 30 minut, po czym dodano niewielką ilość mocznika w celu rozłożenia nadmiaru NaNO2. Oddzielnie rozpuszczono 5,04g 2^- diamino-4-pirymidynolu w 100 cm3 wody z dodatkiem 12 cm3 15% roztworu NaOH i 3g Na2CO3. Do roztworu tego dodano w temperaturze 10° sól diazoniową i mieszano przez 1 godzinę. W trakcie mieszania wydzielił się oranżowy osad barwnika. Następnego dnia mieszaninę zakwaszono kwasem octowym, odsączono osad i przemyto wodą. Po wysuszeniu otrzymano 12,5g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu 2-aminofenolo-4-sulfonowego, barwiącego określone wyżej włókna na kolor żółtooranżowy.
Przykład ΠΙ. Do 12,3g 57% kwasu 6-amino-4-nitrofenolo-^-sulfonowego (kwas 4 RF) dodano 50 cm3 wody i 5 cm3 stężonego kwasu solnego. Zawiesmę ocModzono do °° i wkroplono roztw<5r 2,07g NaNO2 w 10 cm wody. W trakcie wkrapUnia zawiesrna uległa rozpuszczeniu. Po wkropleniu mieszano reagenty około 20 minut. W tym czasie wydzieliła się zawiesina związku diazooksy. Oddzielnie sporządzono roztwór 3,78g 2,6-diamino-4-pirymidynolu w 60 cm3 wody i 10 cm315% NaOH oraz 2g Na2OC3. Do roztworu tego dodano zdiazowaną aminę. Nastąpiła reakcja sprzęgania. Pod koniec dodawania związku diazoniowego zaczął wydzielać się OO2. Aby zapobiec pienieniu się mieszaniny reakcyjnej dodano do mej niewieb 4 ilość 10% roztworu Na2OO3. Następnego dnia odsączono osad i przemyto wodą. Otrzymano I Ig barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego, barwiącego określone wyżej włókna na kolnr brunatny.
Przykład IV. Wychodząc z równoważnej ilości izomerycznego względem substratu reakcji opisanej w przykładzie III kwasu 2- amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego (kwas izo-4 RF) i postępując sposobem opisanym we wspomnainym wyżej przykładzie otrzymano 11 ,';g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu 2-amino-6-nitrofenolo-4- sulfonowego, barwiącego określone wyżej włókna na koii · brunatny.
PrzykładV. Do 9,72g 96,8% 2-aminofenolo-4-sulfonamidu dodano 100 cm3 wody =
12,5 crn stężonego kwasu solnego. Mieszaninę oziębiono do 0° i podczas mieszania wtopiono roztwór 3,45g NaNCh w 20 cm wody. Następnie mieszano 2 godziny, po czym dodano nie>> mocznika w celu rozłożenia nadmiaru HNO2. Oddzielnie rozpuszczono 6,3g 2,6-diamino-4-pirymidynolu w W0 cm3 wody z dodatkiem 6 cm3 15% NaOH i 5g Na^^. Do tego roztworu dodano sól diazoniową o temperaturze poniżej 10° i mieszano przez 1 godzinę. Następnego dnia mieszaninę potraktowano kwasem solnym (1; 2) do momentu wydzielenia OO2. Osad odsączono, przemyto wodą, następnie rozmieszano w wodzie i zakwaszono kwasem octowym do pH 5 Po powtórnym odsączeniu, przemyciu wodą i wysuszeniu w temperaturze 60° otrzymano 16g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę 2-aminofenolo-4sulfonamidu, barwiącego określone wyżej włókna na kolor żółty.
Przykład VI. Do 3,78g 2,6-diamino-4-pirymidynolu dodano 50 cm3 wody, 10 cm3 15% NaOH i 3g NaiC^Ch. Następnie do otrzymanego roztworu dodano, mieszając, zawiesinę sporządzoną z 12g 62,5% zdiazowanego kwasu 4-amino-3-hydroksy-l-naftalenosulionowego (kwas diazooksy, 1, 2,4) i 50 cm3 wody. Podczas dodawania zawiesiny utrzymywano temperaturę poniżej 30°. Następnie dodano niewielką ilość 30% kwasu octowego, do zapoczątkowania wydzielania się CO2 i pozostawiono. Następnego dnia osad odsączono, rozbełtano w wodzie, zakwaszono 30% kwasem octowym i po odsączeniu przemyto wodą. Po wysuszeniu otrzymano 9,5g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu 4-amino-3-hydroksy-l-naftolenosulfonowego, barwiącego określone wyżej włókna na kolor oranżowobrunatny.
162 231 ο ο
Przykład VII. Do 3,78g 2,6-diamino-4-pirymidynolu dodano 50 cm wody, 6 cm 15% NaOH i 3g Na2CCb. Do uzyskanego roztworu dodano podczas mieszania zawiesinę sporządzoną z 18,7g 47% zdiazowanego kwasu 4-amino-3-hydroksy-7-nitro-l-naftąJenosulfonowego (kwasu nitrodiazooksy-1,2,4) w 50 cm3 wody. Podczas dodawania utrzymywano temperaturę poniżej 30°, a gdy koniec dodawania nastąpiło wydzielanie się CO2, dodano niewielką ilość 20% roztworu Na2CO3. Powstał osad barwnika, który następnego dnia odsączono. Odsączony osad rozbełtano w wodzie i dodano 30% kwasu octowego do odczynu kwaśnego, po czym odsączono, przemyto wodą i suszono produkt w temperaturze 60°. Otrzymano 11,9g barwnika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu 4-amino-3-hydroksy-7-nitro-l-nfftolenosulfonowego, barwiącego określone wyżej włókna na kolor brunatny.
NH2
HoN
z.
OH
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych barwników o,o’-dihydroksyazowych pochodnych 2,6-diaminopirymidyny, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza resztę zdiazowanego kwasu pikraminowego, 2-aminofenolo-4-sulfonowego, 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2-amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego względnie 2-aminofenolo-4-sulfonamidu bądź kwasu 4-amino-3- hydroksy-l-naftalenosulfonowego lub 4-amino-3-hydroksy7-nitro-1-naftalenosulfonowego, znamienny tym, że 2,6-diamino-4-pirymidynol poddaje się reakcji z solą diazoniową otrzymaną z kwasu pikraminowego, 2-aminofenolo-4-sulfonowego, 6-amino-4-nitrofenolo-2-sulfonowego lub 2-amino-6-nitrofenolo-4-sulfonowego względnie 2-aminofenolo-4-sulfonamidu bądź kwasu 4-amino-3-hydroksy-l-naftalenosulfonowego albo 4-amino-3-hydroksy-7-nitro- 1-naftalenosulfonowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28716090A PL162231B2 (pl) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28716090A PL162231B2 (pl) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287160A2 PL287160A2 (en) | 1991-07-15 |
| PL162231B2 true PL162231B2 (pl) | 1993-09-30 |
Family
ID=20052486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28716090A PL162231B2 (pl) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162231B2 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008049744A1 (en) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Ciba Holding Inc. | Monoazo colorants for mass-colouring of polymers |
| US8013045B2 (en) | 2006-10-25 | 2011-09-06 | BASF SE Ludwigshafen | Monoazo colorants for mass-colouring of polymers |
-
1990
- 1990-10-01 PL PL28716090A patent/PL162231B2/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008049744A1 (en) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Ciba Holding Inc. | Monoazo colorants for mass-colouring of polymers |
| US8013045B2 (en) | 2006-10-25 | 2011-09-06 | BASF SE Ludwigshafen | Monoazo colorants for mass-colouring of polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL287160A2 (en) | 1991-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840001579B1 (ko) | 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 | |
| PL162231B2 (pl) | _ Sposób otrzymywania nowych barwników o,o’ - dihydroksyazowych pochodnych 2,6- diaminopirymidyny PL | |
| DE2349709A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| DE2617314A1 (de) | Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3257378A (en) | Indazolium azo dyestuffs | |
| JPH037705B2 (pl) | ||
| US2044015A (en) | Benzonitriles and process for | |
| US3892725A (en) | Unsaturate containing azo indazolium dyestuffs | |
| SU435615A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| US3461111A (en) | Copper-containing pyrazolone monoazo dyestuffs | |
| DE2324198C3 (de) | Neue quaternäre Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Färbeverfahren | |
| US3311606A (en) | Monoazo dyes | |
| WO2002057370A1 (en) | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process | |
| US2041716A (en) | Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same | |
| DE849287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| PL148401B2 (en) | Procedure for the receiving of new azo dyes derivatives of 2,6-dichloropiridine | |
| JPH01141953A (ja) | アゾ染料 | |
| AT272473B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, substantiven, gelben Farbstoffes | |
| US3331852A (en) | 1, 2-dialkyl-6-hydroxy-indazolium salts | |
| EP0048538A1 (en) | Azo dyes | |
| JPS6228819B2 (pl) | ||
| PL166288B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych | |
| PL163595B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników karbazolowych | |
| CH346309A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH245576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |