CS265433B1 - 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents

2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDF

Info

Publication number
CS265433B1
CS265433B1 CS881302A CS130288A CS265433B1 CS 265433 B1 CS265433 B1 CS 265433B1 CS 881302 A CS881302 A CS 881302A CS 130288 A CS130288 A CS 130288A CS 265433 B1 CS265433 B1 CS 265433B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
nitrochlorobenzene
sulfonamide
carboxyphenyl
formula
sulfonyl chloride
Prior art date
Application number
CS881302A
Other languages
English (en)
Other versions
CS130288A1 (en
Inventor
Pavel Ing Buzik
Zdena Hellerova
Karel Lasak
Josef Dipl Tech Zaloudek
Original Assignee
Buzik Pavel
Zdena Hellerova
Karel Lasak
Zaloudek Josef
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buzik Pavel, Zdena Hellerova, Karel Lasak, Zaloudek Josef filed Critical Buzik Pavel
Priority to CS881302A priority Critical patent/CS265433B1/cs
Publication of CS130288A1 publication Critical patent/CS130288A1/cs
Publication of CS265433B1 publication Critical patent/CS265433B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Řešeni spadá do oblasti chemie organických barviv a pigmentů a přípravků pro protimolovou ochranu. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N, 4 1-karboxyfenyl)- sulfonamidu vzorce I Cl LO. no2 (I) so2-nh spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny 4-aminobenzoové nechá reagovat ve vodném prostředí a 2-nitrochlorbenzen-2-sulfonylchloridem při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7. Oblast výhodného pH se ve stanoveném rozmezí udržuje při syntéze regulačním pH-metrem s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. hydrogenuhličitanu.

Description

(57) Řešeni spadá do oblasti chemie organických barviv a pigmentů a přípravků pro protimolovou ochranu. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N, 4 1-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
Cl
LO.
no2 (I) so2-nh
spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny 4-aminobenzoové nechá reagovat ve vodném prostředí a 2-nitrochlorbenzen-2-sulfonylchloridem při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7. Oblast výhodného pH se ve stanoveném rozmezí udržuje při syntéze regulačním pH-metrem s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. hydrogenuhličitanu.
CS 265 433 Bl
Vynález se týká 2-nitrochlorbenzen-4-(N,41-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
Byla připravena sloučenina 2-nitrochlorbenzen-4-(N,41-karboxyfenyl)sulfonamid, která může sloužit k dalším syntézám v oblasti chemie organických barviv a pigmentů nebo v oblasti přípravy protimolových prostředků.
Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce X
Cl
spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny 4-aminobenzoové nechá reagovat s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem ve vodném prostředí při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7.
Při vlastni syntéze se oblast výhodného pH udržuje ve stanoveném rozmezí prostřednictvím automatického regulačního pH-metru s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. hydrogenuhličitanu.
Provedení podle vynálezu upřesňují uvedené příklady.
Příklad 1
13,9 g 100% kyseliny 4-aminobenzoové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem roztoku hydroxidu sodného na pH 7,5. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C do vzniklého roztoku nadávkuje 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol) a vznikající kyselost se otupuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c(NaOH) = = 10 mol/1 tak, aby vznikal roztok s pH 5 až 7, a to průběžně.
Po několikahodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Suspenze látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů. Získá se 29,2 g 100% látky vzorce I o t.t. 282 až 285 °C.
Přiklad 2
13,9 g 100% kyseliny 4-aminobenzoové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem 12,5 g hydrogenuhličitanu sodného. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C a pH 8 začne dávkovat 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylohloridu (0,1 mol). Během dávkování a reakce se udržuje hladina pH na 5 až 7. Vlastní rychlost dávkováni sulfonylchloridu musí být řízena i s ohledem na intenzitu pěnění reakční směsi.
Po několikahodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 1.
Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů, získá se 29,2 g 100% látky vzorce I s výše uvedenou t.t.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I (I)
  2. 2. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,41-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se vodorozpustná sůl kyseliny 4-aminobenzoové nechá reagovat ve vod ném prostředí s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem při pH 2 až 9, s výhodou 5 až 7.
CS881302A 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby CS265433B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS881302A CS265433B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS881302A CS265433B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS130288A1 CS130288A1 (en) 1989-01-12
CS265433B1 true CS265433B1 (cs) 1989-10-13

Family

ID=5347060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS881302A CS265433B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS265433B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS130288A1 (en) 1989-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS265433B1 (cs) 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
CS265432B1 (cs) 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
JPH0338306B2 (cs)
ES353818A1 (es) Un procedimiento para la produccion de una forma cristalinatermoestable de un derivado de bis-triacinilamino-estilbeno.
JPH02308865A (ja) 蛍光増白剤の安定な水性調合物
US4225709A (en) Production of 2,4-difluoro-6-amino-s-triazine
US3669988A (en) Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts
KR870008909A (ko) 1-β-D- 아라비노푸라노실시토신 -5'- 스테아릴포스페이트 모노나트륨염 및 그 모노하이드레이트의 제법
CS265725B1 (cs) 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
CS264699B1 (cs) 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
US4386202A (en) Chloroammelides and their preparation
US4052375A (en) Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol
SU430548A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^)
US3696125A (en) Process for the production of salts of 5-formyl-furan-2-sulphonic acid
SU456411A3 (ru) Способ получени замещенных фталимидо1,3,5-триазинов
DE2500427A1 (de) Bis-dihalogen-s-triazinyl-harnstoffe
CS264929B1 (cs) 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
KR100200429B1 (ko) 디아조디니트로페놀의 제조방법
RU1773261C (ru) Способ получени арилсульфамидов
KR940011152B1 (ko) 고순도의 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시-5,5'-디술포벤조페논염의 제조방법
SU504766A1 (ru) Способ получени 5- п-/ -/6метоксипиридазинил-3/ -сульфонамидо/ фенилазо -салициловой кислоты
SU1263695A1 (ru) 4,4 @ -Бис- @ 2-окси-6,8-дисульфо-1-нафтилазо @ -дифенилдисульфид тетракалиева соль в качестве реагента дл визуального определени тиолов в воде
SU1272978A3 (ru) Способ получени гуанидиновых производных или их солей с малеиновой кислотой
US3985724A (en) 1-(4'-Diazoniumphenyl)-pyridinium salts and the process of preparation
SU829626A1 (ru) Способ получени с -алкилгидро-КСАМОВыХ КиСлОТ