CS261860B2 - Synergie fungicide - Google Patents

Synergie fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS261860B2
CS261860B2 CS83491A CS49183A CS261860B2 CS 261860 B2 CS261860 B2 CS 261860B2 CS 83491 A CS83491 A CS 83491A CS 49183 A CS49183 A CS 49183A CS 261860 B2 CS261860 B2 CS 261860B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compound
formula
align
cymoxanil
ppm
Prior art date
Application number
CS83491A
Other languages
English (en)
Other versions
CS49183A2 (en
Inventor
Andre Devoise-Lambert
Ulrich Dr Gisi
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CS49183A2 publication Critical patent/CS49183A2/cs
Publication of CS261860B2 publication Critical patent/CS261860B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidů, přesněji řečeno fungicidů pro hubení oomycetes.
I když je známa řada fungicidů, včetně různých fungicidů hubících oomycetes, je stálá potřeba nových účinnějších fungicidů.
Předmětem předloženého vynálezu je synergický fungicidní prostředek, vyznačený tím, že sestává
a) ze sloučeniny obecného vzorce I
CH< Rb
I *· ' /X^C00C^R<!L ^CO-Y (I) kde
X je CH nebo N,
Ra a Rb jsou bud atomy vodíku, nebo dohromady tvoří kovalentní vazbu a
Y je CH2OCH3, benzyl nebo CH2CI, a
b] ze sloučeniny vz»rce II
N—ОСНз Z H5C2—NH—CO—NH—CO—C \
CN (П) která bude dále nazývána svým obecným názvem CYMOXANIL, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině vzorce II je v rozmezí od 10 : 1 do 1 : 3.
Sloučeniny vzorce I jsou sloučeniny známé nebo se mohou připravit podle známých postupů.
Cymoxanil je také známý systemický fungicid, který má fungicidní účinek na Plasmopara spp. a Phytophtora spp.
Bylo nalezeno, že použití Cymoxanilu ve spojení se sloučeninou obecného vzorce I překvapivě a podstatně zvyšuje účinek těchto sloučenin na plísně a naopak. Riziko, že si plísně zvýší resistenci proti sloučeninám hubícím plísně obecného vzorce I, se také snižuje, jestliže se tyto používají ve směsi s Cymoxanilem. Navíc prostředek podle vynálezu je také překvapivě účinný na polní kmeny Phytophthora spp. a Plasmapara spp. resistentní na acylalanin tak, že se signifikantně snižuje faktor resistence (poměr fungicidní účinnosti při 90% hladině proti resistenci citlivých kmenů). Výraz „polní kmeny resistentní na acylalanin“, jak je zde použit, znamená, že tyto kmeny mají vyvinutou resistenci na fungicidy acylaminového typu [viz například Resístance to acylalanl ne-type fungicldes in Peronosporales, Phytopathology 71 (5) 588 (1981)]. Konečně prostředek podle vynálezu je účinný na širší spektrum plísní než při použití samostatné aktivní složky.
Předložený vynález se týká zlepšeného způsobu hubení plísní, zejména plísní třídy Oomycetes jako jsou Phytophthora spp., Plasmopara spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclerophthera spp., Bremia spp., a Pythium spp., na místech, kde se pěstují plodiny, zejména na místech, kde se pěstuje víno, rajčata, chmel, kakao, tabák, brambory, salát a eukalypty, který spočívá v tom, že se na tato místa aplikuje ve směsi nebo odděleně fungicidně účinné množství sloučeniny vzorce I a Cymoxanilu.
Výraz plodina, jak je zde použit, zahrnuje jakýkoli vhodný vzrůst rostliny.
Sloučeniny obecného vzorce I se s výhodou aplikují v množství 100—400 g/ha, zejména 150—300 g/ha, například 200 g/ha, ve směsi s 40 až 160 g/ha, zejména 60 až 120 g/ha, například 80 g/ha Cymoxanilu.
Sloučenina obecného vzorce I, kde X je CH, Ra a Rb jsou oba atomy vodíku a Y je CH2OCH3, je známa pod obecným názvem METALAXYL.
Sloučenina obecného vzorce I, kde X je N, Ra a Rb tvoří tpolu dohromady kovalentní vazbu a Y je CH2OCH3, je známa pod obecným názvem OXADIXYL.
Sloučenina obecného vzorce I, kde Z je CH, Ra a Rb jsou oba atomy vodíku a Y je benzyl, je známa pod obecným názvem BENALAXYL.
Sloučeniny obecného vzorce I lze také použít spolu se známou sloučeninou vzorce III
Д1 a
(!!!) známou pod obecným názvem PHOSETYL-AL.
Rovněž se mohou použít ostatní pesticidy, například fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricldy, herbicidy nebo regulátory růstu rostlin ve směsi s výše uvedenými účinnými látkami, aby se zvýšila účinnost prostředku podle vynálezu nebo aby se rozšířilo spektrum aktivity, zejména se s výhodou používají další kontaktní fungicidy.
Kontaktní fungicidy, které jsou zejména vhodné pro použití při postupu podle vynálezu, zahrnují jeden nebo více fungicidů vybraných ze skupiny zahrnující fungicidy mědi, jako je například kysličník měďný, oxychlorid měďnatý, hydroxid měďnatý, síran vápenatoměďnatý, oxychlorid vápenatoměďnatý, Bordeaux směs nebo Burgundy směs, captan, dichlofluanid, folpet, mancozeb, maneb, zineb, chlorothalonil, propineb a dithia non nebo jejich směsi. Tyto další kontaktní fungicidy se mohou obecně aplikovat v množství 200—2 000 g/ha. Mancozeb je zejména vhodný pro použití při metodě podle vynálezu. Má další synergický účinek na sloučeniny obecného vzorce I při kombinaci s Cymoxanilem nebo' Phosetylem-Al.
Ve směsi podle vynálezu je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I к Cymoxanilu v rozmezí 10 : 1 až 1 : 3, lépe 5 : 1 až 1 : 1 a zejména výhodný je poměr 4 : 1 až 2 : 1, například 2,5 : 1. Synergický účinek je evidentní z různých pokusných dat uvedených v tabulkách níže, kdy synergický účinek je mezi jiným ukázán na hmotnostním poměru sloučeniny I к Cymoxanilu v rozmezí 1 : 0,3 do 1 : 3.
Ve směsích s Phosetylem-Al je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I к Phosetylu-A1 s výhodou v rozmezí 1 : 25 do 1 : 2, lépe 1 : 15 do 1 : 3, zejména výhodný je poměr 1 : 10 až 1 : 5, například 1 : 7.
Jestliže směsi podle vynálezu obsahují další kontaktní fungicid, je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke kontaktnímu fungicidu v rozmezí 1 : 2 až 1 : 10 a jestliže se používá Mancozeb, Folpet, Captan nebo Maneb, je výhodnější poměr 1 : 4 až 1 : 9, nejlépe 1 : 5 až 1 : 8, například 1 : 7. Do směsi se s výhodou přidává Mancozeb.
Směsi podle vynálezu se mohou používat jakýmkoli běžným způsobem, například ve formě dvojitých balíčků, granulátu, tekutého nebo smáčitelného prášku, a to ve spojení s fungicidně vhodnými ředidly. Tyto směsi se mohou připravovat běžným způsobem, například míšením aktivních složek s ředidly (nosiči) a jinými přísadami a povrchově aktivními složkami.
Výraz ředidla, jak je zde použit, znamená jakýkoli kapalný nebo pevný zemědělsky vhodný materiál, který se může přidat к aktivním složkám, aby byly tyto lépe aplikovatelné, případně použitelné nebo aby se lépe využila jejich aktivita. Jako taková se mohou například použít talek, kaolin, diatomická hlinka, xylen nebo voda.
Prostředky podle vynálezu se zejména aplikují ve formě postřiků, jako jsou ve vodě dispergovatelné koncentráty nebo smáčitelné prášky, které mohou obsahovat povrchově aktivní látky, jako> jsou smáčedla a disperzní činidla, například kondenzační produkt formaldehydu s naftalensulfonátem, alkylarylsulfonát, ligninsulfonát, mastný alkylsulfát, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Obecně prostředky zahrnují od 0,01 do 90 % hmot, účinné látky, od 0 do 20 % fungicidně vhodného povrchově aktivního Činidla a od 10 do 99,99 % pevného nebo kapalného ředidla, přičemž účinná látka obsahuje alespoň jednu sloučeninu vzorce I spolu s Cymoxanilem. Dále lze použít Phosetyl-Al a případně jiné účinné látky, zejména kontaktní fungicidy. Koncentrované formy prostředků obvykle obsahují mezi 2 a 80 %, s výhodou od 5 do 70 % hmot, účinné látky. Aplikační formy prostředku mohou například obsahovat od 0,01 do 20 °/o hmot., s výhodou od 0,01 do 5 % hmot, účinné látky.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, kde díly a procenta jsou hmotnostní a teploty jsou ve stupních Celsia.
Test 1 (in vivo)
Experimentálně se stanoví hodnoty ЕС 90 (ЕС 90 exp.) pro metalaxyl, cymoxanil a jejich směsi na rezistentní kmeny Phytophthora infestans u rajčat a na citlivé a rezistentní kmeny Plasmopara viticola u vinné révy. Teoretická hodnota ЕС 90 (ЕС 90 teor.) směsí metalaxyl/cymoxanil se vypočte podle Wadleye a stanoví se faktor synergického účinku SF (ЕС 90 teor/EC 90 exp). Při SF > 1 dochází к synergickému účinku.
fa сл со oo cg -Φ ιη со
со оз СП сч
ОЗ СО Ю
О Ш СП СП СП tg tg rH гН СП о ОЗ о и ts. OJ
OJ чЦ ш ю 1>
fa сл tg Cg СО OJ С\Г СП4
о о ы
4t< ь. 'Φ ’ф см
Ю Ю CM inNO CM r-l fa ř
2В1В60
Test 2 (in vitro) až 10 dnů staré kultury divoce rostoucích (citlivých a rezistentních) kmenů Phytophthora nicotianae var. parasitica izolovaných z Peperonia obtusifolia se umístí do Petriho misek na agarové disky s myceliem. Rezistentní kmeny in vitro se vyberou navrstvením myceliálních disků divoce rostoucích kmenů na 50 ,ug/ml metalaxylu. Po 5 dnech inkubace při 25 °C se provedou mě8 ření přirozeného růstu pro stanovení hodnot ED 50. Plísně se potom ošetří 7 až 8 koncentracemi (1, 3, 10, 30, 100, 300, 600 μ&! /ml) benalaxylu, cymoxanilu a směsí benalaxylu a cymoxanilu, čímž se získají dávkám odpovídající křivky, které' umožňují stanovit experimentální hodnoty EDso. Stupeň intrakce (SF) směsí benalaxylu a cymoxanilu se vypočítá podle Wadleye.
Získají se následující výsledky:
261660
TEST А
TEST В
Fungicidní účinek na Phytophtora Inflestans, kmen rezistentní na fungicidy typu acylalaninu
Mladé rostliny rajčat nebo brambor v květináčích (stadium 3—5 listů) se postříkají vodným kapalným postřikem směsi A obsahující 0,05 až 0,0002 % sloučeniny vzorce I a 0,05 až 0,0002 % CYMOXANILU nebo směsi obsahující 0,05 až 0,0002 % sloučeniny vzorce I a 2 až 0,2 °/o Phosetylu AI nebo směsi C obsahující 0,05 až 0,0002 % sloučeniny vzorce I a 0,2 až 0,003 % kontaktního fungicidu, jako je Mancozeb, Folpet, Captan, dichlorfluanld, Maneb nebo fungicidy mědi.
Dvě hodiny (nebo 4, 8, 16, 32 nebo 64 hodiny) po ošetření rostlin nebo listů se tyto dokonale omyjí (například simulovaným deštěm v množství 10—50 mm/h). Dvě hodiny po omytí se ošetřené rostliny nebo listy naočkují suspenzí spor (105 sporangíí/ /ml) Phytophthora infestans, kmenů, které mají vyvinutou rezistenci na fungicidy typu sloučenin vzorce I. Rostliny se pak přenesou do stanu se 100% relativní atmosférickou vlhkostí při teplotě 16 °C a délce 16 hodin. Kontrola onemocnění se hodnotí po 4 až 5 dnech a srovnávají se ošetřované rostliny (listy) s neošetřenými obdobně naočkovanými rostlinami (listy). Jestliže se se směsemi А а В docílí úplná kontrola plísňové infekce, je stupeň fungicidní aktivity docílený směsí C méně výrazný. Obdobné výsledky se dosáhnou u vinné révy při napadení kmeny Plasmopara viticola, které jsou rezistentní na fungicidy typu acylalamlnu.
Synergický účinek
Při tomto testu fungicidní účinek sloučeni vzorce I, CYMOXANILU nebo Phosetylu AI samotných byl srovnán s účinkem sloučenin vzorce I použitých ve směsi s CYMOXANILEM nebo Phosetylem-Al. Přítomnost případně přítomného synergického účinku mezi aktivními složkami byla stanovena pomocí Colbyho rovnice
AXB
100 kde А а В jsou fungicidní aktivity aktivních složek při samostatném použití a p je fungicidní aktivita, která by se měla docílit se směsí, jestliže by nedocházelo к interakci mezi aktivními složkami. Jestliže p je nižší než experimentálně stanovený fungicidní účinek, dochází к synergickému účinku.
Mladé rostliny brambor v květináčích se postříkají vodným postřikem obsahujícím buď sloučeninu vzorce I, CYMOXANIL, nebo Phosetyl-Al samotné nebo společně podle vynálezu. Sloučeniny vzorce I a CYMOXANIL se aplikují v koncentracích 0,0125 až 0,00002 %, Phosetyl-Al v koncentracích 0,8 až 0,0125 %.
Po dvou hodinách se ošetřené rostliny naočkují sporami suspense Phytophthora infestans a rostliny se pak přenesou do stanu s relativní atmosférickou vlhkostí 100 %, kde se ponechají při teplotě 16 °C a délce dne 16 hodin. Kontrola onemocnění se hodnotí 4—5 dnů později srovnáním ošetřených rostlin s neošetřenými, kterým bylo naočkováno onemocnění obdobným zyůsobem. Analogické testy byly provedeny s vinnou révou naočkovanou Plasmopara viticola. Byl získán více než additivní účinek a tento je objasněn v následujících tabulkách, kde slouč. je sloučenina vzorce I, Cym je Cymoxanil, Phos je Phosetyl-Al a M je Mancozet. Podtrhnuté Číslice jsou p(Colby) a nepodtrhnuté číslice jsou experimetálně stanovené fungicidní účinky.
Tabulka I
Phytophthora/rajčata
PPm slouč. 0 2 8 32
Cym.
0 0 60 80 100
2 10 80 90 100
64 82
8 40 100 100 100
76 88
32 60 100 100 100
PPm 84 92 .
.....’ Tabulka II
Phytophthora/rajčata
slouč. Cym. 0
0 0
0,2 0
0,6 0
1,8 20
5,4 40
PPm
0,2 0,6 1,8
PPm
5,4
0 20 40 70
10 30 50 90
0 20 40 70
20 30 ’ 60 90'
0 20 40 70
20 40 65 100
20 36 52 76
40 60 80 100 ‘
40 52 . 6£ . 82
Tabulka I I I . ...
Phytophthora/rajčata
slouč. 0 2 8 ppm 32
Phos.
0 0 60 80 100
125 20 70 68 90 84 100
500 50 90 ' 80 100 90 100
2 000 Ppm 80 100 . 88 - -· 100' 9£ 100
Tabulka IV
Phytophthora/brambory • ..;·· ...
slouč. Phos. 0 2 8 ppm 32 1
0 0 50 80 100
125 10 60 54 80 82 100
500 30 80 65 100 ” ' 86 100
2 000 PPm 80 100 90 100 _ 96 ..... 100
Tabulka V
Plasmopara/vinná réva
slouč. 5,4
0 0,2 0,6 1,8 PPm
Cym.
0 0 0 30 50 60
0,2 0 30 40 55 70
0 30 50 60
0,6 20 40 50 60 80
20 44 60 68
1,8 50 50 80 90 100
50 65 75 80
5,4 60 60 90 100 100
PPm 60 21 80
Tabulka VI
Plasmopara/vinná réva slouč. Phos.
0,2 0,6 1,8
5,4
Ppm
0 0 0 0 40 50
10 10 10 30 50 60
10 28 46 55
30 20 20 40 60 70
20 36 52 60
90 40 40 60 70 “ 80
40 52 64 70
270 50 50 70 80 90
PPm 50 60 70 75
Phytophthora/rajčata 0,125 0,9 Tabulka VII 0,375 2,7 1,13 8,1 3,38 ppm 24,3 ppm
slouč. M Cym. 0 o
0 0 10 20 40 60
0,1 0 2,5 30 50 80
10 20 40 60
0,3 0 35 40 60 90
10 20 40 60
0,9 20 45 50 70 100
28 36 52 68
2,7 35 50 55 100 100
PPm 41 48 61 74
и Plasmopara/vinná réva 261860 Tabulka VIII 12 1,13 8,1 3,38 ppm 24,3 ppm
0,125 0,9 0,375 2,7
slouč. 0
M Cym.
0 0 30 50 60 70
П 1 n 30 60 70 100
U,1 и 30 50 60 70
50 70 80 100
U, ú 44 60 68 76
n Q 40 60 80 ' 100 100
58 70 76 82
2 7 60 80 ' 100 100 100
72 80 84 . 88
PPm
Na základě výsledků tabulky I až VIII, které ukazují synergický účinek, byl vypočítán faktor synergického účinku použitím Wadleyovy rovnice:
EC 90 (theor.) = ---L±±.+^_ a b
EC 90 + EC 90 a
_ EC 90 (theor.) b “ EC 90 (exp.) kde a, b atd. jsou hmotnostní poměry, ve kterých se používají aktivní složky ve směsi EC 90, EC 90 (exp.) a EC 90 (theor.) jsou koncentrace poskytující 90% fungicidní účinek, resp. aktivita složky při samotném použití jak je stanovená pokusem, testované směsi jak je stanovená postupem a testované směsi, jak je vypočtená. SF je faktor synergického účinku (v případě synergického účinku je SF g 1).
Synergický faktor (SF) nalezený u směsí sloučeniny I s Cymoxanilem a sloučeniny I s Cymoxanilem a Mancozebem testovaný na rajčatech(Phytophthora infestans) a vinné révě (Plasmopara viticola] v podmínkách skleníku vypočtený podle Wadleyovy rovnice je uveden v tabulce IX.
Tabulka IX
slouč./Cym*) theor. rajčata (Phyt.) EC 902) exp. SF2) vinná réva (Plasm.) ЕС 902)
theor. exp. SF2)
1:0 — 17 — 19
1 : 0,3 21 7 3,0 23 11 2,1
1: 1 31 10 3,1 26 5 5,2
1: 3 49 16 3,1 30 4 7,5
0 :1 — 125 2,4 36 !
- .
slouč./Cym./M 69 29 2,4 49 16 3,1
1: 0,3 :7 1: 2,4: Ί 76 32 2,4 46 6 > 7,7
•) hmotnostní poměr 2) viz Wadley
Příklady formulací (smáčitelné prášky) A % hmoti в riostní C D E F G H
sloučenina vzorce I 8 10 7 10 40 7 10 25
(např. sloučenina I) CYMOXANIL 3,2 5 10 24 5 10
Phosetyl-Al — — 50 — — 50 — _
kontaktní fungicid, např. Mancozeb 56 25 25
oxychlorid měďnatý — 10 — — 17,5
sulfát mědnatovápenatý — 5 — — 18,5
Folpet — — 23 30 —
Povrchově aktivní Činidlo: smáčedlo (např. Na alkyl-
naftalensulf onát) 1 1 1 1 1 1 1 1
dispersní činidlo (např. Na ligninsulfonát) 5 5 5 5 5 5 5 5
ředidlo:
kysličník křemičitý 5 5 5 5 5 5 5 '5
kaolin 21,8 34 9 39 25 28 13 54
pruská modř — — — — — 4 — —
Prostředky podle vynálezu se získají smísením složek a následujícím mletím směsi a druhým smísením běžným způsobem.
Obecně se aktivní složky používají v technické formě. Příklady prostředku obsahujícího technické aktivní složky jsou následující.
Příklad J
sloučenina I technická (95 %) 10,5 o/o
Cymoxanil technický (95 %) 5,3 o/o
Mancozeb technický í 8(' % 31.' O/i
oxychlorid měďnatý (57 % Cu) 17,5 %
síran mědnato-vápenatý (27 % Cu) 18,7 %
povrchově aktivní látka
a ysličník křemičitý 11,0 o/o
kaolin 5,7 %
Příklad К
Smáčitelný prášek 440 g/1
4,2 % hmot/hmot sloučenina I techn. 95 %
1,7 hmot/hmot Cymoxanil techn. 95 °/o 35,0 % hmot/hmot Mancozeb techn. 80 %
4,0 hmot/hmot povrchově aktivní látka
6,0 % hmot/hmot 1,2-propylenglykol (mrazu odolná látka)
0,3 hmot/hmot lepidlo
0,5 % hmot/hmot stabilizátor ( např. kyselina citrónová)
48,3 hmot/hmot voda
100,0 % hmot/hmot
Prostředek se výrobí smícháním složek, mletím za mokra a mícháním.
Příklad L
Granule 67 % hmot/hmot.
8.4 °/o hmot/hmot sloučenina I techn. 95 %
3.4 hmot/hmot Cymoxanil techn. 95 %
70,0 % hmot/hmot Mancozeb techn. 80 °/o 10,0 % hmot/hmot dispersní činidlo a pojidlo (např. Na-ligninsulfonát)
7,7 % hmot/hmot ředidlo (např. kaolin)
0,5 % hmot/hmot stabilizátor (např. kyselina citrónová).
Prostředky se připravují smísením a mletím složek a následující granulací v pánvi nebo granulací ve fluidním loži.
Granule se dobře dispergují ve vodě za tvorby sprejovatelných suspenzí.

Claims (4)

  1. PREDMBT vynalezu
    1. Synergický fungicidní prostředek, vyznačený tím, že sestává
    a) ze sloučeniny obecného vzorce I
    ChL~Rb í г
    COOC^Ra, xco-y снз :i) kde
    X je CH nebo N,
    Ra a Rb jsou bud oba atomy vodíku nebo dohromady tvoří kovalentní vazbu a
    Y je CH2OCH3, benzyl nebo CH2CI, a
    b] ze sloučeniny vzorce II
    N—OCHs
    Z
    H5C2—NH—CO—NH—CO—C \
    CN (II) přičemž hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině vzorce li je v rozmezí od 10 : 1 do 1 : 3.
  2. 2. Synergický fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje slouečninu, kde X je CH, Ra a Rb jsou oba atomy vodíku a Y je CH2OCH3.
  3. 3. Synergický fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X je N, Ra a Rb tvoří spolu dohromady kovalentní vazbu a Y je CH2OCH3.
  4. 4. Synergický fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako' sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X je CH, Ra a Rb jsou oba atomy vodíku a Y je benzyl.
CS83491A 1982-01-26 1983-01-25 Synergie fungicide CS261860B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8202125 1982-01-26
GB8231012 1982-10-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS49183A2 CS49183A2 (en) 1988-07-15
CS261860B2 true CS261860B2 (en) 1989-02-10

Family

ID=26281802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS83491A CS261860B2 (en) 1982-01-26 1983-01-25 Synergie fungicide

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4507310A (cs)
JP (1) JPS58128307A (cs)
KR (1) KR890002875B1 (cs)
AT (1) AT389626B (cs)
AU (1) AU561065B2 (cs)
BE (1) BE895679A (cs)
BR (1) BR8300347A (cs)
CA (1) CA1199867A (cs)
CH (1) CH654979A5 (cs)
CS (1) CS261860B2 (cs)
DE (1) DE3301281C2 (cs)
DK (1) DK160529C (cs)
DZ (1) DZ498A1 (cs)
EG (1) EG16717A (cs)
FR (2) FR2520195B1 (cs)
GR (1) GR81378B (cs)
IE (1) IE54500B1 (cs)
IL (1) IL67743A (cs)
IT (1) IT1161555B (cs)
MA (1) MA19699A1 (cs)
MY (1) MY8600140A (cs)
NL (1) NL8300223A (cs)
PL (1) PL136863B1 (cs)
PT (1) PT76136B (cs)
TR (1) TR21686A (cs)
ZA (1) ZA83523B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2555411B1 (fr) * 1983-11-24 1986-11-14 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides s
GB8504181D0 (en) * 1985-02-19 1985-03-20 Sandoz Ltd Fungicides
EP0230209A3 (de) * 1985-12-16 1987-08-12 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
EP0668859B1 (en) * 1992-11-13 1997-02-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for preparing 2,4-oxazolidinediones
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CH687169A5 (de) * 1994-07-11 1996-10-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
NZ312566A (en) * 1995-07-12 1998-08-26 Du Pont Plant fungicidal composition containing cymoxanil and 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4-oxazolidione, pathogens

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA731111B (en) * 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
DE2463046C2 (de) * 1973-12-14 1984-05-03 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis
US3957847A (en) * 1974-03-21 1976-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
ZA757990B (en) * 1975-01-30 1976-12-29 Du Pont Stabilized formulations of 2-alkoxyiminon-carbamoyl-2-cyanoacetamides
FR2303792A2 (fr) * 1975-03-13 1976-10-08 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies de plantes
FR2333440A2 (fr) * 1975-12-04 1977-07-01 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies des plantes
FR2377155A1 (fr) * 1977-01-14 1978-08-11 Philagro Sa Compositions fongicides a base d'alcoylphosphites
BE870067A (fr) * 1978-09-04 1979-02-28 Ciba Geigy Derives d'oximes pour la protection des cultures
IT1123564B (it) * 1979-09-07 1986-04-30 Montedison Spa N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi
US4347253A (en) * 1980-04-25 1982-08-31 Sandoz Ltd. Fungicides
DE3030026A1 (de) * 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
IT8220198A0 (it) * 1981-03-24 1982-03-16 Rhone Poulenc Agrochimie Derivati fosforosi e loro composizioni antifunghi a base di applicazione per la protezione dei vegetali.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS58128307A (ja) 1983-07-30
IT8319270A1 (it) 1984-07-25
MY8600140A (en) 1986-12-31
FR2530416B1 (fr) 1985-07-12
DE3301281C2 (de) 1995-04-27
BR8300347A (pt) 1983-10-25
KR840003003A (ko) 1984-08-13
DE3301281A1 (de) 1983-07-28
JPH0465804B2 (cs) 1992-10-21
NL8300223A (nl) 1983-08-16
FR2520195A1 (fr) 1983-07-29
IE54500B1 (en) 1989-10-25
IE830145L (en) 1983-07-26
FR2520195B1 (fr) 1985-07-12
IT1161555B (it) 1987-03-18
BE895679A (fr) 1983-07-25
ATA23683A (de) 1989-06-15
IL67743A0 (en) 1983-05-15
MA19699A1 (fr) 1983-10-01
DK160529C (da) 1991-09-09
KR890002875B1 (ko) 1989-08-08
TR21686A (tr) 1985-02-18
PL240283A1 (en) 1983-09-26
GR81378B (cs) 1984-12-11
AU1071683A (en) 1983-08-04
ZA83523B (en) 1984-09-26
PT76136A (en) 1983-02-01
DZ498A1 (fr) 2004-09-13
EG16717A (en) 1990-12-30
AU561065B2 (en) 1987-04-30
CH654979A5 (de) 1986-03-27
DK160529B (da) 1991-03-25
AT389626B (de) 1990-01-10
CA1199867A (en) 1986-01-28
PT76136B (en) 1986-02-06
PL136863B1 (en) 1986-03-31
DK26683D0 (da) 1983-01-24
DK26683A (da) 1983-07-27
IT8319270A0 (it) 1983-01-25
IL67743A (en) 1986-12-31
CS49183A2 (en) 1988-07-15
US4507310A (en) 1985-03-26
FR2530416A1 (fr) 1984-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2459717T3 (es) Composición pesticida que comprende fosetilato de propamocarb y una sustancia activa insecticida
US20030203949A1 (en) Fungicidal composition containing n-(alpha-cyano-2-thenyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolecarboxamide
KR100473471B1 (ko) 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물
US3873700A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
KR100376181B1 (ko) 2성분 및 3성분 살진균 혼합물
KR970007927B1 (ko) 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법
GB2213727A (en) Synergistic fungicidal and acaricidal compositions containing two or three active ingredients
CS261860B2 (en) Synergie fungicide
US6358938B1 (en) Synergistic fungicidal composition
EP0783836B1 (en) Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases
US4742079A (en) Fungicides containing cymoxanil and metalaxyl
KR20000075961A (ko) 메탈릭실을 기재로 하는 살진균제 조성물
JP2777107B2 (ja) 殺菌剤
GB2213063A (en) Synergistic plant fungicidal mixtures
GB2114002A (en) Improvements in or relating to fungicides
US4585763A (en) Fungicides containing Phosetyl-Al and an oxazolidenylacetamide
HU193034B (en) Synergetic fungicide composition
SK173897A3 (en) Fungicidal mixture and a method for controlling phytopathogenig fungi
Yasudomi et al. Studies on the insecticidal properties of benfuracarb against the Brown rice planthopper, Nilaparvata lugens (STÅL)(Hemiptera: Delphacidae)
JPS61194004A (ja) 殺菌剤に関する改良
KR20000048280A (ko) 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물
MXPA96006310A (en) Synergistic fungicide mixtures for the control of diseases in plan
JPS6193107A (ja) 農園芸用殺菌組成物
GB2218907A (en) Combatting brown plant hopper eggs
IE42066B1 (en) Improvements in or relating to fungicides