CS265432B1 - 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents

2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDF

Info

Publication number
CS265432B1
CS265432B1 CS881301A CS130188A CS265432B1 CS 265432 B1 CS265432 B1 CS 265432B1 CS 881301 A CS881301 A CS 881301A CS 130188 A CS130188 A CS 130188A CS 265432 B1 CS265432 B1 CS 265432B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
nitrochlorobenzene
sulfonamide
carboxyphenyl
preparation
formula
Prior art date
Application number
CS881301A
Other languages
English (en)
Other versions
CS130188A1 (en
Inventor
Pavel Ing Buzik
Zdena Hellerova
Karel Lasak
Josef Dipl Tech Zaloudek
Original Assignee
Buzik Pavel
Zdena Hellerova
Karel Lasak
Zaloudek Josef
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buzik Pavel, Zdena Hellerova, Karel Lasak, Zaloudek Josef filed Critical Buzik Pavel
Priority to CS881301A priority Critical patent/CS265432B1/cs
Publication of CS130188A1 publication Critical patent/CS130188A1/cs
Publication of CS265432B1 publication Critical patent/CS265432B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Řešení spadá do oblasti chemie organických barviv a pigmentů a přípravků pro protimolovou ochranu. Cílem řešení je sloučenina ' 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid. a způsob její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl, sulfonamidu vzorce I spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny 3-aminobenzoové nechá reagovat ve vodném prostředí s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7. Oblast výhodného pH se ve stanoveném rozmezí udržuje při syntéze regulačním pH- -metrem s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. hydrogenuhličitanu.

Description

Vynález se týká 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsob jeho výroby .
Byla připravena sloučenina 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid, která může sloužit k dalším syntézám v oblasti chemie organických barviv a pigmentů nebo v oblasti přípravy protimolových prostředků.
Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
COOH (I) spočívá v tom, že se vodorozpustná sůl kyseliny 3-aminobenzoové nechá reagovat s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem ve vodném prostředí při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7.
Při vlastní syntéze se oblast výhodného pH udžuje ve stanoveném rozmezí prostřednictvím automatického regulačního pH-metpu s blokací nátoku hydroxidu sodného nebo se pracuje v prostředí vhodného pufru - např. hydrogenuhličitanu.
Provedení podle vynálezu upřesňují uvedené příklady.
Přiklad 1
13,9 g 100% kyseliny 3-aminobenzoové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem roztoku hydroxidu sodného na pH 7,5. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C do vzniklého roztoku nadávkuje 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol) a vznikající kyselost se otupuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c(NaOH) = = 10 mol/1 tak, aby průběžně vznikal roztok s pH 5 až 7.
Po několikahodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyseli kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Suspenze látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů. Získá se 32 g 100% látky vzorce I o t.t. 252 až 254 °C.
Přiklad 2
13,9 g 100% kyseliny 3-aminobenzoové se suspenduje ve 100 ml vody a rozpustí přídavkem 12,5 g hydrogenuhličitanu sodného. Rovnoměrně rychle se za účinného míchání a při teplotě 20 až 50 °C a pH 8 začne dávkovat 25,6 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridu (0,1 mol). Během dávkování a reakce se udržuje hladina pH na 5 až 7. Vlastni rychlost dávkování sulfonylchlorídu musí být řízena í s ohledem na intenzitu pěnění reakční směsi.
Po několikahodinovém doreagování se reakční směs vyhřeje na teplotu 50 až 60 °C a za míchání se vykyseli kyselinou chlorovodíkovou na pH 1.
Pevný podíl látky vzorce I se odfiltruje a filtrační koláč se promyje teplou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů. Získá se 31,8 g 100% látky vzorce I s výše uvedenou t.t.

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I
Cl (I)
2. Způsob přípravy 2-nitrochlorbenzen-4-(N,31-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se vodorozpustná sůl kyseliny 3-aminobenzoové nechá reagovat ve vod ném prostředí s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfonylchloridem při pH 2 až 9, s výhodou pH 5 až 7.
CS881301A 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby CS265432B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS881301A CS265432B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS881301A CS265432B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS130188A1 CS130188A1 (en) 1989-01-12
CS265432B1 true CS265432B1 (cs) 1989-10-13

Family

ID=5347051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS881301A CS265432B1 (cs) 1988-03-01 1988-03-01 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS265432B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS130188A1 (en) 1989-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS265432B1 (cs) 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
CS265433B1 (cs) 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
JPH0338306B2 (cs)
US4225709A (en) Production of 2,4-difluoro-6-amino-s-triazine
CS265725B1 (cs) 2 nitrochlorbenzen-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
SU719496A3 (ru) Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин
CS264699B1 (cs) 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
US3669988A (en) Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts
SU456411A3 (ru) Способ получени замещенных фталимидо1,3,5-триазинов
CS264929B1 (cs) 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby
SU504766A1 (ru) Способ получени 5- п-/ -/6метоксипиридазинил-3/ -сульфонамидо/ фенилазо -салициловой кислоты
DE2500427A1 (de) Bis-dihalogen-s-triazinyl-harnstoffe
KR940011152B1 (ko) 고순도의 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시-5,5'-디술포벤조페논염의 제조방법
US4052375A (en) Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol
SU430548A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^)
US3696125A (en) Process for the production of salts of 5-formyl-furan-2-sulphonic acid
SU1272978A3 (ru) Способ получени гуанидиновых производных или их солей с малеиновой кислотой
DE431167C (de) Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Aminoalkylaminonaphthalinen
SU294470A1 (ru) Способ получени тиокарбамидного комплекса двухзамещенного фосфата меди
SU403672A1 (ru) Способ получения 5-арилфурил-2-глиоксалей
SU682524A1 (ru) Способ получени натриевой соли железного комплекса оксиэтилиден дифосфоновой кислоты
DE1193947B (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydro-1, 3, 5-dithiazinverbindungen
SU440827A1 (ru) Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины
SU553927A3 (ru) Способ получени алюминиевых солей 2-(3-феноксифенил)-пропионовой кислоты
US3985724A (en) 1-(4'-Diazoniumphenyl)-pyridinium salts and the process of preparation