CS247045B1 - Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS247045B1 CS247045B1 CS568985A CS568985A CS247045B1 CS 247045 B1 CS247045 B1 CS 247045B1 CS 568985 A CS568985 A CS 568985A CS 568985 A CS568985 A CS 568985A CS 247045 B1 CS247045 B1 CS 247045B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- cyclohexanol
- dimethyl
- methylbutoxy
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 12
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl Chemical group 0.000 claims description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C Chemical compound CC1(OC2=CC=C(C=C2C=C1)C(CC)O)C QAESPEYAMZGVEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 5
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 4
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001502122 Pyrrhocoris apterus Species 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000000224 juvenilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHIMBPFWQOBGZ-XHWIFQCKSA-N CCOC(=O)/C=C(\C)/COC1=CC=C(C=C1)C[C@@H]2CCCC[C@H]2O Chemical compound CCOC(=O)/C=C(\C)/COC1=CC=C(C=C1)C[C@@H]2CCCC[C@H]2O IXHIMBPFWQOBGZ-XHWIFQCKSA-N 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ylJ-l-alkanolem a 2-[4-(3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-y loxy) benzyl ] cyklohexanolem, respektive 2-[4-(3-alkoxy-3-methylbutoxyjbenzyl] cyklohexanolem jako biologický účinné látky á způsobu jeho přípravy.
Mezi látky způsobující ve svém výsledném účinku u hmyzu vývojovou deviaci náleží Sloučeniny podle vynálezu. Jejich specifikem je, že obsahují v molekule část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga juvenilního hormonu a část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga precoce,nového typu.
Podstatou předmětného vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ylJ-l-alkanolem a 2-[42
-(3-alkoxykarbo,nyl-2-methyl-2-propen-l-yloxyjbénzyl] cyklohexanolem, respektive 2- [ 4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy) benzyl ] cyklohexanolem obecného vzorce I
R ~ CH
O -GQ-CH-CHg CO - 0-R2· (I) kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, symbol R2 značí skupinu
CH.
7©•CH^C= ch-co-o-r'
4 respektive skupinu
CH, 1 4
O-CHrCHrC- O-R1 Z Z i %
Způsob přípravy smíšeného esteru kyselilíy jantarové obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III, respektive IV
o~ CO ~ c Hj- Ch- COOH (II)
kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dlcyiklohexylkarbodilmidu a katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyletheru při teplotě 15 až 25 °C.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.
Příklad 1
Reakční směs 62 mg (0,2 mmol) monoesteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-l-propanolem, 64 mg (0,2 mmol) trans-2- [4- (3-ethoxy-3-methylbutoxyjbenzyljcyklohexanolu a 41 mg (0,2 mmol) dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého diethyletheru byla za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 25 °C po dobu 2 hodin a pak byla ponechána stát přes noc.
Po odfiltrování N,N‘-dicyklohexylmočoviny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Etherická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografii na silikagelu s 8 hmot. % vody (eluční činidlo petrolether obsahující až 50 obj. % diethyletheru). Bylo získáno 68 mg (55 %) produktu reakce. Elementární analýza byla v souladu s teoretickými hodnotami.
IČ analýza (2 %, CC14):
1741,1732 (vC = O ester.),
1642 (v C = C),
1617 1582, 1516, 1495 (v aromatika),
1465 (5sin CH2),
376, 1 367 (ás CH3),
1264 (v C—O ester.) cm-1.
MS analýza: 532 (C33H40O6),
371 (C22H27O5),
346 (C20H26O5),
331 (C19H23O5),
317 (C18H21O5),
303 (C20H31O2),
201 (C14H17O).
Stejným způsobem byl připraven smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chro'men-6-yl)-l-propanolem a trans- (2E) -2- [ 4- (3-ethoxy.karbonyl-2-methyl-2-pr open-l-yloxy) benzyl ] cyklohexanolem.
IČ analýza (2 °/o, CC14):
1742 (v C = O ester.),
1644 (»C=C),
614 1 595 (v aromatika),
1464 (d5in CH2),
375 (ís CH3),
265 (v C—O ester.) cm-1.
MS analýza:
346 (C20H26O5),
331 (C19H23O5),
303 (C17H19O5),
201 (C14H17O).
Biologické účinky byly sledovány u termitů:
— ovlivnění vývoje vojáků a bílých vojáků, celkové zpomalení vývoje.
Jako testovacího organismu bylo použito Prorhinotermes simplex (aplikace na chromatografický papír Whatman č. 1 v acetonu). V laboratorních koloniích testovacího hmyzu v době trvání pokusu, tj. cca 20 dnů je třeba pro úspěšné sledování antijuvenilního účinku nejprve vyvolat metoprénem nebo jiným silným juvenilizačním agensem efekt vysokého stupně determinace vývoje na vojenskou kastu.
Antijuveniliní látky pak zabraňují účinku metoprénu nebo jinému silnému juvenilizačnímu agens, což vede v závislosti na poměru koncentrací obou látek v systému ke snížení počtu vojáků, případně je vzniku vojáků zcela zabráněno.
V řadě případů vznikají přechodní jedinci mezi vojáky a larvami, tzv. interkasty. Ovlivnění je uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedeno procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, zatímco ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých interkastů.
Vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové is 1- (ž.ž-dimethyl-žH-chromen-e-yl) -1-pr opanolem a trans-2-[4-(3-ethoxy-3-methylbutoxy) benzyl Jcyklohexanem (0,2 %)
0/0 po 9 dnech,
0/0 po· 10 dnech,
0/0 po· 13 dnech,
0/0 po 15 drnech,
7/0 po 17 dnech.
Vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-propanolem a trans-2-[4-(3-ethoxy-3-methylbutoxy)henzyl jcyklohexanem (0,2 °/o) a metoprénu (0,1 %):
0/0 po 9 dnech,
0/0 po 10 dnech,
0/20 po 13 dnech,
7/20 po 15 dnech,
13/40 po 17 dnech.
Účinek metoprénu (0,1 %):
0/0 10. den,
18/0 13. den,
23/3 16. den,
28/3 19. den,
28/3 22. den.
Vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-l-propanolem a trans-(2E)-2-(4-( 3-ethoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy) benzyl] cyklohexanolem (0,1 %) a metoprénu (0,1 %]:
0/0 po 10 dnech,
7/0 po 13 dnech,
27/20 po 16 dnech,
27/27 po 19 dnech,
27/33 po 22 dnech,
27/33 po 25 dnech.
— Antifeedantní účinky:
Jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum (aplikace na chromatografický papír Whatman č. 2, v acetonu). Pro 0,01% váh. roztok 'smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1-(2,2 dimethyl-2H-chromen-6-yl)-l-propanolem a trans-(2E)-2-[4- (3-ethoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)benzyl]cyklo-hexanolem v acetonu nastává u termitů snížení žravosti o 95 % proti kontrolním skupinám termitů.
Pro 1% váh. roztok smíšeného esteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ylj-l-propanolem a trans-2-[4-(3-ethoxy-3-methylbutoxy) benzyl] cyklohexanolem v acetonu nastává u termitů snížení žravosti o 87 % proti kontrolním skupinám termitů.
Biologické účinky byly rovněž sledovány u ploštice Pyrrhocoris apterus a brouka Tenebrio molitor. Aktivita zde byla vyhodnocena na základě inhibice metamorfózy a je vyjádřena v množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává při topické aplikaci vznik intermediárních forem:
IDso vzorku smíšeného esteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ylj-l-propanolem a trans-(2E)-2-(4-( 3-ethoxykarbony l-2-methyl-2-propen-l-yloxy) benzyljcyklohexanolem = 0,1 (Pyrrhocoris apterus),
ID50 vzorku smíšeného esteru kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-l-propanolem a trans-2-[4-(3-ethoxy-3-methy lbutoxy) benzyl] cyklohexanolem = 1 (Tenebrio molitorj.
Claims (2)
1. Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ylj-l-alkanolem a 2-[4-(3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)benzyl ] cyklohexanolem, respektive 2- [4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy) benzyljcyklohexanolem obecného vzorce I o-co-ch-ch3 co-o-r2· (I) vynalezu kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, symbol R2 značí skupinu
C/<
' 3 7
C= CH-CO-0-1?
nebo skupinu
CHi ' 3 4
O-CH- CH.-C- O-R1
2 2 i kde
R1 má shora uvedený význam.
2. Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I vyznačený tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce III, respektive IV
0~ CO-CH^CH^ COOH (U) 1 ϊ
O-CH^-C-CH-CO-O-R1 (lil)
OH (^CHé
O-CH,-CH,~ c- 0-0 í I
CH.
ϋ (IV) kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimethyIaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyletheru při teplotě 15 až 25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568985A CS247045B1 (cs) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568985A CS247045B1 (cs) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247045B1 true CS247045B1 (cs) | 1986-11-13 |
Family
ID=5402222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS568985A CS247045B1 (cs) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247045B1 (cs) |
-
1985
- 1985-08-05 CS CS568985A patent/CS247045B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4137322A (en) | ML-236B carboxylic acid derivatives and their use as antihyperlipemic agents | |
| DD202697A5 (de) | Verfahren zur herstellung von alkansaeuren und deren derivate | |
| EP0036663B1 (de) | Oxiranbuttersäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2355540C2 (de) | 16-Phenoxy-&omega;-tetranorprostaglandinderivate | |
| DE2317019A1 (de) | Neue 4,5-didehydro-prostaglandine | |
| EP0099068B1 (de) | Neue Glycerinderivate zur Synthese von Phospholipiden | |
| DE2626888A1 (de) | 11-desoxy-16-aryloxy-omega-tetranorprostaglandine | |
| DE69116541T2 (de) | Eine synthesemethode für prostaglandinderivate | |
| DE3132221A1 (de) | Neue cyclophosphamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CS247045B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl~2H-chromem-6-yl)- -1-alkanolem a 2-(4-( 3-alkoxykarbonyl-2-methyl-2-propen-l-yloxy)- benzyl] cyklohexanolem, respektive .2- (4- (3-alkoxy-3-methylbutoxy)- benzyljcyklohexanolem a způsob jeho přípravy | |
| DE2721534A1 (de) | Omega-nor-aromatische-13,14-dehydro-prostaglandine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und veterinaermittel | |
| US4001306A (en) | Prostaglandin F.sub.α 15-monoacrylates | |
| CH643839A5 (de) | Prostacyclinanaloge. | |
| DE2524619A1 (de) | (dl)-13-substituierte sulfinyl- prostaglandinartige verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4288453A (en) | Derivatives of arylalkanoic acids, compositions and use | |
| DE2603172A1 (de) | Prostaglandinantagonisten, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| CS250585B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)- -1-alkanolem a alkylesterem kyseliny ll-alkoxy-10-hydroxy-3,7,ll- -trimethyl-2,4-dodekadienové a způsob jeho přípravy | |
| CS252584B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy | |
| CS250588B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl·)- -1-alkanolem a ll-cyklohexyl-, respektive 11-(2-alkylcyklohexyl)-5,9- -dimethyl-4,6-undekadien-3-olem a způsob jeho přípravy | |
| US4731474A (en) | Novel therapeutic compounds useful as hypolipidemic and hypocholesteremic agents | |
| DE2709347A1 (de) | Erythro-15,16-dioxyprostensaeuren und -ester sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| DE2244885A1 (de) | Serumlipidkonzentration-erniedrigende verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0007347B1 (de) | Lipidsenkende Alkylenglykolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2922054A1 (de) | Aralkyl- und aryloxyalkylphosphonate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzung |