JP2777107B2 - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する分野】本発明は殺菌剤に関する改良法、
更に詳しくは改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれ
を使用する殺菌方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑
制するのに有用な殺菌剤である。各種卵菌類抑制殺菌剤
を含む多種多様の殺菌剤が公知であるが、更に有効な殺
菌剤の要求が存在している。 【０００３】 【発明の構成】本発明によれば、（a）式Ｉ 【化３】 ［式中、ＸはＣＨ、ＲaおよびＲbは共にＨであるかまた
は双方を合して共有結合、ＹはＣＨ2ＯＣＨ3を表す］で
示される化合物、および（b）１−(２−シアノ−２−メ
トキシイミノアセチル)−３−エチル尿素（以下、一般
名シモキサニル（Ｃymoxanil）で表す）を組合わせて使
用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または防
除し得ることが見出された。 【０００４】菌類を抑制する殺菌剤として有用な式Ｉの
化合物として、Ｘ、Ｒa、Ｒb、Ｙが次の基である化合物
が例示される： （ｉ）それぞれＣＨ、Ｈ、Ｈ、ＣＨ2−ＯＣＨ3（一般
名：メタラキシル）、 （ii）それぞれＣＨ、共有結合（Ｒa＋Ｒb）、ＣＨ2Ｏ
ＣＨ3。 化合物［Ｉ］は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 【０００５】シモキサニル（Ｃymoxanil）はＰlasmopar
a spp.（べと病菌）およびＰhytophthora spp.（疫病
菌）に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身的殺菌
剤である。 【０００６】本発明に従ってシモキサニルを化合物
［Ｉ］たとえば前記化合物（ｉ）〜（ii）と組合わせて
使用することにより、驚くべきことに上記菌類に対する
化合物［Ｉ］の殺菌効果を実質的に増強し、またシモキ
サニルの殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物［Ｉ］をシモキサニルと組合わせて使
用する場合、化合物［Ｉ］の抑制効果に対する卵菌類の
抵抗性増大の危険性が有意に減少する。またＰhytophth
ora spp.およびＰlasmopara spp.のアシルアラニン抵抗
性野外菌株の抵抗性係数（活性物質の９０％濃度におけ
る抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活性の比）の大
きな減少によって特に示されるように、本発明の方法は
アシルアラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。アシ
ルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシルアラニン型殺菌
剤〔たとえばＰesistance to acylalanine-type fungic
ides in Ｐeronosporales（Ｐhytopathology７１（５）
５５８（１９８１年））参照〕に対して抵抗性が増大す
る卵菌類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される抑制活
性より広範囲の有効性を現す。 【０００７】それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマ
ト、ホップ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所に、化
合物［Ｉ］とシモキサニルの殺菌有効合計量を、混合物
でもしくは両活性成分を別々に施用することから成る農
園芸作物栽培場所における病原菌類、特にＰhytophthor
a spp.、Ｐlasmopara spp.、Ｐeronospora spp.、Ｐseu
doperonospora spp.、Ｓclerophthora spp.、Ｂremia s
pp.およびＰythium spp.のような卵菌綱に属する菌類の
改良された抑制方法を提供することができる。 【０００８】本明細書における農園芸作物という用語は
その所望の作物の発育の意味を包含する。 【０００９】化合物［Ｉ］はこれを１００〜４００g/ha
（特に１５０〜３００g/ha、たとえば２００g/ha）の割
合で、シモキサニル４０〜１６０g/ha（特に６０〜１２
０g/ha、たとえば８０g/ha）またはホセチル−Ａl ７５
０〜２５００g/ha（特に１０００〜２０００g/ha、たと
えば１５００g/ha）と組合わせて使用する。本発明の組
成物の活性を増強するため、またはその活性の範囲を拡
大するため、上記組成物の活性成分に加うるに他の農
薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することができ
る。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用すること
が特に有利である。 【００１０】本発明の殺菌剤と共に使用するために特に
指摘される接触殺菌剤は、銅殺菌剤（たとえば酸化第一
銅、オキシ塩化銅（II）、水酸化第二銅、硫酸カルシウ
ム銅（II）、オキシ塩化カルシウム銅（銅（II）、ボル
ドー混合物またはバーガンデイ（Ｂurgundy）混合
物）、キャプタン、ジクロフルアニド、ポリペット、マ
ンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピネ
ブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺菌
剤１種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加す
る上記のような接触殺菌剤は一般に２００〜２０００g/
haの割合で使用することができる。マンコゼブは本発明
の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マンコゼブ
は化合物［Ｉ］のシモキサニルとの組成物に及ぼす特別
の共働効果を有する。 【００１１】本発明は化合物［Ｉ］とシモキサニルを含
む殺菌剤を提供することもできる。 【００１２】本発明の殺菌剤において、化合物［Ｉ］：
シモキサニルの重量比は好ましくは１０：１〜１：３、
更に好ましくは５：１〜１：１（特に４：１〜２：１
（たとえば２.５：１））である。活性成分の共働効果
は後記表中の種種の試験データから明らかである。この
試験における共働効果は化合物［Ｉ］：シモキサニルの
重量比１：０.３〜１：３の範囲の数値で特に示され
る。 【００１３】本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せ
しめる場合、化合物［Ｉ］：接触殺菌剤の重量比は好ま
しくは１：２〜１：１０であって、マンコゼブ、ホルペ
ット、キャプタンまたはマネブを用いる場合、更に好ま
しくは１：４〜１：９、特に１：５〜１：８（たとえば
１：７）である。本発明の殺菌剤中にマンコゼブを配合
するのが特に有利である。 【００１４】本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえ
ば殺菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包装
物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤
型として使用することができる。かかる殺菌剤組成物
は、常套の方法、たとえば活性成分と希釈剤（担体）お
よび他の製剤成分（たとえば界面活性剤）を混和するこ
とにより製剤することができる。 【００１５】希釈剤という用語は本明細書において農園
芸上許容される液体もしくは固体物質であって、活性成
分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性
の強さの（それぞれ容易に使用できるかまたは改良され
た）薬剤型にすることができる。希釈剤はたとえばタル
ク、カオリン、珪藻土、キシレンまたは水であってよ
い。 【００１６】水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得
る粉剤のようなスプレー剤型として使用される特定の薬
剤型は、これに湿潤剤または分散剤（たとえばナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩類、エト
キシ化アルキルフエノール類またはエトキシ化脂肪族ア
ルコール類とホルムアルデヒドとの縮合生成物）のよう
な界面活性剤を含有させることができる。 【００１７】一般にこのような薬剤は、これに活性成分
０.０１〜９０％（重量）、殺菌剤として許容される界
面活性剤０〜２０％および固体または液体希釈剤１０〜
９９.９９％を含有せしめ、活性成分は少なくとも１種
の化合物［Ｉ］をシモキサニルおよび必要に応じて他の
活性物質（特に接触殺菌剤）と共に含有せしめる。濃厚
型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質約２〜８０％
（重量）、好ましくは５〜７０％を含有せしめる。施用
薬剤型はこれに活性物質をたとえば０.０１〜２０重量
％、好ましくは０.０１〜５重量％含有せしめればよ
い。 【００１８】次に実施例をあげて本発明の好ましい実施
態様を説明する（実施例中、部および％とあるはそれぞ
れ重量部および重量％を表す。）。 【００１９】 【実施例】 試験Ａ：アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有するＰhy
tophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）菌株に対する殺
菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物（３〜５葉
発育段階）を次のスプレー用水性液体混合物でスプレー
処理する： 混合物Ａ−化合物［Ｉ］０.０５〜０.０００２％とシモ
キサニル０.０５〜０.０００２％含有、 混合物Ｂ−化合物［Ｉ］０.０５〜０.０００２％とマン
コゼブ、ホルペット、キャプタン、ジクロフルアニド、
マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤０.２〜０.０
０３％含有。 【００２０】２時間（または４、８、１６、３２または
６４時間）後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗
浄装置により１０〜５０mm／時間の降雨速度で強く洗浄
する。洗浄処理２時間後、化合物［Ｉ］に対して抵抗性
を増強したＰhytophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）
菌株の胞子懸濁液（１０5胞子のう（sporangia)/ml）
を、薬剤処理した植物または葉に接種する。この植物
を、雰囲気温度１６℃、雰囲気相対湿度１００％、日照
時間１６時間に設備したテントに移す。４〜５日後、薬
剤処理した植物（葉）と薬剤処理しないで同様に接種し
た植物（葉）を比較することにより、病害の抑制程度を
評価する。薬剤の混合物Ａの場合、菌類による病害の完
全な抑制が観察されるが、混合物Ｂの殺菌活性の程度は
有意にその明確性が少ない。同様の結果が、アシルアラ
ニン型殺菌剤に抵抗性を有するＰlasmopara viticola
（ブドウのベト病菌）菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 【００２１】試験Ｂ：共働活性 この試験において、化合物［Ｉ］、シモキサニルそれぞ
れ単独で与えられる殺菌活性と、化合物［Ｉ］をシモキ
サニルに組合わせて使用するときに与えられる殺菌活性
を比較する。起こり得る２種の活性成分の共働効果の存
在は次に示すコルビー（Ｃolby）式により確立される： 【数１】 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、ｐは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度であ
る。〕。 【００２２】ｐが実験的に確定される殺菌効果より低い
ならば、共働作用が存在する。ポットに栽植した馬鈴薯
幼植物を、化合物［Ｉ］とシモキサニルをそれぞれ単独
で含有するか、もしくは本発明に従ってこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレーする。
処理終了まで化合物［Ｉ］およびシモキサニルは０.０
１２５〜０.００００２％の濃度で使用する。 【００２３】２時間後、薬剤処理した植物にＰhytophth
ora infestansの胞子懸濁液を接種し、この植物を雰囲
気温度１６℃、雰囲気相対湿度１００％、日照時間１６
時間に設備してテントに移す。４〜５日後、薬剤処理し
た植物と薬剤処理することなく同様の接種を行った植物
を比較することにより病害抑制度を評価する。Ｐlasmop
ara viticolaにおかされたブドウ果樹を用いて同様の試
験を行った。 【００２４】更に得られた薬理効果を次表に示す。表
中、Ｃompは化合物［Ｉ］、Ｃymはシモキサニル、Ｍは
マンコゼブ、下線を引いた数値はｐ（Ｃolby）値、下線
のない数値は実験で確定した殺菌効果である。 【００２５】 【表１】 【００２６】 【表２】 【００２７】 【表３】【００２８】 【表４】 【００２９】 【表５】 【００３０】表Ｉ〜Ｖ（活性成分の共働効果を示す。）
の結果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すワッド
レイ（Ｗadley）式により計算することができる： 【数２】【００３１】式中、ａ、ｂなどは薬剤混合物中に使用さ
れる活性成分の重量割合、ＥＣ９０、ＥＣ９０（実験
値）およびＥＣ９０（理論値）は、それぞれ活性成分を
単独で使用するときの該活性成分の９０％抑制許容濃度
（実験により決定）、活性成分の混合物の９０％抑制許
容濃度（実験により決定）および活性成分の混合物の９
０％抑制許容濃度（計算により決定）である。ＳＦは共
働作用係数を表す（活性成分の共働効果がある場合、Ｓ
Ｆ≧１）。 【００３２】温室条件下、化合物［Ｉ］／シモキサニル
混合物を用いるトマト（Ｐhytophthora infestans感
染）の試験および化合物［Ｉ］／シモキサニル／マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹（Ｐlasmopara viticola
感染）の試験により共働効果（ＳＦ）を見出した。ワッ
ドレイに従って計算した結果を次表に示す。 【表６】 注）※は重量比、(2)Ｗadley参照。 【００３３】実施例Ａ〜Ｆ （水和剤の製造） 【表７】成分 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ （重量％） 化合物[Ｉ](1) 8 10 10 40 10 25 シモキサニル 3.2 5 10 24 5 10 接触殺菌剤(2) 56 25 − − 25 − オキシ塩化銅(II) − 10 − 17.5 硫酸カルシウム銅(II) − 5 − 18.5 ホルペット − − 30 − 界面活性剤： 湿潤剤(3) 1 1 1 1 1 1 分散剤(4) 5 5 5 5 5 5 希釈剤： シリカ 5 5 5 5 5 5 カオリン 21.8 34 39 25 13 54 注）(1)たとえば化合物［Ｉ］、(2)たとえばマンコゼブ、(3)たとえばアルキ ルナフタリンスルホン酸ナトリウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ ム。 【００３４】上記各成分を混合してこの混合物を破砕
し、これを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性
成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 【００３５】実施例Ｇ 化合物［Ｉ］（９５％工業用）１０.５％；シモキサニ
ル（９５％工業用）５.３％；マンコゼブ（８０％工業
用）３１.３％；オキシ塩化銅（II）（銅５７％）１７.
５％；硫酸カルシウム銅（II）（銅２７％）１８.７
％；界面活性剤およびシリカ１１.０％；カオリン５.７
％。 【００３６】実施例Ｈ（流動性、４４０g/l） 化合物［Ｉ］（９５％工業用）４.２％（w／w）；シモ
キサニル（９５％工業用）１.７％（w／w）；マンコゼ
ブ（８０％工業用）３５.０％（w／w）；界面活性剤４.
０％（w／w）；１,２−プロピレングリコール（抗凍結
剤）６.０％（w／w）；粘着剤０.３％（w／w）；安定剤
（たとえばクエン酸）０.５％（w／w）；水４８.３％
（w／w）；合計１００％（w／w）。上記各成分を混合し
て湿潤摩砕し、これを混和することにより、薬剤を得
た。 【００３７】実施例Ｊ（粒剤、６７％（w／w）ＷＧ） 化合物［Ｉ］（９５％工業用）８.４％（w／w）；シモ
キサニル（９５％工業用）３.４％（w／w）；マンコゼ
ブ（８０％工業用）７０.０％（w／w）；分散／結合剤
（たとえばリグニンスルホン酸ナトリウム）７.７％（w
／w）；安定剤（たとえばクエン酸）０.５％（w／w）。
上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を形成する。
更に詳しくは改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれ
を使用する殺菌方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑
制するのに有用な殺菌剤である。各種卵菌類抑制殺菌剤
を含む多種多様の殺菌剤が公知であるが、更に有効な殺
菌剤の要求が存在している。 【０００３】 【発明の構成】本発明によれば、（a）式Ｉ 【化３】 ［式中、ＸはＣＨ、ＲaおよびＲbは共にＨであるかまた
は双方を合して共有結合、ＹはＣＨ2ＯＣＨ3を表す］で
示される化合物、および（b）１−(２−シアノ−２−メ
トキシイミノアセチル)−３−エチル尿素（以下、一般
名シモキサニル（Ｃymoxanil）で表す）を組合わせて使
用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または防
除し得ることが見出された。 【０００４】菌類を抑制する殺菌剤として有用な式Ｉの
化合物として、Ｘ、Ｒa、Ｒb、Ｙが次の基である化合物
が例示される： （ｉ）それぞれＣＨ、Ｈ、Ｈ、ＣＨ2−ＯＣＨ3（一般
名：メタラキシル）、 （ii）それぞれＣＨ、共有結合（Ｒa＋Ｒb）、ＣＨ2Ｏ
ＣＨ3。 化合物［Ｉ］は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 【０００５】シモキサニル（Ｃymoxanil）はＰlasmopar
a spp.（べと病菌）およびＰhytophthora spp.（疫病
菌）に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身的殺菌
剤である。 【０００６】本発明に従ってシモキサニルを化合物
［Ｉ］たとえば前記化合物（ｉ）〜（ii）と組合わせて
使用することにより、驚くべきことに上記菌類に対する
化合物［Ｉ］の殺菌効果を実質的に増強し、またシモキ
サニルの殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物［Ｉ］をシモキサニルと組合わせて使
用する場合、化合物［Ｉ］の抑制効果に対する卵菌類の
抵抗性増大の危険性が有意に減少する。またＰhytophth
ora spp.およびＰlasmopara spp.のアシルアラニン抵抗
性野外菌株の抵抗性係数（活性物質の９０％濃度におけ
る抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活性の比）の大
きな減少によって特に示されるように、本発明の方法は
アシルアラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。アシ
ルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシルアラニン型殺菌
剤〔たとえばＰesistance to acylalanine-type fungic
ides in Ｐeronosporales（Ｐhytopathology７１（５）
５５８（１９８１年））参照〕に対して抵抗性が増大す
る卵菌類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される抑制活
性より広範囲の有効性を現す。 【０００７】それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマ
ト、ホップ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所に、化
合物［Ｉ］とシモキサニルの殺菌有効合計量を、混合物
でもしくは両活性成分を別々に施用することから成る農
園芸作物栽培場所における病原菌類、特にＰhytophthor
a spp.、Ｐlasmopara spp.、Ｐeronospora spp.、Ｐseu
doperonospora spp.、Ｓclerophthora spp.、Ｂremia s
pp.およびＰythium spp.のような卵菌綱に属する菌類の
改良された抑制方法を提供することができる。 【０００８】本明細書における農園芸作物という用語は
その所望の作物の発育の意味を包含する。 【０００９】化合物［Ｉ］はこれを１００〜４００g/ha
（特に１５０〜３００g/ha、たとえば２００g/ha）の割
合で、シモキサニル４０〜１６０g/ha（特に６０〜１２
０g/ha、たとえば８０g/ha）またはホセチル−Ａl ７５
０〜２５００g/ha（特に１０００〜２０００g/ha、たと
えば１５００g/ha）と組合わせて使用する。本発明の組
成物の活性を増強するため、またはその活性の範囲を拡
大するため、上記組成物の活性成分に加うるに他の農
薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することができ
る。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用すること
が特に有利である。 【００１０】本発明の殺菌剤と共に使用するために特に
指摘される接触殺菌剤は、銅殺菌剤（たとえば酸化第一
銅、オキシ塩化銅（II）、水酸化第二銅、硫酸カルシウ
ム銅（II）、オキシ塩化カルシウム銅（銅（II）、ボル
ドー混合物またはバーガンデイ（Ｂurgundy）混合
物）、キャプタン、ジクロフルアニド、ポリペット、マ
ンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピネ
ブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺菌
剤１種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加す
る上記のような接触殺菌剤は一般に２００〜２０００g/
haの割合で使用することができる。マンコゼブは本発明
の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マンコゼブ
は化合物［Ｉ］のシモキサニルとの組成物に及ぼす特別
の共働効果を有する。 【００１１】本発明は化合物［Ｉ］とシモキサニルを含
む殺菌剤を提供することもできる。 【００１２】本発明の殺菌剤において、化合物［Ｉ］：
シモキサニルの重量比は好ましくは１０：１〜１：３、
更に好ましくは５：１〜１：１（特に４：１〜２：１
（たとえば２.５：１））である。活性成分の共働効果
は後記表中の種種の試験データから明らかである。この
試験における共働効果は化合物［Ｉ］：シモキサニルの
重量比１：０.３〜１：３の範囲の数値で特に示され
る。 【００１３】本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せ
しめる場合、化合物［Ｉ］：接触殺菌剤の重量比は好ま
しくは１：２〜１：１０であって、マンコゼブ、ホルペ
ット、キャプタンまたはマネブを用いる場合、更に好ま
しくは１：４〜１：９、特に１：５〜１：８（たとえば
１：７）である。本発明の殺菌剤中にマンコゼブを配合
するのが特に有利である。 【００１４】本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえ
ば殺菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包装
物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤
型として使用することができる。かかる殺菌剤組成物
は、常套の方法、たとえば活性成分と希釈剤（担体）お
よび他の製剤成分（たとえば界面活性剤）を混和するこ
とにより製剤することができる。 【００１５】希釈剤という用語は本明細書において農園
芸上許容される液体もしくは固体物質であって、活性成
分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性
の強さの（それぞれ容易に使用できるかまたは改良され
た）薬剤型にすることができる。希釈剤はたとえばタル
ク、カオリン、珪藻土、キシレンまたは水であってよ
い。 【００１６】水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得
る粉剤のようなスプレー剤型として使用される特定の薬
剤型は、これに湿潤剤または分散剤（たとえばナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩類、エト
キシ化アルキルフエノール類またはエトキシ化脂肪族ア
ルコール類とホルムアルデヒドとの縮合生成物）のよう
な界面活性剤を含有させることができる。 【００１７】一般にこのような薬剤は、これに活性成分
０.０１〜９０％（重量）、殺菌剤として許容される界
面活性剤０〜２０％および固体または液体希釈剤１０〜
９９.９９％を含有せしめ、活性成分は少なくとも１種
の化合物［Ｉ］をシモキサニルおよび必要に応じて他の
活性物質（特に接触殺菌剤）と共に含有せしめる。濃厚
型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質約２〜８０％
（重量）、好ましくは５〜７０％を含有せしめる。施用
薬剤型はこれに活性物質をたとえば０.０１〜２０重量
％、好ましくは０.０１〜５重量％含有せしめればよ
い。 【００１８】次に実施例をあげて本発明の好ましい実施
態様を説明する（実施例中、部および％とあるはそれぞ
れ重量部および重量％を表す。）。 【００１９】 【実施例】 試験Ａ：アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有するＰhy
tophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）菌株に対する殺
菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物（３〜５葉
発育段階）を次のスプレー用水性液体混合物でスプレー
処理する： 混合物Ａ−化合物［Ｉ］０.０５〜０.０００２％とシモ
キサニル０.０５〜０.０００２％含有、 混合物Ｂ−化合物［Ｉ］０.０５〜０.０００２％とマン
コゼブ、ホルペット、キャプタン、ジクロフルアニド、
マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤０.２〜０.０
０３％含有。 【００２０】２時間（または４、８、１６、３２または
６４時間）後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗
浄装置により１０〜５０mm／時間の降雨速度で強く洗浄
する。洗浄処理２時間後、化合物［Ｉ］に対して抵抗性
を増強したＰhytophthora infestans（馬鈴薯疫病菌）
菌株の胞子懸濁液（１０5胞子のう（sporangia)/ml）
を、薬剤処理した植物または葉に接種する。この植物
を、雰囲気温度１６℃、雰囲気相対湿度１００％、日照
時間１６時間に設備したテントに移す。４〜５日後、薬
剤処理した植物（葉）と薬剤処理しないで同様に接種し
た植物（葉）を比較することにより、病害の抑制程度を
評価する。薬剤の混合物Ａの場合、菌類による病害の完
全な抑制が観察されるが、混合物Ｂの殺菌活性の程度は
有意にその明確性が少ない。同様の結果が、アシルアラ
ニン型殺菌剤に抵抗性を有するＰlasmopara viticola
（ブドウのベト病菌）菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 【００２１】試験Ｂ：共働活性 この試験において、化合物［Ｉ］、シモキサニルそれぞ
れ単独で与えられる殺菌活性と、化合物［Ｉ］をシモキ
サニルに組合わせて使用するときに与えられる殺菌活性
を比較する。起こり得る２種の活性成分の共働効果の存
在は次に示すコルビー（Ｃolby）式により確立される： 【数１】 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、ｐは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度であ
る。〕。 【００２２】ｐが実験的に確定される殺菌効果より低い
ならば、共働作用が存在する。ポットに栽植した馬鈴薯
幼植物を、化合物［Ｉ］とシモキサニルをそれぞれ単独
で含有するか、もしくは本発明に従ってこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレーする。
処理終了まで化合物［Ｉ］およびシモキサニルは０.０
１２５〜０.００００２％の濃度で使用する。 【００２３】２時間後、薬剤処理した植物にＰhytophth
ora infestansの胞子懸濁液を接種し、この植物を雰囲
気温度１６℃、雰囲気相対湿度１００％、日照時間１６
時間に設備してテントに移す。４〜５日後、薬剤処理し
た植物と薬剤処理することなく同様の接種を行った植物
を比較することにより病害抑制度を評価する。Ｐlasmop
ara viticolaにおかされたブドウ果樹を用いて同様の試
験を行った。 【００２４】更に得られた薬理効果を次表に示す。表
中、Ｃompは化合物［Ｉ］、Ｃymはシモキサニル、Ｍは
マンコゼブ、下線を引いた数値はｐ（Ｃolby）値、下線
のない数値は実験で確定した殺菌効果である。 【００２５】 【表１】 【００２６】 【表２】 【００２７】 【表３】【００２８】 【表４】 【００２９】 【表５】 【００３０】表Ｉ〜Ｖ（活性成分の共働効果を示す。）
の結果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すワッド
レイ（Ｗadley）式により計算することができる： 【数２】【００３１】式中、ａ、ｂなどは薬剤混合物中に使用さ
れる活性成分の重量割合、ＥＣ９０、ＥＣ９０（実験
値）およびＥＣ９０（理論値）は、それぞれ活性成分を
単独で使用するときの該活性成分の９０％抑制許容濃度
（実験により決定）、活性成分の混合物の９０％抑制許
容濃度（実験により決定）および活性成分の混合物の９
０％抑制許容濃度（計算により決定）である。ＳＦは共
働作用係数を表す（活性成分の共働効果がある場合、Ｓ
Ｆ≧１）。 【００３２】温室条件下、化合物［Ｉ］／シモキサニル
混合物を用いるトマト（Ｐhytophthora infestans感
染）の試験および化合物［Ｉ］／シモキサニル／マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹（Ｐlasmopara viticola
感染）の試験により共働効果（ＳＦ）を見出した。ワッ
ドレイに従って計算した結果を次表に示す。 【表６】 注）※は重量比、(2)Ｗadley参照。 【００３３】実施例Ａ〜Ｆ （水和剤の製造） 【表７】成分 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ （重量％） 化合物[Ｉ](1) 8 10 10 40 10 25 シモキサニル 3.2 5 10 24 5 10 接触殺菌剤(2) 56 25 − − 25 − オキシ塩化銅(II) − 10 − 17.5 硫酸カルシウム銅(II) − 5 − 18.5 ホルペット − − 30 − 界面活性剤： 湿潤剤(3) 1 1 1 1 1 1 分散剤(4) 5 5 5 5 5 5 希釈剤： シリカ 5 5 5 5 5 5 カオリン 21.8 34 39 25 13 54 注）(1)たとえば化合物［Ｉ］、(2)たとえばマンコゼブ、(3)たとえばアルキ ルナフタリンスルホン酸ナトリウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ ム。 【００３４】上記各成分を混合してこの混合物を破砕
し、これを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性
成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 【００３５】実施例Ｇ 化合物［Ｉ］（９５％工業用）１０.５％；シモキサニ
ル（９５％工業用）５.３％；マンコゼブ（８０％工業
用）３１.３％；オキシ塩化銅（II）（銅５７％）１７.
５％；硫酸カルシウム銅（II）（銅２７％）１８.７
％；界面活性剤およびシリカ１１.０％；カオリン５.７
％。 【００３６】実施例Ｈ（流動性、４４０g/l） 化合物［Ｉ］（９５％工業用）４.２％（w／w）；シモ
キサニル（９５％工業用）１.７％（w／w）；マンコゼ
ブ（８０％工業用）３５.０％（w／w）；界面活性剤４.
０％（w／w）；１,２−プロピレングリコール（抗凍結
剤）６.０％（w／w）；粘着剤０.３％（w／w）；安定剤
（たとえばクエン酸）０.５％（w／w）；水４８.３％
（w／w）；合計１００％（w／w）。上記各成分を混合し
て湿潤摩砕し、これを混和することにより、薬剤を得
た。 【００３７】実施例Ｊ（粒剤、６７％（w／w）ＷＧ） 化合物［Ｉ］（９５％工業用）８.４％（w／w）；シモ
キサニル（９５％工業用）３.４％（w／w）；マンコゼ
ブ（８０％工業用）７０.０％（w／w）；分散／結合剤
（たとえばリグニンスルホン酸ナトリウム）７.７％（w
／w）；安定剤（たとえばクエン酸）０.５％（w／w）。
上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を形成する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 米国特許4053612（ＵＳ，Ａ)
米国特許4051255（ＵＳ，Ａ)
米国特許3954992（ＵＳ，Ａ)
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕ
ｒｅ，Ｎｏ．187，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ
1979，第632〜633頁
(58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名)
A01N 47/34
A01N 37/30
A01N 43/08
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．菌類の存在場所に（a）式Ｉ 【化１】 ［式中、ＸはＣＨ、ＲaおよびＲbは共にＨであるかまた
は双方を合して共有結合、ＹはＣＨ2ＯＣＨ3を表す］で
示される化合物、および（b）１−(２−シアノ−２−メ
トキシイミノアセチル)−３−エチル尿素を施用して相
乗的抗菌作用を発揮せしめることを特徴とする、菌類の
防除方法。 ２．化合物（a）を１００〜４００g/ha、化合物（b）を
４０〜１６０g/haの量で施用する、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３．ＸがＣＨ、ＲaおよびＲbが共にＨ、ＹがＣＨ2ＯＣ
Ｈ3である、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４．菌類がべと病菌および疫病菌から選択されたもので
ある、特許請求の範囲第１項〜第３項の何れか１項に記
載の方法。 ５．（a）式Ｉ 【化２】［式中、ＸはＣＨ、ＲaおよびＲbは共にＨであるかまた
は双方を合して共有結合、ＹはＣＨ2ＯＣＨ3を表す］で
示される化合物、および（b）１−(２−シアノ−２−メ
トキシイミノアセチル)−３−エチル尿素を含有し、相
乗的抗菌作用を発揮することを特徴とする、農園芸用殺
菌剤。 ６．ＸがＣＨ、ＲaおよびＲbが共にＨ、ＹがＣＨ2ＯＣ
Ｈ3である、特許請求の範囲第５項記載の剤。 ７．化合物（a）対化合物（b）の重量比が１０：１〜
１：３である、特許請求の範囲第５または６項の何れか
１項記載の剤。 ８．化合物（a）対化合物（b）の重量比が１：０.３〜
１：３である、特許請求の範囲第７項記載の剤。 ９．菌類がべと病菌および疫病菌から選択されたもので
ある、特許請求の範囲第５項〜第８項の何れか１項に記
載の剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8133233A JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 | ||
| JP58011233A JPS58128307A (ja) | 1982-01-26 | 1983-01-25 | 殺菌剤に関する改良 |
| JP8133233A JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58011233A Division JPS58128307A (ja) | 1982-01-26 | 1983-01-25 | 殺菌剤に関する改良 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08310906A JPH08310906A (ja) | 1996-11-26 |
| JP2777107B2 true JP2777107B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=27449305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8133233A Expired - Lifetime JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2777107B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954992A (en) | 1973-07-02 | 1976-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
| US4051255A (en) | 1974-03-21 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
| US4053612A (en) | 1975-01-30 | 1977-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized formulations of 2-alkoxyimino-n-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
-
1996
- 1996-05-28 JP JP8133233A patent/JP2777107B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954992A (en) | 1973-07-02 | 1976-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
| US4051255A (en) | 1974-03-21 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
| US4053612A (en) | 1975-01-30 | 1977-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized formulations of 2-alkoxyimino-n-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，Ｎｏ．１８７，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９７９，第６３２〜６３３頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08310906A (ja) | 1996-11-26 |
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