CS248922B1 - Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation - Google Patents
Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS248922B1 CS248922B1 CS909384A CS909384A CS248922B1 CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1 CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 909384 A CS909384 A CS 909384A CS 248922 B1 CS248922 B1 CS 248922B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkanole
- formula
- epoxy
- phenyl
- dimethyloctyloxy
- Prior art date
Links
Abstract
Podstatou popsaného řešení je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl- -2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7- -epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem obecného vzorce I 0 - CO - CH2- CH2 - COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy uhlíku - R2 značí skupinu R1 -CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2 o Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I spočívá v reakci monoesterového derivátu chromenu s příslušným alkoholem za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.The essence of the described solution is mixed succinic ester with 1- / 2,2-dimethyl- -2H-chromen-6-yl / 1-alkanol and 1-f4- / 6,7- -epoxy-3,7-dimethyloctyloxy / phenyl] -1-alkanol of formula (I) 0 - CO - CH 2 - CH 2 - COOR 2 wherein R 1 is alkyl straight or branched chain with a maximum of 3 atoms carbon - R2 denotes a group R1 -CH - / 0 ~ / ch2 l2 - ch | ch3 (- / ch2í2-ch-c / ch3 / 2 O Process for the preparation of a mixed general ester of Formula I is based on a monoester reaction chromen derivative with the appropriate alcohol in the presence of an equimolar amount of dicyclohexylcarbodiimide and catalytic amounts 4-dimethylaminopyridine in the medium diethyl ether at 15-25 ° C.
Description
(54) Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]-1-alkanolem a způsob jeho přípravy(54) Mixed succinic ester with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-alkanol and N 4 - (6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy) phenyl] -1- alkanol and process for its preparation
Podstatou popsaného řešení je smíšený ester kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chrcmen-6-yl/-l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-1-alkanolem obecného vzorce IThe present invention is based on a mixed ester of succinic acid with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-alkanol and 1- [4- (6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy) phenyl] - 1-alkanol of formula I
- CO - CH2- CH2 - COOR2 kde symbol R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetěžoem s maximálně 3 atomy uhlíku R2 značí skupinu- CO - CH 2 - CH 2 - COOR 2 where R 1 denotes a straight or branched chain alkyl group having a maximum of 3 carbon atoms R 2 denotes a group
R1 R 1
- CH —/0\-o ~/ch2 l2 - ch|ch3( -/ch2í2-ch-c/ch3/2 o- CH - / 0 \ -o ~ / CH 2 l 2 - ch | CH3 (- / CH 2 -CH 2 d-C / CH 3/2 of
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I spočívá v reakci monoesterového derivátu chromenu s příslušným alkoholem za přítomnosti ekvlmolárního množství dioyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.The process for preparing the mixed ester of formula (I) comprises reacting a monoester chromene derivative with an appropriate alcohol in the presence of an equimolar amount of dioyclohexylcarbodiimide and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine in anhydrous diethyl ether at 15-25 ° C.
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s 1-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/-1-alkanolem a 1-£4-/6,7-epoxy-3,7-dímetyloktyloxy/fenylj-l-alkanolem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.The present invention relates to a mixed ester of succinic acid with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-alkanol and 1- [4- (6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy) phenyl] -. 1-alkanol as a biologically active substance and a process for its preparation.
Mezi látky způsobující ve svém výsledném účinku u hmyzu vývojovou deviaci náleží sloučeniny podle vynálezu. Jejich specifikem je, že obsahují v molekule část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga juvenilního hormonu a část odpovědnou za vývojovou deviaci způsobenou účinkem typickým pro analoga precocenového typu.Substances which cause developmental deviation in their final effect on insects include the compounds of the invention. Their specificity is that they contain in the molecule a part responsible for developmental deviation caused by the effect typical for juvenile hormone analogs and a part responsible for developmental deviation caused by the effect typical for precocene type analogs.
Podstatou předmětného vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl-2H-chromen-6-yl/l-alkanolem a l-f4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylJ-l-alkanolem obecného vzorce IThe present invention provides a mixed succinic ester with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-alkanol and 1- [4- (6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy) phenyl] -1- an alkanol of the formula I
0-C0- CH2 -CH2-COOR2 /1/ kde symbol R R značí značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku skupinu0-C0- CH 2 -CH 2 -COOR 2/1 / RR wherein R stands for a C straight or branched chain having up to 3 carbon atoms group
- O-ICH2l2-CHÍCH3l-ÍCH2l2-CH -C|CH3|2 - O-2 ICH 2 l 3 l--CHÍCH ÍCH2l -CH 2 -C | CH3 | 2
Způsob přípravy smíšeného esteru obecného vzorce I se vyznačuje tím, reagovat monoesterový derivát obecného v^nrne tt že se necháThe process for the preparation of the mixed ester of formula (I) is characterized by reacting the monoester derivative of the formula (I) by reacting
/11// 11 /
O-CO-CH2-CH2-COOH kde symbol R1 má výše uvedený význam s alkoholem obecného vzorce XIIO-CO-CH 2 -CH 2 -COOH wherein R 1 is as defined above with an alcohol of formula XII
HO-CH o-/ch2/2-ch/ch3/-Ich^ch-c/ch^ oHO-CH o- / CH 2/2 -CH / CH 3 / CH ^, ie of c / s ^ o
/111/ kde symbol R1 má výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého dietyléteru při teplotě 15-25 °C.Wherein R 1 is as defined above in the presence of an equimolar amount of dicyclohexylcarbodiimide and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine in anhydrous diethyl ether at 15-25 ° C.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.In the following, the invention is explained in more detail by way of example without being limited thereto.
Příklad 1Example 1
Reakční směs 60 mg /0,2 mmol/ monoesteru kyseliny jantarové s 1 -/2,2-dimetyl-2H-chrome.n-6-“yl/-l-propanolem, 61 mg /0,2 mmol/ 1-£4-/6,7~epoxy~3,7~d.imetylňktyloxy/fonyIp ] ~propanolu a 41 mg /0,2 mmol/ dicyklohexylkarbodiimidu v 5 ml bezvodého dietyléteru tyla za přítomnosti kat lytického množství 4-dimetylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 75 'O po dobu 2 hodil * pak byla ponechána stát přes noc. Po odfiltrování N,N-dicyklohexylmočo.....Reaction mixture of 60 mg (0.2 mmol) of monoester of succinic acid with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-propanol, 61 mg (0.2 mmol) 4- (6,7-epoxy-3,7-dimethylethyloxy) phenyl] propanol and 41 mg (0.2 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide in 5 ml of anhydrous diethyl ether, in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine, stirred at 15 to 75 'O for 2 hours * then was left to stand overnight. After filtering out N, N-dicyclohexylurea .....
viny byl filtrát postupně promyt 5% vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného ve vodě. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 hmotnostními % vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 50 obj. % dietyléteru/. Bylo získáno 60 mg /51 %/ produktu reakce.The filtrate was washed sequentially with 5% aqueous hydrochloric acid, brine. The ether layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was separated by column chromatography on silica gel with 8% water (eluent petroleum ether containing up to 50% by volume diethyl ether). 60 mg (51%) of the reaction product was obtained.
Elementární analýza byla v souladu s teoretickými hodnotami. IČ analýza /3%,CC14/ : 1 739/vC=0 ester./, 1 640/VC-C/, 1 614, 1 516, 1 494 /varom./, 1 378,Elemental analysis was consistent with theoretical values. IR analysis / 3%, CC1 4 /: 1739 / c = 0 ester./, 1640 / VC-C /, 1614, 1516, 1494 /varom./, 1378,
362/asCH3/ cm“1.362 / a with CH 3 / cm -1 .
Biologické účinky byly sledovány u termitů:Biological effects were observed in termites:
- ovlivnění vývoje vojáků a bílých vojáků, celkové zpomalení vývoje. Jako testovacího organismu bylo použito Pťorhinotermes simplex /aplikace na chromatografický papír Whatman č. 1, v acetonu/. V laboratorních koloniích testovacího hmyzu v době trvání pokusu, tj. cca 20 dnů je třeba pro úspěšné sledování antijuvenilního účinku nejprve vyvolat metoprénem nebo jiným silným juvenilizačním agensem efekt vysokého stupně determinace vývoje na vojenskou kastu. Antijuvenilní látky pak zabraňují účinku metoprénu nebo jinému silnému javenilizačnímu agens, což vede v závislosti na poměru koncentrací obou látek v systému ke snížení počtu vojáků, případně je vzniku vojáků zcela zabráněno.- influencing the development of soldiers and white soldiers, overall slowdown in development. As the test organism, Thorhinotermes simplex (application to Whatman # 1 chromatographic paper, in acetone) was used. In laboratory colonies of test insects for the duration of the experiment, ie about 20 days, for the successful monitoring of the antijuvenile effect, the effect of a high degree of developmental determination on the military caste must first be induced by methoprene or other strong juvenilizing agent. Antijuvenile substances then prevent the effect of metoprene or other strong javenizing agent, which, depending on the ratio of concentrations of both substances in the system, reduces the number of soldiers, or is completely prevented.
V řadě případů vznikají přechodní jedinci mezi vojáky a larvami tzv. interkasty. Ovlivnění je uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedeno procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, zatímco ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých interkastů.In many cases, so-called intercaasts arise between soldiers and larvae. Influence is reported in the form of a fraction, where the numerator shows the percentage of fully developed white soldiers, while the denominator indicates the percentage of interkasts formed.
Smíšený ester kyseliny jantarové s l-/2,2-dimetyl~2H~chromen-6-yl/-l~propanolem. a l-£4-/6,7-epoxy-3,7-dimetyloktyloxy/fenylj-l-p^opanolemMixed succinic ester with 1- (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl) -1-propanol. and 1- [4- (6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy) phenyl] -1-p-opanol
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/0 po 14 dnech, 0/0 po 16 dnech vzorek smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R^ ~ etylskupina/ 0,1% a metoprénu 0,05%0/0 after 9 days, 0/0 after 12 days, 0/0 after 14 days, 0/0 after 16 days sample of mixed succinic ester according to the invention (R 1 -ethyl group) 0.1% and metoprene 0.05%
0/0 po 9 dnech, 0/0 po 12 dnech, 0/20 po 14 dnech, 7/33 po 16 dnech účinek metoprénu /0,1%/:0/0 after 9 days, 0/0 after 12 days, 0/20 after 14 days, 7/33 after 16 days effect of metoprene (0.1%):
0/0 po 9 dnech, 40/0 po 12 dnech, 53/13 po 15 dnech 53/13 po 17 dnech0/0 after 9 days, 40/0 after 12 days, 53/13 after 15 days 53/13 after 17 days
-antifeedantní účinky.-antifeedant effects.
Jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum /aplikace na chromatografický papír -Whatman č. 2, v acetonu/. Pro 0,1% hmot./ roztok smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu /R etylskupina/ v acetonu nastává u termitů snížení žravosti o 33% proti kontrolním skupinám termitů.Coptotermes formosanum was used as a test organism (application to Watman # 2 chromatographic paper, in acetone). For a 0.1% w / v solution of the mixed succinic ester according to the invention (R ethyl group) in acetone, termites exhibit a 33% reduction in gluttonity over the termite control groups.
Biologické účinky byly rovněž sledovány u ploštice Dysdercus cingulatus. Aktivita &de byla vyhodnocena na základě inhibice metamorfózy a je vyjádřena v množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává při topické aplikaci vznik interraediárních forem; IDrn vzorku smíšeného esteru kyseliny jantarové dle vynálezu 0,5 /ig.Biological effects have also been studied in Dysdercus cingulatus. The < de activity was evaluated by inhibition of metamorphosis and is expressed in micrograms per insect of the compound that causes the formation of interraedial forms upon topical application; ID rn sample of the mixed succinic ester of the invention 0.5 µg.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (en) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (en) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248922B1 true CS248922B1 (en) | 1987-03-12 |
Family
ID=5442237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS909384A CS248922B1 (en) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248922B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
-
1984
- 1984-11-28 CS CS909384A patent/CS248922B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40558E1 (en) | 1999-04-28 | 2008-10-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5807847A (en) | Nitrate esters | |
| CA1237718A (en) | Ester and amide derivatives of 13,14-didehydro- prostaglandins | |
| EP0099068B1 (en) | Glycerine derivatives for phospholipids synthesis | |
| CS248922B1 (en) | Succinic acid's mixed ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl)-alkanole and 1-(4-(6,7-epoxy-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl)-1-alkanole and method of its preparation | |
| EP0072531A1 (en) | Derivatives of cyclophosphamide, process for their preparation and their use | |
| DE3508356A1 (en) | SIALACID DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| DE3029984C2 (en) | 2-Oxabicyclo [3.3.0] octane derivatives and medicinal products containing them | |
| EP0098601A1 (en) | Derivatives of N.N-bis-(2-chloro-ethyl)-phosphoric-acid amides | |
| US4211706A (en) | 9-Deoxy-9α,6-nitrilo or 6,9α-imino-17,18-didehydro-PGF compounds | |
| EP0139859B1 (en) | 1,4-dihydropyridines, method for their preparation and their use as medicaments | |
| SU904516A3 (en) | Method of preparing diphenylmethane derivatives or their isomer mixture | |
| EP0004335A2 (en) | Prostacyclin analogs, process and intermediates for their preparation and their use as medicines | |
| CS247045B1 (en) | Mixed ester of amber acid with 1)2,2-dimethyl-2h-chromate-6-yl(-1-alcanole and 2-)4-)3-alkoxycarbonyl-2-methyl-2-propen-1-yloxy(benzyl(cyclohexanol,respectively 2-)4-)3-alkoxy-3-methylbutoxy(benzyl(cyclohexanol and method of their production | |
| JP2942408B2 (en) | Pest repellent | |
| DE2345060B2 (en) | 1,2-dialkyl ketone glycerol-3-phosphatide and process for their preparation | |
| JP2883762B2 (en) | Pest repellent | |
| CS250585B1 (en) | Mixed ester of succinic acid with 11,alkoxy-10-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiene acid's alkylester and method of its preparation | |
| SU622387A3 (en) | Insecticide | |
| US5117034A (en) | Phosphatidylserine derivatives | |
| EP0029527A2 (en) | Prostaglandin derivatives of the 6-keto-PGA1 series, process for their production as well as their use in medicaments and their intermediate products | |
| DE2843136B2 (en) | 6-O-mono- and 1,6-O-di-acylated 2- [3- (2-chloroethyl) -3-nitroscureido] -2-deoxy-dglucopyranoses and mixtures of 13,6-O-tri and 1, 4,6-O-tri-acylated 2- [3- (2-chloroethyl) -3nitrosoureido] -2-deoxy-D-glucopyranoses | |
| SU695522A3 (en) | Insecticide composition | |
| RU94030237A (en) | Derivatives of phenoxyphenoxyalkyl, method of their synthesis, pesticide composition, method of its preparing, method of struggle against pests | |
| CS271357B1 (en) | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation | |
| CS250588B1 (en) | Mixed succinic acid's ester with 1-(2,2-dimethyl-2h-chrome-6-yl)-1-alkanole and 11-cyclohexyl or 11-(2-alkylcyclohexyl)-5,9-dimethyl-4,6-undecadiene-3-ol and method of its preparation |