CS248922B1 - Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS248922B1 CS248922B1 CS909384A CS909384A CS248922B1 CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1 CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkanol
- chromen
- epoxy
- phenyl
- dimethyloctyloxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Podstatou popsaného řešení je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl- -2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7- -epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem obecného vzorce I 0 - CO - CH2- CH2 - COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy uhlíku - R2 značí skupinu R1 -CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2 o Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I spočívá v reakci monoesterového derivátu chromenu s příslušným alkoholem za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Description
(54) Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]-1-alkanolem a způsob jeho přípravy
Podstatou popsaného řešení je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem obecného vzorce I
- CO - CH2- CH2 - COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy uhlíku R2 značí skupinu
R1
- CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2 o
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I spočívá v reakci monoesterového derivátu chromenu s příslušným alkoholem za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/-1-alkanolem a 1-£4-/6,7-epoxy-3,7-dímetyloktyloxy/fenylj-l-alkanolem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.
Mezi látky způsobující ve svém výsledném účinku u hmyzu vývojovou deviaci náleží sloučeniny podle vynálezu. Jejich specifikem je, že obsahují v molekule část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga juvenilního hormonu a část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga precocenového typu.
Podstatou předmětného vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylJ-l-alkanolem obecného vzorce I
0-C0- CH2 -CH2-COOR2 /1/ kde symbol R R značí značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku skupinu
- O-ICH2l2-CHÍCH3l-ÍCH2l2-CH -C|CH3|2
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I se vyznačuje tím, reagovat monoesterový derivát obecného v^nrne tt že se nechá
/11/
O-CO-CH2-CH2-COOH kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce XII
HO-CH o-/ch2/2-ch/ch3/-Ich^ch-c/ch^ o
/111/ kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.
Příklad 1
Reakční směs 60 mg /0,2 mmol/ monoesteru kyseliny jantarové s 1 -/2,2-dimetyl-2H-chrome.n-6-“yl/-l-propanolem, 61 mg /0,2 mmol/ 1-£4-/6,7~epoxy~3,7~d.imetylňktyloxy/fonyIp ] ~propanolu a 41 mg /0,2 mmol/ dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého dietyléteru tyla za přítomnosti kat lytického množství 4-dimetylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 75 'O po dobu 2 hodil * pak byla ponechána stát přes noc. Po odfiltrování N,N-dicyklohexylmočo.....
viny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 hmotnostními % vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 50 obj. % dietyléteru/. Bylo získáno 60 mg /51 %/ produktu reakce.
Elementární analýza byla v souladu s teoretickými hodnotami. IČ analýza /3%,CC14/ : 1 739/vC=0 ester./, 1 640/VC-C/, 1 614, 1 516, 1 494 /varom./, 1 378,
362/asCH3/ cm“1.
Biologické účinky byly sledovány u termitů:
- ovlivnění vývoje vojáků a bílých vojáků, celkové zpomalení vývoje. Jako testovacího organismu bylo použito Pťorhinotermes simplex /aplikace na chromatografický papír Whatman č. 1, v acetonu/. V laboratorních koloniích testovacího hmyzu v době trvání pokusu, tj. cca 20 dnů je třeba pro úspěšné sledování antijuvenilního účinku nejprve vyvolat metoprénem nebo jiným silným juvenilizačním agensem efekt vysokého stupně determinace vývoje na vojenskou kastu. Antijuvenilní látky pak zabraňují účinku metoprénu nebo jinému silnému javenilizačnímu agens, což vede v závislosti na poměru koncentrací obou látek v systému ke snížení počtu vojáků, případně je vzniku vojáků zcela zabráněno.
V řadě případů vznikají přechodní jedinci mezi vojáky a larvami tzv. interkasty. Ovlivnění je uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedeno procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, zatímco ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých interkastů.
Smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl~2H~chromen-6-yl/-l~propanolem. a l-£4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-l-p^opanolem
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/0 po 14 dnech, 0/0 po 16 dnech vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R^ ~ etylskupina/ 0,1% a metoprénu 0,05%
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/20 po 14 dnech, 7/33 po 16 dnech účinek metoprénu /0,1%/:
0/0 po 9 dnech, 40/0 po 12 dnech, 53/13 po 15 dnech 53/13 po 17 dnech
-antifeedantní účinky.
Jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum /aplikace na chromatografický papír -Whatman č. 2, v acetonu/. Pro 0,1% hmot./ roztok smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R etylskupina/ v acetonu nastává u termitů snížení žravosti o 33% proti kontrolním skupinám termitů.
Biologické účinky byly rovněž sledovány u ploštice Dysdercus cingulatus. Aktivita &de byla vyhodnocena na základě inhibice metamorfózy a je vyjádřena v množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává při topické aplikaci vznik interraediárních forem; IDrn vzorku smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu 0,5 /ig.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-diirtetyl-2H-chromen-6-yl/-l-alkanolem 1-^4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenyl)-1-alkanolem obecného vzorce I jch3 ch3 /1/ o-co-ch2- CH2-COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku a 2R značí skupinu-CH-^Cy— O - [cH2]2CH|cH3|-|CH2j2-CH
- 2. Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I vyznačený tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce IICH,CH,R-CHIO-CO-CH2-CH2-COOH kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III /11/HO-CH—(Oy-0 Ích2Í2 - Ch/cH3/- (chJj- CH - cJchJjI, v /111/ kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248922B1 true CS248922B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5442237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248922B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
-
1984
- 1984-11-28 CS CS909384A patent/CS248922B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5807847A (en) | Nitrate esters | |
| US5064849A (en) | Heterocyclic derivatives useful as radiosensitizing agents and antiviral agents | |
| Muramatsu et al. | A facile method for the preparation of 1-O-alkyl-2-O-acetoyl-sn-glycero-3-phosphocholines (platelet activating factor) | |
| EP0099068B1 (de) | Neue Glycerinderivate zur Synthese von Phospholipiden | |
| CS248922B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy | |
| EP0072531A1 (de) | Neue Cyclophosphamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3508356A1 (de) | Sialinsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0112871B1 (de) | Derivate des n.n-bis(2-chlor-äthyl)-phosphorsäureamids | |
| DE3029984C2 (de) | 2-Oxabicyclo [3.3.0] octanderivate und diese enthaltende Arzneimittel | |
| US4211706A (en) | 9-Deoxy-9α,6-nitrilo or 6,9α-imino-17,18-didehydro-PGF compounds | |
| JPH01283298A (ja) | 抗寄生虫アベルメクチン誘導体 | |
| CS247045B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy | |
| SU904516A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметана или смеси их изомеров | |
| CH639373A5 (de) | N-alkenylmoranolin derivate. | |
| EP0004335A2 (de) | Neue Analoga von Prostacyclin, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE3139298A1 (de) | Neue fungizide alkylcarbazate und verfahren zu ihrerherstellung | |
| CS252584B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy | |
| CS250585B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)- -1-alkanolem a alkylesterem kyseliny ll-alkoxy-10-hydroxy-3,7,ll- -trimethyl-2,4-dodekadienové a způsob jeho přípravy | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| DE2345060B2 (de) | 1,2-Dialkylketonglycerin-3-phosphatide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0139859A2 (de) | 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| SU1824398A1 (ru) | 3,4,5-замещенные пиразолы, обладающие антигрибковой активностью 2 | |
| US5117034A (en) | Phosphatidylserine derivatives | |
| SU1766236A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| SU695522A3 (ru) | Инсектицидный состав |