KR840001579B1 - 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 - Google Patents

수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 Download PDF

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KR840001579B1
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홀리거 허버트
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산도즈 리미티드
진. 크래머
한스루돌프 하우스
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Abstract

내용 없음.

Description

수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법
본 발명은 수용성인 디스아조 화합물-크롬착화합물의 제법에 관한 것으로 음이온성 염료로의 사용에도 관한 것이다.
특히 본 발명은 착화합물-형성 디스아조화하바물중 적어도 하나가 일반식(I)화합물이며, 생성 착화합물이 적어도 1개의 수용성기를 함유하고 또 유리산이나 염형태를 갖는, 수용성 디스아조화합물-크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법을 제공하는데 있다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서
Figure kpo00002
는 벤젠 또는 나프탈렌계열의 카복시기를 함유하는 디아조성분의 레디칼로서, 카복시기는 아조기에 대해 오르소위치에 있고, 디아조성분은 기타 금속화기를 갖고 있지 않으며, B는 벤젠 또는 나프탈렌계열의 디아조성분의 레디칼로서 금속화치환체를 갖고 있지 않다.
벤젠 또는 나프탈렌계열의 2가 레디칼-A-는 경우에 따라서는 음이온성 금속 착화합물 염료에서의 디아 조성분의 경우에 일반적인 치환체로서 치환시킬 수 있다. 그러나 상술한 바와 같이 아조기에 대해 오르소위치에 있는 하이드록시 또는 아미노기 그리고 카복시기에 대해 오르소위치에 있는 하이드록시기와 같은 추가의 금속화기는 배제된다. 이밖에 레디칼-A-는 섬유반응성기가 없고 또 어떤 위치에도 하이록시 또는 아미노기를 갖고 있지 않는 편이 바람직하다. -A-가 나프탈렌계열의 레디칼인 경우 더이상 치환되지 않은 나프탈렌-1,2 또는 나프탈렌-2,3이다-A-가 벤젠계열의 레디칼인 경우는 알킬, 알콕시, 할로겐, 니트로, 카복시 및 설포중에서 선택된 치환체로 2개까지 임의 치환된 오르소페닐렌이 바람직하다.
A에서의 알킬 및 알콕시기는 1개 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 것이 바람직하며 또 선형이나 측쇄일 수 있다. 바람직한 알킬 및 알콕시기는 탄소수 1또는 2이며 메틸 및 메톡시가 가장 바람직하다.
A에서의 할로겐은 염소가 바람직하다.
바람직한-A-COOH 레디칼로는 2-카복시나프틸-1 또는 2-카복시-나프틸-3 또는 다음 일반식(a1)의 레디칼이 있다.
Figure kpo00003
상기 일반식에서, R1은 수소, 염소, C1-4알킬, 카복시 또는 설포이고 R2는 수소, C1-4알킬 또는 니트로이다.
R1으로 바람직한 것은 R1′로서 R1′는 수소, 염소, 메틸, 카복시 또는 설포이다, R2로서 바람직한 것은 R2′로서 R2′는 수소, 메틸 또는 니트로이고 더 바람직한 것은 수소 또는 니트로이다.
더 바람직하게는 -A-COOH는 (a1′)의 레디칼이 더 바람직하다.
Figure kpo00004
상기 일반식에서 R12′는 수소, 메틸, 설포, 니트로 또는 카복시, 바람직하게는 수소, 설포 또는 카복시이다.
바람직한(a1′)레디칼은 R12′가 수소 또는 설포인 경우이며, 특히 수소인 경우가 더 바람직하다.
B-레디칼은 음이온성 금속착화합물 염료에서 디아조선분에 대해 일반적인 치환체로 임의 치환되지만, 아조기에 대해 오르소위치인 하이드록시, 아미노 또는 카복시기 또는 서로 오로소위치에 있는 하이드록시 및 카복시기와 같은 금속화기는 없어야 된다. 이밖에 이같은 디아조성분은 섬유반응선기를 갖고 있지 않고 또 하이드록시기 및 1급아미노기가 없는 것이 바람직하다. B-가 나프탈렌계열의 디아조선분 레디칼인 경우, 설포나프틸이 바람직하다. B-가 벤젠계열의 디아조성분 레디칼인 경우, 할로겐, 알킬, 알콕시, 카복시, 설포 및 니트로와 같은 음이온성 염료의 디아조성분에 대해 일반적인 치환체 또는 벤젠핵이 설포, 카복시 및 니트로와 같은 치환체로 임의 치환된 메타 또는 파라위치의 페닐아미노기 또는 벤젠핵이 설포로 임의 치환된 메틸벤젠 티아졸릴레디칼로 치환될 수 있다.
B에서 알킬 및 알콕시기는 1개 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 것이 바람직하며 이는 선형 또는 측쇄일 수 있다. 알킬 및 알콕시기는 1개 또는 2개의 탄소원자를 갖는 경우가 더 바람직하며, 메틸 및 메톡시가 가장 바람직하다.
B에서 할로겐은 염소 또는 브롬이 바람직하며, 염소가 더 바람직하다.
-B는 B1-가 바람직하며 B1-은 다음 일반식(b1), (b2), (b3) 또는 (b4)의 레디칼이다.
Figure kpo00005
상기 일반식에서 R3는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 니트로이고 R4는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시설포 또는 카복시(후자는 이조기에 대해 오르소 이외의 위치에 있다)이며, R5는 수소, 할로겐, C1-4알킬 또는 카복시(아조기에 대해 오르소이외의 위치에 있다)이고, R6는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 염소 또는 설포이며, R7은 수소, 설포 또는 카복시이고, R8은 수소 또는 니트로이며, R9은 수소 또는 니트로이며, R10은 수소 또는 설포이다.
단(b2)에서 자유결합은-NH-기에 대해 파라 또는 메타위치에 있고 또(b2)는 많아야 1개의 설포기를 갖는다.
(b1)에서 R3는 R3′가 바람직하며, R3′는 수소, 염소, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 니트로기이며, R3는 R3″인 경우가 더 바람직하며 R3″는 수소, 메틸, 메톡시 또는 니트로이고, R3가 R3인 경우가 가장 바람직하며, R3
Figure kpo00006
는 수소, 니트로 또는 메틸을 들수 있으며, 수소 및 메틸이 특히 바람직하다. R4는 R4′가 바람직하며 R4′는 수소, 염소, 브롬, 카복시 또는 설포이며, R4는 R4″인 경우가 더 바람직하며 R4″는 수소 또는 설포 특히 설포가 바람직하다.
R5는 R5′가 바람직하며 R5′는 수소, C1-4알킬 또는 카복시이고 R5는 R5″인 경우가 더 바람직하며 R5″는 수소 또는 메틸이며 메틸이 특히 바람직하다.
(b1)에서 아조기에 대해 적어도 하나의 오르소위치에는 수소 또는 니트로이외의 기가 존재하는 것이 바람직하며, 할로겐, C1-4알킬, 또는 설포인 경우가 바람직하고, 염소, 메틸, 또는 설포인 경우가 더 바람직하다. 바람직한(b1)레디칼은 아조기에 대해 오르소위치에 염소원자 또는 바람직하게는 메틸기가 있는 레디칼이다.
(b1)인 (b1′)인 경우가 바람직하며 (b1′)는 R3가 R3′의 의미를 갖고 R4가 R4′,R5가 R5′의 의미를 갖는 일반식( b1)의 레디칼이다. (b1)이 (b1″)인 경우가 더 바람직한데(b1″)는 R3가 R3
Figure kpo00007
의 의미를 갖고 R4가 R4′, R3는 R3″의 의미를 갖는 일반식(b1)의 레디칼이다. 가장 바람직한 것은 (b1)이 (b1
Figure kpo00008
)인 경우이다.
Figure kpo00009
R6는 수소, 메틸 또는 설포가 바람직하며 R6가 R6′인 경우가 더 바람직하고, R6′는 수소 또는 메틸이다. R6가 메틸과 같은 경우 -NH-기에 대해 파라위치에 있는 것이 바람직하다. 가장 바람직한 것은 R6가 수소인 경우이다.
R7은 설포가 바람직하며, R8는 니트로가 바람직하고, R9은 수소가 바람직하다.
R7및 R8로서의 니트로 및 설포기는 서로는 메타위치로 존재하면서 이중 하나는-NH-기에 대해서 파라 위치에 있는 것이 바람직하다. 일반식(b2)에서-NH-기는 아조기에 대해 파라위치에 있는 것이 바람직하다.
(b2)는 다음 일반식(b2′)인 경우가 바람직하다.
Figure kpo00010
상기 일반식에서 설포 및 니트로기는 서로 메타위치에 있으면서 이들 기중 1개는 -NH-기에 대해 파라 위치에 있다.
(b2)가 (b2″)인 경우가 더 바람직한데 (b2″)는 R6′가 수소이며 또 자유결합이-NH-기에 대해 파라위치에 있는 (b2′)이다.
(b3)에서 설포기는 어떤 위치에도 있을 수 있다. (b3)가 -3,4-, 5-, 6- 또는 7-설포나프틸-1- 또는 5-, 6-또는 8-설포나프틸-2인 경우가 바람직하며, 가장 바람직한 것은 4-또는 6-설포나프틸-1이다.
B가 B1′인 경우가 바람직한데 B1′는 일반식(b1) 또는 (b2)인, 특히 (b1)의 레디칼이다.
일반식(I)의 화합물로는 다음 일반식(Ia) 화합물이 바람직하고, 이 화합물의 최대 2개의 설포기를 함유한다.
Figure kpo00011
상기 일반식에서 X1및 X2중 하나는 수소이고, 다른 하나는 하이드록시이다.
일반식(Ia)의 화합물중 X1이 수소이고 X2가 히드록시인 화합물, 특히 많아야 1개의 설포기를 함유하는 화합물이 바람직하다. 일반식(Ia)의 화합물중 바람직한 것은 1개의 설포기를 함유하는 것이다. 일반식(Ia)의 화합물중 B1이 B1′인 화합물이 더 바람직하다.
일반식(Ia)의 더 바람직한 화합물은 다음 일반식(Ib)의 화합물이다.
Figure kpo00012
상기 일반식에서 B2는 (b1″) 또는 (b2′)이고 특히 1개의 설포기를 갖는 경우이고 바람직하게는 X1은 H이고 X2는 -OH이다.
일반식(Ia)의 화합물중 가장 바람직한 것은 다음 일반식(Ic)의 화합물로서 특히 X1이 수소, X2가 하이드록시이고 1개의 설포기를 함유하는 화합물이 바람직하다.
Figure kpo00013
본 발명의 착화합물은 1 : 2크롬 착화합물이 바람직하며 일반식(I)의 화합물과 기타 금속화 가능한 디스아조화합물과의 착화합물이거나, 서로 같거나 다른 두가지의 일반식(I)화합물과의 크롬 착화합물일 수도 있다.
상기에 지적한 바와같이, 본 발명의 착화합물은 적어도 하나의 수용성 그룹을 함유하여 pH7, 20℃에서의 수용해도가 적어도 3g/l)인 착화합물이다. 수용성그룹으로서 바람직한 것은 카복시와 설포이며 설포가 더 바람직하다. 일반식(I)의 화합물에서 아조그룹에 대하여 오르소위치에 있는 카복시 그룹은 수용성그룹으서 간주하지 않는다. 본 착화합물은 바람직하게는 착화합물형성 디아조화합물당 최대하나의 설포그룹을 함유하며 임의로 하나 또는 두개의 카복시그룹을 함유한다.
바람직한 착화합물은 다음과 같다.
(i) 착화합물을 형성하는 두화합물이 X1,X2,R1,R2및 B1은 서로 갈거나 다른 일반식(Ia)화합물이고 하나 또는 두개의 설포그룹을 함유하는 착화합물 ;
(ii) (i) 의 착화합물중 R1은 R1′이고 R2R2′이며 R1과 R2는 서로 같거나 다른 경우 ;
(iii) (i) 또는 (ii)의 착화합물중 B1이 독립적으로 B1′인 경우;
(iv) (iii) 의 착화합물중 각 B1이 독립적으로 (b1)인 경우;
(v) 착화합물을 형성하는 두화합물이 R12′,X1,X2및 B2가 서로 같거나 다른 일반식(Ib)화합물이며 하나 또는 2개의 설포그룹이 함유된 착화합물로서 특히 X1=H이고 X2=OH인 경우 ;
(vi)(v)의 착화합물중 각 B2가 독립적으로(b1
Figure kpo00014
)인 경우;
(vii) 착화합물을 형성하는 두화합물이 X1,X2,R3
Figure kpo00015
,및 R4″가 서로 같거나 다른 일반식(Ic)화합물이며 하나 또는 2개의 설포그룹을 함유한 착화합물 ;
(viii)(i) 내지 (vii)의 착화합물중 착화합물을 형성하는 두 디스아조 화합물이 동일한 경우.
본 발명의 착화합물은 유리 산 또는 염의 형태이며 염형태가 바람직하다. 염을 형성할 때의 바람직한 양이온은 음이온성 금속 착화합물에 통상적으로 사용되는 양이온이다. 바람직한 양이온은 알칼리금속 및 암모늄으로서 예를들면 나트륨, 리륨, 칼륨, 암모늄, 모노-, 디-및 트리-이소프로필 암모늄, 모노-, 디-및 트리-에탄올암모늄등이 있으며 리튬, 나트륨및 칼륨이 가장좋다. “염형태”란 분자내의 산그룹과 또한 1 : 2 크롬착화합물의 경우에는 금속의 음전하를 보상하는 양이온이 수소거나 착화합물의 산그룹의 염형태의 양이 온중 하나가 될수 있다는 것을 뜻한다. 본 발명의 착화합물의 1%수용액은 바람직하게는 pH 5 내지 9, 특허 6 내지 8이다.
본 발명의 착화합물은 일반식(I)의 화합물, 또는 일반식(I)의 화합물의 혼합물 또는 일반식(I)의 화합물과 기타 금속화 가능한 디스아조화합물과의 혼합물을 크롬을 제공하는 화합물로 금속화시켜 제조한다. 금속화 반응은 예를 들어 pH 3 내지 6의 매질내에서, 온도 95 내지 130℃ 및 임의로는 가압하에서 공지 방법으로 수행한다.
일반적으로 반응 및 분리조건에 의해 화합물이 염형태로 수득되지만 기지의 방법에 의해 이 염으로 부터 유리산의 형태나 다른 염의 형태를 얻을 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 1,3-디하이드록시벤젠을 pH가 8이상인 수성매질내에서 1차 커플링시키고 pH 8 내지 10에서 2차 커플링시켜 제조하는 것이 유리하다. 커플링 반응의 온도는 -2 내지 30℃, 바람직하기로는 0 내지 10℃가 적당하다.
본 발명의 착화합물은 분리시킨 후에 통상의 혼합제, 예를 들어 황산나트륨, 염화나트륨 또는 염색용 덱스트린과 혼합할 수 있다.
본 발명의 착화합물은 음이온성 염색성 직물 및 비직물성 서브스트래이트를 염색 또는 날염하기 위한 음이온성 염료로서 유용하다. 적합한 서브스트래이트로는 천연 및 합성 폴리아미드, 폴리우레탄 및 양극산화된 알루미늄이 있다. 가장 좋은 서브스트래이트는 가죽과 모피이다. 서브스트래이트에 따라서 기지의 방법에 의해 침염, 패드-염색, 또는 날염한다. 가죽을 염색할 때는 건조 가죽 100부당 0.02 내지 20부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10부의 염료를 사용하여 20 내지 80℃, 보다 바람직하게는 20 내지 65℃에서 염색한다. 수득된 염색가죽은 갈색이며 일광견뢰도, PVC내의 확산에 대한 견뢰도 및 습윤견뢰도가 우수하다.
다음의 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 실시예에서 모든 부는 중량에 대한 것이며 온도는 섭씨에 관한 것이다.
[실시예 1]
75부의 10%염산중에 현탁시킨 13.7부의 2-아미노-1-카복시 벤젠을 0 내지 5°에서 6.9부의 아질산나트륨(농 수용액)을 가해 디아조화시킨다. 0 내지 5°에서 디아조용액을 100부의 물에 용해시킨 11부의 1,3-디아이드록시벤젠에 유입시키고 10%수산화나트륨을 첨가하여 pH9로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후 현탁액을 30%염산을 가해 중화시키고 모노아조염료를 여과한 다음 10%염화나트륨용액으로 세척한다.
75부의 10%염산중에 현탁시킨 18.7부의 2-아미노-1-메티리벤젠-5-설폰산을 0 내지 5℃에서 6.9부의 아질산나트륨을 가해 디아조화시킨다. 디아조화용액을 500부의 물에 현탁시킨 25.8부의 2′-카복시-2,4-디하이드록시아조벤젠(상기에서 제조)에 가하는데, 10%수성 수산환나트륨을 첨가하여 pH 9를 유지시킨다.
커플링이 완결된 후 디아조염료현탁액을 13부의 크롬-III-아세테이트와 반응시키고 pH 4 내지 5및 100°에서 교반시킨다. 크롬화가 끝난다음 염료는 염화나트륨을 가해 여과하여 분리한 다음 100°에서 진공건조시킨다. 생성물은 나트륨염 형태이며 유리산형태는 다음 일반식에 상당한다.
Figure kpo00016
생성물은 피혁을 중간정도의 갈색으로 염색시키며 우수한 일광 및 확산견뢰도를 나타낸다.
[실시예 1a]
100부의 물중에 현탁시킨 13.7부의 2-아미노-1-카복시벤젠을 25부의 30%염산과 혼합시키고 0°에서 34.5부의 20%아질산나트륨 및 얼음을 첨가하여 디아조화시킨다. 디아조용액을 pH 12 및 0°에서, 200부의 물에 용해시킨 11부의 1,3-디하이드록시벤젠에 유입시키는데, 10%수성 수산화나트륨 및 얼음을 첨가하여 그 pH치 및 온도를 유지시킨다. 커플링이 완결된 후, 500부의 물을 가하고 모노아조염료를 염산을 가해 pH2로 하여 침전시키고 여과하여 분리시킨다. 필터 케이크를 500부의 물중에서 교반하고 수산화나트륨으로 pH9로 조정한다.
18.7부의 2-아미노-1-메틸벤젠-5-설폰산을 200부의 물중에서 교반시키고 25부의 30%염산과 혼합하고 0℃에서 34.5부의 20%수성아질산나트륨및 얼음을 첨가하여 디아조화시킨다. pH9 내지 10에서 디아조 현탁액을 모노아조염료에 유입시키는데, 20%수성 수산화나트륨및 얼음을 가해 pH치 및 온도를 유지시킨다. 커플링이 끝난다음 디아조염료는 염화나트륨을 가하여 염석시키고 여과에 의해 분리한다. 필터케이크를 50°에서 1,000부의 물에 용해시키고 13부의 크롬-III-아세테이트와 혼합하고 pH4.5 및 100°의 온도에서 급속화한다. 크롬화가 끝나면 염료는 염화나트륨으로 침전시켜 여과하고 100°에서 진공으로 건조시킨다. 염료는 실시예 1의 것과 동일하다.
[실시예 2]
실시예 1또는 1a에서 기술한 바와같이 제조한 25.8부의 모노아조염료를 500부의 물중에 현탁시킨다. 통상적인 방법으로 제조한 디아조화된 4′-아미노-4-니트로-디페닐아민-2-설폰산의 디아조현탁액을 모노아조염료현탁액에 유입시키고 30%수성수산화나트륨을 가하여 pH9로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후 디아조 염료 현탁액을 13부의 크롬-III-아세테이트와 혼합하고 125°의 온도 및 압력하 pH4 내지 5에서 교반시킨다. 크롬화가 끝난 후 염료는 염화나트륨을 첨가하고 침전시켜 여과하고 100°에서 진공 건조한다. 이렇게 얻은 생성물은 나트륨염 형태로 다음구조식의 유리산형태와 상응하며
Figure kpo00017
피혁상에 갈색으로 염색되며 우수한 일광 및 확산 견뢰도를 나타낸다.
본 발명에 의해 실시예 1,1a 및 2에 따라 제조된 1 : 2착염들이 다음 표에 주어지며 이들은 디아조성분 COOH-A-NH2및 B-NH2와 염색 피혁상의 색상으로 구분되어 있다.
[표]
Figure kpo00018
Figure kpo00019
[응용실시예 A]
100부의 통상적으로 크롬무두질하고, 습식으로 깍아내어 중화시킨 그레인(grain)피혁 및 250부의 55°물을 욕제에 담고 실시예 1 또는 1a에 기술한 방법으로 조제한 0.5부의 염료를 20부의 물에 용해시켜 가하고 30분간 55℃에서 습윤시킨다(milling). 그다음 경유를 기본으로 한 4부의 지방액을 가하고 30분간 습윤화를 계속한다. 이어서 5부의 8%포름산을 서서히 가하고 10분간 습윤시킨다. 통상적으로 건제시키고 가공한 피혁은 우수한 일관견뢰도를 가진 중간정도의 갈색으로 염색된다.
[응용실시예 B]
100부의 중간 건제하고 크롬-무두질한 수에드-스프릿트(suede-split)피혁을 400부의 물, 2부의 25%수성 암모니아 및 0.2부의 통상적인 팽윤조와 함께 50°에서 1시간 동안 욕제에서 습윤시킨다. 습한 피혁을, 실시예 1 또는 1a에 기술한 대로 제조하여 200부의 물에 용해한 5부의 염료와 1부의 25%수성 암모니아 및 400부의 60°물을 함유하는 께끗한 욕제에서 60°에서 90분간 염색한다. 50부의 8%포름산을 서서히 가하고 처리를 30분간 더 계속한다. 통상적인 방법으로 헹구어내고 가공하명 우수한 일광 견뢰도를 가진 중간정도의 갈색염색이 이루어진다.
상기와 같은 방법으로 실시예 2 내지 32의 염료를 사용하여 피혁을 염색할 수 있다.

Claims (1)

  1. 일반식(I)화합물을 크롬 공여화합물로 금속화시킴을 특징으로 하여, 착화합물을 형성하는 디스아조화합물중 적어도 하나가 일반식(I)의 화합물이며, 적어도 하나의 수용성기를 함유하는 유리산 또는 염형태인 수용성, 디스아조 화합물-크롬 착화합물 음이온성염를를 조제하는 방법.
    Figure kpo00020
    상기 일반식에는
    Figure kpo00021
    는 벤젠 또는 나프탈렌계열의 카복시기를 함유한 디아조성분의 레디칼로서 카복시기는 아조기에 대해 오르소위치에 있고, 또 디아조성분은 다른 금속화기를 갖고 있지 않으며, B는 벤젠 또는 나프탈렌계열의 디아제성분의 레디칼로서 금속화 치환조를 갖고 있지 않다.
KR1019800003720A 1979-09-25 1980-09-24 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 KR840001579B1 (ko)

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CH8638/79A CH649775A5 (de) 1979-09-25 1979-09-25 Wasserloesliche, anionische chromkomplexe, deren herstellung und verwendung.
CH8638 1979-09-25

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