CS264929B1 - 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents
2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS264929B1 CS264929B1 CS881313A CS131388A CS264929B1 CS 264929 B1 CS264929 B1 CS 264929B1 CS 881313 A CS881313 A CS 881313A CS 131388 A CS131388 A CS 131388A CS 264929 B1 CS264929 B1 CS 264929B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- sulfonamide
- nitrophenyl
- nitrophenol
- sulphonamid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- -1 2-carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oblasti chemie organických
barviv. Cílem řešení je sloučenina
2-nitrofenol-4-(N,2 '-karboxyfenyl)-
sulfonamid a způsob jeho přípravy. Způsob
přípravy 2-nitrofenyl-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu
vzorce I
OH
no2
O
COOH
S02— NH---- (I)
spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-
-4- (N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid nechá
reagovat s hydroxidem sodným ve vodném
prostředí při teplotě 98 až 100 °C a pH
11 až 14.
Description
Vynález se týká 2-nitrofenol-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
Byla připravena sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,2-karboxyfenyl)sulfonamid, která může sloužit k dalším syntézám v oblasti chemie organických barviv.
Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,2-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
OH
spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2-karboxyfenyl)sulfonamid nechá reagovat s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 95 až 105 °C s výhodou při teplotě 98 až 100 °C a pH 11 až 14. Průběh konverze je téměř kvantitativní, s minimem vedlejších chemických reakcí. Po izolaci se získá prakticky čistá látka vzorce I s teplotou tání 208 až 209 °C, s výtažkem 98 % teorie.
Titrací této látky hydroxidem sodným ve vodném prostředí s využitím potenciometrické indikace byla stanovena relativní molární hmotnost 338.
Provedení podle vynálezu upřesňuje dále uvedený příklad.
P ř í k 1 a d
35,7 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-(K,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu (0,1 mol) se suspenduje ve 150 ml vody, přidá se 19,2 g hydroxidu sodného 100 % ve formě roztoku o koncentraci c(NaOH) = 10 mol/1 a nechá se reagovat při teplotě 98 až 100 °C, pH 11 až 14 a po dobu 6 až 9 hodin.
Potom se reakční směs ochladí na teplotu 20 až 30 °C a pomalu, za stálého míchání, se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Získaný pevný podíl se izoluje filtrací. Filtrační koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů.
Syntézou se získá 33,1 g 100% 2-nitrofenol-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu o t.t.
208 až 209 °C.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. 2-nitrofenol-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I
- 2. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,2-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu 1, vyz-ndčený tím, že se ve vodném prostředí nechá reagovat 2-nitrochlorbenzen~4-(N,2-karboxyfenyl) sulfonamid s hydroxidem sodným při teplotě 95 až 105 °C s výhodou při teplotě 98 až 100 °C a pH 11 až 14.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881313A CS264929B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881313A CS264929B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS131388A1 CS131388A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264929B1 true CS264929B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5347208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881313A CS264929B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264929B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113767913A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-10 | 上海应用技术大学 | 一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881313A patent/CS264929B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113767913A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-10 | 上海应用技术大学 | 一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS131388A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5940829B2 (ja) | メルカプトエチル置換グアニジンの製法 | |
| CS264929B1 (cs) | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| JPH06199825A (ja) | 二環式芳香族スルホン酸、塩化スルホニルおよびスルホンアミドの合成 | |
| CS264796B1 (cs) | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby | |
| EP0447421B1 (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
| CS264699B1 (cs) | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| GB2075968A (en) | Benzylsulphonic acid derivatives | |
| KR0181503B1 (ko) | 모노-p-니트로벤질 말로네이트의 마그네슘염의 개질된 결정체 및 그의 제조방법 | |
| SU719496A3 (ru) | Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин | |
| PL193481B1 (pl) | N-Podstawione estry metylowe kwasu 4-jodo-2-[N-aminokarbonylo) aminosulfonylo] benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL104015B1 (pl) | Sposob wytwarzania aminokwasow | |
| US5610311A (en) | Reaction of metal salt of an S-substituted N-cyanodithiominocarbonate with hydrazine or hydrazine hydrate | |
| EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
| JPS6053015B2 (ja) | ５−ｎ−ブチル−２−チオピコリンアニリドおよびその製造法 | |
| SU1215620A3 (ru) | Способ получени метансульфонамида 5-/2-хлор-4-трифторметилфенокси/-2-нитробензойной кислоты | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols | |
| HU198197B (en) | Process for production of byciclic aromatic sulphonamids | |
| PL81569B1 (en) | Herbicidal alpha-naphthoxy-acetamides - from alpha-naphthoxyacetic acids via acid chlorides[DE2154435A1] | |
| KR0129550B1 (ko) | 아미노카르보닐 치환 피리딘술핀산 또는 그의 염 | |
| CS265725B1 (cs) | 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS259821B1 (cs) | 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové | |
| SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
| JPS634536B2 (cs) |