CS265725B1

CS265725B1 - 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Info

Publication number: CS265725B1
Application number: CS881311A
Authority: CS
Inventors: Pavel Ing Buzik; Zdena Hellerova; Karel Lasak; Josef Dipl Tech Zaloudek
Original assignee: Buzik Pavel; Zdena Hellerova; Karel Lasak; Zaloudek Josef
Priority date: 1988-03-01
Filing date: 1988-03-01
Publication date: 1989-11-14
Also published as: CS131188A1

Abstract

Řešeni spadá do oblasti chemie organických barviv a přípravků pro protimolovou ochranu. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrochlorbenzen-4-{l, 2 '-karboxyfenyl)- sulfonamid a způsob její přípravy._Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2 -karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I spočívá v tom, že se vočtorozpustná sůl kyseliny antranilové nechá reagovat v množství 1 až 1,4 molu s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem, s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové na 3 mol sulfonylchloridu, při pH 2 až 9 s výhodou pil 5 až 7

Description

Vynález se týká 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.

Byla připravena sloučenina 2-nítroch]orbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonaroid, která může sloužit k dalším syntézám, v oblasti' chemie organických barviv nebo v oblasti přípravy 111 ι»I i nt«»11 >v ý< ·Ιι | ί i ml Γ IV. ΰ .

Způsob př ípravy 2-nitrochlorbcnzen-4- (N, 2 '-karboxy feny 1) sulfonamidu vzorce I

Cl (I) spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny antranilové nechá reagovat v množství 1 až 1,4 molu s 2-n.ítrochlo.rbenzen-4-sulfonylchloridem, s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové na 1 mol sulfony1 chloridu, při pH 2 až 9 s výhodou pH 5 az 7.

Při vlastní syntéze se oblast výhodného pH udržuje ve stanoveném rozmezí prostřednictvím automatického regulačního píl-metru s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. kyselého uhličitanu sodného.

Na výtěžnost syntézy má vliv molární poměr mezi reagujícími komponentami. Při ekvimolárním poměru kys. antranilové a 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem se dosahuje výtěžnosti 85 % teorie (počítáno na sulfonylchlorid). Pokud se molární poměr zvýší na hodnotu 1,3 molu kys. antranilové na 1 mol sulfonylchloridu, zvýší se výtěžnost syntézy na 92 % teorie na sulfonylchlorid. Kyselinu antranilovou lze potom vyloučit z matečných louhů po izolaci látky vzorce I vykyselením na pfí 3,8 až 4,2 a následnou filtrací. Takto získaná kyselina antranilová se vrací zpět do syntézy. Tímto způsobem se dosáhne vyššího využití primárních surovin a zlepší se ekologie odpadních vod.

Získaná látka vzorce I má stanovenu teplotu tání 203 až 206 °C, její titraci hydroxidem sodným ve vodném prostředí do 1 až 2 stupně s užitím potenciometrické indikace byla potvrzena přítomnost karboxylové a amidické skupiny a z obou stupňů vypočtena relativní molární hmotnost 356,5.

Provedení podle vynálezu upřesňují uvedené příklady.

Příklad 1

13,9 g 100% kyseliny antranilové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem roztoku hydroxidu sodného na pH 7,5. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C do vzniklého roztoku nadávkuje 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol) vznikající kyselost se otupuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c(NaOH) = = 10 mol/1 tak, aby průběžně vznikal roztok s pH 5 až 7.

Po několika hodinovém doreagováni se reakční směs vyhřeje na 50 až 60 °C za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c/HCl) = 9 mol/1 na pH 1.

Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtračni koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů. Získá se 30,3 g 100% látky vzorce I o teplotě tání 203 až 206 °C.

Příklad 2 .13,9 g 100% kyseliny antranilové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem 12,5 g liydí ogcnuhl ič ί I .'mu sodného. Rovnou/’ rnř rychle se zn účinného míchání a při teplot/· až. 50 °C a pH 8 začne dávkovat 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulíoriylchloridu (o. I mel i . Hěli.m <1<U en.píván ( ne pil reakce udržuje na úrovni pil 5 až 7 1 případným přídavkem liydr ogcnuhl i č i l amí. Rychlost dávkování nu 1 tony leh Joridu umní být. řízena i n ohledem na intenzitu pěnění reakční směsi.

Po několika hodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na ptl 1.

Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje. teplou vodou do z.tráty kyselé reakce filtrátů. Výtěžek činí 30,4 g látky (100%) vzorce 1.

Příklad 3

18,1 g 100% kyseliny antranilové (1,3 mol) se suspenduje ve 'vodě (100 ml) a rozpustí se přídavkem hydroxidu sodného na pil 7,5. Rovnoměrně rychle se za míchání a při teplotě 20 až 50 °C dávkuje do roztoku 25,6 g 100% 2-rii.trochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol). Během doreagování se udržuje pH 5 až 7 otupováním hydroxidem sodným.

Po doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 1.

Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do neutrální reakce filtrátů.

Zachycené filtráty se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 4, suspenze kys. antranilové se zfiltruje a filtrační koláč se promyje vodou do neutrální reakce filtrátů.

Získaná kyselina antranilové Se vrací zpět do reakce. Získá se 32,6 g 100% látky vzorce 1.

Claims

1. 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I (I) ·

2. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu i, vyznačený tím, že se vodorozpustná sůl kyseliny antranilové nechá zreagovat v množství 1 až 1,4 molu s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem, s výhodou 1,3 molu kyseliny antranilové na 1 mol sulfonylchloridu, při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7.