SU164267A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДИНОВ N-3AMElUEHHbIX АНТРАНИЛОВЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДИНОВ N-3AMElUEHHbIX АНТРАНИЛОВЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU164267A1 SU164267A1 SU843917A SU843917A SU164267A1 SU 164267 A1 SU164267 A1 SU 164267A1 SU 843917 A SU843917 A SU 843917A SU 843917 A SU843917 A SU 843917A SU 164267 A1 SU164267 A1 SU 164267A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amidines
- amidine
- indazole
- obtaining
- alcohol
- Prior art date
Links
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 N-substituted anthranilic acids Chemical class 0.000 description 5
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N Sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JOSIULCCDWERGO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)indazole Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C=N1 JOSIULCCDWERGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXKZQGYJUYYZAD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CNC1=CC=CC=C1C(O)=O ZXKZQGYJUYYZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002473 indoazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCl)C=C1 MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPOQOTFCVXIOIP-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2C=N1 RPOQOTFCVXIOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQJQRTZFPAGNV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C=NN1C1=CC=CC=C1 AZQJQRTZFPAGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Амидины могут примен тьс как промежуточные продукты в синтезе гетероциклических соединений, а некоторые из них в качестве веществ с высокой биологической активдостыо .
Предложен способ получени амидинов N-замещенных антраниловых кислот общей формулы
где: R п-CHgOCeH CHa-; О-СНзСбН СНа-; О-CHgOCeHi-; и др. Способ заключаетс в том, что 1-аралкилили 1-арилзамещенные индазола нагревают до кипени с амидом натри или смесью его с едким натром в среде ксилола. В этих услови х расщепл етс пирозольное кольцо по св зи.
Пример 1. Амидин Ы-(п-метоксибензил)антраниловой кислоты. Исходный 1-(п-метоксибензил )-индазол получают с выходом взаимодействием индазола с п-метоксибензилхлоридом в спиртовом растворе в присутствии алкогол та натри . Ромбические пластинки с
т. пл. 63-64°С (из петролейного эфира) легко растворимы в обычных органических растворител х .
Найдено, о/о: С 75,43, 75,53; Н 5,87. 5 CigHuNaO.
Вычислено, о/о: С 75,61; Н 5,92. Смесь 3,57 г 1-( -метоксибензил)-индазола, 1,5 г амида натри и 1,5 г едкого натра нагревают при 120-130°С в 15 мл ксилола при перемещивании в течение 5 час. При этом выдел етс аммиак.
Реакционную массу охлаждают и прибавл ют к ней 10 мл воды. По охлаждению выпадает обильный кристаллический осадок, ко5 торый отфильтровывают, промывают водой и петролейным эфиром. Выход 2,7 г (70,5о/о).
Соединение образует четырехугольные пластинки с т. пл. 111 - 112°С (из бензола), легко растворимые в спирте, диоксане, разбавленной сол ной кислоте, не растворимые в холодной воде. Водно-спиртовой раствор окращивает лакмус в синий цвет. По свойствам соединени (повышенна основность, образование пикрата, гидролиз до М-(гг-метоксибен5 зил)-антраниловой кислоты) и данным анализа полученное соединение имеет строение амидина Ы-(п-метоксибензил)-антраниловой кислоты. е,5Н1:МзО. Вычислено, о/о; С 70,57; Н 6,67;. N16,45. Пикрат имеет желтые иглы с т, пл. 159- 160° (из спирта). Найдено, N 17,31. CsiHaflNBOs. Вычислено, o/oi 17,37. Пример 2. Амидин Ы-(о-кеилИл)-антранйловой кислоты. Исходный 1-(о-ксилил)-индазол с выходом 570/0 получают нагреванием смеси индазола с о-ксилилхлоридом на масл ной бане до 200°С в течение 5 час. Вещество представл ет собой бесцветное масло, легко растворимое в обычных органических растворител х с т. кип. 187°С (5 мм рт. ст.): по 1,6210. Найдено, С 80,93, 81,02; Н 6,64, 6,44. CisHuNa.. Вычислено, о/о: С 81,08; Н6,30. Амидин М-(о-ксилил)-антраниловой кислоты получают аналогично амидину М-(п-метоксибензил )-антраниловой кислоты взаимодействием 1-(о-ксилил)-индазола с амидом натри в присутствии едкого натра в кип щем ксилоле. Выход 60о/о. Вещество - бесцветные пластинки с т. пл. 113-113,5°С (из спирта), легко растворимые в бензоле, разбавленной сол ной кислоте, не растворимые в воде. Спиртовой раствор амидина окрашивает лакмус в синий цвет. Найдено, С 74,96, 75,18; Н7,16, 7,26 N 17,56. CisHivNa. Вычислено, о/о: С 75,28; Н7,16; N17,56. Пикрат-призмы с т. пл. 180°С (из спирта ). Пример 3. Амидин N-(O-M е т о ксиф енил )-антранилово кислоты. .Исходный 1-(о-метоксифенил)-индазол .получают аналогично 1-фенилиндазолу. Выход 42о/о. Пластинки имеют т. пл. 86-87°С (из спирта ), легко растворимые в обычных органических растворител х, не растворимые в воде. 4 Найдено, -/р. С.75,26, 75,16; Н 57,22,5,б1 CuHiaNaO. Вычислено, %: С 74,98; Н 5,39. Амидин N- (о-метоксифенил) -антраниловой кислоты получают аналогично амидину N-(nметоксибензил )-антраниловой кислоты взаимодействие .м 1-(о-метоксифенил)-индазола с амидом натри в кип щем бензоле. Амидин осаждают из бензольного раствора (после промывани водой) петролейным эфиром. Выход бОо/о. Пластинки имеют т. пл. 109-110° |из водного спирта), легко растворимые в бензоле, эфире, хлороформе, ацетоне, в разбавленной сол ной кислоте; не растворимые в петролейном эфире, воде. Найдено, С 69,66, 69,68; Н 6,32, 632N 17,26. CuHisNgO. Вычислено, о/ц; С69,69; Н 6,27; N17,41. Пикрат имеет т. пл. 237-238° (из спирта). Найдено, о/о: N 17,66. CaoHigNeOg. Вычислено, % N 17,87. Предмет изобретени 1. Способ получени амидинов N-замеще; ых антраниловых кислот общей формулы де: R ft-CHsGCeHiCHi-: 0-СНзСоН4 Нз-; 0-СНзОСвН4-; и др отличаюийс тем, что 1-аралкили 1-арилзамеенные индазола нагревают с амидом нати лли смесью его с едким натром в среде силола. 2. Способ по п. 1, отличающийс то процесс ведут в кип щем ксилоле.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU164267A1 true SU164267A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3471491A (en) | Adamantyl-s-triazines | |
| SU164267A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДИНОВ N-3AMElUEHHbIX АНТРАНИЛОВЫХ КИСЛОТ | |
| US2397667A (en) | Acyl-guanylureas and their preparation | |
| PL75064B1 (ru) | ||
| SU685156A3 (ru) | Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| Eberly et al. | On the formation and reactions of the substituted thiazolidones. IV | |
| Wilkinson et al. | 6. A study of the properties of fluorine-substituted 5-aminoacridines and related compounds. Part II. 5-Amino-2-and-4-trifluoromethyl acridines | |
| Northey et al. | Sulfanilamide Derivatives. VIII. Sulfanilylamidines1 | |
| US2158098A (en) | Method for synthesizing allantoin | |
| US3417098A (en) | Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones | |
| SU1342410A3 (ru) | Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами | |
| SU422157A3 (ru) | Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона | |
| RU2160255C2 (ru) | Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины | |
| Breslow et al. | Synthesis of Antimalarials. V. 1 The Synthesis of Certain 4-Aminoquinoline Derivatives2 | |
| US3932492A (en) | Process for preparing new amidine compounds | |
| SU1836365A3 (ru) | Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов | |
| Pratt et al. | THE PREPARATION OF PIPERAZINE. | |
| US2435393A (en) | Arsenic derivatives and process of preparing same | |
| SU419025A3 (ru) | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
| SU91299A1 (ru) | Способ получени производных пирамидина | |
| SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
| SU160507A1 (ru) | ||
| SU165731A1 (ru) | Способ получения 2-метилтиено- | |
| RU2284996C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)БЕНЗИЛ)ТИО-6-МЕТИЛПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНА |