JPS58128307A - 殺菌剤に関する改良 - Google Patents
殺菌剤に関する改良Info
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- JPS58128307A JPS58128307A JP58011233A JP1123383A JPS58128307A JP S58128307 A JPS58128307 A JP S58128307A JP 58011233 A JP58011233 A JP 58011233A JP 1123383 A JP1123383 A JP 1123383A JP S58128307 A JPS58128307 A JP S58128307A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
不発明は殺菌剤に関する改良法、更に詳しくは改良され
た新規農園芸用殺菌剤およびこれを使用する殺菌方法に
関する。 不発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑制するのに有用
な殺菌剤である。 各種卵菌類抑制殺菌剤を含む多種多様の殺菌剤が公知で
あるが、更に有効な殺菌剤の要求が存在している。 本発明によれば、 (a)式: 〔式中、XはCHまたはNを表わす。〕で示される構造
要素を有する卵菌類抑制殺菌剤にで示される化合物(以
下−船名:シモキサニル〔CYMOXANIL )と呼
称する。)もしくはで示される化合物C以下−船名:ホ
セチル−Al((phosetyl−A/ ) と呼
称する。)を組合わせて(]】) 使用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または
防除し得ることが見出された。 式〔工〕中に示されるようなアリール基は非置換もしく
は置換芳香族基(たとえば非置換もしくは置換フェニル
基)を包含する意義を有する。また式〔■〕中に示され
るようなアシル基はN原子に結合した有機基:CO−置
換基を包含する意義を有する。 本発明に使用するのに適当な式〔■〕で示される構造要
素を有する卵菌類抑制用殺菌剤c以下化合物〔■〕と呼
称する。〕の例として、式CIa’3で示される化合物
があげられる: 〔式中、R□、シおよびへはそれぞれ個別にHlCアル
キル−Cアルコキシ=Cアル ]〜4 1〜4 1〜4キルチオま
たはハロゲンrp−ciおよびBrから選ばれるハロゲ
ン)、 〔12) Aは一0旧R4)−R5または−N爪6) −COOk
7−c基中、R4はHまたはC□〜4アルキル。 へはC0ZR8−CO−N(R9)OR]o−CN、、
C110−は非置換もしくはCアルキルで置換されり2
゜】〜4 2−ジハロ=】−シクロプロピル、または非置換もしく
は置換フェニル。 R6はC1〜3アルキル、〜はC〕〜6アルキル、Cア
ルケニルまたはC3,6アルキニル、もし3〜6 くはへと5は双方を合して形成されることもあるCH−
CH。 2 〔ここにZおよびZlは0またはs、R8はC□〜6ア
ルキル、C3〜6アルケニルまたはC3〜6アルギニル
、もしくはZR8がR4と結合して形成されることもあ
る架橋部分ZCI−1[R15)−CI−I2CZは上
記と同意義、R15はHまたはCH3)、 キル−kl(1” kloおよびR10はそれぞれC1
〜4アルキル、もしくはそれぞれへとに10.R9とR
10およびんとkloを合してアルキレンを意味しこれ
によって形成される5員または6員異項環基、k]□、
R12およびR13はそれぞれ個別にHlCアルキルま
たはハロゲンCF−C1および1〜4 Brから選ばれるハロゲン)− RはH−Cアルキルまたはハロゲン(C1141〜4 = Brおよび■から選ばれるハロゲン))〕、YはH
;非置換またはハロゲン(F、(J’およびBrから選
ばれるハロゲン)もしくはCNで置換されたC〕〜6ア
ルキル、C2〜6アルケニルおよびC2〜6アルキニル
から選ばれる炭化水素基;Cエポキシアルキレン;Cシ
フ、クロアルキ2〜6 3〜6 ル;0、SおよびNから選ばれる異項原子1〜3個を含
む5勇異項環基(非置換またはC1〜4アルキルもしく
はハロゲンrF−C1およびBrから選ばれる・・ロゲ
ン)で置換された異項環基);(AJ)n−Az ;(
A11 n−Y 〕、 −NR9aRJoa; (AJ
)n2]Hおよびそのエステル基またはエーテル基;非
置換または置換ベンジル、 C基中、A1ハa−I2マタハCH(CII3)、nは
Oまたは1、 Azは窒素原子1〜3個の1−アゾリル、Yは共有結合
またはNHl R9aは1またはC】〜47 * /L’−k はC
゛アルキル、 〕Oa 1〜4 ZはOまたはS)を表わす。〕。 】 R1、さ、へおよびに4のいずJlかがC1〜4アルキ
ルであるかもしくはこの基を含有する場合、この基はC
H3であるのが好ましい。 へが2.2−ジハロ−1−シクロプロピルである場合、
この基中の双方のノ・ロゲンはF、CI!またはBr
[好ましくはClまたはBr (特CコC1))を
包含し、この双方のハロゲンが同一であるのが好マシい
。2,2−ジハロ−1−シクロプロピル中のCアルキル
置換基はCH3が好ましい。 1〜4 へが置換フェニルである場合、この基は置換基1個また
は2個を有するのが好都合である。フエ(I 5) ニル上の適当な置換基はた七えばC1〜4アルキル(C
H)、Cアルコキシ(OCH3)およびハロ3 1
〜4 ゲン(F−CI!、Br)である。 −PCH3が好ましい。 〜ナヘのいずれかがC1〜6アルキルである場合、これ
はCアルキル(好ましくはCH3)であ】〜3 るのが好都合である。 C】〜4アルキルである場合、これはたとえばCH3で
ある。 それぞれへとR]。、それぞれへとR] O=それぞれ
5とRloが合してアルキレンを表わす場合、かかるア
ルキレンは分枝状でないのが好都合である。 R,Rおよびk のいずれかがCアル ]1 12 13 1〜4キルで
ある場合、これはCH3であるのが好ましい。 kll、”12およびに13のいずれかがハロゲンであ
る場合、これはCIまたはBr (特にCI)である
のが好ましい。 R14がC〕〜4アルキルである場合、これは直鎖もし
くは分枝状であってよく、たとλばCH3が好(16) ましい。 Yがハロゲンで置換された炭化水素基である場合、この
ハロゲンはClまたはBrが好都合である。 Yが置換炭化水素基である場合、この炭化水素基はCJ
〜6アルキル(特にC1〜3アルキル)が好ましい。 Yが非置換Cユ〜6アルキルである場合、これは03〜
5アルキル、特に非分枝状C3〜5アルキルまたは2−
メチル−J−ブチルが好ましい。 YがC3〜6アルケニルである場合、これはCH,、C
H−CHが好ましい。 YがC3〜6シクロアルキルである場合、これはシクロ
プロピルまたはシクロブチルが好ましい。 Yが5員異項環基である場合、これは異項原子を有する
芳香族基またはその水素化型基であってよく、この異項
環基の適当な例としてフリル(た、!−、tば2−フリ
ル)、テトラヒドロフリル、チェニル−イソオキサジル
およびチアジアゾリルかあげられる。かかる異項環基の
適当な置換基は特にC7,BrまたはCll3である。 置換異項環基は特に置換基1個を有するものである。 A y、で示される適当な基は、たとえばピラゾル−1
−イル、イミダゾルーゴーイルおよびIH−1,2,4
−)リアゾル−1−イルである。 R9aが01〜4アルキルである場合、これは特にCH
3またはC2■−I5である。 R10aはC馬が好ましい。 Yがエステル化された(A)ZHである適当な1 化合物〔Ta〕として、アルカンカルボン酸(タトエば
CH3COO■■)、アルカンヌルホン酸(たとえばC
H35020)1− ’)アルキル幻″′ミ′酸(たと
えば〔CH3)2NS020H)または炭酸の官能性誘
導体などとのエステル体が例示される。 Yがエーテル化された(A])nZ]Hである適当化合
物〔■3〕と・して、たとえばYが(A1)nZIWで
ある化合物〔■3〕が例示される。 これらの基中、A□、nおよびZ]は前記と同意義、W
はCア・・キ・・(特シこCH3、C2H3)、1〜8 Cアルケニル(特にCl−1−CH=CH2)、3〜6
2 03〜6ア・・キー・・(特にCI(2C=CH> −
C〕〜4アル3キ7−C1〜3アルキル(特にC112
0C113)−Cy ′v*′v ++ −C]〜37
Ay*JuC特101〜4 C1125CII3)〔これらの基は非置換またはハロ
ゲン(F、C?、Br)もしくはピラニルで置換された
基であってよい・ 〕を表わす。 化合物〔Ia)は次の意義のいずれか1項ないしそれ以
上を有する化合物が好ましいニ ー”x−R2、への少なくとも1個がI]以外の基、−
−がR13−CI!または3− ’B r −−R1が
2位に存在する基、 −)と5が2,6位に存在する基、 −へと5がそれぞれ■1.C■I3、CIおよび0CI
I3から選ばれる基、 −R1とへが同一の基、 −R,とへが2.6位に存在するCI−I3.5がI−
r、3−CIまたは3−Br、 −XがCH(R4>、、C0ZR8−N (CI−13
)−COO−Cアルキルまたは2−オキソ−3−オキ→
J−ゾ】〜6 リジニル、 (19〕 −ZとZが0゜ 一%が01〜67/′*/I/・ 一ヘがR4と結合して形成されるCH2CH2、−Yが
CHO■−I−C)I20CI]3−CH20C2FI
5−CJ−I 0−CH−CI(=CH+ CH0−
CH−CミCH122222 CH−0CT−10CI−I CH050NrCH
) Cf−IC/2 2 :I2
2 32”2− ・−CHシフ・プロピル・
CH,、、、CH−CH3−249゛ 一フリルーベンジルまたは2−テトラヒドロフリル化合
物CIa’:]の下位概念に属する好ましい化合物は次
式で示される化合物である: 〔式中、Xは第1項と同意義。 R3およびへはその双方がHであるかもしくはその双方
を合して共有結合、 (2 0) YはC アルケニル9CI−120C]、5アルキル
a 3〜5 一.CH −QC ア ルケ ニル
; Cll2 −OC3〜6 ア1 2
3〜6 ルキニル;フリル;ベンジル;C:I−12Czまたは
C シクロアルキル、 3〜6 札ハl(、 Cl(3− CIまたl;ltBTV表わ
す。〕。 VがCHOC アルギルである場合、これはa
2]〜5 cH20CH3が好ましい。 Yaが03、6シクロアルギルである場合.これはシク
ロプロピルが好ましい。 Vが7 Uルである場合、これは2−フリルが好ましい
。 Va753CH20C3〜6アルケニルである場合、こ
れはCH O−アリルまたは一CH20−(2−ブテニ
ル)が好ましい。 YaがCFI20C3〜6アルキニルである場合、これ
はCHO〔2−プロピニル)が好マしい。 化合物C I b 〕ニおイテ−がCI−BrまたはC
ll3である場合、これは3位(特にR1とへとがそれ
ぞれ2−および5−C113であるとき)に存在するの
が好ましい。 卵菌類を抑制する殺菌剤として有用な化合物〔Ib’)
として、X、Ra、R1)、)′3.にI1、穫および
札が次の基である化合物〔■b〕が例示される:(i)
ソh ソt+、 c H−I(、■、2−71J ル、
2−cr−13,6−CH3およびI−1(−船名:フ
ララキシル)、(11)それぞれCH,H−H,cH−
ocI■3.2−CH3,6−CH3およびH(−船名
:メタラキシル)、011)それぞれCH,H,I−1
、ベンジ9.2−CI−13,6−CH3およびH(−
船名:ガルベン)、0V)ソれぞしCI−T、共有結合
(R十R)、C1l (J’ab 2 −2−CH3,6−CH3およびI−1(−船名:ミ、
フラム)+ (V)それぞれN、共有結合(R+R’l、Cl−1−
0CI(a +) 2 3 .2−CH3,6−CH3お・よびI((後記化合物■
)、(VDそれぞれN−共有結合ITJ、 a+R、)
−ClI2−0CII3=2−cIr3.6−CI−I
3および3−C1、■11)それぞれN、共有結合ck
a+R1))、ClI2−OCII3=2−CH3,6
−CH3および3−Br。 v:u)それぞれCF(、共有結合(Ra+Rb)、シ
クロプロピル、3−CA’、HおよびH1 化合物〔■〕は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 シモキサニル(Cymoxan i l )およびホセ
チル(Phosetyl 1−AA’はPlasmo
ara ユ(べと病菌)および円1to hthora
s2p (疫病菌)に対する殺菌効果を有する公知の
菌体の全身的殺菌剤である。 不発明に従ってシモキサニルまたはホセチルーAA+を
化合物〔■〕、特に化合物[Ia)(更に特定すわば化
合物rIb’:)、たとえば前記化合物(1)〜(D6
)と組合わせて使用することにより、驚くべきことシこ
上記菌類に対する化合物〔■〕の殺菌効果を実質的に増
強し、またシモキサニルまたはホセチル−Alのような
化合物の殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物〔■〕をシモキサニルまたはホセチル
−AI!と組合わせて(23) 使用する場合、化合物〔■〕の抑制効果に対する卵菌類
の抵抗性増大の危険性が有意に減少する。 またPhytopH1ora spp、およびPlas
moparaspp−のアシルアラニン抵抗性野外菌株
の抵抗性係数(活性物質の90係濃度における抵抗性お
よび感受性菌採番こ対する殺菌活性の比)の大きな減少
によって特に示されるように、不発明の方法はアシルア
ラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。 アシルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシル゛アラニン
型殺菌剤〔たとえばPe5istance t。 acylalanine−cype fungicid
es 1nPeronosporales (Phyt
opathology 71 C5)558 (198
1年))参照〕に対して抵抗性が増大する卵菌類を意味
する。更に不発明の方法は、その活性成分を菌類に対し
て単独で使用するとき≦こ示される抑制活性より広範囲
の有効性を現わす。 それ数本発明は、特にブドウ果樹、トマI・−ホップ、
カカオ、タバコ−馬鈴薯、レタヌの栽培における農園芸
作物の場所およびユーカリ樹の場所(24) に、化合’JIfiCI〕とシモギサニルまたはポセチ
ル−AJ の殺菌有効合計量を、混合物でもしくは画
情性成分を別々に施用することから成る農園共作うな卵
閑綱に属する菌類の改良された抑制方法を提供すること
ができる。 本明細書における農園芸作物という用語はその所望の作
物の発育の意味を包含する。 化合物〔■〕はこれを100〜400 if’/ba
CNLr 150〜300 g/ha、タトエば2oo
gA1a)の割合で、シモキザニル40〜160g/h
a(特に60〜〕20/!/ha、たとえば8Qg/1
la)またはホ士チル−AI 750〜250017/
ba (%ニl OOO〜2000 fl/ha−たと
えば15009/ha)と組合わせて使用する。不発明
の組成物1の活性を増強するため、またはその活性の範
囲を拡大するため、上記組成物の活性成分に加うるにイ
…の農薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することが
できる。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用する
ことが特に有利である。 不発明の殺菌剤と共に使用するために特に指摘される接
触殺菌剤は、銅殺菌剤〔たとえば酸化第一銅、オキシ塩
化銅(■)、水酸化第二銅、硫酸カルシウム銅(II)
+オキシ塩化カルシウム銅(銅(III +ボルドー混
合物またはパーガンディ(Burgundy ’r 混
合物)、キャブタン、ジクロフルアニド、ポリベット、
マンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピ
ネブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺
菌剤1種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加
する上記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000
/l/haの割合で使用することができる。マンコゼブ
は本発明の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マ
ンコゼブは化合物CI)のシモキサニルまたはホセチル
ーAlとの組成物に及ぼす特別の共働効果を有する。 不発明は化合物〔]]〕とシモキサニルまたはホセチル
−AI!を含む殺菌剤を提供することもできる。 本発明の殺菌剤において、化合物〔■〕:シモキザニル
の重量比は好ましくは10:l〜1:3、更に好ましく
は5:1タ址ミJ:1 (特に4:〕〜≠±2=1 (
たとえば2.5:])1である。 活性成分の共働効果は後記表中の種種の試験データから
明らかである。この試験における共働効果は化合物〔■
〕:シモキサニルの重]゛比]:03〜】:3の範囲の
数値で特に示される。 不発明の殺菌剤において、化合物〔■〕:ホセチルーA
4の重量比は好ましくは】=25〜J:2、更に好まし
くは1:15〜1:3〔特にl:lO〜〕:5Cたとえ
ば】=7))である。 不発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せしめる場合、
化合物〔:l:II触殺菌剤の重量比は好ましくは1:
2〜〕:]0であって、マンコゼブ、ホルペットーキヤ
ブタンまたはマネブをmいる場合、更に好ましくは】:
4〜】:9、特に1:5〜1:8Cたとえば1ニア)で
ある。不発明の(27) 殺菌剤中にマンコゼブを配合するのが特に有利である。 不発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえば殺菌剤とし
て許容される希釈剤に配合した一対の包装物、即時使用
型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤型として使用
することができる。かかる殺菌剤組成物は、常套の方法
、たとえば活性成分と希釈剤(担体)および他の製剤成
分Cたとえば界面活性剤)を混和することにより製剤す
ることができる。 希釈剤という用語は不明細書
た新規農園芸用殺菌剤およびこれを使用する殺菌方法に
関する。 不発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑制するのに有用
な殺菌剤である。 各種卵菌類抑制殺菌剤を含む多種多様の殺菌剤が公知で
あるが、更に有効な殺菌剤の要求が存在している。 本発明によれば、 (a)式: 〔式中、XはCHまたはNを表わす。〕で示される構造
要素を有する卵菌類抑制殺菌剤にで示される化合物(以
下−船名:シモキサニル〔CYMOXANIL )と呼
称する。)もしくはで示される化合物C以下−船名:ホ
セチル−Al((phosetyl−A/ ) と呼
称する。)を組合わせて(]】) 使用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または
防除し得ることが見出された。 式〔工〕中に示されるようなアリール基は非置換もしく
は置換芳香族基(たとえば非置換もしくは置換フェニル
基)を包含する意義を有する。また式〔■〕中に示され
るようなアシル基はN原子に結合した有機基:CO−置
換基を包含する意義を有する。 本発明に使用するのに適当な式〔■〕で示される構造要
素を有する卵菌類抑制用殺菌剤c以下化合物〔■〕と呼
称する。〕の例として、式CIa’3で示される化合物
があげられる: 〔式中、R□、シおよびへはそれぞれ個別にHlCアル
キル−Cアルコキシ=Cアル ]〜4 1〜4 1〜4キルチオま
たはハロゲンrp−ciおよびBrから選ばれるハロゲ
ン)、 〔12) Aは一0旧R4)−R5または−N爪6) −COOk
7−c基中、R4はHまたはC□〜4アルキル。 へはC0ZR8−CO−N(R9)OR]o−CN、、
C110−は非置換もしくはCアルキルで置換されり2
゜】〜4 2−ジハロ=】−シクロプロピル、または非置換もしく
は置換フェニル。 R6はC1〜3アルキル、〜はC〕〜6アルキル、Cア
ルケニルまたはC3,6アルキニル、もし3〜6 くはへと5は双方を合して形成されることもあるCH−
CH。 2 〔ここにZおよびZlは0またはs、R8はC□〜6ア
ルキル、C3〜6アルケニルまたはC3〜6アルギニル
、もしくはZR8がR4と結合して形成されることもあ
る架橋部分ZCI−1[R15)−CI−I2CZは上
記と同意義、R15はHまたはCH3)、 キル−kl(1” kloおよびR10はそれぞれC1
〜4アルキル、もしくはそれぞれへとに10.R9とR
10およびんとkloを合してアルキレンを意味しこれ
によって形成される5員または6員異項環基、k]□、
R12およびR13はそれぞれ個別にHlCアルキルま
たはハロゲンCF−C1および1〜4 Brから選ばれるハロゲン)− RはH−Cアルキルまたはハロゲン(C1141〜4 = Brおよび■から選ばれるハロゲン))〕、YはH
;非置換またはハロゲン(F、(J’およびBrから選
ばれるハロゲン)もしくはCNで置換されたC〕〜6ア
ルキル、C2〜6アルケニルおよびC2〜6アルキニル
から選ばれる炭化水素基;Cエポキシアルキレン;Cシ
フ、クロアルキ2〜6 3〜6 ル;0、SおよびNから選ばれる異項原子1〜3個を含
む5勇異項環基(非置換またはC1〜4アルキルもしく
はハロゲンrF−C1およびBrから選ばれる・・ロゲ
ン)で置換された異項環基);(AJ)n−Az ;(
A11 n−Y 〕、 −NR9aRJoa; (AJ
)n2]Hおよびそのエステル基またはエーテル基;非
置換または置換ベンジル、 C基中、A1ハa−I2マタハCH(CII3)、nは
Oまたは1、 Azは窒素原子1〜3個の1−アゾリル、Yは共有結合
またはNHl R9aは1またはC】〜47 * /L’−k はC
゛アルキル、 〕Oa 1〜4 ZはOまたはS)を表わす。〕。 】 R1、さ、へおよびに4のいずJlかがC1〜4アルキ
ルであるかもしくはこの基を含有する場合、この基はC
H3であるのが好ましい。 へが2.2−ジハロ−1−シクロプロピルである場合、
この基中の双方のノ・ロゲンはF、CI!またはBr
[好ましくはClまたはBr (特CコC1))を
包含し、この双方のハロゲンが同一であるのが好マシい
。2,2−ジハロ−1−シクロプロピル中のCアルキル
置換基はCH3が好ましい。 1〜4 へが置換フェニルである場合、この基は置換基1個また
は2個を有するのが好都合である。フエ(I 5) ニル上の適当な置換基はた七えばC1〜4アルキル(C
H)、Cアルコキシ(OCH3)およびハロ3 1
〜4 ゲン(F−CI!、Br)である。 −PCH3が好ましい。 〜ナヘのいずれかがC1〜6アルキルである場合、これ
はCアルキル(好ましくはCH3)であ】〜3 るのが好都合である。 C】〜4アルキルである場合、これはたとえばCH3で
ある。 それぞれへとR]。、それぞれへとR] O=それぞれ
5とRloが合してアルキレンを表わす場合、かかるア
ルキレンは分枝状でないのが好都合である。 R,Rおよびk のいずれかがCアル ]1 12 13 1〜4キルで
ある場合、これはCH3であるのが好ましい。 kll、”12およびに13のいずれかがハロゲンであ
る場合、これはCIまたはBr (特にCI)である
のが好ましい。 R14がC〕〜4アルキルである場合、これは直鎖もし
くは分枝状であってよく、たとλばCH3が好(16) ましい。 Yがハロゲンで置換された炭化水素基である場合、この
ハロゲンはClまたはBrが好都合である。 Yが置換炭化水素基である場合、この炭化水素基はCJ
〜6アルキル(特にC1〜3アルキル)が好ましい。 Yが非置換Cユ〜6アルキルである場合、これは03〜
5アルキル、特に非分枝状C3〜5アルキルまたは2−
メチル−J−ブチルが好ましい。 YがC3〜6アルケニルである場合、これはCH,、C
H−CHが好ましい。 YがC3〜6シクロアルキルである場合、これはシクロ
プロピルまたはシクロブチルが好ましい。 Yが5員異項環基である場合、これは異項原子を有する
芳香族基またはその水素化型基であってよく、この異項
環基の適当な例としてフリル(た、!−、tば2−フリ
ル)、テトラヒドロフリル、チェニル−イソオキサジル
およびチアジアゾリルかあげられる。かかる異項環基の
適当な置換基は特にC7,BrまたはCll3である。 置換異項環基は特に置換基1個を有するものである。 A y、で示される適当な基は、たとえばピラゾル−1
−イル、イミダゾルーゴーイルおよびIH−1,2,4
−)リアゾル−1−イルである。 R9aが01〜4アルキルである場合、これは特にCH
3またはC2■−I5である。 R10aはC馬が好ましい。 Yがエステル化された(A)ZHである適当な1 化合物〔Ta〕として、アルカンカルボン酸(タトエば
CH3COO■■)、アルカンヌルホン酸(たとえばC
H35020)1− ’)アルキル幻″′ミ′酸(たと
えば〔CH3)2NS020H)または炭酸の官能性誘
導体などとのエステル体が例示される。 Yがエーテル化された(A])nZ]Hである適当化合
物〔■3〕と・して、たとえばYが(A1)nZIWで
ある化合物〔■3〕が例示される。 これらの基中、A□、nおよびZ]は前記と同意義、W
はCア・・キ・・(特シこCH3、C2H3)、1〜8 Cアルケニル(特にCl−1−CH=CH2)、3〜6
2 03〜6ア・・キー・・(特にCI(2C=CH> −
C〕〜4アル3キ7−C1〜3アルキル(特にC112
0C113)−Cy ′v*′v ++ −C]〜37
Ay*JuC特101〜4 C1125CII3)〔これらの基は非置換またはハロ
ゲン(F、C?、Br)もしくはピラニルで置換された
基であってよい・ 〕を表わす。 化合物〔Ia)は次の意義のいずれか1項ないしそれ以
上を有する化合物が好ましいニ ー”x−R2、への少なくとも1個がI]以外の基、−
−がR13−CI!または3− ’B r −−R1が
2位に存在する基、 −)と5が2,6位に存在する基、 −へと5がそれぞれ■1.C■I3、CIおよび0CI
I3から選ばれる基、 −R1とへが同一の基、 −R,とへが2.6位に存在するCI−I3.5がI−
r、3−CIまたは3−Br、 −XがCH(R4>、、C0ZR8−N (CI−13
)−COO−Cアルキルまたは2−オキソ−3−オキ→
J−ゾ】〜6 リジニル、 (19〕 −ZとZが0゜ 一%が01〜67/′*/I/・ 一ヘがR4と結合して形成されるCH2CH2、−Yが
CHO■−I−C)I20CI]3−CH20C2FI
5−CJ−I 0−CH−CI(=CH+ CH0−
CH−CミCH122222 CH−0CT−10CI−I CH050NrCH
) Cf−IC/2 2 :I2
2 32”2− ・−CHシフ・プロピル・
CH,、、、CH−CH3−249゛ 一フリルーベンジルまたは2−テトラヒドロフリル化合
物CIa’:]の下位概念に属する好ましい化合物は次
式で示される化合物である: 〔式中、Xは第1項と同意義。 R3およびへはその双方がHであるかもしくはその双方
を合して共有結合、 (2 0) YはC アルケニル9CI−120C]、5アルキル
a 3〜5 一.CH −QC ア ルケ ニル
; Cll2 −OC3〜6 ア1 2
3〜6 ルキニル;フリル;ベンジル;C:I−12Czまたは
C シクロアルキル、 3〜6 札ハl(、 Cl(3− CIまたl;ltBTV表わ
す。〕。 VがCHOC アルギルである場合、これはa
2]〜5 cH20CH3が好ましい。 Yaが03、6シクロアルギルである場合.これはシク
ロプロピルが好ましい。 Vが7 Uルである場合、これは2−フリルが好ましい
。 Va753CH20C3〜6アルケニルである場合、こ
れはCH O−アリルまたは一CH20−(2−ブテニ
ル)が好ましい。 YaがCFI20C3〜6アルキニルである場合、これ
はCHO〔2−プロピニル)が好マしい。 化合物C I b 〕ニおイテ−がCI−BrまたはC
ll3である場合、これは3位(特にR1とへとがそれ
ぞれ2−および5−C113であるとき)に存在するの
が好ましい。 卵菌類を抑制する殺菌剤として有用な化合物〔Ib’)
として、X、Ra、R1)、)′3.にI1、穫および
札が次の基である化合物〔■b〕が例示される:(i)
ソh ソt+、 c H−I(、■、2−71J ル、
2−cr−13,6−CH3およびI−1(−船名:フ
ララキシル)、(11)それぞれCH,H−H,cH−
ocI■3.2−CH3,6−CH3およびH(−船名
:メタラキシル)、011)それぞれCH,H,I−1
、ベンジ9.2−CI−13,6−CH3およびH(−
船名:ガルベン)、0V)ソれぞしCI−T、共有結合
(R十R)、C1l (J’ab 2 −2−CH3,6−CH3およびI−1(−船名:ミ、
フラム)+ (V)それぞれN、共有結合(R+R’l、Cl−1−
0CI(a +) 2 3 .2−CH3,6−CH3お・よびI((後記化合物■
)、(VDそれぞれN−共有結合ITJ、 a+R、)
−ClI2−0CII3=2−cIr3.6−CI−I
3および3−C1、■11)それぞれN、共有結合ck
a+R1))、ClI2−OCII3=2−CH3,6
−CH3および3−Br。 v:u)それぞれCF(、共有結合(Ra+Rb)、シ
クロプロピル、3−CA’、HおよびH1 化合物〔■〕は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 シモキサニル(Cymoxan i l )およびホセ
チル(Phosetyl 1−AA’はPlasmo
ara ユ(べと病菌)および円1to hthora
s2p (疫病菌)に対する殺菌効果を有する公知の
菌体の全身的殺菌剤である。 不発明に従ってシモキサニルまたはホセチルーAA+を
化合物〔■〕、特に化合物[Ia)(更に特定すわば化
合物rIb’:)、たとえば前記化合物(1)〜(D6
)と組合わせて使用することにより、驚くべきことシこ
上記菌類に対する化合物〔■〕の殺菌効果を実質的に増
強し、またシモキサニルまたはホセチル−Alのような
化合物の殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物〔■〕をシモキサニルまたはホセチル
−AI!と組合わせて(23) 使用する場合、化合物〔■〕の抑制効果に対する卵菌類
の抵抗性増大の危険性が有意に減少する。 またPhytopH1ora spp、およびPlas
moparaspp−のアシルアラニン抵抗性野外菌株
の抵抗性係数(活性物質の90係濃度における抵抗性お
よび感受性菌採番こ対する殺菌活性の比)の大きな減少
によって特に示されるように、不発明の方法はアシルア
ラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。 アシルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシル゛アラニン
型殺菌剤〔たとえばPe5istance t。 acylalanine−cype fungicid
es 1nPeronosporales (Phyt
opathology 71 C5)558 (198
1年))参照〕に対して抵抗性が増大する卵菌類を意味
する。更に不発明の方法は、その活性成分を菌類に対し
て単独で使用するとき≦こ示される抑制活性より広範囲
の有効性を現わす。 それ数本発明は、特にブドウ果樹、トマI・−ホップ、
カカオ、タバコ−馬鈴薯、レタヌの栽培における農園芸
作物の場所およびユーカリ樹の場所(24) に、化合’JIfiCI〕とシモギサニルまたはポセチ
ル−AJ の殺菌有効合計量を、混合物でもしくは画
情性成分を別々に施用することから成る農園共作うな卵
閑綱に属する菌類の改良された抑制方法を提供すること
ができる。 本明細書における農園芸作物という用語はその所望の作
物の発育の意味を包含する。 化合物〔■〕はこれを100〜400 if’/ba
CNLr 150〜300 g/ha、タトエば2oo
gA1a)の割合で、シモキザニル40〜160g/h
a(特に60〜〕20/!/ha、たとえば8Qg/1
la)またはホ士チル−AI 750〜250017/
ba (%ニl OOO〜2000 fl/ha−たと
えば15009/ha)と組合わせて使用する。不発明
の組成物1の活性を増強するため、またはその活性の範
囲を拡大するため、上記組成物の活性成分に加うるにイ
…の農薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することが
できる。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用する
ことが特に有利である。 不発明の殺菌剤と共に使用するために特に指摘される接
触殺菌剤は、銅殺菌剤〔たとえば酸化第一銅、オキシ塩
化銅(■)、水酸化第二銅、硫酸カルシウム銅(II)
+オキシ塩化カルシウム銅(銅(III +ボルドー混
合物またはパーガンディ(Burgundy ’r 混
合物)、キャブタン、ジクロフルアニド、ポリベット、
マンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピ
ネブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺
菌剤1種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加
する上記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000
/l/haの割合で使用することができる。マンコゼブ
は本発明の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マ
ンコゼブは化合物CI)のシモキサニルまたはホセチル
ーAlとの組成物に及ぼす特別の共働効果を有する。 不発明は化合物〔]]〕とシモキサニルまたはホセチル
−AI!を含む殺菌剤を提供することもできる。 本発明の殺菌剤において、化合物〔■〕:シモキザニル
の重量比は好ましくは10:l〜1:3、更に好ましく
は5:1タ址ミJ:1 (特に4:〕〜≠±2=1 (
たとえば2.5:])1である。 活性成分の共働効果は後記表中の種種の試験データから
明らかである。この試験における共働効果は化合物〔■
〕:シモキサニルの重]゛比]:03〜】:3の範囲の
数値で特に示される。 不発明の殺菌剤において、化合物〔■〕:ホセチルーA
4の重量比は好ましくは】=25〜J:2、更に好まし
くは1:15〜1:3〔特にl:lO〜〕:5Cたとえ
ば】=7))である。 不発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せしめる場合、
化合物〔:l:II触殺菌剤の重量比は好ましくは1:
2〜〕:]0であって、マンコゼブ、ホルペットーキヤ
ブタンまたはマネブをmいる場合、更に好ましくは】:
4〜】:9、特に1:5〜1:8Cたとえば1ニア)で
ある。不発明の(27) 殺菌剤中にマンコゼブを配合するのが特に有利である。 不発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえば殺菌剤とし
て許容される希釈剤に配合した一対の包装物、即時使用
型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤型として使用
することができる。かかる殺菌剤組成物は、常套の方法
、たとえば活性成分と希釈剤(担体)および他の製剤成
分Cたとえば界面活性剤)を混和することにより製剤す
ることができる。 希釈剤という用語は不明細書
【こおいて農園芸上許容さ
れる液体もしくは固体物質であって、活性成分に加えて
殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性の強さの(
それぞれ容易に使用できるかまたは改良された)薬剤型
にすることができる。 希釈剤はたとえばメルク、カオリン、珪藻土、キシレン
または水であってよい。 水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得る粉剤のよう
な7プレー剤型として使用される特定の薬剤型は、これ
に湿潤剤または分散剤(たとえば(28) ナフタリンヌルホン酸塩、アルキルアリールヌルホン酸
塩類、リグニンヌルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩
類、エトキシ化アルキルフェノール類またはエトキシ化
脂肪族アルコール類とホルノ・アルデヒドにの縮合生成
物)のような界面活性剤を含有させることができる。 一般にこのような薬剤は、これに活性成分0.01〜9
0%C重冊)、殺菌剤として許容される界面活性剤0〜
20%および固体または液体希釈剤JO〜99.99%
を含有せしめ、活性成分は少なくとも1種の化合物CI
)をシモキサニルまたはホセチル−AI!および必要シ
こ応じて他の活性物質(特に接触殺菌剤)と共に含有せ
しめる。濃厚型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質
約2〜80%c重帝)、好ましくは5〜70チを含有せ
しめる。施用薬剤型はこれに活性物質をたとえば0.0
1〜20重量係、好ましくは0.01〜5重量係含有せ
しめればよい。 次に実施例をあげて本発明の好ましい実施態様を説明す
る〔実施例中、部およびチとあるはそれぞれ重量部およ
び重量部を表わす。)。 試験Aニアジルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有)菌株に
対する殺菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物(3〜5葉
発育段階)を次のヌプレー用水性液体混合物でヌプレー
処理する: 混合物A−化合物CI〕0.05〜0.000’2係と
シモキザニル0.05〜O,0O02%含有、混合物B
−化合物〔■〕005〜0.0002%とホヤチル−A
12〜0.2チ含有、 混合物C−化合物CI’)0.05〜0.0002%と
マンコゼブ、ホルペット、ギヤブタン、ジクロフルアニ
ド、マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤0.2〜
0003チ含有。 2時間(または4.8.16.32または64時間)後
、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗浄装置により
】0〜50ffW/時間の降雨速度で強く洗浄する。洗
浄処理2時間後、化合物〔工〕1nfesLans (
馬鈴薯疫病菌)菌株の胞子懸濁液(105胞子のう(s
porangta 1/ 耐)ヲ、薬剤処理した植物ま
たは葉に接種する。この植物を、雰囲気温度16℃、雰
囲気相対湿度100%、日照時間16時間に設備したテ
ントに移す。4〜5日後、薬剤処理した植物0葉)と薬
剤処理しないで同様に接種した植物0葉)を比較するこ
とにより、病害の抑制程度を評価する。薬剤の混合物A
およびBの場合、菌類による病害の完全な抑制が観察さ
れるが、混合物Cの殺菌活性の程度は有意にその明確性
が少ない。同様の結果が、アシルアラニン型殺菌剤に抵
抗性を有するPlasmoparaviticola
(ブドウのベト病菌)菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 試験B:共共働外 注の試験において、化合物[:I〕、シモキサニルまた
はホセチルーAlそねぞね単独で与えられる殺菌活性と
、化合物CI〕をシモキザニルもしくはホセチル−AI
に釦合わせて使用するときに力えられる殺菌活性を比較
する。起こり得る2種の活(3] ) 性成分の共働効果の存在は次に示すコルピー(Colb
y)式により確立される: 】00 〔式中、AおよびBはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、Pは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度である。 〕。 Pが実験的に確定される殺菌効果より低いならば、共働
作用が存在する。 ポットに栽植した馬鈴薯幼植物を、化合物〔■〕、シモ
キザニルまたはホセチル−Alそれぞれ単独で含有する
か、もしくは不発明に従ってこれらを組合わせて含有せ
しめた水性ヌプレー用液体で7プV−する。処理終了ま
で化合物〔■〕およびシモキサニルは0.0125〜0
.00002%の濃度で、ホセチルーA/は0.8〜0
.0125%の濃度で使用する。 1nfestins の胞子懸濁液を接種し、この植物
をC32) 雰囲気温度】6℃、雰囲気相対湿度100%、l」熱時
間〕6時間に設備してテンl−iこ移す。4〜5日後、
薬剤処理した植物と薬剤処理すにとなく同様の接種を行
なった植物を比較することによりにおかされたブドウ果
樹を用いて同様の試験を行なった。 更に得られた薬理効果を次表シこ示す。表中、Comp
は化合物、Cymはシモキザニル、rhos はホセチ
ルーAI= Mはマンコゼフミ下線を引いた数値はp
(Col by)値、下線のない数値は実験で確定した
殺菌効果である。 表1 表m 表■ (35) 表■ 表■ (36) 表■ 表■ 表■〜Vlll [活性成分の共働効果を示す。)の結
果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すホワツドレ
イ (Wadlcy)式により計算することができる: EC9Q EC9Q 式中、a−by、zどは薬剤混合物中に使用される活性
成分の重量割合、EC90= EC90(実験値)およ
びEC90(理論値)は、それぞれ活性成分を単独で使
用するときの該活性成分の90%抑制許容濃度(実験に
より決定)、活性成分の混合物の90係抑制許容濃度〔
実験により決定)および活性成分の混合物の90係抑制
許容濃度(計算により決定)である。SFは共働作用係
数を表わす(活性成分の共働効果がある場合、SF≧1
)。 温室条件下、化合物■/シモキサニル混合物を用いる■
・マド(Phytophthora 1nfestan
s感染)の試験および化合物■/シモギサニル/マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹(Plasmopara
viLicola感染)の試験番こより共働効果(SF
Iを見出した。ホワツドレイに従って計算した結果を次
表に示す。 表IX 歩※は重量比、(2) Wad 1 e y参照。 (39) 湿潤し得る粉剤の製造ニー 化合物CIO”〕8 10 710 40 7 1
025シモキサニル 8.2 5 −10 24
− 510ホセチル−A7 − −50−
−50 −−接触殺菌剤(2)5625 −−
− −25 −オキシ塩イ暉(Il) −1
0−−1,7,5伯は佼カルシウム銅(lT)−5−−
185ホルペツト − −2330−界面活性
剤: 湿潤剤(3)] ] ] 1 1 ] 1
1分散剤(4)5 5 5 5 5 5 5 5希釈剤
ニ シリカ 55555555 カオリン 21B34. 9 39 25 28 1
3 54フンレシアンフシレー −−−−−4−
−注0)たとえば化合ウニ、(2)たとえばマンコゼブ
、 (3)たと工ばアルキルナフタリンヌルホン酸ナト
リウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ(
40) ム。 上記各成分を混合してこの混合物を破砕し、これを常套
の方法で混和することtこより粉剤を得た。 一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性成分
を含有する製剤の例を次に列挙する。 実施例J 化合物IC95%工業用)10.5%;シモキサニル(
95%工業用15.3%;マンゴゼフ(80チエ業用)
31.3%;オキシ塩化銅CI’I ] (M57係
117.5チ;硫酸カルシウム銅(■)〔銅27%)]
8.7%;界面活性剤およびシリカ11.0チ;カオリ
ン5.7係。 実施例K(流動性、4.40g//1 化合物■(95チエ業用)42係(W / W )iシ
モキサニル(95%工業用)1.7%(w / w )
;マンコゼブ(80%工業用)35.0%(w / w
);界面活性剤40係rw/w); 1,2−プロピレ
ングリコール(抗凍結剤)6.O係(w/w);粘着剤
0.3%(w/wl;安定剤(たとえばクエン酸)0.
5係 (w/w);水483係 1 w / w );
合計1100qb(/w)。 上記各成分を混合して湿潤摩砕し−これを混和すること
により、薬剤を得た。 実施例しく粒剤、67%(W/W)WG)化合物■(9
5チエ業用)8.4%(w/w);シモキサニル(95
係工業用)3.4係(W / W );マンコモ108
0%工業用)70.0%(w / w);分散/結合剤
(たとえばリグニンヌルホン酸プ用・リウム)7.7%
(w/w);安定剤(たとえばクエン酸)0.5係 (
w/w)。 上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を特徴する特許出願人 サンド・ア
クチェンゲゼルシャフト代理人弁理士青山 葆 外1
名 (43) 50−
れる液体もしくは固体物質であって、活性成分に加えて
殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性の強さの(
それぞれ容易に使用できるかまたは改良された)薬剤型
にすることができる。 希釈剤はたとえばメルク、カオリン、珪藻土、キシレン
または水であってよい。 水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得る粉剤のよう
な7プレー剤型として使用される特定の薬剤型は、これ
に湿潤剤または分散剤(たとえば(28) ナフタリンヌルホン酸塩、アルキルアリールヌルホン酸
塩類、リグニンヌルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩
類、エトキシ化アルキルフェノール類またはエトキシ化
脂肪族アルコール類とホルノ・アルデヒドにの縮合生成
物)のような界面活性剤を含有させることができる。 一般にこのような薬剤は、これに活性成分0.01〜9
0%C重冊)、殺菌剤として許容される界面活性剤0〜
20%および固体または液体希釈剤JO〜99.99%
を含有せしめ、活性成分は少なくとも1種の化合物CI
)をシモキサニルまたはホセチル−AI!および必要シ
こ応じて他の活性物質(特に接触殺菌剤)と共に含有せ
しめる。濃厚型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質
約2〜80%c重帝)、好ましくは5〜70チを含有せ
しめる。施用薬剤型はこれに活性物質をたとえば0.0
1〜20重量係、好ましくは0.01〜5重量係含有せ
しめればよい。 次に実施例をあげて本発明の好ましい実施態様を説明す
る〔実施例中、部およびチとあるはそれぞれ重量部およ
び重量部を表わす。)。 試験Aニアジルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有)菌株に
対する殺菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物(3〜5葉
発育段階)を次のヌプレー用水性液体混合物でヌプレー
処理する: 混合物A−化合物CI〕0.05〜0.000’2係と
シモキザニル0.05〜O,0O02%含有、混合物B
−化合物〔■〕005〜0.0002%とホヤチル−A
12〜0.2チ含有、 混合物C−化合物CI’)0.05〜0.0002%と
マンコゼブ、ホルペット、ギヤブタン、ジクロフルアニ
ド、マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤0.2〜
0003チ含有。 2時間(または4.8.16.32または64時間)後
、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗浄装置により
】0〜50ffW/時間の降雨速度で強く洗浄する。洗
浄処理2時間後、化合物〔工〕1nfesLans (
馬鈴薯疫病菌)菌株の胞子懸濁液(105胞子のう(s
porangta 1/ 耐)ヲ、薬剤処理した植物ま
たは葉に接種する。この植物を、雰囲気温度16℃、雰
囲気相対湿度100%、日照時間16時間に設備したテ
ントに移す。4〜5日後、薬剤処理した植物0葉)と薬
剤処理しないで同様に接種した植物0葉)を比較するこ
とにより、病害の抑制程度を評価する。薬剤の混合物A
およびBの場合、菌類による病害の完全な抑制が観察さ
れるが、混合物Cの殺菌活性の程度は有意にその明確性
が少ない。同様の結果が、アシルアラニン型殺菌剤に抵
抗性を有するPlasmoparaviticola
(ブドウのベト病菌)菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 試験B:共共働外 注の試験において、化合物[:I〕、シモキサニルまた
はホセチルーAlそねぞね単独で与えられる殺菌活性と
、化合物CI〕をシモキザニルもしくはホセチル−AI
に釦合わせて使用するときに力えられる殺菌活性を比較
する。起こり得る2種の活(3] ) 性成分の共働効果の存在は次に示すコルピー(Colb
y)式により確立される: 】00 〔式中、AおよびBはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、Pは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度である。 〕。 Pが実験的に確定される殺菌効果より低いならば、共働
作用が存在する。 ポットに栽植した馬鈴薯幼植物を、化合物〔■〕、シモ
キザニルまたはホセチル−Alそれぞれ単独で含有する
か、もしくは不発明に従ってこれらを組合わせて含有せ
しめた水性ヌプレー用液体で7プV−する。処理終了ま
で化合物〔■〕およびシモキサニルは0.0125〜0
.00002%の濃度で、ホセチルーA/は0.8〜0
.0125%の濃度で使用する。 1nfestins の胞子懸濁液を接種し、この植物
をC32) 雰囲気温度】6℃、雰囲気相対湿度100%、l」熱時
間〕6時間に設備してテンl−iこ移す。4〜5日後、
薬剤処理した植物と薬剤処理すにとなく同様の接種を行
なった植物を比較することによりにおかされたブドウ果
樹を用いて同様の試験を行なった。 更に得られた薬理効果を次表シこ示す。表中、Comp
は化合物、Cymはシモキザニル、rhos はホセチ
ルーAI= Mはマンコゼフミ下線を引いた数値はp
(Col by)値、下線のない数値は実験で確定した
殺菌効果である。 表1 表m 表■ (35) 表■ 表■ (36) 表■ 表■ 表■〜Vlll [活性成分の共働効果を示す。)の結
果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すホワツドレ
イ (Wadlcy)式により計算することができる: EC9Q EC9Q 式中、a−by、zどは薬剤混合物中に使用される活性
成分の重量割合、EC90= EC90(実験値)およ
びEC90(理論値)は、それぞれ活性成分を単独で使
用するときの該活性成分の90%抑制許容濃度(実験に
より決定)、活性成分の混合物の90係抑制許容濃度〔
実験により決定)および活性成分の混合物の90係抑制
許容濃度(計算により決定)である。SFは共働作用係
数を表わす(活性成分の共働効果がある場合、SF≧1
)。 温室条件下、化合物■/シモキサニル混合物を用いる■
・マド(Phytophthora 1nfestan
s感染)の試験および化合物■/シモギサニル/マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹(Plasmopara
viLicola感染)の試験番こより共働効果(SF
Iを見出した。ホワツドレイに従って計算した結果を次
表に示す。 表IX 歩※は重量比、(2) Wad 1 e y参照。 (39) 湿潤し得る粉剤の製造ニー 化合物CIO”〕8 10 710 40 7 1
025シモキサニル 8.2 5 −10 24
− 510ホセチル−A7 − −50−
−50 −−接触殺菌剤(2)5625 −−
− −25 −オキシ塩イ暉(Il) −1
0−−1,7,5伯は佼カルシウム銅(lT)−5−−
185ホルペツト − −2330−界面活性
剤: 湿潤剤(3)] ] ] 1 1 ] 1
1分散剤(4)5 5 5 5 5 5 5 5希釈剤
ニ シリカ 55555555 カオリン 21B34. 9 39 25 28 1
3 54フンレシアンフシレー −−−−−4−
−注0)たとえば化合ウニ、(2)たとえばマンコゼブ
、 (3)たと工ばアルキルナフタリンヌルホン酸ナト
リウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ(
40) ム。 上記各成分を混合してこの混合物を破砕し、これを常套
の方法で混和することtこより粉剤を得た。 一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性成分
を含有する製剤の例を次に列挙する。 実施例J 化合物IC95%工業用)10.5%;シモキサニル(
95%工業用15.3%;マンゴゼフ(80チエ業用)
31.3%;オキシ塩化銅CI’I ] (M57係
117.5チ;硫酸カルシウム銅(■)〔銅27%)]
8.7%;界面活性剤およびシリカ11.0チ;カオリ
ン5.7係。 実施例K(流動性、4.40g//1 化合物■(95チエ業用)42係(W / W )iシ
モキサニル(95%工業用)1.7%(w / w )
;マンコゼブ(80%工業用)35.0%(w / w
);界面活性剤40係rw/w); 1,2−プロピレ
ングリコール(抗凍結剤)6.O係(w/w);粘着剤
0.3%(w/wl;安定剤(たとえばクエン酸)0.
5係 (w/w);水483係 1 w / w );
合計1100qb(/w)。 上記各成分を混合して湿潤摩砕し−これを混和すること
により、薬剤を得た。 実施例しく粒剤、67%(W/W)WG)化合物■(9
5チエ業用)8.4%(w/w);シモキサニル(95
係工業用)3.4係(W / W );マンコモ108
0%工業用)70.0%(w / w);分散/結合剤
(たとえばリグニンヌルホン酸プ用・リウム)7.7%
(w/w);安定剤(たとえばクエン酸)0.5係 (
w/w)。 上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を特徴する特許出願人 サンド・ア
クチェンゲゼルシャフト代理人弁理士青山 葆 外1
名 (43) 50−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、XはCl−1またはNを表わす。〕で示される
構造要素を有する卵菌類抑制殺菌剤である化合物(a)
、および 式: で示される化合物もしくは で示される化合物(b)を、混合物としてまたは双方を
個別に殺菌有効合計量で現場に施用することを特徴とす
る現場の菌類を殺菌する方法。 2化合物(a)か に3 で示される化仔物である特許請求の範囲第1項記載の方
法 〔式中、kl、へおよびへはそれぞれ個別に■]、Cア
ルキル、Cアルコキシ、Cフル 1〜41〜4 〕〜4 キルチオまたはハロゲン(IcIおよびBrから選げれ
るハロゲン)、 Aは−CI−I (R4) −R5または−N TR6
)−COOR7−c基中、R4はHまたはC]〜4アル
キル、へはC0ZR8−Co−N 区9)OR1o−C
N−CHO−非置換もしくはCアルキルで置換された2
、21〜4 −ジハロ−1−シクロプロピル、または非置換モしくは
置換フェニル。 R6はC]〜3アルキル、〜はC1〜6ア・・キル、C
アルケニルまたはC3++6アルキニル、もし3〜6 くけへtI〜は双方を合して形成されることもある2 (ここにZおよびZは0またはS、R8はC1〜6アル
キルーCアルケニルまたはC3〜6アルキ3〜6 ニル、もしくはZR8かに4と結合して形成されること
もある架橋部分ZCH(R15)−CH2(Zは上記と
同意義、k はHまたはCH3)、 5 ん、5および−はそれぞれHまたは01〜4アルキル、
RIF kloおよびRloはそれぞれCl74アルキ
ル、もしくはそれぞれ−とR]0= R9とRloおよ
びべとに;oを合してアルキレンを意味しこれによって
形成される5員または6員異項環基、R−Rおよびk
はそれぞれ個別にHlll 12 13 CアルギルまたはハロゲンClClおよび1〜4 Brから選ばれるハロゲン)、 k はI]、C】〜4アルキルまたはノ・ロゲン[CI
!]4 、Brおよび工から選ばれるノ10ゲン)))−Yは[
(=非置換または〕・ロゲン(F−C1およびBrから
選ばれるハロゲン)もしくはCNで置」会されたC
アルキル、02〜6アルケニルJ〜6 びC2〜6アルキニルカ・らli%ばわる炭化水素基;
C 1ボー]1− ’/ 7 )bキvy;C3〜6
′り0 7 /l/ キ2〜6 ル;0、SおよびNから選ばれる異項原子1〜3個を含
む5員異項環基(非置換またはC1〜4アルキルもしく
はハロゲンCF.CI!およびBrから選ばれるハロゲ
ン)で置換さねた異項環基);(A)−Az; (A)
−Y −NIP R ; (AIZI■In
lnl 9alOa Inlおよびそのエヌ
テルまたはエーテル;非置換または置換ベンジル、 c基中、Aは印またはCH(CI−■3)、2 nは0または1、 Azは窒素原子1〜3個の1−アゾリル。 Yは共有結合またはN I(、 R はHまたはC アルキル、 9a 1〜4 k はC アルキル、 10a 1〜4 Zは0またはS)を表わす。〕。 】 (3) 3、化合物(a)が で示される化合物である特許請求の範囲第2項記載の方
法 〔式中、Xは第1項に同意義、 R3および翫はその双方がHであるかもしくはその双方
を合して共有結合、 Yは0 7″ケ=iv ; CH2QC〕〜57yb
*yva 3〜5 icH−QC アルケニル;CH2−OC3〜6ア
2 3〜6 ルキニル;フリル;ベンジル;CH2Clまたは樵はI
−1.Cl13、CI!またはBrを表わす6〕a4、
化合物(a)が化合%lC:It)IであってそのX、
(4) R3、ん、Ya.R]、へおよび5が (1)それぞれCI−1−H、■、2−フリル−2〜(
?J(3= 6−CH3および[■、 (11)それぞれCH、[I、■1、CI−1 −OC
H 、 2−CJ−I3、3 5−CH およびH− (iii)そねぞれC)l、H、H、ベアツ,,、2
− Cl13、6”− C I( 3およびH、 aV+それぞれC H、共有結合fRa+R,,) 、
CH2Cl−2−CH3、6−CH3およびH− (v)それぞれN、共有結合rRa+Rb’+ − G
(2−OCT−I3− 2−CH − 6−CH3およ
びH−(いそれぞれN、共有結合Cka+kb)−CH
2−OC[I3= 2−CH 、5−CH および3
−Cl、3 ヤ111それぞれN、共有結合(Ra+Rb1 − C
I−12−0(I(3、2−CH3、6 − CH 3
および3−Br、へltii〕それぞれCH,共有結合
(Ra+Rb)− シクロプロピル、3−Cl− H
および[l−もしくは(i沁それぞれCH、共有結合(
R +R )、CI120CH3b + 2 −CH + 6−CH3およびi−Iである特
許請求の範囲第3項記載の方法。 5、化合物(b)が第1項記載の化合物〔■〕である特
許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の方法。 6、化合物(1))が第1項記載の化合物〔■〕である
特許請求の範囲第】〜4項のいずれかに記載の方法。 7、化合物(a)を] OO〜400 f/ha−化合
物〔■〕を40〜] 6 Q f//haの命で施用す
る特許請求の範囲第5項記載の方法。 8゜化合物(a)を] OO〜400 FI/ha、化
合物〔IT ’:18750〜2500 g/haO量
で施用する特許請求の範囲第6項記載の方法。 9、化合物(a)および(b)に加えて接触殺菌剤を現
場に施用することからなる特許請求の範囲第7および8
項のいずれかに記載の方法。 JO接触殺菌剤が銅殺菌剤、キャブタン、ジクロフルア
ニド、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロ
ロタロニル、プロピネブ、ジチアノンまたはこれらの混
合物から選ばれるものである特許請求の範囲第9項記載
の方法。 】]、接触殺菌剤がマンコゼブである特許請求の範囲第
10項記載の方法。 12、接触殺菌剤がホルペッI・である特許請求の範囲
第10項記載の方法。 】3接触殺菌剤としてマンコゼブおよび銅殺菌剤を施用
する特許請求の範囲第10項記、載の方法。 14、第1項記載の化合物(a)および(1))を含有
せしめたことを特徴とする殺菌剤。 】5.化合物(a)が第2項記載の化合物〔■a〕であ
る特許請求の範囲第】4項記載の殺菌剤。 】6.化合物(a)が第3項記載の化合物[Ib’:]
である特特許水の範囲第15項記載の殺菌剤。 (1)それぞれCH,I(−r(,2−フリル、2−
CtI3.5−CHおよびH (11)それぞれCH= H,H,Cl−I2−0CH
3,2−CI(3=6−CH3およびHl 0ii)+ h ソh CH,x■、H、ヘンシル、2
−CI−13−5−CHおよびHl (7) OV)それぞれCH1共有結合(Ra十Rb)、CH2
Cl+ 2−CH+ 5−CHおよびH1 3 (V)それぞれN、共有結合(Ra十に5)、CH2−
0a(3=2−CH3、(3−CI(3およびH1位0
それぞれN、共有結合(ka十Rb)、CF′I2−0
CH3=2−CI−13,6−CH3および3−CI、
ヤ11)それぞれN、共有結合(Ra+R5)、CH2
−〇CH3=2−CH3,6−CH3および3−Br、
&tlt)それぞれCT(、共有結合cka+Rb)、
シクロプロピル−3−C4、I(およびHlもしくは(
1)6それぞれCH−共有結合(Ra十R,)、CH2
oCI(3=2−CH3,6−CH3およびH である特許請求の範囲第16項記載の殺菌剤。 ]8.化合物(b)が第1項記載の化合物[IT)であ
る特許請求の範囲第14〜17項のいずれかに記載の殺
菌剤。 19、化合物(1))が第】項記載の化合物〔■〕であ
る特許請求の範囲第14〜17項のいずれかに記載の殺
菌剤。 20、化合物(a)の化合物CTI〕に対する重量比が
(8) ]0:1〜]:3である特許請求の範囲第18項記載の
殺菌剤。 21、重量比が]:0.3〜】:3である特許請求の範
囲第20項記載の殺菌剤。 22、化合物(a)の化合物〔1■〕に対する重量比が
1:25〜1:2である特許請求の範囲第19項記載の
殺菌剤。 23、接触殺菌剤を含有せしめた特許請求の範囲第18
〜22項のいずれかに記載の殺菌剤。 ′24接触殺菌剤が銅殺菌剤、キャブタン−ジクロフル
アニド、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、ジネブ、ク
ロロタロニル、プロピネブ、ジチアノンまたはその混合
物から選ばれるものである特許請求の範囲第23項記載
の殺菌剤。 25、接触殺菌剤がマンコゼブである特許請求の範囲第
24項記載の殺菌剤。 26接触殺菌剤がホルペットである特許請求の範囲第2
4項記載の殺菌剤。 ′27.接触殺菌剤がマンコゼブと銅殺菌剤の混合物で
ある特許請求の範囲第24項記載の殺菌剤。 28、化合物(a)の接触殺菌剤に対する重量比がl:
2〜I:10である特許請求の範囲第23〜27項のい
ずれかに記載の殺菌剤。 29活性成分0.01〜90重fL%、殺菌剤用として
許容される界面活性剤0〜20重量係および殺菌剤用と
して許容される希釈剤lO〜9999重量係を含有せし
めた特許請求の範囲第14〜28項のいずれかに記載の
殺菌剤。 30、活性成分2〜80重冊係を含有せしめた第29項
記載の殺菌剤の濃厚型。 31、活性成分0.01〜20重■チを含有せしめた第
29項記載の殺菌剤の施用型。 32、活性成分を希釈剤および必要に応じて他の製剤成
分と混和することを特徴とする前記第14〜3〕項のい
ずれかに記載の殺菌剤の製造法。
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