CN113767913A - 一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 - Google Patents

一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2‑[(4‑氯‑3‑硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其中2‑[(4‑氯‑3‑硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸的结构式如下所示：

Description

一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生 长调节剂中的应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，涉及一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用。
背景技术
昆虫生长调节剂(Insect Growth Regulators，简称IGRs)是一类能扰乱昆虫生长发育的化合物。IGRs通过干扰昆虫表皮形成，包括昆虫表皮的几丁质形成、蜕 皮和变态过程，使昆虫不能正常生长和发育，通常导致昆虫幼虫不完全变态或死亡。 IGRs由于具有高度选择性、对环境友好、对非靶标生物安全等优点，从而符合害 虫综合治理(IPM)以及农业可持续发展的要求，被誉为“二十一世纪的农药”， 成为人们研究与开发的重点领域之一。通常IGRs被划分为四类：几丁质合成抑制 剂、保幼激素类似物、蜕皮激素类似物和其他IGRs品种。
保幼激素(JH)是一类重要的昆虫激素。它调控未成熟昆虫的生长、发育及 成虫的生殖。科学家们以JH为先导物，开发出了昆虫生长调节剂(IGRs)的一大 系列——保幼激素类似物。现有保幼激素类似物的主要品种有：烯虫酯 (methoprene)、烯虫硫酯(triprene)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、 双氧威(fenoxycard)、吡丙醚(pyriproxyfen)和哒幼酮(NC-170)等等。这些已 经商品化的农药，在害虫综合治理中发挥了重要的作用。但是，这些农药在化学结 构上都属于保幼激素类似物，存在产生交叉抗性的可能。研究JH的生物合成途径， 开发JH生物合成抑制剂是解决该问题的一条可靠途径。
化合物2-(4-氯-3-硝基苯基磺酰胺基)苯甲酸被用于医学研究，但是对于其在农药领域的应用还未见诸报道。
发明内容
本发明的目的就是提供一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，用于现有昆虫生长调节剂对鳞翅目害虫，尤其对草地贪夜蛾、 斜纹夜蛾、小菜蛾及甜菜夜蛾的防治效果不佳的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其中，2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸(CAS登记号：68003-38-3)的结构式 如下所示：
Figure BDA0003210251430000021
进一步地，所述的化合物作为保幼激素生物合成抑制剂，用于制备昆虫生长调 节剂。
进一步地，所述的化合物用于农业害虫防治。
进一步地，所述的化合物用于制备防治鳞翅目害虫的昆虫生长调节剂。
进一步地，所述的化合物用于制备防治草地贪夜蛾的昆虫生长调节剂。
进一步地，所述的化合物用于制备防治斜纹夜蛾的昆虫生长调节剂。
进一步地，所述的化合物用于制备防治小菜蛾的昆虫生长调节剂。
进一步地，所述的化合物用于制备防治甜菜夜蛾的昆虫生长调节剂。
进一步地，所述的化合物对草地贪夜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为 2.3±0.2μM，对斜纹夜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为0.67±0.14μM，对小菜 蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为1.5±0.8μM，对甜菜夜蛾保幼激素生物合成的 半抑制浓度为0.42±0.11μM。
一种昆虫生长调节剂，包括2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明拓宽了化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸的应用领域，首次将其运用于昆虫生长调节剂中，拓宽了昆虫生长调节剂的结构类型，不同于其它 商品化昆虫生长调节剂，将为害虫的绿色防控提供一条崭新的途径；
2)化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸可以抑制鳞翅目害虫保幼激素生物合成，可用于制备昆虫生长调节剂，对草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾及甜菜 夜蛾多种农业害虫具有生长发育调控作用，因而可用于防治多种农业害虫。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限 于下述的实施例。
以下实施例中的2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸(CAS登记号： 68003-38-3)均购自MedChemExpress公司；所用昆虫购自河南省科云生物农药有 限公司，后经实验室饲养繁殖。
试虫饲养条件如下：饲料购自河南省科云生物农药有限公司，水源为自来水， 温度为28±1℃，相对湿度为50-70％，光周期为L14:D10。
实施例1：
2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对害虫保幼激素生物合成抑制活性的测定。
1、试验方法：
本实施例采用保幼激素GC-MS/MS测定方法(Journal of Chromatography A,2018,1538:67-74)，测定化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对草地贪夜 蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾和甜菜夜蛾保幼激素生物合成的抑制作用，具体操作如下：
将试虫用冰麻醉后，置于蜡盘上，显微解剖取出咽侧体(CA)，在M199中 去除周围的结缔组织，供生测用。将CA分别置于100μL含有20nM内标物香茅 醇和不同浓度抑制剂(2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸)的M199中，室温， 轻微震荡，黑暗培养3小时；而后用200μL正己烷萃取，取150μL上层有机相， 用GC-MS/MS测定JH含量。配置抑制剂的浓度分别为0.001μM、0.01μM、0.1μM、 1μM、10μM、100μM，按照上述方法测定不同浓度抑制剂对应的JH含量，用 GraphPad 5.0绘制出抑制曲线，从而得到抑制中浓度。对照实验的实验方法和上述 一致，区别仅仅是不加入抑制剂。
2、结果分析与讨论：
化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾和甜菜夜蛾保幼激素生物合成的IC50值见表1。
表1 2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对害虫保幼激素生物合成的抑制活性
草地贪夜蛾 斜纹夜蛾 小菜蛾 甜菜夜蛾
IC<sub>50</sub>/μM 2.3±0.2 0.67±0.14 1.5±0.8 0.42±0.11
由表1结果可见，化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸能有效抑制草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾和甜菜夜蛾的保幼激素生物合成。
实施例2：
2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对害虫胃毒活性的测定。
1、试验方法：
将刚孵化出的鳞翅目害虫幼虫(草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾和甜菜夜蛾) 置于添加了不同浓度的2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸的饲料上。每天更换 一次饲料。对照组添加相应重量的溶剂(纯水)，其余条件与实验组一致，每个实 验组包含10个重复实验，每个实验内放置10只幼虫。从施药起，每天记录死亡的 虫体数，直至幼虫停止进食化蛹为止，最终记录死亡率。
2、结果分析与讨论：
2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对害虫胃毒活性结果如表2所示。
表2 2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸对害虫胃毒活性(死亡率)
Figure BDA0003210251430000041
从胃毒活性的测定实验可以看出：化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸具有害虫防治实际应用价值，为杀虫剂的开发提供了新的选择。在相同实验条件 下，测定了商品化的保幼激素类似物双氧威对上述害虫的毒性。在上述两个浓度下， 化合物2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸和苯氧威的杀虫效果相当。在100ppm 浓度下，苯氧威对草地贪夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾和甜菜夜蛾的致死率分别为63％， 87％，75％和82％。2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸比苯氧威的结构更加简单， 并且水溶性更强，制备方法更为简便，因此更具有市场竞争力。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此 说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限 于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改 进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，该化合物的结构式如下所示：
Figure FDA0003210251420000011
2.根据权利要求1所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物作为保幼激素生物合成抑制剂，用于制备昆虫生长调节剂。
3.根据权利要求2所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于农业害虫防治。
4.根据权利要求3所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于制备防治鳞翅目害虫的昆虫生长调节剂。
5.根据权利要求4所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于制备防治草地贪夜蛾的昆虫生长调节剂。
6.根据权利要求4所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于制备防治斜纹夜蛾的昆虫生长调节剂。
7.根据权利要求4所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于制备防治小菜蛾的昆虫生长调节剂。
8.根据权利要求4所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物用于制备防治甜菜夜蛾的昆虫生长调节剂。
9.根据权利要求1所述的一种2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸在制备昆虫生长调节剂中的应用，其特征在于，所述的化合物对草地贪夜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为2.3±0.2μM，对斜纹夜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为0.67±0.14μM，对小菜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为1.5±0.8μM，对甜菜夜蛾保幼激素生物合成的半抑制浓度为0.42±0.11μM。
10.一种昆虫生长调节剂，其特征在于，包括如权利要求1-9中任一项所述的2-[(4-氯-3-硝基苯基)磺酰胺基]苯甲酸。
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