SU953980A3 - Способ получени замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей - Google Patents

Способ получени замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей Download PDF

Info

Publication number
SU953980A3
SU953980A3 SU782616071A SU2616071A SU953980A3 SU 953980 A3 SU953980 A3 SU 953980A3 SU 782616071 A SU782616071 A SU 782616071A SU 2616071 A SU2616071 A SU 2616071A SU 953980 A3 SU953980 A3 SU 953980A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
quaternary
melting point
calculated
found
Prior art date
Application number
SU782616071A
Other languages
English (en)
Inventor
Като Хидео
Косинака Еити
Огава Нобуо
Курата Сакае
Ямагиси Кагари
Исизука Миеко
Original Assignee
Хокурику Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP5526677A external-priority patent/JPS53141294A/ja
Priority claimed from JP10727077A external-priority patent/JPS5441892A/ja
Priority claimed from JP13352677A external-priority patent/JPS5467020A/ja
Priority claimed from JP14661377A external-priority patent/JPS5481297A/ja
Priority claimed from JP15284177A external-priority patent/JPS5488293A/ja
Priority claimed from JP2153478A external-priority patent/JPS54115396A/ja
Application filed by Хокурику Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма) filed Critical Хокурику Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU953980A3 publication Critical patent/SU953980A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Description

кислота, серна  кислота, хлорокись фосфора и п-толуолсульфокислота.
Полученные таким образом соединени  общей формулы {I) действием на них фармацевтически совместимых кислот, например сол ной кислоты, бромистоводороднрй кислоты, серной кислоты, щавелевой кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, лимонной кислоты, могут быть превращены в соответствующие соли с кислотами .
Четвертичные соли соединений формулы (|), могут, быть представлены общей формулой
н
- .. и.
L Л® у- л
N - л
i
R .
где R - низша  алкильна  группа,
X - остаток кислоты, и получены при взаимодействии соединений формулы (I) с соединени ми формулы
R - X
IV
где R и X имеют указанные значени ..
Алкильными группами R могут быть метил, этил, пропил, бутил. В качестве остатков кислот могут быть названы атомы хлора, бром и йода, остаток серной кислоты, алкилсульфатный остаток
Указанна  реакци  образовани  четвертичной соли может быть проведена как в присутствии, так и в отсутствии растворител . В качестве растворителей могут быть использованы, например, эфир, ацетон и спирты, такие как метанол или этанол. Реакцию провод т при 5-100 С, предпочтительно С, в соответствующих случа х в оплавленной трубке.
Четвертичные соли формулы (ill) осуществл ют в виде стереоизомеров (транс- и цис-изомеры), которые могут быть выделены в виде смеси или в виде чистых изомеров после перекристаллизации .
Соединени  формулы (1) и их соли , образованные присоединением кислот , а также их четвертичные соли обладают антихолинергическим, антигистаминным , уменьшающим кашель и анальгетическим действием. Четвертичные соли обладают исключительно сильным антиацетилхолинным и противовоспалительным действием при очень незначительных побочных  влени х, таких как жажда, расширение зрачков .
5Пример. 2-Дифенилметиленхинолизидингидрохлорид .
К 1,39 roi ,06-дифенилхинолизидин-2-метанола добавл ют 10 мл этанольного раствора сол ной кислоты и по0 лученный при этом раствор перемешивают 4 ч при. кип чении с обратным холодильником. После отгонки этанола остаток раствор ют в воде. В водный раствор прибавл нэт водный раст5 вор карбоната кали  до щелочной среды и после этого экстрагируют хлороформом . Хлороформную фазу промывают водой и высушивают. После отгонки растворител  остаетс  желтовата 
0 жидкость. Гидрохлорид, получаемый ранее известным способом, перекристаллизовывают из смеси ацетона с эфиром . Выпадают бесцветные иглы. Температура плавлени  С„ Выход
5 2-дифенилметиленхинолизидингидрохлорида 0,7 Го
Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 77, Н 7,71; N 4,12.
C H NHCE
Найдено, %: С 77,8; Н 7,59; N 3,78.
П р и м е р 2. i) 2-Дифенилметиленхинолизидинметилйодидо
К раствору 0,1 г 2-дифенилметилен хинолизидина в 10 мл ацетона добавл ют 1,0 мл йодистого метила и перемешивают 2А ч при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. о Получают 0,1 г вещества ввиде бесцветных игл с температурой плавлени  280-282 С (разложение).
Результаты элементного анализа:
Вычислено, С 62,03; Н 6, N 3,14,
C,,
Найдено, %: С б1,97; Н 6,43; N 3,13.
i i) 2-Дифенилм,етиленхинолизидин метилбромид.
а) 5,5 г 2-Дифенилметиленхинолизидина раствор ют в 50 мл ацетона и после добавлени  5 мл бромистого метила выдерживают 48 ч при ком5 натной температуре в запа нной ампуле . Из полученной таким образом реакционной смеси удал ют растворитель и остаток перекристаллизовы .5 вают из смеси метанола и ацетона. Получают 5,3 г кристаллов в виде бесцветных призм с температурой пл влени  2б1-2бЗ°С. ПМР (СОСЦ)8 3,33 (). Вычислено, %: С 69, Н 7,08, N 3,52. Найдено, %: С 69,08; Н 7,16; N 3,26. б) Полученный после перекристал лизации маточный раствор упаривают в вакууме. Остаток дважды перекрис таллизовывают из смеси метанола с ацетоном. Полученный объединенный маточный раствор упаривают в вакууме и затем остаток перекристаллизовывают из смеси метанола и аце тона. Получают 1,12 г кристаллов в виде бесцветных призм с температурой плавлени  235-236 С. ПМР (СОСЦ)В 3,67 ( Me). iii) 2-Дифенилметиленхинолизи динэтилбромид. Соединение получают способом, аналогичным описанному. Температура плавлени  233-23 С (перекристаллизовано из ацетона). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 69,90; Н 7,33; N 3,0. NBr Найдено, %: С б9,58; Н 7,2; .N 3,26. Пример 3. 3 Дифенилметилен хинолизидин. а) 1,5 Го: ,,-Дифенилхинолизидин -3 метанола нагревают при перемеши вании в 20 мл 60%-ной серной кисло ты в течение 30 мин при 90-95 Си После этого реакционную смесь выли вают в воду, добавл ют 10-ную каус ческую соду до щелочной среды и эк трагируют эфиром. Полученную эфирн фазу промывают водой и высушивают После отгонки растворител  остаток перекристаллизовывают из гексана. Получают 1,1 г кристаллов в виде б цветных игл с температурой плавлени  118-120°С. Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 87,08; Н 8,30; N ,62. Найдено, %: С 87,30; Н 8,33; N 4,. Полученное соединение известным образом перевод т в гидрохлорид. П ле перекристаллизации гидрохлорида из метанола получают бесцветные пл стинообрааные кристаллы с температурой плавлени  225-228°С. б) oi ,С(;-Дифенилхинолизидин-3-метанол , используемый в качестве исходного вещества/ получают следующим способом. К раствору фениллити  (полученного из 1,23 г лити  и 16,Во г бромбензола ) в 50 мл безводного эфира прибавл ют по капл м pactsop 120 г 3-бензоилхинолизидина в безводном эфире и перемешивают в течение 30 мин при кип чении с обратным холодильником . После разложени  избытка фениллити  водой реакционную смесь экстрагируют . Полученную при этом эфирную фазу промывают водой и высушивают. После отгонки растворител  получают Л,о(.-дифенилхинолизидин-3-метанол, имеющий температуру плавлени  166167°С . Пример, i) 3-Дифенилметиленхинолизидинметилйодид . Это соединение получено способом, аналогичным описанному в примере 2 (I), причем в качестве растворител  при проведении реакции исполь- . зуетс  метанол вместо ацетона, а остаток , полученный после удалени  растворител  перекристаллизовывают из смеси метанола с дцетоном. Температура плавлени  221-22А С (бесцветные призмы); Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 62,03; Н 6, N 3,. D Найдено, %: С 61,9+; Н 6,3t, N 3,00. i i) 3-Дифенилметиленхинолизидинметилбромид . а)Это соединение получают способом , аналогичным описанному в . .примере 2 i i (а) Температура плавлени  С (разложение, бесцветные иглы), ПНР (СОСЦ) & 2,97 ( Me) Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 69, Н 7,08; N 3,52. Найдено, %: С 69,60; Н 7,29; N . б)Аналогично примеру 2 (11) (б) получают изомер описанного метилбромида из маточного раствора после перекристаллизации. Бесцветные кристаллы с температу рой плавлени  25б-259 С (перекрист лизован из смеси метанола с эфиром ПМР (CDC1j)5 3,0 ( Me). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 69, Н 7,08; N 3,52. . Найдено, 1 С б9,0б; Н 7,20; N 3,8. . i i i) 3 Дифенилметиленхинолизиди этилбромид. Соединение получено способом, аналогичным описанному в примере 2 i i (а). Температура плавлени  225-228 с (перекристаллизован из ацетона).Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 69,90; Н 7,33; N 3,0. .jNBr Найдено, %: С 69,В7; Н 7,36; N 3,27. Примерз. 1-ДифенилметиленхинолизидинсульфаТр 3,5 roi ,o6-Дифeнилмeтилeнxинoлизидин-1-мeтaнoлa перемешивают 20 ми с 35 мл серной кислоты при температуре около . Реакционную смесь выливают в воду, добавл ют раствор соды до щелочной среды, после чего экстрагируют -эфиром. Эфирную фазу промывают водой и высушивают . Полученный после отгонки растворител  остаток (3,1 г обрабатывают этанольным раствором серной кислоты. После перекристаллизации полученного при этом сульфата из этанола образуютс  бесцветные кристаллы в виде игл с температурой плавлени  . Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 65,81; Н 6,78; N 3,9. C 2%NHaS04 Найдено, 1. С б5,78; Н 6,92; N 3,24. П р и м е р 6. Г) 1-Дифенилметил xинoлизидинмetилйoдид.. К раствору 0,5. г Т-дифенилметиле хинолизидина в 20 мл ацетона добавл ют 1,0 мл йодистого метила и выде живают 10 мин при комнатной температуре . Выпавшие кристаллы отфильтр вывают. Отфильтрованные кристаллы (0,53 г) перекристаллизовывают из м танола. Получают бесцветные пластинообразные кристаллы с температурой плавлени  (разложение). Результаты элементного анализа: Вычислено, %. С 62,03; Н б. N 3,1. Найдено, %-, С 61,92; Н 6,1; N 2,82. iI) 1-Дифенилметиленхинолизидинметилбромид . , Соединение получено аналогично описанному vi/i. Температура плавлени  300 С (перекристаллизовано из этанола). ПМР (CDCl3)S 3,19 ( Me). Результаты элементного анализа: Вычислено, I: С 69, Н 7,08; N 3,52. СвНгбМВг Найдено, %: С 69,29; Н 7,19; N 3,27. . iii) 1-Дифенилметиленхинолизидинэтилбромид . Соединение получено аналогично описанному. Температура плавлени  300 С (перекристаллизовано из этанола). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 68,40; Н 7,41; N 3,32. C H5oNBr.l/2H20 Найдено, %: С 68,61; Н 7,31; N 3,24. Пример 7о 1-(Дитиен-2-ил-метилен )-хинолизидингидрохлорид. 1,40 roi ,(х;-(Дитиен-2-ил)-хинолизидин-1-метанола добавл ют к 15.мл этанольного раствора сол ной кислоты и смесь перемешивают в течение часа при 60С. Остатокпосле отгонки растворител  раствор ют в воде. К полученному раствору прибавл ют 10%-ный раствор соды до щелочной среды и затем экстрагируют эфиром. Эфирную фазу промывают водой и высушивают . После отгонки растворител  остаютс  1 ,29 г светло-коричневой жидкости. Жидкость известным способом перевод т в гидрохлорид. В результате перекристаллизации гидрохлорида из смеси изопропанола с изопропиловым эфиром получают кристалы в виде светло-коричневых призм с температурой плавлени  194-197 С. Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 61,43; Н 6,30; N 3,98. C,;,H, Найдено, .: С 61,13; Н 6,64; N 3,84. Примере, i) 1-(Дитиен-2-ил-метилен )-хинолизидинметилйодид. Это соединение получают способом, аналогичным описанному в примере 6 ({), с хорошим выходом, причем ис- 5 пользуют безводный ацетон. Светло-коричневые иглы с температурой плавлени  28 4-285 0 (перекристаллизовано из изопропанолд, разложение ) .10 Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 49,89; Н 5,-29; N 3,06. Cf,H2gJNS2 Найдено, I: С 50,02; Н 5, N 2,99. ii) 1-(Дитиен-2-ил-метилен)-хинолизидинметилбромид получают аналогично . Температура плавлени  284-297С разложение, перекристаплизовано из смеси этанола с изопропиловым эфиром) ПНР ЧСОС1з)8 3,36 ( Ие). Результаты элементного анализа: js Вычислено, %: С 55,60; Н 5,39; N 3,1. Найдено, %: С 55,18; Н 6,11; N3,51.30 iii) 1-Дитиен-2-ил-метилен)-хинолизидинэтилбромид . Температура плавлени  286-388 С (разложение, перекристаллизовано из смеси этанола с изопропиловым эфиром ). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 5б,59; Н 6,17; N 3,30. Найдено, %: С 5б,79; Н 6, N 3,13. П р и м е р 9. 2-Дитиен-2-ил-метилен )-хинолизидин. Это соединение получают способом, аналогичным описанному в примере 7, из 0 ,0(:-(дитиен-2-ил)-хинолизидин-2-метанола , причем вместо с.оды используетс  гидроокись кали ,а вместо эфира при экстрагировании - -хлороформ . Бесцветные кристаллы с температурой плавлени  88-90°С (перекристаллизовано из изопропилового эфира ). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 68,53; Н 6,71; N k,kk. 1А 21 2N -м ан ро ни N N ли ло с на ро та N N -м ан пл за N N со сп ли ( п N N Найдено, %: С 68,3ч; Н 6,72; ,2б. Пример 10. |) 2-(Дитиен-2-илетилен )-хинолизидинметилбром1ед. Это соединение получают способом алогичным описанному в примере 2 i. Бесцветные кристаллы с температуй плавлени  2k6-2k8°C (разложее , перекристаллизовано из этанола). ПМР (CDC1)8 3,4-2 ( Me). Результать элементного анализа: Вычислено, %: С 55,60, Н 5,89; , З,. q,H24BrNS2 Найдено, %: С 55,31; И 5,88; 3,10„ i i) 2-(Дитиен-2-ил-метилен)хинозидинэтилбромиД: Соединение получают способом, анагичным описанному в примере 2 i i(а) тем отличием, что реакционную смесь гревают до 50 С. Бесцветные кристаллы с температуй плавлени  217-218 С (перекрисллизаци  из изопропанола. Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 68,53; Н 6,17; 3,30. C H gBrNS . . Найдено, %: С 5б,30; Н 6,Ъ; 3,31. П р и м е р 11. 3-(Дитиен-2-илетилен )-хинолизидин. Соединение получают способом, алогичным описанному в примере 7« Бесцветные иглы с температурой авлени  128-130с (перекристаллици  из изопропилового эфира). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С.68,53; И 6,71; k,ki. Cf3H2|NS2 Найдено, : С 68,35; N 6, it,36. П ,р и м е р 12. Нижеследующие единени  синтезированы аналогично особу, описанному в примере 6 i. i) 3-(Дитиен-2-ил-метилен)-хинозидинметилйодид . Температура плавлени  223-22 С ерекристаллизаци  из этанола). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С W,89; И 5,29; 3,06. С|,Н, N$2 Найдено,%: С 49,66; Н 5,35; 2,72. ii) 3-(Дитиен-2-ил-метилен -хинолизидинметилбромид . Температура плавлени  278-280 С (разложение, перекристаллизаци  из этанола). ПНР (СОСЦ)8 2,92 ( Me). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 55,60; Н 5,89; N 3,41. Ci9Hj BrNS, Найдено, %:, С 55,78; Н 5,89; N 3,37. iii) 3-(Дитиен-2-ил-метилен)-хинолизидинэтилбромидо Температура плавлени  226-228 С (перекристаллизаци  из смеси изопро панола с ацетоном, разложение). Результаты элементного анализа: Вычислено, %; С 56,12; Н 6,22; N 3,27. А % /5Н2а Найдено, %-, С 56,13; Н 61,8; N 3,04. 1ример13. 1-Дифенилметилен индолизидин Соединение получено из Об ,o -дифeнилиндoлидин-1-мeтaнoлa аналогично способу, описанному в примере 5 Желтоватое в зкое вещество. Масс-спектр: (C.H-iJ), ( М-), 212. Использованный в качестве исходного веществаoi ,о6-дифенилиндолизиди -1-метанол синтезирован следующим образом. К раствору фениллити , полученно го из 0,51 г металлического лити  и 6,32 г бромбензола в 50 мл безвод ного эфира прибавл ют по капл м при охлаждении водой раствор 2.40 г 1-этоксикарбонилиндолизидина в 30 мл безводного эфирас После дес тиминут ного кип чени  с обратным холодильником добавл ют по капл м воду. Обр зовавшуюс  при этом реакционную сме экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку затем экстрагируют разбавленной водной сол ной кислотой. В водную фазу добавл ют водный раствор соды до щелочной среды, после чего вновь экстрагируют эфиром о Эфирную фазу промывают водой, и высушивают Получают 3,58 г желтоватого в зкого вещества . Масс-спектр: (), (М) , 230, 123 (основной пик).Это вещество представл ет собой смесь двух диастереомеров и может быть использовано в вышеописанном превращении в неизмененном виде. (1 р им е р 14. Следующие соединени  получают аналогично способу, описанному в примере 6 i. i) 1-Дифенилметилениндолизидинметилбромид Бесцветные пластинообразные кристаллы с температурой плавлени  210211 С (перекристаллизаци  из смеси этанола с ацетоном). ПНР (СОСЦ)В 3,49 ( Me). Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 68,75; Н 6,82; N 3,64. C«H,NBr Найдено, I: С 68,56; Н 6,85; N 3,51. i i) 1-Дифенилметилениндолизидинметилйрдид . Температура плавлени  189-190 С (бесцветные иглы). iii) 1-Дифенилметилениндолизидинэтилбромид . Температура плавлени  163-164 С (бесцветные пластинообразные кристаллы ) . П р и м е р 15. 2-Дифенилметилениндолизидин . Соединение получено способом, аналогичным описанному в примере 5. Температура плавлени  7б-79°С (перекристаллизаци  изН-гексана, бесцветные иглы). РезулБтаты элементного анализа: Вычислено, %: С 87,15; Н 8,01; N1 4,84, Найдено, %: С 87,08; Н 8,14; N 4,76. Прим ер 16. Следующие соединени  синтезированы аналогично способу , описанному в примере 6 1. i) 2-ДифенилметилениндолизидинетилйодиДо Температура плавлени  242-244 С перекристаллизаци  из смеси метанола с ацетоном, бесцветные иглы Результаты элементного анализа: Вычислено, %: С 61,26; Н 6,08; N 3,25. . Найдено, %: С 61 ,00; Н 6,15; N 3,13. iii) 2-дифенилметилениндолизидинетилбромид . Температура плавлени  2б7-2б9 С (перекристаллизаци  из смеси метаола с ацетоном, разложение).

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения замещенных про из водных хинолизидина или индолизидин а общей формулы 1 где А - фенильная или 2-тиенильная группа п=3 или 4, или их солей, или четвертичных солей, отличающийс я тем, что, соединение общей формулы II
    Λ М где А и η имеют указанные значения, подвергают дегидратации в присутствии водоотнимающих средств в среде растворителя при температуре кипения последнего и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли, или четвертичных солей.
    Приоритет по признакам:
    16.05.77 при ядро - хинолизидин;
    А - 2-дифенил,
    08.09.77 при ядро, - хинолизидин четвертичный1, А - 2-дифенил.
    09.11.77 при ядро - хинолизидин четвертичный; А - 3_дифенил.
    О8.12.77 при ядро - хинолизидин;'
    А - 1-дифенил.
    21.12.77 при ядро - хинолизидин четвертичныйJ А - 3-Дитиен-2-ил, или ядро - индолизидин четвертичный', А - 2-дитиен-2-ил.
    28.02.78 при ядро - хинолизидин четвертичный, А - 2-дитиен-2-ил.
SU782616071A 1977-05-16 1978-05-12 Способ получени замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей SU953980A3 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5526677A JPS53141294A (en) 1977-05-16 1977-05-16 22diphenylmethylenequinolitidine and process for preparing same
JP10727077A JPS5441892A (en) 1977-09-08 1977-09-08 Quaternary salt derivative
JP13352677A JPS5467020A (en) 1977-11-09 1977-11-09 33diphenylmethylenquinolysine quarternary salt derivative
JP14661377A JPS5481297A (en) 1977-12-08 1977-12-08 11diphenylmethylene quinolitidine tertiary salt derivative
JP15284177A JPS5488293A (en) 1977-12-21 1977-12-21 Quaternary salt derivative
JP2153478A JPS54115396A (en) 1978-02-28 1978-02-28 22dithienylmethylene quinolitidine quaternary salt derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU953980A3 true SU953980A3 (ru) 1982-08-23

Family

ID=27548989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782616071A SU953980A3 (ru) 1977-05-16 1978-05-12 Способ получени замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей

Country Status (24)

Country Link
AR (1) AR223814A1 (ru)
AT (1) AT364362B (ru)
BE (1) BE866988A (ru)
BG (1) BG30018A3 (ru)
CA (1) CA1100970A (ru)
CH (1) CH635341A5 (ru)
CS (1) CS211388B2 (ru)
DD (1) DD142447A5 (ru)
DE (1) DE2820687C2 (ru)
DK (1) DK211278A (ru)
FI (1) FI64368C (ru)
FR (1) FR2390956A1 (ru)
GB (1) GB1602927A (ru)
GR (1) GR64422B (ru)
HU (1) HU181441B (ru)
IT (1) IT1113139B (ru)
NL (1) NL186006C (ru)
NO (1) NO149432C (ru)
NZ (1) NZ187258A (ru)
PL (1) PL115343B1 (ru)
PT (1) PT68009B (ru)
SE (1) SE443787B (ru)
SU (1) SU953980A3 (ru)
YU (1) YU40705B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994013289A1 (fr) * 1992-12-10 1994-06-23 Tsentr Po Khimii Lekarstvennykh Sredstv Compose pharmaceutique a proprietes antiulcereuses

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4089961A (en) * 1976-11-08 1978-05-16 Smithkline Corporation Antipsychotically useful quinolizidylidene derivatives of xanthenes, thioxanthenes and dibenzoxepins

Also Published As

Publication number Publication date
FR2390956A1 (fr) 1978-12-15
FI64368B (fi) 1983-07-29
CS211388B2 (en) 1982-02-26
GR64422B (en) 1980-03-21
YU40705B (en) 1986-04-30
PL206809A1 (pl) 1979-03-26
SE7805513L (sv) 1978-11-17
AT364362B (de) 1981-10-12
IT1113139B (it) 1986-01-20
DD142447A5 (de) 1980-06-25
NL7805272A (nl) 1978-11-20
GB1602927A (en) 1981-11-18
DK211278A (da) 1978-11-17
NO781693L (no) 1978-11-17
NZ187258A (en) 1980-11-28
HU181441B (en) 1983-07-28
NO149432B (no) 1984-01-09
NL186006B (nl) 1990-04-02
DE2820687A1 (de) 1978-11-30
PT68009B (en) 1979-10-22
FI781525A (fi) 1978-11-17
AR223814A1 (es) 1981-09-30
IT7822967A0 (it) 1978-05-03
SE443787B (sv) 1986-03-10
CA1100970A (en) 1981-05-12
BG30018A3 (en) 1981-03-16
FR2390956B1 (ru) 1981-11-13
PT68009A (en) 1978-05-31
YU117778A (en) 1983-01-21
NO149432C (no) 1984-04-25
FI64368C (fi) 1983-11-10
PL115343B1 (en) 1981-03-31
ATA342378A (de) 1981-03-15
NL186006C (nl) 1990-09-03
CH635341A5 (en) 1983-03-31
BE866988A (fr) 1978-09-01
DE2820687C2 (de) 1985-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2734904A (en) Xcxnhxc-nh
DE2803651C2 (ru)
US3651106A (en) Preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid -1-propanol and propanal and intermediates therefor
SU481155A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
US2688021A (en) Bicycloheptene and bicyclooctene-2-carboxylic acid esters
SU953980A3 (ru) Способ получени замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
CS202044B2 (en) Method of preparation of 2-arylpropione acids
US2119077A (en) Naphthalene derivatives containing a c h n group and process of producing them
SU588917A3 (ru) Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5
US3086972A (en) Aza-thiaxanthene derivatives
US5041640A (en) Process for mono-, di-, trisubstituted acetic acids
AT392784B (de) Verfahren zur herstellung von derivaten der 2-thiophenessigsaeure
DE2558356A1 (de) Dehydrobiotinverbindungen
EP0001991B1 (de) Phosphoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Stilbenaufhellern
US2694706A (en) Alkenylamevoalkanoylphenotfflazine
US2797227A (en) Basic esters of 2-norcamphanecarboxylic acid and of bicyclo [2. 2. 2]-octane-2-carboxic acids, their salts, and nuclearly alkylated substitution products thereof
US2673874A (en) Basic esters of 9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene-11-carboxylic acid and derivatives thereof
DE2943809A1 (de) 1-mercaptoacylpiperazin-2-carbonsaeure-verbindungen und ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von hypertonie
US3092653A (en) 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propane-dinitriles
US2442681A (en) Resolution of a mixture of the stereoisomers of cis-2- (4'-carboxy-butyl)-3:4-ureido-tetrahydro thiophene
US3068266A (en) 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates
EP0396014A2 (de) Substituierte Biphenylcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Zwischenprodukte
US2673873A (en) Basic esters of 9, 10-dihalogenated 9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene-11-carboxylic acids and their derivatives
US3519648A (en) 4,9-dihydrothieno(2,3-b)benzo(e) thiepine derivatives