CS250667B2 - Method of polymerization purity 1-butene winning - Google Patents
Method of polymerization purity 1-butene winning Download PDFInfo
- Publication number
- CS250667B2 CS250667B2 CS845243A CS524384A CS250667B2 CS 250667 B2 CS250667 B2 CS 250667B2 CS 845243 A CS845243 A CS 845243A CS 524384 A CS524384 A CS 524384A CS 250667 B2 CS250667 B2 CS 250667B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- butene
- stream
- column
- butadiene
- distillation column
- Prior art date
Links
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims abstract description 5
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- -1 C 5 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOOLIQYCQJDBG-BJILWQEISA-N but-1-ene;(e)-but-2-ene Chemical compound CCC=C.C\C=C\C WTOOLIQYCQJDBG-BJILWQEISA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu získávání 1-butenu polymerační čistoty.
1-Buten je obsažen v uhlovodíkových proudech С/п které sestávají z různých podílů n á sledu j íc íc h s Lož eík: 1 - buitenu, rs ob uitiauru, isobutenu, n-butanu, 2-butenů, C3 a C5 uhlovodíků jak nasyceného, tak olefinicky nenasyceného typu, butadienu a derivátů acetylénu.
Jako násady pro způsob podle vynálezu se používá uhlovodíkových proudů (© s níz kým obsahem butadienu a derivátů acetylénu, takže, jestliže se má jako násady používat proudu vznikajícího při krakování parou, je nutno z takového proudu obsahujícího butadien ve velkém množství tento butadien odstraňovat pomocí rozpouštědel nebo jinými postupy.
Složení uhlovodíkových proudů C4., které přicházejí v úvahu pro použití při způsobu podle vynálezu, leží v následujících mezích:
C3 i-C4 i-C4— n-C4
1- c-
2- C4— C5 butadien 4- deriváty acetylénu
Problémem, kterému je nutno čelit, je získání 1-butenu za takových podmínek, aby se současně udržela transformace 1-butenu na 2-buten ve stupni selektivní hydrogenace butadienu a derivátů acetylénu na co nejnižší úrovni.
Podle dosavadního stavu techniky se selektivní hydrogenace butadienu a derivátů acetylénu musí provádět před stupni, ve kterých se oddělují různé složky od 1-butenu, ale když se postupuje podle těchto známých způsobů, dochází spolu s hydrogeua.cí rovněž ke znatelnému rozsahu isomerizace 1-butenu na 2-buten.
Stupeň isomerizace závisí na množství butadienu, které je tolerováno v požadavcích na čistotu 1-butenu. Čím nižší je maximální tolerovatelný obsah butadienu v 1-butenu, tím nižší musí být obsah zbytkového butadienu v C< proudu po hydrogenaci a tím vyšší jsou ztráty 1-butenu v důsledku isomerizace na 2-buten.
Čistě pro ilustraci je možno uvést, že za použití výchozího proudu nasazovaného do hydrogenace, který obsahuje asi 2 % butadienu, je při maximálním tolerovaném obsahu butadienu v požadavcích na 1-buten 200 ppm ztráta 1-butenu isomerizací na. 2-buten asi 2 % hmotnostní, zatímco pokud specifikace 1-butenu toleruje nejvyšší obsah butadienu 50 ppm, je ztráta 1-butenu isomerizací na 2-buten vyšší než 5 % hmotnostních.
Nyní se s překvapením zjistilo, že nevýhody dosavadního stavu techniky je možno snížit tím, že se selektivní hydrogenace butadienu a uhlovodíkových derivátů acetylénu provádí ve vhodném místě zařízení.
C4 proud se podrobí běžnému zpracování zaměřenému na oddělování isobutenu tím, že se tato látka převede na alkylterc.butylether reakcí s alifatickým alkoholem, přednostně methanolem v přítomnosti heterogenního katalyzátoru obsahujícího funkční
0,2 až 1,5 % hmotnostního až 30 °/o hmotnostních až 60 % hmotnostních až 20 % hmotnostních až 40 % hmotnostních až 30 % hmotnostních
0,1 až 1,0 % hmotnostní
0,1 až 6 % hmotnostních skupiny sulfokyselin na styren-divinylbenzenové matrici, zejména typu Amberlyst— —15.
Popsanou reakcí se prakticky všechen isobuten převede na alkylterc.butylether, který se pak oddělí známým způsobem destilací.
Pak se podle vynálezu postupuje tak, že se C4 frakce prostři isobutenu nebo prakticky prostá isobutenu obsahující shora uvedené složky podrobí destilaci v první destilační koloně, která pracuje za absolutního tlaku v rozmezí od 0,5 do 2,0 MPa, přičemž se získá hlavový proud v podstatě tvořený isobutanem a spodkový proud tvořený zbývajícími složkami. Tento spodkový proud so destiluje ve druhé destilační koloně pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do 1 MPa, přičemž z hlavy destilační kolony se odvádí proud tvořený 1-butenem o čistotě v rozmezí od 80 do 95 % (který sestává v podstatě z 1-butenu, butanu, butadienu a derivátů acetylénu) a ze spodku této kolony se odvádí proud obsahující vysokovroucí sloučeniny, n-butan a cis- a trans-2-buten.
Produkt z hlavy druhé destilační kolony se uvádí do jednotky pro selektivní hydrogenaci butadienu a derivátů acetylénu, kde se koncentrace těchto sloučenin sníží na hodnotu ležící v rozmezí od 30 do 200 ppm, aby se vyhovělo požadavkům na 1-buten polymerační čistoty.
Hydrogenační jednotka pracuje za následujících podmínek: teplota na přívodu 35 až 50 °C, provozní tlak (absolutní) 0,4 až 2,0 MPa.
Proud vznikající v jednotce pro selektivní hydrogenaci, který je zbaven dienických a acetylénických sloučenin, se uvádí do destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do 1,0 MPa, ze které se z patra blízkého hlavě kolony získává 1-buten polymerační čistoty. Ze spodku této kolony se odvádí proud obsahující n-butan a 2-buteny se sníženým množstvím 1-butenu.
Způsob podle vynálezu si podržuje výhody v tom smyslu, že vyžaduje zcela jemné reakční podmínky, rovněž v případě, že se selektivní hydrogenace má provádět v přítomnosti inhibitorů isomerizace dvojné vazby 1-butenu na 2-buten, které jsou přidány k frakci C/f.
Kromě toho, má způsob podle vynálezu v každém případě přídavnou výhodu v tom, že je možno zmenšit rozměry jednotky vyžadované pro selektivní hydrogenací a tím se uspoří investiční náklady.
Složení různých proudů a tlak v jednotlivých stupních postupu jsou uvedeny v následujícím příkladě. Příklad má pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad
V tomto příkladu se postupuje podle schématu znázorňujícího zapojení jednotlivých zařízení při způsobu podle vynálezu, který je uveden na připojeném obrázku. Vynález se neomezuje na provedení znázorněné na tomto obrázku.
Jednotlivými vztahovými značkami jsou znázorněny tyto prvky: 1 — C 4 proud obsahující mj 1-buten, isobuten, butadien a a cetylénické deriváty, 2 — proud methanolu uváděný do jednotky 16 pro etherifikaci isobutenu, 3 — proud vyrobeného methylterc.butyletheru, 4 — proud v podstatě prostý isobutenu, 18 — první destilační kolona pracující za absolutního tlaku asi 1,4 MPa, 5 — hlavový produkt v podstatě tvořený isobutanem, 6 — zbytek, který se uvádí do druhé destilační kolony 19 pracující za absolutního tlaku asi 0,6 MPa, 7 — proud obsahující v podstatě 1-buten, 8 — proud obsahující těžké produkty; proud 7 se uvádí do hydrogenační jednotky 17, do které se přivádí vodík potrubím 9 a ze které se odvádí proud 11, v podstatě tvořený přebytečným vodíkem a 1-butenem. Hydrogenovaný proud 10 se uvádí do frakcionační kolony 20, která pracuje za absolutního tlaku asi 0,7 MPa. Z horní části kolony 20 se odvádí proud 12 sestávající z nekondenzovatelné látky a 1-butenu, z desátého patra od shora se odvádí proud 13 tvořený 1-butenem polymeračni čistoty a ze spodku kolony se odvádí zbytek 14, který je v podstatě tvořen n-butanem a 2-buteny.
Proud 15 představuje souhrn proudů 5, 8 a 14.
V následující tabulce je uvedena látková bilance postupu. Jednotlivé proudy jsou v této tabulce označeny vztahovými značkami vztahujícími se k připojenému obrázku.
cd rQ cd
H
JL Ό О kg/h % hmot. kg/h % hmot. kg/h % hmot. kg/h % hmot:.
Ό o
PL| rQ | | H °θ H CO IO l с5сГ o O u4 r-T cm 'o d CO CM CM i—O
N tH
N CD oo I О I W I ot
O CO CmcO b> 1 O [X ΪΧ^Φ OQ 00
CM Т-Ή rH CD
I CM^ O_ 'g CD CMl_ 'Φ CM rH |
I co oo d cm o О o o ‘
CO cti rH
N
O o O
| O 00 τ—I I> CO O CO CO I | T”i 'Φ oo | ||
| CD Ю OO | OO oo | τ-I 1 | |
| OM | OM |
| CD LO rH CD I| OD OD rH |(□
I o *Φ o r-Γ o tx ·φ od Io
CM CO rH r-IO
1ОООЮОООЮ i ' :DOrr^ι^oorί-^ I (CO O tx Φ oo (CM CO rH r-I to co
OD
OD CO CM O O bC CO CO *Φ o^ o co cm o o bC ’φ CcT r-T o
| OM | CC | r-I rH | C |
| Ή |
OO OO O O O O O CD CDOMCD bs co co b> Ή oo OM O tx ’Φ oo rH
CM OO Η H
O O O
I
Fh
Ph
Xh гО Ё
I т-Н СО LO g ОО оо О i с ' о о σΓ со cxí гн I Cd 00 00
N rH Od CD CM 00 см 00 1 О 1 OO 00 Od
CO rH
CM
I I Ί i ч.03,.1^ I i I о l o co od i М< ОО Od
I [ rH CO 00^ Od 0d~ Mi φ i l l CD CD r-Γ CM LO О Д '
CD cd
M
CM CD LO Ml Od Od rH О СО LO rH t>> rH od
Ф g
Ф o o o (D Od
I ω Ч Ч ιЧ ' rT сп d со о 4 м *о
СП CÚ СЧ СЧ гЧо
N ю Гх о
| СП | сч сл со СО Г-Г О? | |
| сч | ’Ф сч |
сз о о
Claims (1)
- Způsob získávání í-butenu polymeráční čistoty z C4 frakce obsahující í-buten, která obsahuje maximální stopové množství isobutenu, při kterém se tato frakce nejprve destiluje v první destilační koloně za absolutního tlaku v rozmezí od 0,5 do 2,0 MPa a z hlavy kolony se odvádí proud obsahující v podstatě ísobutan a ze spodku kolony se odvádějí zbývající složky, načež se proud zbývajících složek ze spodku první kolony uvádí do druhé destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do í,0 MPa a z hlavy druhé destilační kolony se odvádí proud í-butenu o čistotě 80 až 95 % a ze spodku druhé destilační kolo ny . se odvádí proud obsahující vysokovroucí sloučeniny, n-butan a cis- a trans2-buten, vyznačující se tím, že se hlavový produkt z druhé destilační kolony uvádí do jednotky pro selektivní hydrogenaci butadienu a derivátů acetylénu, kde se koncentrace těchto látek sníží na hodnotu ležící v rozmezí od 30 do 200 ppm, načež se proud vznikající v jednotce pro selektivní hydrogenaci uvádí do destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do í,0 MPa, ze které se í-buten polymerační čistoty odvádí z patra blízkého hlavě kolony.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22294/83A IT1194351B (it) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | Procedimento per il recupero di butene-1 grado polimerizzazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250667B2 true CS250667B2 (en) | 1987-05-14 |
Family
ID=11194295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845243A CS250667B2 (en) | 1983-07-28 | 1984-07-05 | Method of polymerization purity 1-butene winning |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051131A (cs) |
| KR (1) | KR870000583B1 (cs) |
| AU (1) | AU561302B2 (cs) |
| BE (1) | BE900248A (cs) |
| BR (1) | BR8403665A (cs) |
| CA (1) | CA1232919A (cs) |
| CS (1) | CS250667B2 (cs) |
| DD (1) | DD222000A5 (cs) |
| DE (1) | DE3426349A1 (cs) |
| DK (1) | DK369484A (cs) |
| ES (1) | ES8507007A1 (cs) |
| FR (1) | FR2549825B1 (cs) |
| GB (1) | GB2144146B (cs) |
| GR (1) | GR82261B (cs) |
| HU (1) | HUT36762A (cs) |
| IT (1) | IT1194351B (cs) |
| LU (1) | LU85466A1 (cs) |
| NL (1) | NL8402384A (cs) |
| NO (1) | NO843022L (cs) |
| PL (1) | PL248948A1 (cs) |
| PT (1) | PT78990B (cs) |
| RO (1) | RO90623A (cs) |
| SE (1) | SE8403426L (cs) |
| TR (1) | TR22082A (cs) |
| YU (1) | YU132184A (cs) |
| ZA (1) | ZA845088B (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0667329A1 (en) * | 1994-02-11 | 1995-08-16 | ENICHEM S.p.A. | Integrated process for the simultaneous production of alkyl tert-butyl ethers and 1-butene |
| JP2003063281A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Sanwa Tekki Corp | 電車線ハンガイヤ及びこれに用いる絶縁結合体 |
| US8633915B2 (en) | 2007-10-04 | 2014-01-21 | Apple Inc. | Single-layer touch-sensitive display |
| US20090174676A1 (en) | 2008-01-04 | 2009-07-09 | Apple Inc. | Motion component dominance factors for motion locking of touch sensor data |
| US8487898B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-07-16 | Apple Inc. | Ground guard for capacitive sensing |
| US8576193B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-11-05 | Apple Inc. | Brick layout and stackup for a touch screen |
| US8319747B2 (en) | 2008-12-11 | 2012-11-27 | Apple Inc. | Single layer touch panel with segmented drive and sense electrodes |
| US8922521B2 (en) | 2009-02-02 | 2014-12-30 | Apple Inc. | Switching circuitry for touch sensitive display |
| US9261997B2 (en) | 2009-02-02 | 2016-02-16 | Apple Inc. | Touch regions in diamond configuration |
| US8593410B2 (en) | 2009-04-10 | 2013-11-26 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US8957874B2 (en) | 2009-06-29 | 2015-02-17 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US9652088B2 (en) | 2010-07-30 | 2017-05-16 | Apple Inc. | Fabrication of touch sensor panel using laser ablation |
| US9329723B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-05-03 | Apple Inc. | Reconstruction of original touch image from differential touch image |
| US9886141B2 (en) | 2013-08-16 | 2018-02-06 | Apple Inc. | Mutual and self capacitance touch measurements in touch panel |
| WO2015178920A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Onamp Research Llc | Panel bootstrapping architectures for in-cell self-capacitance |
| US10289251B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-05-14 | Apple Inc. | Reducing floating ground effects in pixelated self-capacitance touch screens |
| US9280251B2 (en) | 2014-07-11 | 2016-03-08 | Apple Inc. | Funneled touch sensor routing |
| US9880655B2 (en) | 2014-09-02 | 2018-01-30 | Apple Inc. | Method of disambiguating water from a finger touch on a touch sensor panel |
| WO2016048269A1 (en) | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Onamp Research Llc | Ungrounded user signal compensation for pixelated self-capacitance touch sensor panel |
| WO2016069642A1 (en) | 2014-10-27 | 2016-05-06 | Pylemta Management Llc | Pixelated self-capacitance water rejection |
| US10795488B2 (en) | 2015-02-02 | 2020-10-06 | Apple Inc. | Flexible self-capacitance and mutual capacitance touch sensing system architecture |
| US10488992B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-11-26 | Apple Inc. | Multi-chip touch architecture for scalability |
| US10365773B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-07-30 | Apple Inc. | Flexible scan plan using coarse mutual capacitance and fully-guarded measurements |
| US10534481B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-01-14 | Apple Inc. | High aspect ratio capacitive sensor panel |
| AU2017208277B2 (en) | 2016-09-06 | 2018-12-20 | Apple Inc. | Back of cover touch sensors |
| US10386965B2 (en) | 2017-04-20 | 2019-08-20 | Apple Inc. | Finger tracking in wet environment |
| US11662867B1 (en) | 2020-05-30 | 2023-05-30 | Apple Inc. | Hover detection on a touch sensor panel |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1280845B (de) * | 1965-10-29 | 1968-10-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Butadien-(1, 3) in einem groessere Mengen Buten-1 sowie geringe Mengen Butadien-(1, 3) enthaltenden C-Kohlenwasserstoffgemisch |
| FR2474024A1 (fr) * | 1980-01-23 | 1981-07-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de butene-1 a partir d'une coupe c4 d'hydrocarbures |
| FR2493306A1 (fr) * | 1980-10-30 | 1982-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention de butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
| FR2495605A1 (fr) * | 1980-12-05 | 1982-06-11 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
| FR2508437A1 (fr) * | 1981-06-26 | 1982-12-31 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention conjointe de butene-1 de haute purete et de supercarburant a partir d'une coupe c4 olefinique |
| US4820472A (en) * | 1981-07-14 | 1989-04-11 | Westinghouse Electric Corp. | Nuclear reactor spent fuel storage rack |
-
1983
- 1983-07-28 IT IT22294/83A patent/IT1194351B/it active
-
1984
- 1984-06-27 SE SE8403426A patent/SE8403426L/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-07-03 ZA ZA845088A patent/ZA845088B/xx unknown
- 1984-07-04 GR GR75186A patent/GR82261B/el unknown
- 1984-07-05 CS CS845243A patent/CS250667B2/cs unknown
- 1984-07-06 GB GB08417309A patent/GB2144146B/en not_active Expired
- 1984-07-16 LU LU85466A patent/LU85466A1/fr unknown
- 1984-07-17 DE DE19843426349 patent/DE3426349A1/de not_active Ceased
- 1984-07-19 BR BR8403665A patent/BR8403665A/pt unknown
- 1984-07-23 KR KR1019840004354A patent/KR870000583B1/ko not_active Expired
- 1984-07-23 AU AU30960/84A patent/AU561302B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-24 CA CA000459574A patent/CA1232919A/en not_active Expired
- 1984-07-25 NO NO843022A patent/NO843022L/no unknown
- 1984-07-25 TR TR22082A patent/TR22082A/xx unknown
- 1984-07-26 FR FR8411913A patent/FR2549825B1/fr not_active Expired
- 1984-07-26 PL PL24894884A patent/PL248948A1/xx unknown
- 1984-07-26 YU YU01321/84A patent/YU132184A/xx unknown
- 1984-07-27 JP JP59155719A patent/JPS6051131A/ja active Pending
- 1984-07-27 PT PT78990A patent/PT78990B/pt unknown
- 1984-07-27 DD DD84265727A patent/DD222000A5/de unknown
- 1984-07-27 BE BE0/213405A patent/BE900248A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 RO RO84115361A patent/RO90623A/ro unknown
- 1984-07-27 HU HU842900A patent/HUT36762A/hu unknown
- 1984-07-27 DK DK369484A patent/DK369484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-27 ES ES534969A patent/ES8507007A1/es not_active Expired
- 1984-07-30 NL NL8402384A patent/NL8402384A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS250667B2 (en) | Method of polymerization purity 1-butene winning | |
| US4513153A (en) | Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1 | |
| GB2144145A (en) | Process for producing butene-1 | |
| BR0104555B1 (pt) | processo para preparação de refinado ii altamente puro e de éter metil-terc-butìlico, e respectivos usos. | |
| KR960041140A (ko) | 올레핀계 c₄ 유분을 폴리이소부텐과 프로필렌으로 전환시키는 방법 및 장치 | |
| NO149659B (no) | Fremgangsmaate til samtidig fremstilling av ren metyl-tert.-butyleter og vidtgaaende isobutenfri c4-hydrokarbonblanding | |
| JP3099141B2 (ja) | 抽出蒸溜によるブテンとブタンとの分離方法 | |
| US9266791B2 (en) | Hydrocarbon conversion process | |
| JPH06279340A (ja) | 統合ｍｔｂｅプロセス | |
| JPS58126820A (ja) | Ｃ↓４炭化水素留分より高純度ブテン−１又はブテン−１／イソブテン混合物の分離方法 | |
| US4555312A (en) | Process for separating highly pure butene-1 or butene-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction | |
| JPH10182507A (ja) | 水素異性化反応蒸留、蒸留および骨格異性化を組合せた高純度イソブテンの製造法 | |
| JPH04312536A (ja) | 抽出蒸溜によるブタンとブテンとの分離方法 | |
| PL206533B1 (pl) | Ciągły sposób rozdzielania mieszaniny węglowodorów otrzymanej przez destylację ekstrakcyjną frakcji C₄ | |
| JPH02504636A (ja) | イソアミレン中の２‐メチル‐２‐ブテン濃度の増加 | |
| US2386310A (en) | Butadiene production | |
| US6863778B2 (en) | Separation of tertiary butyl alcohol from diisobutylene | |
| JPS6230174B2 (cs) | ||
| EP0085572B1 (en) | Process for separating hydrocarbon mixtures by extractive distillation | |
| KR860001854B1 (ko) | 제 3 급 부틸알킬에테르의 제조방법 | |
| US2745890A (en) | Process for production of polymer hydrocarbons | |
| KR20180047941A (ko) | 폴리이소부텐 원료 전처리 방법 | |
| US3592871A (en) | Process for separating an alkylate-containing hydrocarbon mixture utilizing a stripping and partial condensation system | |
| GB649983A (en) | Extractive distillation process | |
| CS219725B1 (cs) | Způsob přípravy butenu-1 z butan-butenové frakce |