CS264796B1 - 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby - Google Patents
2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS264796B1 CS264796B1 CS881303A CS130388A CS264796B1 CS 264796 B1 CS264796 B1 CS 264796B1 CS 881303 A CS881303 A CS 881303A CS 130388 A CS130388 A CS 130388A CS 264796 B1 CS264796 B1 CS 264796B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- nitrophenol
- sulfonamide
- preparation
- sulphonamide
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 sulfonamide compound Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oblasti chemie organických
barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-
-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu
a způsob její přípravy. Způsob přípravy
2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu
vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-
-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid nechá
reagovat s hydroxidem sodným ve vodném
prostředí při teplotě 95 až 120 °C a při
pH 11 až 14.
Description
(57) Řešení spadá do oblasti chemie organických barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsob její přípravy. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid nechá reagovat s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 95 až 120 °C a při pH 11 až 14.
CS 264 796 Bl
Vynález se týká 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenol)sulfonamldu a způsobu jeho výroby..
Byla připravena sloučenina 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid, která může sloužit k dalším syntézám v oblasti chemie organických barviv.
Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I
spočívá v tom, že se 2-nitroohlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid nechá reagovat s hydroxidem sodným ve vodném prostředí při teplotě 95 až 120 °C s výhodou při teplotě 120 °C a pH 11 až 14. Průběh konverze je téměř kvantitativní, s minimem vedlejších chemických reakcí. Po izolaci se získá prakticky čistá látka vzorce I s teplotou tání 303 až 306 °C, s výtěžkem 99% teorie.
Provedení podle vynálezu upřesňuje dále uvedený příklad.
Příklad
35,7 g 100% 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu (0,1 mol) se suspenduje ve 150 ml vody, přidá se 19,2 g hydroxidu sodného 100% ve formě roztoku o koncentraci c(NaOH) = 10 mol/1 a nechá se reagovat při teplotě 120 °C v laboratorním autoklávu při pH 11 až 14 po dobu 6 až 9 hodin.
Potom se reakčni směs ochladí na teplotu 20 až 30 °C a pomalu, za stálého míchání, se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1 na pH 1.
Získaný pevný podíl se izoluje filtrací. Filtrační koláč se promyje studenou vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů.
Syntézou se získá 33,5 g 100% 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfamidu o t.t. 303 až 306 °C.
Claims (2)
- předmEt vynálezu1. 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce ICOOH (I)
- 2. Způsob přípravy 2-nitrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce X podle bodu 1, vyznačený tím, že se ve vodném prostředí nechá reagovat 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl) sulfonamid s hydroxidem sodným při teplotě 95 až 120 °C a pH 11 až 14.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881303A CS264796B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881303A CS264796B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS130388A1 CS130388A1 (en) | 1988-11-15 |
| CS264796B1 true CS264796B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5347075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881303A CS264796B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264796B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881303A patent/CS264796B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS130388A1 (en) | 1988-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264796B1 (cs) | 2-nttrofenol-4-(N,4'-karboxyfenyl)sutfonami(l a způsob jeho výroby | |
| CS264699B1 (cs) | 2-nitrofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264929B1 (cs) | 2-nitrofenyl-4 -(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| EP0375617B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| US4696773A (en) | Process for the preparation of isethionic acid | |
| GB2075968A (en) | Benzylsulphonic acid derivatives | |
| CH527172A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen oder -semicarbaziden | |
| SU719496A3 (ru) | Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин | |
| DE965400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| CS265432B1 (cs) | 2-nitrochlorbenzen-4-(N,3'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| US3669988A (en) | Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts | |
| SU615065A1 (ru) | Способ получени моносульфонилтиомочевин | |
| KR950012536B1 (ko) | 2-니트로-4-설파밀디페닐아민 염료의 제조방법 | |
| CS264930B1 (cs) | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| EP0071018B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dihydroxypyrimidin (Uracil) | |
| SU345162A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[7-(N-AJlКИЛАНИЛИНО)-р- ОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО]-БЕНЗТИАЗОЛОВ | |
| CS265433B1 (cs) | 2-nitrochlorbenzen-4-(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| SU514814A1 (ru) | Способ получени щеелочных солей п-толилтиосульфокислоты | |
| SK65696A3 (en) | Manufacturing process of substituted 8-hydroxyquinolines | |
| US5606091A (en) | Preparation of symmetrical or unsymmetrical disubstituted n-cyanodithioiminocarbonates | |
| CS247046B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 4-řluor-2-(4-isopropylřenylthio)benzoové | |
| JPS634536B2 (cs) | ||
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
| SU264395A1 (cs) |