JPS5936994B2 - Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト - Google Patents

Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト

Info

Publication number
JPS5936994B2
JPS5936994B2 JP56210143A JP21014381A JPS5936994B2 JP S5936994 B2 JPS5936994 B2 JP S5936994B2 JP 56210143 A JP56210143 A JP 56210143A JP 21014381 A JP21014381 A JP 21014381A JP S5936994 B2 JPS5936994 B2 JP S5936994B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbamate
mol
mixture
compounds
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56210143A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57131783A (en
Inventor
モハメツド・アブデル・ハミド・フアミ−
テツオ・ロイ・フクト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of California
Original Assignee
University of California
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of California filed Critical University of California
Publication of JPS57131783A publication Critical patent/JPS57131783A/ja
Publication of JPS5936994B2 publication Critical patent/JPS5936994B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なカルバメート殺虫化合物の類、及びその
中間体に関する。
（本明細書中殺虫剤とは、広義の意味の殺虫剤であり、
殺昆虫剤に限らない。即ち殺昆虫、殺線虫、殺だに、殺
幼虫等の活性を有する農作物と家内の有害生物のための
撲滅剤である。）より詳しくは、本発明は殺虫剤又は殺
虫剤中間体として有用なＮ−スルフィニルカルバメート
に関する。
これまで多種のカルバメート殺虫剤が記載されてきた。
例えばフクト（Ｆｕｋｕをｏ）及びブラック（Ｂｌａｃ
ｋ）への米国特許第３９９７５４９号は効果のある殺虫
剤としてベンゾフラニルメチルカルバメートのＮ−アリ
ールスルフエニル化誘導体を開示している。ブラック（
Ｂｌａｃｋ）とフクト（Ｆｕｋｕｔｏ）への米国特許第
４００６２３１号は有効な殺虫剤としてカルボフランの
Ｎ−アミノスルフエニル化誘導体を開示している。また
ブラウン（Ｂｒ（）Ｗｎ）への米国特許第３８４３６８
９号は殺虫剤としてＮ−クロロチオカルバメートからの
Ｎ−メチル又はＮ−フェニルジチオカルバメートの製造
を開示している。本発明の殺虫化合物は高水準の殺虫活
性と改良された哺乳類に対する毒性を有する。
活性は化合物がそこから誘導されたカルバメート殺虫剤
の活性とほぼ等しいが咄乳類に対する毒性は一般に実質
的に低い。本発明のスルフイニルカルバメートは式 Ｒ２−０−ｄ−堡一？一堡一排−Ｒ９（１）を有するも
のであり、ここでＲ２は２，３−ジヒトロー２，２−ジ
メチルーJメ[ベンゾフラニル基であり；Ｒ３は炭素原子
１〜４個のアルキルであり；Ｒ８は炭素原子１〜４個の
アルキルであり、Ｒ９は炭素原子１〜４個のアルキル；
フエニル；又は−ＮＲｌＯＲｌｌ基（但し式中ＲｌＯと
Ｒｌｌは低級アルキル又は共に窒素原子と一緒になつて
モルホリノ環を形成する）である。
このように当業者には本発明が例えば一般名で知られた
カルボフラン、ベンジオカルブ、及び当業者に良く知ら
れた他のものを含めて実際上多くの知られた殺虫剤カル
バメートのＮ−スルフイニル誘導体を包含しかつこれら
に適用可能であることが理解される。
クロロスルフイニルカルバメートはカルバメート出発物
質を次の一般反応式に従つて塩化チオニルと反応させる
ことによつて製造される。
反応は溶媒なしで加熱して行なつてよく対応するＮ−ク
ロロスルフイニル誘導体及びＨＣ′を生成する。
反応は約６０から約１００℃の範囲の温度で一般に行な
う。過剰の塩化チオニルを普通用い、約５０％モル過剰
までが望ましい。塩化水素が反応中発生し過剰の塩化チ
オニルは除かれる。カルバメート出発物質と塩化チオニ
ルとの反応は溶媒中でも行なうことが出来、塩化チオニ
ルと反応しない極性非ヒドロキシル、又は非極性有機溶
媒が適している。ふさわしい溶媒の例はテトラヒドロフ
ラン、ジクロロメタン及びヘキサンである。酸又は塩化
水素受容体が反応を助けるのに加えられる。
好ましい酸受容体はピリジンであるが、他の第３級有機
アミンも酸受容体に使える。これにはジメチルアニリン
又はジエチルアニリン、並びに当業者に良く知られた数
多くの他の酸受容体が含まれる。有機溶媒と酸受容体を
使用する反応は室温から約６０℃の昇げた温度までで行
なうことが出来る。有機溶媒と酸受容体とを使うときに
は化学量論モル量の塩化チオニルとカルバメートが使わ
れる。
しかし望むなら例えばカルバメートに基づき約１０％モ
ル過剰までの少モル過剰量の塩化チオニルを使用できる
。およそ等モル量の酸受容体とカルバメート出発物質を
一般に使用する。しかしモル過剰の酸受容体例えば約２
５％モル過剰までを所望により使つても良い。次の反応
式はＮ−クロロスルフイニルカルバメート（）のその場
でのカルバメート化合物への変換を例示する。
単離せずにＮ−クロロ．スルフイニルカルバメートエス
テルはその場で上述の反応体と等モル量の又はモル過剰
の酸又は塩化水素受容体の存在下で反応して殺虫剤（有
害生物撲滅剤）のＮ−スルフイニルカルバメートエステ
ル類，，、又はを生成する。
反応媒体の温度は使用される個々の反応体の反応性と反
応系によつて変るが、一般に約０体Ｃから７０反Ｃ迄好
ましくは１０℃乃至６０℃の温度で行われうる。表１に
示された実施例はスルフオニルアミノスルフイニルカル
バメート（即ち式１の化合物の上記反応式（１）に従う
調製法を例示する。
実施例 １ ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラニル−
７Ｎ−（ＮＩ−べンゼフスルフオニルーＮ！−メチルア
ミノスルフイニル）−Ｎ−メチルカルバメート合成１５
ｄのテトラヒドロフラン中の２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラニル−７メチルカルバメート（４
．４９、０．Ｏ２モル）の溶液にピリジン（２．０９、
０．Ｏ２５モル）と塩化チオニル（２．５９、０．０２
１モル）を加えた。
混合物を４時間室温でかきまぜた。反応混合物をピリジ
ン塩酸塩から迅速に淵過した。
Ｎ−メチルベンゼンスルフオンアミド（３．５９、０．
０２モル）を加え、混合物を氷水浴中で冷却した。トリ
エチルアミン（２．２９、０．０２２モル）をかきまぜ
ながら添加された。混合物を室温で更に半時間かきまぜ
、１００ｍｌのエーテルで稀めた。エーテル溶液を水で
３回（各３０ｍｌ）洗滌し次いで無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した。エーテルを真空下で蒸発せしめ、残渣を２
時間高真空にかけた。生成物の試料を展開溶媒としてエ
チルアセテートーヘキサン混合物（１：３）を使つて薄
層クロマトグラフイによつて精製した。クロロフオルム
−ｄ−ＴＭＳ中の精製された生成物のＮＭＲは次の吸収
を示した。δ８．Ｏ−６．６（ｍ，８Ｈ、アリールプロ
トン）、δ３．Ｏ（Ｓ，２Ｈ，べンジイリツクＣＨ２）
、δ２．９とδ２．８５（２個のシングレツト、各３Ｈ
，ＣＯＮＣＨ３とＳ０２ＮＣＨ３）、δ１，５（Ｓ，６
Ｈ，ｇｅｍーｄｉＣＨ３）、実施例 ２ ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラニル−
７−Ｎ−（Ｎ′−メタンスルフオニルＮｌ−エチルアミ
ノスルフイニル）−Ｎ−メチルカルバメートの合成１５
ｍｌのテトラヒドロフラン中の２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラニル−７メチルカルバメート（
４．４９、Ｏ．０２モル）の溶液にピリジン（２．０９
、Ｏ．Ｏ２５モル）と塩化チオニル（２．５９、０．０
２１モル）を加えた。
混合物を室温で４時間かきまぜた。ピリジン（２．０９
、０．０２５モル）を加え、続いてＮ−エチルーメタン
スルフオンアミド（２．７９、０．０２２モル）を加え
、かきまぜを一夜続けた。最終生成物のワークアツプと
精製を実施例１と同様に行つた。
クロロフオルム−ｄ−ＴＭＳ中の精製生成物のＮＭＲは
次の吸収を示した。δ７．１ー６．７（ｍ，３Ｈ芳香族
プロトン）、δ３．７５ー３．５５（９．２Ｈ，ＮＣＨ
２）、δ３．１５（Ｓ，６Ｈ，ＣＯＮＣＨ３及びＳＯ２
ＣＨ３）、δ３．０５（Ｓ，２Ｈ，べンジリツクＣＨ２
）、δ１．５（Ｓ，（６Ｈ，ｇｅｍ−ｄｌＣＨ３）、δ
１．４５−１．２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３）。実施例 ３ ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラニル−
７Ｎ−｛Ｎ７−ジブチルアミノスルフオニル−Ｎ７−メ
チルアミノスルフイニル）−Ｎ−メチルカルバメートメ
チルイソシアネート（２４．Ｏ９、Ｏ．４２モル）を１
００ｄニトロメタン中の４０ｇｍ２０％発煙硫酸の冷却
された混合物に適加した。
イソシアネ一卜の完全な添加の後、生じた懸濁液を１０
分間還流した混合物を済過し、集めた結晶メチルスルフ
アミン酸をエーテルで洗い、空乾し、乾燥した酸３４．
５９を得た（収率７４％）。メチルスルフアミン酸（３
３９、０．３モル）を１００ｍｌべンゼン中の６２．５
９のＰＣ７５と混合した。
混合物をガス発生が起る迄おだやかに加熱した。熱源を
除き、反応は室温で自発的：こ続いた。固形物のほとん
どが溶解した後、混合物を３０分の間かきませながら還
流した。溶媒を蒸発し残渣を真空下に蒸留して３２９の
塩化メチルスルフアミル、沸点９０〜９２°Ｃ／６．５
ｍ７１Ｌ（８２％収率）を与えた。塩化メチルスルフア
ミル（７．２９、０．０５６モル）を７５ｍｌの乾燥べ
ンゼン中に溶解した。
ジブチルアミン（１５９、０．１１６モル）を１『Ｃで
溶液に滴加し、混合物を室温で２時間かきまぜた。混合
物を水で２回洗い無水塩化カルシウム上で乾燥した。溶
媒を蒸発し、残渣を真空下で蒸溜して沸点１４５〜１４
６°Ｃ／Ｏ．１ｍ１Ｌの生成物の７．０９を生じた。こ
れはＮＭＲスペクトロスコピイによつてＮ−メチル−Ｎ
７，Ｎｌ−ジブチルスルフオンジアミドとして固定され
た。２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラニ
ル−７メチルカルバメート（４．４９、Ｏ．０２モル）
を２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解した。
この溶液にピリジン（２．０９、０．０２５モル）を加
え続いて塩化チオニル（２．５９、０．０２１モル）を
加えた。混合物を室温で６時間かきまぜた。次いでピリ
ジン（２．０９、０．０２５モル）を加え、続いてＮ−
メチル−Ｎ′，Ｎ７−ジブチルスルフオンジアミド（５
．０１，０．０２３モル）を加えた。混合物を室温で一
夜かきまぜエーテル（１５０ｄ）を加えた。混合物を水
で３回（各５０ｄ）洗い、有機層を無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。溶媒を真空下で蒸発し残渣はヘキサンか
ら結晶化せしめた。沸点７５〜７６℃。クロロフオルム
一ｄ−ＴＭＳ中の生成物のＮＭＲは次の吸収を示した。
：δ７．１５〜６．７（Ｍ，３Ｈ，芳香族プロトン）、
δ３．３５−３．１（Ｔ，４Ｈ，２ＮＣＨ２）、δ３．
１（Ｓ，３Ｈ，ＣＯＮＣＨ３）、δ３．０５（Ｓ，２Ｈ
、ベンゼリツクＣＨ２）、δ２．９（Ｓ，３Ｈ，ＳＯ２
ＮＣＨ３）、δ１．８〜１．１（Ｍ，８Ｈ、アルキル４
ＣＨ２）、δ１６５（Ｓ，６Ｈ，，ｅｍ−ジＣＨ３）、
δ１．１〜０．８５（Ｔ，６Ｈ，アルキル２ＣＨ３）表
１で示される実施例４〜５は更にこの発明のスルフオニ
ルアミノスルフイニルカルバメートを例示する。
本発明の殺虫性化合物は殺虫性組成物の製造に使用され
る添加剤、増量剤を含めた通常の担体と共に処方される
。
従つてこの発明の毒物は大抵の殺虫性薬剤の様に概して
全強度で施用されないで、毒物の処方と施用部式が物質
の活性に影響を与えうると云う認容された事実を認識し
て活性成分の分散を容易にするために普通に用いられる
補助剤と担体が混ぜられる。本発明の化合物は有機溶媒
の様な適当な液体中の溶液化又は乳液化によつて液状濃
縮物に、且つ滑石、粘土及び殺虫剤技術に於いて使用さ
れる他の知られた固形担体と混合することによつて固形
濃縮物につくられる。
これらの濃縮物約５乃至約９５％の毒物と、分散剤、乳
化剤及び湿潤剤を含む他の不活性材料を含んだ組成物で
ある。これらの濃縮物は液状噴霧液のため水又は他の液
体で実用のため稀釈されるか粉剤又は粒状処方剤として
適用のため追加的固体担体で稀釈される。施用に一般に
使用される稀釈物に於いて毒物の濃度は普通施用に利用
できる手段によつて約１０％から下は約０．００１％の
範囲である。
この技術に於ける噴霧組成物と粉剤組成物の多くの変形
が本発明の化合物をこの技術で知られ又は明らかな組成
物中に置換することによつて使用されうる。本発明の化
合物は又それ以上稀釈せずに適用される、例えば粉剤、
粉末、粒剤などの組成物につくられうる。これらのその
まま使用出来る処方は一般に約０．１％から５０％迄の
毒物好ましくは約１．０から約４５％迄を含む。殺虫性
組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺だに剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料等を含めた他の活性成分と共に処方
され、施用される。
薬品を施用するに当つて、本発明のカルバメートエステ
ル化合物の有効量と有効濃度で使用されるべきことが明
かである。本発明の代表的化合物につき２個の昆虫種、
即ち家ばえ：ムスカドメステイカ（ＭｕｓｃａｄＯｎｌ
ｅｓ−Ｔｉｃａ）と蚊の幼虫：カレツクスピイピエンス
（Ｃａｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）に対して殺虫活性の試験
をした。
各試験化合物の原料１％濃縮溶液をアセトン中につくり
、その溶液をアセトンで稀釈し、０．００１〜０．１％
の濃度にした。稀められたアセトン溶液夫々１μｌで家
ばえをノータム（肉帯＝昆虫の腹部の環節の背側の部分
）上に於て局所的に処理した。適用後、昆虫は６０上Ｆ
（１５．６℃）の一定温度で保持した。死亡率百分率を
適用２４時間後に算えた。幼虫駆除活性は２０匹の第３
インスター（昆虫の幼虫の脱皮と脱皮との間の期間）期
の蚊の幼虫を含んでいる水の１００ＴＩＬＩ中のアセト
ン溶液の１ｍ１を適用することによつて決定した。
結果は家ばえに対してはμ９／９でのＬＤ５Ｏとして又
蚊の幼虫に対しては購でのＬＣ，Ｏとして表わされる。
補乳類に対する毒性はスイス白二十日ねずみに対して決
定した。試験化合物は担体としてとうもろこし油を使つ
て経口的に投与した。結果は体重Ｋｇ当りの化合物のη
でＬＤ，Ｏとして与える。
本発明のＮ−スルフイニルカルバメートに対する試験デ
ータは表に要約されている。
その表中で用語「ＬＤ，Ｏ」は試験動物の５０％を殺す
のに要した投与量を表わし、用語「ＬＣ，。」は蚊の幼
虫の５０％を殺すのに要した濃度である。表中の値を解
釈するに当つて、家ばえに対してＬＤ，Ｏに対する値、
蚊の幼中に対するＬＤ，Ｏに対する値が小さければそれ
だけ個々の化合物の殺虫力又は毒性が大きい。これに反
して二十日ねずみに対してＬＤ，Ｏの値が高い程、哺乳
類に対する毒性が低くまたその化合物の哺乳類安全性が
大きい。ここで表…を参照するに実施例１乃至５の化合
物の親カーバメートエステル物質、カーボフラン、（２
，３−ジヒトロー ２，２−ジメチルーJメ[ベンゾフラ
ニルメチルカルバメート）は約６．５の家ばえに対する
ＬＤ５Ｏと約２乃至約８〜／Ｋ９の範囲の二十日ねずみ
に対するＬＤ５Ｏをもつている。
表では本発明の対応した化合物が家ばえに対して９．５
から１３μｙ／ｙ迄の比較的匹敵するＬＤ５Ｏ（殺虫活
性）をもち二十日ねずみに対して２５から７５迄の範囲
のはるかに高いＬＤ，Ｏ値をすべてがもつており、実質
的に低い哺乳類毒性と従つてより高い安全性の余裕があ
ることを実証している。同様にこの発明の他の化合物も
それらが基礎を置いているカルバメートエステルの活性
に比較的匹敵する殺虫活性を保有しているが実質的に減
少せしめられた哺乳類毒性と従つて実質的により大きい
哨乳類安全性をもつている。
表は表Ｉに示された化合物の物理的定数を表にまとめた
ものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼に於いて、Ｒ＾２は
    ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラ
    ニル基であり、Ｒ＾３は炭素原子１〜４個のアルキルで
    あり；Ｒ＾８は炭素原子１〜４個のアルキルであり、Ｒ
    ＾９は炭素原子１〜４個のアルキル；フェニル；又は−
    ＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１基（但し式中Ｒ＾１＾０とＲ＾
    １＾１は低級アルキル又は共に窒素原子と一緒になつて
    モルホリノ環を形成する）であることを特徴とする化合
    物。
JP56210143A 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト Expired JPS5936994B2 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18598 1979-03-07
US18416 1979-03-07
US18414 1979-03-07
US06/018,414 US4298617A (en) 1979-03-07 1979-03-07 Symmetrical and asymmetrical sulfinyl-dicarbamates
US18417 1979-03-07
US26364 1979-04-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57131783A JPS57131783A (en) 1982-08-14
JPS5936994B2 true JPS5936994B2 (ja) 1984-09-06

Family

ID=21787801

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55026765A Expired JPS6014025B2 (ja) 1979-03-07 1980-03-05 Ｎ−スルフイニル カルバメ−ト
JP56210139A Expired JPS5953267B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210143A Expired JPS5936994B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210142A Expired JPS595584B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210141A Expired JPS5936993B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210140A Expired JPS595583B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55026765A Expired JPS6014025B2 (ja) 1979-03-07 1980-03-05 Ｎ−スルフイニル カルバメ−ト
JP56210139A Expired JPS5953267B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56210142A Expired JPS595584B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210141A Expired JPS5936993B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
JP56210140A Expired JPS595583B2 (ja) 1979-03-07 1981-12-28 Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4298617A (ja)
JP (6) JPS6014025B2 (ja)
KR (1) KR850000653B1 (ja)
ZA (1) ZA801217B (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4350699A (en) * 1981-03-30 1982-09-21 The Regents Of The University Of California Pyridylalkoxysulfinyl derivatives of carbamate esters
US4394383A (en) * 1981-09-28 1983-07-19 Regents Of The University Of California N-Alkoxysulfenylcarbamates useful as insecticides
JPS615744A (ja) * 1984-06-19 1986-01-11 Sanyo Electric Co Ltd 食品の解凍装置
US5091414A (en) * 1985-12-17 1992-02-25 Burroughs Wellcome Co. Pesticidal compounds
HU196055B (en) * 1985-12-20 1988-09-28 Innofinance Bp Altalanos Innov Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2530439C2 (de) * 1974-07-11 1983-03-03 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
JPS595583B2 (ja) 1984-02-06
ZA801217B (en) 1981-03-25
JPS57131782A (en) 1982-08-14
JPS5936993B2 (ja) 1984-09-06
JPS6014025B2 (ja) 1985-04-11
JPS57131781A (en) 1982-08-14
JPS562959A (en) 1981-01-13
JPS57131756A (en) 1982-08-14
KR850002005A (ko) 1985-04-10
JPS5953267B2 (ja) 1984-12-24
JPS57131783A (en) 1982-08-14
KR850000653B1 (ko) 1985-05-07
US4298617A (en) 1981-11-03
JPS57131757A (en) 1982-08-14
JPS595584B2 (ja) 1984-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4071350A (en) Sulfonamide herbicide antidote compositions and methods of use
US3249499A (en) Control of plant diseases
DE69835653T2 (de) Phthalsaeurediamidderivate, insektizide für landbau und gartenbau, und deren verwendung
US4341795A (en) Asymmetrical bis-carbamate compounds
JPS5827265B2 (ja) 非対称ｎ−置換ビス−カルバモイルスルフイド化合物
JPS5936994B2 (ja) Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
US3234260A (en) Isopropyl 2, 4-dinitro-6-sec.-butylphenyl carbonate
JPS594429B2 (ja) カルバメ−ト−スルフエニル−カルバモイルフルオリド化合物
EP0016590B1 (en) N-sulfinyl carbamates, their use as pesticides, pesticidal compositions containing them, methods of producing them and halosulfinyl carbamates formed during their production
US4279897A (en) (Alkoxycarbonyl)(alkyl)aminosulfenyl derivatives of phosphoramidothioate esters
US3158624A (en) Preparation of trichlorofuroylchloride
US3266883A (en) Herbicidal method
KR850000651B1 (ko) N-설피닐 카바메이트의 제조방법
US4208409A (en) N-[(phosphinyl or phosphinothioyl)amino]thio-methylcarbamates and pesticidal methods
KR850000652B1 (ko) N-설피닐 카바메이트의 제조방법
US3726910A (en) (((alkylthio)alkyl)thio)phenyl carbamates
US3714230A (en) Dinitrophenyl ester pesticides
US3402245A (en) Insecticidal 2-halo- and 2, 4-dihaloalkylphenyl carbamate compositions and method for controlling insects
US4394383A (en) N-Alkoxysulfenylcarbamates useful as insecticides
KR850000629B1 (ko) N-설피닐 카바메이트의 제조방법
US4350699A (en) Pyridylalkoxysulfinyl derivatives of carbamate esters
US3997549A (en) N-arylsulfenylated derivatives of benzofuranyl methylcarbamates
US3253982A (en) Control of fungicidal plant diseases with trichloro-2-furamides
US3354157A (en) Trichlorofuramides
US4454134A (en) Amide carbamates and amide oxime compounds