SU825513A1 - СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН - Google Patents

Description

ные азокрасители дл  полиамидных волокон , обладающиЕ более высокой прочностью по отношению к свету, воде, раствору.мыла и поту. .

Поставленна  цель достигаетс  тем что в способе получени  соединений на основе сульфофениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоракилинсульфокислоты общей формулы {I) как промежуточных продуктов в синтезе кислотных моноазокрасителей дл  полиамидных 4-ацетанилидсульфохлорид или 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорид подвергают взаимодействию с солью мили п-фенолсульфокислоты и щелочногометалла в водном растворе едкого натра при с последующим кип чением в разбавленной сол ной кислоте ивыделением целевого продукта известным способом, например фильтрацией и перекристаллизацией из спирта. ,

Выход целевого продукта 81-88% . П р и м е.р 1. 7,86 г п-ацетиламинобензолсульфохлорида внос т в раствор 7 г натриевой соли м-фенолсульфокислоты в 100 мл холодной воды, в течение 1 ч при 20-30°С приливают около 10-15 мл 10%-ного раствора едкого натра, поддержива  . рН 9, и высаливают 20 г поваренной соли. Выпавшее масло декантируют, раст-вор ют в 50 мл 20%-ной сол ной кислоты, нагревают 1 ч при ЭО-ЮО С перемешивании, охлаждают, осадок Отфильтровывают и получают 9,6 г м-сульфофенилового эфира сульфаниловой кислоты (выход 81%), который кристаллизуют из разбавленного спирта , температура разложени  270285°С .

П р и м.е р 2. Аналогично примеру 1 из п-ацетиламинобензолсульфохлорида и натриезой соли п-фенолсульфокислоты с выходом 88% получают п-сульфофенило.вый эфир сульфаниловой кислоты. Температура разложени  275280°С .

П .р и м е р 3. 9,4 г 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорида внос т в раствор 7 г натриевой соли п-фенолсульфокислоты , в течение 1 ч при 10 С приливают около 1.5 мл 10%-ного раствора едкого натра и перемешивают 30 мин при 20С, поддержива  рН 9. Масса загустевает, после чего ее нагревают и перемешивают 1 ч при , затем охлаждают, фильтруют и осадок промывают небольшим количеством воды. Далее осадок раствор ю в 20 мл 5%-ной сол ной кислоты,кип т т 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают и получают 10,5 г п-сульфофенилового эфира 2-хлоранилин-4-сульфокислоты , который кристаллизуют из воды. Выход 82%, температура разложени  275-280°С.

Пример 4. Аналогично примеру 1 из 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорида и натриевой соли м-фенолсульфокислоты с выходом 86% получают натриевую соль м-сульфофеиилового эфира 2-хлоранилин-4-сульфокислоты. -Температура разложени  ЗОО-ЗЮ С.

кислоты

То же

Жел- 5

2-фенилиндол то (И)

оран- 5 же вый

Яр- 4

- I кип

й

оран- 4 жевый

4/1/1/3-4 4/2-3/2-3/3-4

4/2/2/4

4/2/2/3-4 4/2-3/3/3-4 . 4/2-3/2-3/4

4/2/3-4/4

4/2-3/3/4 4/4 4/3/4/4 4/3-4/3-4/4 4/3/3/4

4/1/1/4 5 4/4/4/4 4/2/2-3/4

Оран- 5-64/3-4/3-4/4

Оран- 54/3-4/4/5 жевый

Продолжение таблицы

4/3/3-4/4 4/3/3-4/4

5-64/4/4/4-5 4/3/4/5 . 4/3-4/4/4-5

54/4/4-5/5

Claims (2)

1. Формула изобретения

   1. Сульфокислоты фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсульфокислоты общей формулы где, R - водород или хлор, а сульф.о40 группа находится в положениях 3 или

   4 бензольного кольца, как промежуточные продукты в синтезе, кислотных моноазокрасителей для полиамидных волокон.
2. 2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что 4-ацетанилидсульфохлорид или 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорид подвергают взаимодействию с солью c_Q м— или ri-фенолсульфокислоты и щелочного металла в водном растворе едкого натра при 0-30^оС с последующим кипячением в разбавленной соляной кислоте.