CS205135B2 - Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea - Google Patents

Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea Download PDF

Info

Publication number
CS205135B2
CS205135B2 CS796220A CS622079A CS205135B2 CS 205135 B2 CS205135 B2 CS 205135B2 CS 796220 A CS796220 A CS 796220A CS 622079 A CS622079 A CS 622079A CS 205135 B2 CS205135 B2 CS 205135B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloro
phenyl
urea
trifluoromethyl
fluorbenzyl
Prior art date
Application number
CS796220A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Erich De Marhold Albrec Klauke
Ingeborg Hammann
Wilhelm Stendel
Ingomar Krehan
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6029415&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS205135(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS205135B2 publication Critical patent/CS205135B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby nových N-fenyl-N’-( 2-chlor-6-fluorbenzoyl (močovin vykazujících insekticidní vlastnosti.
Je již známo, že určité benzoylmočoviny, jako N- (2,6-d.ifluorbenzoyl )-N’- (4-chlorfenyl) močovina, mají insekticidní vlastnosti (viz J. Agr. Food Chem., sv. 21, č. (1973), str. 993—998).
Předmětem vynálezu je způsob výroby N-f enyl-Ν’- (2-chlor-6-f luorbenzoyl (močovin obecného vzorce I,
0co-NH-co-^-0^>n ve kterém
R znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R1 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku,
X znamená kyslík nebo síru a n je číslo o hodnotě 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se substituované fenylisokyanáty obecného vzorce II,
(I/) ve kterém
R, R1, X a n mají shora uvedený význam, nechají reagovat s 2-chlor-6-fluorbenzamidem, popřípadě v přítomnosti ředidla.
Nové N-fenyl-Ν’- (2-chlor-6-fluorbenzoyl) močovinypodle vynálezu překvapivě vykazují značně lepší insekticidní účinek než nejblíže příbuzné sloučeniny analogické konstituce a stejného zaměření účinku, známé z dosavadního stavu techniky. Houčeniny podle vynálezu představují tudíž skutečné obohacení dosavadního stavu techniky.
Použijí-li se při práci způsobem podle vynálezu jako výchozí látky 3-chlor-4-trifluormethoxyfenylisokyanát a 2-chlor-6-fluorbezamid, je možno průběh reakce popsat následujícím reakčním schématem:
Nové sloučeniny podle vynálezu jsou shora uvedeným vzorcem I obecně definovány. V tomto vzorci představují s výhodou
R přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku a 1 až 4 atomy halogenů, a
R1 atom vodíku, atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu.
Zvláště je třeba vyzdvihnout následující sloučeniny obecného vzorce I:
N- [ 2-chlor-5- (2-chlor-l,l,2-trif luorethoxy) ] fenyl-,
N- [ 4-chlor-3- (2-chlor-l,l,2-trif luorethoxy j ] fenyl-,
N- [ 3- (2-chlor-l,l,2-trif luorethoxy) ] fenyl-,
N- [ 3-chlor-4- (chlordif luormethoxy) ] fenyl-,
N- [ 3-chlor-4- (chlordif luormethylthio) ] fenyl-,
N- [ 2-chlor-4- (chlordif luormethoxy) ] fenyl-,
N- [ 2-chlor-4- (chlordif luormeťhy lťhlo)] fenyl-,
N- [ 2-chlor-5- [ chlordif luormethoxy) . ] fenyl-,
N- [ 2-chlor-5- (trif luormi^l^l^i^h^l^i^o) ] fenyl-,
-Ν'- (2-chlor-6-f luorbenzoy 1) močovinu.
Výchozí substituované fenylisokyanáty je možno připravit z odpovídajících substituovaných anilinů obecného vzorce III
(lil)
Ch-ím. France 4 (1957), .. .531; . Ž. obšč. Chim. 35 (1965), 1377, anglický překlad; J. Am. Chem. Soc. 83 (1961)., . '4360 a americký patentový spis č. 3 387 037).
Jako příklady výchozích látek používaných při práci způsobem podle vynálezu se uvádějí: .·.··
4-difluormethoxy-,
4^1Пиогте1Ь.уИЬ1о-,
3-difluormethoxy-,
3- dif luormethylthio-,
2-dif iuormetеoxy-,
2- dif luormethylthio-,
4- Уrífluormethoxy-, ,
4-írifluormеthyiíh-o-,
3- trífiuormetеoxy-,
3- trifluormethylУhio-, Z-trifluormethoxy-,
2- УrífluormetеylУhio-,
4- cеlordif luormethoxy-, c-chh^r^fluormethylthio-,
3- cеlordifluormetеoxy-,
3-cеiordifiuormetеylthio-, 2-cеlordifluormethoxy-,
2- chlordif luormethylthio-,
3- trif luhrmetеyl-4-trífluormetеhxy-, 3-trifluormetеyl-4-tríf luormethylthio-,
3-trif luormethyl^-dif luormethoxy-, 3-trifluormethyl-4-trífluormetеylthíO-,
3,4-bis (dif luormethoxy) -,
3,4-bis (dif luormethylthio) -,
3,4-bis (trif luormethoxy) -,
3,4-bis (trif luorme tíhy líhlo) -,
2-chtor-4-trif luhrmeУеoxy-,
2- chlor-4-trif luormethylthio-,
3- chlor-4-trifluhrmethhxy-, 3-cеlhr-4-УrifluormeУеylthio-, 2-chlor-4-chlordifluormetеoxy-,
2- cеlor-4-chlordif iuhrmetеyitеio-,
3- cеlor-4-cеlordif luhrmethhxy-, 3-cеlor-4-cеlordifluorme.tеylУеio-,
2- (1,1,2,2-tetraf l^^^xy)-,
3- (1,1,2,2-tetraf luoretеoxy) -,
4- [ 1,1,2,2-tetraf luoretеoxy) -,
2- chlor-4- (1,1,2,2-tetraf iuoretеoxy) -,
3- chlor-4- (1,1,2,2-tetraf luhretеoxy·) -,
4- (2-chlor-l,l,2-trif iuoretеoxy) -,
2- cеihг-4-(2-cеlhr-l,l,2-trífIuoretеhxy)-,
3- chlor-4- (2-chlor-l,l,2-trifluhretеoxy) a
4- (2-chlor-l,l, 2-trifluormethylthÍO) fenyltso · kyanát.
běžným převedením aminoskupiny na isokyanatoskupinu, například reakcí s fosgenem.
Potřebné aminoderlváty obecného vzorce III jsou buď známé, nebo je lze připravit postupy známými z literatury [viz například J.
Org. Chem. 25 (1960), 965 a 29 (1964), 1;
J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 5831; Bull. Soc.
Jako další výchozí materiál používaný 2-chlor-6-fluorbenzamid lze rovněž připravit metodami známými z literatury [viz J. Org. Chem. 30 (1965), 4306, popřípadě Beilstein „Handbuch der organischen Chemie”, sv. 9, str. 336).
Způsob výroby N-fenyl-N’-benzoylmočovin podle vynálezu se s výhodou provádí za použití vhodných ředidel. Jako tato ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí zejména alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako benzin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethylether, dibutylether, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako aceton, methylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, jakož i nitrily, jako a^ť^eor^iti^il a propionitril.
Reakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi 0 a 120 °C, s výhodou při teplotě 70 až 85 stupňů 'Celsia.
Reakce podle vynálezu se obecně provádí za normálního tlaku.
Při práci způsobem podle vynálezu se výchozí látky s výhodou nasazují v ekvimolárních množstvích. Nadbytek některé z reakčních složek nepřináší žádné podstatné výhody.
Obecně se postupuje tak, že se reakční složky smísí v některém z výše uvedených rozpouštědel.
Fenylisokyanáty obecného vzorce II 'je možno k reakci nasazovat v čisté formě nebo ' ve formě reakční směsi, v níž byly připraveny reakcí odpovídajícího anilinu s fosgenem, tedy bez izolace. Tato reakční směs se s výhodou podrobuje reakci s 2-ch,lor-6-fluorbenzamidem v některém z výše uvedených rozpouštědel.
Reakce podle vynálezu se provádí za výše zmíněných podmínek a výsledné produkty se izolují filtrací. Nové sloučeniny podle vynálezu rezultují v krystalické formě s ostrým bodem tání.
Jak již bylo uvedeno výše, N-fenyl-N’-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) močoviny podle vynálezu se vyznačují vynikající insekticidní účinností. Zmíněné látky působí rovněž v oblasti veterinární medicíny proti zvířecím parazitům (ektoparazitům), ' jako proti parazitujícím larvám dvoukřídlých.
Účinné látky podle vynálezu mají dobrou snásitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné a hodí se k hubení škůdců, zejména hmyzu, sviluškovitých a nematodů v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stadiím škůdců.
Insekticidní prostředky obsahující jako účinné látky N-fenyl-N’-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) močoviny podle vynálezu jsou předmětem našeho souvisejícího československého patentového spisu č. 205 134 kde jsou rovněž uvedeny výsledky testů jejich insekticidní účinnosti, oblasti aplikace, způsoby aplikace apod.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Cl ^^CO-NH-CO-NH
F
5,02 g [0,03 mol) 2-chlor-6-fluorbenzamidu se suspenduje v 50 ml suchého toluenu, k suspenzi se přidá roztok 6,1 g (0,03 mol)
4-frifluormerhoχyfenylrkokyánátu v 10 ml toluenu, reakční směs se 5 hodin vaří pod zpětným chladičem, načež se ochladí na teplotu místnosti. Vyloučený produkt se odsaje a překrystaluje se z toluenu. Takto získaný produkt taje při 178 °C a jeho' čistotu a identitu potvrzují elementární analýza a NMR-spektrum. NMR-spektrum produkt identické se spektrem odpovídající sloučeniny pripia^vené jiným postupem.
Analogickým, způsobem se připraví rovněž produkty v dalších příkladech. V těchto příkladech nebyla prováděna optimalizace výtěžků, i když je v zásadě možná. Čistota a identifikace produktů byla zjišťována, resp. potvrzována elementární analýzou a NMR-spektroskopií. Získané produkty jsou shrnuty do následujícího přehledu:
příklad číslo R Ri n X teplota tání
(°Cj
2 3-CF3 H 1 0 162
3 2-CF3 H 1 0 154
4 4-CFs 3-CI 1 0 189
5 4-CFs 2-C1 1 0 221
6 4-CHF2 H 1 0 173—174
7 3-CHF2 H 1 0 132
8 3,4-CHF2 H 1 0 195
9 4-CHF2 3-CF3 1 0 221
10 4-CF2CÍ H 1 0 203
11 4-CF2-CÍIFC1 H 1 0 199
12 4-CF2-CHFC1 3-C1 1 0 178
13 4-CF2-CHF2 3-C1 1 0 176
14 3-CF2-CHF2 H 1 0 185
15 3-CF3 H 1 s 172
16 4-CF3 3-C1 1 s 187
17 4-CF2CI 3-C1 1 s 176
18 4-CF2CHFCI H 1 s 189
19 4-CF3 H 1 s 202
F^CO^^HCO
Příprava výchozích látek
CO-ΝΗχ,
2-Chlor-6-fluorbenzamid se připraví postupem známým z literatury reakcí příslušného chloridu kyseliny s amoniakem. Produkt taje při 138 °C.
4-rirlu^L^t^me^<^t^t^t^j<;yf€^ny^]^isol^^^<^i^át se připraví postupem známým z literatury reakcí odpovídajícího anilinu s fosgenem. Produkt vře při 37°C/133 Pa a má index lomu nD20 = = 1,4600.

Claims (1)

  1. Způsob výroby N-fenyl-N’-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) močovin obecného vzorce I,
    X znamená kyslík nebo síru a n je číslo o hodnotě 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se substituované fenylisokyanáty obecného vzorce II, ve kterém
    R znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R1 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až
    4 atomy uhlíku, ve kterém
    R, R1, X a n mají shora uvedený význam, nechají reagovat s 2-chlor-6-fluorbenzamidem, popřípadě v přítomnosti ředidla.
CS796220A 1978-01-13 1979-01-09 Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea CS205135B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782801316 DE2801316A1 (de) 1978-01-13 1978-01-13 Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS205135B2 true CS205135B2 (en) 1981-04-30

Family

ID=6029415

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS79203A CS205134B2 (en) 1978-01-13 1979-01-09 Insecticide means and method of making the active substances
CS796220A CS205135B2 (en) 1978-01-13 1979-01-09 Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS79203A CS205134B2 (en) 1978-01-13 1979-01-09 Insecticide means and method of making the active substances

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4277499A (cs)
EP (1) EP0003099B1 (cs)
JP (1) JPS54100344A (cs)
AR (1) AR223164A1 (cs)
AT (1) AT363724B (cs)
AU (1) AU518182B2 (cs)
BR (1) BR7900196A (cs)
CA (1) CA1095932A (cs)
CS (2) CS205134B2 (cs)
DD (2) DD148771A5 (cs)
DE (2) DE2801316A1 (cs)
DK (1) DK149448C (cs)
EG (1) EG13734A (cs)
ES (1) ES476796A1 (cs)
FI (1) FI63392C (cs)
GR (1) GR73087B (cs)
HU (1) HU181405B (cs)
IL (1) IL56405A (cs)
NO (1) NO149386C (cs)
NZ (1) NZ189349A (cs)
OA (1) OA06146A (cs)
PH (1) PH13875A (cs)
PL (2) PL116480B1 (cs)
PT (1) PT69039A (cs)
RO (1) RO75588A (cs)
TR (1) TR20429A (cs)
ZA (1) ZA79145B (cs)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2919292A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide
DE3064254D1 (en) 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
AR242020A1 (es) * 1981-07-30 1993-02-26 Dow Chemical Co N-aroil n'-fenil urea sustituidos, composiciones insecticidas que los incluyen y derivados 4-halo alcoxi o 4-alquiltio benzamidas.
US4431667A (en) * 1981-12-04 1984-02-14 The Upjohn Company Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests
US4438110A (en) 1982-04-28 1984-03-20 Union Carbide Corporation Chewing insect toxicant compositions
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
JPS6092260A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規アニリン誘導体
US4659736A (en) * 1984-01-21 1987-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Benzoyl urea compounds as agents for repelling snails and slugs
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
DE3439364A1 (de) * 1984-10-27 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe und zwischenprodukte
DE3679024D1 (en) * 1985-10-14 1991-06-06 Ciba Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe.
US5288756A (en) * 1985-10-14 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8700838D0 (en) * 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
JP2661709B2 (ja) * 1988-07-08 1997-10-08 ダウ・ケミカル日本株式会社 高活性な農薬水和剤の製法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4089975A (en) * 1977-05-13 1978-05-16 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects

Also Published As

Publication number Publication date
AR223164A1 (es) 1981-07-31
ZA79145B (en) 1980-01-30
PL219740A1 (cs) 1980-11-17
FI63392C (fi) 1983-06-10
PH13875A (en) 1980-10-24
GR73087B (cs) 1984-02-01
PT69039A (pt) 1979-02-01
EG13734A (en) 1982-06-30
JPS54100344A (en) 1979-08-08
NZ189349A (en) 1981-03-16
RO75588A (ro) 1981-01-30
ES476796A1 (es) 1979-06-01
EP0003099A2 (de) 1979-07-25
BR7900196A (pt) 1979-08-14
DK149448B (da) 1986-06-16
PL120284B1 (en) 1982-02-27
OA06146A (fr) 1981-06-30
DD148771A5 (de) 1981-06-10
DK13779A (da) 1979-07-14
FI790087A (fi) 1979-07-14
HU181405B (en) 1983-07-28
PL212760A1 (cs) 1980-04-21
DE2801316A1 (de) 1979-07-19
NO784421L (no) 1979-07-16
DD141406A5 (de) 1980-04-30
EP0003099A3 (en) 1979-08-22
IL56405A (en) 1984-11-30
PL116480B1 (en) 1981-06-30
JPS6123786B2 (cs) 1986-06-07
CS205134B2 (en) 1981-04-30
EP0003099B1 (de) 1981-09-16
FI63392B (fi) 1983-02-28
CA1095932A (en) 1981-02-17
AU518182B2 (en) 1981-09-17
AU4334079A (en) 1979-07-19
ATA23879A (de) 1981-01-15
NO149386B (no) 1984-01-02
DE2960791D1 (en) 1981-12-03
US4277499A (en) 1981-07-07
TR20429A (tr) 1981-07-02
AT363724B (de) 1981-08-25
NO149386C (no) 1984-04-11
IL56405A0 (en) 1979-03-12
DK149448C (da) 1986-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS205135B2 (en) Method of making the n-phenyl-n&#39;-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea
CA1202962A (en) Substituted n-phenyl-n&#39;-benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides
DK173602B1 (da) Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding
US3764624A (en) N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds
JPS61267576A (ja) Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
CS213387B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
JPS62263162A (ja) 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤
DK160454B (da) N-benzoyl-n&#39;-pyridyloxyphenylurinstoffer
EP0011179B1 (de) N-Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide, sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung
CA1283662C (en) Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity
DK160816B (da) Benzoyl-urinstof-derivater, fremgangsmaade til fremstilling af disse, fremgangsmaade til bekaempelse af insektangreb samt insekticidt middel indeholdende disse
DE2845996A1 (de) Herbizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unkraeutern
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4968829A (en) Novel substituted aromatic compounds
DE2512171A1 (de) 2,3-dihalogen-alkanoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
Hamprecht et al. Alkylsulfamoyl chlorides as key units in the synthesis of novel biologically active compounds for crop protection
US3983172A (en) Bis-halogen carbonyl anilines and process for the production
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
JPS6317871A (ja) 置換フラザン
US4331669A (en) Fungicidal pyridyl arylureas, compositions containing them and method of controlling fungi and bacteria
JPS5936994B2 (ja) Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
US4017529A (en) Herbicidal allophanimidates
JPH0453863B2 (cs)
GB1572459A (en) Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use
JPS6169765A (ja) １‐（２‐オキシアミノスルホニル‐フエニルスルホニル）‐尿素の製造法