CS248922B1 - Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS248922B1 CS248922B1 CS909384A CS909384A CS248922B1 CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1 CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkanole
- formula
- epoxy
- phenyl
- dimethyloctyloxy
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- -1 2,2-dimethyl- -2H-chromen-6-yl Chemical group 0.000 abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C Chemical compound CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- SCCCIUGOOQLDGW-UHFFFAOYSA-N 1,1-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1N(C(=O)N)C1CCCCC1 SCCCIUGOOQLDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008371 chromenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001999 effect on insects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000224 juvenilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229930191710 precocene Natural products 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Podstatou popsaného řešení je smíšený
ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-
-2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7-
-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem
obecného vzorce I
0 - CO - CH2- CH2 - COOR2
kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným
či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy
uhlíku -
R2 značí skupinu
R1
-CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2
o
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného
vzorce I spočívá v reakci monoesterového
derivátu chromenu s příslušným alkoholem
za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu
a katalytického množství
4-dimetylaminopyridinu v prostředí
bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Description
(54) Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]-1-alkanolem a způsob jeho přípravy
Podstatou popsaného řešení je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem obecného vzorce I
- CO - CH2- CH2 - COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy uhlíku R2 značí skupinu
R1
- CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2 o
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I spočívá v reakci monoesterového derivátu chromenu s příslušným alkoholem za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/-1-alkanolem a 1-£4-/6,7-epoxy-3,7-dímetyloktyloxy/fenylj-l-alkanolem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.
Mezi látky způsobující ve svém výsledném účinku u hmyzu vývojovou deviaci náleží sloučeniny podle vynálezu. Jejich specifikem je, že obsahují v molekule část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga juvenilního hormonu a část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga precocenového typu.
Podstatou předmětného vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylJ-l-alkanolem obecného vzorce I
0-C0- CH2 -CH2-COOR2 /1/ kde symbol R R značí značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku skupinu
- O-ICH2l2-CHÍCH3l-ÍCH2l2-CH -C|CH3|2
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I se vyznačuje tím, reagovat monoesterový derivát obecného v^nrne tt že se nechá
/11/
O-CO-CH2-CH2-COOH kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce XII
HO-CH o-/ch2/2-ch/ch3/-Ich^ch-c/ch^ o
/111/ kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.
Příklad 1
Reakční směs 60 mg /0,2 mmol/ monoesteru kyseliny jantarové s 1 -/2,2-dimetyl-2H-chrome.n-6-“yl/-l-propanolem, 61 mg /0,2 mmol/ 1-£4-/6,7~epoxy~3,7~d.imetylňktyloxy/fonyIp ] ~propanolu a 41 mg /0,2 mmol/ dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého dietyléteru tyla za přítomnosti kat lytického množství 4-dimetylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 75 'O po dobu 2 hodil * pak byla ponechána stát přes noc. Po odfiltrování N,N-dicyklohexylmočo.....
viny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 hmotnostními % vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 50 obj. % dietyléteru/. Bylo získáno 60 mg /51 %/ produktu reakce.
Elementární analýza byla v souladu s teoretickými hodnotami. IČ analýza /3%,CC14/ : 1 739/vC=0 ester./, 1 640/VC-C/, 1 614, 1 516, 1 494 /varom./, 1 378,
362/asCH3/ cm“1.
Biologické účinky byly sledovány u termitů:
- ovlivnění vývoje vojáků a bílých vojáků, celkové zpomalení vývoje. Jako testovacího organismu bylo použito Pťorhinotermes simplex /aplikace na chromatografický papír Whatman č. 1, v acetonu/. V laboratorních koloniích testovacího hmyzu v době trvání pokusu, tj. cca 20 dnů je třeba pro úspěšné sledování antijuvenilního účinku nejprve vyvolat metoprénem nebo jiným silným juvenilizačním agensem efekt vysokého stupně determinace vývoje na vojenskou kastu. Antijuvenilní látky pak zabraňují účinku metoprénu nebo jinému silnému javenilizačnímu agens, což vede v závislosti na poměru koncentrací obou látek v systému ke snížení počtu vojáků, případně je vzniku vojáků zcela zabráněno.
V řadě případů vznikají přechodní jedinci mezi vojáky a larvami tzv. interkasty. Ovlivnění je uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedeno procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, zatímco ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých interkastů.
Smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl~2H~chromen-6-yl/-l~propanolem. a l-£4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-l-p^opanolem
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/0 po 14 dnech, 0/0 po 16 dnech vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R^ ~ etylskupina/ 0,1% a metoprénu 0,05%
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/20 po 14 dnech, 7/33 po 16 dnech účinek metoprénu /0,1%/:
0/0 po 9 dnech, 40/0 po 12 dnech, 53/13 po 15 dnech 53/13 po 17 dnech
-antifeedantní účinky.
Jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum /aplikace na chromatografický papír -Whatman č. 2, v acetonu/. Pro 0,1% hmot./ roztok smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R etylskupina/ v acetonu nastává u termitů snížení žravosti o 33% proti kontrolním skupinám termitů.
Biologické účinky byly rovněž sledovány u ploštice Dysdercus cingulatus. Aktivita &de byla vyhodnocena na základě inhibice metamorfózy a je vyjádřena v množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává při topické aplikaci vznik interraediárních forem; IDrn vzorku smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu 0,5 /ig.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-diirtetyl-2H-chromen-6-yl/-l-alkanolem 1-^4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenyl)-1-alkanolem obecného vzorce I jch3 ch3 /1/ o-co-ch2- CH2-COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku a 2R značí skupinu-CH-^Cy— O - [cH2]2CH|cH3|-|CH2j2-CH
- 2. Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I vyznačený tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce IICH,CH,R-CHIO-CO-CH2-CH2-COOH kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III /11/HO-CH—(Oy-0 Ích2Í2 - Ch/cH3/- (chJj- CH - cJchJjI, v /111/ kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248922B1 true CS248922B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5442237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248922B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
-
1984
- 1984-11-28 CS CS909384A patent/CS248922B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5807847A (en) | Nitrate esters | |
| CA1237718A (en) | Ester and amide derivatives of 13,14-didehydro- prostaglandins | |
| DE2734791C2 (cs) | ||
| Muramatsu et al. | A facile method for the preparation of 1-O-alkyl-2-O-acetoyl-sn-glycero-3-phosphocholines (platelet activating factor) | |
| EP0099068B1 (de) | Neue Glycerinderivate zur Synthese von Phospholipiden | |
| CS248922B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy | |
| DE3132221A1 (de) | Neue cyclophosphamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE3508356A1 (de) | Sialinsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0112871B1 (de) | Derivate des n.n-bis(2-chlor-äthyl)-phosphorsäureamids | |
| EP0045842B1 (de) | Heterocyclische Verbindungen, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser heterocyclischen Verbindungen und Arzneimittel | |
| US4211706A (en) | 9-Deoxy-9α,6-nitrilo or 6,9α-imino-17,18-didehydro-PGF compounds | |
| SU904516A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметана или смеси их изомеров | |
| EP0004335A2 (de) | Neue Analoga von Prostacyclin, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| CS247045B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy | |
| JP2942408B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| CS252584B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy | |
| DE2345060B2 (de) | 1,2-Dialkylketonglycerin-3-phosphatide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| CS250585B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)- -1-alkanolem a alkylesterem kyseliny ll-alkoxy-10-hydroxy-3,7,ll- -trimethyl-2,4-dodekadienové a způsob jeho přípravy | |
| SU622387A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| US5117034A (en) | Phosphatidylserine derivatives | |
| EP0029527A2 (de) | Prostaglandinderivate in der 6-Keto-PGA1-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln und ihre Zwischenprodukte | |
| DE2843136B2 (de) | 6-O-Mono- und 1,6-O-Di-acylierte 2- [3-(2-Chloräthyl)- 3-nitroscureido] -2- desoxy-Dglukopyranosen sowie Gemische aus 13,6-O-Tri und 1,4,6-O-Tri-acylierten 2- [3-(2-Chloräthyl)-3nitrosoureido] -2-desoxy- D-glukopyranosen | |
| SU695522A3 (ru) | Инсектицидный состав | |
| CS271357B1 (en) | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation |