CS264698B1 - 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby - Google Patents
2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS264698B1 CS264698B1 CS881299A CS129988A CS264698B1 CS 264698 B1 CS264698 B1 CS 264698B1 CS 881299 A CS881299 A CS 881299A CS 129988 A CS129988 A CS 129988A CS 264698 B1 CS264698 B1 CS 264698B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- sulfonamide
- aminophenol
- iron
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- -1 3-carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oblasti chemie organických
barviv. Cílem řešení je sloučenina 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid
a způsob
její přípravy. Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu
vzorce spočívá v tom, že se 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid
redukuje ve vodném prostředí
směsí železa a kyseliny chlorovodíkové
nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny
chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až
100 °C.
I
Description
Vynález se týká 2-aminofenoI-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu a způsobu jeho výroby.
K barvení vlny a polyamidu se používají kovokomplexní azobarviva, kde se jako aktivní komponenty používá Íiiiiinoíenol 4 suitou amid nebo 2-aminofenol-4-N-metylsulfonainid.
Nyní byla připravena sloučenina 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid, která má obdobné použití.
Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyi)sulfonamidu vzorce l
spočívá v tom, že se ve vodném prostředí redukuje 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid směsí železa a kyseliny chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až 100 °C.
Vzniklá směs suspenze aminolátky a redukčních produktů (redukční kaly) se oddělí tak, že se aminolátka převede alkalizací hydroxidem sodným do roztoku a pevná suspenze se izoluje filtrací. Látka vzorce I se vyloučí z roztoku vykyselením vhodnou kyselinou, např. kyselinou chlorovodíkovou.
CS 264 698 Bl
Průběh konverze není provázen vedlejšími reakcemi. Po izolaci se získá látka vzorce I s teplotou tání 253 až 255 °C. Diazotační a následnou kopulační titrací této látky byla potvrzena přítomnost aromaticky vázaného aminu a stanovena relativní molární hmotnost 308.
Provedení podle vynálezu upřesňuje dále uvedený příklad.
Příklad
Do 60 ml vody se za stálého míchání vnese 40 g železných pilin, vyhřeje na 80 °C a pomalu se přidají 4 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci c(HCl) = 9 mol/1. Reakční směs se vyhřeje na teplotu 85 až 90 °C a nechá se při této teplotě 30 minut míchat
Potom se teplota upraví na 95 až 100 °C a zvolna se vnese během 4,5 hodin 33,8 g 100% 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu (0,1 mol). Po nadávkování se nečítá směs 3 hodiny doreagovat při teplotě 100 °C.
Po ukončení redukce se suspenze převede do roztoku hydroxidem sodným o koncentraci c(NaOH) = 10 mol/1 a případným naředěním vodou. Po alkalizaci má roztok konečné pH 11 až 12,5.
Roztok se vyhřeje na 100 °C, krátce se vymíchá a redukční kaly se oddělí filtrací. Filtrát se ochladí na teplotu 10 až 20 °C, zvolna se vykyselí kyselinou chlorovodíkovou a produkt se izoluje filtrací. Filtrační koláč se promyje vodou do ztráty kyselé reakce filtrátů.
Získá se 26 g produktu vzorce 1 s výše uvedenou t.t.
Claims (2)
1.2-aminofenoI-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid vzorce I
2. Způsob přípravy 2-aminofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamidu vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se ve vodném prostředí redukuje 2-nitrofenol-4-(N,3-karboxyfenyl)sulfonamid směsí železa a kyseliny chlorovodíkové nebo směsí železa a železnatých solí kyseliny chlorovodíkové nebo sírové při teplotě 90 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881299A CS264698B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881299A CS264698B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS129988A1 CS129988A1 (en) | 1988-11-15 |
| CS264698B1 true CS264698B1 (cs) | 1989-08-14 |
Family
ID=5347022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881299A CS264698B1 (cs) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264698B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-01 CS CS881299A patent/CS264698B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS129988A1 (en) | 1988-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264698B1 (cs) | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264797B1 (cs) | 2-aminofel-4-(N,2'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| US2397667A (en) | Acyl-guanylureas and their preparation | |
| CS264930B1 (cs) | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| EP0375617B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| US3299081A (en) | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines | |
| GB1076937A (en) | ª-arylsulphonylethyl thiosulphuric acids, their metal salts and process for preparing them | |
| DE749975C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetoacetylabkoemmlingen von Aminoverbindungen | |
| US4281187A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl urea | |
| SU334832A1 (ru) | Способ получения гетероциклических гидразонов | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| US2502897A (en) | Sulfomethyl dicyandiamide | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| US2096533A (en) | Basic nitrogenous condensation | |
| DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
| CH306268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| SU1397443A1 (ru) | Способ получени 2-(2,4-динитрофенилтио)бензтиазола | |
| CH252072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| IE59938B1 (en) | Improved process for [ih]-isoinolin-1-one-3-carboxylic acid | |
| CH306269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CS246340B1 (cs) | Způsob jednostupňové přípravy tartrazinn | |
| CS262590B1 (cs) | 3-Atnino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid a způsob jeho přípravy | |
| DE1922272A1 (de) | Schiff'sche Basen aus Pyridoxal | |
| PL157132B1 (en) | Method for producting a monoazo dye | |
| CH291729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. |