CS211388B2 - Method of preparation of substituted chinolizidine and indolizidine derivatives - Google Patents
Method of preparation of substituted chinolizidine and indolizidine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS211388B2 CS211388B2 CS783027A CS302778A CS211388B2 CS 211388 B2 CS211388 B2 CS 211388B2 CS 783027 A CS783027 A CS 783027A CS 302778 A CS302778 A CS 302778A CS 211388 B2 CS211388 B2 CS 211388B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- starting compound
- quaternary
- methanol
- quinolizidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- HAJKHJOABGFIGP-UHFFFAOYSA-N indolizidine Chemical class C1CCCN2CCCC21 HAJKHJOABGFIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N quinolizidine Chemical class C1CCCC2CCCCN21 LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- GELITQBPLDAKOJ-UHFFFAOYSA-N 3-benzhydrylidene-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C(=C1CCC2CCCCN12)C1=CC=CC=C1 GELITQBPLDAKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XKIPXPURXMUMAA-UHFFFAOYSA-N 7-(dithiophen-2-ylmethylidene)-1,2,3,4,6,8,9,9a-octahydroquinolizine Chemical compound C1CC2CCCCN2CC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 XKIPXPURXMUMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 for example Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XJWRSCXGDIDATI-UHFFFAOYSA-N 2-(dithiophen-2-ylmethylidene)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1h-indolizine Chemical group C1C2CCCCN2CC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 XJWRSCXGDIDATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDJHPXXRMFOMJR-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylidene-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1h-indolizine Chemical compound C1C2CCCCN2CC1=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FDJHPXXRMFOMJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 4H-quinolizine Chemical compound C1=CC=CN2CC=CC=C21 GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGRPVFKNUWHHCC-UHFFFAOYSA-N 8-(dithiophen-2-ylmethylidene)-1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine Chemical compound C1C2CCCCN2CCC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 VGRPVFKNUWHHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFXZIMFKMXRVKV-UHFFFAOYSA-N 8-benzhydrylidene-1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine Chemical compound C1C2CCCCN2CCC1=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFXZIMFKMXRVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCNVNRJWEIBDRZ-UHFFFAOYSA-N 9-(dithiophen-2-ylmethylidene)-1,2,3,4,6,7,8,9a-octahydroquinolizine Chemical compound C12CCCCN2CCCC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 JCNVNRJWEIBDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAQDLFGONOLCCG-UHFFFAOYSA-N 9-benzhydrylidene-1,2,3,4,6,7,8,9a-octahydroquinolizine Chemical group C12CCCCN2CCCC1=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PAQDLFGONOLCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 claims 1
- 229940057952 methanol Drugs 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001004 anti-acetylcholinic effect Effects 0.000 description 4
- 229930003347 Atropine Natural products 0.000 description 2
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical compound O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 2
- 229960000396 atropine Drugs 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 2
- UCGJZJXOPSNTGZ-UHFFFAOYSA-M Prifinium bromide Chemical compound [Br-].CC1[N+](CC)(CC)CCC1=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UCGJZJXOPSNTGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTSXMEPZSHLZFF-UHFFFAOYSA-M Timepidium bromide Chemical compound [Br-].C1[N+](C)(C)CC(OC)CC1=C(C=1SC=CC=1)C1=CC=CS1 QTSXMEPZSHLZFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005275 prifinium bromide Drugs 0.000 description 1
- 230000035922 thirst Effects 0.000 description 1
- 229960003737 timepidium bromide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy substituovaných chinolizidinových a indolizidinových derivátů, které mají anticholinergický, antihistaminický, , antitussický a analgetický účinek. .
Atropin projevuje silný antiacetylcholinický účinek a dlouho· se používal jako spasmolytikum. Klinické použití atropinu je· · však omezeno, protože se vyskytují silnější · vedlejší účinky, jako žízeň, rozšíření zřítelnice, zvýšení krevního- tlaku atd. Proto· byla navržena a použita řada syntetických spasmolytik, jako například difemanil-methylsulfát (aorv. US-PS 2 739 969; M-erek . Indes, 9. vydání, 3309), prifinium bromid (srov. Měrek Index, 9. vydání, 7540) a timepidium bromid [srov. J. Med. Chem. 15, 914 (.1972)]. Tyto sloučeniny nejsou však ještě uspokojivé, protože vedle silného antiacetylcholinického hlavního účinku se vyskytují solné vedlejší účinky.
Úkolem vynálezu je proto připravit uspokojivé léčivo, které má silný antiacetylcholinický účinek, avšak za nepatrných vedlejších účinků.
Nyní bylo zjištěno, že substituované ohinolizidinové a indolizidinové deriváty obecného vzorce I,
ί/λ kdo A znamená fenylovou nebo 2-thienylovou skupinu a n je celé čísla 3 nebo· 4, a jejich farmak^logicky vhodné . adiční soli s kyselinou a. kvartérní soli mají silný antiacetylcholinický účinek se silně potlačovanými vedlejšími účinky.
Claims (23)
- PREDMfiT VYNALEZU1. Způsob přípravy substituovaných chinolizidinových a indiolizidinových derivátů obecného vzorce I, (I) kde A znamená fenylovou nebo 2-thienyiovou skupinu a n- je celé číslo- 3 nebo -4, a jejich farmakotogicky vhodných adičních solí s kyselinou a kvartérních solí, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II, kde A a n mají výše uvedený význam, dehydratuje za přítomnosti dehydratačního činidla, jako, například kyseliny solné, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, oxychloridu fosforečného nebo kyseliny p-toluensulfonové, popřípadě v rozpouštědle při teplotě v rozmezí 20 až 150 °C, a případně se získaná sloučenina nechá reagovat s farmaceuticky vhodnou, anorganickou nebo organickou kyselinou a/nebo s kvarternizačním činidlem obecného, vzorce IV,R—X, (IV), kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a X představuje atom chloru, bromu, joidu, HSO3- nebo alkyl-SOs skupinu, kde -alkylové .skupina obsahuje 1 až 3 atomy uhlíku.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že dehydratace se provádí s výhodou při teplotě v rozmezí 50- až 100 °C.
- 3. Způsob podle bodů 1 a: 2 vyznačený tím, že kvarternizace se provádí reakcí sloučeniny vzorce I a/nebo její soli s kvarternizačním činidlem vzorce IV za přítomnosti nebo nepřítomnosti rozpouštědla.
- 4. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu1- dilenylmethylenchl·nolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije oadifenylchinolizidin-l-methanol.
- 5. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu2- diilenylmethylenchinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-dilenylchinolizidin-2-methainoL
- 6. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního ž-difenylmethylenchino^lizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-difenylchinolizidin-2-methantol a takto získaný 2-difenylmethylenchinolizidin se kvarternizuje.
- 7. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu3-difenylmethy,lenchinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,α-dilenylchnollizidin-3-methanlol.
- 8. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního l-difenylmethyienchinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-dile.nyic.hinollzidin-l-methanol a -takto získaný 3-dUenylmetl^y'lť^r^i^liilnoilizidin se kvarternizuje.
- 9. Způsob podle bodů 1 až 3 pro- přípravu kvartérního- 3-di^-enylm'ethy.lenchin^olizidinu, vyznačený tím, že se jako výchOzí sloučenina použije a,α-dilenylchi.noΠzidin,-3-niethanol a takto získaný 3-dilenyimethyienchinolizidin se kvarternizuje.
- 10. Způsob podle bodů 1 až 3 pro· přípravu1- (dithien-2-ylmethylen) chinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije -α,α'-dithienchinolizidin-l-methanol.
- 11. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu2- [ dithien-2-y lmethylen) chinolizidinu, vyznačený tím, že , se jako výchozí sloučenina použije, a,a-dithie.nchmolizidin-2-methanoL
- 12. Způsob podle bodů 1 až 3 .pro přípravu3- (dithien-2-ylmethylen) chinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije α,a-dithienchinoil·zidrn-3-π^ethffincil.
- 13. Způsob podle bodů 1 ,až 3 pro přípravu kvartérního l^dithien^-ylmethylen) -chinolizidinu, - vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-dith'ienchinolizidin-1-methanol a takto získaný l-(dtthien-2-ylmethylen)chinolizidin se kvarternizuje.
- 14. Způsob podle bodů 1 až 3 pro· přípravu kvartérního· 2-(dithien-2-yimethylen)chinolizidinu, vyznačený tím, že se jako' výchozí sloučenina· použije -α,α-dithienchiniolizidin-2-methanol a takto získaný 2-[dithien-2-yimethylenjchinolizidin se kvarternizuje.
- 15. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního 3- (dithien-2-ylmethylen)-chinolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije α,α-dithienchnoí.lizidin-3-methalnlol -a takto získaný 3-(dlt^tlie^n-2-ylmethylenjchinolizidin se kvarternizuje.
- 16. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu 1-dife.nyl-methylenmdolizidinu, vyznačený tím, že se - jako výchozí sloučenina použije α,α-dilenylindOiИzidin-l-methanol.
- 17. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu 2-di;fe,nylmethylenindolizidinu, vyznačený , tím, že se jako výchozí sloučenina použijea,a-dilenylirldO'lizidin-2-methanol.
- 18. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu 3-dile.nylmethylenindoiizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije α,α-c^iflм^^liirdolizidir-3-n№than^l.
- 19. Způsob- podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního- 1-dif'^-nylm-ethyleni.ndolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije α,α-difenylindolizidin-l-methanol ,a takto získaný l-difeniylmethylenin.dollziditn se kvarternizuje.
- 20. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního 2-dife.nylniethylenindolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-di.fenylindolizidin-2-methanol a takto získaný 2-difenylmethyleni:ndolizidin se kvarternizuje.
- 21. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvartérního 3-difenylmethylenindolizidinu, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučenina použije a,a-difenylindolizidm-3-methanoil a takto získaný 3-difenylmethylenindolizidin se kvarternizuje.
- 22. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu 2-(dithie,n-2-ylmethylen;)n^dolizidinu, vyznačený tím, že se jako* výchozí sloučenina použije a,tt-dithienin(toiizi'dhi-2-metiauiol.
- 23. Způsob podle bodů 1 až 3 pro přípravu kvairtérního 2-[dithien-2-ylmethylen)indolizidinu vyznačený tím, že, se jako výchozí sloučenina, použije a,a-dithieninidolizidin-2-mettuan.ol a takto získaný 2-(dithien-2-ylmethylenjindolizidin se kvarternizuje.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5526677A JPS53141294A (en) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | 22diphenylmethylenequinolitidine and process for preparing same |
| JP10727077A JPS5441892A (en) | 1977-09-08 | 1977-09-08 | Quaternary salt derivative |
| JP13352677A JPS5467020A (en) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | 33diphenylmethylenquinolysine quarternary salt derivative |
| JP14661377A JPS5481297A (en) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | 11diphenylmethylene quinolitidine tertiary salt derivative |
| JP15284177A JPS5488293A (en) | 1977-12-21 | 1977-12-21 | Quaternary salt derivative |
| JP2153478A JPS54115396A (en) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | 22dithienylmethylene quinolitidine quaternary salt derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211388B2 true CS211388B2 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=27548989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS783027A CS211388B2 (en) | 1977-05-16 | 1978-05-11 | Method of preparation of substituted chinolizidine and indolizidine derivatives |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR223814A1 (cs) |
| AT (1) | AT364362B (cs) |
| BE (1) | BE866988A (cs) |
| BG (1) | BG30018A3 (cs) |
| CA (1) | CA1100970A (cs) |
| CH (1) | CH635341A5 (cs) |
| CS (1) | CS211388B2 (cs) |
| DD (1) | DD142447A5 (cs) |
| DE (1) | DE2820687C2 (cs) |
| DK (1) | DK211278A (cs) |
| FI (1) | FI64368C (cs) |
| FR (1) | FR2390956A1 (cs) |
| GB (1) | GB1602927A (cs) |
| GR (1) | GR64422B (cs) |
| HU (1) | HU181441B (cs) |
| IT (1) | IT1113139B (cs) |
| NL (1) | NL186006C (cs) |
| NO (1) | NO149432C (cs) |
| NZ (1) | NZ187258A (cs) |
| PL (1) | PL115343B1 (cs) |
| PT (1) | PT68009B (cs) |
| SE (1) | SE443787B (cs) |
| SU (1) | SU953980A3 (cs) |
| YU (1) | YU40705B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994013289A1 (en) * | 1992-12-10 | 1994-06-23 | Tsentr Po Khimii Lekarstvennykh Sredstv | Pharmaceutical compound with anti-ulcer properties |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089961A (en) * | 1976-11-08 | 1978-05-16 | Smithkline Corporation | Antipsychotically useful quinolizidylidene derivatives of xanthenes, thioxanthenes and dibenzoxepins |
-
1978
- 1978-04-24 BG BG039520A patent/BG30018A3/xx unknown
- 1978-05-03 IT IT7822967A patent/IT1113139B/it active
- 1978-05-08 CA CA302,858A patent/CA1100970A/en not_active Expired
- 1978-05-08 GR GR56170A patent/GR64422B/el unknown
- 1978-05-08 PT PT68009A patent/PT68009B/pt unknown
- 1978-05-11 AT AT0342378A patent/AT364362B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-11 FR FR7814002A patent/FR2390956A1/fr active Granted
- 1978-05-11 DE DE2820687A patent/DE2820687C2/de not_active Expired
- 1978-05-11 CS CS783027A patent/CS211388B2/cs unknown
- 1978-05-12 SU SU782616071A patent/SU953980A3/ru active
- 1978-05-12 NO NO781693A patent/NO149432C/no unknown
- 1978-05-12 BE BE2056968A patent/BE866988A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 NZ NZ187258A patent/NZ187258A/xx unknown
- 1978-05-12 DD DD78205365A patent/DD142447A5/de unknown
- 1978-05-12 SE SE7805513A patent/SE443787B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 DK DK211278A patent/DK211278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-15 FI FI781525A patent/FI64368C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-15 PL PL1978206809A patent/PL115343B1/pl unknown
- 1978-05-16 YU YU1177/78A patent/YU40705B/xx unknown
- 1978-05-16 GB GB17814/78A patent/GB1602927A/en not_active Expired
- 1978-05-16 HU HU78HO2074A patent/HU181441B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-05-16 NL NLAANVRAGE7805272,A patent/NL186006C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-16 CH CH528678A patent/CH635341A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-16 AR AR272202A patent/AR223814A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL188908B1 (pl) | Nowe pochodne benzimidazolu i ich zastosowanie dowytwarzania leków do leczenia stanów alergicznych | |
| CA1226223A (en) | Pharmaceutical compositions containing benzimidazole compounds | |
| KR100219957B1 (ko) | 피라졸로 피리딘 화합물 및 그 제조방법 | |
| JPH03133980A (ja) | 抗ムスカリン気管支拡張剤 | |
| EA013689B1 (ru) | Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов | |
| JPH0371410B2 (cs) | ||
| Miyachi et al. | Synthesis and antimuscarinic activity of a series of 4-(1-imidazolyl)-2, 2-diphenylbutyramides: discovery of potent and subtype-selective antimuscarinic agents | |
| CS211388B2 (en) | Method of preparation of substituted chinolizidine and indolizidine derivatives | |
| US4317835A (en) | Novel basic substituted-alkylidenamino-oxyalkyl-carboxylic acid esters | |
| US2561385A (en) | Aranoalkyl-z-tmenyl-cycloalkenyl | |
| US5958945A (en) | Naphthamide derivatives of 3-beta-amino azabicyclo octane or nonane as neuroleptic agents | |
| US3721739A (en) | Imidazolidinone derivatives in a composition and method for producing c.n.s.depressant effects | |
| KR960017669A (ko) | 양쪽성 3환식 화합물 | |
| PT98408A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de 1-difenilmetilpiperazina e sua aplicacao enquanto medicamentos | |
| ATE94164T1 (de) | Benzimidazol-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
| NO150316C (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive nitrosoureaderivater | |
| US3308129A (en) | 3-tropanyl esters of atropic and thioatropic acids | |
| NO128798B (cs) | ||
| US3497501A (en) | Heterocyclic amino esters of 2-phenylacrylic acid | |
| US3993643A (en) | N-substituted 2-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]imidazoles | |
| US3700663A (en) | Dibenzothiazepine ethers | |
| US3565891A (en) | Mannich bases of 3-tropanyl 2-(hydroxyphenyl) acrylates | |
| JPS5857380A (ja) | ９，１０−置換２−メシチルイミノ−３−アルキル−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリミド（６．１−ａ）イソキノリン−４−オン | |
| US4248878A (en) | Imidazole derivatives of 1,5,6,11-tetrahydrobenzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridines | |
| ES2072193A1 (es) | Nuevos derivados del1-fenilmetil bencimidazol piperacinas. |