CS252584B1 - Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252584B1 CS252584B1 CS286A CS286A CS252584B1 CS 252584 B1 CS252584 B1 CS 252584B1 CS 286 A CS286 A CS 286A CS 286 A CS286 A CS 286A CS 252584 B1 CS252584 B1 CS 252584B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- defined above
- hydroxy
- dimethyl
- trimethyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QGGMYADAQDYBSM-UHFFFAOYSA-N 5,9,13-trimethyltetradeca-4,6-dien-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C QGGMYADAQDYBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- -1 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C Chemical compound CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 2
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXCPESVDIITJZ-UHFFFAOYSA-N CCC(O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)(C)O Chemical compound CCC(O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)(C)O SYXCPESVDIITJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001999 effect on insects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000224 juvenilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Podstatou řešení je smíšený ester kyseliny
jantarové s 1-(2,2-dimetyl-2H-chromem-6-yl)-1-
-alkanolem a 5,9,13-trimetyl-4-6-tetradekadien-
-3-olem, respektive jeho 13-hyďroxy-, 13-alkoxya
13-aralkoxykarbonylaikylkarboxyderivátem
CO
,ch3
ch3
R1-CHo-co-ch2-CH2-CO-O-R2
Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny
jantarové spočívá v reakci monoesterového derivátu
v reakci s alkoholem za přítomnosti
katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu
a dicyklohexylkarbodiimidu v prostředí bezvodého
dietyléteru při teplotě 15 až 25 °C.
Description
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.
Mezi látky způsobující ve svém výsledném účinku u hmyzu vývojovou deviaci náleží sloučeniny podle vynálezu. Jejich specifikem je, že obsahují v molekule část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga juvenilniho hormonu a část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga precocenového typu.
Podstatou předmětného vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem obecného vzorce X
o -co -ch2 -ch2 -co-o -r2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, 2 symbol R značí skupinu
CH- CH- CH- C-HK j 3 ,3,25
R -C-(CH2)3-CH-CH2-CH=CH-C=CH-CHCH3 kde symbol R značí vodík nebo hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku nebo skupinu -OR4, kde symbol R4 značí skupinu
-co - (ch2)2-co -o —ch2
CH·,
CH,
2
Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I (R , R mají výše uvedený význam, R značí vodík nebo hydroxylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku) se vyznačuje tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II
o-co-ch2-ch2-cooh kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III ?H3 CH, C,Hc 31 i 3 i2 5R-C-(CH,),-CH-CH,-CH=CH-C=CH-CH-OH 2 3 I 2
CH3 CH3 (III) kde symbol R má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-diI methylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15 až 25 °C.
Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I (R , R mají výše 3 4 4 uvedený význam, R značí skupinu OR , kde R má výše uvedený význam) se vyznačuje tím, že se nechá reagovat dvojnásobné množství molární monoesterového derivátu obecného vzorce XI, kde symbol R1 má výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce III, kde R3 značí hydroxyskupinu za přítomnosti dvojnásovného molárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyléteru při teplotě 15 až 25 °C.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedení, aniž se na tyto výlučně omezuje.
Přikladl
Reakční směs 64 mg (0,2 mmol) monoesteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-propanolem, 56 mg (0,2 mmol) 5,9,13-trimethyl-13-methoxy-4,6-tetradekadien-3-olu a 41 mg (0,2 mmol) dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého diethyléteru byla za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 25 °C po dobu 2 hodin a pak byla ponechána stát přes noc.
Po odfiltrování N,N1-dicyklohexylmočoviny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku byla odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 hmotnostními % vody (eluční činidlo: petroléter obsahující až 20 % diethyléteru). Bylo získáno 55 mg (47 %) produktu reakce.
MS analýza: 582 (M+, C^H^Og) , 567 (C^H^Og) , 535 (C^H^Og) , 346 (C2QH2gOg), 331 (C19H23O5), 303 <C17H19O5), 201 (C14H1?O), 185 (C^H^O) ;
iC analýza (CC14) : 2830 (ífgCHj v OCHj), 1740, 1729 (l/ C=O) , 1652, 1643 (V C=C) , 1615, 1494 ((Zarom.), 1392, 1378, 1365 «^CHg) cm-1.
Stejným způsobem byl připraven smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-propanolem a 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3-olem.
MS analýza: 552 346
185 (M+, C35H52O5), 486 (C3QH4gO5) , 471 (C^H^Og) , 457 (C^H^Og) , (C20H26°O5)' 331 (C19H23°5)' 318 <C18H22°5)' 303 <C17H19O5>' 201 (C14H17°>' (C13H13O)' 101 <C4H5°3»’
IČ analýza (CC14> : 1738 (γΟ=Ο) , 1652 , 1643 (RC=C) (J”sCH3) , 1265 (^C-0 ester.) cm 3.
1615, 1494 (Varom.), 1393, 1382, 1362,
Příklad 2
Reakční směs 64 mg (0,2 mmol) monoesteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-propanolem, 27 mg (0,1 mmol) 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3,13-olu a 41 mg (0,2 mmol) dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého diethyléteru byla za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 25 °C po dobu 2 hodin a pak byla ponechána stát přes noc. Po odfiltrování N,N'-dicyklohexylmočoviny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku byla pak odpařena. , Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 hmot. i vody (elucí petroléterem obsahujícím až 20 obj. i diethyléteru). Bylo získáno 42 mg (48 %) produktu reakce.
MS analýza: 652 (CjgH^Og) , 597 (C35H4gOg) , 581 (C35H49O?) , 346 (C20H2gO5) , 331 (ClgH23O5), ' 303 (C17H19O5), 201 (C14H1?O), 185 (C^Hj^O) , 101 (C4H5O3) ;
IC analýza (CC14) : 1742, 1729 (Vc=O) , 1651, 1643 (ýC=C) , 1614, 1494 (^arom.), 1375 <C^ch3> · 1266 (ýC-0 v COOR) cm-1.
Biologické účinky byly sledovány.
u termitů:
I. ovlivněni vývoje vojáků a bílých vojáků, celkové zpomalení vývoje. Jako testovacího organismu bylo použito Prorhinotermes simplex (aplikace na chromatografický papír Whatman č. 1, v acetonu). Pro sledování antijuvenilizačního účinku byl nejprve vyvolán použitím juvenilizačního agens metoprénu vysoký stupeň determinace vývoje na vojenskou kastu. Ovlivnění, tj. snížení počtu vojáků nebo úplné zabránění jej,ich vzniku, eventuálně vznik 'přechodných jedinců mezi vojáky a larvami zvaných ínterkastú je pak uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedeno procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých Ínterkastú.
Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-ohromen-6-yl)-1-propanolem a 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3,13-diolem (0,2 hmot. % v acetonu): 0/0 po 11 dnech, 0/0 po 13 dnech, 0/0 po 15 dnech, 0/0 po 17 dnech, 0/0 po 19 dnech, 0/0 po 21 dnech.
Očinek metoprénu (0,1 hmot. % v acetonu): 10/0 po 11 dnech, 30/0 po 13 dnech, 40/0 po 15 dnech, 60/0 po 17 dnech, 80/0 po 19 dnech, 80/0 po 21 dnech.
II. antifeedantní účinek.
Jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum (aplikace na chromatografický papír Whatman č. 2, v acetonu). Pro smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-propanolem a 5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3-olem (1 hmot. % v acetonu): nastává u termitů snížení žravosti o 84 ’% proti kontrolním skupinám termitů. Pro smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-ohromen-6-yl)-1-propanolem a 5,9,13-trimethyl-13-methoxy-4,6-tetradekadien-3-olem (0,01 hmot. i v acetonu) nastává snížení žravosti o 67 * proti kontrolním skupinám termitů.
Pro smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-propanolem s alkoholem obecného vzorce III, kde R3 značí skupinu -OR4 (symboly R3, R4 mají výše uvedený význam) (0,1 hmot. % v acetonu) nastává snížení žravosti o 52 % oproti kontrolním skupinám termitů.
Biologické účinky byly rovněž sledovány u brouka Tenebrio molltor. Aktivita byla hodnocena na základě inhibice metamorfózy a je vyjádřena v množství látky v mlkrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává při topické aplikaci vznik intermediárních forem: ID,-n vzorku smi1 3 ου šeného esteru kyseliny jantarové podle vynálezu (R = ethylskupina, R = methoxyskupina) = . 3 4 4 = 0,03: IDjq vzorku smíšeného esteru podle vynálezu (R = ethylskupina, R = OR , kde R má výše uvedený význam) = 1.
Claims (3)
1 2
3. Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I, kde R a R
1 2
1. Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a
5,9,13-trimethyl-4,6-tetradekadien-3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylderivátem obecného vzorce I o-co-ch2-ch2-co—o-rz kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, 2 symbol R značí skupinu
CH- CH- CH- C-Hc , 3 | 3 | 3 J2 5
R3-C-(CH2)3-CH-CH2-CH=CH-C=CH-CHCH
3 4 kde symbol R značí vodík nebo hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s rovným či rozvětveným ře4 4 tězcem s maximálně 3 atomy uhlíku nebo skupinu -0R , kde symbol R značí skupinu (II)
- CO - (CH2)2 - CO -O -CH
C2h5
2. Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I, kde R a R mají výše uvedený význam, R^ značí vodík nebo hydroxylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu s rovným nebo rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II o-co-ch2-ch2-co-oh kde symbol Rd má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III
CH, CH, CH, C,Hc ,3,3 i 3 I2 5
R -C-(CH2)3-CH-CH2-CH=CH-C-CH-CH-OH CH3 kde symbol R má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyléteru při teplotě 15 až 25 °C.
3 4 4 mají výše uvedený význam, R značí skupinu -0R , kde R má výše uvedený význam; vyznačený tím, že se nechá reagovat dvojnásobné molární množství monoesterového derivátu obecného vzor1 - 3 ce II, kde symbol R má výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce III, kde symbol R značí hydroxyskupinu za přítomnosti dvojnásobného molárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyléteru při teplotě 15 až 25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS286A CS252584B1 (cs) | 1986-01-02 | 1986-01-02 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS286A CS252584B1 (cs) | 1986-01-02 | 1986-01-02 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS252584B1 true CS252584B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5331409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS286A CS252584B1 (cs) | 1986-01-02 | 1986-01-02 | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252584B1 (cs) |
-
1986
- 1986-01-02 CS CS286A patent/CS252584B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814436A (en) | Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same | |
| Jarvis et al. | A glyco-lipide produced by Pseudomonas aeruginosa | |
| US3541154A (en) | Isoprenoid amines | |
| US4307229A (en) | 6,6'-Diesters of trehalose and process for the synthesis thereof | |
| US4454123A (en) | O-xylopyranoside series compounds and methods of use | |
| US4102948A (en) | ω-Aminocarboxylic acid amide phosphates | |
| DE2923368A1 (de) | Neue 5-fluor-( beta -uridin oder 2'-desoxy- beta -uridin)-derivate, verfahren zur herstellung derselben und carcinostatische mittel mit einem gehalt derselben | |
| US4173647A (en) | 4-Spectinomycylamine and salts thereof | |
| SU1050563A3 (ru) | Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина | |
| US4873348A (en) | Oxypricin, a new antibiotic | |
| CS252584B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy | |
| DE3132221A1 (de) | Neue cyclophosphamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2754134C2 (cs) | ||
| DE2721534A1 (de) | Omega-nor-aromatische-13,14-dehydro-prostaglandine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und veterinaermittel | |
| DE69105865T2 (de) | Biphenyl-5,5'-bis-Alkansäurederivate, deren Herstellung und Verwendung. | |
| US4163859A (en) | Phenoxyldialkyl acetic acids and esters | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| SU1205769A3 (ru) | Способ получени производных дульцита или их солей | |
| JP2883760B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| DE69303333T2 (de) | Substituierte Benzoate-Derivate | |
| CS247045B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy | |
| CS250588B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl·)- -1-alkanolem a ll-cyklohexyl-, respektive 11-(2-alkylcyklohexyl)-5,9- -dimethyl-4,6-undekadien-3-olem a způsob jeho přípravy | |
| CS250585B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)- -1-alkanolem a alkylesterem kyseliny ll-alkoxy-10-hydroxy-3,7,ll- -trimethyl-2,4-dodekadienové a způsob jeho přípravy | |
| CS271357B1 (en) | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation | |
| US4083990A (en) | Cyclopentane derivatives |