JP2987058B2 - ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 - Google Patents
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法Info
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- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
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- C09B1/12—Dyes containing sulfonic acid groups
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリザリンからそのス
ルホン化物である３−アリザリンスルホン酸ナトリウム
を製造する方法に関する。
ルホン化物である３−アリザリンスルホン酸ナトリウム
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的化合物３−アリザリンスル
ホン酸ナトリウム（９，１０−ジヒドロ−３，４−ジヒ
ドロキシ−９，１０−ジオキソ−２−アントラセンスル
ホン酸モノナトリウム塩；アリザリンレッドＳ）は、古
くから赤色の酸性染料としてよく知られている化合物で
ある。
ホン酸ナトリウム（９，１０−ジヒドロ−３，４−ジヒ
ドロキシ−９，１０−ジオキソ−２−アントラセンスル
ホン酸モノナトリウム塩；アリザリンレッドＳ）は、古
くから赤色の酸性染料としてよく知られている化合物で
ある。
【０００３】この３−アリザリンスルホン酸ナトリウム
を製造する方法として、アリザリンを発煙硫酸中でスル
ホン化する方法が古くから知られており、現在も使用さ
れる一般的な製造方法である。その方法は、ＦＩＡＴ１
３１３や細田豊著「理論製造染料化学」（技報堂）に記
載されているように、アリザリンに対し１．８モル比の
２０％発煙硫酸中でスルホン化を行うものである。
を製造する方法として、アリザリンを発煙硫酸中でスル
ホン化する方法が古くから知られており、現在も使用さ
れる一般的な製造方法である。その方法は、ＦＩＡＴ１
３１３や細田豊著「理論製造染料化学」（技報堂）に記
載されているように、アリザリンに対し１．８モル比の
２０％発煙硫酸中でスルホン化を行うものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術の方
法で製造した３−アリザリンスルホン酸ナトリウムは、
低収率であり、得られた生成物で染色試験した際の色相
は黄味赤色を呈する。一方、黄味赤色の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウムよりも青味赤色を呈するものの方
が市場での需要は高いため、製品とするために青味赤色
に調色を行う必要がある。その為、操作が煩雑になり、
この従来技術は工業的に適した方法とは言い難い。
法で製造した３−アリザリンスルホン酸ナトリウムは、
低収率であり、得られた生成物で染色試験した際の色相
は黄味赤色を呈する。一方、黄味赤色の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウムよりも青味赤色を呈するものの方
が市場での需要は高いため、製品とするために青味赤色
に調色を行う必要がある。その為、操作が煩雑になり、
この従来技術は工業的に適した方法とは言い難い。
【０００５】本発明は、従来技術の問題点を解決し、高
収率で後述の染色試験における色相が青味赤色の３−ア
リザリンスルホン酸ナトリウムを得る方法を提供するも
のである。
収率で後述の染色試験における色相が青味赤色の３−ア
リザリンスルホン酸ナトリウムを得る方法を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らの研究では、
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの染色試験におけ
る色相は、３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを合成
する際のアリザリンと発煙硫酸中のＳＯ3の濃度及びモ
ル比との関係により調整できるという知見が得られた。
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの染色試験におけ
る色相は、３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを合成
する際のアリザリンと発煙硫酸中のＳＯ3の濃度及びモ
ル比との関係により調整できるという知見が得られた。
【０００７】そこで、上記課題を解決するために鋭意検
討した結果、アリザリンと発煙硫酸を反応させ、３−ア
リザリンスルホン酸ナトリウムを製造する際に、発煙硫
酸中のＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未満の範囲のも
のを使用することにより、染色試験における色相が青味
赤色を呈するものが得られることを見出した。
討した結果、アリザリンと発煙硫酸を反応させ、３−ア
リザリンスルホン酸ナトリウムを製造する際に、発煙硫
酸中のＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未満の範囲のも
のを使用することにより、染色試験における色相が青味
赤色を呈するものが得られることを見出した。
【０００８】更に、発煙硫酸中のＳＯ3濃度が２０％以
上でも、使用する発煙硫酸のＳＯ3モル比をアリザリン
に対して０．６モル比以上１．８モル比未満の範囲にす
ることにより、上記範囲と同様に、染色試験における色
相が青味赤色を呈する３−アリザリンスルホン酸ナトリ
ウムを得ることを見出し、本発明を完成した。
上でも、使用する発煙硫酸のＳＯ3モル比をアリザリン
に対して０．６モル比以上１．８モル比未満の範囲にす
ることにより、上記範囲と同様に、染色試験における色
相が青味赤色を呈する３−アリザリンスルホン酸ナトリ
ウムを得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】即ち、本発明はアリザリンを発煙硫酸と反
応させ、３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを製造す
る方法において、使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が
０．１％以上２０％未満の範囲であることを特徴とす
る、及び使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が２０％以上
でかつ発煙硫酸中のＳＯ3モル比がアリザリンに対して
０．６以上１．８モル比未満の範囲であることを特徴と
する３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法で
ある。
応させ、３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを製造す
る方法において、使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が
０．１％以上２０％未満の範囲であることを特徴とす
る、及び使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が２０％以上
でかつ発煙硫酸中のＳＯ3モル比がアリザリンに対して
０．６以上１．８モル比未満の範囲であることを特徴と
する３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法で
ある。
【００１０】本発明方法において使用する発煙硫酸は、
ＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未満、好ましくは１％
以上１５％以下である。その濃度が極端に低いと反応に
必要な発煙硫酸量が極めて多くなり容積効率が悪く、ま
た高すぎると得られた目的化合物の色相が染色試験にお
いて黄味赤色を呈し、品質が低下する場合がある。しか
し、上記条件から外れる場合、即ち発煙硫酸中のＳＯ3
濃度が、２０％以上の範囲においてもＳＯ3モル比を
１．８モル比未満にすることにより、使用可能である。
ＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未満、好ましくは１％
以上１５％以下である。その濃度が極端に低いと反応に
必要な発煙硫酸量が極めて多くなり容積効率が悪く、ま
た高すぎると得られた目的化合物の色相が染色試験にお
いて黄味赤色を呈し、品質が低下する場合がある。しか
し、上記条件から外れる場合、即ち発煙硫酸中のＳＯ3
濃度が、２０％以上の範囲においてもＳＯ3モル比を
１．８モル比未満にすることにより、使用可能である。
【００１１】本発明方法において発煙硫酸中のＳＯ3モ
ル比は、発煙硫酸のＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未
満の場合は、通常アリザリンに対して０．６モル比以上
３．０モル比以下、好ましくは０．７モル比以上２．０
モル比以下の範囲で用いる。そのモル比が極端に少ない
とスルホン化が完結せず、原料であるアリザリンが目的
化合物中に残存し、また多すぎると経済的に好ましくな
いだけでなく、得られた目的化合物の色相が染色試験に
おいて黄味赤色を呈することがある。また、発煙硫酸の
ＳＯ3濃度が２０％以上の場合のＳＯ3モル比は、０．６
モル比以上１．８モル比未満、好ましくは、０．７モル
比以上１．５モル比以下、更に好ましくは０．７５モル
比以上１．４モル比以下である。
ル比は、発煙硫酸のＳＯ3濃度が０．１％以上２０％未
満の場合は、通常アリザリンに対して０．６モル比以上
３．０モル比以下、好ましくは０．７モル比以上２．０
モル比以下の範囲で用いる。そのモル比が極端に少ない
とスルホン化が完結せず、原料であるアリザリンが目的
化合物中に残存し、また多すぎると経済的に好ましくな
いだけでなく、得られた目的化合物の色相が染色試験に
おいて黄味赤色を呈することがある。また、発煙硫酸の
ＳＯ3濃度が２０％以上の場合のＳＯ3モル比は、０．６
モル比以上１．８モル比未満、好ましくは、０．７モル
比以上１．５モル比以下、更に好ましくは０．７５モル
比以上１．４モル比以下である。
【００１２】本発明方法の具体的な実施方法としては、
所定量、所定濃度に調製した発煙硫酸にアリザリンを溶
解或いは懸濁させ、反応させる方法を挙げることができ
る。原料の装入順序はこれに限定されるものではなく、
いかなる順序でも構わない。
所定量、所定濃度に調製した発煙硫酸にアリザリンを溶
解或いは懸濁させ、反応させる方法を挙げることができ
る。原料の装入順序はこれに限定されるものではなく、
いかなる順序でも構わない。
【００１３】反応は０〜１５０℃、好ましくは５０〜１
３０℃の温度で行う。反応温度は低すぎると反応速度が
遅くなり、また、高すぎると反応速度は著しく高まるも
のの、副反応が起こり、逆に３−アリザリンスルホン酸
ナトリウムの収率並びに品質低下を招く傾向がある。
３０℃の温度で行う。反応温度は低すぎると反応速度が
遅くなり、また、高すぎると反応速度は著しく高まるも
のの、副反応が起こり、逆に３−アリザリンスルホン酸
ナトリウムの収率並びに品質低下を招く傾向がある。
【００１４】反応時間は、発煙硫酸中のＳＯ3のモル比
及び濃度、並びに反応温度により一義的に決まるもので
はないが、通常１０時間以内に反応が完結し、高収率で
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを得ることができ
る。
及び濃度、並びに反応温度により一義的に決まるもので
はないが、通常１０時間以内に反応が完結し、高収率で
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムを得ることができ
る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。また、染色試験は以下の方法
で染色を行い、比較例１で合成したものをスタンダード
として色相を比較した。 （１）所定濃度の３−アリザリンスルホン酸ナトリウ
ム、２〜３％ギ酸並びに５％無水硫酸ナトリウムを溶解
させた温水に羊毛糸を浸す。 （２）９７〜９８℃で３０分間保った後、重クロム酸カ
リウムを添加、染着させ、９７〜９８℃で再度熱処理す
る。 （３）染色した羊毛糸を取り出し、冷水で洗浄後、乾燥
させ、色相比較を行う。
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。また、染色試験は以下の方法
で染色を行い、比較例１で合成したものをスタンダード
として色相を比較した。 （１）所定濃度の３−アリザリンスルホン酸ナトリウ
ム、２〜３％ギ酸並びに５％無水硫酸ナトリウムを溶解
させた温水に羊毛糸を浸す。 （２）９７〜９８℃で３０分間保った後、重クロム酸カ
リウムを添加、染着させ、９７〜９８℃で再度熱処理す
る。 （３）染色した羊毛糸を取り出し、冷水で洗浄後、乾燥
させ、色相比較を行う。
【００１６】更に同一量のアリザリンにより実施した結
果を用いて、下記式により濃度比を算出した。
果を用いて、下記式により濃度比を算出した。
【００１７】濃度比＝収量（ｇ）×吸光度／（比較例１
の収量（ｇ）×比較例１の吸光度） 但し吸光度は、染料を規定濃度に調製した水溶液を波長
４４５ｎｍで測定したものである。濃度比が高いと、従
来品よりも高収率、高品質であることを意味する。
の収量（ｇ）×比較例１の吸光度） 但し吸光度は、染料を規定濃度に調製した水溶液を波長
４４５ｎｍで測定したものである。濃度比が高いと、従
来品よりも高収率、高品質であることを意味する。
【００１８】実施例１ アリザリン５０．０ｇ（０．２０８モル）を１０％発煙
硫酸１５０ｇ（０．１８８モル）に懸濁させ、１００℃
まで加熱した。温度を９８〜１００℃に保ちながら８時
間撹拌した。４０℃まで冷却後、水１０００ｇに排出
し、５０〜５５℃で１時間撹拌した。ＮａＣｌ２４０ｇ
を徐々に加え、５０〜５５℃で１時間撹拌し、結晶部分
を濾取した。更に１０％ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、この
濾塊を乾燥させ、目的の３−アリザリンスルホン酸ナト
リウム７９．８ｇを得た。分析の結果、ＮａＣｌが１
９．１％含まれており、アリザリンに対する粗収率は９
１％であった。濃度比は１．２７であり、染色試験の結
果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色に染色し
た。
硫酸１５０ｇ（０．１８８モル）に懸濁させ、１００℃
まで加熱した。温度を９８〜１００℃に保ちながら８時
間撹拌した。４０℃まで冷却後、水１０００ｇに排出
し、５０〜５５℃で１時間撹拌した。ＮａＣｌ２４０ｇ
を徐々に加え、５０〜５５℃で１時間撹拌し、結晶部分
を濾取した。更に１０％ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、この
濾塊を乾燥させ、目的の３−アリザリンスルホン酸ナト
リウム７９．８ｇを得た。分析の結果、ＮａＣｌが１
９．１％含まれており、アリザリンに対する粗収率は９
１％であった。濃度比は１．２７であり、染色試験の結
果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色に染色し
た。
【００１９】実施例２ １０％発煙硫酸を３００ｇ（０．３７４モル）用いたこ
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム６８．５ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが８．１％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８８％であった。濃度比は１．２０であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム６８．５ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが８．１％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８８％であった。濃度比は１．２０であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
【００２０】実施例３ ５％発煙硫酸を３００ｇ（０．１８８モル）用いたこと
以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリンス
ルホン酸ナトリウム７７．４ｇを得た。分析の結果、Ｎ
ａＣｌが１７．８％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８９％であった。濃度比は１．２５であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリンス
ルホン酸ナトリウム７７．４ｇを得た。分析の結果、Ｎ
ａＣｌが１７．８％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８９％であった。濃度比は１．２５であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
【００２１】実施例４ ２５％発煙硫酸を８０ｇ（０．２５０モル）用いたこと
以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリンス
ルホン酸ナトリウム７６．８ｇを得た。分析の結果、Ｎ
ａＣｌが１８．５％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８８％であった。濃度比は１．２３であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリンス
ルホン酸ナトリウム７６．８ｇを得た。分析の結果、Ｎ
ａＣｌが１８．５％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は８８％であった。濃度比は１．２３であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛を青味赤色
に染色した。
【００２２】比較例１ ２０％発煙硫酸を１５０ｇ（０．３７５モル）用いたこ
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム５７．７ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが４．７％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は７７％であった。染色試験の結果、羊毛を黄味
赤色に染色した。
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム５７．７ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが４．７％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は７７％であった。染色試験の結果、羊毛を黄味
赤色に染色した。
【００２３】比較例２ ２２％発煙硫酸を１５９ｇ（０．４３７モル）用いたこ
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム５５．１ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが５．８％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は７３％であった。濃度比は０．９５であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛をスタンダ
ードと同等の色相に染色した。
と以外は実施例１と同様に行い、目的の３−アリザリン
スルホン酸ナトリウム５５．１ｇを得た。分析の結果、
ＮａＣｌが５．８％含まれており、アリザリンに対する
粗収率は７３％であった。濃度比は０．９５であり、染
色試験の結果、スタンダードと比較して羊毛をスタンダ
ードと同等の色相に染色した。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、酸性染料として
工業上極めて有用な化合物である３−アリザリンスルホ
ン酸ナトリウムをアリザリンから高収率並びに高品質で
得ることができる。即ち、本発明は、アリザリンと発煙
硫酸と反応させ、高収率並びに高品質で目的の３−アリ
ザリンスルホン酸ナトリウムを得ることができる工業的
に効率のよい、極めて価値のある方法である。
工業上極めて有用な化合物である３−アリザリンスルホ
ン酸ナトリウムをアリザリンから高収率並びに高品質で
得ることができる。即ち、本発明は、アリザリンと発煙
硫酸と反応させ、高収率並びに高品質で目的の３−アリ
ザリンスルホン酸ナトリウムを得ることができる工業的
に効率のよい、極めて価値のある方法である。
Claims (2)
- 【請求項１】 アリザリンを発煙硫酸と反応させ、３−
アリザリンスルホン酸ナトリウムを製造する方法におい
て、使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が０．１％以上２
０％未満の範囲であることを特徴とする３−アリザリン
スルホン酸ナトリウムの製造方法。 - 【請求項２】 アリザリンを発煙硫酸と反応させ、３−
アリザリンスルホン酸ナトリウムを製造する方法におい
て、使用する発煙硫酸中のＳＯ3濃度が２０％以上でか
つ発煙硫酸中のＳＯ3モル比がアリザリンに対して０．
６以上１．８モル比未満の範囲であることを特徴とする
３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6167873A JP2987058B2 (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6167873A JP2987058B2 (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827385A JPH0827385A (ja) | 1996-01-30 |
| JP2987058B2 true JP2987058B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=15857666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6167873A Expired - Lifetime JP2987058B2 (ja) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | ３−アリザリンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2987058B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3072678B1 (fr) * | 2017-10-19 | 2020-05-22 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes anthraquinones sulfones et de ses derives |
| FR3072677B1 (fr) | 2017-10-19 | 2019-09-27 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes anthraquinones sulfones et de ses derives |
-
1994
- 1994-07-20 JP JP6167873A patent/JP2987058B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0827385A (ja) | 1996-01-30 |
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