CS264699B1 - 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents
2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS264699B1 CS264699B1 CS881300A CS130088A CS264699B1 CS 264699 B1 CS264699 B1 CS 264699B1 CS 881300 A CS881300 A CS 881300A CS 130088 A CS130088 A CS 130088A CS 264699 B1 CS264699 B1 CS 264699B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- sulfonamide
- nitrophenol
- formula
- mol
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- -1 3-carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oblasti chemie organických
barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid
a způsob
její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu
vzorce I spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-4-
-(N,3-'karboxyfenyI)sulfonamid nechá reagovat
s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při
teplotě 95 až 120 °C a při pH 11 až 14.
Description
(57) Řešení spadá do oblasti chemie organických barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
OH
NO, [Oj cooh /
so2-nh—/Qý (i) spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3-'karboxyfenyI)sulfonamid nechá reagovat s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 95 až 120 °C a při pH 11 až 14.
CS 264 699 Bl
I
Vynález se týká 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
Byla připravena sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,3-'karboxyfenyl)sulfonamid, která může sloužil k dalším syntézám v oblasti chemie organických barviv.
Způsob přípravy 2-nitrófenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonámidu vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid nechá reagovat s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 95 až 120 °C, s výhodou při teplotě 110 °C, a pH 11 až 14. Průběh konverze je téměř kvantitativní, s minimem vedlejších reakcí.
Claims (2)
1. 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I
Po izolaci se získá prakticky čistá látka vzorce
I s teplotou tání 242 až 243 °C, s výtěžkem
99 % teorie.
Provedení vynálezů upřesňuje dále uvedený příklad.
Příklad
35,7 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3-karboxyfenyljsulfonainidu (0,1 mol) se suspenduje ve 150 ml vody, přidá se 19,2 g hydroxidu sodného 100% ve formě roztoku o koncentraci c(NaOH) = 100 mol/1 a nechá se reagovat při teplotě 110°C v laboratorním autoklávu při pH 11 až 14 po dobu 6 hodin.
Potom se reakční směs ochladí na teplotu 20 až 30 °C a pomalu, za stálého míchání, se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Získaný pevný podíl se izoluje filtrací. Filtrační koláč se promyje studenou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů.
Syntézou se získá 33,5 g 100% 2-nitrofenol-4-(N,3-'karboxyfenyl)sulfamidu o t. t. 242 až 243 °C.
YNALEZU
2. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce 1 podle bodu 1, vyznačený tím, že se ve vodném prostředí nechá reagovat 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3-karboxyfenyljsulfonamid s hydroxidem sodným při teplotě 95 až 120 °C a pH 11 až 14.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881300A CS264699B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881300A CS264699B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS130088A1 CS130088A1 (en) | 1988-11-15 |
| CS264699B1 true CS264699B1 (cs) | 1989-08-14 |
Family
ID=5347036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881300A CS264699B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264699B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881300A patent/CS264699B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS130088A1 (en) | 1988-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264699B1 (cs) | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264796B1 (cs) | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby | |
| EP0415595A1 (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| CS264929B1 (cs) | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| EP0375617B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| GB2075968A (en) | Benzylsulphonic acid derivatives | |
| SU719496A3 (ru) | Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин | |
| KR0181503B1 (ko) | 모노-p-니트로벤질 말로네이트의 마그네슘염의 개질된 결정체 및 그의 제조방법 | |
| PL104015B1 (pl) | Sposob wytwarzania aminokwasow | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| US3669988A (en) | Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts | |
| JP2931393B2 (ja) | ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸の製法 | |
| CS265432B1 (cs) | 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU345162A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[7-(N-AJlКИЛАНИЛИНО)-р- ОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО]-БЕНЗТИАЗОЛОВ | |
| US2740808A (en) | Methane sulphonic acids and production thereof | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| EP0684288B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazofarbstoffen | |
| SU514814A1 (ru) | Способ получени щеелочных солей п-толилтиосульфокислоты | |
| SU420615A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИНИТРО-3-АМИНО-К-ФЕНИЛГИДРОКСИЛАМИНА12Предлагаетс способ получени нового соединени — 2,4-динитро-3-амино-Ы-фенилгидр- оксиламина, которое может быть использовано в органическом синтезе, в частности в синтезе анилиновых красителей, а также в синтезе полимеров.Известен способ получени фенилгидрок- силамина восстановлением нитробензола водородом в присутствии скелетного никел , сернокислых солей щелочных металлов и анилина.Предлагаемый способ получени производного фенилгидроксиламина — 2,4-динитро-З- амино-:Н-фенилгидроксиламина — заключаетс в том, что производное 2,4-динитробензола оби1ей формулы10где R — алкоксигруппа,подвергают взаимодействию с гидроксилами- ном и алкогол том щелочного металла в спиртовом растворе с последующими гидролизом образовавшегос комплексного соединени и выделением целевого продукта в сво- 15 бодном виде известным способом. Реакци проходит при комнатной температуре в течение 5—10 мин с выходом 80% по следующей схеме: | |
| SU615065A1 (ru) | Способ получени моносульфонилтиомочевин | |
| JPS6219426B2 (cs) | ||
| CS264930B1 (cs) | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU1456404A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола | |
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН |