CS265725B1 - 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents
2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS265725B1 CS265725B1 CS881311A CS131188A CS265725B1 CS 265725 B1 CS265725 B1 CS 265725B1 CS 881311 A CS881311 A CS 881311A CS 131188 A CS131188 A CS 131188A CS 265725 B1 CS265725 B1 CS 265725B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitrochlorobenzene
- anthranilic acid
- sulfonyl chloride
- formula
- carboxyphenyl
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C1Cl SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 3
- -1 2-carboxyphenyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000004941 influx Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- STJUJXONQFLCOP-UHFFFAOYSA-L lithium;sodium;carbonate Chemical compound [Li+].[Na+].[O-]C([O-])=O STJUJXONQFLCOP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešeni spadá do oblasti chemie
organických barviv a přípravků pro protimolovou
ochranu. Cílem řešení je sloučenina
2-nitrochlorbenzen-4-{l, 2 '-karboxyfenyl)-
sulfonamid a způsob její přípravy._Způsob
přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2 -karboxyfenyl)sulfonamidu
vzorce I spočívá v tom,
že se vočtorozpustná sůl kyseliny antranilové
nechá reagovat v množství 1 až 1,4 molu
s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem,
s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové
na 3 mol sulfonylchloridu, při pH 2 až 9
s výhodou pil 5 až 7
Description
Vynález se týká 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
Byla připravena sloučenina 2-nítroch]orbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonaroid, která může sloužit k dalším syntézám, v oblasti' chemie organických barviv nebo v oblasti přípravy 111 ι»I i nt«»11 >v ý< ·Ιι | ί i ml Γ IV. ΰ .
Způsob př ípravy 2-nitrochlorbcnzen-4- (N, 2 '-karboxy feny 1) sulfonamidu vzorce I
Cl (I) spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny antranilové nechá reagovat v množství 1 až 1,4 molu s 2-n.ítrochlo.rbenzen-4-sulfonylchloridem, s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové na 1 mol sulfony1 chloridu, při pH 2 až 9 s výhodou pH 5 az 7.
Při vlastní syntéze se oblast výhodného pH udržuje ve stanoveném rozmezí prostřednictvím automatického regulačního píl-metru s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. kyselého uhličitanu sodného.
Na výtěžnost syntézy má vliv molární poměr mezi reagujícími komponentami. Při ekvimolárním poměru kys. antranilové a 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem se dosahuje výtěžnosti 85 % teorie (počítáno na sulfonylchlorid). Pokud se molární poměr zvýší na hodnotu 1,3 molu kys. antranilové na 1 mol sulfonylchloridu, zvýší se výtěžnost syntézy na 92 % teorie na sulfonylchlorid. Kyselinu antranilovou lze potom vyloučit z matečných louhů po izolaci látky vzorce I vykyselením na pfí 3,8 až 4,2 a následnou filtrací. Takto získaná kyselina antranilová se vrací zpět do syntézy. Tímto způsobem se dosáhne vyššího využití primárních surovin a zlepší se ekologie odpadních vod.
Získaná látka vzorce I má stanovenu teplotu tání 203 až 206 °C, její titraci hydroxidem sodným ve vodném prostředí do 1 až 2 stupně s užitím potenciometrické indikace byla potvrzena přítomnost karboxylové a amidické skupiny a z obou stupňů vypočtena relativní molární hmotnost 356,5.
Provedení podle vynálezu upřesňují uvedené příklady.
Příklad 1
13,9 g 100% kyseliny antranilové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem roztoku hydroxidu sodného na pH 7,5. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C do vzniklého roztoku nadávkuje 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol) vznikající kyselost se otupuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c(NaOH) = = 10 mol/1 tak, aby průběžně vznikal roztok s pH 5 až 7.
Po několika hodinovém doreagováni se reakční směs vyhřeje na 50 až 60 °C za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c/HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtračni koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů. Získá se 30,3 g 100% látky vzorce I o teplotě tání 203 až 206 °C.
Příklad 2 .13,9 g 100% kyseliny antranilové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem 12,5 g liydí ogcnuhl ič ί I .'mu sodného. Rovnou/’ rnř rychle se zn účinného míchání a při teplot/· až. 50 °C a pH 8 začne dávkovat 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulíoriylchloridu (o. I mel i . Hěli.m <1<U en.píván ( ne pil reakce udržuje na úrovni pil 5 až 7 1 případným přídavkem liydr ogcnuhl i č i l amí. Rychlost dávkování nu 1 tony leh Joridu umní být. řízena i n ohledem na intenzitu pěnění reakční směsi.
Po několika hodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na ptl 1.
Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje. teplou vodou do z.tráty kyselé reakce filtrátů. Výtěžek činí 30,4 g látky (100%) vzorce 1.
Příklad 3
18,1 g 100% kyseliny antranilové (1,3 mol) se suspenduje ve 'vodě (100 ml) a rozpustí se přídavkem hydroxidu sodného na pil 7,5. Rovnoměrně rychle se za míchání a při teplotě 20 až 50 °C dávkuje do roztoku 25,6 g 100% 2-rii.trochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol). Během doreagování se udržuje pH 5 až 7 otupováním hydroxidem sodným.
Po doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 1.
Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do neutrální reakce filtrátů.
Zachycené filtráty se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 4, suspenze kys. antranilové se zfiltruje a filtrační koláč se promyje vodou do neutrální reakce filtrátů.
Získaná kyselina antranilové Se vrací zpět do reakce. Získá se 32,6 g 100% látky vzorce 1.
Claims (2)
1. 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I (I) ·
2. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu i, vyznačený tím, že se vodorozpustná sůl kyseliny antranilové nechá zreagovat v množství 1 až 1,4 molu s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem, s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové na 1 mol sulfonylchloridu, při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881311A CS265725B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881311A CS265725B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS131188A1 CS131188A1 (en) | 1989-02-10 |
| CS265725B1 true CS265725B1 (cs) | 1989-11-14 |
Family
ID=5347178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881311A CS265725B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265725B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113767913A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-10 | 上海应用技术大学 | 一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881311A patent/CS265725B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113767913A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-10 | 上海应用技术大学 | 一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS131188A1 (en) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS265725B1 (cs) | 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU719496A3 (ru) | Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин | |
| EP0447421B1 (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
| EP0375617B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| RU2147576C1 (ru) | Способ получения диметилдитиокарбамата натрия | |
| CS265432B1 (cs) | 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264929B1 (cs) | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| US4257977A (en) | 2-Nitro-4'-aminodiphenylamine-2',4-disulfonic acid and process for its preparation | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| US5315036A (en) | Process for the preparation of 2-aminobenzene-1,4-disulphonic acids and the new compound 6-chloro-2-aminobenzene-1,4-disulphonic acid | |
| JP2987058B2 (ja) | ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
| DE68904524T2 (de) | Verfahren zur synthese von n,n'-dithio(sulfonamiden). | |
| CS265433B1 (cs) | 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU1097623A1 (ru) | Способ получени дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 | |
| RU1773261C (ru) | Способ получени арилсульфамидов | |
| SU1159920A1 (ru) | Способ получени 2-(2-окси-5-метилфенил)- @ -бензтриазола | |
| Rowe et al. | 93. A reaction of certain diazosulphonates derived from β-naphthol-1-sulphonic acid. Part XX. The stabilities of acrylic acid derivatives from sodium 1-arylazo-β-naphthaquinone-1-sulphonate and its derivatives, and an investigation of derived iso indolinones | |
| RU2212401C1 (ru) | Способ получения 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты в виде ее аммонийно-калиевой соли | |
| EP0038999B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-formylbenzolsulfonsäure | |
| JPS6127979A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| DE2346308A1 (de) | Verfahren zur herstellung von unsubstituiertem oder substituiertem isatosaeureanhydrid | |
| SU1310388A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-2-аминофенол-6-сульфокислоты | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 | |
| CS247046B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 4-řluor-2-(4-isopropylřenylthio)benzoové | |
| CS273936B1 (en) | Method of 1-amino-7-naphthol preparation |