PL166288B1 - Sposób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych - Google Patents

Abstract

5posób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych o wzorze ogólnym przedsta- ' wionym na rysunku, w którym A oznacza grupę fenylową podstawioną w położeniach 2-6 jednym, dwoma lub trzema atomami chloru, na drodze reakcji sprzęgania zdiazowanych amin aromatycznych ze składnikami biernymi, modyfikacji produktu sprzęgania w wyniku wygrzewania mieszaniny reakcyjnej w podwyższonej temperaturze oraz wyodrębniania produktu z mieszaniny poreakcyjnej przez odsączenie, znamienny tym, że zdiazowane aminy aromatyczne pochodne aniliny, zawierające w pierścieniu aromatycznym w położeniach 2-6 jeden, dwa lub trzy atomy chloru poddaje się reakcji sprzęgania z 3-metylopirazolonem-5 w środowisku wodnym w temperaturze 10-30°C w obecności buforu octanowego, zaś reakcję modyfikacji produktu sprzęgania prowadzi się w temperaturze 50­ 90°C w czasie 1-3 godzin.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupę fenylową podstawioną w położeniach 2-6 jednym, dwoma lub trzema atomami chloru.

Znane dotychczas pigmenty monoazowe otrzymuje się w wyniku sprzęgania zdiazowanych amin aromatycznych ze składnikami biernymi, modyfikacji produktu reakcji sprzęgania przez wygrzewanie w podwyższonej temperaturze oraz wyodrębnienia produktu przez odsączenie z mieszaniny poreakcyjnej.

Sposób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A ma wyżej podane znaczenie, na drodze reakcji sprzęgania zdiazowanych amin aromatycznych ze składnikami biernymi, modyfikacji produktu reakcji sprzęgania w wyniku ogrzewania mieszaniny poreakcyjnej w podwyższonej temperaturze oraz wyodrębniania produktu z mieszaniny poreakcyjnej przez odsączenie, według wynalazku charakteryzuje się tym, że zdiazowane aminy aromatyczne pochodne aniliny, zawierające w pierścieniu aromatycznym w położeniach 2 - 6 jeden, dwa lub trzy atomy chloru poddaje się reakcji sprzęgania z 3-metylopirazolonem-5 w środowisku wodnym w temperaturze 10-30°C w obecności buforu octanowego, zaś reakcję modyfikacji produktu sprzęgania prowadzi się w temperaturze 50-90°C w czasie 1 - 3 godzin.

Otrzymane sposobem według wynalazku pigmenty są żółcieniami o czerwonym odcieniu i charakteryzują się wysoką odpornością na działanie wody, popularnych rozpuszczalników organicznych i światła i mogą być z powodzeniem stosowane do barwienia masy celulozowej, wiskozy, tworzyw chemoutwardzalnych, a także mogą służyć do wyrobu farb drukarskich, ściennych, szkolnych oraz do druku pigmentowego. Sposób według wynalazku jest prosty w realizacji, cechują go niskie koszty, gdyż wykorzystuje się w nim jako składnik bierny łatwo dostępny i tani 3metylopirazolon-5. Sposób według wynalazku może być z powodzeniem realizowany w aparaturze stosowanej dotychczas do wytwarzania barwników azowych. Nadto nie jest uciążliwy dla środowiska naturalnego i cechują go wysokie wydajności otrzymywanych produktów.

Sposób według wynalazku ilustrują bliżej niżej podane przykłady nie ograniczając jego zakresu.

Przykład I. 8, lg 2,5-dichloroaniliny rozpuszczono na gorąco w 50 cm³ wody z dodatkiem 25 cm3 stężonego kwasu solnego. Otrzymany roztwór schłodzono do temperatury około 30°C, dodano do niego 50 g drobno potłuczonego lodu i następnie przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze około 15°C dodano 12,5 cm³ 4N roztworu azotynu sodowego w wodzie. Całość mieszano następnie w czasie 1 godziny. Otrzymany roztwór soli diazoniowej przesączono z węglem aktywnym i wkroplono w czasie 1 godziny w temperaturze około 25°C przy intensywnym mieszaniu do mieszaniny 3-metylopirazolonu-5, buforu octanowego i wody, przygotowanej przez rozpuszczenie 4,9 g 3-metylopirazolonu-5 w 150 cm3 wody z dodatkiem 20 cm3 30% ługu sodowego oraz

166 288 3 zakwaszenie otrzymanego roztworu 6 cm lodowatego kwasu octowego. Po wkropleniu roztworu soli diazoniowej, mieszaninę reakcyjną mieszano jeszcze w czasie 1 godziny, po czym ogrzano do temperatury około 70°C i mieszano w tej temperaturze jeszcze w czasie 2 godzin. Wydzieloną zawiesinę pigmentu odsączono na gorąco, przemyto zimną wodą i wysuszono w temperaturze około 60°C. Otrzymano 12,5 g żółtego pigmentu o temperaturze topnienia 270-273°C, co stanowiło 95,8% wydajności teoretycznej.

Przykład II. 8,1g 2,4-dichloroaniliny diazowano jak w przykładzie I, a otrzymany roztwór soli diazoniowej wkroplono do roztworu 4,9 g 3-metylopirazolonu-5 w 150 cm3 wody, zawierającego nadto 10 cm³ 30% ługu sodowego i 10 g octanu sodowego. Dalej postępowano jak w przykładzie I. Otrzymano 12,4 g żółtego pigmentu o temperaturze topnienia 232 - 233°C, co stanowiło 95% wydajności teoretycznej.

Przykładni. 9,82 g 2,4,5-trichloroaniliny wprowadzono w temperaturze 20°C do roztworu kwasu nitrozylosiarkowego otrzymanego w wyniku rozpuszczenia 3,5 g azotynu sodowego w 40 cm³ 96% kwasu siarkowego, po czym mieszaninę reakcyjną mieszano w czasie 1 godziny i następnie wylano do 200 cm³ wody z lodem. Z mieszaniny reakcyjnej usunięto nadmiar wolnego kwasu azotawego przez dodanie niewielkiej ilości mocznika oraz nadmiar kwasu siarkowego przez dodanie 70 cm³ 30% ługu sodowego. Otrzymany roztwór soli diazoniowej przesączono z węglem aktywnym i wkroplono w temperaturze około 25°C do przygotowanego uprzednio roztworu 4,9 g 3-metylopirazolonu-5 w 200 cm³ wody, zawierającego nadto 20 cm³ 30% ługu sodowego i 41 g octanu sodowego. Całość mieszano następnie jeszcze w czasie 1 godziny, a następnie ogrzano do temperatury około 90°C i mieszano w tej temperaturze w czasie 1 godziny. Zawiesinę pigmentu odsączono na gorąco, przemyto zimną wodą i wysuszono w temperaturze około 70°C. Otrzymano 14,7 g żółtego pigmentu o temperaturze topnienia 240-244°C, co stanowiło 96,6% wydajności teoretycznej.

Przykład IV. 6,4g 4-chloroaniliny rozpuszczono w 30cm³ 15% kwasu solnego, do otrzymanego roztworu dodano 30 cm³ drobno potłuczonego lodu i następnie w temperaturze około 5°C wkroplono 12,5 cm³ 4N roztworu azotynu sodowego w wodzie. Całość mieszano następnie w czasie 0,5 godziny. Otrzymany roztwór soli diazoniowej przesączono z węglem aktywnym i wkroplono w czasie 1 godziny w temperaturze około 20°C do roztworu 4,9 g 3-metylopirazolonu-5 w 150 cm³ wody zawierającego nadto 5 cm³ 30% ługu sodowego i 5 g octanu sodowego. Wydzieloną zawiesinę pigmentu ogrzewano w czasie 1 godziny w temperaturze 60°C, a następnie odsączono, przemyto wodą i wysuszono w temperaturze około 60°C.

Otrzymano 12,5 g żółtego pigmentu o temperaturze topnienia 215-218°C, co stanowiło 93,8% wydajności teoretycznej.

A— N=N—CH«A/

H r^CHi

N

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania nowych pigmentów monoazowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza grupę fenylową podstawioną w położeniach 2 - 6 jednym, dwoma lub trzema atomami chloru, na drodze reakcji sprzęgania zdiazowanych amin aromatycznych ze składnikami biernymi, modyfikacji produktu sprzęgania w wyniku wygrzewania mieszaniny reakcyjnej w podwyższonej temperaturze oraz wyodrębniania produktu z mieszaniny poreakcyjnej przez odsączenie, znamienny tym, że zdiazowane aminy aromatyczne pochodne aniliny, zawierające w pierścieniu aromatycznym w położeniach 2 - 6 jeden, dwa lub trzy atomy chloru poddaje się reakcji sprzęgania z 3-metylopirazolonem-5 w środowisku wodnym w temperaturze 10-30°C w obecności buforu octanowego, zaś reakcję modyfikacji produktu sprzęgania prowadzi się w temperaturze 50 - 90°C w czasie 1-3 godzin.