DK160529B - Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe samt fungicidt praeparat, der er anvendeligt ved fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe samt fungicidt praeparat, der er anvendeligt ved fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK160529B DK160529B DK026683A DK26683A DK160529B DK 160529 B DK160529 B DK 160529B DK 026683 A DK026683 A DK 026683A DK 26683 A DK26683 A DK 26683A DK 160529 B DK160529 B DK 160529B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- cymoxanil
- compound
- general formula
- procedure
- och
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 30
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 10
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 5
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 5
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 4
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- XLJPNJQXNNWRBP-UHFFFAOYSA-L [Ca].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [Ca].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O XLJPNJQXNNWRBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 3
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKQUUKNCBWILCD-UHFFFAOYSA-J dicopper;chloride;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cl-].[Cu+2].[Cu+2] SKQUUKNCBWILCD-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233678 Peronosporales Species 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001183193 Sclerophthora Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- FJYLWRRKCXWXSR-UHFFFAOYSA-N calcium copper chloro hypochlorite Chemical compound [Ca+2].[Cu+2].ClOCl FJYLWRRKCXWXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 e.g. Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 160529B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe samt et fungicidt præparat, der er anvendeligt ved fremgangsmåden .
Selv om der kendes et bredt spektrum af fungicider, inklusive for-5 skellige oomycetregulerende fungicider, eksisterer der et behov for stadigt mere effektive fungicider.
Det har vist sig, at anvendelse af
a) en forbindelse med den almene formel I
10 Vc00CH2Ra 1
McHj'Na-T
hvor X er CH eller N, Ra og Rjj begge er H eller tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3 eller benzyl, sammen med b) forbindelsen med formlen II 15
, N-OCH. II
HrC,-NH-C0-NH-C0-C* d 5 2 XCN
i det følgende kaldet ved det almindelige navn CYM.OXANIL, er særligt effektiv ved bekæmpelse eller forebyggelse af svampesygdomme.
Blandt forbindelserne med formlen I foretrækkes dem, hvor X er N, Ra 20 og Rtø tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3 (herefter betegnet forbindelse 1), hvor X er CH, Ra og R^ begge er H, og Y er benzyl (almindeligt navn benalaxyl), og hvor X er CH, Ra og R^ begge er H, og Y er CH2OCH3 (almindeligt navn metalaxyl).
2
DK 160529 B
Forbindelser med den almene formel I er kendte fra bl.a. "The Pesticide Manual", Red. C.R. Worthing, The British Crop Protection Council, eller kan fremstilles ifølge kendte fremgangsmåder.
CYMOXANIL er også et kendt systemisk fungicid, der har fungicid 5 virkning mod Plasmopara spp. og Phytophthora spp.
Det har nu overraskende vist sig, at anvendelsen af CYMOXANIL i kombination med -en forbindelse med den almene formel I væsentligt forøger aktiviteten af sidstnævnte mod sådanne svampe, og omvendt.
Risikoen for, at svampe udvikler resistens mod en forbindelse med den 10 almene formel I er også signifikant formindsket, når de anvendes i forbindelse med CYMOXANIL. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er desuden også overraskende virksom mod acylalaninresistente vildstammer af Phytophthora spp. og Plasmopara spp., hvilket bl.a. indikeres ved et signifikant fald i resistensfaktoren (forholdet mellem 15 den fungicide virkning ved 90%-niveauet mod resistente og følsomme stammer). Betegnelsen "acylalaninresistente vildstammer" som anvendt heri betegner oomyceter, der har udviklet resistens mod fungicider af acylalanintypen (jfr. fx Resistance to acylalanine-type fungicides in Peronosporales, Phytopathology 71(5) 558 (1981)). Endelig er frem-20 gangsmåden ifølge opfindelsen virksom mod et bredere spektrum af svampe end det, der kan bekæmpes med de aktive bestanddele ved fremgangsmåden, når disse anvendes alene.
Opfindelsen angår følgelig en forbedret fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, især svampe af klassen oomyceter såsom Phytophthora spp., 25 Plasmopara spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclero- phthora spp., Bremia spp. og Pythium spp., på et dyrkningssted, især i vinstokke, tomat-, humle-, kakao-, tobak-, kartoffel- og salatkulturer og et eucalyptussted, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at stedet påføres en fungicidt virksom aggregatmængde af en 30 forbindelse med den almene formel I og CYMOXANIL. Påføringen kan ske enten i blanding eller separat.
Betegnelsen "afgrøde" som anvendt heri omfatter en hvilken som helst ønsket plantevækst.
3
DK 160529 B
Forbindelserne med den almene formel I påføres fortrinsvis i en mængde på 100-400 g/ha, især 150-300 g/ha, fx 200 g/ha sammen med 40-160 g/ha, fortrinsvis 60-120 g/ha, fx 80 g/ha CYMOXANIL.
Andre pesticider, fx fungicider, bactericider, insecticider, acarici-5 der, herbicider eller plantevækstregulerende midler, kan anvendes i tilslutning til de ovenfor kombinerede aktive midler for at forøge virkningen af kombinationen ifølge opfindelsen eller for at udvide dens aktivitetsspektrum; det er især fordelagtigt at anvende et yderligere kontaktfungicid ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
10 Kontaktfungicider, der er særligt indikeret til anvendelse sammen med kombinationen ifølge opfindelsen, er ét eller flere fungicider valgt blandt kobberfungicider, fx kobberoxid, kobber(II)oxychlorid, kobberhydroxid, kobber(II)calciumsulfat, kobber(II)calciumoxychlorid, bordeaux-blanding eller bourgogne-blanding; captan; dichlofluanid; 15 folpet; mancozeb; maneb, zineb; chlorthalonil; propineb og dithianon eller blandinger deraf. Sådanne yderligere kontaktfungicider kan i almindelighed påføres i en mængde på 200-2000 g/ha. Mancozeb er særligt hensigtsmæssig til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen. Den har en yderligere synergistisk virkning på forbin- 20 delsen med den almene formel I i kombination med CYMOXANIL.
Opfindelsen angår også synergistiske fungicide præparater indeholdende en forbindelse med den almene formel I og CYMOXANIL.
I præparaterne ifølge opfindelsen er vægtforholdet mellem forbindelsen med den almene formel I og CYMOXANIL fortrinsvis i området fra 25 10:1 til 1:3, især fra 5:1 til 1:1, specielt fra 4:1 til 2:1, fx 2,5:1. Den synergistiske virkning er tydelig ud fra de forskellige eksperimentaldata i de efterfølgende tabeller, hvor synergisme bl.a. illustreres for vægtforholdet mellem forbindelsen med den almene formel I og CYMOXANIL i området 1:0,3 til 1:3.
30 Når præparaterne ifølge opfindelsen yderligere omfatter et kontaktfungicid, er vægtforholdet mellem den almene formel I og kontaktfungicidet fortrinsvis i området 1:2 til 1:10, og, når der anvendes mancozeb, folpet, captan eller maneb, især 1:4 til 1:9, specielt 1:5 til I
4
DK 160529 B
1:8, fx 1:7. Det er særligt fordelagtigt at inkorporere mancozeb i præparaterne ifølge opfindelsen.
Præparaterne ifølge opfindelsen kan anvendes på en hvilken som helst konventionel form, fx i form af en dobbeltpakke, et "instant granu-5 late", et flydbart medium eller et befugteligt pulver i kombination med fungicidt acceptable diluenter. Sådanne præparater kan fremstilles på konventionel måde, fx ved at blande den aktive bestanddel med en diluent (bærer) og andre formuleringsingredienser såsom overfladeaktive stoffer.
10 Betegnelsen "diluenter" som anvendt heri betegner et hvilket som helst væskeformigt eller fast landbrugsmæssigt acceptabelt materiale, der kan sættes til de aktive bestanddele for at bringe det på en henholdsvis lettere eller forbedret applicerbar form til en brugbar eller ønskelig aktivitetsstyrke. Det kan fx være talkum, kaolin, 15 diatoméjord, xylen eller vand.
Især formuleringer, der skal påføres i sprøjteform, såsom vanddis-pergerbare koncentrater eller befugtelige pulvere, kan indeholde overfladeaktive midler såsom befugtnings- og dispergeringsmidler, fx kondensationsproduktet mellem formaldehyd og naphthalensulfonat, et 20 alkylarylsulfonat, et ligninsulfonat, et fedtalkylsulfat, en ethoxy- leret alkylphenol og en ethoxyleret fed alkohol.
I almindelighed omfatter formuleringerne fra 0,01 til 90 vægtprocent aktiv bestanddel, fra 0 til 20% fungicidt acceptabelt overfladeaktivt middel og 10-99,99% fast eller flydende diluent/diluenter, hvor det 25 aktive middel består af mindst én forbindelse med den almene formel I sammen med CYMOXANIL og eventuelt andre aktive midler, især kontaktfungicider. Koncentratformer af præparaterne indeholder i almindelighed mellem ca. 2 og 80 vægtprocent, fortrinsvis mellem ca. 5 og 70 vægtprocent aktiv bestanddel. Påføringsformerne af formuleringen kan 30 fx indeholde fra 0,01 til 20 vægtprocent, fortrinsvis fra 0,01 til 5 vægtprocent aktivt middel.
Opfindelsen illustreres ved følgende eksempler, hvor delangivelser og procentangivelser er efter vægt.
5
DK 160529 B
TEST A: Fungicid virkning mod stammer af Phytophthora infestans, der er resistente mod fungicider af acylalanintypen
Unge tomat- eller kartoffelplanter (3-5-bladsstadiet) i potter sprøjtes med en vandig sprøjtevæske af 5 blanding A, indeholdende 0,05 til 0,0002% forbindelse med den almene formel I og 0,05 til 0,0002% CYMOXANIL, eller blanding C, indeholdende 0,05 til 0,0002% forbindelse med den almene formel I og 0,2 til 0,003% af et kontaktfungicid såsom manco-zeb, folpet, captan, dichlofluanid, maneb eller kobberfungicider.
10 2 timer senere (eller 4, 8, 16, 32 eller 64 timer senere) vaskes de behandlede planter, eller bladene deraf, kraftigt, fx ved simuleret regnvaskning med en regnmængde på 10-50 mm/time. 2 timer efter vaskeproceduren inokuleres de behandlede planter eller blade med en sporesuspension (105 sporangia/ml) af Phytophthora infestans-stammer, der 15 har udviklet resistens mod forbindelser med den almene formel I.
Planterne overføres derefter til et telt, der giver 100% relativ atmosfærisk fugtighed ved en omgivelsestemperatur på 16°C og en daglængde på 16 timer. Sygdomsreguleringen bedømmes 4-5 dage derefter ved at sammenligne de behandlede planter (blade) med ubehandlede 20 planter (blade), der er inokuleret på samme måde. Når der observeres fuldstændig regulering af den fungale infektion med blanding A er den grad af fungicid aktivitet, der bibringes af blanding C, signifikant mindre udtalt. Lignende resultater fås på vinstokke mod Plasmo-para viticola-stammer, der er resistente mod fungicider af acyl-25 alanintypen.
TEST B: Synergistisk virkning
Ved denne test sammenlignes den fungicide virkning, som bibringes af forbindelserne med den almene formel I eller CYM0XAN1L alene, med den virkning, der bibringes af forbindelse med den almene formel I, 30 når den anvendes i kombination med CYMOXANIL. Tilstedeværelsen af en eventuel synergistisk virkning mellem to aktive bestanddele fastslås derefter ved hjælp af Colby's ligning j 6
DK 160529 B
A x B
p = A + B - - 100 hvor A og B er de fungicide virkninger af de aktive bestanddele, når 5 de anvendes alene, og p er den fungicide virkning, der teoretisk ville være blevet opnået ved blandingen, hvis der ikke var nogen interaktion mellem de aktive bestanddele. Hvis p er lavere end den eksperimentelt fastslåede fungicide virkning, er der synergisme.
Unge kartoffelplanter i potter sprøjtes med en vandig sprøjtevæske 10 indeholdende enten en forbindelse med den almene formel I eller CYMOXANIL alene, eller i kombinationen ifølge opfindelsen. Forbindelserne med den almene formel I og CYMOXANIL påføres i koncentrationer på fra 0,0125 til 0,00002%, indtil afdrypning.
To timer senere inokuleres de behandlede planter med en sporesus-15 pension af Phytophthora infestans, og planterne overføres derefter til et telt, der giver 100% relativ atmosfærisk fugtighed ved en omgivelsestemperatur på 16°C og en daglængde på 16 timer. Sygdoms-reguleringen bedømmes 4-5 dage senere ved at sammenligne de behandlede planter med ubehandlede planter, der er inokuleret på samme 20 måde. Der udføres analoge tests under anvendelse af vindrueplanter inficeret med Flasmopara viticola.
Der fås en mere end additiv virkning, hvilket er illustreret i følgende tabeller, hvor Forb. er forbindelse 1, Cym. er CYMOXANIL, M er mancozeb, de kursiverede tal er p (ifølge Colby), og de ikke-kursi-25 verede tal er den eksperimentelt fundne fungicide virkning.
7 TABEL 1
DK 160529 B
Phytophthora/tomat
Forb. 0 2 8 32 ppm 5 Cym.
0 0 60 80 100 2 10 80 90 100 64 82 10 8 40 100 100 100 76 88 32 60 100 100 100 ppm 84 92 15 TABEL 2
Phytophthora/tomat
Forb. 0 0,2 0,6 1,8 5,4 ppm
Cym.
20 _ 0 0 0 20 40 70 0,2 0 10 30 50 90 0 20 40 70 0,6 0 20 30 60 90 25 0 20 40 70 1,8 20 20 40 65 100 20 36 52 76 5,4 40 40 60 80 100 ppm 40 52 64 82 30 _ 8 TABEL 3
DK 160529 B
Plasmopara/vinstok
Forb. 0 0,2 0,6 1,8 5,4 ppm 5 Cym.
0 0 0 30 50 60 0,2 0 30 40 55 70 0 30 50 60 10 0,6 20 40 50 60 80 20 44 60 68 1,8 50 50 80 90 100 50 65 75 80 5,4 60 60 90 100 100 15 ppm 60 72 80 84 TABEL 4
Plasmopara/vinstok 20 Forb. 0 0,2 0,6 1,8 5,4 ppm
Cym.
0 0 0 0 40 50 10 10 10 30 50 60 25 10 28 46 55 30 20 20 40 60 70 20 36 52 60 90 40 40 60 70 80 40 52 64 70 30 270 50 50 70 80 90 ppm 50 60 70 75 TABEL 5
DK 160529 B
9
Phytophthora/tomat
Forb. 0 0,125 0,375 1,13 3,38 ppm 5 M 0 0,9 2,7 8,1 24,3 ppm
Cym.
0 0 10 20 40 60 0,1 0 2,5 30 50 80 10 10 20 40 60 0,3 0 35 40 60 90 10 20 40 60 0,9 20 45 50 70 100 28 36 52 68 15 2,7 35 50 55 100 100 ppm 41 48 61 74 TABEL 6 10
DK 160529B
Plasmopara/vinstok
Forb. 0 0,125 0,375 1,13 3,38 ppm 5M 0,9 2,7 8,1 24,3 ppm
Cym.
0 0 30 50 60 70 0,1 0 30 60 70 100 10 30 50 60 70 0,3 20 50 70 80 100 44 60 68 76 0,9 40 60 80 100 100 58 70 76 82 15 2,7 60 80 100 100 100 ppm 72 80 84 88
Baseret på resultaterne i tabel 1-6, der indikerer synergisme, kan synergismefaktoren beregnes ved hjælp af Wadiey-ligningerne: 20 EC 90 (teor.) = a + b + ....
a b _ + _ EC 90 EC 90 25 og SF = EC 90 (teor.) EC 90 (exp.) hvor a, b, etc. er de vægtforhold, i hvilke de aktive bestanddele 30 anvendes i blandingen; EC 90, EC 90 (exp.) og EC 90 (teor.) er de koncentrationer af den aktive bestanddel, der tillader en 90% fungicid regulering, henholdsvis når den aktive bestanddel anvendes alene
DK 160529 B
u som bestemt eksperimentelt, af det afprøvede præparat som bestemt eksperimentelt og af det afprøvede præparat som bestemt ved beregning. SF er synergismefaktoren (i tilfælde af synergisme er denne il).
5 Synergismefaktoren (SF), fundet for henholdsvis blandinger af forbindelse 1/CYMOXANIL og forbindelse 1/CYMOXANIL/mancozeb afprøvet på tomat (Phytophthora infestans) og vinstokke (Plasmopara viticola) under drivhusbetingelser og beregnet ifølge Wadley, er givet i tabel 7.
10 TABEL 7
Tomat (Phyt.) Vinstok (Plasm.)
Forb./Cym. ^ EC 90^ SF^ EC 90^ SF^ teor. exp. teor. exp.
15 _ 1:0 17 19 1:0,3 21 7 3,0 23 11 2,1 1:1 31 10 3,1 26 5 5,2 1:3 49 16 3,1 30 4 7,5 20 0:1 - 125 36
Forb./Cym./M
1:0,3:7 69 29 2,4 49 16 3,1 1:2,4:7 76 32 2,4 46 6 7,7 25 * = vægtforhold (2) = jfr. Wadley På lignende måde blev SF bestemt in vivo for blandinger af metalaxyl og CYMOXANIL imod dels resistent Phytophthora infestans på tomat, dels både sensitiv og resistent Plasmopara viticola på vinstokke.
30 Resultaterne er vist i Tabel 8.
TABEL 8 12
DK 160529B
Tomat (Phyt.)
Resistent 5 EC 901 SF1 teor. exp.
Metalaxyl (M) 9971 CYMOXANIL (C) 41 10 (M):(C) 1:0,16 255 94 2,7 1:0,4 125 47 2,7 1:1 72 24 3,0 15 (2) = jfr. Wadley TABEL 8 (fortsat)
Vinstok (Plasm.)
Sensitiv Resistent 20 EC 9θ(2) SF^2) EC 90^2^ SF^2^ teor. exp. teor. exp.
Metalaxyl (M) 4 36 25 CYMOXANIL (C) 27 29 (M): (C) 1:0,16 5 3 1,7 36 9 4,0 1:0,4 5 3 1,7 35 6 5,8 30 1:1 7 2 3,4 34 5 6,2 - jfr. Wadley
DK 160529B
13
Der blev også foretaget bestemmelse af synergismeforholdet SF in vitro for blandinger af benalaxyl og CYMOXANIL.
8-10 dage gamle kulturer af vildstammer (sensitive og resistente) af Phytopthora nicotianae var. parasitica isoleret fra Peperonia obtusi-5 folia anbringes på Petri-skåle på agar-myceliumskiver. De resistente stammer blev udvalgt in vitro ved at plade mycelieskiver af vildstammerne over på 50 pg/ml metalaxyl. Målinger af radikal vækst til bestemmelse af ED5ø-værdier blev foretaget efter 5 dages inkubering ved 25°C.
10 Svampene blev derefter behandlet med 7-8 koncentrationer (1, 3, 10, 30, 100, 300, 600 jug/ml) af henholdsvis benalaxyl, CYflOXANIL og benaloxyl/CYMOXANIL-blandinger for at opnå dosis/respons-kurver, som tillader bestemmelse af de eksperimentelle EDjq-værdier. Xnterak-tionsniveauet (SF) i benaloxyl/CYMOXANIL-blandingerne blev beregnet 15 ifølge Wadley. Der blev opnået de i tabel 9 viste resultater.
TABEL 9
Stamme Phytophora nicot. var. parasitica - I-sensitiv I-resistent NL-sensitiv NL-resistent
Fungicid ED5Q SF ED50 SF ED50 SF ED50 SF
20 _ CYMOXANIL (C) 9,0 13,8 21,2 13,0
Benalaxyl (B) 10,5 141,6 5,4 69,7 25 C:B 1:5 1,7 6,01 30,0 1,83 2,1 2,94 18,1 2,21 1:1 2,0 4,85 19,8 1,27 2,4 3,59 13,4 1,64
Der observeres en synergistisk effekt (SF>1).
DK 160529B
14
Formuleringseksem-pler (befugtelige
pulvere) A B C D E F
vægtprocent 5
Forbindelse med den almene formel I
(fx forb. 1) 8 10 10 40 10 25 CXMOXANIL 3,2 5 10 24 5 10 10 Kontaktfungicid fx
Mancozeb 56 25 - 25
Kobber(II)oxychlorid - 10 - 17,5
Kobber(II)calciumsulfat - 5 - 18,5 15 Folpet 30
Overfladeaktivt stof:
Befugtningsmiddel (fx Na-alkylnaphtha- lensulfonat) 111111 20 Dispergeringsmiddel (fx Na-ligninsul- fonat) 5 5 5 5 5 5
Fortyndingsmiddel:
Silica 5 5 5 5 5 5 25 Kaolin 21,8 34 39 25 13 54
Formuleringerne fås ved at blande komponenterne, derefter male blandingen og blande igen på konventionel måde.
I almindelighed anvendes de aktive bestanddele i teknisk udgave. Et 30 eksempel på en formulering omfattende tekniske aktive bestanddele er som følger: 15
DK 160529 B
EKSEMPEL G
Forbindelse 1 - teknisk (95%) 10,5% CYMOXANIL - teknisk (95%) 5,3%
Mancozeb - teknisk (80%) 31,3% 5 Kobberoxy(II)chlorid (57% Cu) 17,5%
Kobber(II)calciumsulfat (27% Cu) 18,7%
Overfladeaktivt stof og silica 11,0%
Kaolin 5,7% EKSEMPEL H - Flydbart præparat 440 g/1, vægtprocent 10 Forbindelse 1, teknisk 95% 4,2 CYMOXANIL - teknisk 95% 1,7
Mancozeb - teknisk 80% 35,0
Overfladeaktivt stof 4,0 1,2-propylenglycol (antifrysemiddel) 6,0 15 Klæber 0,3
Stabilisator (fx citronsyre) 0,5
Vand 48,3 100,0 20 Formuleringen fremstilles ved at blande komponenterne, male vådt og blande.
Claims (11)
1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe på et sted, kendetegnet ved, at stedet påføres 15 a) en forbindelse med den almene formel I _/ch3 |H?Rb O-/VC00CH2Ra , \h3 N“-Y hvor X er CH eller N, Ra og R^ begge er H eller tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3 eller benzyl, 20 og b) CYMOXANIL. DK 160529 B
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der påføres fra 100 til 400 g/ha af forbindelse a) og fra 40 til 160 g CYMOXANIL.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2 5 kendetegnet ved, at X er N, Ra og tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at X er CH, Ra og R^ begge er H, og Y er benzyl.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at X er CH, Ra og R^ begge er H, og Y er CH2OCH3.
5 Dispergerings/bindemiddel (fx Na-lignin- sulfonat) 10,0 Fortyndingsmiddel (fx kaolin) 7,7 Stabilisator (fx citronsyre) 0,5 Formuleringen fremstilles ved at blande og male komponenterne efter- 10 fulgt af pladegranulering eller granulering i fluidiseret leje. Granulerne dispergerer godt i vand og danner en sprøjtbar suspension. PATENTKRAV
6. Synergistisk fungicidt præparat, kendetegnet ved, at det omfatter 15 a) en forbindelse med den almene formel I {V /'V/NooCHjRa I Yh3Xc°-y hvor X er CH eller N, Ra og R^ begge er H eller tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3 eller benzyl, 20 og b) CYMOXANIL.
7. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at X er N, Ra og Rtø tilsammen danner en covalent binding, og Y er CH2OCH3. DK 160529 B
8. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at X er CH, Ra og begge er H, og Y er benzyl.
9. Præparat ifølge krav 6, 5 kendetegnet ved, at X er CH, Ra og Rjj begge er H, og Y er CH2OCH3.
10. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 6-9, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem forbindelse a) og CYMOXANIL er fra 10:1 til 1:3.
11. Forbindelse ifølge krav 10, kendetegnet ved, at vægtforholdet er fra 1:0,3 til 1:3.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8202125 | 1982-01-26 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 | ||
| GB8231012 | 1982-10-29 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK26683D0 DK26683D0 (da) | 1983-01-24 |
| DK26683A DK26683A (da) | 1983-07-27 |
| DK160529B true DK160529B (da) | 1991-03-25 |
| DK160529C DK160529C (da) | 1991-09-09 |
Family
ID=26281802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK026683A DK160529C (da) | 1982-01-26 | 1983-01-24 | Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe samt fungicidt praeparat, der er anvendeligt ved fremgangsmaaden |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507310A (da) |
| JP (1) | JPS58128307A (da) |
| KR (1) | KR890002875B1 (da) |
| AT (1) | AT389626B (da) |
| AU (1) | AU561065B2 (da) |
| BE (1) | BE895679A (da) |
| BR (1) | BR8300347A (da) |
| CA (1) | CA1199867A (da) |
| CH (1) | CH654979A5 (da) |
| CS (1) | CS261860B2 (da) |
| DE (1) | DE3301281C2 (da) |
| DK (1) | DK160529C (da) |
| DZ (1) | DZ498A1 (da) |
| EG (1) | EG16717A (da) |
| FR (2) | FR2520195B1 (da) |
| GR (1) | GR81378B (da) |
| IE (1) | IE54500B1 (da) |
| IL (1) | IL67743A (da) |
| IT (1) | IT1161555B (da) |
| MA (1) | MA19699A1 (da) |
| MY (1) | MY8600140A (da) |
| NL (1) | NL8300223A (da) |
| PL (1) | PL136863B1 (da) |
| PT (1) | PT76136B (da) |
| TR (1) | TR21686A (da) |
| ZA (1) | ZA83523B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555411B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides s |
| GB8504181D0 (en) * | 1985-02-19 | 1985-03-20 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| EP0668859B1 (en) * | 1992-11-13 | 1997-02-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for preparing 2,4-oxazolidinediones |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| JPH11508915A (ja) * | 1995-07-12 | 1999-08-03 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性混合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA731111B (en) * | 1972-03-15 | 1974-03-27 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents |
| DE2463046C2 (de) * | 1973-12-14 | 1984-05-03 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis |
| US3957847A (en) * | 1974-03-21 | 1976-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| ZA757990B (en) * | 1975-01-30 | 1976-12-29 | Du Pont | Stabilized formulations of 2-alkoxyiminon-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
| FR2303792A2 (fr) * | 1975-03-13 | 1976-10-08 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies de plantes |
| FR2333440A2 (fr) * | 1975-12-04 | 1977-07-01 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies des plantes |
| FR2377155A1 (fr) * | 1977-01-14 | 1978-08-11 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base d'alcoylphosphites |
| BE870067A (fr) * | 1978-09-04 | 1979-02-28 | Ciba Geigy | Derives d'oximes pour la protection des cultures |
| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
| US4347253A (en) * | 1980-04-25 | 1982-08-31 | Sandoz Ltd. | Fungicides |
| DE3030026A1 (de) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| IT8220198A0 (it) * | 1981-03-24 | 1982-03-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derivati fosforosi e loro composizioni antifunghi a base di applicazione per la protezione dei vegetali. |
-
1983
- 1983-01-14 CH CH209/83A patent/CH654979A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-17 DE DE3301281A patent/DE3301281C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-21 US US06/459,761 patent/US4507310A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-21 NL NL8300223A patent/NL8300223A/nl active Search and Examination
- 1983-01-21 FR FR8301048A patent/FR2520195B1/fr not_active Expired
- 1983-01-24 BE BE0/210699A patent/BE895679A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-24 IL IL67743A patent/IL67743A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-01-24 AU AU10716/83A patent/AU561065B2/en not_active Expired
- 1983-01-24 CA CA000420118A patent/CA1199867A/en not_active Expired
- 1983-01-24 PT PT76136A patent/PT76136B/pt unknown
- 1983-01-24 DK DK026683A patent/DK160529C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-01-24 KR KR1019830000263A patent/KR890002875B1/ko not_active Expired
- 1983-01-24 MA MA19916A patent/MA19699A1/fr unknown
- 1983-01-24 GR GR70322A patent/GR81378B/el unknown
- 1983-01-24 DZ DZ836755A patent/DZ498A1/fr active
- 1983-01-25 PL PL1983240283A patent/PL136863B1/pl unknown
- 1983-01-25 JP JP58011233A patent/JPS58128307A/ja active Granted
- 1983-01-25 IT IT19270/83A patent/IT1161555B/it active
- 1983-01-25 CS CS83491A patent/CS261860B2/cs unknown
- 1983-01-25 AT AT0023683A patent/AT389626B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-25 BR BR8300347A patent/BR8300347A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-01-25 TR TR21686A patent/TR21686A/xx unknown
- 1983-01-25 IE IE145/83A patent/IE54500B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-01-26 ZA ZA83523A patent/ZA83523B/xx unknown
- 1983-01-26 EG EG51/83A patent/EG16717A/xx active
- 1983-05-31 FR FR8309129A patent/FR2530416B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-12-30 MY MY140/86A patent/MY8600140A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3983214A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| BG63524B1 (bg) | Фунгициден, състав съдържащ 2-имидазолин-5-он | |
| US6740671B2 (en) | Fungicidal composition containing N-(α-cyano-2-thenyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolecarboxamide | |
| RU2206993C2 (ru) | Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов | |
| US6514959B2 (en) | Microbicides | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| KR970007927B1 (ko) | 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법 | |
| EP0753258B1 (en) | Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides | |
| DK160529B (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe samt fungicidt praeparat, der er anvendeligt ved fremgangsmaaden | |
| US5633254A (en) | Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases | |
| US5677333A (en) | Method for controlling phytopathogenic fungi | |
| GB2213063A (en) | Synergistic plant fungicidal mixtures | |
| EP0835055B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| JP2777107B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| MXPA96006310A (en) | Synergistic fungicide mixtures for the control of diseases in plan | |
| MXPA98000032A (en) | Fungicide mixtures | |
| BG63418B1 (bg) | Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он | |
| HU193034B (en) | Synergetic fungicide composition | |
| MXPA99008992A (en) | Synergetic fungicide composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |